You are on page 1of 176

CHEMIA

R O Z S Z E R Z E N IE

REPETYTORIUM MATURA

KI

WSIP

II

ZD/4 SZ.TO

Spis treci

Spis treci

30.

I. Atomy, czsteczki i stechiometria chemiczna


1. Mol....................................................................6

Regua vant Hoffa. Wpyw rodzaju substratw


i katalizatora na szybko reakcji........................78

2. Masa molowa i objto molowa.........................8

31. Efekty energetyczne przemian chemicznych

3. Masa atomowa i skad izotopowy pierwiastka

32. Entalpia reakcji................................................. 83

10

4. Wzr empiryczny i wzr rzeczywisty


zwizku chemicznego........................................12
5. Interpretacja jakociowa i ilociowa
rwnania reakcji .............................................. 14
6. Obliczenia na podstawie stechiometrii wzorw
i rwna chemicznych.......................................16

81

33. Stan rwnowagi dynamicznej............................85


34. Regua przekory................................................ 86
35. Teorie kwasw i zasad...................................... 87
36. Staa dysocjacji................................................. 89
37. Skala pH.......................................................... 91
Sprawdzian po dziale IV..........................................92

Sprawdzian po dziale I .........................................18


V. Roztwory i reakcje zachodzce w roztworach
II. Struktura atomu - jdro i elektrony

wodnych

7. Atom................................................................19

38. Mieszaniny...................................................... 94

8. jdro atomowe................................................. 21

39. Rozdzielanie mieszanin..................................... 98

9. Wielkoci opisujce stan elektronu

40. Stenie roztworu........................................... 100

w atomie..........................................................22
10. Powoki i podpowoki elektronowe

41. Zmiana stenia roztworu................................103


42. Sporzdzanie roztworw..................................105

w atomie..........................................................24

43. Stopie dysocjacji........................................... 107

11. Rozmieszczanie elektronw w atomie................ 26

44. Odczyn roztworu............................................. 108

12. Konfiguracja elektronowa atomw.....................29

45. Wskaniki kwasowo-zasadowe......................... 109

13. Konfiguracja elektronowa jonw........................32

46. Reakcje zobojtniania i strceniowe.................110

14. Elektrony walencyjne........................................34

47. Hydroliza soli................................................. 111

15. Budowa atomu a ukad okresowy

48. Otrzymywanie kwasw,

pierwiastkw chemicznych................................ 36

wodorotlenkw i soli.......................................112

Sprawdzian po dziale I I ..........................................39

Sprawdzian po dziale V ......................................... 114

III. Wizania chemiczne

VI. Reakcje utleniania i redukcji

16. Kationy i aniony................................................ 40

49. Stopie utlenienia pierwiastka........................ 115

17. Wzory chemiczne czsteczek............................. 44

50. Przewidywanie stopnia utlenienia

18. Elektroujemno............................................... 47

pierwiastkw...................................................117

19. Wizanie jonowe..............................................49

51. Utlenianie i redukcja. Utleniacze i reduktory

20. Wizanie kowalencyjne..................................... 51

52. Reakcje utleniania-redukcji..............................120

119

21. Wizanie kowalencyjne spolaryzowane.............. 54

53. Bilansowanie rwna reakcji

22. Wizanie koordynacyjne................................... 56

utleniania-redukcji......................................... 122

23. Wizanie wodorowe..........................................57

Sprawdzian po dziale VI ....................................... 125

24. Wizanie metaliczne.........................................59


25. Orbitale molekularne........................................60
26. Hybrydyzacja orbitali........................................62
27. Hybrydyzacja atomw wgla............................. 68

VII. Metale
54. Metale - waciwoci fizyczne ....................... 126
55. Metale - waciwoci chemiczne.................... 128

Sprawdzian po dziale III .........................................71

56. Szereg napiciowy m etali................................130


57. Metale grup 1. i 2............................................133

IV. Kinetyka i statyka chemiczna

58. Glin i jego zwizki chemiczne.......................... 135

28. Szybko reakcji................................................ 73

59. Cynk, mied i ich zwizki chemiczne.................138

29. Zaleno szybkoci reakcji od stenia

60. Chrom, mangan i ich zwizki chemiczne

reagentw....................................................... 77

141

Sprawdzian po dziale VII....................................... 145

SPIS TRECI

VIII. Niemetale
61. Niemetale - waciwoci fizyczne.....................146
62. Niemetale - waciwoci chemiczne.................147

99.

Rnice we waciwociach
alkoholi i fenoli............................................... 215

Sprawdzian po dziale X ........................................216

63. Wodr............................................................148
64. Wodorki .........................................................149
65. Azot i jego tlenki............................................. 151

128. Aminokwasy................................................... 271

139. Waciwoci redukujce cukrw....................... 290

129. Waciwoci aminokwasw............................. 272

140. Waciwoci glukozy i fruktozy......................... 291

130. Kondensacja aminokwasw............................ 274

141. Budowa i wystpowanie dwucukrw................293

131. Peptydy .........................................................275

142. Waciwoci redukujce dwucukrw.................294


144. Budowa i wystpowanie wielocukrw...............298

66. Amoniak.........................................................152

100. Budowa aldehydw i ketonw......................... 217

67. Kwas azotowy(V)............................................. 153

101. Wzory strukturalne i pstrukturalne

145. Wykrywanie skrobi..........................................300


XV. Biaka

146. Waciwoci wielocukrw................................ 301


147. Syntezy chemiczne z udziaem cukrw............. 303

68. Tlen............................................................... 155

aldehydw i ketonw......................................219

132. Budowa biaek................................................ 278

69. Otrzymywanie tlenkw....................................156

102. Otrzymywanie aldehydw i ketonw................221

133. Struktura przestrzenna biaek.......................... 279

70. Charakter chemiczny tlenkw.......................... 157

103. Odrnianie aldehydw od ketonw.................223

134. Waciwoci biaek ......................................... 281

71. Siarka i jej tlenki............................................. 158

104. Waciwoci i zastosowanie

135. Wykrywanie biaek.......................................... 283

72. Zwizki chemiczne siarki..................................160

aldehydw i ketonw......................................225

73. Fluorowce...................................................... 151

Sprawdzian po dziale X I ......................................... 227

74. Chlor i jego zwizki chemiczne......................... 163

Sprawdzian po dziale VIII .....................................167

Sprawdzian po dziale XVI .......................................305


Zadania z rozwizaniem krok po kroku ...................306

Sprawdzian po dziale X V ........................................ 284


Arkusz maturalny - przykadowy zestaw zada
XVI. Cukry

75. Klasyfikacja kwasw........................................165


76. Waciwoci kwasw.......................................166

143. Waciwoci dwucukrw................................. 296

Sprawdzian po dziale X IV ....................................... 277


XI. Zwizki karbonylowe - aldehydy i ketony

Indeks................................................................... 333

XII. Kwasy karboksylowe

136. Klasyfikacja cukrw......................................... 285

105. Kwasy karboksylowe........................................ 228

137. Pochodzenie cukrw prostych.......................... 286

106. Otrzymywanie kwasw karboksylowych........... 230

138.

Wzory acuchowe i taflowe cukrw prostych

Odpowiedzi do zada............................................. 336

288

Ukad okresowy pierwiastkw chemicznych

107. Dysocjacja elektrolityczna


kwasw karboksylowych..................................232

IX. Wglowodory

108. Waciwoci kwasw karboksylowych...............234

77. Teoria strukturalna budowy


zwizkw organicznych....................................168
i fluorowcopochodnych wglowodorw

171

237

110. Kwasy tuszczowe............................................ 240


111. Odczyn roztworw soli kwasw

79. Rzdowo atomw wgla


w czsteczce wglowodoru............................. 173

karboksylowych............................................... 243
112. Hydroksykwasy............................................... 244

80. Izomeria wglowodorw


i fluorowcopochodnych wglowodorw

109. Podobiestwo waciwoci kwasw


karboksylowych i kwasw nieorganicznych

78. Nazewnictwo wglowodorw

174

Sprawdzian po dziale X I I ........................................ 247

81. Alkany............................................................178
82. Reakcje alkanw............................................. 180
83. Alkeny............................................................182

XIII. Estry i tuszcze

84. Reakcje alkenw............................................. 184

113. Estry.............................................................. 248

186

114. Otrzymywanie estrw.....................................249

85. Alkiny....................................

86. Reakcje alkinw.............................................. 188

115. Nazewnictwo estrw ......................................252

87. Areny............................................................. 190

116. Hydroliza estrw............................................ 253

88. Benzen...........................................................191

117. Tuszcze .........................................................254

89. Reakcje arenw.............................................. 193

118. Odrnianie tuszczw nasyconych

90. Typy reakcji organicznych................................ 195

od nienasyconych .......................................... 256

91. Polimeryzacja................................................. 198

119. Utwardzanie tuszczw ciekych ...................... 257

92. Reakcje barwne wglowodorw....................... 199


Sprawdzian po dziale I X .......................................201

Oznaczenie stopnia trudnoci zada:

- atwe

- rednio trudne

120. Hydroliza tuszczw........................................ 258


121. Cigi przemian............................................... 259
Sprawdzian po dziale XIII .......................................261

X. Hydroksylowe pochodne wglowodorw


93. Budowa alkoholi i fenoli................................. 202

XIV. Zwizki organiczne zawierajce azot

94. Wzory strukturalne i pstrukturalne

Wicej na WWW.ZDASZ.TO;
e

Arkusze maturalne z kluczem odpowiedzi

Zadania do wszystkich tematw i dziaw

a take:
a Podpowiedzi do zada
Rozwizania wszystkich zada

122. Budowa amin................................................. 262

Zadania z gwiazdk

alkoholi i fenoli............................................... 204

123. Waciwoci amin........................................... 264

Test na wejcie

*s Aktualne postpy w nauce

95. Waciwoci alkoholi.......................................206

124. Otrzymywanie amin........................................265

96. Utlenianie alkoholi.........................................209

125. Reakcje amin ................................................. 266

97. Waciwoci fenoli .........................................211

126. Amidy............................................................ 267

98. Odrnianie fenoli od alkoholi......................... 213

127. Mocznik.........................................................269

Wiedza

314

Sownik poj

- trudne

344

Ukadamy proporcj.

I
i
i
i
j

c
_
reaguje z _
,
5 moli 0 2 2 molami N 2
.
1C
,
reaguje z
15 moli 0 2
nNz

!
i
I
,

nN2 = 6 moli

10 moli - 6 moli = 4 mole N2 pozostannieprzereagowane

1. Mol

* Z rwnania reakcji wynika rwnie, e z 5 moli tlenupowstaj 2 mole tlenku azotu(V), zatem z 15 moli tlenu
powstanie 6 moli tlenku azotu(V).
| Odpowied: W skad mieszaniny poreakcyjnej wchodz: 2,408 1024 czsteczek azotu i 3,612 1024 czsteczek
| tlenku azotu(V).
|

I Podstawowe informacje
Mol (n) to jednostka licznoci materii.

15

1 mol = 6,02 1023 sztuk materii


Liczba Avogadra (/VA) to liczba drobin (atomw, czsteczek, jonw,

2 03

elektronw itp.) stanowicych 1 mol.


/VA = 6,02 1023
Jednostka liczby Avogadra:

2 trjatomowe czsteczki tlenu


zawieraj 6 atomw tlenu

sztuk materii
mol

|
j
I

Oblicz sumaryczn liczb atomw oraz liczb atomw poszczeglnych pierwiastkw zawartych w 4 molach
kwasu ortofosforowego(V).

j
I

Rozwizanie

[
W 4 molach H 3P04jest: 12 moli wodoru, 4 mole fosforu i 16 moli tlenu, czyli 32 mole wszystkich atomw,
Obliczamy liczb poszczeglnych atomw ( N ) .

N h = 12 moli 6,02 - 1023 atomw mol-1 = 7,224 - 1024 atomw

N p = 4 mole 6,02 1023 atomw mol 1= 2,408 1024 atomw

N 0 ~ 16 moli 6,02 1023 atomw mol 1= 9,632 1024 atomw

^sumaryczna = 32 m l e ' 6,02 1023 atomw mol 1 = 1,9264 1025 atomw

Interpretacja

1 mol Na

6,02 1023 atomw sodu

1 moi 02

6,02 1023 dwuatomowych czsteczek tlenu

1 moi Fe2

6,02 1023 jonw elaza(I i)

1 mol SO.-t2

6,02 1023 jonw siarczanowych(VI)

1 mol e

6,02 1023 elektronw

Odpowied: W 4 molach kwas u ortofosforowego(V) znajduje si 1,9264 - 1025 wszystkich atomw. Na t liczb
skada si 7,224 1024 atomw wodoru, 2,408 1024 atomw fosforu i 9,632 1024 atomw tlenu.

2 mole HCl

1,204 1024 czsteczek chlorowodoru

Mole rnych substancji rni si objtoci i mas

3 mole 03

1,806 1024 trjatomowych czsteczek tlenu

4 mole Sbji

2,408 1024 jonw antymonuj

5 moli N03

3,010 1024 jonw azotanowych(V)

5 mol: c-

3,612 1024 elektronw

1 mol HN02

6,02 1023 czsteczek kwasu azotowego(lll) zawiera 6,02 1023 atomw wodoru, 6,02 1023
atomw azotu i 1,204 1024 atomw tlenu

2 mole H2S03

1,204 1024 czsteczek kwasu siarkowego(IV) zawiera 2,408 1024 atomw wodoru, 1,204 1024
atomw siarki i 3,612 1024 atomw tlenu

3 moie H-,

1,806 1024 czsteczek wodoru zawiera 3,612 -1024 atomw wodoru

B r2

2 5 .

207 g Pb

a Przykad 1.
W celu otrzymania tlenku azotu(V) do reaktora wprowadzono 10 moli azotu i 15 moli tlenu. Oblicz liczb
poszczeglnych czsteczek w mieszaninie poreakcyjnej (przy zaoeniu, e reakcja jest nieodwracalna).
Rozwizanie
Zapisujemy rwnanie reakcji.
2 N2 + 5 0 2 - 2 N20 5
Z rwnania reakcji wynika, e 2 mole azotu reaguj z 5 molami tlenu. Z 10 molami azotu przereaguje za
tem 25 moli tlenu. Wynika z tego, e tlen jest w niedomiarze i od iloci tego substratu bdzie zalee ilo
otrzymanego produktu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

|ub

Zapis

Przykad 2.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

i
!

I.

2. Masa molowa i objto molowa

ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

2. Masa molowa i objto molowa

Rwnanie Ctapeyrona
Dla dowolnych warunkw temperatury i cinienia
mona korzysta z rwnania Clapeyrona; w oblicze
niach temperatur naley podawa w skali bezwzgld
nej (skali Kelvina):

Masa molowa
Masa molowa (M) to masa 1 mola drobin (atomw, czste
czek, jonw itp.) wyraona w gramach. Masa molowa pier

m
liczba moli

wiastka jest liczbowo rwna jego masie atomowej.

p-V=n-R-T

'masa molowa

Jednostka masy molowej: g mol-1

Staa gazowa: R = 83,1 hPa dm3 mol-1 K-1

Przykad 1.

(w ukadzie SI: R = 8,314 j mol-1 K-1)

Oblicz liczb moli atomw tlenu, ktra jest zawarta w prbce o masie 128 mg.

Objto gazw w dowolnych warunkach temperatury


i cinienia

Rozwizanie

Przykad 3.

Naley pamita, etlen wystpuje w postaci dwuatomowych czsteczek.

Oblicz mas molow pewnego gazu, ktrego 7 g zajmuje

Obliczamy liczb moli 0 2, ktra jest zawarta w prbce o masie 128 mg:
-przeliczamy jednostki: 128 mg = 0,128 g
-obliczamy mas molow czsteczkowego tlenu: M 0l = 2 16 g mol-1 = 32 g mol-1

a) 4900 cm3w warunkach normalnych;

0,128 j
32 g mol 1

b) 5723 cm3 pod cinieniem 1100 hPa, w temperaturze 30C.


Rozwizanie a)

= 0,004 mola

Obliczamy liczb moli atomw tlenu.

Przeliczamy jednostki: 4900 cm3 = 4,9 dm3


Sposb I

Sposb II

Przeksztacamy wzory.

Ukadamy proporcj.

1 mol 0 2 2 mole O
0,004 mola 0 2 n0

V = n Vn

n0 = 0,008 mola

Odpowied: Prbka 128 mg tlenu zawiera 0,008 mola atomw tlenu.

m
M

V0

M :
Oblicz mas molow ortofosforanu(Y) elaza(ll).

m / j * ma mas
22,4 dm3
4*

7g -22,4dm3 mol 1

Przykad 2.

. _ , , ma mas
4,9 dm3
47 |

Vn

4,9 dm3

= 32 2 mol

7 g 22,4dm3
4,9 dm3

32 g jest to masa 1 mola gazu.

Odpowied: Masa molowa gazu w warunkach normalnych wynosi 32 g mol-1.

Rozwizanie
Rozwizanie b)

Zapisujemy wzr sumaryczny zwizku chemicznego.


Fe3(P0 4)2
Z ukadu okresowego odczytujemy masy atomowe pierwiastkw tworzcych zwizek chemiczny, zaokrglamy
je i sumujemy odpowiednie ich wielokrotnoci.
M = 3 mFe + 2 m p + 8 m0 = 3 56 g mol-1 +2-31 g mol-1 + 8 16 g mol-1 = 358 g mol-1

Przeksztacamy wzory.
p V = n -R T

m -R-T
M

i Przeliczamy jednostki.
0C = 273 K, czyli 30C = (30 + 273) K = 303 K
5723 cm3 = 5,723 dm3

Obliczamy mas molow gazu.


Odpowied: Masa molowa ortofosforanu(V) elaza(II) wynosi 358 g mol-1.

m -R-T
7 g 83,1 hPa dm3 mol-1 K-1 303 K
, ,
M = ------ = -----------= 28 2 mol 1
p-V
1100 hPa-5,723 dm3
5
Odpowied: Masa molowa gazu w warunkach 1100 hPa i 30C wynosi 28 g mol-1.

Objto molowa
Objto molowa (Vmo|) to objto 1 mola gazu
w okrelonych warunkach temperatury i cinienia

-objto

wyraona w dm3.
jednostka objtoci molowej: dm3 mol-1

liczba moli'

n=

O Przykad 4.
Oblicz gsto tlenku wgla(IV) w warunkach normalnych.

Rozwizanie

1/mol
'objo molowa

Zwizek midzy gstoci, mas i objtoci substancji opisuje wzr:


d

m
~ V'

Gsto kadego gazu w warunkach normalnych moemy zatem obliczy, korzystajc ze wzoru:
Prawo Avogadra
W warunkach normalnych (7 = 273 K, p= 1013 hPa)
1 mol dowolnego gazu zajmuje objto 22,4 dm3.

1 mol H2 (2 g)

1 mol C02 (44 g)

Objto molowa gazw w warunkach normalnych

wicej na WWW.ZDASZ.TO

V0 = 22,4 dm3 mol-1


czyli V = n 22,4 dm3 mol-1

* Obliczamy gsto tlenku wgla(IV) w warunkach normalnych.


d = 44 g mol-1: 22,4 dm3 -mol-1 = 1,96 g dm-3
Odpowied: Gsto tlenku wgla(IV) w warunkach normalnych wynosi 1,96 g dm-3.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

10

3. Masa atomowa i skad izotopowy pierwiastka j

I I. ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

11

_________________________________________________________________________ L_________

3. Masa atomowa i skad izotopowy pierwiastka

Przykad 2.
Srebro moe wystpowa w przyrodzie jako srebro rodzime. Najwaniejszymimineraami srebra s:argentyt

(Ag2S), chlorargiryt (AgCl) i pirargiryt (Ag3SbS3). rdami srebra ste rudy innych metali,m.in. oowiu
i miedzi.

Masa atomowa pierwiastka

Masa atomowa pierwiastka


(mat) to rednia waona mas
atomowych poszczeglnych
jego izotopw.

^ a t . l % 1 + ^ a t .2 402 + .. . + a t.n " ^n


m

at

100%

Jednostka masy atomowej: u

Rozwizanie

Jednostka masy atomowej odpo

gdzie:

wiada 1/12 masy izotopu wgla

mat i 2 , n - masa atomowa izotopu 1, 2, ..., n

Zapisujemy dane z zadania.


x - zawarto izotopu I (wyraona w postaci uamka dziesitnego)

12C, czyli

1 u =1,66 10 -24 g =1,66 10 27 kg

Oblicz procentowy skad izotopowy srebra wystpujcego w przyrodzie, wiedzc, e jest ono mieszanin dwch
izotopw, a jego masa atomowa wynosi 107,87 u. Atomy jednego z izotopw s zbudowane z 60 neutronw,
a drugiego z 62 neutronw.

%i 2

procentowa zawarto izotopu 1, 2,..., n

1 g = 6,02 1023 u

(1 -x) - zawarto izotopu II (wyraona w postaci uamka dziesitnego)


47 protonw + 60 neutronw = 107 - liczba masowa izotopu I
47 protonw + 62 neutrony = 109 - liczba masowa izotopu II
Ukadamy rwnanie i je rozwizujemy.
x- 107 u + (1 -x) 109 u = 107,87 u

Skad izotopowy pierwiastka

x = 0,565
(1 x) =0,435

Izotopy to atomy tego samego pierwiastka o rnej liczbie neutronw.

Odpowied: Srebro jest mieszanin zoon z 56,5% izotopu 107Ag i 43,5% izotopu 109Ag.

Izotopy maj takie same liczby atomowe, lecz rne liczby masowe, np. izotopy wodoru:

Przykad 3.
Rozcieczony roztwr pewnego kwasu nieorganicznego jest stosowany w medycynie i kosmetologii, m.in. jako
rodek dezynfekujcy, zuszczajcy i cigajcy oraz, w poczeniu z talkiem, jako rodek zmniejszajcy potliwo.
Oblicz mas czsteczkow tego kwasu, wiedzc, e jego czsteczka jest zbudowana z 3 atomw wodoru,
3 atomw tlenu i 1,794 10-23 g trzeciego pierwiastka. Wynik oblicze podaj z dokadnoci do dwch miejsc
po przecinku. Podaj nazw kwasu.
Rozwizanie

\H (prot)

(deuter)

Przykad 1.
Krzem w przyrodzie wystpuje w postaci trzech izoto
pw. Na podstawie schematu oblicz mas atomow
krzemu.
Rozwizanie
Odczytujemy ze schematu liczb poszczeglnych
atomw.
Atomy 28Si - jest ich 92.
Atomy 29Si - jest ich 5.
Atomy 30Si - s 3.
Zapisujemy wzr na obliczanie masy atomowej
i podstawiamy dane odczytane ze schematu.
m S;

28 u 92% + 29 u 5 % + 30 u 3 %
.
----------------------------- 28,1 u

100%

Odpowied: Masa atomowa krzemu wynosi 28,1 u.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Biorc pod uwag wartociowoci tlenu i wodoru, wnioskujemy, e czsteczka kwasu musi zawiera, oprcz
3 atomw wodoru i 3 atomw tlenu, 1 trjwartociowy atom pierwiastka.

(tryt)

Oo o o o o o o o o
ooooooooo
oooooooooo
oooooooooo
oooooooooo
ooooooooo
oooooooooo
oooooooooo
ooooooooo
oooooooooo
O atom 28Si

O atom 29si

atom 3 Si

W zwizku z tym, wzr nieznanego kwasu zapisujemy nastpujco: H 3X 0 3.


Obliczamy mas atomow nieznanego pierwiastka.
m,t x
atX

1,794 10" 23 g -1 u in o
---------- i --- = 10,8 u
0,1 66 -10 23 g

W ukadzie okresowym odnajdujemy pierwiastek, ktry ma mas atomow rwn 10,8 u. jest nim bor.
Kwasem, o ktrym mowa w zadaniu, jest zatem kwas borowy.
Obliczamy mas czsteczkow kwasu borowego.
mcz = 3 1,0 u + 1 10,8 u + 3 16,0 u = 61,8 u
Odpowied: Masa czsteczkowa kwasu borowego (ortoborowego) wynosi 61,8 u.

Przykad 4.
Mied jest mieszanin dwch izotopw o liczbach masowych 69 (60,2 % ) i 71 (39,8%). Oblicz, ile neutronw
znajduje si w 1000 atomach miedzi.
Rozwizanie
* Liczba atomowa miedzi wynosi 29. Wiemy, e izotop 69Cu stanowi 60,2 % , a izotop 71Cu - 39,8% mieszaniny.
W zwizku z tym liczb neutronw znajdujc si w 1000 atomach miedzi moemy obliczy w nastpujcy
sposb:
N e u t r o n w = 1 0 0 0 [(69 -

29)

0,602 +

(71

29) 0,398]

40 796

Odpowied: W 1000 atomach miedzi znajduje si 40 796 neutronw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

12

4.

I. ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

4. Wzr empiryczny i wzr rzeczywisty


zwizku chemicznego

13

Przykad 1.
Podczas spalania 2 g prbki zwizku organicznego zawierajcego wgiel i wodr otrzymano 6,29 g tlenku
wgla(IV) i 2,57 g wody. Wyznacz wzr rzeczywisty, wiedzc, e 2 g tego zwizku zajmuj objto okoo
1,62 dm3 w temperaturze 27C i pod cinieniem 1100 hPa.
^

I Podstawowe informacje

Rozwizanie

Wzr empiryczny (elementarny) podaje stosunek

Wzr rzeczywisty (sumaryczny) okrela liczb ato

midzy liczbami atomw poszczeglnych pier


wiastkw, z ktrych jest zbudowany dany zwizek

mw poszczeglnych pierwiastkw, z ktrych jest


zbudowany zwizek chemiczny, jest wielokrotnoci

chemiczny.

wzoru empirycznego.

XV
xYy

<x*Yy ) q
gdzie:
m-

Mr.
M,em p.

'em p.

masa czsteczkowa (masa mo

1rzecz. i ^ r z e c z

lowa) zwizku chemicznego


memp. (^emp.) ~ masa czsteczkowa (masa molo
wa) wynikajca ze wzoru empi
rycznego
C:H = 1:2
CH2

Wzr empiryczny i wzr rzeczywisty zwizku chemicznego j

Mu

Obliczamy mas wgla z proporcji.


1 mol czsteczek C 02 jest zbudowany
z 1 mola atomw C, zatem

Obliczamy mas wodoru z proporcji.


1 mol czsteczek H20 jest zbudowany
z 2 moli atomw H, zatem

44,01 g C 0 2 12,01 gC

18,02

6,29 g C02 mc

2,57 g HzO mH

mc = 1,72 g

mH = 0,29 g

g H20 2,02 g H

Wyznaczamy stosunek liczby moli wgla do wodoru.


0,29 g

172g
.
x _ -------
--- =0,14 mola
12,01 g mol 1

1,01 g-mol 1

0,29 mola

x : y = 0,14 mol : 0,29 mol = 1 :2


Wzr empiryczny to CH2.
Wyznaczamy wzr rzeczywisty.

Wzr empiryczny moe by wzorem rzeczywistym,

c 4h 8
np. but-2-en

mc

Zapisujemy dane z zadania.


CxHy - szukany wzr

np. N 20 5.

Wzr empiryczny

Wzr rzeczywisty

Przykady zwizkw chemicznych

N,0 ,

N20 5

tlenek azotu (V)

CHCl-

c 2h 2ci4

1.1.2.2-tetrachloroetan
1.1.1.2-tetrachloroetan

C4Hc

but-l-en
but-2-en
cyklobutan

^6^ 12^6

glukoza
fruktoza

mrzecz. ~

m -R-T
2 g 83,1 hPa dm3 K-1 mol-1 300 K
;28g-mol 1
77~ ~
P 1/
100 hPa 1,62 dm3

'em p.

14 g -mol

(CH2)q = C2H4

CH,

CH20

Sposoby obliczania masy czsteczkowej (molowej) zwizku chemicznego

Odpowied: Wzr rzeczywisty zwizku ma posta C2H4.

Przykad 2.
Ustal wzr sumaryczny hydratu wodorosiarczanu(VI) wapnia, wiedzc e zawiera on 13,3% masowych wody.
Rozwizanie
Oglny wzr hydratu wodorosiarczanu (VI) wapnia moerny zapisa w nastpujcy sposb:
C a(H S0 4)2 x H20.

gsto bezwzgldna par zwizku w warunkach


normalnych (c/0)

i gsto wzgldna zwizku w stosunku do powietrza


! (

4.

I gsto wzgldna zwizku w stosunku do wodoru

mrzecz.= mcz; lub mrwr7 = M


rzecz. Vr
0
dr.
0
gdzie: V0 - objto 1 mola gazu w warunkach normalnych
(22,4 dm3 moH)
171rzecz.

r . pow. ' w./pow.

gdzie: mr pow - rednia masa czsteczkowa (29 u)


lub molowa (29 g mol-1) powietrza
= mH24 . /h2
gdzie: mp|. - masa czsteczkowa (2 u) lub molowa
(2 g mon) wodoru
m -R-T

warunki reakcji inne ni normalne

wicej na WWW.ZDASZ.TO

p-V

m (Ca(HS04)2) = 100 0,867 = 86,7 g

13,3 g

(h 2o )

Zapisujemy proporcj: na 1 mol C a(H S0 4) 2 w hydracie przypada x moli H20 , czyli:


234 g C a(H S0 4)2 x 18 g H 20
86,7 g C a (H S 0 4)2 13,3 g H 20

ISS\i/'"I (M)
fh/l\
masa czsteczkowa (mcz) lub masa molowa
zwizku chemicznego

Zakadamy, e masa hydratu wynosi 100 g.

x=2

Odpowied: Hydrat ma wzr C a(H S0 4) 2 2 H20.

Przykad 3.
Ustal wzr tlenku azotu, wiedzc, e zawiera on okoo 70% masowych tlenu oraz, e jego gsto w warunkach
normalnych wynosi 2,05 g dm-3.
Rozwizanie
* Oglny wzr tlenku azotu moemy zapisa jako NxO y.
Zakadamy, e masa zwizku wynosi 100 g. Wwczas:
mN = 30 g a m0 = 70 g.
Obliczamy liczb moli azotu (x) i tlenu (y).
x = 30 g / 14 g mol-1 = 2,14 mola
y = 70 g / 16 g mol-1 = 4,38 mola
Odpowied: Wzr rzeczywisty tlenku azotu ma posta N 0 2.

Stosunek molowy azotu do tlenu wynosi 1


Wzr empiryczny ma zatem posta N 0 2.
Wyznaczamy wzr rzeczywisty zwizku.
= 14 g mol-1 + 2 16 g mol-1

m em p.

' rzecz.

= 22,4 dm3 mol-1 2,05 g dm-3

mr.

45,9g mol-1
=

'em p.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

14

5. Interpretacja jakociowa i ilociowa rwnania reakcji j

i. ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

5. Interpretacja jakociowa i ilociowa rwnania reakcji

2H 2S(g) +3 02(g)
Interpretacja
rwnania re.' kcji

| Prawa chemiczne
j

substraty

produkty
'

molowa

2 mole
68 g

| jcych w dowolnej reakcji chemicznej (produktw)


jest rwna masie substancji wzitych do reakcji

masa substratw = masa produktw

n h 3 + h 2o + c o 2

79 kg = 17 kg + 18 kg + 44 kg
2 S + 3 0 2 2 S 0 3

Pierwiastki chemiczne tworzce dany zwizek che

2 32 g + 3 32 2 = 2-80

1
1

2 mole

2 mole

% g

128 g

36 g

miczny cz si w cile okrelonych i staych sto

-tlen
Stosunek
molowy
pierwiastkw

objtociowa
; (w tych samych warunkach
: temperatury i cinienia)

i
;

objtociowa
(w warunkach normalnych)

67,2 dm3

""\Y

m tlenu

o/

reakcji mierzone w tych samych warunkach tempe


ratury i cinienia pozostaj do siebie w stosunku

= 10,0 g - 2,581 g = 7,42 g

(w tlenku niemetalu) = 12,9 g 0,6000 = 7,74 f

^ n ie m e t a lu ~~

44,8 dm3

44,8 dm3

2,58 g + 7,74

o/

22,9

/ 0 m etaiu

^2,90 g 7,74 g = 5,1 6 g


o/

= ^^,0 g + 12,9 g = 22,9 g

/ 0 niem etalu

7,42 g

100% = 45,07%

100% = 32,40%

22<9 g

5,16

2Z9g

100% = 22,53%

Odpowied: Zwizek chemiczny zawiera 45,07% tlenu, 32,40% metalu i 22,53% niemetalu.

Przykad 2.

li

Z rozkadu prbki wody otrzymano 8 g wodoru i 64 g tlenu. Oblicz, ile gramw wodoru i tlenu mona otrzyma
z rozkadu 18 g wody.
Rozwizanie
Z prawa staoci skadu wiadomo, e w czsteczce wody stosunek masowy wodoru do tlenu jest stay.
8 g wodoru 72 g wody
64 g tlenu 72 g wody

niewielkich liczb cakowitych.


CI-Lm + 2 0 2(g)

2 dm3

/ 0 tlenu

6 : 12:6 =

Objtoci reagujcych gazw i gazowych produktw

2 dm3

Obliczamy skad procentowy.

(w tlenku metalu) = 10,0 g 0,2581 = 2,58 g

^ m e t a lu

Prawo Gay-Lussaca
(prawo stosunkw objtociowych)

1
[
!
1_

Rozwizanie

^ s u b s t r a t w = ^ p r o d u k t w

C6Hi206

44,8 dm3

i
j

3 dm3

Przykad 1.

m tlenu

H2S04

2 dm3

Obliczamy masy pierwiastkw wchodzcych w skad


reagentw.

Stosunek
masowy pierwias

N20 5

164 g

Oblicz skad procentowy zwizku chemicznego, ktry jest jedynym produktem stechiometrycznej reakcji 10,0 g
tlenku metalu zawierajcego 25,81% tlenu z 12,9 g tlenku niemetalu zawierajcego 60,00% tlenu. Podaj wynik
z dokadnoci do dwch miejsc po przecinku.

sunkach masowych.

Wzr
sumaryczny
zwizku
chemicznego

2 H2(g)

M IS
164 g

(substratw).

Prawo staoci skadu

2 S 2(g)

3 mole

j W ukadzie zamknitym masa substancji powsta-

N H 4HCO3

2S02(g; +2H 20(g)

3 2(g)

Prawo zachowania masy i prawo staoci skadu


na podstawie reakcji tworzenia tlenku siarki(VI)

i Prawo zachowania masy

15

C 0 2 (g ) + 2 H 2 0 (

^ch4 : ^o2: ^co2: ^h2o - 1 : 2 : 1 : 2

Objto wodoru i tlenu powstajce


w wyniku rozkadu wody pozostaj do
siebie w stosunku 2:1

x 18 g wody

x = 2 g wodoru

y 18 g wody

y= 16 g tlenu

Odpowied: Z rozkadu 18 g wody mona otrzyma 2 g wodoru i 16 g tlenu.

0 Przykad 3.
H,0.

Ustal wzr wglowodoru, wiedzc, e w wyniku procesu jego spalania na kady dm3 wglowodoru zuywa
si w tych samych warunkach cinienia i temperatury 3,5 dm3 tlenu oraz, e powstaje 2 dm3 tlenku wgla(IV)
13 dm3 pary wodnej.
Rozwizanie
Ustalamy wzr wglowodoru, korzystajc z prawa Gay-Lussaca.
CxHy +

0 2 _

C 02 +_

H20

1 CxH y + 3,5 0 2 2 C 0 2 + 3 H20 / 2


2 CxHy + 7 0 2 4 C 0 2 + 6 H20
2 C2H 6 + 7 0 2 4 C 0 2 + 6 H20
Odpowied: Procesowi spalania poddano wglowodr o wzorze C2H6.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

16

6.

I I. ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

6. Obliczenia na podstawie stechiometrii


wzorw i rwna chemicznych

Wydajno reakcji

Wydajno reakcji (w) to stosunek masy produktu


(mprod.) otrzymanego w wyniku reakcji chemicznej
do jego teoretycznej masy (mteor) obliczonej na

Podstawowe informacje

m prod.
^ te o r .

W \N-\ ' W j W 3 ... W n

podstawie stechiometrii rwnania reakcji.

Stechiometria wzorw okrela, w jakim stosunku


molowym pozostaj do siebie pierwiastki, z ktrych
jest zbudowany dany zwizek chemiczny.

* Stechiometria rwna chemicznych okrela, w jakim stosunku molowym pozostaj do siebie reagujce ze sob substraty oraz powstajce produkty.

W przypadku Ca3(P0 4)2 4 H20 stosunek molowy


Ca : P : O : H wynosi 3 :2 :1 2 :8 , natomiast stosunek

Po zmieszaniu substratw w stosunku niestechiometrycznym ilo produktu naley oblicza na podstawie

masowy wynosi 120:62:192:8 (czyli 60: 31 : 96 : 4).

substratu bdcego w niedomiarze.

Przykad 1.
Przeprowadzono reakcj syntezy tlenku azotu(IV). Wprowadzono do reaktora 1,204 1024 czsteczek azotu
oraz 64 g tlenu. Oblicz liczb moli powstaego tlenku azotu(IV) oraz nieprzereagowanego substratu.
Rozwizanie

Wydajno wyraa si najczciej w procentach.

gdzie: w}, w2, 1v3, ..., wn - wydajno etapw 1, 2,

W przypadku procesu wieloetapowego wydajno ca-

3,..., n (wyraona w postaci uamka dziesitnego)

kowita to iloczyn wydajnoci poszczeglnych etapw.

Przykad 3.
Zmieszano 200 cm3 wodoru z 300 cm3 tlenu w temperaturze 37C, pod cinieniem 1050 hPa. Oblicz, ile
gramw wody otrzymano w tej rekcji, jeeli wydajno reakcji wynosia 85%. Wynik podaj z dokadnoci do
czwartego miejsca po przecinku.
Rozwizanie
Zapisujemy rwnanie reakcji.

Obliczamy liczby moli substratw (liczb Avoga-

^ 2(g) + ^ ^ 2(g)

^^

2(g)

dra oraz liczb czsteczek azotu naley przedstawi


w postaci potgi liczby 10 o tym samym wykadniku,

2 H2 + 0 2 2 H20
Obliczamy liczb moli substratw.

czyli 1,204- 1024 = 12,04- 1023).


6,02

Obliczenia na podstawie stechiometrii wzorw i rwna chemicznych ! 17

1023 N2 1 mol N2

>

T )

12,04- 1023 n

p-V
1050hPa 0,2 dm3
.
riu = ----= --- ----- -- = 0,0082 mola
2 R -T
83,lhPa dm3 mol-1 K_1 -310 K
p-V
1050hPa-0,3dm3
.
n0 = - = -- ----- --= 0,0122 mola
2 R-T
83,lhPa-dm3 moM K 1-310K

nN2 = 2 mole
mol 0 2 32 g 0 2

mieszanina przedreakcyjna

mieszanina poreakcyjna

no2
&
Hq2= 2 mole

Sprawdzamy, ktry substrat jest w niedomiarze.


2 mole H2 1 mol 0 2
0,0082 mola H2 n0i

Sprawdzamy, ktry z substratw zosta uyty w nadmiarze, a ktry w niedomiarze.


Do reakcji uyto jednakowych iloci azotu i tlenu. Reakcja przebiega zgodnie ze stechiometri: 1 mol N2
reaguje z 2 molami 0 2, tworzc 2 mole N 0 2. Tlen przereagowacakowicie, a mieszanina poreakcyjna zawiera
nieprzereagowany azot (1 mol). Ilo powstajcego tlenku azotu(IV) obliczamy zatem na podstawie iloci
tlenu uytego do reakcji (bdcego w niedomiarze).
2 mole 0 2 2 mole N 0 2 (stechiometria reakcji)
2 mole 0 2 nN02

02=0,0041 mola, czyli tyle potrzeba tlenu do reakcji z 0,0082 mola H2.
Wniosek: W niedomiarze jest wodr.
Obliczamy ilo produktu.
2 mole H2 2 mole H20
0,0082 mola H2
H2o = 0,0082 mola
mH2Q = 0,0082 mola - 18 g mol-1 = 0,1476 g

' n o 2 = 2 mole

0,1476 g ^ 100%

Odpowied: W wyniku reakcji powstay 2 mole tlenku azotu(IV). Nie przereagowa 1 mol azotu.

mH20 85%
mH2o = 0,1255 g H20

Przykad 2.
Sl X2C 03 -7 H20 zawiera 19,83% metalu X. Ustal wzr tego hydratu.

Odpowied: W reakcji otrzymano 0,1255 g H20.

Rozwizanie
Obliczamy mas atomow szukanego metalu.
2 mat,x_________________ 1oo%

%
*

2 ' m a t.X + 1 a t .C + 1 0 ' m at.O + 1 4 W at.H

Zadania
Zadanie 1. Zaznacz poprawn odpowied.
Ile milimoli azotu potrzeba do otrzymania 0,05 mola tlenku azotu(V)?

0,1983 = 2 ' mat.x


2 matx + 112,01 u + 10-1 6,00 u + 14 -1,01 u

A.5m m oli

Q B. 50 mmoli

[ j C . lOm m oli

j |D. lOOmmoli

Zadanie 2. Zaznacz poprawn odpowied.


^at.x = 23,02 u
Odnajdujemy w ukadzie okresowym pierwiastek o obliczonej masie atomowej.
Odpowied: Hydrat ma wzr Na2C 0 3 7 H 20.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Ile dm3 wodoru i azotu, odmierzonych w warunkach normalnych, naley uy, aby otrzyma 170 g amoniaku?
i j A. 224 dm3 wodoru i 112 dm3 azotu.

| | C. 336 dm3 wodoru i 112 dm3 azotu.

j |B. 336 dm3 wodoru i 224 dm3 azotu.

I i D. 112 dm3 wodoru i 224 dm3 azotu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

, J

18

. .

------ '

-------------------

| I. ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

Sprawdzian po dziale I
Zadanie 1.
Zaznacz poprawn odpowied.

II. Struktura atomu


- jdro i elektrony

W jakiej objtoci chlorowodoru znajduje si tyle samo atomw, ile jest zawartych w 11,2 dm3 tlenku azotu(V)
w warunkach normalnych?
f j A. 1,75 dm3
i | B. 3,5 dm3

7. Atom

[ J C . 39,2 dm3
i | D. 78,4 dm3
Zadanie 2.
Atom pewnego pierwiastka ma mas 6,645 10~23 g.
Zaznacz poprawn odpowied.
Ile wynosi masa atomowa tego pierwiastka?
A. 12 u
B. 39 u
C. 40 u
I j D. 60 u

Zadanie 3.

| Wanad jest mieszanin dwch izotopw: 50V i 51V o zawartoci procentowej odpowiednio 0,25% i 99,75%.
j

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Masa atomowa wanadu wynosi

[ J A.

50,8 u

|
|

B.
. C.

50,9 u
51,0 u

I
!
]

D.

52,1 u

Zadanie 4.
|

Przeprowadzono spalanie wodoru w tlenie w stosunku masowym 1 : 9. W wyniku rekcji otrzymano 0,72 g pary

| wodnej.

Struktura atomu
Pierwiastek chemiczny to substancja, ktrej nie
mona rozoy na substancje prostsze w proce
sie fizycznym lub chemicznym (wyklucza si tutaj
procesy rozpadu promieniotwrczego). Pierwiastek
mona rwnie okreli jako zbir atomw zawiera

Ilo wodoru i tlenu w mieszaninie przedreakcyjnej wynosi

|
|
j
i
i

[j
[j
LJ
M

W wyniku spalenia 0,31 g pewnego zwizku skadajcego si z wgla, wodoru i tlenu otrzymano 0,46 g tlenku

poruszajce si w chmurze elektronowej wokjdra.


Elektrony tworz powoki.

jcych po tyle samo protonw w jdrze.


Atom to najmniejsza cz pierwiastka chemiczne
go, ktra zachowuje jego waciwoci chemiczne.

Oddziaywania w atomie
Siy oddziaywania elektrostatycznego utrzymujce
atom maj natur si:
odpychajcych midzy wszystkimi elektronami;
przycigajcych midzy elektronami a jdrem.
Im bliej jdra znajduje si elektron, tym silniej jest
przez nie przycigany.

Energia (potencjalna) wzajemnego oddziaywania elektronw i jdra atomowego ma warto ujemn. Warto
tej energii zwiksza si do zera wraz ze zwikszaniem si odlegoci elektronu od jdra atomowego.

| Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


|

Atom jest obiektem o cikim, dodatnio naadowa


nym jdrze atomowym, otoczonym przez elektrony

Zwikszanie si energii (wartoci ujemne)

A. 0,32 g tlenu i 0,64 g wodoru.


B. 0,16 g tlenu i 0,64 g wodoru,
C. 0,64 g tlenu i 0,16 g wodoru,
D. 0,36 g tlenu i 0,36 g wodoru,

n =2

i -=3

i --- 6

n =4

Zadanie 5.
wgla(IV) oraz 0,19 g pary wodnej. Wiadomo, e gsto bezwzgldna par tego zwizku wynosi 1,34 g dm-3
w warunkach normalnych.
Na podstawie oblicze ustal wzr rzeczywisty tego zwizku.

Wyznaczanie maksymalnej liczby elektronw w powokach


Numer powoki

Wyznaczanie maksymalnej liczby


elektronw w powoce n

i ll l i li l ii l ll l l 2 -12= 2 -1=2
WKmKKmHi

122= 2 - 4 = 8

l l i l i i l l i l i i l 2 . 32=2 9 = 18
llllili i il l li i i
wicej na WWW.ZDASZ.TO

Maksymalna liczba elektronw w


o numerze n

2n2
mumer powoki

2 42 = 2 -16=32
wicej na WWW.ZDASZ.TO

18

I. ATOMY, CZSTECZKI I STECHIOMETRIA CHEMICZNA

Sprawdzian po dziale I
Zadanie 1.
Zaznacz poprawn odpowied.

II. Struktura atomu


- jdro i elektrony

W jakiej objtoci chlorowodoru znajduje si tyle samo atomw, ile jest zawartych w 11,2 dm3 tlenku azotu(V)
w warunkach normalnych?
| j A. 1,75 dm3
I i B. 3,5 dm3

7. Atom

: C. 39,2 dm3
I | D. 78,4 dm3
Zadanie 2.

Struktura atomu
Pierwiastek chemiczny to substancja, ktrej nie

Atom jest obiektem o cikim, dodatnio naadowa

Atom pewnego pierwiastka ma mas 6,645 10-23 g.

mona rozoy na substancje prostsze w proce

nym jdrze atomowym, otoczonym przez elektrony

Zaznacz poprawn odpowied.

sie fizycznym lub chemicznym (wyklucza si tutaj


procesy rozpadu promieniotwrczego). Pierwiastek

poruszajce si w chmurze elektronowej wokjdra.


Elektrony tworz powoki.

Ile wynosi masa atomowa tego pierwiastka?


j | A. 12 u
B. 39 u
C. 40 u
L j D. 60 u
Zadanie 3.
Wanad jest mieszanin dwch izotopw: 50V i 51V o zawartoci procentowej odpowiednio 0,25% i 99,75%.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
Masa atomowa wanadu wynosi
A. 50,8 u
B. 50,9 u
C. 51,0 u
D. 52,1 u
Zadanie 4.
Przeprowadzono spalanie wodoru w tlenie w stosunku masowym 1 : 9. W wyniku rekcji otrzymano 0,72 g pary
wodnej.

mona rwnie okreli jako zbir atomw zawiera


jcych po tyle samo protonw w jdrze.
Atom to najmniejsza cz pierwiastka chemiczne
go, ktra zachowuje jego waciwoci chemiczne.

Oddziaywania w atomie
Siy oddziaywania elektrostatycznego utrzymujce
atom maj natur si:
odpychajcych midzy wszystkimi elektronami;
przycigajcych midzy elektronami a jdrem.
Im bliej jdra znajduje si elektron, tym silniej jest
przez nie przycigany.

Energia (potencjalna) wzajemnego oddziaywania elektronw i jdra atomowego ma warto ujemn. Warto
tej energii zwiksza si do zera wraz ze zwikszaniem si odlegoci elektronu od jdra atomowego.

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Zwikszanie si energii (wartoci ujemne)

Ilo wodoru i tlenu w mieszaninie przed reakcyjnej wynosi


U A. 0,32 g tlenu i 0,64 g wodoru.
I | B. 0,16 g tlenu i 0,64 g wodoru.
[_j C. 0,64 g tlenu i 0,16 g wodoru.
!_j D. 0,36 g tlenu i 0,36 g wodoru.

BP

w= 2

Zadanie 5.
W wyniku spalenia 0,31 g pewnego zwizku skadajcego si z wgla, wodoru i tlenuotrzymano 0,46 g tlenku
wgla(IV) oraz 0,19 g pary wodnej. Wiadomo, e gsto bezwzgldna partego zwizku wynosi 1,34 g dm-3
w warunkach normalnych.
Na podstawie oblicze ustal wzr rzeczywisty tego zwizku.

Wyznaczanie maksymalnej liczby elektronw w powokach


Numer powoki

H H H i
l i i i

Wyznaczanie maksymalnej liczby;


elektronw w powoce n

7 -12 = 2 .- 1 = 2

llllliiilllw

- 22 = 2 4 = ;
2 . 32 ==2 - 9 = 18

4
wicej na WWW.ZDASZ.TO

Maksymalna liczba elektronw w powoce


o numerze n

2n2
murner powoki

2 42 = 2 16 = 32
wicej na WWW.ZDASZ.TO

20

II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

21

8. Jdro atomowe

L___________________________
_____________________

8. Jdro atomowe

Przykad 1.
Atom pewnego pierwiastka chemicznego pooonego w 3. okresie ukadu okresowego pierwiastkw ma

Charakterystyka skadnikw atomu

16 elektronw. Ile elektronw ma ten atom w kolejnych powokach, liczc od jdra atomowego?

Rozwizanie

Nuklid to jdro atomowe o okrelonej liczbie nukleonw (protonw i neutronw).

Pooenie atomu w 3. okresie oznacza, e atom tego pierwiastka ma trzy powoki elektronowe.

Nukleony to skadniki jdra atomowego (protony i neutrony). Liczba nukleonw odpowiada liczbie masowej.

W pierwszej powoce mieszcz si maksymalnie 2 elektrony,


a W drugiej powoce mieci si maksymalnie 8 elektronw.

liczba masowaN
(liczba protonw +
+ liczba neutronw)

Do umieszczenia w trzeciej powoce pozostaje 1 6 - 2 - 8 = 6 elektronw.


Odpowied: Atom tego pierwiastka ma w powokach kolejno 2, 8 oraz 6 elektronw.

Przykad 2.
Atom pewnego pierwiastka chemicznego ma w kolejnych powokach elektronowych nastpujc liczb elektro
nw: 2, 8, 8, 2. W ktrym okresie i w ktrej grupie ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych jest pooony
ten pierwiastek? Podaj jego nazw.
Rozwizanie

liczba atomowa'
(liczba protonw =
= liczba elektronw)

Cli Hiiktorystyka
Czstka
-symbol
pierwiastka
chemicznego

symbol
neutron
proton

Liczba neutronw
w jdrze atomowym = A

adunek, e

P. P+

elektron

masa, u

Miejsce czstk
w atomie

1,00728

jdro atomowe

+1

1,00866

jdro atomowe

-1

0,00055

chmura elektronowa

Przykad 1.

Sposb I

Podaj liczb elektronw, protonw, neutronw oraz nukleonw atomu ^ E. Podaj nazw pierwiastka.

Sumujemy wszystkie elektrony w atomie: 2 + 8 + 8 + 2 = 20 elektronw.


Atom jest elektrycznie obojtny, liczba elektronw musi by wic rwna liczbie protonw w jdrze. Liczb pro
tonw mona odczyta z ukadu okresowego pierwiastkw, poniewa jest ni liczba atomowa (porzdkowa).
Szukamy w ukadzie okresowym pierwiastka o Z = 20.

Rozwizanie
Z = 13, czyli zarwno liczba protonw, jak i liczba elektronw w podanym atomie jest rwna 13.
A = 27, czyli liczba nukleonw jest rwna 27.
Aby obliczy liczb neutronw, naley wykona nastpujce dziaanie:
A - Z = 27- 13 = 14

Sposb II
(Mona stosowa dla pierwiastkw grup: 1., 2. oraz od 13. do 17.)
Skoro rozwaany atom ma cztery powoki elektronowe, to oznacza, e jest on pooony w 4. okresie ukadu
okresowego pierwiastkw chemicznych.

Odpowied: jdro atomowe atomu ^ E skada si z 13 protonw i 14 neutronw, czyli 27 nukleonw. W prze
strzeni wok jdra znajduje si 13 elektronw. Jest to atom glinu, o czym wiadczy liczba atomowa Z = 13.

W ostatniej powoce elektronowej, zwanej powok walencyjn, znajduj si 2 elektrony. Liczba elektronw
w ostatniej powoce jest rwna numerowi grupy, w ktrej jest pooony atom szukanego pierwiastka. Atom
tego pierwiastka znajduje si zatem w 2. grupie ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych.
Odpowied: Szukany pierwiastek jest pooony w 2. grupie i 4. okresie ukadu okresowego pierwiastkw
chemicznych. Jest to wap.

Nuklidy
izotopy to nuklidy jednego pierwiastka o takiej samej liczbie proto
nw (Z), ale o rnej liczbie neutronw (A - Z)
izotony to nuklidy rnych pierwiastkw o takiej samej liczbie
neutronw (A - Z ), ale o rnej liczbie protonw (Z)
izobaryto nuklidy rnych pierwiastkw o rnych liczbach proto
nw (Z) i neutronw (A - Z ). Maj takie same liczby masowe (A)

Zadania
prawdziwo kadego zdania.
Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.
1 Wszystkie atomy siarki maj identyczn liczb atomow.

HU | Wszystkie atomy siarki maj identyczn liczb protonw w jdrze.

P/F

|:.+ P ./ F W .,:
~

Wszystkie atomy siarki maj identyczn liczb elektronw w atomie.

Zadanie 2. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Energia elektronu w atomie
j

| A. przyjmuje warto zawsze wiksz od zera.

[ j B. jest tym wiksza, im dalej od jdra znajduje si elektron.


L J C. przyjmuje wartoci od zera do nieskoczonoci.
O D. zaley wprost proporcjonalnie od liczby elektronw w atomie.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

gw,

17 q

8u ,

180

30Si
31
.P 32S
4U r 4U
16 18

4U,/
19

A - Z = 16

A = 40

Czy dwa nuklidy, ktre s izobarami, mog by jednoczenie izotopami tego samego pierwiastka? Uzasadnij
odpowied.
Rozwizanie

i..........

III

16 q

Charakterystyczna liczba

Przykad 2.

Zadanie 1. Siarka jest szesnastym pierwiastkiem w ukadzie okresowym pierwiastkw chemicznych. Oce

Przykady

t ~ T

rr~ r r ?

[Z ;? P / F

Izotopy to nuklidy tego samego pierwiastka chemicznego rnice si liczb neutronw w jdrze. Maj
zatem tak sam liczb protonw.
Izo bary natomiast s nuklidami rnych pierwiastkw, ktre maj tak sam liczb nukleonw.
Odpowied: Dwa nuklidy bdce izobarami nie mog by jednoczenie izotopami tego samego pierwiastka.

Przykad 3.
Ktry zapis jednoznacznie charakteryzuje nuklid: 160 czy gO? Uzasadnij odpowied.
Rozwizanie i odpowied
Oba zapisy dotycz nuklidu tlenu. Kady atom tlenu ma w jdrze 8 protonw, jego liczba atomowa jest
zatem rwna 8. Bardziej jednoznaczny jest zapis 160, poniewa dotyczy konkretnego nuklidu tlenu, czyli1f O.
Zapis 80 moe dotyczy kadego z izotopw tlenu: ] gO, ]gO oraz ^ 0 .

wicej na WWW.ZDASZ.TO

22

9. Wielkoci opisujce stan elektronu w atomie :

II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

9. Wielkoci opisujce stan elektronu w atomie

Czwarty elektron:
n = 2;

Stan kwantowy
Stan kwantowy charakteryzuje elektron w obrbie chmury elektronowej. Okrela jego energi, prawdopodo
biestwo znalezienia w atomie, a take rozmiary i ksztaty orbitalu tworzonego przez elektron. Kady elektron
w atomie znajduje si w innym stanie kwantowym. Zmiana stanu kwantowego elektronu jest moliwa tylko
w wyniku oddziaywania elektronu z otoczeniem.

23

Pity elektron:
n =

2;

1= 0 ]

1= 1;

m = 0 (warto m od -l do +/, dla / = 0 przyjmie


warto 0);
1
2

m = -1 (warto m od -/ do +/, dla 1= 1 przyjmie


wartoci - 1, 0 i 1; zaczynamy od najmniejszej
wartoci l)]

Liczby kwantowe
Liczby kwantowe: n, l, m, ms oraz s opisuj stan kwantowy elektronu. Przyjmuj one pewne cile okrelone
wartoci (co oznacza, e s skwantowane).

Odpowied
Liczby kwantowe
Elektron

1,2, 3,4, 5, 6,7,...

gwna

0,1,2, 3,4,..., ( 1)

poboczna

magnetyczna

...,-1 ,0 ,1 ,...,

magnetyczna spinowa

-- lub+
2

ms

pierwszy

+1

1
2

ksztat orbitalu,
v
razem z okrelaj energi elektronu

drugi

1
2

1
2

orientacja; przestrzenna orbitalu w zewntrznym


polu magnetycznym

trzeci

+1

1
2

czwarty

1
2

1
2

pity

-1

+1
2

1
2

rozmiar przestrzenny orbitalu (numer powoki)

orientacja przestrzenna spinu

spin elektronu.

spinowa

Orbitale
Orbita elektronu to zlokalizowany i cile okrelony tor elektronu poruszajcego si wok jdra atomu.
Koowy ruch orbitalny powoduj siy elektrostatyczne (wedug modelu budowy atomu Bohra elektron kry
wok jdra przycigany przez nie siami elektrostatycznymi).

O Przykad 1.
Okrel wartoci liczb kwantowych wszystkich elektronw atomu boru.

Orbital atomowy to obszar przestrzeni wokjdra atomowego, w ktrym prawdopodobiestwo znalezienia

Rozwizanie

elektronu o okrelonej energii przyjmuje pewn warto (np. 90%).

Liczba atomowa boru wynosi 5, czyli atom boru ma 5 elektronw.


* Wartoci liczb kwantowych okrela si najpierw dla elektronw, ktre maj najmniejsze energie, a wic maj
najmniejsze wartoci ni/.
Pierwszy elektron:

Drugi elektron:
n = 1;

1= 0 (l przyjmuje rne wartoci, ale maksymalnie n - 1, dla n = 1

/= 0;

przyjmie zatem tylko jedn warto rwn 0);


m = 0 (warto m od -l do +/, dla /= 0 przyjmie warto 0);
(warto

Orbital molekularny (czsteczkowy) to orbital, ktry powstaje w wyniku nakadania si orbitali atomowych.
Liczba orbitali molekularnych jest rwna liczbie orbitali atomowych, z ktrych powstay.

n = 1;

ms = +

Przykadowe typy orbitali to: s, p, d ,f

lu b ~ );

Orbitale zdegenerowane to orbitale o identycznej energii, np. orbital p jest trzykrotnie zdegenerowany ze
wzgldu na rwnocenno energetyczn orbitali px, py i pz.

m = 0;
m
=
s

Orbitdlr

1
2

1
S _ 2'

Trzeci elektron (w powoce n = 1 mieszcz si maksymalnie 2 elektrony, trzeci elektron i kolejne bd ju


zatem w nastpnej powoce):
n = 2;
1= 0 (l przyjmuje rne wartoci, ale maksymalnie n - 1, dla n = 2 przyjmie zatem dwie wartoci 0 oraz 1);
m = 0 (warto m od -/ do +/, dla / = 0 przyjmie warto 0);
ms =

(warto

lu b

);

orbitale
molekularne

orbitale
atomowe

s = - (warto zawsze-).

orbitale
zhybrydyzowane

orbitales

orbitale p i orbitale d

orbitale/

orbitale
wice

orbitale
niewice

orbitale
antywice

-sp
orbitale a

orbitale n

sp
* s p

MJTT
l pp

mass
*

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

22

9. Wielkoci opisujce stan elektronu w atomie

I II. STRUKTURA ATOMU - |DRO I ELEKTRONY

9. Wielkoci opisujce stan elektronu w atomie

Czwarty elektron:
n = 2;

Stan kwantowy
Stan kwantowy charakteryzuje elektron w obrbie chmury elektronowej. Okrela jego energi, prawdopodo
biestwo znalezienia w atomie, a take rozmiary i ksztaty orbitalu tworzonego przez elektron. Kady elektron
w atomie znajduje si w innym stanie kwantowym. Zmiana stanu kwantowego elektronu jest moliwa tylko
w wyniku oddziaywania elektronu z otoczeniem.

23

Pity elektron:

n = 2]

1= 0;

/= l;

m = 0 (warto m od - id o +/, dla 1= 0 przyjmie

m = - l (warto m od -/do +/, dla /= 1 przyjmie

warto 0);

wartoci - 1, 0 i 1; zaczynamy od najmniejszej


wartoci /);
1

Liczby kwantowe
Liczby kwantowe: n, l, m, ms oraz s opisuj stan kwantowy elektronu. Przyjmuj one pewne cile okrelone
wartoci (co oznacza, e s skwantowane).

Odpowied
Liczby kwantowe
Elektron

Symbol

i _______________i "
1,2, 3,4, 5, 6,7,

gwna

0,1,2, 3,4

poboczna

(n - 1)

-/, ..., -1, 0, 1,..., /

magnetyczna

magnetyczna spinowa

-- lub+2

rozmiar przestrzenny orbitalu (numer powoki)


ksztat orbitalu,
razem z n okrelaj energi elektronu
orientacja przestrzenna; orbitalu wlzewntrznym
polu magnetycznym
:

pierwszy

drugi

trzeci

czwarty

pity

0
o

[
i

1
1

m,

+2

1
2
1
2

1
^2

1
2
1
2

orientacja przestrzenna spinu

spin elektronu

spinowa

2
2

Orbitale
Orbita elektronu to zlokalizowany i cile okrelony tor elektronu poruszajcego si wok jdra atomu.
Koowy ruch orbitalny powoduj siy elektrostatyczne (wedug modelu budowy atomu Bohra elektron kry
wok jdra przycigany przez nie siami elektrostatycznymi).

O Przykad 1.
Okrel wartoci liczb kwantowych wszystkich elektronw atomu boru.

Orbital atomowy to obszar przestrzeni wokjdra atomowego, w ktrym prawdopodobiestwo znalezienia


elektronu o okrelonej energii przyjmuje pewn warto (np. 90%).

Rozwizanie
* Liczba atomowa boru wynosi 5, czyli atom boru ma 5 elektronw.
Wartoci liczb kwantowych okrela si najpierw dla elektronw, ktre maj najmniejsze energie, a wic maj
najmniejsze wartoci ni/.

Orbital molekularny (czsteczkowy) to orbital, ktry powstaje w wyniku nakadania si orbitali atomowych.
Liczba orbitali molekularnych jest rwna liczbie orbitali atomowych, z ktrych powstay.

Pierwszy elektron:
n = 1;

Drugi elektron:

1= 0 (l przyjmuje rne wartoci, ale maksymalnie n - 1, dla n = 1

1= 0]

n = 1;

przyjmie zatem tylko jedn warto rwn 0);


m = 0 (warto m od -/ do +/, dla /= 0 przyjmie warto 0);
ms = + ^ (warto

Przykadowe typy orbitali to: s, p, d ,f

lub );

Orbitale zdegenerowane to orbitale o identycznej energii, np. orbital p jest trzykrotnie zdegenerowany ze
wzgldu na rwnocenno energetyczn orbitali px, py i pz.

m = 0;

Orbitale

1
2;

mc
s
1

orbitale
molekularne

s = - (warto zawsze -).


Trzeci elektron (w powoce n = 1 mieszcz si maksymalnie 2 elektrony, trzeci elektron i kolejne bd ju
zatem w nastpnej powoce):

orbitale
zhybrydyzowane

orbitales

orbitalep

orbitale d

orbitale/

orbitale
wice

orbitale
niewice

orbitale
antywice

n = 2;
1= 0 (l przyjmuje rne wartoci, ale maksymalnie n - 1, dla n = 2 przyjmie zatem dwie wartoci 0 oraz 1);
m = 0 (warto m od -/ do +/, dla /= 0 przyjmie warto 0);
ms =

(warto

lub

);

orbitale a

orbitale k

rnasp
Mass
<7cc3

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

24

II. STRUKTURA ATOMU - |DRO I ELEKTRONY

10.

10. Powoki i podpowoki elektronowe w atomie

Powoki i podpowoki elektronowe w atomie | 25

Liczby kwantowe dla drugiej powoki

Oznaczanie liczby elektronw na podpowokach

liczba pod powok

Powoka elektronowa to zbir wszystkich stanw kwantowych o tej samej wartoci gwnej liczby kwantowej.
Liczba stanw kwantowych w powoce wynosi 2n2.
Podpowoka elektronowa to zbir stanw kwantowych o tych samych wartociach gwnej liczby kwantowej
i pobocznej liczby kwantowej. Kada podpowoka ma charakterystyczn liczb poziomw orbitalnych - do
jej opisu stosuje si odpowiedni zapis graficzny.

podpowoka s
m przyjmuje jedn warto
poziom jednokrotnie zdegenerowany

podpowoka p
m przyjmuje trzy wartoci
poziom trzykrotnie zdegenerowany

Liczba pod powok nalecych do danej powoki jest rwna numerowi tej powoki.
Liczba stanw
kwantowych
( 2n2)

Oznaczenie
podpowoki

Liczba poziomw
orbitalnych

Zapis graficzny
podpowoki

0,1

18

0, 1,2

I J . H 1.1

10

0,1,2, 3

1I I l l l l l

14

I
32
il____ L________

Maksymalna liczba elek


tronw w pod powoce i

m =0

m =1

m s = 1/2

elektronf
ms =

ms =

m =0

1/2

ms = -1/2
elektront
ms = 1/2
elektront

elektron

1/2

ms =

elektronf

m =-1

1/2

elektront

ms = -1/2
elektron
ms = 1/2
elektront

Przykad 1.
Pewien orbital atomowy opisuj liczby kwantowe o wartociach: n = 4, / = 2.

Kontury orbitali

a) Do ktrej podpowoki naley orbital opisany za pomoc podanych liczb kwantowych?

a Kontury orbitali typu s i p

b) Przez ile maksymalnie elektronw moe by tworzony ten orbital?


Rozwizanie a)
Gwna liczba kwantowa rwna 4, oznacza, e orbital naley do powoki czwartej.
Poboczna liczba kwantowa rwna 2 oznacza pod powok d.

Odpowied: Opisany orbital atomowy naley do podpowoki 4d.


Rozwizanie b)
Orbital d jest piciokrotnie zdegenerowany, a na kadym poziomie orbitalnym mog znajdowa si maksy
malnie 2 elektrony.

/
Px

Py

Orbitale s maj ksztat kul, a ich promienie s tym wiksze,


im wiksza jest warto gwnej liczby kwantowej n.

Pz

Odpowied: Orbital 4d moe by utworzony maksymalnie przez 10 elektronw.

Przykad 2.
jakie typy orbitali mog istnie dla gwnej liczby kwantowej n = 3?
A. Tylko orbital typu s.

C. Orbitale typu s, p i d.

B. Tylko orbitale typu s\p.

D. Orbitale typu s, p, d \f.

Rozwizanie

)
2s

Na powoce o numerze n znajduje si zawsze n typw orbitali, czyli na powoce n = 3 znajduj si trzy typy
orbitali.
Odpowied: C

O Przykad 3.
Ile maksymalnie elektronw moe by opisanych za pomoc gwnej liczby kwantowej n = 2?
A. 2

B. 4

C. 6

D.

Rozwizanie
Na powoce o numerze n znajduje si zawsze n podpowok, w tym przypadku dwie: s i p.
Podpowok s tworzy jeden orbital typu s, w ktrym znajduj si maksymalnie 2 elektrony.
Podpowok p tworz za trzy orbitale typu p (px, py, pz), w ktrych znajduje si w sumie maksymalnie
6 elektronw.
Odpowied: D

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

26

11. Rozmieszczanie elektronw w atomie j

I II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

11. Rozmieszczanie elektronw w atomie

27

Podpowoka 3d zostanie zapeniona ostatnia, poniewa suma liczb kwantowych n + /jest w jej przypadku
najwiksza.

Zasady okrelajce kolejno rozmieszczania elektronw w orbitalach


Elektrony sparowane to para elektronw o przeciwnej wartoci magnetycznej spinowej liczby
kwantowej, czyli o rnej orientacji spinu. Elektrony sparowane zajmuj w atomie ten sam po-

Odpowied: C

El

ziom orbitalny.

Zakaz Pauliego
Zakaz Pauliego

Elektrony niesparowane to elektrony o identycznej orientacji spinu - zajmuj rne poziomy

I f 111

orbitalne.

Regua minimum energii

W atomie nie moe by dwch elektronw o takiej samej energii, czyli o takich samych wartociach
wszystkich liczb kwantowych, jeden orbital moe opisywa maksymalnie dwa elektrony o rnej
wartoci magnetycznej spinowej liczby kwantowej ms.

Regua minimum energii

Przykad 2.

Elektrony zajmuj w pierwszej kolejnoci orbitale o najmniejszej dostpnej energii.

Ktry zapis jest poprawny?


a . inittitiittini

Diagramy poziomw energetycznych orbitali w atomie wieloelektronowym

B. ittittittitmti

c . luittiuittiui

2 -H

2 E

d. m m m m m i

Rozwizanie
5d

----4/

4f

____ Ad
APd
----As

5s
4P
3d
As

Ad
Ap

U
,4S

1 1 -

II

1 11

I 1.

3d

Energia

3p

3s

1 1 1

Dla kadej wartoci m (przedstawionej w postaci jednej kratki) mog istnie 2 elektrony o przeciwnych
spinach.

Regua Hunda
Regua Hunda

2p

3s
2p

* W przypadku wszystkich elektronw podpowoki d wartoci n i / s identyczne. Stan elektronw rni si


wartociami m oraz ms.

Odpowied: D
3p

---- 3P
____ 3s

Podane zapisy graficzne przedstawiaj rozmieszczenie elektronw w podpowoce d.

---- 2p
____ 2s

2s

1 1 1

Liczba niesparowanych elektronw w danej podpowoce powinna by moliwie najwiksza,


a elektrony sparowane tworz si dopiero, gdy wszystkie poziomy orbitalne danej podpowoki
s zapenione przez elektrony niesparowane. Elektrony niesparowane w poziomach orbitalnych

Zapenianie poziomw orbitalnych

im
TAK

ls

-\s

___ Is

danej podpowoki maj jednakow orientacj spinu.

2s
n =1

2 It lt l
11
2 liii

It P T l
NIE

'

NIE

Przykad 3.
Przedstaw graficznie opis poziomw orbitalnych w atomie azotu.
Rozwizanie

Regua (n + /)

Liczba atomowa azotu wynosi 7, czyli atom azotu ma 7 elektronw.


Elektrony zajmuj najpierw poziomy orbitalne o najmniejszej energii w kolejnoci:
-2 elektrony w Is (Is jest jednokrotnie zdegenerowany i zawiera 2 elektrony),

Regua (/? + /)
Elektrony zajmuj w pierwszej kolejnoci t podpowok, dla ktrej suma liczb kwantowych - gwnej i pobocz

-2 elektrony w 2s (2s jest jednokrotnie zdegenerowany i zawiera 2 elektrony),

nej (n + /) - jest najmniejsza, jeli dwie lub wicej podpowok maj jednakow sum (n + /), to o kolejnoci

- 3 elektrony w 2p (2p jest trzykrotnie zdegenerowany i moe zawiera 6 elektronw, ale w przypadku atomu
azotu mog znale si tutaj tylko 3 elektrony).

zapeniania decyduje najmniejsza warto gwnej liczby kwantowej n.

Odpowied: Graficzny opis poziomw orbitalnych w atomie azotu: 7N: 1[til 7 lUl 9 1111111

O Przykad 1.

Przykad 4.

Ktra podpowoka zostanie zapeniona elektronami ostatnia?


A.

3sB.3p

C. 3d

D. 4s

Przedstaw kolejno zapeniania poziomw orbitalnych przez elektrony w atomie fosforu 15P.

Rozwizanie

Rozwizanie

Dla kadej pod powoki obliczamy sum liczb kwantowych (n + /).


3d n + l = 3 + 2 = 5
3s
n + l = 3 + 0 = 3

Liczba atomowa fosforu wynosi 15, czyli atom tego pierwiastka ma 15 elektronw.

3p-

. + /= 3 + 1 =4

wicej na WWW.ZDASZ.TO

4s

n+ /= 4+ 0= 4

wicej na WWW.ZDASZ.TO

28

| II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

12. Konfiguracja elektronowa atomw

12. Konfiguracja elektronowa atomw

Korzystamy z reguy (n + l) oraz reguy Hunda.


Is (2 elektrony) E l [n + / = 1 + 0 = 1]2 elektrony o przeciwnych spinach

2s (2 elektrony)

E][n

Zapis konfiguracji elektronowej

+ / = 2 + 0 = 2]

2p (6 elektronw) Itlltiltll [/? + / = 2 + 1 = 3] na kadym poziomie orbitalnym 2 elektrony o przeciwnych

3s (2 elektrony)

EI[n

spinach

Stan podstawowy atomu to stan o najmniejszej


energii elektronw.

+ / = 3 + 0 = 3]

Konfiguracja elektronowa to sposb zapisu infor


macji o liczbie oraz stanie elektronw w atomie.
Z konfiguracji elektronowej mona odczyta, w kt

I Odpowied:Kolejno zapeniania poziomw orbitalnych przez elektrony w atomie fosforu:

iczba elektronw
w podpowoce p

Gdy atom znajduje si w stanie podstawowym, elek


trony znajduj si moliwie blisko jdra atomowego.

3p (zostay ju tylko 3 elektrony) 1111111 [n + / = 3 + 1 = 4] 3 niesparowane elektrony maj jednakowe


spiny i zajmuj rne poziomy orbitalne

29

numer powoki
(numer okresu odczytany
z ukadu okresowego)

symbol pod powoki,


w ktrej znajduj si
3 elektrony

rej powoce i w ktrej podpowoce znajduje si dany


elektron, czyli jak ma energi.

lsP:lEl2El2lHI5IHl3lHl3[iini]

Zapis skrcony konfiguracji elektronowej


Zapis peny konfiguracji elektronowej

Zapis skrcony konfiguracji elektronowej rni si od

Zapis peny konfiguracji elektronowej obejmuje roz

zapisu penego tym, e fragment odpowiadajcy kon


figuracji atomu gazu szlachetnego (czyli konfiguracji
zamknitopowokowej) w zapisie penym zastpuje
si symbolem atomu helowca wpisanym'w nawias
kwadratowy, np.

Prom ocja elektronow a

pisanie wszystkich elektronw obecnych w danym

Promocja elektronowa to nieregularno w kolejnoci zapeniania poziomw orbitalnych w atomach niektrych

atomie - podpowoka po podpowoce w kolejnoci


zwikszajcej si energii elektronw, np.

pierwiastkw, np. w atomach miedzi, srebra, chromu. Wystpuje wwczas, gdy rnica energii midzy wype
nianymi poziomami jest niewielka, a zyski energetyczne, wynikajce np. z wikszej symetrii orbitali, s due.
Im energia orbitali zapenianych przez elektrony jest wiksza, tym rnice midzy poszczeglnymi orbitalami
s mniejsze, np. midzy orbitalami 4s oraz 3d. W takim przypadku elektrony mog wypenia podpowok d,
zanim cakowicie zostanie zapeniona podpowoka s.

19 K:

1s22s22p63s23p64s

19K: [Ar]4s1

Podpowoki zapenione cakowicie oraz dokadnie w poowie maj mniejsze wartoci energii ni podpowoki
wypenione czciowo. Aby poprawnie zapisywa konfiguracje elektronowe, mona korzysta ze schematu
zapisu poziomw energetycznych w atomie.

Na przykad:
24Cr: ls22s22p63s23p64s13d5

Kolejno zapeniania podpowok przez elektrony w atomach pierwiastkw

29Cu: ls22s22p63s23p64s13d10

Zadania
Zadanie 1. Wrd pierwiastkw o liczbach atomowych Zod 1 do 36 mona wyrni tylko dwa odstpstwa
od kolejnoci zapeniania poziomw orbitalnych elektronami.
Zaznacz poprawne dokoczenie kadego zdania.
I. Odstpstwa te dotycz atomw
i [A. chromu oraz miedzi.
B. fluoru oraz siarki.

C. wodoru oraz helu.


f i D. elaza oraz niklu.
II. Odstpstwa te mona wyjani na podstawie

Przykad 1.

H A. zakazu Pauliego.
F I B. reguy Hunda.

Atom pewnego pierwiastka ma konfiguracj elektronow: 1s22s22p63s23p64s23d104p4.

I |C. promocji elektronowej.

a) Podaj liczb atomow pierwiastka oraz jego nazw.

Zadanie 2. Zapis klatkowy konfiguracji elektronowej atomu pewnego pierwiastka chemicznego w stanie
podstawowym jest nastpujcy:

b) Ile elektronw znajduje si w czwartej powoce w atomie tego pierwiastka?


Rozwizanie a): Sumujemy grne indeksy liczbowe oznaczajce liczb elektronw w poszczeglnych pod-

Zaznacz poprawn odpowied.

powokach: jest ich 34. jeli atom pierwiastka ma 34 elektrony, to protonw ma rwnie 34, zatem liczba
atomowa Z = 34.

Ile wynosi liczba niesparowanych elektronw w atomie tego pierwiastka?

Odpowied: Liczba atomowa pierwiastka Z = 34. jest to atom selenu - 34Se.

1El 2I I 2 H M ] 3 ES 3 MB-4 El 3 [ffillEE]

A. 3
B. 5
C. 7
D. 9

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Rozwizanie b): Sumujemy indeksy liczbowe, ale tylko te, ktre s poprzedzone liczb 4 (gwna liczba kwan
towa n = 4): ls22s22p63s23p64s23d104p4, czyli 2 + 4 = 6 elektronw.
Odpowied: W atomie tego pierwiastka w czwartej powoce znajduje si 6 elektronw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

30

I II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

Zapis konfiguracji elektronowej

, ,
Symbol
pierwiastka

peny

tH
2He

12. Konfiguracja elektronowa atomw [

Przykad 3.

skrcony

Podaj peny i skrcony zapis konfiguracji elektronowej atomu pierwiastka majcego 35 protonw w jdrze.
do zapisu konfiguracji elektronowej atomu wodoru
nie stosuje si zapisu skrconego

Is1

konfiguracja atomu gazu szlachetnego

: ls2
ls22s]

iLi

31

[He] 2s1

Rozwizanie

Liczba protonw rwna si liczbie elektronw (Z = 35), czyli do rozdysponowania jest 35 elektronw.
Zgodnie ze schematem zapisu poziomw energetycznych w atomie kolejno zapeniania podpowok jest
nastpujca: 1s 2s 2p
3s * 3p *4s ;3d ^ 4p ^ 5s^ 4 d ^ 5p ^ 6s itd.
* Maksymalne liczby elektronw w kolejnych orbitalach to: s - 2, p - 6, d - 10,/- 14.
* Rozpisujemy 35 elektronw na kolejnych podpowokach: ls22s22/?63s23p64s23d104p5.
* Do zapisu skrconej konfiguracji elektronowej jest potrzebna konfiguracja atomu najbliszego gazu szlachet

ioNe

: ls22s22p6
(ls22s22p6)

konfiguracja atomu gazu szlachetnego


(konfiguracja zamknitopowokowa)

[He]2s22p6

nego poprzedzajcego atom rozwaanego pierwiastka. Rozwaany pierwiastek to brom - 35Br, a najbliszym
poprzedzajcym go helowcem jest argon - 1gAr.
Pierwsze 18 elektronw w penym zapisie konfiguracji elektronowej atomu bromu zastpujemy zapisem [Ar],

ii Na

ls22s22p63s1

[Ne]3sr

i2Mg

lsz2s22p63s2

[Ne]3s2

13AI

ls22s22p63s23p1

uSi

: lsz2s22p63s23p2

[Ne]3s23pl
...

[Ne]3s23p2

isAr

: s22s22p53s23p6
(ls22s22pe3s23p6)

v : '-. . konfiguracja atomu gazu szlachetnego


[Ne]3s23p6
(konfiguracja zamknitopowokowa)

Odpowied

|9K

ls22s22p63s23p64s1

20Ca

1sz2s22p63s23pHs2

[Ar]4s2

21

1s12s22p63s23p64s23d1

[Ar]4s23c/1

22T

ls22s22p63s23p64s23d2

[Ar]4s23d2

23V

1s22s22p63s23p&4s23d3

[Ar]4s23d3

Peny zapis konfiguracji elektronowej:


Skrcony zapis konfiguracji elektronowej:

1
....................
j

24Cr

ls22s22p63s23p64s13d5

[Ar]4s]3d5

25Mn

1s22s22p63s23p64s23d5

[Ar]4s23d5

aoZn

: ls22sz2pb3s23pb4sz3d,v

[Ar]4s23dlu

Zapis klatkowy konfiguracji elektronowej


Zapis klatkowy konfiguracji elektronowej to opis graficzny poziomw orbitalnych. Przedstawia peniejsz infor
macj na temat rozmieszczenia elektronw w poszczeglnych podpowokach. Dokonujc zapisu klatkowego
konfiguracji elektronowej, naley korzysta z reguy Hunda oraz zakazu Pauliego.
Zapis konfiguracji elektronowej

Symbol
pierwiastka

[Ar]4s

35Br: 1s22s22p63s23p64s23d14p5
35Br: [Ar]4s23c/104p5

Uwagi
peny

skrcony

klatkowy
[He] 2 E l 2 l H

podpowoka d zapeniona w poowie - promocja


elektronowa
iNe

s22s22p2

[He]2s22p2

[He]2 E ] 2 l I I E

1s22s22p3

[He]2s22p3

[H e] 2 G2 2 C O n ]

Is22s22p4

[He]2s22p4

[He] 2 03.215DGI

s22s22p5

[He]2s22p5

[ He] 2

ls22s22p6

[He]2s22p6

[H e jz E h E E E l

orbital p zapeniony w poowie

El EHH
2

konfiguracja atomu gazu szlachetnego

Przykad 4.
podpowoka d zapeniona cakowicie

Przykad 2.

Podaj peny oraz skrcony zapis konfiguracji elektronowej atomu miedzi - 29Cu.
Rozwizanie

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Atomy miedzi i manganu (a take kilku innych pierwiastkw z 7. i 11. grupy ukadu okresowego pierwiastkw)
maj szczeglny ukad podpowok elektronowych.

Atom pierwiastka 0 skrconej konfiguracji elektronowej [Ar]3c/64s2 ma w jdrze

Zastosowanie schematu kolejnoci zapisu poziomw energetycznych dla atomu miedzi prowadzi do za

A. 6 protonw.
B. 8 protonw.
C. 18 protonw.
D. 26 protonw.
Rozwizanie
Liczba protonw w jdrze atomu jest rwna liczbie jego elektronw.
Sumujemy wszystkie elektrony: 18 elektronw ([Ar]) + 6 elektronw (podpowoka d) +2 elektrony (podpow
oka s) = 26 elektronw.
Odpowied: D

wicej na WWW.ZDASZ.TO

pisania konfiguracji elektronowej ls22s22p63s23p64s23d9, ktra nie znajduje potwierdzenia w pomiarach


laboratoryjnych.
Podczas zapisywania konfiguracji atomu miedzi zwracamy uwag na fakt, e atom o konfiguracji elektrono
wej z cakowicie zapenion podpowok 3d (z 10 elektronami) oraz w poowie zapenion podpowok 4s
(z 1 elektronem) ma mniejsz energi ni atom o konfiguracji z czciowo zapenion podpowok 3d (z 9
elektronami) i cakowicie zapenion podpowok 4s (z 2 elektronami): energia (3cf104s1) < energia (3d94s2).
* Najbliszym gazem szlachetnym poprzedzajcym mied jest argon.
Odpowied
* Peny zapis konfiguracji elektronowej:
Skrcony zapis konfiguracji elektronowej:

29^u: 1s22s22p63s23p64s13c/10
19Cu\ [kr]4s]3d]0

wicej na WWW.ZDASZ.TO

32

! II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

13. Konfiguracja elektronowa jonw ]

13. Konfiguracja elektronowa jonw

33

O Przykad 1.
Oce suszno stwierdzenia.

Zapis konfiguracji elektronowej


jon to drobina obdarzonaadunkiem elektrycznym.
Jony proste to drobiny z jednym jdrem atomo

konfiguracji elektronowej stosuje si do


okrelenia struktury zarwno obojtnych elektrycz
nie atomw, jak i jonw.

wym, np. H +, Ch, 0 2~.


* jony zoone to drobiny z kilkoma jdrami atomo

i Podczas zapisywania konfiguracji elektronowej


jonu naley postpowa tak samo, jak podczas
rozpisywania konfiguracji elektronowej atomu.

wymi, np. S 0 42~, H 30 +.

Atom
Lub jon

i Zapisy

Zapis konfiguracji elektronowej

H H

peny

ls2

He

ls2

LiH

ls2

[He]

Rozwizanie
Podczas zapisywania konfiguracji elektronowej kationw pierwiastkw bloku d naley pamita, e zazwyczaj,
oprcz fragmentu pochodzcego od atomu poprzedzajcego gazu szlachetnego, wystpuj w niej jeszcze
elektrony z orbitalu d. Przykadem moe by konfiguracja kationu cynku Zn2+: [Ar]3d10.
Odpowied: Przedstawione stwierdzenie jest suszne dla anionw i duej czci kationw, ale nie dla wszystkich.

skrcony

H-

Zapisujc skrcon konfiguracj elektronow jonw, wystarczy w nawiasie kwadratowym napisa symbol gazu
szlachetnego - w przypadku kationw - poprzedzajcego, a w przypadku anionw - znajdujcego si dalej
w ukadzie okresowym pierwiastkw chemicznych.

Przykad 2.
Jakiej drobiny dotyczy zapis konfiguracji elektronowej: ls22s22p63s23p6?
A. Kationu.
kationy metali 1. grupy ukadu okresowego pierwiastkw maj
konfiguracje atomw poprzedzajcych gazw szlachetnych

B. Anionu.
C. Atomu.
D. Nie da si tego stwierdzi.

mm
O2

Rozwizanie
ls22s22p6

.........

[Ne]

Reguy zapisywania konfiguracji elektronowej pozwalaj okreli tak konfiguracj drobiny o okrelonej licz

'

ls22s22p6

[Ne] O

ls22s22p6

[Ne]

Ne

10

Na-

11

ls22s22p6

[Ne]

Mg2+

12

]s22s22p6

[Ne]

bie elektronw, dla ktrej energia elektronw bdzie moliwie najmniejsza. Drobin t moe by zarwno
atom, jak i jon.
pi drobin izoelektronowych

Na podstawie zapisu konfiguracji elektronowej ls22s22p63s23p6 moemy stwierdzi, e rozwaana drobina


ma 18 elektronw.
Tak konfiguracj (liczb elektronw) moe mie: atom argonu Ar (18 p+oraz 18 e_), anion siarczkowy S2_
(16 p+oraz 18 e~), anion chlorkowy Ch (17 p+oraz 18 e ), kation potasu K+ (19 p+oraz 18 e~).
Bez dodatkowych informacji nie mona w tym przypadku stwierdzi, jak drobin opisuje podana konfigu
racja elektronowa.

Fe2t

26

1s22s22p63s23p63d6

[Ar]3#

Fe3+

26;

ls22s22p63s23p63d5

[Ar]3d5

Odpowied: D
podpowoka d wypeniona w poowie tumaczy wiksz trwa
o jonw Fe3+w porwnaniu z jonami Fe2+

Przykad 3.
Oce suszno stwierdzenia.

Cu'1

29

ls22s22p63s23p63d10

[Ar]3d10

Wszystkie jony zaznaczone kolorem na fragmencie ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych s wzgldem
siebie izoelektronowe.

i jednojdrowe drobiny izoelektronowe maj tak sam liczb elektronw, ale rn warto promienia
atomowego lub jonowego. Rozmiar chmury elektronowej zaley w tym wypadku od adunku jdra atomo

18

wego - im wicej protonw znajduje si w jdrze atomowym drobiny, tym wzajemne oddziaywanie chmury
elektronowej z jdrem jest silniejsze, czyli warto promienia jonowego jest mniejsza.

H~

13

14

15

16

17

He

Drobiny izoelektronowe o konfiguracji 1s22s22p6


,Ne

,Na

Li+

,Mg2

Na+ Mg2'
2s22p6 2v'7p'

10 e"

N3
O 2
F
Ne
2s22p6 2s22p6 2s22p6

Be2+
Al3'
IV?:?-

P3
S 2'
cr
3s23p6 3s23p5 3s23p6

Ar

Rozwizanie

10 e~

Jony izoelektronowe to jony, ktre maj tak sam liczb wszystkich elektronw.
Jony izoelektronowe to: N3_, O2-, F-, Na+, Mg2+, Al3+ majce konfiguracj atomu neonu oraz jony: P3~, S2~,
Ch majce konfiguracj atomu argonu.
Konfiguracja pokazana w ukadzie okresowym dotyczy jedynie elektronw walencyjnych.

Konfiguracja elektronowa obojtnych atomw:

1s22 s22 p4
wicej na WWW.ZDASZ.TO

'\s22s22ps

1s22s22p63s1

1s22s22p63s2

Odpowied: Stwierdzenie jest faszywe, poniewa jony zaznaczone kolorem tworz dwie grupy jonw izoelek
tronowych. Grupy te rni si obecnoci jednej powoki elektronowej.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

34

| II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

14. Elektrony walencyjne

14. Elektrony walencyjne

35

Zapis skrcony konfiguracji elektronowej dla pierwiastka z punktu A to: [He]2s22p3, natomiast dla pierwiastka
z punktu B to: [Ar]4s23d7.
Sumujemy elektrony rdzenia i elektrony walencyjne.

I Elektrony walencyjne atomu

W przypadku pierwiastka z punktu A: 2 e_ (z rdzenia atomowego) + 5e^ (z powoki walencyjnej) = 7 e_;


- W przypadku pierwiastka z punktu B: 18 e~ (z rdzenia atomowego) + 9 e~ (z powoki walencyjnej) = 27 e~.

Elektrony walencyjne to elektrony znajdujce si w najbardziej zewntrznych podpowokach atomu.

* Liczba elektronw atomu jest rwna liczbie protonw w jdrze.


Odpowied: Pierwiastek z punktu A to azot, a pierwiastek z punktu B to kobalt.

Elektrony walencyjne maj decydujcy wpyw na waciwoci chemiczne pierwiastkw - z ich rozmieszczenia
na podpowokach wynikaj np. stopnie utlenienia pierwiastkw, a take liczba i rodzaj tworzonych wiza,

Pierwiastek

jeli elektrony te znajduj si w wicej ni dwch podpowokach, do elek

P: [Ne] 3s23p3
15

tronw walencyjnych zalicza si jedynie elektrony z dwch najbardziej ze


wntrznych pod powok.

Zapis konfiguracji elektronowej

Blok
konfigu
racyjny

peny

skrcony

Wyraenie opi
sujce elektrony
walencyjne

Hr
okresu
(n)

Elektrony
walencyjne

mm
grupy

3Li

ls22s!

[Heps1

ns

2S1

ii Na

ls22s22p63s1

[Ne^s1

ns

Ss1

19K

]s22s22p63s23p64s]

[Ar]4s]

ns

4 si

20Ca

ls22s22p63s23p64s2

[Ar]4s2

ns

4s2

Elektrony walencyjne w zapisie konfiguracji elektronowej

24Cr

]s22s22p63s23p64s]3d5

[Ar^sPc/5

ns (n -1 )d

4- .

4s']3d5

W celu okrelenia konfiguracji elektronowej oraz liczby elektronw walencyjnych atomu, mona posugiwa

25Mn

ls22s22p63s23/?64s23c/5

[Ar]4s23d5

ns (n -1 )d

4s23d5

29Cu

1s22s22p63s23p64s]3d]0

[Ar]4s13c710

ns (n -1 )d

4snd

11

30Zn

]s22s22p63s23p64s23d]0

[Arj4s234i0

ns (n -1 )d

4s23d10

12

ls22s22jt?63s23p64s23d]04p

[Ar]4s23c/104p4

ns np

4s24p

16

ls22s22p63s23p64s23d104p5

[Ar]4s23d104p5

ns np

4s24p5

17

Podczas przebiegu reakcji chemicznych tylko elektrony walencyjne bior


udzia w tworzeniu wiza chemicznych. Pozostae elektrony wraz z jdrem
atomowym stanowi rdze atomowy. Podczas reakcji chemicznych skad

elektrony 2
rdzenia atomowego

elektrony
walencyjne

rdzenia atomowego si nie zmienia.

si oglnym zapisem konfiguracji na podstawie ukadu okresowego pierwiastkw.


Elektrony walencyjne atomw pierwiastkw grup 1. i 2. znajduj si w orbitalach ns (n - numer powoki). Elek
trony walencyjne atomw pierwiastkw z grup od 13. do 18. (z wyjtkiem helu) to elektrony ns oraz np. Atomy
pierwiastkw przejciowych (z grup od 3. do 12.) maj elektrony walencyjne w podpowokach: ns oraz (n -1)d.

34$e

18

1
Ukad okresowy pierwiastkw z podziaem
na bloki s, p oraz d

13

14

15

16

17

V
p

Zadania
blok p

bloks
10

11

Zadanie 1. Peny zapis konfiguracji elektronowej atomu pewnego pierwiastka jest nastpujcy:
1s22s22p63s23p64s23d].

12

W ktrym zapisie konfiguracji waciwie oddzielono rdze atomowy od elektronw walencyjnych?


Zaznacz poprawn odpowied.

ns oraz np

blok d

A. [ls22s2] 2p63s23p64s23d10
i I B. [ls22s22j)6] 3s23p64s23d10

ns oraz (n - 1)d

j | C. [ls22s22p63s2] 3p64s23d10
j i D. [ls22s22p63s23p6] 4s23d10
Zadanie 2. Poniej zapisano konfiguracje elektronowe atomw dwch rnych pierwiastkw.
Atom I: ls22s22p63s23p4

Przykad 1.

Atom II: [Ar]4s23d104p5

Elektrony walencyjne atomw ktrych pierwiastkw mona przedstawi w nastpujcy sposb?


A.

4 lf l l3 l t t l H l t l t m

2EEG 3

20

Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe,


i Zaznacz w kadym zdaniu odpowiedni liczb.
[

I. Atom I ma 4 / 5 / 6 elektronw walencyjnych.


II.

Atom II ma 5 / 7 / 17 elektronw walencyjnych.

Zadanie 3. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Rozwizanie

W atomie o konfiguracji elektronowej ls22s22p3 elektrony walencyjne

W zadaniu dla obu pierwiastkw przedstawiono zapis jedynie elektronw walencyjnych. Najwysze wartoci
gwnych liczb kwantowych (odpowiednio 2 i 4) oznaczaj numery okresw, w ktrych znajduj si oba

L J A. zajmuj jedn podpowok.


0

B. to elektrony drugiej powoki.

pierwiastki. Na podstawie tej informacji moemy sprawdzi, ktry gaz szlachetny poprzedza omawiane

0 C. s elektronami sparowanymi.

pierwiastki.

Q D. maj jednakow orientacj spinu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

36

! II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

15. Budowa atomu a ukad okresowy pierwiastkw chemicznych

____________________

15. Budowa atomu a ukad okresowy


pierwiastkw chemicznych

37

Liczba powok elektronowych


Liczba powok elektronowych w atomie pierwiastka jest rwna numerowi okresu, w ktrym znajduje si ten
pierwiastek.

1\

Budowa ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych

Atom potasu ma
1 elektron walencyjny.

Ukad okresowy pierwiastkw chemicznych to zestawienie wszystkich pierwiastkw chemicznych w postaci


tabeli. Pierwiastki s w nim uporzdkowane wedug zwikszajcej si liczby atomowej (Z).

Potas jest 19. pierwiastkiem


w ukadzie okresowym.
- Liczba protonw wynosi 19.
-Liczba elektronw wynosi 19.

Prawo okresowoci
Waciwoci pierwiastkw chemicznych uporzdkowanych wedug zwikszajcej si liczby atomowej zmieniaj
si w sposb okresowy (periodyczny).

i Elektrony w atomie potasu zajmuj


4 powoki elektronowe.

Grupy ukadu okresowego

19K: ls22s22p63s23p64s]
*1 elektron walencyjny jest w czwartej
powoce orbitalu typu s.

Grupy to kolumny w ukadzie okresowym (numery od 1 do 18). Nazwy grup pochodz najczciej od nazwy pierwiastka
o najmniejszej liczbie atomowej, np. grupa 2. - berylowce, 13. - borowce, 17. -fluorowce, 18. - helowce. Osobno
umieszcza si pierwiastki o liczbach atomowych od 58 do 71, tzw. lantanowce, oraz od 90 do 103, tzw. aktynowce.

19K: [Arps1
i Wszystkie elektrony w atomie potasu
s sparowane z wyjtkiem elektronu
walencyjnego:

El H U M H H M U
Is

2s

2p

3s

3p

[0
4s

Zmiany w rozmiarach promienia atomowego pierwiastkw na tle ukadu


okresowego pierwiastkw chemicznych
Promie atomowy pierwiastkw nalecych do tego samego okresu ukadu okresowego pierwiastkw zmniejsza
si w miar zwikszania si liczby atomowej. Dzieje si tak, poniewa wraz ze zwikszaniem si jdra zwiksza
si jego adunek i elektrony s przycigane z wiksz si. Promie atomowy pierwiastkw nalecych do tej
samej grupy zwiksza si wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej w wyniku obsadzania przez elektrony
kolejnych powok elektronowych.

La nta nwce

Okresowa zmienno promieni atomowych pierwiastkw chemicznych


> Aktynowce

3 0 0 -i

Okresy ukadu okresowego


Okresy to rzdy w ukadzie okresowym (numery od 1 do 7).

Informacje dotyczce budowy atomu pierwiastka, ktre mona odczyta


z ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych
Liczba atomowa

Liczba protonw i elektronw


Pierwiastki w ukadzie okresowym zostay uoone wedug zwikszajcej si liczby atomowej, ktra jest jedno
czenie liczb porzdkow pierwiastka i okrela jego pooenie w ukadzie. Liczba atomowa informuje o liczbie

O Przykad 1.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

protonw i jednoczenie o liczbie elektronw w atomie, jeeli pierwiastek zajmuje 12. pozycj w ukadzie

Atomy wszystkich pierwiastkw nalecych do 3. okresu maj

okresowym, oznacza to, e jego liczba atomowa wynosi 12, liczba protonw = 12 i liczba elektronw = 12.

A.

Liczba elektronw walencyjnych

numerowi grupy, dla grup od 13. do 18. z kolei odpowiada cyfrze jednoci w numerze grupy.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

B. 3 elektrony walencyjne.

C. 3 powoki elektronowe.

D. 3 protony.

Rozwizanie

Pierwiastki nalece do tej samej grupy ukadu okresowego maj charakterystyczn konfiguracj powoki wa
lencyjnej oraz identyczn liczb elektronw walencyjnych. Numer grupy, w ktrej znajduje si pierwiastek,
wskazuje na liczb jego elektronw walencyjnych. Dla grup 1. i 2. liczba elektronw walencyjnych rwna si

3 elektrony.

Numer okresu, w ktrym znajduje si pierwiastek, jest rwny liczbie powok elektronowych w atomie tego
pierwiastka. Atomy wszystkich pierwiastkw nalecych do 3. okresu maj 3 powoki elektronowe.
i
j

Odpowied: C

wicej na WWW.ZDASZ.TO

38

r
1

II. STRUKTURA ATOMU - JDRO I ELEKTRONY

Sprawdzian po dziale II

39

- -

Sprawdzian po dziale II

Zalenoci midzy budow atomu a pooeniem pierwiastka


w ukadzie okresowym pierwiastkw chemicznych

Zadanie 1. Wykres przedstawia zaleno maksymalnej liczby elektronwod numeru powoki dla nuklidu ^ E .

Zwikszanie promienia atomowego

Zaznacz poprawn odpowied i za


pisz uzasadnienie.

Zwikszanie liczby protonw i elektronw w atomie


18

,H e

iH

16

sC

,N

8o

Al

Si

1SP

,o S

Cl

,8 A r

13

3Li

.B e

oB

3 N a

M g

10

11

12

17

15

14

j B

i.N e

2oC a

21 S c

22T l

2oV

24C r

ooM n

25F e

27CO

28 N i

20C u

20 Zn

3, G a

32 G e

33 A S

24 S e

35 B r

40 K r

5 Rb

.o S r

Zr

4, N b

M o

4jTC

o. Ru

4i Rh

lbPd

47A g

, sC d

is la

w Sn

54S b

52Te

i l l

, ,X e

6 ib C s

06 B a

57L a

H f

isTa

70O s

77 Ir

78 P r

,8 A u

ooH g

81T l

75 R e

8.1 B i

8. Po

05 A t

.sR n

Fr

so R

89A c

104 R f

a D b

ooS g

107 B h

iooH s

,05 M t

iio D s

i Rg

i C n

,SK

Czy punkty na przedstawionym wy


kresie naley poczy lini?
1 I A. Tak.
I 1B. Nie.

Numer powoki

1.4 F I

Zadanie 2. Uzupenij zdanie, tak aby byo prawdziwe.


Wstaw w kad luk odpowiedni liczb wybran z podanych.

1 Lv

2.

Przykad 2.

3. 4. 5. 6. 7.

Atom pierwiastka o konfiguracji elektronowej: ls22s22/963s23^64s13z/5 znajduje si w


w ____________ grupie ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych.

Promie atomowy siarki ma dugo 104 10-12 m.


Ktr z proponowanych dugoci ma promie atomowy fosforu?
A. 48-10-12m

C. 9 8 - IC H 2 m

B. 6 4 - l ( H 2 m

D. 110-10-12 m

. okresie oraz

Zadanie 3. Na diagramie poziomw energetycznych zapisano konfiguracj elektronw walencyjnych atomu


pewnego pierwiastka E.

2EEH

Oce prawdziwo kadego zdania.

Rozwizanie

20

Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

Fosfor znajduje si w tym samym okresie ukadu okresowego pierwiastkw co siarka.


Promie atomowy pierwiastkw tego samego okresu zmniejsza si w miar zwikszania si liczby atomowej,
promie atomowy fosforu powinien by zatem wikszy od promienia atomowego siarki.
Odpowied: D

IV

Zadania

Pierwiastek E naley do bloku konfiguracyjnego p ukadu okresowego pierwiastkw.

P/F

Pierwiastek E w zwizkach z wodorem ma III stopie utlenienia.

P/F

Pierwiastek E jest pooony w 13. grupie ukadu okresowego pierwiastkw.

P/F

Atom pierwiastka E ma cznie 7 elektronw.

P/F

Zadanie 1. Pierwiastki nalece do tej samej grupy ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych maj

Zadanie^. Deuter jest jednym z izotopw wodoru oznaczanym jako jD. Uczestniczy on w identycznych

wsplne pewne cechy budowy atomw, a take podobne niektre waciwoci fizyczne oraz chemiczne.

reakcjach i tworzy analogiczne zwizki chemiczne jak prot ]H, np. analogi wody: D20 oraz HDO.

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Waciwoci fizyczne czsteczek, w ktrych wystpuje deuter, s inne ni czstek zbudowanych tylko z protu.

Atomy wszystkich pierwiastkw 2. grupy maj:


A. 2 elektrony.

Uporzdkuj czsteczki H20, D20 oraz HDO wedug wzrastajcych wartoci: masy czsteczkowej, masyl dm3
cieczy (w 20C) oraz ciepa parowania cieczy.

[_] B. 2 protony.

Wstaw w kad luk odpowiedni wzr sumaryczny.

[ j C. 2 powoki elektronowe.
H20 D20 * HDO

L j D. 2 elektrony walencyjne.
Zadanie 2. Atom pierwiastka E w stanie podstawowym ma konfiguracj elektronow: ls22s22p63s].

masa czsteczkowa

Oce prawdziwo kadego zdania.

masa 1 dm3 cieczy (w 20C)

< _______
< _______

Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

ciepo parowania

<

Liczba atomowa pierwiastka E jest rwna 11.

P / F

Zadanie 5. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.


Ktry szereg poprawnie obrazuje zmniejszanie promienia atomowego lub jonowego?

Pierwiastek E znajduje si w 4. okresie ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych.


III

Pierwiastek E naley do 1. grupy ukadu okresowego pierwiastkw chemicznych.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

P / F

P / F

A. Na > Li > H

C. O2- > S2 > Se2

B. O2 > o- > O

H D. P > P- > P2-

E. Cu > Cu+ > Cu2+

wicej na WWW.ZDASZ.TO

16.

Kationy i aniony | 41

Kationy

III. Wizania chemiczne

jonizacja to proces tworzenia jonw z atomw


pierwiastkw chemicznych w wyniku oddania lub
przyjcia elektronw.

Energia jonizacji to energia potrzebna do usunicia


elektronu z atomu pierwiastka,
jednostka energii jonizacji:

Kationy to jony naadowane dodatnio. Powstaj


w wyniku oderwania jednego bd kilku elektronw
od atomu.

16. Kationy i aniony

atom

mol atomw

atom + energia jonizacji >


kation + elektron

| Regua helowca
Regua helowca
Atomy, czc si w czsteczki, d do uzyskania trwaej konfiguracji walencyjnej atomu najbliszego gazu
szlachetnego (helowca) w ukadzie okresowym pierwiastkw chemicznych.

-j-

e n e rg ia jo n iz a c ji

-------------------------------- >-

*.

t *.

-L

Atomy helowcw (pierwiastkw 18. grupy) maj po 8 elektronw walencyjnych (oktet elektronowy), z wy
jtkiem atomw helu, ktre maj po 2 elektrony w ostatniej powoce (dublet elektronowy).
2He: 1s2
S-'
(2 elektrony walencyjne - dublet elektronowy)

Na

10Ne: 1s22s22p6

Na+

atom sodu

(8 elektronw walencyjnych - oktet elektronowy)

kation sodu

e~
elektron

Promie kationu jest zawsze mniejszy od promienia atomu, z ktrego powsta. Oderwanie elektronu (elektro
nw) powoduje zmniejszenie odpychajcych oddziaywa midzy elektronami, czego skutkiem jest zmniejszenie
chmury elektronowej.

lgAr: 1s22s22p63s23p6
(8 elektronw walencyjnych - oktet elektronowy)

Energia jonizacji zaley od:

Atomy mog uzyska konfiguracj gazu szlachetnego w wyniku:

odlegoci elektronu od jdra atomowego (im elektron znajduje si bliej jdra, tym wikszej energii potrzeba
do usunicia elektronu),

oddania lub przyjcia elektronw walencyjnych;


uwsplnienia elektronw walencyjnych.

efektywnego adunku jdra (na elektron walencyjny dziaa nie tylko dodatni adunek jdra atomowego, ale
wpywaj te ujemne adunki innych elektronw).

Atomy metali bloku s, aby uzyska konfiguracj atomu najbliszego gazu szlachetnego, oddaj wszystkie elek
trony walencyjne i tworz kationy, a atomy niemetali przyjmuj elektrony do ostatniej powoki i tworz aniony.

W atomie wieloelektronowym po usuniciu elektronu najsabiej przyciganego przez jdro (pierwsza energia

Sposoby uzyskiwania konfiguracji atomu gazu szlachetnego przez atomy wybranych pierwiastkw
Mg

Li

Symbol pierwiastka

He

Konfiguracja atomu pierwiastka

ls22s

ls22s22p63s2

1s22s22p4

1s27s22p6.3s23 5

Konfiguracja atomu gazu


szlachetnego

ls2

ls22s22p6

ls22s22p6

ls22s22p63s23p6

Ne

' < " < -m < IV


CJ
CJ
CJ
J

Cl

Symbol gazu szlachetnego, kt


rego konfiguracj chce osign
atom danego pierwiastka

Ne

jonizacji Ej1) mog by usuwane nastpne elektrony (druga energia jonizacji Ej11, trzecia energia jonizacji Ej111
itd.). Midzy kolejnymi energiami jonizacji istnieje zaleno:

Ar

Najmniejsza jest zawsze pierwsza energia jonizacji, poniewa po usuniciu pierwszego elektronu atom staje
si kationem jednododatnim i coraz trudniej usun kolejny elektron. Ponadto promie kationu jest mniejszy
od promienia atomu, elektrony s zatem coraz silniej przycigane przez jdro.

Przykad 1.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Sposb uzyskania konfiguracji


gazu szlachetnego

oddaje
1 elektron

oddaje
2 elektrony

przyjmuje
2 elektrony

przyjmuje
1 elektron

Rodzaj pierwiastka

metal

metal

niemetal

niemetal

: kation

kation

anion

anion

dwudodatni:
Mg2+

dwuujemny:
O2

jednoujemny:
ci-

Najmniejszej energii potrzeba, aby w procesie jonizacji obojtnie elektrycznego atomu usun elektron z powoki
A. pierwszej.

C. trzeciej.

B. drugiej.

D- czwartej.

Rozwizanie: Im dalej od jdra jest elektron, tym sia oddziaywania elektrostatycznego midzy jdrem a tym

Utworzony jon
adunek jonu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

jednododatni:
Li+

elektronem jest mniejsza. Elektrony powoki czwartej znajduj si w najwikszej odlegoci od jdra atomo
wego, s z nim zatem najsabiej zwizane. Wobec tego najmniejszej energii trzeba uy, aby usun elektron
z czwartej powoki.
Odpowied: D

wicej na WWW.ZDASZ.TO

42

16. Kationy i aniony

| III. WIZANIA CHEMICZNE

Zmiana energii jonizacji w ukadzie okresowym pierwiastkw

W obrbie okresu energia jonizacji zwykle zwiksza si w miar zwikszania si liczby atomowej. Energia joni
zacji przyjmuje najmniejsze wartoci dla pierwiastkw o najwikszym promieniu atomowym, czyli dla litowcw.

43

I Aniony
Aniony to jony naadowane ujemnie. Powstaj
w wyniku przyjcia przez atom jednego lub kilku
elektronw.

Pierwsza energia jonizacji pierwiastkw 2. i 3. okresu

Energia powinowactwa elektronowego to energia


oddawana przez atom podczas przyczania elek
tronu przy tworzeniu jonu ujemnego,
jednostka energii powinowactwa elektronowego:
eV

20

atom

, ,
lub

kJ
mol atomw

atom + elektron > anion + energia powinowactwa elektronowego

iP
*

-j-

energia
powinowactwa
elektronowego

. 4,

20

15

10

Liczba atomowa
okres drugi
okres trzeci
W obrbie grupy w ukadzie okresowym stwierdza si zazwyczaj zmniejszanie energii jonizacji w miar zwik

Cl

e~

cr

atom chloru

elektron

anion chlorkowy

Anion jest zawsze wikszy od atomu, z ktrego powsta. Doczenie dodatkowego elektronu (elektronw)
powoduje zwikszenie odpychajcych oddziaywa midzy wszystkimi elektronami, a tym samym zwikszenie
rozmiarw chmury elektronowej.

szania si liczby atomowej.

Zmiany energii powinowactwa elektronowego w ukadzie okresowym

Pierwsza energia jonizacji metali 1. i 2. grupy

lnie najwiksze wartoci energii powinowactwa elektronowego

6-

maj atomy pierwiastkw w prawej grnej czci ukadu okresowego.


Przyczany elektron zajmuje w atomach tych pierwiastkw orbital
p, ktry znajduje si blisko jdra o duym adunku i jest przez nie
silnie przycigany.

Nazwa
pierwiastka

Energia powinowactwa
elektronowego, eV/atom

fluor

3,4

wyniku przyczenia pierwszego elektronu nosi nazw pierwszej ener

chlor

3,6

gii powinowactwa elektronowego, a dodatkowa energia wydzielona


wskutek przyczenia drugiego elektronu to druga energia powino

brom

3,4

wactwa elektronowego. Na warto energii powinowactwa elektrono

jod

3,05

astat

2,8

Atom moe przyczy wicej ni 1 elektron. Energia uwolniona w

'= 3

Wartoci energii powinowactwa elektro


nowego atomw pierwiastkw 17. grupy

wego maj wpyw takie same czynniki jak na warto energii jonizacji.

Przykad 2.
Podaj nazw helowca, ktrego konfiguracj powoki walencyjnej staraj si uzyska atomy magnezu.
Rozwizanie
Konfiguracja atomu magnezu to ls22s22/?63s2.
W atomie magnezu w powoce walencyjnej znajduj si 2 e_, natomiast w przedostatniej 8 e~. Atom magnezu,
20

40

60

Liczba atomowa
grupa pierwsza
grupa druga

wicej na WWW.ZDASZ.TO

80

100

oddajc 2 e-, staje si jonem dodatnim (kationem Mg2+) i uzyskuje konfiguracj atomu neonu.
i 2M g - > 12Mg2+ + 2e12Mg2+: ls22s22p6= ioNe: ls22s22p6

Kation magnezu jest izoelektronowy z atomem neonu.

Odpowied: Atomy magnezu uzyskuj konfiguracj atomw neonu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

44

III. WIZANIA CHEMICZNE

17.

17. Wzory chemiczne czsteczek

szczeglnych atomw znajdujcych si w czstecz


ce zwizku chemicznego, np. Cl2, H2SO3, C3H 8.
Niektre zwizki chemiczne maj identyczny wzr
sumaryczny, ale rni si budow, a wic rwnie
wzorem strukturalnym. Nazywamy je izomerami.
* Wzr strukturalny czsteczki pokazuje jej struktur,
czyli wszystkie wystpujce w niej wizania.

HWH )

H-H

iN=Ni

Wzr pstrukturalny (grupowy) przedstawia struk


tur czsteczek organicznych.
Wizania s pokazane w sposb jawny jedynie w gw
nym acuchu wglowodorowym.

iA,

Wzr uproszczony (szkieletowy wzr strukturalny)


stosuje si w chemii organicznej w celu pokazania
ksztatu czsteczki, w tym ktw midzy wizaniami.

H-C-H

H c ii

W takim wzorze nie uwidacznia si atomw wgla

nych par elektronowych atomw. Kad wic par

oraz zwizanych z nimi atomw wodoru. Zaoenie


jest takie, e atomy wgla znajduj si na przeciciu

elektronow oznacza si pojedyncz kresk.

dwch linii (czyli wiza) i na kocu kadej linii.

We wzorze strukturalnym pomija si obecno wol

45

Wzory elektronowe wybranych czsteczek

Sposoby przedstawiania czsteczek


Wzr sumaryczny suy do zobrazowania liczby po

Wzory chemiczne czsteczek I

Zgodnie z regu helowca wizania chemiczne s skutkiem tendencji atomw do osignicia konfiguracji ato
mu gazu szlachetnego - omiu (oktet elektronowy) lub dwch (dublet elektronowy) elektronw (w przypadku
wodoru, litu czy berylu) w ostatniej powoce.

Przykad 1.
Wzr sumaryczny
(rozwinity)

C2HgO
(c2h50H)

C/jHsC^
(C3H7COOH)

Wzr strukturalny

Wzr pstrukturalny

H H H
I I !
H -C-C-C-H
I 1 I :
H H H :

c h 3- c h 2- c h 3

H H
I I
H -C-C-O -H
; 1 I
.H H

c h 3- c h 2- o h

H H H
I I I
P
H-C-O -O -C
I I I
OH
H H H

c h 3c h 2c h 2- c o o h

Wzr uproszczony

Narysuj wzory elektronowe - kropkowy i kreskowy - amoniaku. Podaj liczb elektronw walencyjnych wszystkich
atomw czsteczki, liczb elektronw biorcych udzia w wizaniach chemicznych oraz liczb wolnych par
elektronowych wystpujcych w czsteczce amoniaku.
Rozwizanie i odpowied
Wzr sumaryczny amoniaku to N H 3. Kady atom wodoru ma 1 elektron, a atom azotu - 5 elektronw
walencyjnych, co w sumie daje: 3 1 e_ + 5 e_ = 8 elektronw walencyjnych.
Atomy d do osignicia konfiguracji atomw gazw szlachetnych, czyli dubletu elektronowego (atomy
wodoru) oraz oktetu elektronowego (atom azotu).
Liczba elektronw biorcych udzia w wizaniach jest rwna 6. Atom azotu ponadto ma jedn woln par
elektronow.
Wzr kropkowy czsteczki amoniaku to

Wzr kreskowy czsteczki amoniaku to


N

Wzr elektronowy Lewisa pokazuje, w jaki sposb s uporzdkowane elektrony walencyjne w obrbie cz
steczki. Jest on podobny do wzoru strukturalnego, z tym e zaznacza si w nim zarwno elektrony wice,

Symbolika wzorw kreskowych

jak i wolne pary elektronowe (elektrony niewice). Pary elektronowe mona oznacza za pomoc kropek
(ewentualnie krzyykw) - wzr kropkowy, lub kresek - wzr kreskowy.
Wzr kreskowy czsteczki chloru

Wzr kropkowy czsteczki chloru

Symhnl wizania

LiczKi e w wizaniu

Przykad

Znaczenie

H2

wizanie kowalencyjne pojedyncze

O,

wizanie kowalencyjne podwjne

X X
i...

Reguy rysowania wzorw elektronowych


Aby poprawnie narysowa wzr elektronowy czsteczki zbudowanej z atomw blokw s i p, naley kolejno:
okreli elektrony walencyjne atomw tworzcych czsteczk;

wizanie kowalencyjne potrjne

X~Z

NhL

wizanie koordynacyjne (donorowo-akceptorowe)


(tylko jedno w podanym przykadzie)

X^Z

HCl

wizanie kowalencyjne spolaryzowane

rozplanowa pozycje atomw uczestniczcych w wizaniu i narysowa dookoa nich elektrony walencyjne;
obliczy liczb brakujcych elektronw kadego z atomw do osignicia konfiguracji atomu gazu
szlachetnego;
uwsplni liczb elektronw, aby kady atom mia walencyjn konfiguracj elektronow atomu helowca, czyli
8 lub 2 elektrony (wodr). Naley pamita, e uwsplnienie jest zawsze oboplne, co oznacza, e elektrony
wsplne s dzielone midzy oba atomy;
przerysowa struktur w ten sposb, aby wolne pary elektronowe, ktre maj naturaln tendencj do wza
jemnego odpychania si, byy rozmieszczone moliwie najdalej od siebie;
wzr kropkowy zamieni na kreskowy, tak aby kada para elektronw bya zastpiona przez jedn kresk.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Przykad 2.
H s /H
C

[3]-radialen, odkryty w 1965 roku, ma struktur chemiczn:


Narysuj kropkowy wzr elektronowy [3]-radialenu oraz podaj jego wzr sumaryczny.

C
/\
C

Rozwizanie
Przerysowujemy wzr uproszczony na wzr strukturalny (ujawniamy wszystkie atomy
wgla i wodoru wystpujce w strukturze).

/H
H

wicej na WWW.ZDASZ.TO

46

Ili. WIZANIA CHEMICZNE

18. Elektroujemno |

Nastpnie kad kresk symbolizujc wizanie przeksztacamy w dwie kropki symbolizujce par elektronow. Z tak narysowanej struktury wynika, e kady atom wgla

::

ma oktet elektronw, a kady atom wodoru - dublet, aden z atomw nie ma wic

j
j

Ktry wzr strukturalny przedstawia najbardziej poprawn struktur tlenku wgla(IV)? W ktrych strukturach

atomy speniaj regu oktetu?

B. i = 0=

C. (OC=Oi

D. iC -O ^O i

E .iO - 0 = C i

Rozwizanie

Po narysowaniu wzoru kropkowego stwierdzamy, e najbardziej poprawn struktur, zapewniajc zarwno

oktet elektronowy wszystkim atomom, jak i odpowiednie stopnie utlenienia atomw (-11 dla atomw tlenu j
oraz IV dla atomu wgla), jest wzr przedstawiony w punkcie A.
j

Aby odpowiedzie na pytanie, w ktrych strukturach atomy speniaj regu oktetu, liczymykreskioznaczajce
wizania oraz wolne pary elektronowe dookoa kadego atomu.

I
j

Odpowied: Najbardziej poprawn struktur tlenku wgla(IV) przedstawia wzrw punkcie A.Regu

oktetu

Pojcie elektroujemnoci
Elektroujemno to tendencja atomw do przycigania.elektronw tworzcych wizanie chemiczne.

Przykad 3.

A.i=C=i

18. Elektroujemno

wolnej pary elektronowej.


Odpowied: Wzr sumaryczny [3]-radialenu to C6H6.

47

Na warto elektroujemnoci pierwiastka maj wpyw:


liczba protonw w atomie (im wicej protonw, tym silniej bd przycigane elektrony);
promie atomu (im wikszy jest promie atomowy, tym sia przycigania elektronw przez jdro atomowe
jest mniejsza).
Zwikszanie si elektroujemnoci

Zmiana elektroujemnoci
pierwiastkw w ukadzie
okresowym

18

Midzy wartociami elektroujem

,H e

noci pierwiastkw, wyznaczanymi


rnymi metodami, wystpuj nie

13
'g
|

pierwiastkw wykazuj zawsze podobne tendencje.

~
2
-OJ
OJ'
w

metale. Wraz ze zwikszaniem


si liczby atomowej pierwiastka

1
$

elektroujemno pierwiastkw na-

.ST

Wyjtki od reguy helowca

lecych do tego samego okresu


zwiksza si, a do tej samej grupy

Zwizki o niepenym oktecie (hipowalencyjne)

- zmniejsza si.

speniaj wszystkie atomy we wszystkich strukturach od punktu A do E.

Zwizki chemiczne, w ktrych nie wszystkie atomy osigaj konfiguracj atomu gazu szlachetnego w wyniku
utworzenia wizania chemicznego, nie speniaj reguy helowca. Typowymi przykadami s tu zwizki pier
wiastkw 13. grupy - boru i glinu. Atomy tych pierwiastkw maj po 3 elektrony walencyjne. Tworz wic 3

15

16

17

2,0

wielkie rnice, ale zmiany elektroujemnoci w ukadzie okresowym

Niemetale maj zwykle wiksze


. l l

. . .
wartoci elektroujemnoci ni

14

3Li

4B

1,2

0,9
,N a

6C

,N e

2.:

1,8

M g

,3 A l

,Si

nC a

31Ca

, G e

.In

iS n

.Tl

,P b

3,0
C l

0,8

18 A r

28

,R b

A s

19
51Sb

.S e

i B r

K r

2,5
54 Ke

,T e

.-.0
= C s

; B a

,B i

,P o

i A t

; R n

Najwiksz warto elektroujem


noci ma fluor (4,0), a najmniejsz
cez i frans (0,7).

,R a

wizania kowalencyjne i osigaj w ten sposb sekstet (6) elektronw w powoce walencyjnej.

Przykad 1.

Wzory elektronowe BF3

Wzory elektronowe BH3

Pierwiastki o symbolach: Na, Cs, Mg, Al, N, P, F uszereguj wedug ich zwikszajcej si elektroujemnoci.
H

i H

- B - H

: F

: j

iF

"
H

l
ipi

Rozwizanie

Sposb I
Jeli mamy do dyspozycji skal elektroujemnoci, to sprawdzamy wartoci elektroujemnoci wszystkich pier
wiastkw i szeregujemy je zgodnie z poleceniem.

Zwizki o rozszerzonym oktecie (hiperwalencyjne)

Sposb II

Atomy pierwiastkw lecych w 3. i kolejnych okresach ukadu okresowego pierwiastkw rozbudowuj orbitale

Jeli mamy do dyspozycji ukad okresowy pierwiastkw, ale bez oznaczonych wartoci elektroujemnoci, mo-

d. W przypadku niezapenionego do koca (lub pustego) orbitalu d atomy tych pierwiastkw mog przyjmowa

erny skorzysta z informacji, e elektroujemno pierwiastkw zwiksza si od 1. do 17. grupy. Szeregujemy


wic pierwiastki, zaczynajc od 1. grupy.

do swoich powok wicej ni osiem elektronw, tworzc tak zwany oktet rozszerzony.
Wzr elektronowy SF 6

1. grupa: Na, Cs - im mniejszy numer okresu, tym elektroujemno jest wiksza. Cs ma mniejsz elektro
ujemno ni Na.

W czsteczce SF6 do rozdysponowania jest 6 + 6 (7) elektronw walencyjnych. Po przy


porzdkowaniu ich do poszczeglnych atomw i narysowaniu wzoru elektronowego okae
si, e siarce naley przyporzdkowa a 12 elektronw walencyjnych.

2. grupa: Mg.
sFs

16S: ls22s22p63s23p4- do osignicia oktetu atomowi siarki brakuje 2 elektronw. Siarka ma

15. grupa: N, P - im mniejszy numer okresu, tym elektroujemno jest wiksza. P ma mniejsz elektro
ujemno ni N.

elektrony w powoce o gwnej liczbie kwantowej o numerze 3: 3s2 oraz 3p, moe zatem
rwnie rozbudowywa podpowok 3d, ktra w atomie w stanie podstawowym jest pusta.
Pusty orbital 3d moe by obsadzany kolejnymi elektronami - w przypadku czsteczki SF5
atom siarki ma 2 elektrony w powoce 3s, 6 elektronw w powoce 3p oraz 4 dodatkowe
elektrony w pod powoce 3d.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

13. grupa: Al.

17. grupa: F.
sFs

Odpowied: Szereg pierwiastkw uporzdkowanych od najmniejszej do najwikszej wartoci elektroujemnoci


to: Cs, Na, Mg, Al, P, N, F.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

48

19. Wizanie jonowe j

III. WIZANIA CHEMICZNE

Elektroujemno a rodzaj wizania

19. Wizanie jonowe

wizanie jonowe

Trjkt wiza jest diagramem klasyfikujcym zwizki che


miczne pod wzgldem rodzaju wizania. Wizania jonowe,

U F 80'

Tworzenie wizania jonowego

kowalencyjne i metaliczne s przypadkami granicznymi.


W wikszoci zwizkw chemicznych wystpuj wi
zania o charakterze porednim. Z diagramu mona
odczyta, jaki jest procent charakteru jonowego

Li20

BeF2

Wizanie jonowe to elektrostatyczne przyciganie


si kationw i anionw. Tworzy si midzy atomami

59%

pierwiastkw, ktre rni si znacznie elektroujemnoci (powyej 1,7). Wsplna para elektronowa
obu wicych si atomw zaczyna by tak silnie
przycigana przez jdro bardziej elektroujemnego

wizania.
Wierzchoki trjkta stanowi 3 idealne wizania
- w stu procentach kowalencyjne (niemetal +

atomu, e waciwie porusza si wok tego jdra.


Atom pierwiastka, ktry traci elektrony, staje si katio

ten sam niemetal), jonowe (metal + nieme

nem, natomiast atom, ktry zyskuje elektrony, staje


si anionem. Atomy obydwu pierwiastkw zyskuj

tal) i metaliczne (metal +ten sam lub inny


metal).

trwa konfiguracj atomu gazu szlachetnego. Po


wstae rnoimlenne jony tworz wizanie jonowe.

Wizanie w stu procentach jonowe nie


istnieje. Kade wizanie zaliczane jako
jonowe ma pewien udzia wizania

atom traci jeden


lub kilka elektronw
i uzyskuje
adunek dodatni

atom otrzymuje jeden


lub kilka elektronw
i uzyskuje
adunek ujemny

Tworzenie wizania jonowego w MgO

kowalencyjnego. Na boku trjk


ta midzy wizaniem jonowym
a wizaniem kowalencyjnym
znajduje si wizanie kowa.
.
,
lencyjne spolaryzowane.

49

Elektroujemno magnezu wvnosi 1,2. a tlenu i,5


wizanie
kowalencyjne

wizanie
metaliczne

atom magnezu i atom tlenu

kation magnezu i anion tlenu

Rnica elektroujemnoci wicych si atomw


Rnica elektroujemnoci wicych si atomw decyduje o rodzaju wizania chemicznego:
jeli rnica elektroujemnoci jest bardzo dua, czyli \&EN\ > 1,7, to przewaa wizanie jonowe,

Sr

2+

jeli rnica elektroujemnoci jest maa (|A7V| < 0,4), to przewaa wizanie kowalencyjne,

p-

jeli\AEN\ przyjmuje wartoci porednie 0,4<\AEN\ <1,7, to przewaa wizanie kowalencyjne spolaryzowane.

.
Przykad 2.
Wyznacz rnic elektroujemnoci, a nastpnie okrel rodzaje wiza w: F2, S 0 2, Li20.
Rozwizanie i odpowied
Elektroujemno pierwiastkw

Rnica elektroujemnoci

F2

F: 4,0

4,0 - 4,0| = 0

S02

S: 2,5

0: 3,5

2,5-3,5| = |-1,0| = 1,0

Li20

Li: 1,0

0: 3,5

1,0 - 3,51= |2,51= 2,5

j Wzr sumaryczny

1
|

-----

Mg

.
Rodzaj wizania

kowalencyjne

12
atom magnezu oddaje 2 elektrony walencyjne atomowi tlenu

j
]2Mg: ls22s22p63s2

kowalencyjne spolaryzowane |
j
jonowe
j

Pierwiastki o duej wartoci elektroujemnoci maj istotny wpyw na waciwoci czsteczki, w ktrej skad
wchodz. Zwizki fluoroorganiczne, czyli takie, w ktrych atom lub atomy wodoru zostay podstawione atomami
fluoru, s niezwykle cenione w przemyle farmaceutycznym ze wzgldu na swoje waciwoci. Przykadem moe

Ig: [Ne] 3s2


konfiguracja
powoki walencyjnej:

m
3s2

12 Mg

2+

8o2'
tworz si dwa trwae jony

80 : ls22s22p4

12Mg2+: ls22s22p6
kation w powoce walen
cyjnej uzyska oktet

g0 2~: ls22s22p6
anion w powoce walen
cyjnej uzyska oktet

80: [He] 2s22p

12Mg2+:[Ne]

g02~: [Ne]

konfiguracja powoki
walencyjnej:

konfiguracja powoki
walencyjnej:

konfiguracja powoki
walencyjnej:

El rfimn

El IttltlEl

El IttlttEl

2s2

2s2

2s2

2p4

2 p

2p6

by popularny lek przeciwdepresyjny - Prozac (fluoksetyna). Mechanizm dziaania

Wzory elektronowe substancji jonowych

tego leku polega na hamowaniu zwrotnego

Wzory elektronowe zwizkw jonowych zapisuje si


bez uycia kreski, poniewa buduj one krysztay

wychwytu serotoniny. Jak wykazano, zast


pienie trzech atomw wodoru atomami

jonowe, a w postaci pojedynczych czsteczek wy


stpuj bardzo rzadko - zazwyczaj w ekstremalnych

fluoru spowodowao szeciokrotne zwik


szenie potencjau czsteczki do wychwytu
serotoniny w porwnaniu z niepodstawion atomami fluoru czsteczk macierzyst.

wicej na WWW.ZDAS2.TO

czsteczka macierzysta

Prozac

N a z w a P r o z a c je st z nakiem to w a ro w y m z astrze on ym przez koncern fa rm a c e u


tyczny Eli Lilly and C o m pan y, In d ia n a p o lis, U S A

Wzr sumaryczny
NaCl

Wzr strukturalny
i

[Na]'[Cl]"

MgO

[Mg]2+[Op

CaCl-

[Ca]2

warunkach, np. w fazie gazowej.


.

[cir
[Cl]-

Wzr elektronowy

[Na]+[:Clf
Mg]2+-fcOsT
[Ca]12+

k i

wicej na WWW.ZDASZ.TO

50

20.

| III. WIZANIA CHEMICZNE

Wizanie kowalencyjne | 51

20. Wizanie kowalencyjne

Waciwoci zwizkw jonowych


Zwizki jonowe (w warunkach normalnych):

Tworzenie wizania kowalencyjnego

s twardymi ciaami staymi;


maj wysokie wartoci temperatury topnienia i wrzenia;
tworz krysztay zbudowane z kationw i anionw w takim stosunku, aby kryszta by obojtny elektrycznie;

Wizanie kowalencyjne (atomowe) to wizanie utworzone przez wspln par elektronow pochodzc od
obydwu czcych si atomw. Powstaje midzy atomami o duej elektroujemnoci, ktre d do uzyskania

zwykle dobrze rozpuszczaj si w wodzie, a bardzo sabo w rozpuszczalnikach niepolarnych;

konfiguracji gazu szlachetnego i w tym celu tworz jedn lub kilka wsplnych par elektronowych.

w stanie staym nie przewodz prdu elektrycznego, natomiast w stanie ciekym (stopione) oraz rozpusz
czone w wodzie staj si przewodnikami.

Kryszta jonowy

Sie przestrzenna chlorku sodu

Kryszta jonowy to kryszta, ktrego wzy sieci krysta


licznej s obsadzone przez jony dodatnie i ujemne.

atomy maj identyczn elektroujemno

W krysztaach jonowych:

Podzia wiza kowalencyjnych ze wzgldu na pochodzenie wicej pary elektronowej

jony jednego znaku s otoczone jonami przeciwnego


znaku (ligandami) tak, aby ich liczba (liczba koordyna
cyjna) bya moliwie najwiksza;
jony tego samego znaku ukadaj si tak, aby ener
gia ich odpychania elektrostatycznego bya moliwie
najmniejsza.

O Przykad 1.
Z jakich drobin jest zbudowany kryszta chlorku litu LiCI?

wizania, w ktrych elektrony tworzce wspln


par elektronow pochodz tylko od jednego
z wicych si atomw (wizanie koordynacyjne)

wizania, w ktrych elektrony tworzce wspln


par elektronow pochodz od obydwu
wicych si atomw
er

Na+

Tworzenie wizania kowalencyjnego w czsteczce H2

Rozwizanie
Atom wodoru

Atom wodoru
Wzr
sumaryczny
chlorku litu

Konfiguracja
.
,
atomow
. . .
.
budujcych
Ul
, :..
chlorek litu

i
i

3Li:[He]2s1

. . .
Konfiguracja atomow
ui-
u
najbliszych gazw
. / .
.
szlachetnych

2He: ls2

atom litu, aby upodobni si do atomu helu,


oddaje 1 elektron i tworzy kation Li+

18Ar: [Ne]3s23p6

atom chloru, aby upodobni si do atomu


argonu, przyjmuje 1 elektron i tworzy anion Cl-

LiCI
17Cl: [Ne]3s23p5

jony tworzce kryszta chlorku litu

, 1-1: Is1

ThflS1

konfiguracja
powoki walencyjnej:

konfiguracja
powoki walencyjnej:

ffl

atom H

atom H
czsteczka H2

Odpowied: Kryszta chlorku litu jest zbudowany z kationw 3Li+oraz anionw 17Ch\

Przykad 2.
Podczas tworzenia si zwizku jonowego nastpuj przegrupowania elektronw w wicych si atomach.
Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.
I. Kady z atomw wapnia oddaje 2 elektrony i staje si anionem.

P/F

II. Kady z atomw chloru przyjmuje 2 elektrony do ostatniej powoki.

P/F

III. Atomy wapnia oraz chloru upodabniaj si do tego samego gazu szlachetnego.

P/F

Rozwizanie

uwsplnianie elektronw
i Aby uzyska dublet elektronowy w powoce, oba atomy
tworz wspln par elektronow.

czsteczka H2
W wyniku czoowego naoenia si 2 orbitali typu s midzy atomami powstaje wizanie a.

I. Atomy wapnia staj si kationami - Ca2+ (maj niedomiar elektronw w stosunku do obojtnego atomu).
II. Kady z atomw chloru przyjmuje 1 elektron (ma nadmiar elektronw w stosunku do obojtnego atomu)
i staje si anionem Cl-.
III. jony wapnia i chloru s izoelektronowe z atomem argonu.
Odpowied: I - F, II - F, III - P.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

H -H
s Kady z atomw uzyska konfiguracj elektronow atomu helu.
j
i Atomy uczestniczce w wizaniu nie rni si elektroujemnoci, para elektronowa jest zatem uwsplniona w iden- j
tycznym stopniu przez oba atomy wodoru.
j

wicej na WWW.ZDASZ.TO

52

III. WIZANIA CHEMICZNE

20. Wizanie kowalencyjne

Tworzenie wizania kowalencyjnego w czsteczce S2

Kryszta kowalencyjny

16S: ls22s22/563s23p4

16S: ls22s22p63s23p4

Kryszta kowalencyjny to kryszta, ktrego wzy sieci krystalicznej


s obsadzone przez atomy pierwiastkw poczone wizaniem ko
walencyjnym (np. diament).

konfiguracja powoki walencyjnej:

konfiguracja powoki walencyjnej:

Krysztay kowalencyjne:

Atom siarki

53

Atom siarki

s twarde (atomy s silnie zwizane z sieci krystaliczn);

nu u

s kruche (podczas uderzenia nastpuje przerwanie wizania, a nie


czsteczka S2

jego deformacja);

i Aby uzyska oktet elektronowy w powoce walencyjnej, oba atomy tworz 2 pary elektronowe
z 4 niesparowanych elektronw.

maj wysokie wartoci temperatury topnienia (dua energia wiza);


maj mae wspczynniki rozszerzalnoci cieplnej.

Sie przestrzenna diamentu


i W wyniku czoowego naoenia si orbitali typu p midzy atomami powstaje wizanie a, a w wyniku bocznego
naoenia si orbitali typu p midzy atomami powstaje wizanie n.

Kryszta czsteczkowy

Kryszta czsteczkowy (molekularny) to kryszta, w ktrym poje


i Kady z atomw uzyska konfiguracj elektronow atomu argonu.
i Atomy nie rni si elektroujemnoci, 2 pary elektronowe s zatem uwsplnione w identycznym stopniu przez
oba atomy siarki.

dyncze czsteczki s utrzymywane w sieci krystalicznej w wyniku


oddziaywa midzyczsteczkowych, np. si van der Waalsa.
Krysztay czsteczkowe:
maj niskie wartoci temperatury topnienia (oddziaywania midzyczsteczkowe s sabe);

Tworzenie wizania kowalencyjnego w czsteczce N2


Atom azotu

s mikkie (czsteczki mog by przemieszczane z jednego poo


enia w drugie).

7N: 1s22s22p3

7N: ls22s22p3

konfiguracja powoki walencyjnej:

konfiguracja powoki walencyjnej:

Wikszo substancji, ktre w temperaturze pokojowej s gazami,


w bardzo niskiej temperaturze tworzy czsteczkowe ciaa stae, np.

iii)

HJ

Alom azotu

tlen, azot, metan, czterochlorek wgla. Ten typ krysztau wystpuje

m m i

U U U l

czsteczka N2
Aby uzyska oktet elektronowy w powoce walencyjnej, oba atomy tworz 3 pary elektronowe z 6 niesparowanych
elektronw.

czciej w zwizkach organicznych.

Sie przestrzenna jodu

Przykad 1.
Narysuj wzr elektronowy czsteczki fosforu (P4).
Rozwizanie: Konfiguracja elektronowa atomu fosforu to ls22s22p63s23p3.
Aby kady atom fosforu mg uzyska konfiguracj atomu gazu szlachetnego (brakuje mu 3 elektronw do
oktetu elektronowego w ostatniej powoce), 4 atomy fosforu musz utworzy wizania kady z kadym.

W wyniku czoowego naoenia si orbitali typu p midzy atomami powstaje wizanie <
7, a w wyniku bocznego
naoenia si 2 par orbitali typu p midzy atomami powstaj 2 wizania jt.

Odpowied
P

mim
Kady z atomw uzyska konfiguracj elektronow atomu neonu.
Atomy nie rni si elektroujemnoci, 3 pary elektronowe s zatem uwsplnione w identycznym stopniu przez
oba atomy azotu.

Zadanie
Zadanie 1. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Waciwoci zwizkw kowalencyjnych

W czsteczce azotu midzy atomami tworzcymi wizanie wystpuje / wystpuj

Zwizki o budowie kowalencyjnej:

[ | A. 2 wsplne elektrony.

w stanie staym i ciekym nie przewodz prdu elektrycznego (w strukturze brak nonikw prdu elektrycz
nego, jednym z wyjtkw jest grafit);
rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach niepolarnych;
w stanie staym mog tworzy krysztay kowalencyjne lub czsteczkowe.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

] B. 4 wsplne elektrony.

C j C. 6 wsplnych elektronw.
F j D. 1 para wsplnych elektronw.
L j E. 2 wsplne pary elektronowe.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

54

| III. WIZANIA CHEMICZNE

21. Wizanie kowalencyjne spolaryzowane

21. Wizanie kowalencyjne spolaryzowane

Moment dipolowy
Dipol (czsteczka polarna, czsteczka spolaryzowa-

Tworzenie wizania kowalencyjnego


spolaryzowanego

na) to czsteczka, w ktrej mona wyrni biegun


dodatni (<5+) i biegun ujemny (-).
Moment dipolowy (m) to iloczyn bezwzgldnej war

Wizanie kowalencyjne spolaryzowane to wizanie,


w ktrym wica para elektronowa zostaa przesunita
w kierunku atomu o wikszej elektroujemnoci. Powstaje
midzy atomami niemetali o niewielkiej rnicy elektro
ujemnoci (0,4 < \AEN\ < 1,7). Przesunicie adunku
wewntrz czsteczki powoduje, e staje si ona dipolem
o biegunach: dodatnim (<5+) w pobliu atomu pierwiastka
o mniejszej elektroujemnoci oraz ujemnym (S~) w pobliu atomu pierwiastka o wikszej elektroujemnoci.

Momenty dipolowe wodorkw pierwiastkw 17. grupy


, . .
Zwizek
.
.
chemiczny
J

,,
.
Dugo
Moment
.
.
...
_. wizania,
dipolowy, D
n
K

toci adunku elektrycznego, zawartego w jednym


z biegunw dipola, oraz odlegoci midzy bieguna

HF

1,98

mi. jest miar przesunicia adunku elektrycznego

HCl

1,08

midzy atomami w polarnej czsteczce.

HBr

0,79

HI

0,38

jednostka momentu dipolowego: Cm (kulombometr)


w ukadzie SI, w praktyce moment dipolowy mierzy si
atom przyciga
elektrony sabiej

55

Rnica
...
elektroujemnoci
. .
.
midzy atomami

92

1,9

128

0,9

143

0,7

162

0,4

w debajach (D). 1 D =3,33564 lO "30 C m

atom przyciga elektrony silniej


(ma wiksz elektroujemno)

Moment dipolowy czsteczki to suma wektorowa


momentw dipolowych wszystkich wiza polar

Tworzenie wizania kowalencyjnego spolaryzowanego w czsteczce HCl

2- /1-1+/22+fi3+ ... +fin

nych w czsteczce.

Moment dipolowy a symetria czsteczki


Moment dipolowy czsteczki zaley od jej symetrii. Czsteczki o analogicznym wzorze sumarycznym, np.

!H: Is1

| 17CI: ls22s22p63s23/?5

konfiguracja powoki walencyjnej:

I konfiguracja powoki walencyjnej:

elektroujemno wodoru: 2,1

C02 i S0 2, mog mie rne momenty dipolowe. Czsteczka C02 ma budow liniow i skadowe momentw
dipolowych obu wiza si znosz. W czsteczce S 0 2 kt midzy wizaniami OS O wynosi ok. 120,

| m itntim

a skadowe momentw dipolowych wiza si sumuj, dajc wypadkow rn od 0.

j elektroujemno chloru: 3,0


co 2

czsteczka HCl
Oba atomy tworz wspln par elektronow i uzyskuj konfiguracj gazu szlachetnego.

o = c= o
<
1 >Al
Pi

A =/T^+fi2~ 0

A = OD

so 2

jl =1+jj2* 0

Ai

//= 1,7D

. C i s '

Wartoci momentw dipolowych czsteczek s rdem informacji o ich strukturze, np. moment dipolowy
W wyniku czoowego naoenia si orbitali typu s i typu p midzy atomami powstaje wizanie a.

wody jest jednym z dowodw na jej ktow struktur, natomiast zerowy moment dipolowy tlenku wgla(IV)
wiadczy o liniowej budowie tej czsteczki.

ii "
Kady z atomw uzyska konfiguracj elektronow atomu gazu szlachetnego: wodr - helu, chlor - argonu.
Atomy tworzce wizanie rni si elektroujemnoci, wsplna para elektronowa jest zatem przesunita w stron
atomu chloru, ktry ma wiksz elektroujemno.

Czsteczki, ktre s dipolami, mog oddziaywa siami elektrostatycznymi z jonami lub innymi czsteczkami

o budowie polarnej. Substancje, ktrych czsteczki maj niezerowy moment dipolowy, trudniej si topi i s

mniej lotne od tych, ktrych czsteczki s niepolarne.

Tworzenie wizania kowalencyjnego spolaryzowanego w czsteczce H2S

| Waciwoci zwizkw polarnych


Zwizki polarne:
tHMs1

[ 16S: ls22s22p63s23p4

konfiguracja powoki walencyjnej:

| konfiguracja powoki walencyjnej:

elektroujemno wodoru: 2,1

I dobrze rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach polarnych;

| m ftirrm

O Przykad 1.

elektroujemno siarki: 2,5


|

czsteczka H2S
i Atom siarki tworzy 2 pary elektronowe
z 2 atomami wodoru.

te, ktre s cieczami, s dobrymi rozpuszczalnikami innych substancji polarnych i jonowych.

Moment dipolowy metanu wynosi a = 0 D. Z danych spektroskopowych wynika, e skadowa momentu dipo-

j lowego wiza CH wynosi 0,3 D.

W wyniku czoowego naoenia si orbitali typu s i typu p,


midzy atomami wodoru i siarki powstaj wizania cr.
2<5-

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania,

j Warto a = 0 D czsteczki metanu oznacza, e


| A. momenty dipolowe wiza si znosz.

/UN

C. czsteczka metanu jest dipolem.

| B. metan wykazuje tendencj do tworzenia asocjatw. D. wizania C H nie s spolaryzowane.


- h " '

r r

i Kady z atomw uzyska konfiguracj elektronow atomu gazu szlachetnego: wodr - helu, siarka - argonu,
i Atomy rni si elektroujemnoci, wsplne pary elektronowe s zatem przesunite w stron atomu siarki,
ktry ma wiksz elektroujemno.
wicej na WWW.ZDASZ.TO

Gdy moment dipolowy czsteczki rwna siO, a momenty dipolowe wiza nie s rwne 0,

R o z w i z a n ie :

oznacza to, e momenty dipolowe wiza wzajemniesi znosz. Taka czsteczka nie jest dipolem i nie ma

waciwoci czsteczek polarnych.

| Odpowied: A

wicej na WWW.ZDASZ.TO

56

III. WIZANIA CHEMICZNE

23. Wizanie wodorowe

22. Wizanie koordynacyjne

23. Wizanie wodorowe

Tworzenie wizania koordynacyjnego

Tworzenie wizania wodorowego

Wizanie koordynacyjne to rodzaj wizania kowalencyjnego, w ktrym wica para elektronowa pochodzi
tylko od jednego z atomw uczestniczcych w wizaniu.

Wizanie wodorowe nie jest wizaniem elektronowym.

Wizanie koordynacyjne jest inaczej nazywane wizaniem donorowo-akceptorowym. Atom dostarczajcy

Wizanie wodorowe to wizanie, w ktrym atom wodoru - zwizany kowalencyjnie z innym atomem silnie
elektroujemnym i o maym promieniu atomowym (np. azot, tlen, fluor, siarka, wgiel) - tworzy dodatkowe

par elektronow to donor, natomiast atom uwsplniajcy par elektronow to akceptor pary elektronowej.

sabsze wizanie z innym atomem silnie elektroujemnym i majcym przynajmniej jedn woln par elektronow.

Tworzenie wizania koordynacyjnego w jonie NH4+

-M:

Atom i kation wodoru

tH: Is1

j tn7is22s22p3

i konfiguracja powoki walencyjnej:

j 1H+- nie ma elektronw

|ta mm

-M :

-O :

Atom azotu

konfiguracjapowoki walencyjnej:

H
- 6 :

sFs

H
-O s

H
s f-

I
I
I

Kresk oznacza si wizanie kowalencyjne, kropkami - wizanie wodorowe

jon NH4+

Kada czsteczka wody moe tworzy wicej ni jedno wizanie wodorowe, poniewa zawiera dwa atomy
wodoru oraz dwie wolne pary elektronowe na atomie tlenu.

Atom azotu ma 5 elektronw walencyjnych; 3 z nich wykorzystuje do two


rzenia wiza z atomem wodoru. W czsteczce NH3 atom azotu ma woln
par elektronow.
jon H+wcelu uzyskania dubletu elektronowego przycza si do czsteczki
NH3 i staje si akceptorem pary elektronowej.

I
! N S + H +

Wizania wodorowe midzy czsteczkami wody

I
H - N +- H

Schemat asocjacji czsteczek wody


H
hk

W analogiczny sposb powstaje wizanie koordynacyjne w jonie oksoniowym (hydroniowym) H 30 +.

.-H

'hk
\cK
:
h

D Przykad 1.
Narysuj elektronowy wzr kreskowy czsteczki N H 3B F3. Oznacz odpowiednio wizaniekoordynacyjne

w czsteczce.

W.

Rozwizanie i odpowied

Struktury wzorw elektronowych amoniaku (N H 3) oraz fluorku boru (BF3) pokazuj, e:


- w czsteczce amoniaku atomy wodoru i atom azotu maj konfiguracje atomw gazw szlachetnych. Dodatkowo atom azotu ma jedn woln par elektronow, moe zatem peni funkcj donora pary elektronowej;

j
j
|

j
j

- w czsteczce fluorku boru atomy fluoru maj konfiguracj atomu gazu szlachetnego, natomiast atom boru
ma niedobr elektronw (sekstet, czyli 6 elektronw), moe wic peni funkcj akceptora pary elektronowej,

j
j

Proces powstawania wizania w czsteczce N H 3BF3 wyglda nastpujco:


H
I

fi
I _

j
I
!

i
i
i

h^

j
i

O;
i
h

57

H 'Fi
I I _
HN: + B R ^ H N B R

fi

Wizanie koordynacyjne oznaczono za pomoc strzaki.

H '

!
i
j

- K 0' "

o'
|i| wizanie
wodorowe

Alkohole, ktre mona traktowa jak pochodne wody (jeden z atomw wodoru jest zastpiony grup alki
low), rwnie tworz wizania wodorowe.

Wizania wodorowe powstajce midzy czsteczkami o wzorze oglnym R-OH


/H

/C H 3

*
K .
/ \hk
H
R

H -.

//H

H '-n

H
ri / % n.

oX R

/H
o

^ h

7
r u^ H - O/H

c h

X c Hj

j
widok oglny - wizania wodorowe
midzy czsteczkami ROH

dla R = H - wizania wodorowe


midzy czsteczkami wody

dla R = CH3- wizania wodorowe


midzy czsteczkami metanolu

Zwizki z wizaniem koordynacyjnym


Wizania koordynacyjne wystpuj w tlenkach niemetali, np. S 0 2, S 0 3, N20 4, N20 5, w kwasach tlenowych,
np. FI N 0 3, H2S 0 4, w jonach - amonowym N H4+i oksoniowym H30 +, a take w czsteczce ozonu. W czsteczce
moe by wicej ni jedno wizanie koordynacyjne.

'

i ) i

t
K n / '

O H

iO-H
wicej na WWW.ZDASZ.TO

H
t
H

hk
X ,
ChkCH

/H
O.
'H

/H
O..
O..
^
hk
c h 3 ^0

H^o.
7
HC H 3C H 2
H

H "0, h
H

iT4>^Os^.j
10

dla R =CH2CH3- wizanie wodorowe


midzy czsteczkami etanolu

wizania wodorowe midzy


rnymi czsteczkami
- metanolem i wod

wizania wodorowe midzy


rnymi czsteczkami
- etanolem i wod

wicej na WWW.ZDASZ.TO

24.

lii. WIZANIA CHEMICZNE

58

Wizanie metaliczne

59

24. Wizanie metaliczne

Wystpowanie wiza wodorowych


Wizania wodorowe mog wystpowa rwnie:
w obrbie jednej niewielkiej czsteczki, np. midzy grup hydroksylow a grup aldehydow
wo-hydroksybenzaldehydzie (wzr obok);

Charakter wizania metalicznego


Wizanie metaliczne to wizanie chemiczne wystpujce w metalach. Polega na oddziaywaniu kationw

wewntrz czsteczek ogromnych rozmiarw (stabilizuj struktur drugorzdow


biaek: a-helisy i /Miarmonijki);

tworzcych sie krystaliczn z uwolnionymi elektronami walencyjnymi tworzcymi tzw. gaz elektronowy.
Elektrony walencyjne mog si porusza w miar swobodnie midzy kationami i stanowi tzw. elektrony

midzy czsteczkami o duych masach czsteczkowych (spajaj komplementarne nici DNA, odpowiadaj
za odporno i wytrzymao celulozy).

zdelokalizowane. Kationy wykonuj tylko ruchy drgajce (oscylacyjne) wzgldem pooenia rwnowagi.
Zachodzi pewne formalne podobiestwo wizania metalicznego do wizania kowalencyjnego z t podstawow
rnic, e w wizaniu metalicznym elektrony nie mog by przyporzdkowane jako para wica poszczegl
nym atomom, lecz nale do caej sieci metalicznej.

[ Waciwoci zwizkw tworzcych wizania wodorowe


j Zwizki chemiczne, w ktrych wystpuj wizania wodorowe, w porwnaniu z substancjami o podobnej masie
| czsteczkowej, ktre nie tworz wiza wodorowych, maj wysze wartoci:
| temperatury topnienia,

a molowego ciepa topnienia,

a temperatury wrzenia,

a molowego ciepa parowania

Kryszta metaliczny
0 Kryszta metaliczny to typ krysztau, ktrego wzy sieci krystalicznej
zawieraj kationy powstae w wyniku oderwania si elektronw walencyj

I oraz lepiej rozpuszczaj si w wodzie i innych rozpuszczalnikach tworzcych wizania wodorowe (np.
i w alkoholach).

nych od atomw. Dodatni adunek rwnowa swobodnie poruszajce


si elektrony. Kryszta metalu jako cao jest elektrycznie obojtny.
Krysztay metaliczne:

I Przykad 1.
j

Czsteczki kwasu etanowego (octowego), rozpuszczonego w pewnym rozpuszczalniku, tworz dimery po-

s nieprzezroczyste w stanie staym, a po stopieniu lub wypolerowaniu


maj charakterystyczny metaliczny poysk;

czone ze sob dwoma wizaniami wodorowymi.

s dobrymi przewodnikami prdu elektrycznego, przewodz prd za

Ile atomw wodoru jest zaangaowanych w wizania wodorowe w dimerze kwasu etanowego?

| A. 1

B. 2

C. 3

Rozwizanie: Rysujemy struktur dimeru kwasu etanowego.

D. 4
H 3C

Na rysunku wizania wodorowe oznaczono kolorem czerwonym.

Model krysztau metalicznego

C H 3
^

porednictwem swobodnych elektronw;


s dobrymi przewodnikami ciepa, maj duy wspczynnik rozsze
rzalnoci cieplnej;
maj bardzo zrnicowane wartoci temperatury topnienia - zazwyczaj
s one wysokie (wyjtek stanowi litowce);

+ _

Przemieszczanie si kationw w sieci


krystalicznej metalu pod wpywem
siy zewntrznej nie niszczy wizania
metalicznego, dlatego metale s
cigliwe i kowalne

s wytrzymae i jednoczenie plastyczne: kowalne i cigliwe;


Odpowied: B

nie rozpuszczaj si w wodzie ani w rozpuszczalnikach organicznych.

Przykad 2.
Przewodnictwo elektryczne metali

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Przewodnictwo elektryczne metali zaley od temperatury. Ogrzewanie

Rozpuszczalnik, w ktrym kwas octowy tworzy dimery, to


A.

woda.

B. benzen.

C. metanol.

D. amoniak.

Rozwizanie
Warunkiem tworzenia dimerw kwasu octowego jest pozostawanie czsteczek tego kwasu w stanie niezdy-

metalu powoduje zwikszenie oporu elektrycznego i jest zwizane z tym,


e wraz ze wzrostem temperatury ronie amplituda drga jonw w sieci
krystalicznej. Sprawia to, e elektrony czciej napotykaj na swej drodze
jony metalu htrac czciowo energi kinetyczn.

socjowanym i brak oddziaywania z rozpuszczalnikiem. Tylko wtedy czsteczki kwasu octowego bd mogy
utworzy wizania wodorowe midzy sob.
Spord wszystkich wymienionych rozpuszczalnikw takie warunki spenia tylko benzen.
Odpowied: B

Zadanie . Badania laboratoryjne pewnego roztworu potwierdziy, e s w nim obecne gwnie struktury
o masach czsteczkowych: 92 u oraz 148 u. Badany roztwr uzyskano w wyniku rozpuszczenia dwch rnych
kwasw karboksylowych w rozpuszczalniku organicznym.
Kwasy uyte do sporzdzenia roztworu to: R1COOH, mcz = 46 u, oraz R2COOH, mcz = 74 u.
j W badaniu laboratoryjnym stwierdzono obecno gwnie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

I. Ogrzewanie metalu powoduje zwikszenie jego przewodnictwa


elektrycznego.
P/F
II. Gdy temperatura metalu spada, zmniejsza si wwczas amplituda
drga jonw w sieci krystalicznej i przewodnictwo elektryczne si
zwiksza.
P/F
Rozwizanie: Gdy opr metalu si zwiksza, jego przewodnictwo male

Zaznacz wszystkie poprawne dokoczenia zdania.

B. dimeru czsteczek R1COOH.

Na podstawie wykresu zalenoci oporu elektrycznego metalu od tempe


ratury oce poprawno stwierdze.
Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

Zadanie

j A. czsteczek rozpuszczalnika.

W Bm

Przykad 1.

[ J C. dimeru czsteczek R2COOH.


L ] D. czsteczek kwasw R1COOH i R2COOH.

je. Ogrzewanie metalu powoduje zwikszenie oporu elektrycznego, czyli


zmniejszenie przewodnictwa elektrycznego.
Odpowiedzi:

F,

Temperatura, C

wicej na WWW.ZDASZ.TO

60

I III. WIZANIA CHEMICZNE

25. Orbitale molekularne

25. Orbitale molekularne


-

_____

_____

_____________

_______

61

Tworzenie orbitali molekularnych typu n

~ -----------

Orbitale molekularne (wizania) typu n powstaj w wyniku bocznego nakadania si 2 orbitali typu p. Gsto

Model orbitali czsteczkowych


Orbitale atomowe opisuj zachowanie si elektronw w izolowanym atomie, czyli takim, ktry nie ulega
reakcji (jego elektrony nie uczestnicz w adnym wizaniu).
Orbitale molekularne (czsteczkowe) opisuj zachowanie si elektronw w czsteczce. Ich najwaniejszymi
waciwociami s: energia, ksztat oraz rozmiar orbitalu.

elektronowa obszaru orbitalnego p jest rozoona symetrycznie po dwch stronach jder atomowych atomw
uczestniczcych w wizaniu.

Powstawanie orbitalu molekularnego wicego nDD

j
{

Wedug teorii orbitali molekularnych (czsteczkowych) orbitale molekularne, czyli wizania, powstaj w wyniku

nakadania si orbitali atomowych w trakcie tworzenia wizania, jeli spenione s trzy warunki:

energia obu orbitali atomowych jest porwnywalna;

orbitale atomowe maj tak sam symetri wzgldem osi przechodzcej przez jdra atomw uczestnicz-

cych w wizaniu;

nakadanie si orbitali atomowych jest efektywne.

Do tworzenia orbitali molekularnych mona wykorzysta orbitale atomowe zarwno niezhybrydyzowane,

jak i zhybrydyzowane. Efektem nakadania si 2 orbitali atomowych jest powstanie 2 orbitali molekularnych:
wicego - typu a lub n, oraz antywicego - (oznaczanego symbolicznie gwiazdk) a* lub n*. Orbitale

i
|

antywice maj znacznie wiksz energi ni orbitale wice.

Krotno wizania
Krotno wizania okrela, czy wizanie jest pojedyncze, czy

Tworzenie orbitali molekularnych typu a

wielokrotne (podwjne lub potrjne). Wizanie pojedyncze jest

Orbitale molekularne (wizania) typu o powstaj w wyniku czoowego nakadania si 2 orbitali typu s lub
2 orbitali typu p albo te nakadania si obszarw orbitalnych s i p. Orbital wicy typu <7charakteryzuje si
zwikszon gstoci elektronow midzy jdrami atomw uczestniczcych w wizaniu.

zawsze opisane za pomoc orbitalu molekularnego a (w skr


cie - wizanie a). W przypadku wiza wielokrotnych jedno
z wiza jest wizaniem er, a pozostae s wizaniami n. W wi
zaniu podwjnym wystpuje zatem 1 wizanie er i 1 wizaniem,
a w potrjnym - 1 wizanie er oraz 2 wizania n.

Powstawanie orbitalu molekularnego wicego ers.

Schemat wizania potrjnego

Przykad 1.
Okrel liczb wiza er i iz oraz liczb wolnych par elektronowych w czsteczce tlenku wgla(IV).

-i

Rozwizanie
Najpierw rysujemy elektronowy wzr kreskowy czsteczki C 0 2.

(0 = C = 0 )

Liczymy elementy: dwa pojedyncze wizania er midzy atomem wgla a atomami tlenu (ozna
czone kolorem czerwonym), dwa wizania z midzy atomem wgla a atomami tlenu (ozna

;o = c = o ;

czone kolorem niebieskim) oraz cztery wolne pary elektronowe oznaczone kolorem czarnym.
Odpowied: W czsteczce tlenku wgla(IV) s 2 pojedyncze wizania a, 2 wizania 7roraz 4 wolne pary elektronowe.
Powstawanie orbitalu molekularnego wicego cr

Przykad 2.
Okrel liczb wiza a oraz wiza z midzy atomami wgla, midzy atomami
wgla i wodoru oraz midzy atomami wgla i chloru w czsteczce rodka owa
dobjczego DDT, ktrego wzr uproszczony pokazano obok. Podaj sumaryczn
liczb wiza a oraz wiza z w czsteczce.
Rozwizanie i odpowied
Powstawanie orbitalu molekularnego wicego as.

Cl

Przerysowujemy wzr strukturalny czsteczki tak, aby ujawni wszystkie


obecne w niej wizania.

CL . / C l

Sumujemy poszczeglne wizania.


Liczba wiza
c- H

c--c

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Cl

15

c--Cl
n

(7

W czsteczce DDT sumaryczna

liczba wiza a wynosi 29, nato


miast Z - 6.

H
H H

C^CI

wicej na WWW.ZDASZ.TO

62

26. Hybrydyzacja orbitali

III. WIZANIA CHEMICZNE

26. Hybrydyzacja orbitali

63

Hybrydyzacja orbitali

Stan wzbudzony atomu


Stan wzbudzony atomu to stan charakteryzujcy si wiksz energi od stanu podstawowego, spowodo
wan przemieszczeniem jednego z elektronw sparowanych na orbital o wikszej energii. Po rozczeniu
pary, jeden z elektronw przemieszcza si z orbitalu o mniejszej energii na orbital o wikszej energii. Do
wzbudzenia dochodzi pod wpywem doprowadzenia do atomu energii z zewntrz, np. wskutek zderzenia
z innym atomem lub pochonicia kwantu promieniowania, czyli porcji promieniowania elektromagnetycz
nego o okrelonej energii.

Orbitale atomowe dobrze opisuj stan i ksztat atomw izolowanych, ktrych elektrony nie uczestnicz w ad
nych wizaniach chemicznych. W przypadku atomw uczestniczcych w wizaniach chemicznych wykorzystanie
orbitali atomowych do wyjanienia struktury przestrzennej wiza prowadzi do wynikw niezgodnych z pomia
rami eksperymentalnymi. Rnice dotycz ksztatu czsteczek, zwaszcza ktw midzy wizaniami, dugoci
oraz trwaoci wiza. Zabiegiem znoszcym problem niezgodnoci pomiarw z teori orbitali atomowych
jest hybrydyzacja orbitali atomowych.
Hybrydyzacja to operacja matematyczna polegajca na modyfikacji orbitali atomowych tego samego atomu
- prowadzi do powstania nowych orbitali, tzw. orbitali zhybrydyzowanych.

W stanie wzbudzonym atom ma:

Orbital zhybrydyzowany

wiksz energi w porwnaniu ze stanem podstawowym;

Orbital zhybrydyzowany powstaje w wyniku zmieszania orbitali atomowych


i p. Hybrydyzacj poprzedza wzbudzenie elektronowe.

wiksz liczb elektronw niesparowanych.

samego atomu, np. orbitali s

Atom w stanie wzbudzonym moe wic utworzy wicej wiza w porwnaniu z atomem w stanie podstawowym.
Mylowe rozoenie procesu hybrydyzacji na etapy

Stan wzbudzony atomu oznacza si zazwyczaj gwiazdk, np. Ca*, Be*, S*.

stan podstawowy

Konfiguracje atomw w stanie podstawowym i wzbudzonym


Walencyjny stan wzbudzony atomu

Stan podstawowy atomu

Symbol pierwiastka
konfiguracja pena
4Be

oznaczenie

konfiguracja skrcona

konfiguracja skrcona

[He]2s2

43-*

[He]2s]2p]

1s22 s22p!

[He]2s22p!

5b*

[He]2s2p2

1s22 s22p2:

[He]2 s22p2

6c*

[He]2s'2p3

: ls22 s2

mu

stan wzbudzony

mmi

hybrydyzacja

000

Podstawowe informacje dotyczce orbitali zhybrydyzowanych


5b
6c

Liczba powstajcych orbitali zhybrydyzowanych jest rwna liczbie orbitali atomowych, ktre ulegaj hybrydy
zacji. Mog jej ulega orbitale walencyjne zawierajce pojedynczy elektron, orbitale zawierajce 2 elektrony
sparowane oraz niezapenione orbitale, pod warunkiem e nie rni si znacznie energi.
Hybrydyzacji mog ulega dowolne typy orbitali atomowych, jeli nie rni si znacznie energi: s oraz p,
s oraz d, ale rwnie d, s i p. Przykadowe typy hybrydyzacji to: sp, sp2, sp3, dsp3, d2sp3.

O Przykad 1.
Na diagramie energetycznym przedstawiono schemat wzgldnej energii elektronw
walencyjnych pewnego atomu.
Przeanalizuj diagram, a nastpnie odpowiedz na pytanie.
Ktry stan atomu opisuje przedstawiony diagram: stan podstawowy czy stan
wzbudzony?

hm

FTTTfTI
3p

3s

Rozwizanie: W stanie podstawowym elektrony znajduj si na orbitalach o najmniejszej moliwej energii.

Orbitale zhybrydyzowane s zdegenerowane, tzn. maj tak sam warto energii.


Orbitale typu s s sferycznie symetryczne. Gsto elektronowa orbitalu typu p jest identyczna po obu stro
nach jdra atomowego. Gsto elektronowa orbitali zhybrydyzowanych jest wiksza po jednej stronie jdra
atomowego. Dziki temu w czasie tworzenia wizania chemicznego moe dochodzi do efektywniejszego
nakadania si orbitalu zhybrydyzowanego z orbitalem innego atomu.
Porwnanie ksztatw konturw orbitali typu s, typu p oraz zhybrydyzowanego sp

Z diagramu wynika, e stan 3s jest obsadzony jedynie w poowie. W takim przypadku w stanie podstawowym
atomu nie rozpoczoby si obsadzanie kolejnego orbitalu (3p).
Odpowied: Diagram przedstawia stan wzbudzony atomu.

Przykad 2.
Przedstawiono walencyjny stan wzbudzony pewnego atomu.

m
rntm
2s 2p

Zapisz konfiguracj elektronow atomu tego pierwiastka opisujc rozmieszczenie elektronw w pod powokach
w stanie podstawowym.
Rozwizanie
Konfiguracja walencyjna atomu to 2s]2p3.
W stanie podstawowym orbital 2s bdzie wypeniony cakowicie. Aby zapisa walencyjny stan podstawowy
atomu omawianego pierwiastka, naley dokona mylowego przeniesienia jednego elektronu z podpowoki
2p do podpowoki 2s: 2s22p2.
Taka konfiguracja elektronw walencyjnych jest charakterystyczna dla atomw wgla.
Odpowied: Pena konfiguracja elektronowa atomu wgla w stanie podstawowym to 1s22s22p2.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

orbital typu s

orbital typu p

orbital zhybrydyzowany
typu sp

Zadanie
Zadanie 1 . Uzupenij zdanie, tak aby byo prawdziwe.
Zaznacz w zdaniu litery przyporzdkowane odpowiednim informacjom.
W hybrydyzacji sp3 uczestnicz A / B pochodzce od C / D.
A. 2 orbitale s i 1 orbital p

C. obu atomw biorcych udzia w wizaniu

B. 3 orbitale p i 1 orbital s

D. tego samego atomu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

64

26. Hybrydyzacja orbitali

lii. WIZANIA CHEMICZNE

65

Hybrydyzacja typu sp (diagonalna)

Typy hybrydyzacji

Ulegaj jej 1 orbital s oraz 1 orbital p.

Hybrydyzacja typu sp3 (tetraedryczna)

Schemat powstawania 2 orbitali zhybrydyzowanych typu sp

Ulegaj jej 1 orbital s oraz 3 orbitale p.


Schemat powstawania 4 orbitali zhybrydyzowanych typu sp3

Obie hybrydy sp le w linii pro


stej, a wic kt midzy nimi wy
nosi dokadnie 180.

Praktyczne zasady okrelania hybrydyzacji orbitali atomw


uczestniczcych w wizaniu chemicznym
Powstae orbitale zhybrydyzowane

midzy kadym z 4 powstaych or

W celu okrelenia rodzaju hybrydyzacji atomu centralnego czsteczki rysujemy jej kreskowy wzr elektronowy,
aby sprawdzi, ile wiza pojedynczych i wielokrotnych znajduje si w czsteczce. Na tej podstawie mona
stwierdzi, ile elektronw niesparowanych jest niezbdnych do utworzenia wiza.

bitali, tzw. kt tetraedryczny, wyno

Struktury czsteczek w zalenoci od liczby wolnych par elektronowych oraz typu hybrydyzacji atomu centralnego

s skierowane do naroy czworo


cianu foremnego (tetraedru). Kt

si 10928'. W centrum czworocia


nu foremnego znajduje si jdro
atomowe atomu, ktrego orbitale

Py

Hybrydyzacji mog ulega zarwno orbitale walencyjne wice, jak i orbitale tworzone przez wolne pary
elektronowe.

Liczba wolnych par elektronowych atomu centralnego


brak

ulegy hybrydyzacji.

jedna

dwie

trzy

Hybrydyzacja typu sp2 (trygonalna)


Ulegaj jej 1 orbital s oraz 2 orbitale p.
liniowa

Schemat powstawania 3 orbitali zhybrydyzowanych typu sp2

i XY2, np. BeCl2

sp2

O
w

paska

XY2, np. S0 2

; XYi np. CH4

XY3i np. NH3

Orbitale zhybrydyzowane s skie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

tetraedryczna

nobocznego, w ktrego centrum


znajduje si jdro atomowe. Kty
midzy 3 orbitalami zhybrydyzowanymi wynosz dokadnie 120.

P
A

XY3, np. BF3

i
rowane ku naroom trjkta rw

..
.

X2Y, np. H20

XY, np. HCl

wicej na WWW.ZDASZ.TO

66

i III. WIZANIA CHEMICZNE

26. Hybrydyzacja orbitali

67

Zasady opisu ksztatu czsteczki

Przykad 3.
Ile orbitali atomowych moe wzi udzia w hybrydyzacji i ile orbitali zhybrydyzowanych powstanie w wyniku

O geometrii drobiny decyduje ukad jder atomowych uczestniczcych w wizaniu.

hybrydyzacji typu d2sP?

Wzajemne odpychanie si obszarw o zwikszonej gstoci elektronowej moe powodowa odstpstwa


w wartociach ktw midzy wizaniami tworzonymi przez orbitale zhybrydyzowane.

Rozwizanie
Liczba orbitali biorcych udziaw hybrydyzacji jest zawsze rwna liczbie powstaych orbitali zhybrydyzowanych.

Najsilniej odpychaj si wolne pary elektronowe, sabiej - wolne pary elektronowe z parami wicymi,
a najsabiej - dwie wice pary elektronowe.

Nawet jeeli nie znamy orbitali typu f odpowied na pytanie jest prosta - wystarczy zsumowa indeksy grne
w zapisie d2sfi, pamitajc, e przy orbitalu s pominito indeks 1, czyli 2 + 1 + 3 = 6.

Przykad 5.

Odpowied: W hybrydyzacji typu d2s f bierze udzia6 orbitali atomowych i powstanie 6 orbitali zhybrydyzowanych.

Kty midzy wizaniami H P w czsteczce fosforowodoru (PH 3) wynosz 93,5.

Przykad 4.

Okrel hybrydyzacj atomu fosforu w czsteczce PH 3, narysuj jej struktur i wytumacz obserwowane wartoci
ktw midzy wizaniami.

Na podstawie diagramu energetycznego walencyjnej konfiguracji elektronowej atomu berylu wyjanij liniowy

Rozwizanie

ksztat czsteczki wodorku berylu (BeH2).

Konfiguracja elektronowa atomu wodoru to 1s1, a atomu fosforu [Ne]3s23p3. Atom fosforu ma 5 elektronw
w ostatniej powoce.

Rozwizanie i odpowied
Konfiguracja elektronowa atomu berylu to 1s22s2.
Walencyjna konfiguracja elektronowa atomu berylu to 2s2. Atom berylu w stanie podstawowym nie ma
niesparowanych elektronw w ostatniej powoce ma dublet elektronowy. Pomimo to tworzy wizania typu
BeX2. Poniej przedstawiono sekwencj prowadzc do otrzymania 2 rwnowanych (czyli o takim samym

B Wzr elektronowy kreskowy czsteczki PH 3 wskazuje, e atom fosforu tworzy 3 wizania pojedyncze oraz
ma 1 woln par elektronow. Cztery osobne elementy (3 wizania pojedyncze i 1 wolna para elektronowa)
wok atomu centralnego w czsteczce daj podstaw do wyboru hybrydyzacji typu sp3.
H -P-H

ksztacie i majcych jednakow energi) orbitali zhybrydyzowanych atomu berylu. Rozdzielenie procesu na
etapy jest zabiegiem sztucznym. W rzeczywistoci proces tworzenia wizania przebiega w jednym etapie.
1. Wzbudzenie atomu berylu prowadzi do uzyskania 2 elektronw niesparowanych. Elektrony te zajmuj jednak
rne obszary orbitalne, a wic rni si energi oraz symetri.

Hybrydyzacja orbitali 3s23p3 prowadzi do uzyskania 4 orbitali zhybrydyzowanych sp3, z ktrych 3 maj po 1
elektronie, a 1 jest obsadzony par elektronow.

3:P3[tTtltli
m
2s

-m
2s

00

Be*: [ H e ^ s V

Be: [He]2s2
2.

^hybrydyzacja

2P

Pojedyncze wizania w czsteczce PH 3 tworz si midzy 3 obsadzonymi w poowie orbitalami sp3 i 3


orbitalami ls 1 atomu wodoru.

Hybrydyzacja orbitali 2s i 2p prowadzi do uzyskania 2 orbitali zhybrydyzowanych sp, ktre charakteryzuj

si tak sam energi.

H i
HE
HE

00OO

W naroach czworocianu foremnego rozmieszczamy cztery elementy utworzonej w ten sposb czsteczki.
W centrum czworocianu znajduje si atom fosforu, w trzech naroach atomy wodoru, a w czwartym narou
wolna para elektronowa.
3. Orbitale zhybrydyzowane sp tworz midzy sob kt 180. W kadym z orbitali znajduje si 1 wolny elektron,
ktry moe utworzy wizanie z elektronem Is 1 atomu wodoru.

Obecno wolnej pary elektronowej atomu fosforu powoduje silniejsze odpychanie par wicych, czyli przy
ciganie ich ku sobie, co powoduje zmniejszenie ktw midzy wizaniami z wartoci 109,5 do ok. 93 ,5 .
180

is
sp

+
H

Odpowied: Kty midzy orbitalami zhybrydyzowanymi w przypadku hybrydyzacji sp3 wynosz okoo 109,5.

Be

BeH.

*
Wzr strukturalny przestrzenny PH3

4.

Kt 180 midzy wizaniami tumaczy liniowy ksztat czsteczki BeH-

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Model kulkowo-prcikowy PH3z zaznaczon woln par


elektronow

wicej na WWW.ZDASZ.TO

68

III. WIZANIA CHEMICZNE

27. Hybrydyzacja atomw wgla

27. Hybrydyzacja atomw wgla

69

Wizanie podwjne
Wizanie podwjne midzy atomami wgla mona wytumaczy hybrydyzacj sp2 atomw wgla.

Typy hybrydyzacji atomw wgla


Katenacja to zdolno atomw pierwiastka do two

Hybrydyzacja atomu wgla w wizaniach wgiel-wgiel


o rnej krotnoci

rzenia wiza midzy sob.

Schemat powstawania 3 orbitali zhybrydyzowanych typu sp2; elektron orbitalu pv nie uleg hybrydyzacji

Typ hybrydyzacji atomu wgla w wizaniu

Dziki niej wgiel tworzy zwizki acuchowe, cyklicz


ne i aromatyczne. Wgiel ma 4 elektrony walencyjne,
ktre tworz wizania zarwno pojedyncze, podwjne,

C--C

C C

C=-C

aromatycznym

jak i potrjne. Atom wgla w stanie podstawowym


ma konfiguracj elektronow [He]2s22p2, a w stanie
wzbudzonym [He]2s]2p3.
J

Wizanie pojedyncze
Py

Jest ono tworzone przez 4 orbitale zhybrydyzowane sp3 atomu w


gla. W etanie kady atom wgla tworzy 4 wizania pojedyncze: 1
z atomem wgla (przez nakadanie si orbitali zhybrydyzowanych

li

sp3) oraz 3 wizania przez naoenie si zhybrydyzowanych orbitali


sp3 oraz orbitali 1s atomw wodoru.

Przykad 1.
Poniej przedstawiono wzr uproszczony 2-metyleno-l ,4-pentadienu
([3]-dendralenu).

n r
Podaj liczb atomw wgla o hybrydyzacji sp3, sp2 oraz sp
w [3]-dend ralenie.

Model kulkowo-prcikowy
czsteczki etanu z zaznaczon hybrydyza
cj obu atomw wgla
Wizanie podwjne w etenie powstaje w efekcie nakadania si dwch

Rozwizanie
Przerysowujemy wzr uproszczony tak, aby uwidoczni wszystkie atomy wgla i wodoru.
H
I

H
I

rnych typw orbitali. Nakadanie si zhybrydyzowanych orbitali sp2


prowadzi do powstania wizania, ktrego gsto elektronowa jest
zlokalizowana gwnie midzy jdrami atomw wgla. Nakadanie
si niezhybrydyzowanych orbitali p prowadzi do utworzenia wizania
innego typu - wizania zpp. Pozostae orbitale zhybrydyzowane sp2
tworz wizania z orbitalami Is atomw wodoru.

Na podstawie wzoru strukturalnego [3]-dendralenu moemy stwierdzi, e wszystkie atomy wgla w tym
zwizku s zaangaowane w tworzenie jednego podwjnego wizania z innym atomem wgla - mona im

Schemat wiza w czsteczce etenu

Model kulkowo-prcikowy
czsteczki etenu

zatem przypisa hybrydyzacj sp2.


Odpowied: W strukturze [3]-dendralenu jest 6 atomw wgla, wszystkie o hybrydyzacji sp2. Nie ma atomw
wgla o hybrydyzacji sp3 ani sp.

Zadanie
Zadanie 1. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.
W ktrych grupach wglowodorw atomy wgla mog wykazywa hybrydyzacj sp3?
L J A. Tylko w wglowodorach aromatycznych.
[ Jj B. Tylko w wglowodorach nasyconych.
[ J j C. Tylko w wglowodorach nienasyconych.
L J D. We wszystkich grupach wglowodorw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

70

Sprawdzian po dziale III j

III. WIZANIA CHEMICZNE

71

Sprawdzian po dziale III

Wizanie potrjne
Wizanie potrjne midzy atomami wgla mona wyjani jako efekt hybrydyzacji sp atomw wgla.

Zadanie 1. Uzupenij tabel.

Schemat powstawania 2 orbitali zhybrydyzowanych typu sp; 2 elektrony orbitali p (py \pz) nie ulegy

Wpisz w komrki odpowiednie liczby.

hybrydyzacji

Wzr substancji

liczba wiza
typu <7

Liczba wiza
typu TT

Liczba wolnych
pat elektronowych

CH3 -CH 3
CH3-CH2Cl
CH3 -OH
CH2=CH-CH3

Im

Py

/Z

j ^

Zadanie 2. Wykres przedstawia zaleno pierwszej energii jonizacji od liczby atomowej dla pierwiastkw
o liczbie atomowej od 1 do 80.

y * B ir

Wizanie potrjne w etynie powstaje wskutek nakadania si:


2 orbitali zhybrydyzowanych sp obu atomw wgla;

Liczba atomowa

niezhybrydyzowanych orbitali py jednego atomu wgla z py


drugiego atomu wgla oraz niezhybrydyzowanych orbitali pz

Oce prawdziwo kadego zdania.


sp

jednego atomu wgla z pz drugiego atomu wgla. Oba wi


zania 7zpp utworzone przez orbitale niezhybrydyzowane le

Energia jonizacji atomu wodoru w stanie podstawowym jest rwna 13,6 eV.

Model kulkowo-prcikowy czsteczki etynu

w paszczyznach wzajemnie prostopadych.


Schemat wiza w czsteczce etynu

Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

jonizacja obojtnego atomu jest procesem egzoenergetycznym.

U
\ P y

III

Maa warto energii jonizacji atomw pierwiastkw oznaczonych na wykresie literami D


oraz E wynika z obecnoci 1 elektronu walencyjnego na orbitalu s.

IV

Atomy pierwiastkw oznaczonych literami A, B oraz C nale do


getycznego ukadu okresowego pierwiastkw.

H
n P ,P z

sp

sp

samego bloku ener-

Zadanie 3. Pewien gaz, skadajcy si z dwch rodzajw atomw, rozpuszczono w wodzie destylowanej.
Warto pH otrzymanego roztworu wyniosa 4,7.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
Atomy w czsteczce tego gazu s poczone wizaniem:
I j A. kowalencyjnym.
L J B. kowalencyjnym spolaryzowanym.
[ J C. jonowym.
L J D. wodorowym.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

72

| III. WIZANIA CHEMICZNE

IV. Kinetyka i statyka


chemiczna

Zadanie 4. Zaznacz poprawn odpowied.


Ktry zapis przedstawia prawidowy wzr elektronowy chlorku sodu?
A. NaCl

C. Na+- C r

B. Na+^ C l

D. [Na]+[ :g f

Zadanie 5. Przedstawiono modele kulkowo-prcikowe trzech rnych wglowodorw. Kulki czarne symbo

28. Szybko reakcji

lizuj atomy wgla, a kulki czerwone - atomy wodoru.

Szybko reakcji chemicznej


Kinetyka chemiczna zajmuje si badaniem szybkoci reakcji chemicznych, ustalaniem ich mechanizmu, a take
poszukiwaniem moliwoci wywierania wpywu na czas i kierunek ich przebiegu. Wiedza z zakresu kinetyki
chemicznej jest istotna zarwno w rozwaaniach teoretycznych, jak i w praktycznych rozwizaniach. Dla kadej
przemiany chemicznej mona empirycznie wyznaczy szybko jej przebiegu w okrelonych warunkach, mierzc
czas upywajcy od zmieszania substratw do zakoczenia reakcji. Czas ten zmienia si w bardzo szerokich
granicach: od uamkw sekundy do milionw lat. Reakcje w roztworach wodnych, zachodzce midzy jonami
(np. reakcja zobojtniania, czy strcanie osadw), przebiegaj praktycznie jednokierunkowo i niesychanie
szybko. Z kolei procesy wietrzenia ska trwaj bardzo dugo.
Szybko reakcji chemicznej (\s) to zmiana masy, stenia, objtoci lub cinienia wybranego reagenta w jednostce czasu.

A jr e a g e n t]

V = -----------

At

jednostka szybkoci reakcji chemicznej: mol drn-3 s-1.

Zmiana stenia produktu reakcji w czasie ma warto dodatni (nastpuje jego przyrost), natomiast zmiana
stenia substratu w czasie ma warto ujemn (ubywa go). Wyraenia na szybko reakcji przyjmuj posta:

V =+

A[produkt]
At

v =-

A[substrat]
At

Zaleno szybkoci reakcji od czasu


Oce prawdziwo kadego zdania.
Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.
W wglowodorze nr 1 wystpuje taka sama liczba atomw wgla o hybrydyzacji sp, sp2

P/F

i3
oraz spD

W jednym z wglowodorw wszystkie atomy wgla wykazuj taki sam typ hybrydyzacji.

P/F

W wglowodorze nr 2 nie wystpuj atomy wgla o hybrydyzacji sp.

P/F
Czas reakcji
Dla reakcji opisanej za pomoc oglnego rwnania chemicznego: a A + b B - c C
odpowiednie rwnanie kinetyczne, opisujce zaleno szybkoci reakcji chemicznej od ubytku stenia
substratw, ma posta:

v =k- [A] [Bp


gdzie:
[A], [B] - stenia molowe reagentw
a, b - wykadniki potgowe w rwnaniu kinetycznym (nie musz by rwne wspczynnikom stechiometrycznym)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

k - stata szybkoci reakcji, jest ona zalena od rodzaju reakcji i od temperatury; jeeli stenia molowe

substratw s rwne jednoci, wwczas szybko reakcji jest liczbowo rwna staej szybkoci reakcji (u- = /c)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

28. Szybko reakcji

IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

74

75

Dowiadczenie 1.

Rzd reakcji

Badanie zmian szybkoci reakcji w czasie na przykadzie otrzymywania


wodoru w reakcji magnezu z kwasem solnym

W przypadku zoonych przemian chemicznych, zachodzcych dziki zderzeniom wielu czsteczek lub jonw,
istotn informacj jest rzd reakcji.
^
Rzd reakcji (n) to suma wykadnikw potg w rwnaniu kinetycznym.

W zestawie skadajcym si z probwki zawierajcej kwas solny (otrzy


many przez zmieszanie stonego kwasu solnego z wod w stosunku

Najczciej, dla prostych reakcji, w rwnaniu kinetycznym wykadnikami potg s odpowiednie wspczynniki
stechiometryczne.

1 : 3) z wirkami magnezowymi, poczonej z cylindrem miarowym (jak


na rysunku obok), mierzono przyrost objtoci zbieranego wodoru co

Rzd reakcji, obliczony na podstawie odpowiednich rwna kinetycznych jako suma potg ste reagentw,

20 s od momentu poczenia reagentw do cakowitego roztworzenia

jest weryfikowany empirycznie, poniewa bardziej zoone przemiany mog przebiega w kilku etapach, a na
ostateczn szybko reakcji najwikszy wpyw ma reakcja kluczowa dla danego procesu.

si metalu. Uzyskane wyniki zapisano w tabeli.


Czas, s

20

40

60

80

100 : 120

Reakcje zerowego rzdu

Objto gazu, cm3

55

40

50

55

60

stenie nie ma wpywu na szybko reakcji (wykadnik potgi przy steniu reagenta jest zerowy). Dla takich
reakcji szybko reakcji jest staa i rwna si staej szybkoci k.

Niektre reakcje chemiczne s okrelane jako reakcje zerowego rzdu. Dotyczy to przypadkw, w ktrych
i 60

Obserwacje: objtoci wydzielajcego si wodoru zmniejszay si wraz z upywem czasu im duej trwaa

Przykadami reakcji zerowego rzdu s:

reakcja, tym objto gazu wydzielona w jednostce czasu bya mniejsza. Zmiany te ilustruje wykres.

reakcje w roztworach nasyconych, przebiegajce na granicy faz ciekej i staej (tzw. heterofazowe), w ktrych
substrat wystpuje w postaci osadu;
reakcje fotochemiczne, w ktrych szybko reakcji jest zalena od liczby dostarczanych kwantw energii;
reakcje przebiegajce w naczyniach z przegrod, np. membran pprzepuszczaln, w ktrych szybko
reakcji zaley od szybkoci dyfuzji reagenta przez przegrod.

Czynniki wpywajce na szybko reakcji


Czynnikami wpywajcymi na szybko reakcji s:
* rodzaj reagentw (typ reakcji);
stenie reagentw;
rodzaj rozpuszczalnika (istotne zwaszcza w reakcjach midzy zwizkami organicznymi);

Czas, s

* mieszanie lub wytrzsanie reagentw;

Wnioski: szybko reakcji otrzymywania wodoru z kwasu solnego i magnezu zmienia si. Pocztkowo reakcja prze

temperatura;

biega szybko. Im duszy czas reakcji, tym jej szybko maleje, po 100 s omawiana reakcja praktycznie si koczy.

cinienie (w przypadku reakcji przebiegajcych z udziaem reagentw gazowych; szybko reakcji ronie
wraz ze wzrostem cinienia);
katalizator;

Przykad 1.

stopie rozdrobnienia substratw;

W wyniku reakcji 2,4 g pyu cynkowego z nadmiarem kwasu solnego otrzymano 800 cm3 wodoru. Cakowite
przereagowanie cynku (jego roztworzenie) nastpio po 2 min. Oblicz przyblione wartoci szybkoci tej reakcji,
biorc pod uwag mas cynku oraz objto zebranego wodoru.

promieniowanie elektromagnetyczne (dla reakcji fotochemicznych).

j W klasycznej fotografii klisza fotograficzna jest powlekana emulsj zawierajc bromek srebra. Nawietlenie

Rozwizanie
Szybko reakcji chemicznej to zmiana masy, stenia, objtoci lub cinienia wybranego reagenta w jed
nostce czasu. Przeliczamy czas reakcji podany w minutach na sekundy: 2 min = 120 s.
Obliczamy szybko reakcji rj ze wzgldu na mas cynku (mZn = 2,4 g) roztwarzajcego si w kwasie solnym

kliszy wywouje reakcj fotochemiczn polegajc na rozkadzie tego zwizku na pierwiastki, zgodnie z rwnaniem reakcji:

2 A gBr > 2 Ag + Br2

j W tym przypadku szybko reakcji zaley od iloci przesanych impulsw wietlnych, a nie od stenia reagentw.

w czasie t = 120 s, korzystajc ze wzoru:

U=

0 - 2 ,4 g

2,4 g

120 s

120s

= 0,02 g s

: 20 mg s

Obliczamy szybko reakcji v2 ze wzgldu na objto gazowego produktu reakcji - wodoru


(Wodoru = 800 cm3):

V2

^wodoru _ 800 cm

120 s

= 6,7 cm3

Odpowied: Szybko reakcji mierzona mas roztwarzajcego si cynku wynosi 20 mg s ] , natomiast szybko
reakcji mierzona objtoci wydzielajcego si wodoru wynosi 6,7 cm3 s_1.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

76

29. Zaleno szybkoci reakcji od stenia reagentw

I IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

29. Zaleno szybkoci reakcji od stenia reagentw

Szybko reakcji dla rnych reakcji chemicznych


Przykad reakcji

Rwnanie kinetyczne

Rzd reakcji

77

Wykres zmian stenia substratu w czasie

Zmiana stenia reagentw


reakcji w funkcji czasu
Szybko reakcji nie jest wielkoci sta, zmienia
si wraz z upywem czasu. W miar postpu reakcji

2 AgCl - ->2 Ag +Cl2

zmniejsza si ilo substratw (tym samym maleje


ich stenie), a wic szybko reakcji si zmniejsza.
W tym samym czasie wzrasta stenie produktw

<= k

reakcji. Zalenoci te obrazuj odpowiednie krzywe,


charakteryzujce przebieg poszczeglnych reakcji,
zazwyczaj podobne do wykresu obok.

reakcja fotochemiczna
Stenie reagentw

Dowiadczenie 1.
Badanie wpywu stenia reagentw na szybko reakcji
Do jednej probwki dodajemy rozcieczony kwas solny ( l ), a do drugiej
wlewamy rwne iloci wody i rozcieczonego kwasu solnego (2), tak
aby ich czna objto bya taka sama jak w pierwszej probwce. Do
obu probwek wrzucamy po granulce cynku.

N204 * 2 N02

-M NA]

Obserwacje: w probwce nr 1 gaz wydziela si bardziej intensywnie


ni w probwce nr 2.
Wnioski: reakcja w obserwowanych probwkach przebiega zgodnie
z rwnaniem chemicznym:
Zn + 2 HCl 9-ZnCI2 + H2t
Obserwacje wskazuj, e im wysze jest stnie kwasu solnego, tym
szybko reakcji tego kwasu z cynkiem jest wiksza.

Przykad 1.

Przykad 2.

Pewna reakcja chemiczna zapisana rwnaniem reakcji:

jak zmieni si szybko reakcji spalania chlorowodoru


w tlenie opisanej rwnaniem:

A + 2 B - c
H2 + Cl2 >2HCl

i; = k [H2] [Cl2]

przebiega zgodnie z rwnaniem kinetycznym:


v = k-[A] [B]?
jak zmieni si szybko reakcji, jeeli stenia sub
stancji A i B zwiksz si 3-krotnie?

Zapisujemy rwnanie kinetyczne reakcji dla warun


kw pocztkowych:

k 3 [A] 9 [B]2
~

/c -[A] -[B]2

^ M H c y M O z ]
* Zapisujemy rwnanie kinetyczne reakcji po 2-krotnym zwikszeniu stenia obu substratw:
i>2 = k '(2 [HCL(g|])4 (2[02(g)])

m2 = M 3 [A ])- (3 [B ])2
Porwnujemy obie szybkoci reakcji:
ia?

Porwnujemy obie szybkoci reakcji:

27

Odpowied: Szybko reakcji zwikszy si 27-krotnie.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

H 2 ( g ) + 2 C l 2 (g )

Rozwizanie

nym zwikszeniu stenia obu substratw:


. [NO]2 v{o23

Zapisujemy rwnanie kinetyczne reakcji dla warun


kw pocztkowych:
h =/c-[A].[B]2

H C [ (g ) + 2 ( g ) - *

Rozwizanie

Zapisujemy rwnanie kinetyczne reakcji po 3-krot-

2 NO +0 2 -*2 N02

jeeli stenie obu substratw zwikszy si dwu


krotnie?

k 16 [HCl(g)]4 2 [02(g)]
^

32

k [HCLgd4 f0 2

2 (g ) J

Odpowied: Szybko reakcji zwikszy si 32-krotnie.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

78

30. Regua van't Hoffa. Wpyw rodzaju substratw i katalizatora na szybko reakcji 1

I IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

30. Regua vant Hoffa. Wpyw rodzaju substratw


i katalizatora na szybko reakcji

79

Rozwizanie a)
Wzrost temperatury o kade 10C powoduje 3-krotne zwikszenie szybkoci reakcji, zatem:
v2 = 32

= 9 t/1

(szybko reakcji zwikszy si 9-krotnie).

Odpowied: 2-krotne podwyszenie temperatury o 10C spowoduje 9-krotne zwikszenie szybkoci reakcji.

Teoria zderze

Rozwizanie b)

Warunkiem koniecznym przebiegu reakcji jest zderzenie si czsteczek.


jednak nie wszystkie zderzenia prowadz do powstania produktw reakcji. Aby reakcja chemiczna zasza,

Wzrost temperatury o kade 10C powoduje 3-krotne zwikszenie szybkoci reakcji, zatem:

czsteczki musz zderzy si z dostatecznie du energi, wwczas dochodzi do przegrupowania atomw


w drobinach i przebudowy struktury wiza. Zderzenia takie s nazywane zderzeniami aktywnymi (efektyw

v2 = V} : 31 = 1/3 iz1 (szybko reakcji zmniejszy si 3-krotnie).


Odpowied: Spadek temperatury o 10C spowoduje 3-krotne zmniejszenie szybkoci reakcji.

nymi), a energia, jak musz mie w sumie czstki substratw, aby do takiego zderzenia doszo, nie moe by

Zaleno szybkoci reakcji od temperatury mona udowodni, wykonujc proste dowiadczenie polegajce
na okrelaniu czasu reakcji cynku z kwasem solnym w rnych wartociach temperatury.

mniejsza od pewnej wartoci progowej nazywanej energi aktywacji a.

Energia aktywacji
Energia aktywacji to energia, jak powinny mie substraty, aby mc ze sob przereagowa i utworzy

Dowiadczenie 1.

produkty.
i

Badanie wpywu temperatury na szybko reakcji cynku z kwasem solnym

< Reakcja endoenergetyczna

Reakcja egzoenergetyczna

Dwie probwki zawierajce po okoo 10 cm3 10-proc. kwasu solnego umieszczamy w zlewkach z wod o rnej

F
*-maks.

h
\

temperaturze (np. 293 K i 313 K) i przez kilka minut termostatujemy, a nastpnie wsypujemy do nich po 1,5 g
pyu cynkowego. Okrelamy czas potrzebny do roztworzenia cynku w obu probwkach.

E - energia

F
-P

"

Ep

- energia produktw

Es

- energia substratw

Obserwacje: w probwce ogrzanej do temperatury 293 K cakowite roztworzenie pyu cynkowego nastpuje po
4 min. W probwce ogrzanej do 313 K proces ten trwa 1 min.
Wnioski: podwyszenie temperatury mieszaniny reakcyjnej o 20 K powoduje 4-krotne zwikszenie szybkoci
reakcji cynku z kwasem solnym.

t - czas

- -

......

t0

Im jest mniejsza warto energii aktywacji, tym atwiej przebiega dana reakcja.

Zaleno szybkoci reakcji od rodzaju substratw


i stopnia ich rozdrobnienia

Zaleno szybkoci reakcji od temperatury

drobin na dostatecznie ma odlego, czyli ich zderzenie si. Moe to nastpi w mieszaninach gazw, cie
czy, cia staych lub na styku gazw bd cieczy z ciaami staymi. Im wiksza jest powierzchnia styku drobin

i
j

Podstawowym warunkiem, aby midzy substratami zasza reakcja chemiczna, jest zblienie si do siebie ich

reagentw, tym atwiej reakcja moe zachodzi. Gdy zostan poczone roztwory wodne elektrolitw, zawierajce

Zaleno szybkoci reakcji od temperatury


Regua vant Hoffa

jony reagujce ze sob z utworzeniem substancji trudno rozpuszczalnych lub sabo zdysocjowanych, reakcja

Szybko reakcji zwiksza si 2-4-krotnie po pod


wyszeniu temperatury o 10 stopni.

moe zachodzi w caej objtoci mieszaniny reakcyjnej, a ukady takie s nazywane homofazowymi. Mniej
dogodne warunki istniej w ukadach heterofazowych typu ciao stae-ciecz (np. tlenek magnezu i woda),
gaz-ciecz (np, tlenek wgla(IV) i woda) lub gaz-ciao stae (np. tlenek wgla(IV) i tlenek wapnia). atwo mona

l/p

/
Kn

+
t]

l/l

/<j

t2

zaobserwowa rnice w szybkoci reakcji zachodzcej midzy cynkiem w postaci granulek i kwasem solnym
oraz pyem cynkowym i kwasem solnym (kwas w obu reakcjach ma jednakowe stenie).

AT
~

- L = - L = - L= y ]0

Im wikszy stopie rozdrobnienia metalu, tym szybciej przebiega reakcja.

gdzie:
z, - szybko reakcji zachodzcej w temperaturze T,
v 2 - szybko reakcji zachodzcej w temperaturze J 2
A7=72- T 1
y - czynnik temperaturowy (y = 2, 3 lub 4)

Dowiadczenie 2.
Obnienie temperatury ukadu o 10 stopni powo
duje zmniejszenie szybkoci reakcji w analogicznej
proporcji.

Przykad 1.
Szybko pewnej reakcji zwiksza si 3-krotnie po podgrzaniu o 10C. Oblicz, jak zmieni si szybko reakcji,
jeeli temperatura ukadu:
a) wzronie o 20C;
b) spadnie o 10C.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Badanie wpywu stopnia rozdrobnienia reagentw na szybko reakcji


j W dwch probwkach umieszczamy rozcieczony kwas solny. Nastpj nie do probwki nr 1 dodajemy granulk cynku, a do probwki nr 2
! zblion pod wzgldem masy ilo pyu cynkowego.
Obserwacje: w probwce z pyem cynkowym wydzielanie gazu jest bari dziej intensywne ni w probwce z granulk cynku,
j

j Wnioski: szybko reakcji wzrasta wraz z rozdrobnieniem reagujcych


j substancji.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

80

31.

I IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

Kataliza to przemiana polegajca na zmianie szybkoci reakcji.

Kadej przemianie substratw w produkty reakcji to


warzysz efekty energetyczne wynikajce ze zrywania
okrelonych wiza chemicznych oraz powstawania
aulokat.iliza

heterogeniczna
katalizator i reagenty
s w rnych
stanach skupienia

j
j
j

w ich miejsce nowych. Mieszanina reakcyjna jest dy


namicznym ukadem, w ktrym nastpuje przepyw
energii od reagentw do otoczenia lub w kierunku

katalizatorem jest:
jeden z tworzcych si
produktw reakcji

odwrotnym. Zarwno substraty, jak i produkty reakcji


maj sumaryczne zasoby energii wewntrznej, ktrych
rnice s albo przekazywane do otoczenia, albo po
bierane z otoczenia.

Katalizator to substancja, ktra zmienia szybko


reakcji, a po jej zakoczeniu pozostaje w niezmie

Ukad to wyodrbniony obiekt, oddzielony od oto


czenia wyranymi granicami, np. przestrze, w kt

nionym skadzie.
Katalizator dodatni (aktywator) zmniejsza energi
aktywacji i przyspiesza przebieg reakcji.
Katalizator ujemny (inhibitor) zwiksza energi ak
tywacji i spowalnia przebieg reakcji (zmniejsza jej
szybko).

homogeniczne

heterogeniczne

znajduj si
w tej samej fazie
co reagenty

tworz
odrbn faz

Parametry opisujce ukad:


temperatura,
objto,

przebiegu reakcji.
przebieg procesw niszczenia materiaw instalacji
wykonanych ze stali, zmniejszajcy szybko postpo

rej bdzie zachodzia dana reakcja chemiczna, wraz


ze znajdujcymi si tam substancjami.

cinienie,

Inhibicja to zjawisko specyficznego hamowania


Przykadem moe by inhibitor korozji, hamujcy

81

Ukad

Kataliza

katalizator i reagenty
s w tym samym
stanie skupienia

31. Efekty energetyczne przemian chemicznych

Wpyw katalizatora na szybko reakcji

homogeniczna

Efekty energetyczne przemian chemicznych

Wykres zmian energetycznych dla reakcji przebiega


jcej z udziaem katalizatora
A +B

kat.

Reakcja potasu z wod ma burzliwy przebieg, a prowadzona


w ukadzie otwartym wymienia mas i energi z otoczeniem

liczba moli substancji tworzcych ukad.

AB

wania korozji w wyniku tworzenia warstwy ochronnej


na powierzchni metalu.
otwarty

Obecno katalizatora w rodowisku reakcji wywiera


wpyw na reagenty, poniewa czstki substratw (jony,

wymienia
mas i energi
z otoczeniem

atomy lub czsteczki) tworz z drobinami katalizato


ra tzw. kompleksy aktywne typu substrat-katalizator

zamknity
wymienia energi,
ale nie wymienia
masy z otoczeniem

izolowany
me wymienia
ani masy, ani energii
z otoczeniem

(zwane te zwizkami przejciowymi), ulegajce reak


cji z udziaem mniejszej iloci energii. Zmniejszenie
energii aktywacji powoduje przyspieszenie reakcji,

I Rodzaje reakcji chemicznych

poniewa zwiksza si liczba czstek aktywnych, co


powoduje zwikszenie liczby zderze efektywnych
w ukadzie w danej temperaturze.

otoczenie

[A-B], [A-B-kat.] - kompleksy aktywne


i Reakcja egzoenergetyczna to reakcja, w ktrej

Dowiadczenie 3.

energia wewntrzna substratw (w substratw) lest


wiksza od energii wewntrznej produktw reakcji

Badanie wpywu katalizatora na szybko reakcji

(Ew produktw)- Rnica energii (A) jest prz


wana do otoczenia.

substraty produkty
energia
f w substratw >

produktw

Do dwch probwek nalewamy wody utlenionej i do jednej z nich wsy


pujemy odrobin tlenku manganu(IV) (2).
Obserwacje: w probwce, do ktrej zosta dodany tlenek manganu(IV),
gaz wydziela si bardzo intensywnie, a w probwce bez jego dodatku

otoczenie

wydzielanie gazu jest praktycznie niezauwaalne.


Wnioski: reakcja w obserwowanych probwkach przebiega zgodnie

Reakcja endoenergetyczna to reakcja, w ktrej

z rwnaniem chemicznym:
2 H20 2^ 2 H20 + 0 2t

energia wewntrzna substratw (w substratw) iest


mniejsza od energii wewntrznej produktw reakcji

Nadtlenek wodoru w roztworze jest do trway i bardzo powoli rozka

(Ew produktw)- Rnic energii dostarcza reagentom


otoczenie.

da si z wydzieleniem tlenu. Dodanie tlenku manganu(IV) spowodowa

ukad
substraty
L w substratw

produkty ,Jg ffv


energia
L w produktw

o wzrost szybkoci reakcji, tlenek ten odegra zatem rol katalizatora


rozkadu wody utlenionej.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

82

32. Entalpia reakcji

IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

83

Informacje wstpne

A +B C

Przyczyn zmian energii wewntrznej ukadu podczas reakcji chemicznych, w inter


pretacji drobinowej, s przemiany zachodzce w wizaniach chemicznych reagentw.

Reakcja endoenergetyczna

Reakcja egzoenergetyczna

32. Entalpia reakcji

Zmiana energii ukadu w reakcjach egzoenergetycznych


i endoenergetycznych

Na podstawie energii wiza mona okreli, czy dana reakcja jest endotermiczna,

fa

czy egzotermiczna.

Ea\

\
!

-produktu

^substratu

A+B

A H

to energia wymieniana na sposb ciepa midzy re

agentami a otoczeniem podczas reakcji przebiegajcej pod staym cinieniem, w kt


rej temperatura produktw jest taka sama jak temperatura pocztkowa substratw.
C

1Przebieg reakcji A + B C

Przebieg reakcji A + B C
W przypadku reakcji egzoenergetycznej energia reak
cji jest oddawana do otoczenia i dlatego jest stosowany
zapis-Af

Entalpia reakcji chemicznej

t produktu

A+B

1 i
> !
rn 1

W przypadku reakcji endoenergetycznej ukad pobiera ener


gi z otoczenia, co jest zapisywane jako warto dodatnia
energii reakcji A

C + 0 2 C 02

A H = -393 kj mol-1

(reakcja egzotermiczna)

N2 + 0 2 -2 NO

A H =181 kj mol 1

(reakcja endotermiczna)

* Regua Lavoisiera-Laplacea
Efekt cieplny danej reakcji chemicznej jest rwny efektowi cieplnemu reakcji odwrotnej z przeciwnym znakiem.

Warunkiem przeksztacenia substratw A i B w pro

A^B

AH = -100 k| mol-1

reakcja egzotermiczna

B^A

AH = 100 k| moM

reakcja endotermiczna

dukt C jest pokonanie bariery energetycznej (Ea).


W przypadku wikszoci reakcji egzoenergetycznych
zazwyczaj wystarczy zainicjowanie reakcji. Energia
wydzielana w trakcie reakcji (np. na sposb ciepa)

Prawo Hessa

powoduje uaktywnienie nastpnych czstek, uzyskuj

Efekt cieplny reakcji i towarzyszcych jej przemian fa

cych w ten sposb energi rwn sumie E substratu +


i reakcja przebiega w caym ukadzie. Warunkiem za

zowych nie zaley od drogi procesu pod warunkiem, e

chodzenia reakcji endoenergetycznych jest nie tylko

izobaryczne) i objtoci (s izochoryczne).

wszystkie przemiany przebiegaj bez zmiany cinienia (s

wstpna inicjacja, lecz take stae dostarczanie energii


do ukadu.

Na podstawie prawa Hessa mona obliczy standardow


Spalanie drewna jest reakcj endoenergetyczn

entalpi dowolnej reakcji chemicznej, korzystajc z en


talpii tworzenia wszystkich reagentw. Przyjmuje si, e
standardowa entalpia tworzenia pierwiastkw jest rwna

Sposoby przekazywania energii midzy ukadem a otoczeniem


Energia moe by wymieniana midzy ukadem a oto
czeniem na sposb:
termiczny (cieplny),
mechaniczny,
elektryczny (np. w ogniwach),

AH = AH, + A H2 +A H3

Wodr tworzcy si w reakcji cynku z kwasem solnym nie


moe opuci ukadu i wykonuje prac na rzecz otoczenia
(wypenia balon)
przed reakcj

etap

etap
stan poredni I

AH,

AH,

stan poredni II

etap II

zeru.

Przykad 1.
Przeprowadzono reakcj aluminotermiczn, zachodzc wedug rwnania:
8 AI(Sj + 3 Mn30 4(S)

po reakcji

9 Mn(S) + 4 AI20 3(Sj

optyczny (jako bysk lub pomie),

Oblicz entalpi tej reakcji, wiedzc, e spalanie w tlenie obu metali glinuimanganu- powodujeprzeka
zanie do otoczenia na sposb ciepa energii o wartociach: 1674 kj mol-1 dla powstajcegoAl20 3 oraz

akustyczny (detonacja, huk, trzask).

1387 kj mol-1 dla powstajcego Mn30 4

Efekt mechaniczny wystpuje wwczas, gdy czna


objto substratw rni si od cznej objtoci
produktw. Jeli objto produktw jest wiksza od
objtoci substratw, to ukad moe wykona na rzecz
otoczenia prac, polegajc np. na przesuniciu toka.

Rozwizanie
Sposb I
Zgodnie z prawem Hessa efekt cieplny reakcji jest rwny sumie entalpii tworzenia produktw, pomniejszonej
o sum entalpii tworzenia substratw, z uwzgldnieniem iloci moli (n) substratw i produktw.

Na podobnej zasadzie dziaaj silniki spalinowe.

A H = 2 (n A H )prod

Reakcja egzotermiczna to reakcja zachodzca z wy


dzieleniem energii tylko na sposb ciepa przez

A H = [4 (-1674 kj mol 1) + 9 0] - [8 0 + 3 (-1387 kj mol 1)]

ukad reakcyjny do otoczenia.


Reakcja endotermiczna to reakcja zachodzca z po
chanianiem energii tylko na sposb ciepa przez
ukad reakcyjny z otoczenia.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

(n A H )subst,

A H = -6696 kj mol 1 - (-4161 kj mol 1)


A H =-2535 kj mol 1
Odpowied: Entalpia reakcji aluminotermicznej zachodzcej midzy pyem glinowym a staym tlenkiem man
ganu Mn30 4 wynosi -2535 kj mol 1.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

33. Stan rwnowagi dynamicznej

IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

84

85

33. Stan rwnowagi dynamicznej

Sposb II
Spalanie glinu i manganu w tlenie zachodzi zgodnie z rwnaniami reakcji:
2 A l(s) + 3/2 0 2(g) *Al20 3(s)
3 M n(s) + 2 0 2(g) ^ Mn30 4(s)

A H = -1674 kj mol-1

(1)

A H = -1387 kj mol 1

(2)
Wikszo przemian chemicznych przebiega w spo
sb odwracalny, tzn. z danych substratw powstaj

Aby otrzyma warto A H dla reakcji aluminotermicznej


8 Al(S) + 3 Mn30 4(S)

9 M n ^ + 4 Al20 3(Sj

obie strony w rwnaniu reakcji (1) mnoymy przez 4:


8 A l(s) + 6 0 2(g) 4 Al20 3(s)

(3)

A H = -6696 kj mol' 1

rwnanie reakcji (2) zamieniamy stronami i zmieniamy znak A H na dodatni i mnoymy obie strony rw
nania przez 3:
3 Mn30 4(Sj 9 M n(s) + 6 0 2(g)

Stan rwnowagi w reakcjach odwracalnych

A H = 4161 kj -mol-1

produkty reakcji, a jednoczenie produkty reakcji od


twarzaj si jako substraty. Gdy obie przeciwstawne
reakcje przebiegaj z jednakow szybkoci (i^ = u2),
wwczas ustala sitzw. stan rwnowagi dynamicznej
midzy substratami i produktami reakcji.
Stan rwnowagi dynamicznej to stan ukadu, w kt
rym w jednostce czasu tyle samo substratw tworzy

po dodaniu stronami obu ostatnich rwna reakcji uzyskujemy:


8 Al(S) + 6 0 2(g) + 3 Mn30 4^S) ^ 4 A120 3(Sj + 9 M n ^ + 6 0 2(g)
A H = -6696 kj mol-1 + 4161 kj mol' 1 = -2535 kj mol' 1

produkty, ile produktw rozkada si, wytwarzajc


substraty.
substraty c

redukujemy wyrazy podobne po obu stronach rwnania:


8 Al(S) + 3 Mn30 4(S) - 4 A120 3(Sj + 9 M n ^
Odpowied: Entalpia reakcji aluminotermicznej wynosi -2535 kj m o l'1.

^ produkty

Prawo dziaania mas Guldberga i Waagego

Dla reakcji odwracalnej: a A + b B

c C +d D

W stanie rwnowagi Stosunek iloczynu ste produk

Przykad 2.

tw reakcji (podniesionych do odpowiednich potg)

Oblicz entalpi reakcji rozkadu wglanu wapnia.

do iloczynu ste substratw (podniesionych do

CaC0 3(Sj

Stan rwnowagi dynamicznej syntezy amoniaku

[C M D ]d
C [A]0 [Bp

odpowiednich potg) jest wielkoci sta, charakte


rystyczn dla danej reakcji odwracalnej.

CaO(S) + C0 2(gj

Entalpie tworzenia reagentw wynosz:

gdzie:
Kc - staa rwnowagi (zwana te sta ste iow)
[ ] - stenia molowe reagentw w stanie rwnowagi

Warto staej rwnowagi zaley od temperatury (lub


cinienia dla reakcji przebiegajcych w .fazie gazowej),

A H Caco3= -1206 kj mol 1


A H Ca0 = -635 kj mol 1

a, b, c, d -wspczynniki stechiometryczne rwnania

a nie zaley od ste substancji biorcych udzia w re

A H COz = -393,5 kj -mol' 1

reakcji

akcji odwracalnej.

Rozwizanie
Obliczamy entalpie produktw reakcji

Przykad 1.

A H p = A H Ca0 + A H COi = -635 kj mol' 1 +


+ (-393,5 kj m o l'1) = -1028,6 kj mol

Napisz wyraenie na sta rwnowagi dynamicznej reakcji estryfikacji, opisanej za pomoc rwnania:

Okrelamy entalpie substratw


CH 3COOH + C2H 5OH 5=* C H 3COOC2H 5 + H20

A H s = A H CaC03 = -1206 kj mol' 1


Obliczamy entalpi reakcji
A H r = A H p - A H s = -1028,6 kj mol 1 + 1206 kj mol 1 = 177,4 kj mol 1

Rozwizanie
Zapisujemy wyraenie na szybko reakcji estryfikacji:

Odpowied: Entalpia reakcji rozkadu wglanu wapnia wynosi 177,4 kj mol 1, czyli jest to reakcja endotermiczna.

W i b qi = ^ - [C H 3COOH]-[C2H 5OH]
Zapisujemy wyraenie na szybko reakcji hydrolizy estru:
^hydrolizy estru = ^2 '

Zadanie
Zadanie 1. Propan jest gwnym skadnikiem gazu w butlach turystycznych, jego spalanie opisuje rwnanie
reakcji:
C3H8(g) + 5 0 2(g) 3 C 0 2(g) + 4 H 20 (C)
Standardowe entalpie tworzenia propanu, tlenku wgla(IV) i wody wynosz odpowiednio: -104 kj - mol 1,
-394 kj mol 1 oraz-286 kj mol 1.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

k} [CH3COOH] [C2H 5OH] = k2 [CH3COOC2H5] [H20]

Standardowa entalpia spalania propanu wynosi


[ j B .-2222 kj mol 1

Gdy temperatura reagujcego ukadu jest staa w czasie procesu, wwczas zmiany szybkoci obu reakcji
s spowodowane tylko zmianami ste substancji. Po wyrwnaniu si szybkoci obu reakcji (zaistnieniu
stanu rwnowagi dynamicznej) jest speniona relacja:

Odpowied: Sta rwnowagi reakcji estryfikacji wyraa si zapisem:

Oblicz standardow entalpi spalania propanu.

A. 2222 kj - m oH

[CH3COOC2H5] [H20]

c
G. 1111 kj mol 1

[CH3COOC2H5]-[H20 ]
[CH3COOH] [C2H5OH]

D. -1111 kj ml1; wicej na WWW.ZDASZ.TO

86

| IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

35. Teorie kwasw i zasad !

34. Regua przekory

35. Teorie kwasw i zasad

Informacje oglne

Teoria kwasw i zasad Arrheniusa

Regua przekory (regua Le Chateliera i Brauna)


Kady ukad pozostajcy w stanie rwnowagi na sku
tek dziaania czynnikw zewntrznych ulega prze
mianie zmierzajcej do zminimalizowania skutkw
dziaania tych czynnikw i osignicia nowego stanu
rwnowagi dynamicznej.

Zgodnie z t teori
Jest to swoista chemiczna parafraza oglniejszej re

kwasy to zwizki chemiczne, ktre w roztworach wodnych dysocjuj z odszczepieniem kationw wodoru:

guy: Kade zdarzenie wywouje skutki, ktre dziaaj


przeciw zdarzeniu, ktre je wywoao".

HnR <=2: nH++ Rn~

Regua przekory pozwala przewidzie efekty zaburza


nia rwnowagi reakcji chemicznej.

zasady to zwizki chemiczne, ktre dysocjuj z odszczepieniem anionw wodorotlenkowych:

Mn++ nOH~
reakcja zobojtniania polega na reakcji jonu H +z jonem O H -, w ktrej powstaje czsteczka wody:

H++ 0 H - ^ H 20

Czynnikami wpywajcymi na rwnowag chemiczn reakcji mog by:


zmiana stenia ktregokolwiek z reagentw,

np. HCl + NaOH ^ NaCi + H20

zmiana cinienia (dla reakcji z udziaem reagentw gazowych),

H++J2T + ^

zmiana temperatury.

w prawo (w kierunku powstawania produktw reakcji)


i dodawanie substratu
i usuwanie produktu
y
i ogrzewanie ukadu, w ktrym zachodzi reakcja endotermiczna
i schadzanie ukadu, w ktrym zachodzi reakcja egzo
termiczna
:
i wzrost cinienia w ukadzie, w ktrym zmniejsza si ob
jto produktw, w stosunku do objtoci substratw
'V

-s

>

,v p

+ OH- -

+H20

H+ + 0 H " - ^ H 20
Przykadowe czynniki wywoujce przesunicie rwnowagi

'

87

'

i spadek cinienia w ukadzie, w ktrym zwiksza si ob


jto produktw w stosunku; do objtoci substratw

v*<yn

Rwnania dysocjacji elektrolitycznej zapisane zgodnie z teori Arrheniusa

w lewo (w kierunku odtwarzania substratw reakcji)


*dodawanie produktu
i usuwanie substratu
i ogrzewanie ukadu, w ktrym zachodzi reakcja egzo
termiczna
i schadzanie ukadu, w ktrym zachodzi reakcja endotermiczna
i spadek cinienia w ukadzie, w ktrym zmniejsza si
objto produktw w stosunku do objtoci substra
tw Vs > Vp
i wzrost cinienia w ukadzie, w ktrym zwiksza si ob
jto produktw w stosunku do objtoci substratw
W < Vn

kwasw jednoprotonowych

zasad

HClH ,0

KOH 2 K++-OH-

kwasw wieloprotonowych

NaOH
h 3po4
H2P04~
H PO/.2" :

H;,0

H++ H2P04
-H* + HP042

Ca(OH)2

Na' + 0H~
Ca2+ + 2 OH'

i H + P043"

kationy wodoru s odpowiedzialne


za odczyn kwasowy

aniony wodorotlenkowe s odpowiedzialne


za odczyn zasadowy

Teoria Arrheniusa nie wyjania, dlaczego niektre zwizki wykazuj odczyn kwasowy lub zasadowy, np.
Katalizator nie wpywa na pooenie stanu rwnowagi, poniewa w jednakowym stopniu zmienia szybko
reakcji w prawo i w lewo. Dziaanie katalizatora polega na skrceniu czasu potrzebnego do osignicia stanu
rwnowagi przez zmian mechanizmu reakcji.

Przykad 1.
Okrel, w ktr stron przesunie si stan rwnowagi reakcji spalania tlenku wgla(ll)
2 CO + 0 2

: 2 CO?

AH < 0

jeeli:
a) zwikszy si stenie tlenu;

c) obniy si temperatur reakcji

b) zmniejszy si stenie tlenku wgla(IV);

d) podwyszy si cinienie.

amoniak nie zawiera anionu wodorotlenkowego, a wykazuje odczyn zasadowy,


jon wodorowglanowy wykazuje odczyn kwasowy, a zgodnie z teori Arrheniusa nie jest kwasem.

Teori kwasw i zasad Brnsteda i Lowryego (teoria protonowa)

Zgodnie z t teori

kwas to czsteczka (lub jon) mogca odcza proton (donor H+),

zasada to czsteczka (lub jon), ktra przycza protony (akceptor H +),

para sprzona kw a s-za sa d a to ukad skadajcy si z kwasu i powstajcej zniego w wyniku oderwania
protonu zasady:

Rozwizanie i odpowied
a) Zwikszenie stenia substratu spowoduje, e ukad bdzie stara si to stenie zmniejszy, rwnowaga
reakcji przesunie si wic w prawo.
b) Zmniejszenie stenia produktu spowoduje, e ukad bdzie stara si wyprodukowa wiksz ilo C 02,

kwas

zasada + proton

reakcja protolityczna to reakcja, w ktrej kwas po odczeniu protonu staje si sprzon z nim zasad,

natomiast zasada, pobierajc proton, staje si sprzonym z ni kwasem:

rwnowaga reakcji przesunie si zatem w prawo.


c) Jest to reakcja egzotermiczna (AH < 0). Obnienie temperatury reakcji spowoduje przesunicie si stanu
rwnowagi w prawo.
d) Podwyszenie cinienia spowoduje, e ukad bdzie si starato cinienie obniy. Moe to zrobi, przesuwa
jc rwnowag w prawo, poniewa reakcja w tym kierunku zachodzi wanie z obnieniem cinienia w ukadzie
(3 mole gazowych substratw tworz tylko 2 mole gazowych produktw).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

kwas + zasada

sprzona zasada + sprzony kwas

I_______________________

Wedug teorii kwasw i zasad Brnsteda i Lowryego kwas moe wykazywa waciwoci kwasowe tylko wobec
zasady (ktra przyjmuje proton) i odwrotnie, zasada moe by ni tylko w obecnoci kwasu (ktry oddaje proton).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

88

! IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

36. Staa dysocjacji

W roztworze wodnym jony wodoru (protony) tworz z czsteczkami wody kationy hydroniowe H 30 + (oksoniowe),

89

36. Staa dysocjacji

std czsto rwnania reakcji dysocjacji elektrolitycznej kwasw s zapisywane w formie rwna chemicznych:

I
HA + H20
^
kwas
zasada

Dysocjacja elektrolityczna

]
A"
+
sprzona
zasada

H30+
sprzony
kwas

Dysocjacja elektrolityczna to rozpad elektrolitu na jony pod wpywem rozpuszczalnika. Dysocjacji elektroli
tycznej mog ulega krysztay jonowe i zwizki zawierajce wizanie kowalencyjne spolaryzowane.
Elektrolity to substancje, ktre przewodz prd elektryczny za porednictwem swobodnych jonw.

I______________________
substancja amfiprotyczna (amfoteryczna) to substancja, ktra w zalenoci od reakcji moe peni funkcj
zarwno kwasu, jak i zasady.
Woda jest rozpuszczalnikiem o waciwociach amfiprotycznych (amfoterycznych). Z amoniakiem staje si
donorem protonu (jest kwasem):
nh 3
zasada

h 2o
kwas

n h 4+
sprzony
kwas

h2o
zasada

H30+
sprzony
kwas

<=

Mocne elektrolity to elektrolity, ktre dysocjuj prawie cakowicie (np. wikszo soli, wodorotlenki litowcw,
kwasy nieorganiczne, takie jak: HCI, H N 0 3, H2S 0 4).

0H~
sprzona
zasada

W roztworach wodnych mocnych elektrolitw dominuj jony, a czsteczki niezdysocjowane s w ladowych


ilociach.

n o 3sprzona
zasada

W roztworach wodnych sabych elektrolitw liczba jonw, pochodzcych z dysocjacji elektrolitycznej jest nie
wielka, dominuj natomiast czsteczki niezdysocjowane.

zasad):
a z kwasem azotowym(V) staje si akceptorem protonu (jest;t zasad)
hno3
kwas

Swobodne jony albo mog by uwalniane z jonowej sieci krystalicznej w wyniku stapiania (dotyczy to zwaszcza
soli), albo powstaj w procesie dysocjacji elektrolitycznej w roztworach wodnych (np. kwasy, zasady i sole).
Pod wzgldem ilociowym elektrolity dysocjuj w rny sposb.

Sabe elektrolity to elektrolity, ktre w maym stopniu ulegaj dysocjacji (niektre kwasy, np. H 3B 0 3,
CH3COOH).

Podobnie jak woda zachowuje si wiele innych rozpuszczalnikw, np. etanol i kwas octowy.
Dysocjacja elektrolityczna czsteczki HCI
Inne przykady rwna procesu dysocjacji zapisane zgodnie z teori Bronsteda i Lowry'ego
* h c i + h 2o ^

h 3o+ + cr

* H 3P0 4 + H20 ^

H 30 ++ H2P04~

h 2po4~ + h 2o ^

h 3o+ + H P0 42-

H P042- + H 20 ^

H 30+ + P0 43

1
N B
i__________________________________________________ __ _____ _________

Teoria kwasw i zasad Lewisa

Para elektronowa tworzca wizanie kowalencyjne spolaryzowane midzy


: atomami wodoru i chloru jest przesunita w stron atomu pierwiastka
lardziej elektroujemnego (chloru).

: C l:

j Podczas rozpuszczania chlorowodoru w wodzie jego czsteczki zostaj


otoczone czsteczkami-wody, ktre s dipolami. Wok atomu wodoru
dipole wody ustawiaj si biegunami ujemnymi, a wok atomu chloru
! biegunami dodatnimi.

^
:q ;

odnie z t teori
cwasy to czsteczki lub jony zdolne do przyjmowania volnych par elektronowych (np. BF3, H +, Cu2+),
nasady to czsteczki lub jony zdolne do oddawania wo nych par elektronowych (np. N H 3, H20, CT, CN_),
eakcja zobojtniania polega na przeniesieniu pary elektronowej od donora (zasady) do akceptora (kwasu),
n wyniku czego tworzy si wizanie koordynacyjne mi dzy donorem a akceptorem.
H\

iOi + H+-

Hx

H\
|+
; 0 -H+
H

H
F
H
F
I
I
1
1
H Ni + B - F * HNi - B F
I
I
1
1
H
F
H
F

ws

:ci:

Ujemne bieguny czsteczek wody odpychaj wic par elektronov od atomu wodoru, a dodatnie wok atomu chloru przycigaj j,:
Powoduje to cakowite przesunicie pary elektronowej do atomu chloru,
-w konsekwencji utworzenie jonw H+i CD.

Staa dysocjacji kwasu


Miar mocy elektrolitw jest rwnowagowa staa dysocjacji K wyraajca stosunek iloczynu ste molowych

jonw do stenia molowego czsteczek niezdysocjowanych. jest to wielko charakterystyczna dla danego
elektrolitu.

Zadanie

Dla jednoprotonowego kwasu HA ulegajcego dysocjacji elektrolitycznej:


^

adanie 1. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.

<trym zestawie poprawnie podano zmian wzgldnej mocy kwasw i sprzonych z nimi zasad?

HA + H20

Zmiana wzgldnej mocy kwasw

Zmiana wzgldnej mocy sprzonych zasad

CH3COOH < c h 2c ic o o h < c h c i2c o o h < cci3c o o h

CH3C0 0 " < c h 2c ic o c t < c h c i2c:oo~ < ca3cocr

CCI3COOH > CHCl2COOH > CH2CIC00H > CH3COOH

CCl3COO_ > c h c i2c o o _ > CH2CIC0CT > c h 3coo~

HI > HBr > HCI

cr >er >r

D j CCl3COOH > C6H5COOH > c h 3c o o h


wicej na WWW.ZDASZ.TO

CCl3COO" < C6H5COO~ < CH3COO'

H30++A~

wyraenie na sta rwnowagi tego procesu ma posta:


K

[H3o +] m
[HA][H20]

Poniewa stenie wody w czystej wodzie jest wielkoci sta w danej temperaturze, wyraenie na sta
dysocjacji kwasu Ka ma posta:

. . . M

. W

I ' ' !
IH4I

wicej na WWW.ZDASZ.TO

90

IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

37. Skala pH

91

37. Skala pH

Staa dysocjacji zasady


Dla jednowodorotlenowych zasad, o oglnym wzorze BOH, rwnanie dysocjacji elektrolitycznej ma posta:

Informacje oglne
B + H20

BH++ OH"

Woda jest bardzo sabym elektrolitem. Tylko niewielka cz jej czsteczek rozpada si na kationy wodoru
i aniony wodorotlenkowe:

natomiast staa dysocjacji zasady Kb jest definiowana nastpujco:

H2O ^ H + + OH

Kb =K[h2o] =

lub

2 H20

[6H+][0H-

[H+] = [OH-] = 1 10-7 mol dm-3

[B]

Iloczyn jonowy wody to iloczyn ste jonw H +


i OH-.

W temperaturze 298 K warto iloczynu jonowego


wody Kw wynosi:

Wielkoci okrelajc odczyn roztworu jest wykad

Staa dysocjacji kwasw wieloprotonowych


i zasad wielowodorotlenkowych

nik stenia jonw wodoru ze znakiem przeciwnym,


oznaczany symbolem pH.

W przypadku kwasw wieloprotonowych i zasad wielowodorotlenkowych, ulegajcych dysocjacji wielostopniowej,

Jeeli [H+] = 1 10-", to pH = n.

istniej dwie moliwoci okrelania staych dysocjacji Ka i Kb.

PH to ujemny logarytm dziesitny ze stenia jonw

~ [h+] [OH-] = 10~^ mol2 dm-6

k
w

pH

wodoru.
Na przykad staa dysocjacji Ka kwasu ortofosforowego(V):
1.

= log [H+]

Jest on okrelany w skali od 0 do 14.

Dla kadego etapu dysocjacji oddzielnie:


Etap I: H 3PO4 + H20

H30 ++ H 2P04-

a (i)

[H+] = [OH-]
odczyn obojtny

1.1 lO-2

Ka{2) = 1,2
1.2 -lO-2
10-2

Etap II: H2P04- + H20 =* H30+ + H P0 42Etap III: H P 0 42- + H20 ^ H 30 ++ P 0 432.

H 30 + + O H

0 odczynie roztworu decyduje stenie jonw H+ i OH-. W czystej wodzie stenie tych jonw jest identyczne
1wynosi:

a(3)

1,8 10-12

[H+] > [OH-]


wzrost kwasowoci

Dla caego procesu cznie:


H3P04 + 3 H 20 ^ 3

H 30+ + P043-

K.

[H+] < [OH-]


wzrost zasadowoci

7,52 lO" 3

| Warto staej dysocjacji

10

[ Staa dysocjacji nie zaley od stenia, lecz od rodzaju elektrolitu i temperatury, dlatego materiay rdowe
j podaj jej warto, ktra zostaa okrelona w temperaturze 25C. W roztworach mocnych elektrolitw staa
j dysocjacji traci sens liczbowy, poniewa dysocjacja na jony jest prawie cakowita, a stenie czsteczek nie-

j zdysocjowanych jest bliskie zeru [AS] - 0.

10-1

10-2

10-3

10"4 10-5 10-6

10-7

10-8 lO-9

lO-10 10-11 10-12 10-13 10-14 [H+], mol dm-3

Przykad 1.
Oblicz pH kwasu solnego o steniu 0,1 mol dm-3.
Rozwizanie

AS ^ A++ Br

Wiemy, e:

W roztworach sabych elektrolitw stenia rwnowagowe jonw mog by niewielkie (std warto licznika

kwasy jednoprotonowe typu HX ulegaj dysocjacji wedug rwnania H X H ++ X-;

w staej dysocjacji te jest niewielka), a stenia czsteczek niezdysocjowanych maj warto znacznie wiksz
- tote staa dysocjacji tych elektrolitw jest wartoci uamkow.

kwas solny, jest kwasem mocnym i prawie cakowicie dysocjuje na jony, std [HCl] = [H+];
jeeli [H+] = 1 lO- , to dla wartoci [H+] = 10-1 mol dm-3, pH = 1.

Im staa dysocjacji jest wiksza, tym elektrolit jest mocniejszy.

Odpowied: pH kwasu solnego o steniu 0,1 mol dm-3 wynosi 1.

i Wartoci staych dysocjacji wybranych kwasw


Wzr chemiczny zwizku

Staa dysocjacji {Ka)

Wartoci staych dysocjacji wybranych zasad


Wzr chemiczny zwizku

Staa dysocjacji

Przykad 2.
Ile razy naley zwikszy stenie jonw wodoru, aby pH roztworu zmalao o 2?
Rozwizanie

HN02

Ca(OH)2

4-102

hno 3

Mg(OH)2

2,5 10-3

pH to wykadnik potgi stenia jonw wodoru ze znakiem przeciwnym;

1,74: lO"5

przy pocztkowym steniu jonw wodoru [H+]1 = 10-'7 pH roztworu (1) wynosi n;
w roztworze (2), po zwikszeniu stenia jonw wodoru, pH = n - 2, zatem [H+]2 = 10-(-2) =10-'1+2;

HCl

Wiemy, e:

stosunek ste kationw wodoru w roztworach wynosi:


CH3COOH

ch 3nh 2

5,0 10-4

HCOOH

(CH3)2NH

7,4 TO-4

h 2s

(CH3)3N

7,4 10-5

wicej na WWW.ZDASZ.TO

[H+]2
[H+]i

io -+2
10-'1

10?

Odpowied: Przy zmniejszeniu pH o dwie jednostki stenie jonw wodoru zwikszy si stukrotnie.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

92

Sprawdzian po dziale IV j

1 IV. KINETYKA I STATYKA CHEMICZNA

Sprawdzian po dziale IV
H 2 (g ) :

:2 NH 3(g)

Wodr w tym procesie otrzymuje si w reakcji konwersji metanu par wodn.


CH4( } + H20 (

Zadanie 4. Zaznacz poprawn odpowied.


Ktry z podanych efektw zostanie zaobserwowany po wprowadzeniu katalizatora do ukadu reakcyjnego?

Zadanie 1. Amoniak otrzymuje si obecnie w wyniku bezporedniej syntezy metod Habera.


N 2 (g ) + 3

j
j

93

Efekt I: Zmieni si szybko reakcji.


Efekt II: Zmieni si warto efektu energetycznego reakcji (entalpia reakcji),
Efekt III: Nastpi przesunicie stanu rwnowagi reakcji.

j |__j A. Tylko efekt I.

3 H2(g) + CO,

Przeprowadzajc ten proces w rnych warunkach temperatury i cinienia, otrzymano wyniki przedstawione

I L J B. Tylko efekty I i II.


i_j C. Tylko efekty I i III.

na wykresie.

1
_! D. Efekty I, II i III.
Zadanie 5. Na wykresie przedstawiono wyniki trzech dowiadcze. W kadym z nich dodawano po 1 g wglanu
wapnia o tym samym stopniu rozdrobnienia do kolb zawierajcych odpowiednio:
I.

100 cm3 kwasu solnegoosteniu x mol dm-3,

II.

100 cm3 kwasu solnegoosteniu y mol dm-3,

III.

100 cm3 kwasu solnegoosteniu z mol dm-3

oraz mierzono objto wydzielonego tlenku wgla(IV). Wszystkie dowiadczenia przeprowadzono w tej samej
temperaturze.

300

350

400

450

500

550

600

Temperatura, C
Zaznacz poprawn odpowied na kade pytanie.
I. Ktre z poniszych warunkw prowadzenia procesu Habera zapewni najwiksz wydajno reakcji?
f l A. p = 500

atm,

7 =400C

i j B. p = 400

atm,

T =500C

[_J C. p = 500
atm,
7 =500C
II. Jak na wydajno otrzymywania wodoru w reakcji konwersji metanu par wodn wpywa wzrost cinienia

Czas, min

w reaktorze, w ktrym jest przeprowadzana ta reakcja w danej temperaturze?


I I A. Wydajno si zwikszy.

Przeanalizuj wykres i wykonaj polecenia.

j l B. Wydajno si zmniejszy,

Zapisz odpowiedzi.

j | C. Wydajno nie ulegnie zmianie.

a) W ktrym dowiadczeniu stenie HCl(aq) byo najwiksze?

Zadanie 2. Chlorek fosforu(V) wtemperaturze 500 K ulega rozkadowi termicznemu, co przedstawia sche
mat reakcji:
PCI 5(g)

'

PC 3(g)

b) Po jakim czasie zakoczya si reakcja w dowiadczeniu nr II?

+ C [ 2(g)

Stwierdzono, e przy wzrocie temperatury wydajno reakcji rozkadu PCl5 si zwiksza.


Oce prawdziwo kadego zdania.

c) Zaproponuj alternatywny sposb pomiaru szybkoci reakcji inny ni pomiar objtoci wydzielanego C 0 2
w funkcji czasu przebiegu reakcji.

Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.


P/F

Omawiana reakcja jest endoenergetyczna.


Wzrost cinienia w reaktorze (przy 7 = const.) spowoduje zwikszenie si wydajnoci roz
kadu PCK.

P/F

Zadanie 3. Chlorek fosforu (V) wtemperaturze 500 K ulega rozkadowi termicznemu zgodnie ze schematem
reakcji:
PCI 5 ( g )

P C l 3 ( g ) + C [ 2 {g )

Stwierdzono, e przy wzrocie temperatury wydajno reakcji rozkadu PCl5 si zwiksza.


Do reaktora o objtoci 1 dm3 wprowadzono 208,5g PCl5 i ogrzano do temperatury 500 K. Po ustaleniu si
staej rwnowagi stwierdzono obecno 53,25 g chloru.
Zaznacz poprawn odpowied.
Ile wynosi staa rwnowagi tej reakcji w temperaturze 500 K?
A. 0,44

< :. 1,22

B. 0,75

D. 2,25

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

38. Mieszaniny j

95

Oddziaywanie wiata z rnymi mieszaninami ciekymi


m r

38. Mieszaniny
roztwr

Charakterystyka mieszanin
Mieszanina to ukad wieloskadnikowy, ktry mona

Promienie wietlne swobodnie przechodz przez roztwr, poniewa czstki substancji rozpuszczonej s

rozdzieli metodami fizycznymi.

zbyt mae, aby by przeszkod dla promieni - roztwr jest zatem przezroczysty.

a Faza to cz ukadu o identycznych waciwociach


V -

fizycznych.

SU

W
'ft

niejednorodne

ii: ukady homogeniczne


(jednofazowe)
skadnikw nie mona
odrni za pomoc
. wzroku ani prostych
przyrzdw optycznych

:ukady heterogeniczne ;
i (wielofazowe)
* skadniki mona
od rni a:pomoc
w/roku lub prostych
przyrzdw optycznych,

j
j
l
J

j
j

Woda destylowana ukad


jednofazowy, jedno
skadnikowy

Wizka wiata w roztworze koloidalnym ulega rozproszeniu i dlatego jest widoczne zmtnienie roztworu,
jest to tzw. efekt Tyndalla.
Due rozmiary czstek zawiesin s przeszkod dla wizki wiata. wiato jest wic czciowo pochaniane,
odbijane i nie przenika przez zawiesin.

Mieszaniny

jednorodne

koloid

Woda mineralna - ukad


dwufazowy, wielo
skadnikowy

a Roztwr to mieszanina optycznie jednorodna zo


ona z rozpuszczalnika, czyli fazy rozpraszajcej,

Podzia mieszanin ze wzgldu na rozmiar czstek fazy rozproszonej

Roztwr waciwy

rednica czstek < 10 9 m

10' 9 m < rednica czstek < 10


'm

i rednica Czstek > 10~7 m

np. herbata, woda mineralna,


woda utleniona

np. majonez, biako jaja, dym

np. niektre teki (zawiesiny w wdzie),


mka:wwodzie; mUjr (szlam) :

substancja rozpuszczona jest


rozdrobniona do pojedyn
czych drobin

czstki rozproszone s tak mae, e nie


tworz odrbnej fazy, ale nie na tyle mae,
aby mona mwi o roztworze waciwym

czstki substancji dostrzegalne goym


okiem

i przynajmniej jednej substancji rozpuszczonej,


czyli fazy rozproszonej,

-*-

- i-

przenikaj przez bibu filtracyjn, nie


przenikaj przez bony pprzepuszczalne

nie przenikaj przez bibu filtracyjn ani


bony pprzepuszczalne

a Rozpuszczalnik to substancja w takim stanie sku


pienia jak roztwr lub wystpujca w przewadze
masowej lub objtociowej.

Woda z olejem - ukad dwu


fazowy, dwuskadnikowy

Woda z mk - ukad dwu


fazowy, dwuskadnikowy

przenika przez bibu filtracyj


n i bony pprzepuszczalne

s nietrwae, poniewa ulegaj sedymentacji

odrnienie - efekt Tyndalla


Rozpuszczalniki

moment dipolowy
czsteczki

Podobne
rozpuszcza si
w podobnym

natura
:hemiczna

Roztwory waciwe
Roztwory waciwe to ukady homogeniczne (jed

organiczne

nieorganiczne

polarne

niepol.irne

norodne), w ktrych substancja rozpuszczona cha


rakteryzuje si duym rozdrobnieniem.

np. toluen

np. woda

np. woda

np. toluen

Roztwory waciwe powstaj w wyniku rozpusz


czania lub roztwarzania niektrych substancji

Rozpuszczanie
proces fizyczny

Roztwarzanie
reakcja chemiczna

w rozpuszczalniku.

Zastosowanie rozpuszczalnikw
Rozpuszczalniki mona stosowa do:

RozLwoiy waciwe
(rzeczywiste)

rozcieczania, np. rozcieczania skoncentrowanych rodkw piorcych;


przeprowadzania reakcji chemicznych, np. reakcje w roztworach wodnych;
ekstrakcji - wymywania skadnikw z mieszanin (mineraw, ciekw, rolin), np. przygotowanie kawy w eks
presie;
czyszczenia - rozpuszczania niepodanych substancji, np. benzyna usuwa plamy z tuszczu, zmywacz

gazowe
np. powietrze

-Tl
cukier +woda

usuwa lakier z paznokci.


wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

96

V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

38. Mieszaniny

97

Koloidy

Rozpuszczalno
Rozpuszczalno to maksymalna liczba gramw danej substancji, jak mona rozpus'ci w 100 g rozpusz
czalnika w danej temperaturze i pod staym cinieniem.

Koloidy to ukady heterogeniczne.


Koloidy powstaj w procesie:

Rozpuszczalno zaley od:


temperatury
- rozpuszczalno wikszoci cia staych i cieczy w wodzie zwiksza si wraz ze wzrostem temperatury;
-rozpuszczalno gazw w wodzie maleje wraz ze wzrostem temperatury;

kondensacji - czenia si czsteczek w wiksze zespoy, np. otrzymywanie styropianu;


dyspersji - rozproszenia wikszych czstek w rozpuszczalniku, np. otrzymywanie majonezu.

Waciwoci koloidw

cinienia (dotyczy gazw);

Koloidy mog:

rodzaju substancji rozpuszczonej;

by liofilowe (hydrofilowe) - due powinowactwo

koagulacja
zol

wzgldem rozpuszczalnika (wody) - czstki kolo


idalne s w otoczce solwatacyjnej;

rodzaju rozpuszczalnika.
Z wykresu krzywej rozpuszczalnoci wynika, e:

el
peptyzacja

by liofobowe (hydrofobowe) - mae powinowactwo

w punkcie X istnieje roztwr nasycony, otrzymany

wzgldem rozpuszczalnika (wody), na powierzchni


czstek koloidu adsorbuj si jony z orodka roz
praszajcego;

w wyniku rozpuszczenia 20 g substancji w 100 g wody


w temperaturze 293 K;

Krzywa rozpuszczalnoci

w punkcie Y istnieje roztwr nasycony, otrzymany


w wyniku rozpuszczenia 90 g substancji w 100 g wody

CM

roztwr nasycony^

w temperaturze 333 K;

czstki koloidu wykonuj ruchy Browna - nieustan

w punkcie Z istnieje roztwr nienasycony, otrzyma


ny w wyniku rozpuszczenia 50 g substancji w 100 g

90 g - 50 g = 40 g substancji;

Solwatacja (hydratacja) to proces otaczania czste

rozprasza wiato - tzw. efekt Tyndalla.

nieodwracalna
(denatuiacja)
zachodzi pod wpywem
mocnych kwasw i zasad,
podwyszonej temperatury,
soli metali cikich

zachodzi pod wpywem j


soli litowcw
i soli amonowych
;

czek substancji przez czsteczki rozpuszczalnika


(wody).

w punkcie T istnieje ukad heterogeniczny, otrzy


many w wyniku dodania 90 g substancji do 100 g
wody w temperaturze 293 K. W tych warunkach

odwracalna
(wysalanie)

ne, chaotyczne ruchy czstek fazy rozproszonej


w orodku ciekym lub gazowym;

wody w temperaturze 333 K. W tym roztworze w da


nej temperaturze mona zatem rozpuci jeszcze

w 100 g wody rozpucio si tylko 20 g substancji,


a 90 g - 20 g = 70 g pozostao w postaci nierozpuszczonego osadu. Osad ten rozpuci si po podgrzaniu

Koagulacja

ulega koagulacji, czyli mog si czy w wiksze


zespoy. Tworz wwczas tzw. el;

293

H20

333
h2

Temperatura, K

h 2o

H*

H20

h 2o

h 2o

h 2c
h 2o

Podzia roztworw ze wzgldu na ilo substancji rozpuszczonej

h 2q

h 2o

h 2o

roztworu do temperatury 333 K.

otoczka solwatacyjna

h 2o

h 2o

h 2o

h 2o

h 2o
h 2o

H2o \

H 20
h 2o

h 2U
o
ri2
Hz0

h2

h 2o
h 2o

H2

H ,0

H ,0

h 2o

h 2o

h 2o

h 2o

Hz0
h 2o

H2

R07tWI

H2

h 2o

h 2o

u n

h 2o

h 2o

H20

20

2
H20

H20

h2

H20

H l

h 2o

przesycony

nasycony

nienasycony

h 20

H2

h 20

H20

/
H2 /

czsteczka substancji'
i roztwr, w ktrym jest rozpuszczona
i mniejsza ilo substancji,
i ni wynika to z jej rozpuszczalnoci
i w danej temperaturze
i

j i roztwr, w ktrym jest rozpuszczona ; I roztwr; w ktrym jest rozpuszczona ;


i i taka ilo substancji,
; wiksza ilo substancji
; jaka wynika z jej rozpuszczalnoci
I i ni to wynika z jej rozpuszczalnoci j
| w danej temperaturze
j w danej temperaturze
;

/ ::
H20
/ h 20 H20

H2

Solwatacja - czsteczki substancji s otoczone przez rozpuszczalnik (wod)

Klasyfikacja koloidw
W zalenoci od stanu skupienia fazy rozproszonej i rozpraszajcej mona wyrni kilka rodzajw koloidw.

Roztwr przesycony to ukad nietrway - zarodek krystalizacji (np. drobinka kurzu) lub czynnik mechaniczny
powoduj natychmiastow krystalizacj nadmiaru substancji.

dodanie substancji rozpuszczonej,


odparowanie rozpuszczalnika,
ozibienie roztworu

ostrone ozibienie
roztworu

Roztwr nier

stata

cieka
dodanie rozpuszczalnika,
ogrzanie roztworu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Faza rozpraszajca

H H H
rozproszona

dodanie zarodka krystalizacji,


wstrzs mechaniczny, dodanie rozpuszczalnika,
ogrzanie roztworu

gazowa

stata

cieka

gazowa

staa dyspersja
np. szko rubinowe -(zoto w szkle)

zol/el
np. atrament, kisiel

j
j np.dym

aerozol

emulsja staa

emulsja
np. majonez

j
| np. mga

aerozol

np. lody
staa piana
np. styropian

piana
np. piana mydlana

nie istniej


i
- -*
i

wicej na WWW.ZDASZ.TO

98

39. Rozdzielanie mieszanin

V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

39. Rozdzielanie mieszanin

Planowanie dowiadcze pozwalajcych rozdzieli mieszanin


cia staych w cieczach na skadniki

Metody rozdzielania mieszanin

W celu zaplanowania dowiadczenia pozwalajcego rozdzieli mieszaninma skadniki naley:


ustali waciwo rnicujc skadniki mieszaniny,

Dobr metody rozdzielenia mieszaniny w zalenoci od waciwoci fizycznych jej


skadnikw

odparowanie
przejcie w stan gazowy ciekego skadnika mieszaniny.
Przyspiesza je ogrzewanie
krystalizacja
wydzielenie z roztworu
i daa staego rozpuszczonego
i w danym rozpuszczalniku
chromatografia
podzia skadnikw mieszaniny na faz ruchom (ciecz lub
gaz) i faz stacjonarn (ciecz
lub ciao stae).
W najprostszym ujciu taz sta jest bibua, a faz ruchom
odpowiedni rozpuszczalnik

I
i

j
i

Typ rozdzielanej
mieszaniny

Wykorzystywana
waciwo

Metoda

sedymentacja
i opadanie czstek ciaa
| statego na dno naczynia pod
| wpywem siy grawitacji

i temperatura wrzenia,
: lotno

: rozpuszczalno w rozj puszczajniku, lotno


:

j szybko migracji

analizowanej

99

, mjeszanjny

Przykad mieszaniny

a zapisa czynnoci, ktre naley wykona,

a wybra metod,

a przeprowadzi dowiadczenie,

a zaproponowa odpowiedni sprzt,

a zanotowa obserwacje i wnioski.

Polecenie: Zaproponuj dowiadczenie pozwalajce rozdzieli mieszanin mki i wody.


Mieszanina mki i wody jest mieszanin niejednorodn (dwufazow), poniewa mka nie rozpuszcza si
w wodzie. Mona j rozdzieli trzema sposobami.

ciao stae
rozpuszczalne
+ ciecz
(jedno- lub dwufazowa)

sl kamienna + woda
piasek + woda

ciao stae rozpuszczalne


+ ciecz
(jednofazowa)

sl kamienna + woda
cukier. + woda

jednorodne
(jednofazowe)

tusz

ciao stae nierozpusz


czalne + ciecz
(dwufazowa)

kreda + woda
mka + woda

Sczenie

Sedymentacja i dekantacja

Odparowanie

dekantacja
j zlanie cieczy znad osadu
sczenie / filtracja
j przepuszczanie mieszaniny
i przez sczek z bibuy filtracyj| nej (filtr)
wirowanie

,.

; w wyniku dziaania siyodsrod-

kowej zawiesina substancji


j staej opada na dno naczynia
: umieszczonego w wirwce

//elko czstek,
; rozpuszczalno,
i stan skupienia
: skadnikw

ciao stae nierozpusz


czalne + ciecz
(dwufazowa)

wielko czstek,
:
szcza|no)
; stan skupienia
: skadnikw

ciao stae nierozpusz


czalne + ciecz
(dwufazowa)

destylacja
ogrzewanie ciekej mieszaniny j
i i skraplanie par poszczeglj temperatura wrzenia
i nych frakcji (frakcj stanowi
; skadnikw
i skadnik o danej temperaturze ;
i wrzenia)
\
prnm rnm m gim m m m m &m m T
r

ekstrakcja
; rozpuszczenie (wymywaj rozpuszcza|no
nie) niektrych skadnikw
; skadnikw w danym
; mieszaniny za pomoc cieczy,
; rozpuszcza|niku
; w ktrej dany skadnik duo
j
i lepiej si rozpuszcza
j
j

zastosowanie magnesu
zastosowanie rozdzielacza

wicej na WWW.ZDASZ.TO

j waciwoci:
magnetyczne
gsto cieczy

ciecz + ciecz
j (najczciej
j jednofazowa)

s kreda + woda
piasek + woda

::

kreda + woda

aceton + woda
ropa naftowa

Obserwacje: ,.u
zo_Ljj^ bija
substancja staa, a w przesczu
bezbarwna ciecz.

Obserwacje: substancja staa osiada


na dnie naczynia i zostaje w nim po
zlaniu cieczy.

Obserwacje: na szkieku zegarko


wym zostaje biaa substancja. ;

Wniosek: mka pozostaje na sczku,


a woda cieka do zlewki. Sczenie
jest metod poWalajc rozdzieli
skadniki tej mieszaniny.

Wniosek: mka opada na dno na


czynia (sedymentacja). Znad osadu
mona zla wod (dekantacja).

Wniosek: substancja staa na szkie


ku to mka. W wyniku odparowania
wody mona odzyska stay skadnik
tej mieszaniny.

Polecenie: Zaproponuj dowiadczenie pozwalajce rozdzieli mieszanin


siarczanu(VI) miedzi(ll) i wody.
Mieszanina siarczanu(VI) miedzi(II) i wody jest mieszanin jednorodn,
poniewa siarczan(VI) miedzi(II) rozpuszcza si w wodzie. W zalenoci

od stopnia nasycenia roztworu mona j rozdzieli dwoma sposobami.


Sposb I. Krystalizacja - roztwr nasycony

ciecz + ciao stae


ciecz + ciecz
(dwufazowa)

ekstrakcja oleju z na
sion rolin oleistych
ekstrakcja zanieczysz
cze z wd: ciekowych

Wniosek: powolne schodzenie roztworu lub powolne odparowanie roz


puszczalnika powoduje strcanie krysztaw C uS04.

ciao stae + ciao stae


(dwufazowa)

opiki elaza + siarka

Obserwacje: w parownicy zostaje substancja staa.

ciecz + ciecz
(dwufazowa)

olej + woda

Wniosek: woda odparowuje, a siarczan(VI) miedzi(II) zostaje w postaci


ciaa staego.

Obserwacje: po upywie kilku dni na nitce osadzaj si niebieskie krysztay.

Sposb II. Odparowanie - roztwr nienasycony lub nasycony

wicej na WWW.ZDASZ.TO

100

| V. ROZTWORY [ REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

40. Stenie roztworu

40. Stenie roztworu

Obliczamy mas roztworu.

Obliczamy stenie procentowe roztworu.

101

Masa roztworu po reakcji (tak samo jak przed reakcj) wynosi mr = 1 0 g + 1 0 0 g = 1 1 0 g

Podstawowe pojcia
Stenie roztworu to ilociowe okrelenie skadu roztworu.
W zalenoci od sposobu okrelenia iloci substancj iloci rozpuszczalnika lub roztworu stenie mona

stancji zawarta w 100 gramach roztworu.

c D=

H mr

/D r m s + /D roz p
gdzie: ms - masa substancji
mr - masa roztworu
m rozp ~ masa rozpuszczalnika

Jeeli stenie procentowe octu wynosi 10%, to ozna

Przykad 3.

/Dc

VT

Vr Ms

gdzie: ns - liczba moli substancji rozpuszczonej

x 100 g roztworu
x = 12 g => cp = 12%

Odpowied: Stenie procentowe roztworu Ca(OH) 2 wynosi 12%.

rozpuszczonej zawarta w 1 dm3 roztworu.

1321 S substancji 110 g roztworu

cp = 12%

Stenie molowe (cm) to liczba moli substancji

1 0 0 %

Sposb II

. 100% = 13,21g 100%


mr

wyrazi w rnych jednostkach.


Stenie procentowe (cp) to liczba gramw sub

Sposb I
c =

Oblicz stenie procentowe roztworu otrzymanego w wyniku rozpuszczenia w 200 g wody 50 g siarczanu(VI)
miedzi (II) woda 1/5.
Rozwizanie

ms - masa substancji rozpuszczonej

Vr - objto roztworu w dm3

McuSOa 5 h2o = 249,5 g mol" 1

M s - masa molowa substancji rozpuszczonej

249,5 g CuS04 5 H20 159,5 g CuS04

Jednostka stenia molowego: mol dm -3

Obliczamy mas CuS04 znajdujc si w 50 g CuS04 5 H20.

50 g CuS04 5 H20

x = 32 g - masa substancji rozpuszczonej

cza, e w 100 g roztworu znajduje si 10 g substancji


(kwasu octowego), czyli 10 g substancji rozpuszczono

Jeeli stenie molowe kwasu solnego wynosi

1 mol dm-3, to oznacza, e w 1 dm3 tego roztworu

Sposb I

Sposb II

w 90 g wody.

rozpuszczono 1 mol chlorowodoru.

I'71
32
P
cp = -100% = --- -100%
mr
250
g
&

32 g substancji 250 g roztworu

inr.
x 100 g roztworu

cp = 13%

x= 13 g=>cp = 13%

Przykad 1.

Obliczamy stenie procentowe roztworu.

Rozpuszczono 30 g glukozy w 500 g wody. Oblicz stenie procentowe otrzymanego roztworu. Wynik podaj
z dokadnoci do pierwszego miejsca po przecinku.

Odpowied: Stenie procentowe otrzymanego roztworu wynosi 13%.

Rozwizanie

Przykad 4.

Obliczamy mas roztworu.


mr = 30 g + 500 g = 530 g

Ile gramw chlorku magnezu naley rozpuci w wodzie, aby otrzyma 200 cm 3 roztworu o steniu
1 mol dm"3?

Obliczamy stenie procentowe roztworu.

100%
mr

Rozwizanie
Sposb II

Sposb I
:
530 g

100

cp = 5,7%

30 g glukozy
x
x = 5,66 g =>

530 g roztworu
100 g roztworu

9 Obliczamy mas MgCl2 potrzebn do przygotowania roztworu.


M Mgci2= 95 g mol" 1
1 mol MgCl2 1000 cm3

= 5,7%

95 g MgCl2 1000 cm3


x 200 cm3

Odpowied: Stenie procentowe roztworu glukozy wynosi 5,7%.

Przykad 2.
Oblicz stenie procentowe roztworu otrzymanego w wyniku dodania 10 g tlenku wapnia do 100 g wody.
Rozwizanie
m Okrelamy, co jest substancj rozpuszczon.
Tlenek wapnia dodany do wody wchodzi z ni w : reakcj chemiczn, tworzc wodorotlenek wapnia. To
wodorotlenek wapnia, a nie tlenek wapnia, jest zatem substancj rozpuszczon.
Zapisujemy rwnanie reakcji i obliczamy masy molowe CaO i Ca(OH )2.
CaO + H20 *Ca(OH)2
M Ca0 = 40 g mol-1 + 16 g mol" 1 = 56 g mol" 1
M Ca(OH)2 = 40 S mol~1 + 2 ' (16 g mol~1 + 1 S ' mol"1) = 74 g mol" 1
b Obliczamy mas Ca(OH) 2 wytworzonego w reakcji 10 g CaO z wod.

1 mol CaO 1 mol Ca(OH) 2


56 g CaO 74 g Ca(OH) 2
10 g CaO x
x = 13,21 g - jest to masa substancji rozpuszczonej

wicej na WWW.ZDASZ.TO

x = 19 g substancji

Odpowied: Aby przygotowa 200 cm3 roztworu o steniu 1 mol dm 3, naley rozpuci w wodzie 19 g
chlorku magnezu.

Przykad 5.
Ile cm3 kwasu solnego o steniu 1,5 mol dm-3 naley uy, aby roztworzy 10 g wodorotlenku glinu? Wynik
podaj z dokadnoci do pierwszego miejsca po przecinku.
Rozwizanie
b

Zapisujemy rwnanie reakcji.


Al(O H )3 + 3 HCl'* A1C13 + 3 H20

Obliczamy liczb moli HCl potrzebn


do roztworzenia 10 g A l(O H )3.
^Al(OH)3= 28 g mol" 1
1 mol Al(O H )3 3 mol HCl
78g A [(O H )3 3 mol HCl
10 g A l(O H )3 x

m Obliczamy objto kwasu solnego o steniu


1,5 mol dm"3, w ktrej znajduje si 0,38 mola HCl.
1,5 mol HCl
1000 cm3
0,38 mol HCl x
x = 253,3 cm3

x = 0,38 mol HCl

Odpowied: Do roztworzenia 10 g Al(O H )3 naley uy 253,3 cm3 kwasu solnego o steniu 1,5 mol dm"3.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

102

V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

41. Zmiana stenia roztworu

103

41. Zmiana stenia roztworu

Przeliczanie ste
Stenie kadego roztworu moe by wyraone rnymi jednostkami. Znajc stenie procentowe roztworu,
mona okreli jego stenie molowe i odwrotnie. Warunkiem jest znajomo gstoci roztworu (d, wyraona

Sposoby zmiany stenia roztworu

w g dm-3).

Stenie roztworu mona zwikszy w wyniku:

Stenie roztworu mona zmniejszy w wyniku:

* dodania substancji rozpuszczonej,

a dodania rozpuszczalnika.

cm/W 100%
CP

M 100%

odparowania rozpuszczalnika.

dr
Dodanie substancji rozpuszczonej

Odpaiowani- rozpuszczalnika

Dodanie rozpuszczalnika

Gsto roztworu najczciej jest podawana w g cm 3, a objto roztworu w dm3, gsto zatem naley
Do 250 g!5-proc. roztworu cukru
dodano jeszcze 8 g cukru.
Oblicz stenie procentowe otrzymanego roztworu.

pomnoy przez 1000 (1 dm3 = 1000 cm3). Przelicze mona dokona, nie stosujc gotowych wzorw.
Oblicz stenie molowe 20-proc. roztworu wodorotlen
ku sodu, wiedzc, e gsto roztworu wynosi
1,23 g cm 3.
Rozwizanie
j k Zapisujemy dane z treci,
j
cp = 20%, dr = 1,23 g -cm-3

Oblicz stenie procentowe roztworu kwasu siarkowego(VI)


o steniu 9 mol dm-3 i gstoci 1,49 g cm 3.

i
I

Rozwizanie: mr = 250 g
c = 15%

Rozwizanie
b Zapisujemy dane z treci.
cm = 9 mol dm-3, dr = 1,49 g cm-3

100%
ms = 37,5 g + 8 g = 45,5 g
mr = 250 g + 8 g = 258 g

M H2so4= 98 g moM
Zapis cm= 9 mol dm 3 oznacza, e

Zapis c = 20% oznacza, e

Cp| przypada na
przeliczamy
na gramy

obliczamy objto j
roztworu,
j
korzystajc
z gstoci
j
81,3 cm3
: * Ukadamy proporcj i obliczamy stenie molowe.
i 0,5 mola NaOH 81,3 cm3 roztworu
i
x 1000 cm3 roztworu
/ r-6.15 n . o l c "^> cm- 6,15 mol -dm 3
; Odpowied: Stenie molowe 20-proc. roztworu
! wodorotlenku sodu wynosi 6,15 mol dm"3.

obliczamy mas
roztworu,
korzystajc
' i f z gstoci
1490 g

882 g

b Ukadamy proporcj i obliczamy stenie procentowe.


882 g H2S04 1490 g roztworu
x 100 g roztworu
i
i
, =
59.19 g ^ Cp 59,19%

cp mr _ 15% 250 g

I Obliczamy mas molow substancji rozpuszczonej. I b Obliczamy mas molow substancji rozpuszczonej.
M Na0H = 40 g mol-i

Z 250 g 15-proc. roztworu cukru


odparowano 100 g wody.
i Oblicz stenie procentowe otrzyma
! nego roztworu.

45 5 ?
' g -100%
258 g

1 cp = 17,6%
i Odpowied: Stenie otrzymanego
i roztworu wynosi 17,6%.
1 :

100%

Do 250 g 15-proc. roztworu cukru


dodano 50 g wody.
Oblicz stenie procentowe otrzyma
nego roztworu.

= 37,5 g, a mrozp =250 g - 37,5 g =212,5 g

ms = 37,5 g
mr = 250 g - 100 g = 150 g

ms = 37,5g
mr = 250 g + 50 g = 300 g

37 5 g
cD= -2-100%
P 150 g

cp = 25,0%
Odpowied: Stenie otrzymanego
roztworu wynosi 25,0%.

cp = 12,5%
Odpowied: Stenie otrzymanego
roztworu wynosi 12,5%.

IL

l . ro o %

Mieszanie roztworw tej samej substancji


Najwygodniejszym sposobem oblicze zwizanych z mieszaniem dwch roztworw jest tzw. metoda krzya,
ktr w zalenoci od sposobu wyraenia stenia mona zapisa za pomoc schematu:

r ^ r l ~ |Cp2

Cp3l

Cm1

'P3.
'P2

^rl

km 2

'm 2

^r2 k m 1 ~ On3l

cpl - stenie procentowe roztworu 1

cml - stenie molowe roztworu 1

Zadanie 1. Przygotowano 250 g roztworu wodorotlenku sodu o gstoci 1,14 g cm 3, w ktrym stosunek

cp2 - stenie procentowe roztworu 2

cm2 - stenie molowe roztworu 2

masowy NaOH : H20 = 1 :7 . Oblicz stenie procentowe i stenie molowe tego roztworu.

cp3 - stenie procentowe roztworu

cm3 - stenie molowe roztworu

po zmieszaniu roztworw 1 i 2

I. Stenie procentowe roztworu wodorotlenku sodu wynosi


A. 14,30%

8.12,50%

C. 9,70%

II. Stenie molowe roztworu wodorotlenku sodu wynosi


A. 1,42 mol dm" 3

B. 2,71 mol -dm" 3

C. 3,56 mol dm" 3

Cm3l

Qn3.

m r2 ~ k pl Cp3|

Zadania

Zaznacz poprawne dokoczenie kadego zdania.

300 g

Odpowied: Stenie procentowe roztworu kwasu siarkowe


i go (VI) o steniu molowym 9 mol -dm-3 wynosi 59,19%.

po zmieszaniu roztworw 1 i 2

mrl - masa roztworu 1

Vr] - objto roztworu 1

mr2 - masa roztworu 2

v r2- objto roztworu 2

Metoda krzya okrela, w jakim stosunku masowym / objtociowym naley zmiesza dwa roztwory o znanych
steniach procentowych / molowych, aby otrzyma roztwr o danym steniu.

Zadanie 2. Zaznacz poprawn odpowied.

Znajc masy/objtoci i stenia mieszanych roztworw, mona rwnie t metod obliczy stenie roztworu
kocowego.

Ile gramw M n S0 4 5 H 20 naley rozpuci w wodzie, aby otrzyma 1 dm3 roztworu M nS0 4 o steniu

Metoda krzya moe by stosowana do oblicze w przypadku rozcieczania i zatania roztworw:

0,1 mol dm "3?

i rozcieczanie - dodanie czystego rozpuszczalnika => cpl = 0% lub

: 0 mol dm "3;

zatanie - dodanie czystej substancji => cpl = 100% .

wicej na WWW.ZDASZ.TO

j
j

104

V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

42. Sporzdzanie roztworw !

105

42. Sporzdzanie roztworw

Przykad 1.
Ile gramw octu o steniu 6% i ile gramw octu o steniu 10% naley zmiesza, aby otrzyma 500 g roz

Sporzdzanie roztworu o zadanym steniu procentowym

tworu o steniu 7 % ?

6 % \ ^ ^^3g|10-7|

Rozwizanie
Zapisujemy dane z zadania metod krzya.
Po zmieszaniu 3 g roztworu 6-proc. z 1 g roztworu
10-proc. otrzymamy 4 g roztworu 7-proc.

Do przygotowania roztworu o danym steniu procentowym jest potrzebny nastpujcy sprzt:

7%

10%^^

^Mg|6-7|

zlewka (kolba),

prcik szklany,

cylinder miarowy,

waga laboratoryjna,

naczynia do odwaania substancji,

yka.

Sposb 1

Sposb II

Polecenie: Zaplanuj dowiadczenie pozwalajce przygotowa 500 g 10-proc. roztworu cukru.

Obliczamy mas roztworu 6-proc.

m Roztwory naley zmiesza w stosunku masowym 3:1.

Obliczamy mas substancji i mas rozpuszczalnika,

500 g : 4 = 125 g - jedna cz masowa

3 g (6% ) 4 g (7%)
x 500 g (7%)

3 - 125 g = 375 g - trzy czci masowe

x = 375 g

jeeli roztwr ma by 10-proc., tzn. e


w 100 g roztworu 10 g substancji (cukru)
a w 500 g roztworu x g substancji

Obliczamy mas roztworu 10-proc.

zatem: x = 50 g substancji (cukru)

500 g - 375 g = 125 g


Odpowied: Aby otrzyma 500 g roztworu o steniu 7%, naley zmiesza 375 g roztworu 6-proc. ze 125 g

Mamy otrzyma 500 g roztworu, czyli


masa rozpuszczalnika = 500 g roztworu - 50 g substancji = 450 g rozpuszczalnika.

roztworu 10-proc.

Przykad 2.

Odwaamy obliczon mas substancji (50 g) i rozpuszczalnika (450 g) lub odmierzamy cylindrem miarowym,
jeeli rozpuszczalnikiem jest woda (dwody= 1 g cm-3).

jakie objtoci roztworw kwasu azotowego(V) o steniu 65% (gsto 1,4 g cm-3) i o steniu 0,5 mol dm 3

Mieszamy w zlewce albo kolbie odwaone substancje. Naczynie podpisujemy.

naley zmiesza, aby otrzyma po 10 cm3 roztworw kwasu o steniu 1 mol dm-3 i 12 mol dm 3.
Polecenie: Zaplanuj dowiadczenie pozwalajce przygotowa 0,5 dm3 soli fizjologicznej.
Rozwizanie

Sl fizjologiczna to wodny roztwr chlorku sodu o steniu 0,9%.

Przeliczamy stenie procentowe na molowe:


1 cm3 roztworu 1,4 g
lm o l H N 0 3 63 g
x cm3 100 g

xmoli 65 g

x= 71,43 cm3

Przeliczamy objto roztworu na mas, korzystajc z jego gstoci.


65 g H N 0 3 100 g roztworu
1,03 mola H N 0 3 71,43 cm3

x= 1,03 mola

x moli 1000 cm3

Warto gstoci odszukujemy w tablicach.


^soli fizjologicznej ^,007
mr = 500 cm3 1,007

x = 14,42 mola
Obliczamy, w jakim stosunku objtociowym naley zmiesza roztwory, aby otrzyma roztwr o steniu

ms(NaCl)

12 mol dm-3. Moemy skorzysta z metody krzya.


m rozP . ( H 2 )

14,42 mol dm3

11,5 cm3 |0,5 - 12|

roztworu kwasu o steniu 0,5mol dm 3, to otrzyma si 13,92 cm3 roztworu kwasu o steniu 12 mol dm 3.
Potrzebujemy 10 cm3 roztworu, zatem:

Obliczamy, w jakim stosunku objtociowym naley zmiesza roztwory, aby otrzyma roztwr o steniu
c3 = 1 mol dm 3

Polecenie: Zaplanuj dowiadczenie pozwalajce przygotowa


100 g 15-proc. wodnego roztworu soli gorzkiej.
Sl gorzka to siarczan (VI) magnezu woda 1/7.

oznacza, e w 100 g roztworu ma si znale 15 g substancji.

o steniu 65% z 1,74 cm3 kwasu o steniu 0,5 mol dm-3.

c2 = 0,5 moi drrr3

V1 + V'2 = 10cm3

Obliczamy mas hydratu, zawierajc obliczon liczb gra


mw bezwodnej substancji. W obliczeniach uwzgldniamy
fakt, e woda znajdujca si w hydracie zwiksza mas
rozpuszczalnika.
^ M g S 0 4 7 h 2o= 246 g mol 1

246 g hydratu 120 g M gS04

c} \A, + c2 V2 = c3 (V] + V2)

x 15 g M gS04

Ci (10 - V2) + c2 V2 = c3 10
14,42 (10- V2) + 0,5 -V2 =1

x = 30,75 g

10

Odwaamy 30,75 g hydratu i 69,25 g wody (100 g - 30,75 g).


Wod mona odmierzy cylindrem miarowym.

144,2- 14,42 V2 + 0,5 V2 = 10


134,2

= 13,92 V2

V2 = 9,64 cm3

V j= 0 ,3 6cm 3

Odpowied: Aby otrzyma roztwr kwasu o steniu 1 mol dm-3, naley zmiesza 0,36 cm3 roztworu kwasu
o steniu 65% z 9,64 cm3 roztworu kwasu o steniu 0,5 mol dm-3.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

= m T- m s = 503,5 g - 4,5 g = 499 g

wodnej substancji. Jeeli roztwr ma mie stenie 15%, to

x = 8,26 cm3

Odpowied: Aby otrzyma roztwr kwasu o steniu 12 mol dm-3, naley zmiesza 8,26 cm3 roztworu kwasu

1 mol dm 3.
c} = 14,42 mol dm-3

=4,5g

W celu przygotowania roztworu hydratu obliczamy mas bez

cm3 (roztworu 14,42 mol dm 3) 13,92 cm3 (roztworu 12 mol dm-3)


x cm3 10 cm3

2,42cm3 |12 - 14,42|

Z zapisu tego wynika, e jeeli zmiesza si 11,5 cm3 roztworu kwasu o steniu14,42 mol dm 3 z 2,42 cm3

11,5

100%

503,5

Odwaamy obliczon mas NaCl (4,5 g) i odmierzamy wod cylindrem miarowym (499 cm3), a nastpnie
mieszamy substancje w zlewce. Roztwr przelewamy do kolby I j podpisujemy.

12 mol dm3
0,5 mol dm3

0,9% 503,5 g

. . . .

Skadniki roztworu mieszamy ze sob.


_ n , . .
u, i
Podpisujemy naczynie, w ktrym bdzie przechowywany
otrzymany roztwr.

Siarczan(Vl) magnezuwoda 1/7 jest biaym


pr0Szkiem. Sl ta jest znana pod nazwamisl gorzka i sl angielska

wicej na WWW.ZDASZ.TO

106

43. Stopie dysocjacji j

V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

Sporzdzanie roztworu o zadanym steniu molowym


Do przygotowania roztworu o danym steniu molowym jest potrzebny nastpujcy sprzt:
- 'kolba
" miarowa,
'

pipety,

waga laboratoryjna,
tryskawka.

i lejek,

naczynia do odwaania substancji

43. Stopie dysocjacji


Stopie dysocjacji
Stopie dysocjacji to
stosunek liczby moli czsteczek, ktre ulegy dysocjacji (n), do ca-

Polecenie: Zaplanuj dowiadczenie pozwalajce przygotowa 250 cm3 roztworu glukozy o steniu

kowitej liczby moli czsteczek wprowadzonych do roztworu (n0)


stosunek stenia zdysocjowanych czsteczek elektrolitu (c) do jego
cakowitego stenia w roztworze (c0).

m oM

c0

" n < i ' ]Mh n < in cw


/o

Stopie dysocjacji zaley od:

90 g glukozy 1000 cm3 roztworu


x 250 cm3 roztworu

n0

lub

Obliczamy mas substancji potrzebn do otrzymania roztworu.

180g-

QC --- lub OL -----1 0 0 %

0,5 mol dnrr3.


M c 6h 12o 6 =

107

rodzaju elektrolitu - im silniejsze wizanie w czsteczce, tym sabszy elektrolit;

x = 22,5 g

Do kolby miarowej o pojemnoci 250 cm3 wlewamy niewielk ilo wody (rozpuszczalnika).

rodzaju rozpuszczalnika, np. dla HCl w wodzie a = 100%, a w benzynie a < 1%;

Do kolby z wod przenosimy ilociowo odwaon substancj. Aby mie pewno, e caa substancja zostaa

stenia elektrolitu - maleje wraz ze wzrostem stenia substancji;

przeniesiona, przesypujemy j do kolby przez lejek, a nastpnie cianki lejka i naczynia, w ktrym bya sub

temperatury - nieznacznie ronie wraz ze wzrostem temperatury;

stancja, przepukujemy rozpuszczalnikiem. Rozpuszczalnik z substancj przelewamy do kolby.

obecnoci innych elektrolitw w roztworze, np. wsplny jon powoduje zmniejszenie wartoci a.

Kolb zamykamy korkiem i wstrzsamy, a substancja cakowicie si rozpuci.


Dopeniamy kolb wod do kreski. Kolb podpisujemy.

Podzia elektrolitw
Polecenie: Zaplanuj dowiadczenie pozwalajce przygotowa 500 cm3 roztworu kwasu siarkowego(VI) o st
eniu 2 mol drrr3. Masz do dyspozycji dwa roztwory tego zwizku: jeden o steniu 0,5 mol dm-3, a drugi
o steniu 4 mol dm""3.

sabe i redniej mocy

mocne

tylko czciowo zdysocjowane


a % 30%

cakowicie lub silnie zdysocjowane


30% <zr<100%

Obliczamy objtoci roztworw, ktre naley zmiesza. Korzystamy z metody krzya.


0,5 mol dm3

2 dm314 - 2|
2 mol dm3

4 mol dm3

1,5 dm310,5 - 2|

Z powyszego zapisu wynika, e jeeli zmiesza si 2 dm3 roztworu H2SC>4o steniu 0,5 mol dm-3 z 1,5 dm3
roztworu H2S0 4 o steniu 4 mol dm 3, to uzyska si 3,5 dm3 roztworu tego kwasu o steniu 2 mol dm 3.
* Obliczamy objto roztworu o steniu 0,5 mol dm3.
2 dm3 (0,5 mol dm 3) 3,5 dm3 (2 mol dm-3)
x 0,5 dm3 (2 mol dm 3)

nale do nich:
niektre kwasy nieorganiczne,
np. HN02, H3P04,H 2S03,H F(aq), H,S
2 (aq)
oraz kwasy organiczne
wodorotlenki metali
zasada amonowa

nale do nich:
* niektre kwasy, np. HCl(aq), HN03, H2S04, HCl04
zasady, czyli wodne roztwory wodorotlenkw
metali 1. i 2. grupy ukadu okresowego
z wyjtkiem Be(OH)2
sole rozpuszczalne w wodzie

x = 0,286 dm3

Obliczamy objto roztworu o steniu 4 mol dm-3.


0,5 dm3 - 0,286 dm3 = 0,214 dm3
Obliczone iloci roztworw odmierzamy pipet i mieszamy w odpowiednim naczyniu (w zlewce lub kolbie).
Podpisujemy naczynie, w ktrym bdzie przechowywany otrzymany roztwr.

Prawo rozciecze Ostwalda


Prawo rozciecze Ostwalda okrela zaleno midzy

Dla bardzo sabych elektrolitw (a < 5 %) prawo roz-

stopniem dysocjacji a sta dysocjacji kwasu lub zasady:

ciecze mona zapisa w uproszczony sposb:

K=

a 2 c0

K - a2 cQ

1- a

Przykad 1.
Oblicz stopie dysocjacji kwasu fluorowodorowego w roztworze o steniu 1,5 mol dm-3, w ktrym stenie
jonw H+wynosi 0,2 mol dm-3.
Rozwizanie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

H++ F"
Sposb II

Korzystamy ze wzoru na stopie dysocjacji

Ukadamy proporcj.

0,2 mol dm 3
Odwaon porcj substancji przenosimy do kolby miarowej (za pomoc lejka), po rozpuszczeniu dopeniamy wod do
kreski i ponownie mieszamy

HF :

Sposb I

1,5 mol dm 3

= 0,133

(13,3%)

1,5 mola 100%


0,2 m ola x

x = 13,3%, czyli a = 0,133

Odpowied: Stopie dysocjacji kwasu fluorowodorowego w roztworze o steniu 1,5 mol dm-3 wynosi 0,133.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

108

I V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

45. Wskaniki kwasowo-zasadowe j

109

45. Wskaniki kwasowo-zasadowe

44. Odczyn roztworu


Przewidywanie odczynu roztworu

Podstawowe informacje

Odczyn to cecha roztworu wskazujca, czy w roztworze wystpuj jony wodoru H + (oksoniowe H 30 +.) czy

Wskanik (indykator) to substancja, ktra zmienia zabarwienie w zalenoci od odczynu roztworu.

wodorotlenkowe OH". Odczyn jest:

Wskanikiem kwasowo-zasadowym jest saby kwas lub saba zasada organiczna, ktrego / ktrej posta
kwasowa ma inn barw ni posta zasadowa.

kwasowy, jeli [H+] > [OH ];


zasadowy, jeli [H +] < [OH-];

HX + H20 =* H30 + + x-

obojtny, jeli [H+] = [OH ] lub substancja nie ulega dysocjacji.


Za odczyn wodnych roztworw kwasw i niektrych wodorotlenkw metali (zasad) jest odpowiedzialny proces
dysocjacji elektrolitycznej, np.:
HC103
, H,0
HCl

x.+h 2o ^ o h -

+x h +

barwa formy

barwa formy

barwa formy

barwa formy

kwasowej

zasadowej

zasadowej

kwasowej

N a O H N a ++ OH"

h ++ CIO3-

Ba(OH)2

H + + Cl

odczyn kwasowy

Charakterystyka wskanikw

Ba2++ 2 O H "
odczyn zasadowy

Zmian stenia jonw H+ i O H " w wodzie mog powodowa substancje do niej dodawane:
tlenek kwasowy + woda

tlenek zasadowy + woda

odczyn kwasowy

odczyn zasadowy

S03 + H20 S042" + 2 H +

Na20 + H20 2 Na++ 2 OH"

N20 5 + H20 <


2 NO3- + 2 H+

CaO + H20 * Ca2++ 2 OH"

Odczyn roztworu po reakcji kwasu z zasad

Oran metylowy jest wskanikiem dwubarwnym,

Lakmus jest mieszanin rozpuszczalnych w wodzie

zwizek ten wystpuje w rodowisku zasadowym


w postaci tego anionu X". W rodowisku kwa
nym nastpuje przyczenie protonu i powstaje

barwnikw. Skadniki odpowiedzialne za zmiany


barwy lakmusu zawieraj chromofor 7-hydroksyfe-

czerwony produkt HX. Jest substancj sta barwy


tej, rozpuszczaln w wodzie. W laboratorium
stosuje si jego wodny roztwr jako form atwiej
sz w uyciu.

czciej w postaci papierkw, ktre s nasczone


roztworem lakmusu (papierki lakmusowe).

Na0 3S ^ /

Odczyn roztworu po reakcji mocnego kwasu z mocn zasad zaley od iloci reagujcych substratw:
jeli substraty reaguj w ilociach stechiometrycznych, odczyn jest obojtny;
jeli substraty reaguj w ilociach niestechiometrycznych, odczyn jest kwasowy lub zasadowy w zalenoci

noksazonowy. W laboratorium stosuje si go naj

^ / ^ N ( C H 3)2

Fenoloftaleina jest wskanikiem jednobarwnym; oprcz reakcji protonowania / deprotonowania, anionowa


forma barwna fenoloftaleiny moe ulega reakcji przyczania jonu O H ", co powoduje jej odbarwienie
- proces ten zachodzi w roztworach silnie zasadowych.

od tego, ktry substrat wystpuje w nadmiarze.

Odczyn roztworu po reakcji kwasu siarkowego(VI) z zasad potasow


H2S04 + 2 KOH K2S04 + 2 H20
H++ OH- *H20
KOH
V, cm3
c, mol dm3
n, mol

0,02

20
i
0,02

1
0.01

V, cm3
c, mol dm 3
n, mol

10

V, cm3
c, mol dm-3
n, mol

20
0,(>2

V, cm3
c, mol dm-3
n, mol

10
1
0.0

V, cm3
c, mol-dm'3
n, mol

0,02

10
/i0,01

10

('.cl

10
0,2
0,002

OH"

Odczyn

Uzasadnienie
Ma posta bezbarwnych krysztaw rozpuszczalnych w alkoholu. W laboratorium stosuje si jej alkoholowy
roztwr jako form atwiejsz w uyciu.
[H+] > [OH-]

S
|

kwasowy

0,01

obojtny

[H+] = [O H i

0,02

i
i

kwasowy

[H+] > [OH"]

0,01

i
|

kwasowy

[H+] > [OH"]

Wskanik uniwersalny jest mieszanin kilku wskanikw; stosowany najczciej w formie papierkw wskani

ph

10
0,04

0,01

; T--./.'.
0,02

0,004

0,5
0,005
10
1
0,01

kowych. Uniwersalnym papierkiem wskanikowym mona zbada pH z dokadnoci do okoo 0,5 jednostki.
Dokadne pomiary wykonuje si za pomoc pehametru.

i:

Barwa w roztworze o odczynie


0,005

Aby zbada odczyn roztworu


wiednim wskanikiem, naley:
kropl roztworu nanie bagietk na

zasadowy
v

0,02

[H+] < [OH ]

uniwersalny papierek wskanikowy,


do prbki badanego roztworu doda

Wskanik
kwasowym

zasadowym

Zakres pH
zmiany barwy
(barwa porednia)

oran metylowy

czci v.cna

fenoloftaleina

bezbarwna

malinowa

8,3-10,0

lakmus

czerwona

niebieska

4,5-8,3

rta

3,1-4,4

kilka kropli wskanika.


V objto, c - stenie molowe, n - liczba moli

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

110

I V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

47. Hydroliza soli j 111

---- --- ---------s_____

--- -----------

47. Hydroliza soli

46. Reakcje zobojtniania i strceniowe

Przewidywanie odczynu roztworw soli

Reakcje zobojtniania
Reakcja zobojtniania to reakcja wymiany podwjnej zachodzca midzy kwasem a zasad.

Istot tej reakcji jest czenie si kationu wodoru


z anionem wodorotlenkowym, w wyniku czego po
wstaje czsteczka wody.

kwas + zasada - sl + woda

h c i + NaOH Naci + h 2o
H++ Cl + Na++ OH *Na++ Cl + H20
H++OH

H20

Hydroliza soli to odwracalna reakcja midzy jonami soli a wod.


Za odczyn niektrych soli jest odpowiedzialny proces hydrolizy.

Odczyn roztworw soli


Moc
kwasu*

Moc
zasady**

mocny

mocna

Odczyn
pH

.
. , . ,
odpowiedzia-

.
Rwnanie procesu odpowiedzialnego za odczyn

W wyniku reakcji zobojtniania moe powsta sl, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, ktra strca si w
chwili powstania.
H 2S 0 4 + Ba(OH)-

BaS04 + 2 H20

2 H++ SO ,2 + Ba2+ + 2 OH~

B a S O i + 2 H ,0

Jeeli w reakcji zobojtniania bierze udzia kwas wielo


protonowy, to w jej wyniku mog si tworzy:

Jeeli w reakcji zobojtniania bierze udzia zasada wielowodorotlenkowa, to w jej wyniku mog si tworzy:

sole obojtne

sole obojtne

> 2 K++ S042 + 2 H20

2 H++ S042 + 2 K+ + 2 OH

hydroliza
kationowa

z wod reaguje kation pochodzcy od sabej zasady

Ca(OH)2 + HCI > Ca(OH)Cl + H20


NaHS04 + H20

[Ca2+ + 2 OH + H++ Cl > Ca2++ OH + Cl + H20],

H+ + OH- - > h 2o

OH + H+*H20

saby

i mocna

zasadowy
pH > 7

hydroliza
anionowa

z wod reaguje anion pochodzcy od sabego kwasu


CH3COOLi

Hy > CH3COO + L.P

Na2C03
C032 + H20 ^

Reakcje strceniowe
j

Reakcja strceniowa to reakcja wymiany podwjnej zachodzca midzy dwoma elektrolitami. W jej wyniku
jeden z produktw jest trudno rozpuszczalny lub praktycznie nierozpuszczalny w wodzie.

Produktem praktycznie nierozpuszczalnym jest sl lub wodorotlenek.

sole (w reakcji sl + sl)

saby

i saba

'

obojtny*** | hydroliza
kationowoi pH k 7
-anionowa
i
f

2 KI + Pb (N 0 3) 2 Pbl2 + 2 KN 03

Pbl2

CuCl2 + 2 NaOH Cu(OH)2 + 2 NaCl

Cu2+ + 2 OH Cu(OH)2
sole (w reakcji zasada + kwas)

z wod reaguje zarwno kation, jak i anion


CH3CQONH4 -.> CH3COO + N H /
CH3COO- + H20 =5=fc CH3COOH + OH
sumarycznie:
CH3C0 0 H +;n h 3 h 2o

( q)

S
i

** Moc zasady, od ktrej pochodzi kation soli. Zasady mocne: NaOH, KOH, Ca(OH)2, Mg(OH)2 Zasady sabe'
Be(OH)2, Cu(OH)2, Fe(OH)3, NH3 H20.

*** Rzeczywisty odczyn bdzie sabo kwasowy lub sabo zasadowy w zalenoci od wartoci staych dysocjacji kwasu
i zasady.

3 Ca(OH)2 + 2 H3P0 4 > Ca3(P04)2 + 6 H20


Ca3(P0 4)2 + 6 H 20

Hydroliza soli

3 Ca2+ + 2 P0 43 - ^ Ca3(P0 4)2

Hydroliz soli mona, traktowa jako proces odwrotny do zobojtniania.


hydroliza

sole (w reakcji sl + kwas)


AICI3 +3 H20

AgN03 + HCl AgCl + H N 03

> AgCl

H2C03 + OH

sumarycznie:
C032 + 2 H20
H2C03 + 2 OH
utworzone jony OH zaburzaj rwnowag autodysocjacji
wody, ktra ustalia si w czystym rozpuszczalniku =

* Moc kwasu, od ktrego pochodzi anion soli. Kwasy mocne: H C L o), HNO,, H2S04, HC104. Kwasy sabe:
h n o 2, hcio, c h 3c o o h , h 2c o 3.
lqj

Cu2+ + 2 Cl + 2 Na+ + 2 OH Cu(OH)2 + 2 Na+ + 2 Cl

Ag++ N O r + H++ cl >


AgCl + H++ N03

HCO3- + OH

CH3C0 0 + n h 4++ h 2o

wodorotlenki (w reakcji sl + mocna zasada)

3 Ca2+ + 6 OH~ + 6 H++ 2 P043-

2 Na++ C032

HH,{ + H20 = ^ N H 3 H20 + H

2 K++ 2 I + Pb2+ + 2 N 0 3 Pbl2 + 2 l<++ 2 N 0 3


2 I + Pb2+

j;

CH3COO + H20 <= CH3COOH + OH

HCO3 + H20

W wyniku reakcji strceniowych mog si tworzy:

Cu 2" + H+

sumarycznie:
Cu2+ + 2 H20
Cu2++ 2 H+
utworzone jony H* zaburzaj rwnowag autodysocjacji
wody, ktra ustalia si w czystym, rozpuszczalniku

wicej na WWW.ZDASZ.TO

CuOH1+ H+

CuOH! + H20

Ca(OH)++ OH + H++ Cl * Ca(OH)++ Cl + H20

H++ HS04 + Na++ OH ->Na++ HS04 + H20

Ag++ Cl

CuSO,..il2 > Cu2< + S042


Cu2! + H?0

OH + H+ > H20

wodorosole
H2S04 + NaOH

kwasowy
pH < 7

hydroksosole

-H20

H+ + OH

hydroliza nie zachodzi


za odczyn odpowiedzialny jest proces autodysocjacji wody
H20
H + OH

Ca2++ 2 OH + 2 H+ + 2 Cl > Ca2++ 2 Cl + 2 H20

2 H20

2 H++ 2 OH

s saba

autodysocjacja wody

Ca(OH)2 + 2 HCI CaCl2 + 2 H20

2S04 + 2 H20

H2S04 + 2 KOH -

mocny

obojtny
pH = 7

Chemiczny ogrd utworzony w wyniku reakcji


strceniowych anionu krzemianowego i kationw niektrych metali

zobojtnianie

Al3+ + 3 Cl + 3 H20 ^

>

Al(OH ) 3 + 3 HCl
Al(O H )3 + 3 H+ + 3 Cl-

Al3+ + 3 H 20 ? Al(O H )3 + 3 H +

zapis czsteczkowy
zapis jonowy - jonowo zapisuje si tylko mocne elektrolity
zapis jonowy skrcony - rwnanie hydrolizy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

112

48. Otrzymywanie kwasw, wodorotlenkw i soli

j V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

48. Otrzymywanie kwasw, wodorotlenkw i soli

Otrzymywanie kwasw

tlenek kwasowy

woda

Przykadowe rownanij reakcii

Produkty
niemetal

wodr

Otrzymywanie soli

*-P-

Substraty

Lp.
1

H2 + CI2 2 H C l(g)

kwas tlenowy

Mn207+ H 20 ^-HMnCb

HC'(g)

Substraty
metal

2 ' metal nieszlachetny

kwas beztlenowy - po roz


puszczeniu otrzymanego
gazu w wodzie

^ HC*(aq)

mocny
kwas

sl

saby kwas beztlenowy lub


saby kwas tlenowy
sl

Piodukty
niemetal

sl beztlenowa

kwas

sl
wodr

Przykadowe rwnania reakcji

Na2S + 2 HCl *2 NaCl + H2Sf

w formie jonowej:
Mg + 2 H+ Mg2++ H2t

w formie jonowej:
S2' + 2 H - > H 2S
K2Si03 + H2S04 > H2Si03 + K2S04

metal szlachetny

tlenek zasadowy lub


amfoteryczny

kwas
utlenia
jcy

sl
tlenek niemetalu
woda

kwas

sl
woda

MgO + 2 H N03 Mg(N03)2 + H20


w formie jonowej:
MgO + 2 H+ Mg2++ H20

Al20 3 + 6 H+2 Al3+ + 3 H20

metal aktywny

woda

lilii
2

tlenek metalu 1.

woda

lub 2. grupy ukadu


okresowego (bez Be)
3

kwas

zasadowy wodorek

woda

sl

zasada

* LiOH + HC104

LiCl04 + H20

w formie jonowej:

wodorotlenek rozpuszczalny
w wodzie =
wodr
wodorotlenek rozpuszczalny
w wodzie

wodorotlenek rozpuszczalny
w wodzie
wodr
wodorotlenek
sl ; ;

Cu(OH)2 + 2 H C l*CuCl2 + 2 H20

Ca + 2 H 20 Ca(OH) 2 + H2

w formie jonowej:

w formie jonowej:

Cu (OH)2 + 2 H+ Cu2++ 2 H20

Ca + 2 H 20 ^ Ca2+ + 2 O H " + H2t

2 KOH + H3P04 *K2HP04 + 2 H20

K20 + H 20 2 KOH

w formie jonowej:
H+ + OH-* H 20

w formie jonowej:

NaH + H 20 NaOH + H2+

6
7

denek zasadowy lub


i amfoteryczny
zasada

w formie jonowej:

tlenek
kwasowy

sl tlenowa

tlenek
kwasowy

sl tlenowa
woda

FeCl3 + 3 KOH - Fe(OH)3 + 3 KCI

w formie jonowej:

Zadanie 1. Woda wapienna to nasycony roztwr wodorotlenku wapnia. Zaznacz poprawn odpowied.

sl rozpuszczalna
j w wdzi

sl uwodniona

10

amoniak

sl
rozpusz
czalna
w wodzie

kwas

12 KOH + P4O10 4 K3P04 + 6 H20


w formie jonowej:

sl trudno rozpusz
czalna w wodzie
sl rozpuszczalna
w wodzie

w formie jonowej:

sl bezwodna
woda

CuS04 5 H20 --- U

sl amonowa

Na2C03 + CaCl2CaC03 + 2 NaCl


C032" + Ca2+CaC03
-

NH3 + H N 03

temp.

CuS04 + 5 H20

NH4N03

w formie jonowej:

Ile gramw wapnia naley uy do przygotowania 500 g wody wapiennej?

NH3 + H+ NH4+

Przyjmij, e rozpuszczalno Ca(OH)2 w wodzie wynosi 0,15 g/l00 g wody.


I J C . 0,52 g

Na20 + N20 5 *2 NaN03

12 O H -+ P4O10^4 PO43- + 6 H20

Zadania

B. 0,41 g

NaH + H 20 *Na++ OH- + H2t

Fe3+ + 3 OH- *Fe(0H )3

A. 0,33 g

sl
woda

Przykadowe rwnania reakcji

K20 + H 20 - ^ 2 K+ + 2 0H-

metalu

wodorotlenek

H+ + OH-^ H 20

* ...
HM

Suhsti.ity

Cu + 4 H++ S042 Cu2++ S02t + 2 H20

Al20 3 + 6 H C l *~2 AlCl3 + 3 H20

Otrzymywanie wodorotlenkw

Lp.

Cu + 2 H2S04(st) CuS04 + S02t + 2 H20


w formie jonowej:

w formie jonowej:
5

FeS

Mg + 2 HCl MgCl2 + H2t

w formie jonowej:
Si032~ + 2 H+ H2Si03

temp.

Fe + S --- U

w formie jonowej:
Mn20 7 + H20 2 H++ 2 Mn04~
3

113

U D . 0,65 g

Zadanie 2. W celu przygotowania roztworu wodorotlenku sodu spalono sd w powietrzu. Otrzymano


23 g nadtlenku sodu i ilo t wprowadzono do 100 g wody. Podczas reakcji wydziela si bezbarwny gaz.
Oblicz stenie procentowe otrzymanego roztworu wodorotlenku sodu.

Zadanie
Zadanie 3. Chlorowodr, otrzymany w reakcji chlorku sodu z kwasem siarkowym(VI) w podwyszonej temperaturze, wprowadzono do wody i otrzymano 250 cm3 kwasu solnego o steniu 0,4 mol d rrr3.
Zaznacz poprawn odpowied.

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Stenie procentowe otrzymanego roztworu NaOH wynosi

Ile gramw NaCl przereagowao z kwasem siarkowym(VI) przy zaoeniu, e wydajno tej reakcji wynosi 100%?

A. 17%

A .n ,7 0 g

wicej na WWW.ZDASZ.TO

O B . 20%

O C . 23%

0 0 .2 5 % ;

r ]B .8 ,3 2 g

dc. 5,85 g

D. 2,93 g

wicej na WWW.ZDASZ.TO

114

j V. ROZTWORY I REAKCJE ZACHODZCE W ROZTWORACH WODNYCH

Sprawdzian po dziale V
Zadanie 1. Do trzech naczy z wod dodano oddzielnie trzy rne sole. Kada z nich jest sol sabego

VI. Reakcje utleniania i redukcji

kwasu i sabej zasady. Stwierdzono, e:


w naczyniu nr 1 odczyn jest obojtny,
8 w naczyniu nr 2 odczyn jest lekko zasadowy,
b w naczyniu nr 3 odczyn jest lekko kwasowy.

49. Stopie utlenienia pierwiastka

Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe. Wstaw w kad luk odpowiednie okrelenie.
rwn wartoci mniejsz ni w arto wiksz ni warto
I.

Do

naczynia nr 1 dodano sl pochodzc od kwasu,

ktrego staa

dysocjacji

ma warto

ktrego staa

dysocjacji

ma warto

Stopie utlenienia
Sd reaguje z chlorem:

____________staej dysocjacji zasady.


II.

Do

naczynia nr 2 dodano sl pochodzc od kwasu,

___________________ staej dysocjacji zasady.

Magnez reaguje z siark:

N a ^ - L

M g O S :

Atom sodu oddaje 1 elektron,


czyli jest na I stopniu utlenienia.

Atom magnezu oddaje 2 elektrony,


czyli jest na II stopniu utlenienia.

Atom chloru przyjmuje 1 elektron,


czyli jest na -I stopniu utlenienia.

Atom siarki przyjmuje 2 elektrony,


czyli jest na -II stopniu utlenienia.

III. Do naczynia nr 3 dodano sl pochodzc od kwasu, ktrego staa dysocjacji ma warto


___________________ staej dysocjacji zasady.
Zadanie 2. Poza gwnymi metodami otrzymywania wikszoci kwasw z tlenkw lub wodorkw niemetali
w laboratorium kwasy mona otrzyma rwnie z ich soli o okrelonym skadzie i waciwociach. Zaplanuj
sposb otrzymania w laboratorium wodnego roztworu kwasu azotowego(V).
a) Uzupenij schemat dowiadczenia. Wstaw w kad luk nazw odczynnika wybran z podanych.
| roztwr azotanu(V) miedzi(ll) roztwr azotanu(V) sodu
j a roztwr kwasu siarkowego(VI) kwas siarkowodorowy

8 Stopie utlenienia pierwiastka w danym zwizku chemicznym to adu


nek, jaki zyskaby atom tego pierwiastka, gdyby wszystkie wizania
w tym zwizku chemicznym byy jonowe.
Albo:

b) Uzupenij zdanie. W staw w kad luk odpowiednie wyraenie

Stopie utlenienia pierwiastka to liczba oddanych lub przyjtych przez


atom elektronw, przy zaoeniu, e wszystkie wizania w tym zwizku
s wizaniami jonowymi.

wybrane z podanych.
wydziela si bezbarwny gaz * wydziela si gaz o zielon
kawej barwie strca si osad roztwr zabarwia si
W

na niebiesko roztwr si odbarwia

Stopie utlenienia zapisuje si cyfr rzymsk nad symbolem pierwiastka;


moe on by liczb dodatni lub ujemn, np.:
i

Podczas przeprowadzonego dowiadczenia___________________ i ____________________


Zadanie 3. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
[_jB. sczenie.

Zadanie 4. Zaznacz poprawn odpowied. Ile cm3 kwasu solnego o steniu 0,1 mol dm-3 naley doda

VII
VI

C. 24,6 cm3

D. 27,2 cm3

Zadanie 5. W celu otrzymania czystego wglanu/wapnia z prbki wglanu wapnia zanieczyszczonego


siarczanem(VI) baru przeprowadzono trzy dowiadczenia opisane poniej.
a Dowiadczenie nr 1. Do zanieczyszczonej prbki dodano wod nasycon tlenkiem wgla(IV) i intensywnie
mieszano. Zaobserwowano zmniejszanie si iloci substancji staej.
b Dowiadczenie nr 2. Niejednorodn mieszanin otrzyman w dowiadczeniu nr 1 przesczono.
b Dowiadczenie nr 3. Przescz otrzymany w dowiadczeniu nr 2 ogrzano do temperatury powyej 80C.
Wykonaj polecenia.
a) Napisz w formie czsteczkowej rwnanie reakcji zachodzcej podczas dowiadczenia nr 1.
b) Napisz wzory jonw znajdujcych si w przesczu z dowiadczenia nr 2 (pomi jony pochodzce z autodysocjacji wody).

IV
Stopie utlenienia

B. 20,4 cm3

Reakcja spalania sodu w chlorze

[ j C. sedymentacj.

do 20 cm3 roztworu wodorotlenku sodu o steniu 0,1 mol drrr3, aby otrzyma roztwr o pH = 3?
A. 18,5 cm3

- ii

ii

D Zmiana stopni utlenienia wybranych pierwiastkw bloku s i p w poczeniach z wodorem


i tlenem

Do rozdzielenia niejednorodnej mieszaniny skrobi z wod najlepiej zastosowa


L J A. odparowanie.

-i

NaCl, Mg S

Li

Be

ji.

FA

Ne

Na

Mg

Al

Si

-IV

Cl

-V
-VI
-VII

X - stopie utlenienia w poczeniach z tlenem


O - stopie utlenienia w poczeniach z wodorem

c) Napisz w formie jonowej rwnanie reakcji zachodzcej podczas dowiadczenia nr 3.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

116

50. Przewidywanie stopnia utlenienia pierwiastkw j

VI. REAKCjE UTLENIANIA I REDUKCJI

117

50. Przewidywanie stopnia utlenienia pierwiastkw

Reguy okrelania stopni utlenienia

Informacje wstpne
0

Pierwiastki w stanie wolnym maj zawsze stopie utlenienia


i
rwny 0.
----- j.
Litowce we wszystkich zwizkach chemicznych maj stopie utlenie
2
nia rwny I.
3

KCl, Li20, HCOONa


li

li

MgS, BeO, CaC2

we wszystkich zwizkach chemicznych ma stopie utlenienia


rwny -1. /

HF, CaF2,OF2

-i

-i

- l - l

-n

11

-1

ns*

16

17

ns?npx
x = l, 2 , ..., 6

blok d

-1

x = 1, 2

H20 2, Na20 2
-1/2
ko2

-1

ni

(n -])dxns2
x = 1, 2 , ..., 10

-u

Stopie utlenienia pierwiastka w jonie prostym jest rwny adunkowi


tego jonu.

Cu2+, Fe3+, CH, S2-

Suma stopni utlenienia wszystkich pierwiastkw wchodzcych


w skad czsteczki zwizku chemicznego wynosi 0.

K2Cr20 7
2 1+ 2 x + 7 (-11) = 0
x = VI

15

blok p

12

- ii

k2o, h n o 3, c h 3o h

ponadtlenkw, w ktrych tlen wystpuje na -1/2 stopniu utlenienia,


zwizkw Z fluorem, w ktrych tlen wystpuje na dodatnich stop... niach utlenienia.

Konfiguracja elektronowa elektronw walencyjnych, x- liczba elektronw,

jr-ll

- numer okresu

Atom pierwiastka w procesie jonizacji dy do osignicia oktetu lub dubletu elektronowego w wyniku:
oddania wszystkich elektronw walencyjnych - maksymalny stopie utlenienia;
* przyjcia tylu elektronw, ilu brakuje mu do oktetu lub dubletu elektronowego - minimalny stopie utlenienia;
oddania tylu elektronw, ilu brakuje mu do zapewnienia stabilnoci atomu (albo orbitale cakowicie zape
nione, albo dokadnie w poowie).

X -H _

Suma stopni utlenienia wszystkich atomw wchodzcych w skad


jonu jest rwna adunkowi jonu.

Mn0 4
1 -x + 4 x = VII

10

Stopie utlenienia niemetalu wchodzcego w skad jonu reszty


kwasowej jest taki sam, jak stopie utlenienia tego niemetalu w od
powiednim kwasie.

H3P04, Fe3(P04)2

11

W zwizkach organicznych kady atom wgla traktuje si oddzielnie.


Suma stopni utlenienia wgla i poczonych z nim podstawnikw
wynosi 0.

12

W czsteczkach estrw, gdy atom tlenu wystpuje jako element a


cucha wglowego, jego stopie utlenienia dzieli si rwnomiernie
na dwa ssiadujce atomy wgla.

(-11) = - !

Przewidywanie stopnia utlenienia pierwiastkw


Na podstawie konfiguracji elektronowej elektronw walencyjnych i procesw jonizacji zgodnych z regu oktetu
i dubletu elektronowego mona ustali typowe stopnie utlenienia pierwiastkw.

/fili

\/0

ch^

\ /Ml

c h J - c h -Mc o o h )

\OH/
1+

x + (- ll)+

(-l) =0

x= II

u C.
r //0
H
y
xo - c h 3
-| +

y + 3 1= 0

Przykad 1.
Oblicz stopie utlenienia atomu manganu w zwizku o wzorze K2MnCb i podaj jego nazw.
,

_,|

Odpowied: Stopie utlenienia manganu wynosi VI. Nazwa zwizku to: manganian(VI) potasu.

Zapisujemy wzr zwizku ze stopniami utlenienia, ktre s znane: K2Mn04


Obliczamy stopie utlenienia manganu: 2 I + x + 4 (-II) = 0, zatem x = VI

wicej na WWW.ZDASZ.TO

14

blok s

Rozwizanie

10

H20, C2H6, H2S04i NaH, CaH2

Tlen w zwizkach chemicznych ma stopie utlenienia rwny-U,


z wyjtkiem:
m nadtlenkw, w ktrych tle wystpuje na -1 stopniu utlenienia,

13

-i

-u

18

li

Berylowce we wszystkich zwizkach chemicznych maj stopie


utlenienia rwny II.

Wodrw zwizkach chemicznych (nieorganicznych i organicznych)


| lB |a ma stopie utlenienia rwny 1, z wyjtkiem wodorkw metali, w kt
rych wystpuje ha1stopniu utlenienia.

Przynaleno pierwiastka do danego bloku konfiguracyjnego ukadu okresowego pierwiastkw zaley od


konfiguracji elektronowej jego elektronw walencyjnych.

Na, S, 0 2, P4

F lu o r

y = -ll

Okrelenie stopnia utlenienia pierwiastka na podstawie konfiguracji jego atomu nie oznacza, e w zwizkach
chemicznych Sany pierwiastek bdzie zawsze wystpowa na wyznaczonym stopniu utlenienia.

Blok s
Atomy pierwiastkw 1. grupy ukadu okresowego oddaj po 1 elektronie walencyjnym - stopie utlenienia
litowcw jest zatem rwny I.
ii Na: [Ne]3s11 ,
,
f- le
stopie utlenienia = I
37Rb:[Kr]5si J
Atomy pierwiastkw 2. grupy ukadu okresowego oddaj po 2 elektrony walencyjne - stopie utlenienia
berylowcw jest zatem rwny
4Be: [He]2s2 1 2
stopie utlenienia = II
56Ba: [Xe]6s2

Blokp
* 13AI: [NeJBs^p1

-1 e_ z podpowoki 3p => stopie utlenienia = I (teoretycznie)


-3 e- walencyjne => typowy stopie utlenienia = 111

Wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej ronie tendencja do wystpowania atomw borowcw na I stopniu
utlenienia.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

118

! VI. REAKCJE UTLENIANIA I REDUKCJI

6C: [He]2s22p2

51. Utlenianie i redukcja. Utleniacze i reduktory i 119

|______

51. Utlenianie i redukcja. Utleniacze i reduktory

-2 e~ z podpowoki 2p => stopie utlenienia = II


-4 e_ walencyjne => stopie utlenienia = IV

Utlenianie i redukcja

+4 e~ do podpowoki 2p => stopie utlenienia = -IV


7N: [He]2s22p3

-3 e~ z podpowoki 2p => stopie utlenienia =111


-5 e~ walencyjnych => stopie utlenienia = V
+3 e~ do podpowoki 2p => stopie utlenienia = -III

16S: [Ne]3s23p4

-4 e" z podpowoki 3p => stopie utlenienia = IV


-6 e_ walencyjnych => stopie utlenienia = VI

* Utlenianie to proces polegajcy na oddawaniu elek-

Redukcja to proces polegajcy na przyjmowaniu

tronw przez atomy pierwiastka, ktry wie si


z podwyszeniem jego stopnia utlenienia:
0
,
np. Mg *Mg2+ + 2 e_

elektronw przez atomy pierwiastka, ktry wie


si z obnieniem jego stopnia utlenienia'
o
np. S + 2 e~ >S2

+2 e"d o podpowoki 3p => stopie utlenienia = -II


17CI: [Ne]3s23p5

Utlenianiu zawsze towarzyszy redukcja.

-5 e~ z podpowoki 3p => stopie utlenienia = V


-7 e_ walencyjnych =4>stopie utlenienia = VII

Utleniacze i reduktory

stopie utlenienia = I

-1 e~ z podpowoki 3p (pozostan 4 e~ sparowane) :

-3 e~ z podpowoki 3p (pozostan 2 e~ sparowane) = stopie utlenienia = III


+1 e_ do podpowoki 3p => stopie utlenienia = -I

Blok d
-1 e_ z podpowoki 4s =4>stopie utlenienia = I

24Cr: [Ar]3d54s1

-6 e_ walencyjnych => stopie utlenienia = VI


-2 e_ (1 e_ z

utlenienia = II
podpowoki 4s i 1e_z podpowoki stopie 3d)

-3 e~ (1 e- z

utlenienia = III
podpowoki 4s i 2e_z podpowoki stopie 3d)

25Mn: [Ar]3d54s2 -2 e_ z podpowoki 4s => stopie utlenienia = II


-7 e^ walencyjnych => stopie utlenienia = VII
-6 e~ (2 e~ z podpowoki 4s i 4 e~ z podpowoki 3d) => stopieutlenienia = VI (np. M n0 42 )
26Fe: [Ar]3d64s2

~2 e_ z podpowoki 4s => stopie utlenienia = II

Utleniacz to substancja, ktra powoduje utlenienie


innej substancji, a sama si redukuje.

Reduktor to substancja, ktra powoduje redukcj


innej substancji, a sama si utlenia.

Utleniacz obnia swj stopie utlenienia w wyniku


przyjcia elektronw.

Reduktor podwysza swj stopie utlenienia w wyniku


oddania elektronw.

Utleniacz si redukuje.

Reduktor si utlenia.

Utleniaczami s:

Reduktorami s:

pierwiastki majce du elektroujemno, np. fluor,


chlor, tlen, siarka, azot;

pierwiastki majce ma elektroujemno, np.


litowce, berylowce, glin, wgiel, wodr;

zwizki chemiczne lub jony, w ktrych atom pier

zwizki chemiczne lub jony, w ktrych atom pier

wiastka moe obniy stopie utlenienia, np. Ca2+,


Cr20 72-, H20 2, KM n04;

wiastka moe podwyszy stopie utlenienia, np.


N 0 2T S2-, Fe2+, CO.

mocne kwasy tlenowe, np. H N 0 3.

-3 e- (2 e~ z

podpowoki 4s i 1e~z podpowoki

3d)=>stopieutlenienia =111

-6 e~ (2 e~ z

podpowoki 4s i 4e~ z podpowoki 3d)=4>stopie utlenienia=VI (rzadko

Zadania

spotykany, np. Fe042_)


29Cu: [Ar]3cn4s1 -1 e~ z podpowoki 4s => stopie utlenienia = I

Zadanie 1. W roztworze wodnym zachodzi reakcja opisana za pomoc rwnania jonowego skrconego.

-2e~ (1 e~ z podpowoki 4s i 1 e- z podpowoki 3d) => stopie utlenienia = II


Trwao cakowicie wypenionej podpowoki d atomw miedziowcw jest mniejsza ni cynkowcw, dlatego
miedziowce w zwizkach chemicznych wystpuj na wyszym stopniu utlenienia ni I, a cynkowce - tylko na

Cu2++ Zn

Cu + Zn2+\

Ustal, czy cynk w podanej reakcji jest utleniaczem czy reduktorem.


Zaznacz poprawne dokoczenie zdania oraz jego uzasadnienie.

II stopniu utlenienia.

Cynk w podanej reakcji jest

30Zn: [Ar]3(f4s2 -2 e" z podpowoki 4s => stopie utlenienia = II

; A. utleniaczem,

poniewa

\ f B. reduktorem,

c. si utlenia.
: D. si redukuje.

Zadanie:2^Przyporzdkuj podane drobiny funkcjom, ktre mog peni.


Zaznacz w kadym wierszu odpowiednie litery.

Zadania
Zadanie 1. Okrel maksymalne i minimalne stopnie utlenienia, jakie przyjmuj w zwizkach chemicznych
pierwiastki o podanych konfiguracjach elektronowych atomw w stanie podstawowym. Uzupenij tabel.
Wpisz w odpowiednie komrki liczby wybrane z podanych.
IV

-IV

VI

A. kationy wapnia

D. aniony siarczkowe

G. czsteczki chloru

B. atomy wapnia

E. aniony siarczanowe(VI)

H. atomy miedzi

C. atomy siarki

F. aniony chlorkowe

I. Tylko utleniacze: A / B / C / D / E / F / G / H

VII

II. Tylko reduktory: A / B / C / D / E / F / G / H


Konfiguracja elektronowa atomu

1s22s22p2

III. Utleniacze lub reduktory: A / B / C / D / E / F / G / H

1s22s22p5

1s22s22p4

1s22s22p 3

Zadanie 3. Zaznacz poprawn odpowied.


W ktrym wierszu poprawnie okrelono waciwoci utleniajco-redukujce poszczeglnych jonw?

Maksymalny stopie utlenienia

Tylko utleniacze

Minimalny stopie utlenienia


Zadanie 2. Zaznacz wszystkie poprawne dokoczenia zdania.
Typowe stopnie utlenienia siarki, wynikajce z konfiguracji elektronowej jej atomu, to
: a . - iii

ib

.-

wicej na WWW.ZDASZ.TO

[Jc .- i

[JD .ii

e.

ni

f. iv

g. V

H. VI

Tylko reduktory

Utleniacze lub reduktory

A.

NH4+, Mn042-, S 0 32-

S 0 42-, NO3-, Mn2+, B r

M n04_, N 0 2~

B.

M nO Q , NH4+, B r

N 0 2-, S 0 32-, Mn042~

S0 42-, N 0 3~, Mn2+

C.

S0 42-, Mn04~, N 0 3-

NH4+, B r

Mn2+, S 0 32-, N 0 2-, M n O Q


wicej na WWW.ZDASZ.TO

120

52. Reakcje utleniania-redukcji

VI. REAKCJE UTLENIANIA I REDUKCJI

52. Reakcje utleniania-redukcji

121

Rwnanie reakcji zapisane w postaci jonowej


utlenianie

Informacje wstpne

utlenianie -1 ei
?
I -I
o
o
2NaCl
2 Na + Cl2 -

Reakcja utleniania-redukcji (redoks) to reakcja,

V!

IV

w ktrej nastpuje zmiana stopni utlenienia pier


reduktor utleniacz
wiastkw na skutek wymiany elektronw midzy
1 . , :--- I
, .
i,.
redukcja +1 e~
utleniaczem a reduktorem.
Wymiana elektronw moe zachodzi midzy atomami rnych pierwiastkw lub atomami tego samego

redukcja

Reakcja z udziaem zwizkw organicznych


utlenianie
1
11
111
1
CH3CHO +2 Cu(OH)2 * CH3COOH + Cu20 +2 H20

Reakcje utleniania-redukcji

reduktor

en sam pierwiastek jednoczenie utienia si i redukuje


Warunek pierwiastek musi wystpowa na co najmniej
trzech rznytn stopniach utlenienia

scc-n - podwysza s-.opic


ut^eficn a - i/Jec.la sic;

VI

reduktor

pierwiastka (reakcje dysproporcjonowania i synproporcjonowania).

dwa rone pierwiastki


zmieniaj stopie utlenienia:

III

Cr2072" + 3 S032~+ 8 H+ 2 Cr3++3 S042- +4 H20


utleniacz

: d rugi - o b r a s io p :c

reakcja

utleniacz

redukcja

Przykad 1.
Okrel, czy reakcja zapisana za pomoc poniszego rwnania jest reakcj utleniania-redukcji.
NaOH + H C l

NaCl + H20

reakcja
dysproporcjonowania

synproporejonowarna

Rozwizanie: Zapisujemy rwnanie reakcji ze stopniami utlenienia atomw i oceniamy, czy atomy zmieniy
stopie utlenienia.

utleniaczem i reduktorem
jest ta sama substancja

produktem utleniania i redukcji


jest ta sama substancja

NaOH + HCl *NaCl + H20

i -n i

-i

-i

i - ii

Odpowied: aden atom nie zmienia stopnia utlenienia, nie jest to zatem reakcja redoks.
utlenianie
-2 e- |
IV
o
2 COt
COi + C

utlenianie
| 2 (-1 e~) = -2
-i
-ii o
2 H20 2
> 2 H20 + 02t

utlenianie
j
-2 e"
|
0
1
ii
o
Mg +2 HCl MgCl2 + H2T

utleniacz

utleniacz
reduktor

reduktor utleniacz

redukcja
2 (+1 e~) = +2 e"

redukcja

redukcja
+2 e"

2 (+1 e)= +2 e-

Zadania

reduktor

Zadanie 1. Reakcj wapnia z kwasem chlorowodorowym (kwasem solnym) mona przedstawi dwoma
rwnaniami powkowymi.
Utlenianie:

C a *Ca2i + 2 e"

Redukcja:

2 H4 1-2 e H 2

Uzupenij zdanie. Wpisz w kad luk odpowiedni wzr lub symbol wybrany z podanych.

Przykady reakcji utleniania-redukcji


Reakcja, w ktrej atomy dwch rnych pierwiastkw zmieniaj stopie utlenienia
utlenianie

W opisanej reakcji chemicznej utleniaczem jest

, a reduktorem jest

Zadanie 2. Nad i pod rwnaniem reakcji utleniania-redukcji znajduj si oznaczenia - cyfry od 1 do 6 .


Zaznacz poprawn odpowied.

IV
-i
ii
o
Mn0 2 + 4 HCl > MnCl2 + Cl2t + 2 H20
utleniacz

Ca * Ca2+ 1 H, H

W ktrym zestawie poprawnie przyporzdkowano cyfry odpowiednim znaczeniom?

reduktor

redukcja

Reakcja dysproporcjonowania

utlenianie

utlenianie
III
v
II
3 HN02 > HN03 + 2N0T+H20

HCIO3 + 5 HCl >3 Cl21+ 3 H20


utleniacz

utleniacz
reduktor

redukcja

wicej na WWW.ZDASZ.TO

4 Zn + N03" +10 H+ 3 H20 + NH4++4 Zn2

Reakcja synproporcjonowania

reduktor

redukcja

Utleniacz

Reduktor

Utlenianie

Redukcja

- : 5 ";-

5
wicej na WWW.ZDASZ.TO

122

VI. REAKCJE UTLENIANIA I REDUKCJI

53. Bilansowanie rwna reakcji utleniania-redukcji i 123

53. Bilansowanie rwna reakcji utleniania-redukcji

Bilansowanie rwnania reakcji, w ktrej liczba atomw pierwiastka zmieniajcego stopie


utlenienia jest wiksza ni 1

Etapy bilansowania rwna reakcji utleniania-redukcji

VI

Etapy uwzgldniajce cae indywidua, ktre zawieraj


atomy zmieniajce stopie utlenienia

Etapy uvizqlednidiqre tylko atomy, ktre zmieniaj


stopnie utlenienia

VI

Redukcja:

IV

VI

C + H2S04
2.

III

II!

2 Cr + 2 3 e~ 2 Cr

Utlenianie:

|-1

iii

s 1. Obliczenie stopni utlenienia pierwiastkw wystpujcych w rwnaniu reakcji


0

111

K2Cr20 7 + H2S0 4 + KN 02 Cr2(S0 4)3 + KN 0 3 + I^ S 0 4 + H20

N ^N + 2e~

|-3

IV

c o 2 + so2 + h 2o

Rwnanie zbilansowane:
K2Cr20 7 + 4 H2S0 4 + 3 KN0 2 Cr2(S0 4)3 + 3 KN03 + K2S0 4 + 4 H20

Okrelenie utleniacza i reduktora


t-USCL - utleniacz, C reduktor

: 3. Algorytm ustalania wspczynnikw - uoenie bilansu


i elektronw oddanych i pobranych (liczba elektronw
} oddanych musi by rwna liczbie elektronw pobranych)

Bilansowanie rwnania reakcji, w ktrej cz atomw jednego pierwiastka zmienia sto


pie utlenienia, a cz atomw pozostaje na tym samym stopniu utlenienia

3. Zapisanie powkowych rwna reakcji, zgodnie z za


sad zachowania masy i adunku, oraz uoenie bilansu
elektronw oddanych i pobranych (liczba elektronw
oddanych musi by rwna liczbie elektronw pobranych)

utlenianie

utlenianie

IV

Utlenianie:

IV

C C02 + 4 e" | 1

-C + 4e-| 1

Redukcja:

S +2e~

N + 3 e ~ -N

4.

C + 2 H2S04

C + 2 H20 + 2 S042- + 8 H+ + 4 e
C02 + 4 H++ 4 e- + 2 S02 + 4 H20

C02 + 2 S02 + H20

Dodanie stronami powkowych rwna reakcji

C + 2 H2S04- ^ C02 + 2 S02 + 2 H20

Bilansowanie rwnania reakcji, w ktrej jedn z substancji jest pierwiastek wystpujcy


w postaci czsteczkowej
V

3 Cu + 8 HN0 3 3 Cu(N03)2 + 2 NO + 4 H20

v
Cl + 6 e-

Utlenianie:

o
v
Br2 ^ 2 B r + 2-5e

vi/-n
Na2 S2 0 3 + HCl
Utlenianie:

-ii
o
S ^ S + 2 e -

Redukcja:

S + 2 e~ > S

-Ci

o iv
NaCl + S + S 0 2 + H20

IV

Rwnanie zbilansowane:
Na2S20 3 + 2 HCl 2 NaCl + S + S0 2 + H20

Bilansowanie rwnania reakcji dysproporcjonowania


IV
III
v
n o 2 + h 2o h n o 2 + h n o 3

H Br0 3 + HCl
III

Redukcja:

N + le ~ >N

Utlenianie:

iv
v
N ^ N + le -

Rwnanie zbilansowane:

Rwnanie zbilansowane:
5 HCIO3 + 3 Br2 + 3 H20 6 HBr0 3 + 5 HCl

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Bilansowanie rwnania reakcji, w ktrej pierwiastek w jednym zwizku wystpuje na


dwch rnych stopniach utlenienia

IV

Redukcja:

Liczba atomw po obu stronach rwnania musi by sobie rwna - wstawiamy odpowiedni wspczynnik
przed H20.

HCIO3 + Br2 + H20

II

(2 + 6) H N 0 3, czyli 8 H N 0 3

VI

Przykady bilansowania rwna reakcji utleniania-redukcji

stopie utlenienia ^2 N oj, a 6 atomw azotu nie zmienia stopnia utlenienia ^3Cu(N03)2J.

5. Zapisanie zbilansowanego rwnania reakcji

5. Dobranie pozostaych wspczynnikw zgodnie


z zasad zachowania masy
C + 2 H2S04 ^ C02 + 2 S02 + 2 H20

II

Na podstawie wpisanych wspczynnikw bilansujemy rwnanie reakcji - 2 atomy azotu zmieniaj swj

2 S042- + 8 H+ + 4 e_ 2 S0 2 + 4 H20
4. Uzgodnienie wspczynnikw w reakcji wyjciowej

|-2

3 Cu + H N 0 3 *3 C u(N 03)2 + 2 NO + H20

S02 | 2

Po stronie produktw brakuje atomw tlenu - dopisuje


my zatem odpowiedni liczb czsteczek wody. Dopisa
nie czsteczek wody spowodowao, e teraz po stronie
substratw brakuje atomw wodoru - dopisujemy
zatem odpowiedni liczb kationw wodoru.
Otrzymane rwnanie redukcji:

|-3

Nie wpisujemy wspczynnika wynikajcego z rwnania redukcji przed H N 0 3, poniewa nie wszystkie atomy
azotu zmieniaj stopie utlenienia.

IV

SO2- + 2 e-

II

Wpisujemy wspczynniki stechiometryczne przed: Cu, C u(N 03)2 oraz NO

redukcja
VI

II

Rwnanie zbilansowane:

C + 2 H20 C02 + 4 H++ 4 e-

VI

II

II

C u - ^ C u + 2e_
v

Po stronie substratw brakuje atomw tlenu - dopi


sujemy zatem odpowiedni liczb czsteczek wody.
Dopisanie czsteczek wody spowodowao, e teraz po
stronie produktw brakuje atomw wodoru - dopisuje
my zatem odpowiedni liczb kationw wodoru.
Otrzymane rwnanie utleniania:

redukcja

Cu + H N 0 3 Cu(N 03)2 + NO + H20

2 N0 2 + H20 HN02 + HN0 3

wicej na WWW.ZDASZ.TO

124

Sprawdzian po dziale VI

! VI. REAKCJE UTLENIANIA I REDUKCJI

-i

K I0 3 + HI + H2S0 4
Redukcja:

v
o
21 +2-5 e- > l2
-i

Utlenianie:

125

Sprawdzian po dziale VI

Bilansowanie rwnania reakcji synproporcjonowania


v

l2 + K2S 0 4 + H20

Zadanie 1. Atomy dwch pierwiastkw, oznaczonych umownie literami X i Y, maj w stanie podstawowym
podane konfiguracje elektronowe.
^
Atom pierwiastka X: ls22s22p2

| 1

Atom pierwiastka Y: ls22s22/?63s23p64s13d5

2 1 H 2 + 2-le~

|-5

Oce prawdziwo kadego zdania. Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

Rwnanie zbilansowane:
2 K I0 3+ 10 HI + H2S0 4 6 12 + K2S0 4 + 6 H20

W zwizkach chemicznych maksymalny stopie utlenienia pierwiastka X jest rwny IV,


a pierwiastka V jest rwny VI.

P/F

II

Pierwiastek X w zwizkach chemicznych moe przyjmowa stopie utlenienia rwny 0.

P/F

III

W zwizkach chemicznych minimalny stopie utlenienia pierwiastka X jest rwny-IV, a pier


wiastka Y jest rwny 1.

P/F

Bilansowanie rwnania reakcji z udziaem zwizkw organicznych


vi
-1
K2Cr20 7 + CH3CH2OH + H2S 0 4

Redukcja:

vi
111
2Cr + 2-3e >2 Cr

Utlenianie:

-i
m
C ^ C - M e -

111
hi
Cr2(S0 4)3 + CH3COOH + K2S 0 4 + H 20

|-2
|-3
j

Rwnanie zbilansowane:
2 K2Cr20 7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2S0 4 ^ 2 Cr2(S0 4)3 + 3 CH3COOH + 2 K2S0 4 + 11 H20
j

Bilansowanie rwnania reakcji redoks zapisanej w postaci jonowej


VI

S0 42~ + Zn + H+ * S2 + Zn2+ + H20

Zadanie 2. Przedstawiono rwnanie reakcji utleniania-redukcji.

j
j

2 M n04- + 10 CU + 16 H+2 Mn2+ + 5 Cl2 + 4 H20


Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe. Zaznacz w kadym zdaniu odpowiednie informacje.
I. W reakcji przebiegajcej zgodnie z powyszym rwnaniem jony M n 0 4_ s utleniaczem / reduktorem,
poniewa stopie utlenienia manganu si podwysza / si obnia.
II. Reduktorem s jony Cl- / H+, poniewa podwysza si / obnia si stopie utlenienia chloru / wodoru.

Rwnanie takie mona zbilansowa na dwa sposoby:


Zapisanie bilansu elektronowego dla atomw pierwiastkw, ktre ulegy utlenieniu i redukcji
Utlenianie:

11
Z n ^ Z n + 2e

Redukcja:

vi
-u
S + 8 e~^ S

|-4

III. jony Mn04_ / Cl- / H+w procesie utleniania oddaj / przyjmuj elektrony.
Zadanie 3. Na podstawie bilansu jonowo-elektronowego ustal wspczynniki stechiometryczne w poda
nym schemacie reakcji. Wpisz w kad luk odpowiedni liczb wybran z podanych (jeeli wspczynnik
stechiometryczny wynosi 1 , to wpisz liczb 1 ).

|-1

J 1 2 3 4 5 6

Bilans adunku w rwnaniu gwnym - sumy adunkw jonw po obu stronach rwnania musz by rwne:
S0 42 + 4 Zn + 8 H+^ S2~ + 4 Zn2+ + 4 H 20
Zapisanie rwna redukcji i utleniania z uwzgldnieniem caych indywiduw zawierajcych atomy, ktre
zmieniaj stopie utlenienia
VI

Redukcja:

CH 3CHO +

Cu(O H)2 + _____ 0H-_ _____ C H 3COO- + ______Cu20 + ______H20

Zadanie 4. Podano schematy trzech reakcji utleniania-redukcji.


1. Mn2+ + Br2 + O H " M n04~ + B r + H20

2. S2- + 12 + OH- S0 42" + 1- + H20

S 0 42- + 8 e- S2

Rwnanie powkowe musi by zbilansowane (bilans materiaowy). Obecnie po stronie produktw brakuje

3. B r + Br03- + H +Br2 + H20

atomw tlenu. W takim przypadku naley dopisa po prawej stronie odpowiedni liczb czsteczek wody

Dla kadego rwnania reakcji redoks okrel stosunek molowy utleniacza do reduktora (nutl : nred). Zastosuj
metod bilansu jonowo-elektronowego. Uzupenij zdania.

(woda jest wrd produktw reakcji):


S0 42" + 8 e_ S 2~ + 4 H20

Wpisz w kad luk odpowiedni stosunek liczbowy wybrany z podanych.

Dopisanie czsteczek wody spowodowao, e po stronie substratw brakuje atomw wodoru. W takim przy
padku po stronie lewej naley dopisa odpowiedni liczb kationw wodoru (reakcja zachodzi w rodowisku
kwanym):
S0 42 + 8 e- + 8 H+S2 + 4 H20
o
u
Utlenianie:
Zn *Zn2+ + 2 e~
Rwnanie jest zbilansowane, ale aby liczba elektronw w rwnaniu utleniania bya rwna liczbie elektronw
w rwnaniu redukcji, naley to rwnanie pomnoy przez 4.
4 Zn 4 Zn2+ + 8 e"

I.

1:1 1:3 1 1 :4 1 :5 2:1 2 :3 2 :5

3 :2

4 :1

5:1

5 :2 5 :3

Stosunek molowy nu t : nred w reakcji 1. wynosi_______ .

II.

Stosunek molowy r?ut|: nred w reakcji 2. wynosi

III.

Stosunek molowy nut|: nred w reakcji 3. wynosi_______.

___ .

Zadanie 5. Nadtlenek wodoru w zalenoci od warunkw prowadzenia reakcji utleniania-redukcji moe


by utleniaczem lub reduktorem. Zapisz powkowe rwnania reakcji.
Utlenianie H20 2:

Po dodaniu stronami rwna utleniania i redukcji zbilansowane rwnanie reakcji jest nastpujce:
S042- + 4 Zn + 8 H+S2- + 4 Zn2++ 4 H20

Redukcja H20 2:

Uwaga. W roztworach wodnych liczby atomw wodoru i tlenu bilansujemy przez uycie czsteczek wody,
jonw H + lub OH".

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

54. Metale - waciwoci fizyczne

127

Struktura przestrzenna metali

VII. Metale

Kationy metali s rozmieszczone w regularnych sieciach krystalicznych, o rnych strukturach przestrzennych:


* heksagonalnej - dowolny element sieci jest otoczony dwunastoma takimi samymi elementami;
regularnej - cztery elementy znajdujce si w naroach kwadratu tworz naprzeciwlege szeciany oddziau
jce na kation ulokowany w centrum bryy; natomiast dowolny element sieci jest otoczony omioma takimi
samymi elementami;
heksagonalno-regularnej - dwie warstwy s uoone jak w ukadzie heksagonalnym, a trzecia - jak w regu
larnym, kady element jest otoczony czternastoma takimi samymi elementami.

54. Metale - waciwoci fizyczne


Informacje wstpne
Zdecydowana wikszo pierwiastkw chemicznych to metale.
18

1
1

He

z podziaem na metale i niemetale

15

16

17

2 3Li

2
4Be

,B

.0

,F

, Ne

Na

Mg

,3Al

I4SI

,rP

Cl

, Ar

10

11

12

23v

,,Cr

25Mn

7. Fe

. Co

28N

Cu

...Zn

,i Ca

32Ge

33AS

34Se

35Br

Kr

Mo

Tc

;.RU

Rh

rPd

4?Ag

Cd

49In

Sn

..Sb

,,Te

531

"Xe

- Pt

....Au

Hg

.Tl

=
.Pb

B3Bi

Po

85At

86Rn

4 A

20Ca

.Sc

Ti

5 37Rb

38Sr

39Y

40Zr

6 ,,Cs

56Ba

La

-.Hf

7 .Fr

r-Ra

-,Ac

,,Rf

metale

| L--- -

niemetale

Nb

Struktury przestrzenne metali: a - heksagonalna - takie kryszta tworz magnez, kobalt i cynk, b - regularna - takie
krysztay tworz np. elazo i chrom, c - heksagonalno-regularna - takie krysztay tworzy np. mied

Waciwoci fizyczne metali


Struktura wizania metalicznego decyduje o specyficznych waciwociach metali takich, jak:

.Ta

,W

Db io6Sg

.Ce

Pr

rTh

9, Pa

,,Re

.Os

,07Bh ,0SHs

Ir

.Mt gDS

r<Gd

Tb

.Dy

. Ho

95Am ..Cm

,. Bk

98Cf

,,Es

.-Nd ,.Pm 62Sm 63Eu


,U

.Np

,Pu

dobre przewodnictwo elektryczne - elektrony w metalach mog siatwo przemieszcza w polu elektrycznym.
Za waciwoci elektryczne metali z reguy odpowiadaj elektrony orbitali s \p, a u metali bloku d rwnie
elektrony orbitali d;

.. Lv

-.FI

,-Rg 2Cn

f Er

id o

,.,Tm

Fm , Md

metaliczny poysk - wiato padajce na czyst powierzchni metalu wywouje drgania elektronw, wwczas
wiato zostaje odbite i daje efekt poysku. Gdy metal jest sproszkowany, poysk moe by niewidoczny;

. Yb
,02

No

,Lu
,,, Lr

dobre przewodnictwo cieplne - krystaliczna sie przestrzenna metali sprzyja przekazywaniu energii cieplnej,
poniewa ciepo jest przekazywane zarwno przez drgajce jony metalu, jak i przez swobodne elektrony;
twardo;
na og stosunkowo wysoka temperatura topnienia i wrzenia;
dua gsto;

Budowa wewntrzna metali


i
!

Metale maj budow krystaliczn. Krysztay metali s zbudowane z uporzdkowanych przestrzennie jonw
dodatnich (kationw) i swobodnie poruszajcych si midzy nimi elektronw. Zdelokalizowane elektrony tworz

odporno na odksztacenia;
plastyczno - zdolno do zmian ksztatu bez zmiany objtoci;

| tzw. gaz elektronowy (morze elektronowe, chmur elektronow) usytuowany w polu elektrycznym wytwarzanym

cigliwo i ^owalno w podwyszonej temperaturze - luzy przestrzenne i rodzaj sieci krystalicznej sprzyjaj
obrbce mechanicznej metali;

j przez kationy. Wzajemne przyciganie kationw i gazu elektronowego jest nazywane wizaniem metalicznym,

waciwoci magnetyczne - s cile zwizane z obsadzeniem podpowok elektronowych d\

j Stopy metali take tworz krysztay metaliczne.

barwa - wikszo metali ma srebrzyst barw, jedynie zoto i mied maj charakterystyczne barwy.

j Metale lekkie i cikie


i

Metale maj zrnicowan gsto. Przyjto, e metale o gstoci okoo 5 g cm ^ to metale lekkie, a pozo-

stae to metale cikie.

Metalami lekkimi s metale nalece do bloku s, glin znajdujcy si w trzecim okresie i 13. grupie oraz trzy
pierwiastki bloku d: skand, tytan i itr.
Stopy metali maj szersze zastosowanie ni czyste metale, poniewa waciwoci fizyczne metalu zale od
jego struktury krystalicznej, ktra zmienia si po dodaniu domieszek metalicznych lub niemetalicznych (takich
jak: wgiel, krzem, fosfor). Dobranie odpowiednich skadnikw i ich proporcji powoduje uzyskanie stopw
o podanej twardoci, wytrzymaoci, temperaturze topnienia czy przewodnoci elektrycznej lub cieplnej.
Wytworzone jeszcze w staroytnoci wyroby z niektrych stopw, przetrway do obecnych czasw. Najpniej,
bo dopiero w XX wieku, zaczto wytwarza stopy glinu z cynkiem, miedzi, magnezem i manganem, majce
zastosowanie w lotnictwie, przemyle motoryzacyjnym i okrtowym.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Kadm ma metaliczny
poysk i jest kowalny

Sd jest do mikkim
metalem

Rt w temp. 20C ma cieky


stan skupienia

elazo ma waciwoci
magnetyczne

wicej na WWW.ZDASZ.TO

128

55. Metale - waciwoci chemiczne

Vil. METALE

55. Metale - waciwoci chemiczne

129

Reakcje metali z kwasem fosforowym(V)


6 K + 2 H 3P04 2 K3P04 + 3 H2t
6 K + 6 H ++ 2 P 0 43~ 6 K+ + 2 P043~ + 3 H 2

Reakcje wybranych metali z tlenem

6 K + 6 H+ 6 K++ 3 H2t

Metale charakteryzuj si zdolnoci do oddawania elektronw i tworzenia jonw


dodatnich. Wszystkie metale w wyniku reakcji z tlenem tworz tlenki. Wikszo
z nich powstaje w wyniku bezporedniej syntezy metalu z tlenem, czsto s to
reakcje spalania. Na przykad:

3 Mg + 2 H3P04

Mg3(P0 4)2 + 3 H2t (fot. obok)

3 Mg + 6 H ++ 2 P 0 43" 3 Mg2+ + 2 P0 43 + 3 H 2t
3 Mg + 6 H+3 Mg2+ + 3 H2t

4 Na + 0 2 2 Na20

Reakcje metali z kwasem etanowym

2 Mg + 0 2 2 MgO (fot. obok)

Fe + 2 CH 3COOH Fe(CH3COO)2 + H2t

2 Ca + 0 2 2 CaO

Fe + 2 H++ 2 CH3COO- Fe2+ + 2 C H 3COO- + H2t

2 Zn + 0 2 *2 ZnO

Fe + 2 H+ Fe2+ + H2t

Reakcja magnezu z kwasem octo


wym (1) ma bardziej burzliwy prze
bieg ni reakcja magnezu z kwasem
fosforowym (2)

Niektre litowce i berylowce w reakcji z tlenem


Gdy spala si niektre litowce i berylowce w tlenie, powstaj nadtlenki (Na20 2, K20 2, Ba02), np.
2 Na + 0 2 ^ Na20 2
Utlenianie to podwyszanie stopnia utlenienia, np. w reakcjach czenia si pierwiastkw z tlenem.
Spalanie to reakcja chemiczna polegajca na gwatownym czeniu si substancji z tlenem (ale take z flu
orem, chlorem itd.). Reakcji spalania towarzysz powstawanie pomienia, efekt cieplny, a nawet dwikowy.

Metale bloku d w reakcji z tlenem


Metale bloku d tworz tlenki o rnym skadzie, np.: elazo tworzy tlenek elaza(ll) (FeO), tlenek elaza (III)
(Fe20 3) oraz zoony tlenek Fe30 4 (FeO Fe20 3) - gwny skadnik rudy elaza - magnetytu. Ten wanie tlenek
powstaje w reakcji spalania elaza w tlenie, co wyraa rwnanie:

Reakcje wybranych metali z rozcieczonymi i stonymi roztworami


kwasw utleniajcych (kwasu azotowego(V), kwasu siarkowego(VI))
W reakcjach kwasw utleniajcych z wikszoci metali nie wydziela si wodr, poniewa kwasy te redukuj
si do odpowiednich tlenkw. Pozostaymi produktami reakcji s sole i woda. Stenie kwasw utleniajcych
ma wpyw na to, ktre tlenki powstan w wyniku ich reakcji z metalami.

Reakcje metali z kwasem azotowym(V)


Mg + 2 H N 0 3(rozc)

Reakcje metali z kwasem siarkowym(Vl)

M g (N 0 3) 2 + H2f

Fe + H 2S0 4(rozcj

4 Mg + 10 HN03(st) 4 Mg(N03)2 + N20t + 5 H20

FeS04 + H2t

Fe + H N 0 3(St j ^ reakcja nie zachodzi

3 Fe + 2 0 2 *Fe30 4

elazo w reakcjach z kwasami utleniajcymi


Reakcje elaza ze stonymi kwasami utleniajcymi zachodz pocztkowo gwatownie, po czym ulegaj zaha
mowaniu wskutek pasywacji elaza, czyli pokrywania si jego powierzchni szczeln warstw tlenku elaza (III).

Reakcje wybranych metali z wod


Przebieg reakcji metali z wod zaley od aktywnoci chemicznej metali.

Srebro w reakcjach z kwasami utleniajcymi

Litowce w reakcji z wod

Srebro jest metalem szlachetnym, ma dodatni potencja standardowy, dlatego nie reaguje z rozcieczonym
kwasem solnym:

Litowce gwatownie reaguj z wod:


2 Na + 2 H 20
2 K + 2 H20

Ag + HCl(rozc) reakcja nie zachodzi


Na-

2 NaOH + H 2t (fot. obok)


2 KOH + H 2t

Berylowce w reakcji z wod

woda
z fenoloftalein

Reaguje natomiast z rozcieczonym kwasem azotowym(V):


3 Ag + 4 H N 0 3(rozc) 3 AgN03 + NOt + 2 H 20
a take ze stonymi kwasami H N 0 3 i H2S 0 4:
A g + 2 HNO'3(st.)
2 H2S 0 4(St_)

Berylowce reaguj z wod, ale mniej energicznie ni litowce:


Mg + 2 H20 2 M g(O H )2 + H2t

-AgN03 + N 0 2t + H20
Ag2S 0 4 + S 0 2t + 2 H20

Ca + 2 H 20 2 Ca(OH)2 + H 2t

Reakcje wybranych metali z kwasami nieutleniajcymi


Produktami reakcji metali z kwasami nieutleniajcymi s sole i gazowy wodr.

Reakcje metali z kwasem solnym

hci

2 Na + 2 H C l*2 NaCl + H 2
2 Na + 2 H+ + 2 Cl- *2 Na+ + 2 Cl" + H 2t
2 Na + 2 H+ s- 2 Na+ + H2f
Mg + 2 HCl iMgCl2 + H2f (fot. obok)
Mg + 2 H+ + 2 Cl~Ca2+ + 2 Cl- + H2f
Mg + 2 H + - Mg2+ + H 2f

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Przebieg reakcji elaza (gwny skadnik gwodzi)


z kwasem solnym (1 ) i z rozcieczonym kwasem siarko
wym^!) (2) jest podobny

Do probwki z siatk ze srebra (1) dodano stony roztwr


kwasu azotowego(V) (2). W probwce nr 2 jest widoczny
czerwonobrunatny gaz - to N02

wicej na WWW.ZDASZ.TO

130 i VII. METALE

56. Szereg napiciowy metali

56. Szereg napiciowy metali

Szereg napiciowy metali to zbir reakcji elektrodowych uporzdkowanych wedug rosncych wartoci
standardowych potencjaw pogniw, w ktrych te reakcje zachodz.
_
Ilociow miar aktywnoci metali s wartoci ich potencjaw standardowych wyraone w woltach (V), bdce
konsekwencj zjawisk zachodzcych na granicy faz metal-roztwr. Z chwil zanurzenia metalu w wodnym
roztworze jego soli powstaje ukad metal-roztwr, ktry schematycznie zapisuje si jako M \ M n+, gdzie M
oznacza metal, M n+ jony metalu w roztworze, a kreska pionowa symbolizuje granic faz.

Szereg aktywnoci chemicznej metali to metale uszeregowane wedug malejcej aktywnoci chemicznej
wyznaczonej dowiadczalnie.
W szeregu aktywnoci znajduje si rwnie wodr. Metale umieszczone w szeregu przed wodorem w reakcjach
z kwasami wypieraj z nich wodr.
Metale takie jak: mied, srebro, platyna i zoto nie reaguj z kwasami, std ich nazwa metale szlachetne.

Ujemna warto potencjau standardowego wskazuje, e metal ma wiksz zdolno do oddawania elektro
nw ni wodr, czyli ma wiksz tendencj do utleniania si - metal taki jest silniejszym reduktorem. Metal

W szeregu aktywnoci metale te s umieszczone po prawej stronie wodoru.

Ca

Na

Mg

Al

Mn

Zn

Fe

131

Szereg napiciowy metali

Szereg aktywnoci chemicznej metali

Sn

Pb

Cu

Ag

Pt

o niszym potencjale standardowym (metal aktywniejszy) wypiera z roztworu jony metali o wyszym potencjale
standardowym (jony metali mniej aktywnych).

Au

Maleje aktywno chemiczna metali

Schemat
poogu iwa

Forma

Potencja
poogniwa, V

zreduk

utleniona

Li

Zastosowanie szeregu aktywnoci chemicznej metali

Szereg aktywnoci chemicznej metali ma znaczenie praktyczne. Pozwala przewidzie kierunek przebiegu
niektrych reakcji chemicznych zachodzcych z udziaem metali.

K+

Metal bardziej aktywny wyprze metal mniej aktywny z roztworu jego soli.

Ca | Ca2+

-2,86

Ca

Ca2+

Pooenie miedzi i cynku w szeregu aktywnoci i w szeregu napiciowym metali sugeruje, e cynk jest metalem

Na I Na+

-2,72

Na

Na+

Mg | Mg2+

-2,36

Mg

Mg2+

Al

AP*

aktywniejszym od miedzi. Hipotez t mona zweryfikowa dowiadczalnie.


Dowiadczenie 1.
Porwnanie aktywnoci chemicznej cynku i miedzi
Blaszk cynkow i drut miedziany dokadnie oczyszcza
my z nalotw, szlifujc je papierem ciernym. Sporz
dzamy ok. 10-proc. roztwory siarczanu(VI) miedzi(II)
oraz siarczanu (VI) cynku. Napeniamy dwie probwki
kolejno roztworami soli, nastpnie blaszk cynkow
wkadamy do roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) (pro
bwka nr 1), a blaszk miedzian do roztworu siarcza
n u j ! ) cynku (probwka nr 3).

Mn | Mn2+

-1,18

Mn

Mn2+

Zn | Zn2*

-0,76

Zn

Zn2+

Cr | Cr3'

-0,74

Cr

C r 3+

Fe | Fe2*

-0,44

Fe

Fe2+

Cd | Cd21

-0,4

Cd

Cd2+

Co | Co21

-0,26

Co

Co2+

Ni | Ni2*

-0,26

Ni

Ni2+

Sn | Sn2!

-0,14

Sn

Sn2+
Pb2+

Obserwacje: po kilku minutach niebieskie zabarwie


nie roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) staje si mniej
intensywne, a blaszka cynkowa pokrywa si czerwonobrunatnym nalotem (probwka nr 2). W probwce nr 4
natomiast nie obserwujemy zmian - powierzchnia dru
tu miedzianego si nie zmienia.

~T

Wnioski: na blaszce cynkowej osadzia si metaliczna


mied. Przebiegajcy proces mona zapisa rwna

Pb | Pb2+

-0,13

Pb

i-

0 z definicji

H2

Cu | Cu2^

+ 0,34

Cu

Ag | Ag+

+ 0,80

Ag

Hg | Hg2'

+ 0,85

Hg

Hg2+

Au | Au3+

+1,52

Au

Au3+

niem reakcji:
Zn + Cu2+* Zn2+ + Cu
W probwce nr 1 atomy cynku utleniaj si do dwuwartociowych kationw i przechodz do roztworu, jony
miedzi(II) za redukuj si do metalu, ktry osadza si na powierzchni cynku, jony cynku nie reaguj z meta
liczn miedzi. Potwierdza to hipotez: cynk znajdujcy si na lewo od miedzi w szeregu aktywnoci metali, jest
metalem aktywniejszym od miedzi. W reakcji redoks jony miedzi(ll) s utleniaczami, a atomy cynku - redukto
rami. Natomiast w probwce nr 3 reakcja nie zachodzi, poniewa atomy miedzi s zbyt sabymi reduktorami,
aby zredukowa kationy cynku do wolnego metalu. Tym samym jest niemoliwe odwrcenie kierunku reakcji
(w lewo), poniewa jony cynku s zbyt sabymi utleniaczami, aby utleni metaliczn mied.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

I
Cu2+

wicej na WWW.ZDASZ.TO

132

Vil. METALE

57. Metale grup 1. i 2.

| 133

57. Metale grup 1. i 2.

Zastosowanie szeregu napiciowego metali


Szereg napiciowy metali jest pomocny w rozwizywaniu wielu problemw chemicznych, np. w okrelaniu
przebiegu niektrych reakcji jonowych w roztworach wodnych.

Przewidywanie kierunku przebiegu reakcji metali z kwasami


Metale o ujemnym potencjale standardowym wypieraj wodr z kwa
sw, a metale o dodatnim potencjale standardowym takiej reakcji

Litowce
Do litowcw nale: lit, sd, potas, rubid, cez i frans.

S metalami lekkimi, mikkimi (mona je kroi no


em), o maej gstoci i srebrzystobiaej barwie. Lit,
sd i potas maj gsto mniejsz ni gsto wody.

nie ulegaj.

Wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej zwiksza


si ich gsto i promie atomowy, maleje za twar

Przykad 1.

do oraz spadaj temperatury wrzenia i topnienia.

Ktre rwnania opisuj reakcje chemiczne mogce zachodzi w roz


tworze wodnym?

Barwienie pomienia przez sole litowcw

A. Zn + 2 H + Zn2+ + H2t

C. 2 Au + 2 H+ 2 Au++ H2f

B. Cu + 2 HH

D. Fe + 2 HH

Zwizki chemiczne litowcw barwi pomienie na cha


rakterystyczne dla kadego metalu kolory:

Fe2+ + H ,t

karmazynowy - lit,

Rozwizanie i odpowied

ty - sd,

W roztworze wodnym zajd reakcje A i D. Cynk i elazo maj niszy po

fioletowy - potas,

tencja standardowy ni wodr, bd wic powodoway jego redukcj.


Natomiast mied i zoto s metalami szlachetnymi o dodatnim poten
cjale standardowym, nie wypieraj wic wodoru z roztworw kwasw.

1 - cynk reaguje z kwasem solnym


2 - mied nie reaguje z kwasem solnym

Przewidywanie kierunku przebiegu reakcji metali z roztworami soli


Metale o niszym potencjale standardowym wypieraj z roztworu jony metali o wyszym potencjale
standardowym.

czerwony - rubid,
niebieski - cez.

Barwienie pomienia przez zwizki: 1 - litu, 2 - cezu

Waciwoci litowcw
Z konfiguracji elektronowej atomw litowcw oraz
ich pooenia w ukadzie okresowym wynika, e:
maj po 1 elektronie walencyjnym;

Przykad 2.
Ktre rwnania opisuj reakcje chemiczne mogce zachodzi w roztworze wodnym?
A. Zn + 2 Ag+ Zn2+ + 2 Ag

C. Fe2+ + Cu > Fe + Cu2+

B. Pb + Cu2+ Pb2+ + Cu

D. Zn2+ + Pb Zn + Pb2+

wykazuj tendencj do oddawania 1 elektronu,


a wic atwo tworz jednododatnie kationy M +;
tworz niemal wycznie zwizki chemiczne o bu
dowie jonowej;
maj ma elektroujemno (najmniejsz w okresie);

Rozwizanie i odpowied

maj ma energi jonizacji.

W roztworze wodnym zajd reakcje A i B. Cynk ma niszy potencja standardowy ni srebro, a ow ma niszy

Litowce potwierdzaj swoj du aktywno chemicz

potencja standardowy ni mied. Mied ma wyszy potencja standardowy ni elazo, wic w reakcji C to

n zachowaniem wobec skadnikw powietrza. Prbki


tych metali, wydobyte ze szczelnych pojemnikw (np.

elazo bdzie wystpowao w roztworze w postaci jonw Fe2+. Reakcja opisana rwnaniem C nie zajdzie zatem
w roztworze. Podobnie jest w przypadku reakcji D - ow ma wyszy potencja standardowy ni cynk, wic to
cynk bdzie wystpowa w roztworze w postaci jonw Zn2+.

wypenionych naft), pokrywaj si warstw nalotu,


skadajcego si z tlenkw, wodorotlenkw i wgla
nw, bdcych produktami reakcji danego metalu
z tlenem, parwodn oraz tlenkiem wgla(IV).

Lit (1), sd (2) i potas (3) przechowuje si w nafcie ze


wzgldu na ich du aktywno

Porwnanie waciwoci chemicznych litowcw

Zadanie
Zadanie 1. Na podstawie podanych standardowych potencjaw redukcji ustal, czy jony N3~ oraz jony
H +mog utleni mied.
N 0 3~ + 4 H ++ 3 e-

NO + 2 H20

? = 0,96 V

2H+ + 2 e - > H 2

E2
= 0,00 V

Cu2++ 2 e'

3 = 0,34 V

Cu

Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.

Konfiguracja
elektronowa
litowca

Aktywno
chemiczna

Charakter
zasadowy
tlenkw W20

Moc
zasad
M OH

3Li: [HejZs1
r Na: [NejBs1

Zaznacz w kadym zdaniu litery przyporzdkowane odpowiednim okreleniom.


A. mog utleni mied do jonw Cu2+

C. niszy

i9K: [Ar]4s1

B. nie mog utleni miedzi do jonwCu2+

0. wyszy

37Rb: [Kr]5s1

I. jony N 0 3~ w rodowisku o odczynie kwasowym A / B, poniewa standardowy potencja jest C / D ni


standardowy potencja 3.
II. Jony H +A / B, poniewa standardowy potencja 2 jest C / D ni standardowy potencja 3.

wicej na WWW.2DASZ.TO

Cs: [Xe]6s

87Fr: [Rnps1

wicej na WWW.ZDASZ.TO

134

58. Glin i jego zwizki chemiczne j

I VII. METALE

135

58. Glin i jego zwizki chemiczne

Berylowce
Do berylowcw nale: beryl, magnez, wap, stront,

Waciwoci fizyczne glinu

bar i rad. S metalami lekkimi, kruchymi, srebrzystobiaymi o maej gstoci, twardszymi od litowcw.

Glin to metal o srebrzysto biaej barwie i metalicznym


poysku, jest kowalny i cigliwy, dobrze przewodzi

Ich twardo maleje wraz ze zwikszaniem liczby


atomowej. Berylowce maj wiksze wartoci tempe

prd elektryczny i ciepo. W porwnaniu z wikszo


ci metali ma ma gsto (dA[ = 2,7 g cm-3).
Czysty, krystaliczny glin jest kruchy i amliwy. Trwal

ratury topnienia i wrzenia oraz gstoci ni litowce,


ale mniejsze ni metale cikie.

sze i atwiejsze w obrbce s stopy glinu z miedzi

Barwienie pomienia przez sole berylowcw

i magnezem, zwane duraluminium. Aluminium to


stopy z manganem i magnezem. S one uywane do

Zwizki chemiczne berylowcw w stanie gazowym

produkcji np. puszek do napojw. Folie aluminiowe


o rnej gruboci stosuje si do pakowania ywnoci

barwi pomie na kolor:


* ceglastoczerwony - wap,
karminowy - stront,
Barwienie pomienia przez zwizki: 1- strontu, 2 - baru

zielony - bar.

oraz jako odbijajce promieniowanie podczerwone


ekrany cieplne, ktre zapobiegaj utracie ciepa.

Waciwoci berylowcw
Z konfiguracji elektronowej atomw berylowcw oraz ich pooenia w ukadzie okresowym wynika, e:
maj po 2 elektrony walencyjne;
wykazuj tendencj do oddawania 2 elektronw, a wic atwo tworz dwudodatnie kationy M 2+;
tworz niemal wycznie zwizki chemiczne o budowie jonowej (z wyjtkiem berylu);

Waciwoci chemiczne glinu


Glin jest pierwiastkiem nalecym do 13. grupy ukadu okresowego pierwiastkw. Z konfiguracji elektronowej
atomu glinu:

13Al: [Ne]3s23p1

maj ma elektroujemno (wiksz od litowcw);


m maj ma energi jonizacji.
Wysoka reaktywno berylowcw, cho mniejsza ni litowcw, powoduje, e aden z tych pierwiastkw n

wynika, e:
ma 3 elektrony walencyjne;
ma tendencj do oddawania 3 elektronw i tworzenia tym samym trwaego kationu Al3+, wchodzcego
w skad zwizkw jonowych glinu;

i
>

moe uwsplnia 3 elektrony i tworzy zwizki chemiczne o budowie kowalencyjnej, w ktrych wystpuje
na III stopniu utlenienia.

Beryl (i) i migne {2 ) s:sfebrzystymi metalami. Wap (3j '


i tot .(4 ) s tak aktywn e trzeba je przechowywa w nafcie

Pasywacja glinu
Pasywacja to proces, w ktrym aktywna chemicznie substancja wytwarza na swojej powierzchni powok
pasywn, powstajc z produktw reakcji chemicznej tej substancji z otoczeniem. Powoka ta jest cakowicie
odporna na dalsze reakcje ze rodowiskiem i jednoczenie na tyle szczelna, e stanowi barier ochronn
dla reszty substancji, ktr pokrywa.
Glin na powietrzu ulega pasywacji. Na powierzchni glinu tworzy si cienka warstwa tlenku glinu, ktra chroni
metal przed dalszymi reakcjami z tlenem i wod.
4 Al + 3 0 2 2 Al20 3

Aluminotermia

O Porwnanie waciwoci chemicznych berylowcw


Konfiguracja
elektronowa
berylowca

4Be: [He]2s2
12Mg: [Ne]3s2
2gCa: [Ar]4s2
38Sr: [Kr]5s2

Aktywno
chemiczna

Charakter
zasadowy
tlenkw MO

Moc
zasad
/W(OH)2

Glin redukuje tlenki metali do wolnych pierwiastkw, a sam utlenia si do tlenku glinu, zgodnie z rwnaniem:

4 Al + 3 M n 0 2 - 3 Mn + 2 Al20 3 + energia

Reakcji towarzyszy wydzielanie si tak duej iloci ciepa (temperatura osiga 3000C), e otrzymywany metal
jest w stanie ciekym. Proces ten, nazywany aluminotermi, jest wykorzystywany w metalurgii do otrzymywania
chromu, manganu, wanadu lub stopw tych metali z elazem.

Reakcje glinu z rozcieczonymi kwasami


Glin reaguje z rozcieczonym kwasem solnym i z rozcieczonym kwasem siarkowym(VI) z utworzeniem
odpowiednich soli i wydzieleniem wodoru:
2 Al + 6 HCI(rozc) > 2 AlCl3 + 3 H2t
2 Al + 3 H 2S 0 4(rozc) Al2(S 0 4) 3 + 3 H 2t
Z rozcieczonym kwasem azotowym(V) reaguje zgodnie z rwnaniem reakcji:

56Ba: [Xe]6s2

Al + 4 H N 0 3(rozc) A l(N 0 3)3 + NOt + 2 H20

ooRa: [Rn]7s2

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

136

58. Glin i jego zwizki chemiczne

| Vil. METALE

137

Dowiadczenie 2.
Reakcje glinu ze stonymi kwasami
Pod wpywem stonego kwasu siarkowego(VI) i stonego
kwasu azotowego(V) glin ulega pasywacji, tzn. pokrywa si
szczeln warstw tlenku glinu, chronic wewntrzne warstwy

Otrzymywanie i badanie waciwoci wodorotlenku glinu

Do zlewki o pojemnoci 100 cm3 wlewamy 20-30 cm3 2-proc. roztworu siarczanu (VI) glinu, po czym dodajemy

j kroplami wod amoniakaln (25-proc. roztwr amoniaku) do strcenia osadu. Osad odsczamy na lejku przez
j bibu i przemywamy wod destylowan.

metalu przed ich roztworzeniem.


Glin nie reaguje ze stonymi kwasami.

j Otrzymany osad wodorotlenku glinu dzielimy na dwie czci i przenosimy do dwch probwek (1 i 4). Do

Al + H N 0 3(st) reakcja nie zachodzi

j pierwszej dodajemy 5-proc. roztwr kwasu solnego (probwka nr 2), a do drugiej 5-proc. roztwr wodorotlenku
| sodu (probwka nr 5). : ;

Reakcje glinu z zasadami


Glin reaguje z roztworami mocnych zasad, np. NaOH, co po
twierdza jego waciwoci amfoteryczne:

Glin reaguje z kwasem solnym (1) i z zasad


sodow (2 )

2 Al + 2 NaOH + 6 H20 -* 2 Na[Al(O H)4] + 3 H2t

Tlenek glinu
Tlenek glinu ma waciwoci amfoteryczne, reaguje zarwno z kwasami, jak i z zasadami.
Al20 3 + 6 HCl 2 AlCl3 + 3 H20
At20 3 + 2 NaOH + 3 H20

2 Na[Al(O H)4]

Dowiadczenie 1.
Badanie waciwoci tlenku glinu
Do dwch probwek wsypujemy po okoo 2 g tlenku glinu. Do
; pierwszej wlewamy 5 cm3 20-proc. kwasu solnego (probwka
nr 1), a do drugiej 5 cm3 20-proc. roztworu wodorotlenku sodu
(probwka nr 3). Po zmieszaniu zawartoci obie probwki ogrze

| Obserwacje: po dodaniu wody amoniakalnej do roztworu soli glinu (siarczanu(VI) glinu) strca si biay, galaretoI waty osad, znikajcy po dodaniu zarwno kwasu solnego (probwka nr 3), jak i zasady sodowej (probwka nr 6).

.
;

i Wnioski: w reakcji siarczanu(VI) glinu z wod amoniakaln powstaje wodorotlenek glinu. Wodorotlenek glinu

'

j reaguje zarwno z mocnym kwasem solnym, jak i z zasad sodow.


1 . __________________________________________________

wamy w pomieniu palnika,


i Obserwacje: w obu probwkach tlenek glinu si roztwarza (2 i 4).
: Wnioski: tlenek glinu reaguje zarwno z kwasem solnym, jak
i z zasad sodow.

{ Zastosowanie glinu i jego zwizkw chemicznych


i

Glin jest drugim po elazie najczciej uywanym metalem. Stosuje si go m.in. do wyrobu:

przewodw elektrycznych,
luster (do teleskopw),
cystern do transportu stonego kwasu azotowego(V),

| Wodorotlenek glinu

Otrzymywanie wodorotlenku glinu


Wodorotlenek glinu mona otrzyma z soli glinu:

nadkwanocfsoku odkowego, poniewa dziaa zobojtniajco na nadmiar kwasu solnego w odku. Po


wstajcy w wyniku tej reakcji chlorek glinu dziaa przeciwzapalnie na bon luzow odka.

A12(S 0 4)3 + 6 NaOH 2 A l(O H )3 + 3 Na2S 0 4


|

2 Al3+ + 3 S 0 42- + 6 Na+ + 6 O H " -* 2 A l(O H )3 + 6 Na+ + 3 S 0 42

Al3+ + 3 O H A l(O H )3

Mona go te strca za pomoc amoniaku; A l(O H ) 3 jest nierozpuszczalny w nadmiarze amoniaku

Stopy glinu maj ma gsto i s bardziej wytrzymae ni czysty glin, dlatego stosuje si je w:
przemyle lotniczym,
j

(nie tworzy aminakompleksw):


Al2(S 0 4) 3 + 6 N H 3 + 6 H 20

farb, materiaw wybuchowych i sztucznych ogni (tu: uywa si glinu w postaci pyu lub proszku).
Wodorotlenek glinu jest wykorzystywany w przemyle farmaceutycznym do produkcji lekw zalecanych przy

przemyle motoryzacyjnym,

budownictwie.

Stopy glinu

2 A l(O H )3* + 3 (N H 4) 2S 0 4

Al2(S 0 4) 3 + 6 N H 3 H 20 2 A l(O H )3 + 3 (N H 4)2S 0 4

j Waciwoci wodorotlenku glinu


Wodorotlenek glinu wykazuje waciwoci amfoteryczne:
A l(O H ) 3 + 3 HCl >AlCl3 + 3 HzO
W reakcji z zasad sodow tworzy najpierw tetrahydroksoglinian sodu:
A l(O H ) 3 + NaOH Na[A l(O H )4]
a w nadmiarze zasady - heksahydroksoglinian sodu:
A l(O H ) 3 + 3 NaOH - Na3[A l(O H )6]

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

138

59. Cynk, mied i ich zwizki chemiczne I

Vil. METALE

59. Cynk, mied i ich zwizki chemiczne

Tlenek cynku

Wodorotlenek cynku

Tlenek cynku ma waciwoci amfoteryczne, tzn. uleg


reakcjom zarwno z kwasami, jak i z zasadami:

Wodorotlenek cynku ma waciwoci amfoteryczne, tzn.

ZnO + 2 HCl ZnCl2 + H 20

Zn(O H )2 +-H2S 0 4 Zn S0 4 + 2 H20

Pierwiastki bloku d

d czy s wynika z niewielkich rnic energetycznych midzy elektronami s i d i powoduje, e wikszo metali
bloku d wykorzystuje do tworzenia wiza chemicznych elektrony z obu tych podpowok.

21 S C

[Ar]3d'4s2

4
22Ti

23

[A r]3 d V

[Ar]3d34s2

24

Cr

[Ar]3ds4s'

25

Mn

26

Ffi

10

ZnO + 2 NaOH + H 20 ^ Na2[Zn(O H )4]


tetrahydroksocynkan(ll)
sodu

siarczan(VI)
cynku(ll)
Z n (O H ) 2 + 2 KOH K2[Z n (O H )4]
tetrahydroksocynkan(ll)
potasu

Zastosowanie cynku

Konfiguracje elektronowe pierwiastkw bloku d

reakcjom zarwno z kwasami, jak i z zasadami:

chlorek
cynku(ll)

Z konfiguracji elektronowej metali bloku d wynika, e w wikszoci przypadkw orbitale s s obsadzone dwoma
elektronami (przy niecakowitym obsadzeniu orbitali typu d), a chrom, mied, niob, molibden, technet, ruten,
rod, srebro, platyna i zoto maj po jednym elektronie walencyjnym s1. Takie niecakowite wypenienie podpowok

139

27

CO

[Ar]3d W

[A r]3 d V

[A r]3 d V

43 T c

4,Ru

45

28

11
29

CU

[Ar]3d*4s2

[Ar]3dV

Pd

4 iA g

12
3o

Zn

[Ar]3dV

Cynk znalaz wiele zastosowa, uywa si go:


do pokrywania stalowych przedmiotw i urzdze w celu zabezpieczenia przed korozj (powoka cynkowa
jest trwaa i odporna na przerwania i niecigoci);
w mikroelektronice - z cynku, w poczeniu z metalem mniej aktywnym (np. srebrem), wykonuje si minibaterie (np. do zegarkw, rozrusznikw serca);
jako skadnik stopw (np. mosidzu);

39v
[K r]4 d V

57

La

[Xe]5d6s2

40Zr

4,

[Kr]4d25s2

72

Hf

42MO
[Kr]4ds5s'

[K r]4 d V

73

[Xe]4/,45d26s2

Nb

Hw

fa

[Xel4/ 5c6s

[Kr]4d65s1

75

Re

[Kr]4d75s

76

CS

[Xej4/V 6 s 2 [Xe]4/145d56s2 [Xe]4/145d66j2

Rh

[Kr]4d85s

77

Ir

[Xe]4f'5d 6 C

[Kr]4d10Ss

78 ^

[Kr]4d105s1

79

Au

[Xe]4/H5!6s1 [ X e ] 4 / W

48

Cd

[Kr]4d,05s2

so

do wyrobu pigmentw (tzw. biel cynkowa to tlenek cynku, ZnO);


w farmaceutyce - tlenek cynku jest skadnikiem tzw. maci cynkowej, a jako suplement, w postaci glukonianu
cynku, uzupenia niedobory tego metalu w organizmie (cynk jest mikroelementem).

Hg

[ X e ] 4 / 'W

Mied i jej zwizki chemiczne


Mied

Charakterystyczn cech metali bloku d jest ich zmienny stopie utlenienia, ktry moe przyjmowa wszystkie
wartoci - od I (np. srebro) do maksymalnej, zgodnej z numerem grupy ukadu okresowego (np. dla manganu:

Mied jest pierwiastkiem nalecym do 11. grupy ukadu okre


sowego pierwiastkw. Z jej konfiguracji elektronowej:

VII). Metale te tworz tlenki, wodorotlenki, sole, a nawet kwasy tlenowe. Tlenki i wodorotlenki na I i II stopniu
utlenienia maj charakter zasadowy, na lili IV stopniu utlenienia zwizki te maj charakter amfoteryczny, a na

29Cu: [Ar] BcW s1

stopniach utlenienia; V, VI i VII pojawiaj si waciwoci kwasowe. Wikszo metali bloku d ma zdolno
do tworzenia barwnych zwizkw chemicznych, a ich sole s w wikszoci trudno rozpuszczalne w wodzie.

wynika, e atom miedzi ma 1 elektron walencyjny. Mied naj


czciej tworzy zwizki chemiczne, w ktrych przyjmuje I lub II
stopie utlenienia.
Czysta mied jest rowobrzowym, mikkim metalem bardzo

| Cynk i jego zwizki chemiczne


I Cynk
i

Cynk jest pierwiastkiem nalecym do 12. grupy ukadu okreso-

| wego pierwiastkw. Z jego konfiguracji elektronowej:

30Zn: [Ar]3c/104s2
wynika, e atom cynku ma 2 elektrony walencyjne opisane przez
orbital 4s. S one atwo oddawane przez cynk, co prowadzi do
utworzenia kationw cynku Zn2+. W zwizkach chemicznych
cynk przyjmuje II stopie utlenienia. W temperaturze pokojowej
ulega dziaaniu powietrza i pokrywa si warstw tlenku:
2 Zn + 0 2 2 ZnO
Na gorco spala si w atmosferze czystego tlenu do ZnO.
Cynk ma waciwoci amfoteryczne. Reaguje z rozcieczonymi kwasami z wydzieleniem wodoru:
3 Zn + 2 H 3P0 4(rozc) Zn3(P0 4)2 + 3 H2t
oraz ze stonymi roztworami mocnych zasad:
Zn + 2 N aO H (st) + 2 H 20 - > Na2[Zn(O H )4] + H2t
tetrahydroksocynkan(ll) sodu
Cynk ze stonym kwasem azotowym(V) reaguje zgodnie z rwnaniem reakcji:
4 Zn + 10 H N 0 3(st) 4 Z n (N 0 3) 2 + N H 4N 0 3 + 3 H 20

wicej na WWW.ZDASZ.TO

dobrze przewodzcym ciepo i prd elektryczny. Na powietrzu


mied pokrywa si ochronn warstw ceglastoczerwonego tlen
ku miedzi (I):
4 Cu + 0 2 ^ 2 Cu20
Pod wpywem wilgoci i C 02 mied pokrywa si zielonym na
lotem - patyn, ktra jest mieszanin rnych zwizkw che
micznych miedzi.
Mied jest metalem szlachetnym, ma dodatni potencja stan
dardowy (w szeregu napiciowym metali jest umieszczona za
wodorem), dlatego te nie reaguje z rozcieczonymi kwasami
HCl i H2S0 4:
Cu + HCl(rozc) reakcja nie zachodzi
Cu + H 2S 0 4(rozc) >-reakcja nie zachodzi
Mied roztwarza si w kwasach utleniajcych, przy czym w st
onym kwasie azotowym(V) redukuje ten zwizek do tlenku
azotu(IV), a w rozcieczonym - do tlenku azotu(II):
Cu + 4 H N 0 3(st) C u(N 03)2 + 2 N 0 2t + 2 H20
3 Cu + 8 H N 0 3(rozc) 3 C u (N 0 3) 2 + 2 NO + 4 H20
Mied reaguje ze stonym kwasem siarkowym(VI):
Cu + 2 H,SO 4(st.)

CuSCb + S O J + 2 H ,0

Reakcja miedzi z rozcieczonym (1) i stonym


(2) roztworem HN03

wicej na WWW.ZDASZ.TO

140

60. Chrom, mangan i ich zwizki chemiczne | 141

i VII. METALE

60. Chrom, mangan i ich zwizki chemiczne

Tlenki miedzi
Mied tworzy dwa tlenki: tlenek miedzi(l) (Cu20) o barwie ceglastoczerwonej oraz tlenek miedzi(II) (CuO)

Chrom i jego zwizki chemiczne

o barwie czarnej:
2 Cu + 0 2 > 2 CuO
Powstanie ceglastoczerwonego tlenku miedzi (I) wiadczy o pozytywnym wyniku prby Trommera - charakte

Chrom

rystycznej reakcji, jakiej ulegaj aldehydy utleniajce si do kwasw karboksylowych:

Chrom jest pierwiastkiem nalecym do 6. grupy ukadu okreso

CH3CHO + 2 Cu(OH)2 -

temp.

wego pierwiastkw. Z konfiguracji elektronowej atomu chromu:


^ CH3COOH + Cu2O + 2 H20
kwas etanowy

24Cr: [Ar]3d54s1

etanal
Tlenek miedzi(II) peni funkcj utleniacza w reakcji utleniania alkoholi:

wynika, e ma on 6 niesparowanych elektronw walencyjnych,


opisanych szecioma orbitalami atomowymi: picioma typu 3d

CH3CH2OH + CuO * CH3CHO + Cu + H20


etanol
etanal
Roztwory wodne zwizkw chemicznych miedzi(II) maj barw niebiesk. Barwa ta pochodzi od kationw
heksaakwamiedzi(ll) [Cu(H20 )6]2+.

Wodorotlenek miedzi(ll)

oraz orbitalem 4s. W zwizkach chemicznych moe zatem wyst


powa na stopniach utlenienia od I do VI. Chrom jednak wyst
puje w zwizkach chemicznych na II, III i VI stopniu utlenienia.
Chrom jest metalem srebrzystym, poyskliwym, twardym i bar
dzo trudno topliwym.

NaOH

Wodorotlenek miedzi(ll) jest trudno rozpuszczalny w wodzie. Mona

Jest metalem aktywnym, na powietrzu ulega pasywacji:

go otrzyma w postaci galaretowatego, niebieskiego osadu w reakcji

4 Cr + 3 0 2 2 Cr20 3

strceniowej:

ktra zwiksza jego odporno na korozj. Dlatego wanie chromem pokrywa si rne elementy armatury
sanitarnej, np. baterie azienkowe, krany.

CuS04 + 2 NaOH *Cu(OH)2 + Na2S0 4 (fot. obok)


Wodorotlenek miedzi (II) ma waciwoci amfoteryczne. W reakcji z kwa

CuSO

Cu (OH)-

sami tworzy sole:

Chrom jest odporny na dziaanie zarwno rozcieczonego, jak i stonego kwasu azotowego(V):
Cr + H NO 3 reakcja nie zachodzi

Cu (OH) 2 + H2S0 4 CuS04 + 2 H20


a w reakcji z wodorotlenkami - tetrahydroksokompleksy miedzi (II) o bar

ale reaguje z rozcieczonymi kwasami solnym i siarkowym(VI), wydzielajc wodr:

wie granatowej:
Cu(OH) 2 + 2 NaOH -* Na2[C u(0H )4]
tetrahydroksomiedzian(ll)
sodu

C r + 2 HC1 (rozc.)

CrCl2 + H2t

Cr + H9SO 4(rozc.)

CrSCL + H ,t

Tlenki i wodorotlenki chromu

Cu(OH) 2 + 2 Na++ 2 O H - 2 Na++ [Cu(OH)4]2-

Tlenki i wodorotlenki chromu rni si waciwociami kwasowo-zasadowymi.

Cu(OH)2 + 2 OH~ [Cu(OH)4]2


Wodorotlenek miedzi (II) rozkada si pod wpywem ogrzewania na czarny

chromu

kwasowo-zasadowe

chemicznych

mm

tlenek miedzi(II) i wod:


lllljg lf

Cu(OH)2 teiT-)-- CuO + H 20 (fot. obok)

zasadowe

Zastosowanie miedzi

amfoteryczne

Mied stosuje si do produkcji:


.

cienkich blach i rur;


brzu (stop miedzi z cyn), z ktrego odlewa si np. pomniki, dzwony;

VI

CrO
Cr(OH)2

ciemnobrunatna

Cr203
Cr(OH)3

szarozielona

- ... ............ ............... - ...................................

| kwasowe

Cr03

mosidzu (stop miedzi z cynkiem), z ktrego wytwarza si np. klamki,


okucia, armatur sanitarn.
Mied jest mikroelementem wystpujcym w centrach aktywnych wielu enzymw. Znajduje si tam ze wzgl

Tlenek chromu(lll) i wodorotlenek chromu (III) maj waciwoci amfoteryczne, czyli reaguj zarwno z kwa
sami, jak i z zasadami:

du na atwo pobierania i oddawania elektronu w czasie zmiany stopnia utlenienia. Potrzebna jest np. do

Cr20 3 + 6 NaOH + 3 H20 2 Na3[Cr(OH)6]

tworzenia si czerwonych krwinek, jej niedobr w organizmie czowieka prowadzi do anemii, zaburze pracy

Cr20 3 + 6 HCl 2 CrCl3 + 3 H20

ukadu nerwowego i ukadu krenia.

Cr(OH)3 + 3 KOH K3[Cr(OH)5]


heksahydroksochromian(lll)
potasu

Zadanie

2 Cr(OH)3 + 3 H2S 0 4 Cr2(S0 4) 3 + 6 H 20

Zadanie i. Pytk miedzian zanurzono w 100 cm3 wodnego roztworu A g N 0 3. Po wyjciu pytki stwier
dzono, e stenie jonw Cu2+ w otrzymanym roztworze jest rwne 0,5 mol -d ir r 3. Uzupenij zdanie, tak
aby byo prawdziwe. Wstaw w kad luk odpowiedni informacj wybran z podanych.
mied e srebro Cu i Ag+
Aktywniejszym metalem jest.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Cu 2+ i Ag

_, poniewa podczas dowiadczenia zachodzi reakcja midzy

Jony chromianowe(VI)
jony chromianowe(VI) (Cr042~) w rodowisku kwanym ulegaj kondensacji (dimeryzacji) i tworz jony dichromianowe(VI) (Cr20 72-). Reakcja ta jest odwracalna, a jej kierunek zaley od pH rodowiska:
2 Cr042~ + 2 H +^ Cr20 72- + H20
ty
pomaraczowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

142

60. Chrom, mangan i ich zwizki chemiczne j

j Vil. METALE

Mangan i jego zwizki chemiczne

W rodowisku kwanym podczas reakcji powstaj jony dichromianowe(YI) (w prawo):


2 Na2Cr04 + H 2S0 4 Na2Cr20 7 + Na2S 0 4 + H 20

Mangan

2 0 0 ,2 - + 2 H 1 Cr90 72- + H 20

Mangan jest pierwiastkiem nalecym do 7. grupy ukadu okre

natomiast w rodowisku obojtnym i zasadowym tworz si jony chromianowe(VI) (w lewo):

sowego pierwiastkw. Z jego konfiguracji elektronowej:

Na2Cr20 7 + 2 NaOH 2 Na2Cr04 + H20


Cr90 72- + 2 OH-

25Mn: [Ar]3d54s2

2C r0;- + H ,0

Waciwoci redukujco-utleniajce zwizkw chemicznych chromu

wynika, e atom manganu ma 7 elektronw walencyjnych, opi


sanych picioma orbitalami atomowymi typu 3d oraz orbitalem

Zwizki chemiczne chromu (II) i chromu (III) maj waciwoci redukujce.

typu 4s. Moe wic w zwizkach chemicznych wystpowa na

Sole chromu(ll) bardzoatwo si utleniaj, nawet tlenem z powietrza, do soli chromu(lll):

stopniach utlenienia od I do VII, ale najtrwalsze s zwizki che


miczne manganu na II, IV i VII stopniu utlenienia.

4 G C U + 4 HCl + O,

CrCl3 + 2 H20

Natomiast sole chromu(lll) utleniaj si pod wpywem takich utleniaczy jak brom czy nadtlenek wodoru:

III

tosyntezie, u zwierzt jest regulatorem prawidowego przebiegu


metabolizmu wglowodanw, biaek i cholesterolu oraz w syn
tezie kwasw nukleinowych.

VI

Cr(OH)63_ C r042- + 2 H20 + 2 H+ + 3 e-

Redukcja:

H20 2 + 2 H++ 2 1e

Mangan jest srebrzystoszarym, do kruchym i twardym meta


lem. Jest stosowany do wyrobu stopw, a zwaszcza tzw. stali
manganowej, jest mikroelementem, u rolin uczestniczy w fo

2 Na3[Cr(OH)6] + 3 H 20 2 2 Na2Cr04 + 2 NaOH + 8 H 20


chromian(VI)
sodu
Utlenianie:

143

| 2

Mangan jest metalem aktywnym, reaguje z rozcieczonymi kwasami z wydzieleniem wodoru:


2 H20

In + 2 HCL rozc.)

MnCU + H9t

Chromiany(VI) i dichromiany(VI) maj silne waciwoci utleniajce. Utleniaj zarwno substancje nie

Zwizki chemiczne manganu

organiczne, jak i organiczne. Na przykad dichromian(VI) potasu utlenia zwizki chemiczne elaza(II) do

W zalenoci od stopnia utlenienia zwizki chemiczne manganu maj rne waciwoci.

elaza(lll), a sam redukuje si, tworzc zwizki chemiczne chromu(lll):


K9Cr90
(2Cr20 7 + 6 FeS04 + 7 H 2S 0 4 Cr2(S0 4) 3 + K2S0 4 + 3 Fe2(S 0 4) 3 + 7 H 20
VI

Redukcja:

Cr20 72- + 14 H+ + 2- 3e"

Utlenianie:

2 Fe2+ 2 Fe3+ + 2 1 e

2 Cr3+ + 7 H20

Utlenianie:

21"

VII

Przykady zwizkw
chemicznych

MnO
Mn (OH) 2

Mn09

K2Mn04

KMnO,

| 3

Waciwoci
kwasowo-zasadowe

zasadowe

amfoteryczne

kwasowe

kwasowe

redukujce

utleniajce

utleniajce

zielona

fioletowa

K2Cr20 7 + 6 KI + 14 HCl 2 CrCl3 + 8 KCl + 3 I2 + 7 H 20


Cr20 72- + 14 H++ 2 3 e~2 Cr3+ + 7 H 20

VI

|-1

Rol reduktora mog odgrywa take jony jodkowe, ktre dichromian(VI) potasu utlenia do wolnego jodu.

Redukcja:

Stopie utlenienia
manganu

Waciwoci
redukujco-utleniajce

, , ,
Vu u^ ce

| 1

I9 + 2 - 1 e"
Barwa

+ reduktor, H+

Zastosowanie manganu
Mangan stosuje si:

OH'

w metalurgii jako dodatek utwardzajcy do stopw metali;


jako katalizator w niektrych reakcjach chemicznych;
Cr3t

jako rodki dezynfekujce oraz do produkcji barwnikw (zwizki chemiczne manganu);


w ogniwie Leclanchego jako depolaryzator (tlenek manganu(IV)).

Zastosowanie chromu

Mangan jest niezbdnym do ycia mikroelementem, wpywa na prawidowe funkcjonowanie mzgu i dobry stan

Chrom stosuje si:

skry. Jest jednym ze skadnikw koci. Zapobiega osteoporozie i chroni przed zapaleniem staww. W duych

jako dodatek do stali w celu zwikszenia jej twardoci i odpornoci chemicznej;

ilociach sole manganu s toksyczne, a ich nadmiar moe sprzyja rozwojowi demencji, schizofrenii oraz
pogbia chorob Parkinsona.

do powlekania baterii azienkowych i czci karoserii samochodowych w celu zwikszenia odpornoci wyro
bw na uszkodzenia mechaniczne i ochrony przed korozj. Warstwa chromu nadaje poysk.
Chrom naley do mikroelementw. Jego jony, znajdujce si w centrach aktywnych enzymw, s odpowiedzialne
za regulacj stenia glukozy we krwi i produkcj insuliny. Nadmierne stenie zwizkw chemicznych chromu
moe jednak by dla organizmu toksyczne. Trujce s zwaszcza zwizki chemiczne chromu(YI).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Manganian(VII) potasu ma silne waciwoci bakterio- i grzybobjcze. Zwizek ten - w postaci pastylek jest uywany do odkaania wody do mycia (np. do kpieli noworodkw). Stosuje si go rwnie jako aktywny
skadnik w maciach do odkaania garda oraz w preparatach do przemywania ran. Rozcieczony roztwr
manganianu(VII) potasu jest pynem do pukania jamy ustnej.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

144

Sprawdzian po dziale VII j

Vil. METALE

I
o
+

<N

dl
O
>00
+
O
A
1
O
X
+
til

fO
O)

i
fO

>oo
+
i
no
c
>2

cu
v)
+
t +
1
0 X
VCJ
X +
ro 1
+
1 C)
CNm U)
O ro
t/) +
ro 1
+ X
1 C)
OJ
u> +
-+ 0
c
X
N+ CN

X
G
rsi
+
(N ->
O
O
c
si

ro

X
o
CN
+
<
n
O
,c

i
OJ
CN
4.

i
OJ X
CN CN
+ +
A
i
OJ ! CN
t
N- N<N
O
OJ
+ O
00 00
ro
i
CN
+
f
t
1 1
+
o
> /l
!CV OJ X
9*
co ro CN
X
X 1
t
+ +
+
1 + +
*

'

h
t
*''t *N"
CN CsN CN
O
o
O
c
c c
O o O
> 00 00 00

>

'u O .5
O

Sprawdzian po dziale VII


o

Zadanie 1. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi. Ktry z podanych metali wykazuje wiksz aktywno
chemiczn ni wap?.
.
^

A. Al

C. K

E. Ra

B. Ba

D. Mg

F. Rb

a standardowym potencjaem Ni | Ni2+jest nastpujca: X | X2+> Ni | Ni2+> Y| Y1+. Ktra z zaproponowanych


przemian (A-C) zachodzi w roztworach elektrolitw?
Zaznacz wszystkie moliwe odpowiedzi.

a. n

2+ + X >

B. Ni2+ + Y >

t
1

C. X2' - Ni

2
(N

Zadanie 3. Uzupenij schematy reakcji. Wstaw w luki odpowiednie wzory (lub symbole) reagentw oraz
wspczynniki stechiometryczne wybrane z podanych.

Mn Mn2+ Mn3+ * Mn0 2 Mn0 42

T3
O

't/

O
>00

O
c

NI

jy

ro
NI

ro
E

'O

t
X
0
+

t
1
1
OJ

>00

c
2

)l

O
O CN

+
rilNf
O
>oo
+

H- _____

Mn0 4 + ___

S0 32 + _

H20

Mn0 4_ +__ _

S 0 32 + _

OH - >____

N
s x
CN JD
o
+ aj- cni
re 1

H O .5 i
= c
> <u

Cr20 72- +

_ S042- + _

____

h 2o

.... S0 42- + _ ___0H-

+ ___S0 42- + _ ___ h 2o

H+ +

2 3 a

10 i

12

14 b

16

e- ____ Cr3+ + ______ H 20

?20 2 >______ 0 2+ ___ H++ ______ e~

>00 00 oo

b) Uzupenij zdanie. Wstaw w kad luk odpowiednie wyraenie wybrane z podanych.


o

utleniacza reduktora obnia podwysza


Podczas opisanej reakcji H20 2 peni funkcj_________________, poniewa tlen_________________ swj stopie
utlenienia.

'3

+ +

t t<L> X

LA 00

cu

**

Zadanie 5. Poniej podano standardowe potencjay trzech reakcji redukcji.

'(U X
O I CN

"O
CU
u
i
O
u
.
.5
c

S0 32 + _ _

a) Uzupenij schematy powkowych rwna reakcji, tak aby liczba pobranych elektronw bya rwna liczbie
oddanych elektronw. Wstaw w kad luk odpowiedni liczb wybran z podanych.

+ +

fl-

-o

M n04_ + ___

Mn0 4 * 1 2 3 * 4 i 5 6 * 7

Zadanie 4. Reakcj K2Cr20 7 z H20 2 w rodowisku o odczynie kwasowym przedstawiaj dwa podane sche
maty powkowych rwna reakcji.

+
AN*
I
N-O
O 00
00

Ef

ai
u

A
O
c
2

t1
1
OJ

> 00
+
NO
SI

CN +

1
(N
O
_ c
>2

NI

NI

+
O
iu X

CN

Nou|/\|
11A

3
C
fD
O
C

cn

G. Sr

Zadanie 2. Zaleno midzy standardowymi potencjaami dwch metali oznaczonych umownie X i V

o ^
_j OI

t/

"O
O

145

Sn4+ + 2 e~ > Sn2+

E = 0,15V

Br2 + 2 e- > 2 B r

P = 1,07V

M n04- + 2 H20 + 3 e_ M n02 + 4 OH-

= 0,59 V

a) Uzupenij zdanie. Wpisz w luk odpowiedni symbol jonu wybrany z podanych.

>00

| Br >
Sn2+
L
J

Silniejszym reduktorem je st

b) Okrel moliwo utlenienia jonw Sn2+ i B r przez KM n04 w rodowisku obojtnym. Napisz w formie
jonowej rwnania odpowiednich reakcji lub wstaw wielk liter X, jeli reakcja nie zachodzi.

ro . i

II
Sg
= 35
<
oo 3
e co
5 .S.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

cj
c

:= .

I
l l

M n04_ + B r + H20 >______________________________________________

=
10 3,
T

I .5

33

53

ro

M n04- + Sn2+ + H20 - > ______________________________________________

wicej na WWW.ZDASZ.TO

62. Niemetale - waciwoci chemiczne j

147

62. Niemetale - waciwoci chemiczne


Informacje oglne
Niemetale wykazuj du aktywno chemiczn, wynikajc z konfiguracji elektronowej ich atomw: im wik
szy numer grupy ukadu okresowego (tzn. im jest wicej elektronw walencyjnych w atomie), tym aktywno
chemiczna jest wiksza. Najaktywniejsze s niemetale 17. grupy.

61. Niemetale - waciwoci fizyczne


| Waciwoci chemiczne niemetali
Niemetale w ukadzie okresowym pierwiastkw chemicznych

Niemetale:

Do niemetali zalicza si 22 pierwiastki chemiczne, znajdujce si w ukadzie okresowym w nastpujcych


grupach: w grupie 1. - wodr, w grupie 13. - bor, w grupie 14. - wgiel I krzem, w grupie 15. - azot, fosfor

w zwizkach chemicznych wystpuj na ujemnych i dodatnich stopniach utlenienia;


maj du elektroujemno (1,8-4,0 w skali Paulinga)

i arsen, w grupie 16. - tlen, siarka, selen I tellur, w grupie 17. - fluor, chlor, brom, jod i astat, w grupie 18. (gazy

1,8 (E/Vkrzemu)< E/V< 4,0 (ENf|uoru)

szlachetne) - hel, neon, argon, krypton, ksenon i radon.

wykazuj tendencj do pobierania elektronw i przechodzenia w stan prostych anionw (s utleniaczami);


ich tlenki czciej wykazuj waciwoci kwasowe ni zasadowe.

Wizania tworzone przez niemetale


Helowce

Niemetale w swoich zwizkach tworz:


wizania kowalencyjne - powstaj dziki uwsplnieniu elektronw midzy atomami niemetali o jednakowych

zH e

Helowce (gazy szlachetne) znacznie rni si od pozostaych niemetali. S nieaktywnymi che

lub nieznacznie rnicych si elektroujemnociach;

micznie gazami, poniewa ich atomy maj cakowicie zapenione zewntrzne powoki elektro
nowe (w postaci dubletu u helu i oktetu u pozostaych helowcw). Dziki trwaym strukturom

wizania kowalencyjne spolaryzowane - powstaj dziki uwsplnieniu elektronw midzy atomami niemetali
o znacznie rnicych si elektroujemnociach. W przypadku tych wiza nastpuje polaryzacja adunku

Ne

elektronowym, w ktrych nie wystpuj niesparowane elektrony niezbdne do utworzenia wiza

elektrycznego w kierunku atomu silniej elektroujemnego;

(He]2s y

chemicznych, gazy szlachetne nie tworz trwaych zwizkw chemicznych. Tylko w warunkach

wizania jonowe - powstaj midzy metalami a niemetalami dziki przemieszczeniu si elektronw walen

laboratoryjnych udao si otrzyma pojedyncze zwizki kryptonu, ksenonu i radonu. Potwierdza


to ogln regu, e wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej w obrbie grupy, nawet helowcw

cyjnych od metalu do niemetalu z utworzeniem stabilnych jonw: kationw i anionw.

i 8A r

_______

ronie reaktywno pierwiastkw. Jest to spowodowane zwikszaniem si rozmiarw atomw


a tym samym zwikszaniem si odlegoci elektronw walencyjnych od rodka jdra.

Waciwoci fizyczne niemetali

Helowce znalazy szerokie zastosowanie:

w stanie staym tworz krysztay, ktre nie maj poysku

hel jest wykorzystywany do napeniania balonw (nono balonw helowych jest dwukrotnie
mniejsza ni balonw wypenianych wodorem, ale s bezpieczniejsze i trwalsze, poniewa hel
jest niepalny i wolniej dyfunduje przez powok balonu);

w temperaturze 20C i pod normalnym cinieniem wy


stpuj w rnych stanach skupienia, wikszo z nich to
ciaa stae i gazy, brom jest jedynym ciekym niemetalem;

* mieszanina helu i tlenu suy do napeniania butli, z ktrych korzystaj nurkowie (hel gorzej
rozpuszcza si we krwi ni azot);

maj rne barwy oraz wo, np. wodr, tlen i azot s bez
barwnymi i bezwonnymi gazami, chlor jest zielonotym

hel jest skadnikiem gazw podawanych pacjentom podczas znieczulania lub przy leczeniu
astmy;

gazem o duszcym zapachu, siarka jest bezwonn, subj


j
j

s zymi przewodnikami ciepa i elektrycznoci;

wykazuj sabsze przewodnictwo elektryczne i przewod-

i
j

86R n
[Xe]4r5in s 2f

argon suy do wypeniania arwek, jest on dobrym gazem obojtnym, w ktrego atmosferze nie dochodzi
do utleniania arnika wykonanego z wolframu;

stancj sta o tej barwie, brom jest brunatn atwo lotn ciecz o ostrej woni, jod po ogrzaniu tworzy fioletowe
pary o woni zblionej do chloru;

j
j

Ar M 4* p

Niemetale:
i gadkiej powierzchni, s.na og kruche;

.Kr

Zastosowanie helowcw

helowcw uywa si do wypeniania lamp jarzeniowych i reklamowych, poniewa podczas wyadowa elek
trycznych w rozrzedzonych gazach szlachetnych zachodzi emisja charakterystycznego dla kadego gazu
barwnego wiata, np. neon emituje wiato czerwone, hel - te, a argon - niebieskie.

no ciepln w porwnaniu z metalami;

Zadanie

maj zwykle nisze wartoci temperatury topnienia i temperatury wrzenia ni metale o zblionej masie atomowej;

Zadanie 1. Podczas ogrzewania w powietrzu 0,1 mola metalu X otrzymano 0,05 mola tlenku o masie molowej

maj na og ma gsto;

102 g -mol-1. Zawarto procentowa tlenu wtym tlenku, wyraona w procentach masowych, jest rwna 47,06%.

wikszo z nich wystpuje w kilku odmianach alotro-

Zaznacz poprawn odpowied.

j
j

powych, m.in. wgiel (diament, grafit, grafen, fulereny),


siarka (siarka jednoskona, siarka rombowa), fosfor (fosfor

czerwony, fosfor biay), tlen (tlen, ozon, tlen czerwony).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

W jakim stosunku molowym nx : n0 meta! X reaguje z tlenem?


Fosfor

1:

. :A. 1 : 1

r jB .2 :l.
. '

'

Q C . 3 :2
1

Q d. 4 :3

j
|

wicej na WWW.ZDASZ.TO

148 ] VIII. NIEMETALE


______
I_________________

64. Wodorki

149

64. Wodorki

63. Wodr
IP
Waciwoci wodoru

iH

Wodr charakteryzuje si tym, e:


wystpuje na Ziemi gwnie w postaci zwizanej (woda, zwizki organiczne). Niewielkie jego

MMI

Otrzymywanie wodorkw
Wodorki to zwizki wodoru z innymi pierwiastkami typu H X lub X H (1 (n wartociowo pierwiastka X).
Wikszo wodorkw jest otrzymywana w wyniku bezporedniej syntezy wodoru z danym pierwiastkiem.

iloci w stanie wolnym znajduj si w gazach wulkanicznych i w grnych warstwach atmosfery

H 2 + Br2

ziemskiej;

2 HBr

H2 + S ^ H 2S

jest gazem bezbarwnym, bez zapachu i smaku;

Litowce i fluor cz si z wodorem samorzutnie, a reakcja z chlorem wymaga obecnoci wiata.

bardzo sabo rozpuszcza si w wodzie;

H2 + 2 Na 2 NaH

wystpuje w postaci trzech izotopw: wodoru, deuteru, trytu.

H2 + F2

warto jego elektroujemnoci, oszacowana w skali Paulinga, wynosi 2,1;


jego atom ma du tendencj do tworzenia dubletu elektronowego przez przyjmowanie elektronu z utwo
rzeniem wizania kowalencyjnego lub kowalencyjnego spolaryzowanego. Dlatego w zwizkach z niemeta

-2 HF

Ho
'2 + CIt2

-*2 HCl

Synteza amoniaku przebiega natomiast w obecnoci katalizatora.

lami wodr wystpuje na I stopniu utlenienia, a w zwizkach z litowcami oraz berylowcami, wodr jest na

N2 + 3 H2 Pt > 2 N H 3

-I stopniu utlenienia i tworzy wizania jonowe. W sieciach krystalicznych tych wodorkw s obecne aniony H~;

Wodorki fluorowcw i siarki mona otrzyma w reakcji beztlenowych soli tych pierwiastkw z mocnymi
kwasami.

tworzy z wikszoci pierwiastkw binarne zwizki typu H X (wodorki), np.


2 Na + H2 2 NaH

CaF2 + H2S 0 4^ C a S0 4 + 2 HF

jego spalanie w tlenie jest procesem silnie egzotermicznym. W mieszaninie o stosunku objtociowym wo
doru do tlenu 2 : 1 spalaniu towarzyszy charakterystyczna detonacja (std nazwa mieszanina piorunujca);

Powstajcy fluorowodr, podobnie jak inne fluorowcowodory, po rozpuszczeniu w wodzie staje si mocnym
kwasem.

2 H 2 + 0 2 -2 H 20

2 NaBr + H 2S 0 4 2 HBr + Na2S0 4

jest dobrym reduktorem, w podwyszonej temperaturze reaguje z wieloma tlenkami, np.


Fe20 3 + 3 H2

K2S + H 2S 0 4^ H 2S + K2S 0 4
Inne, porednie metody, np.

2 Fe + 3 H20

3 LiH + ALCI3

-AlH3 + 3 LiCl

(reakcja zachodzi w rodowisku eteru)

CH 3COONa + NaOH CH 4 + Na2C 03

(substraty s stapiane)

Otrzymywanie wodoru
W laboratorium

W przemyle

* Elektroliza wodnych roztworw kwasw

Konwersja metanu nad katalizatorem niklowym

K (-): 2 H++ 2 e- - H2t


A (+): 2 Cl

Cl2t + 2 e-

(redukcja)

w temperaturze okoo 400C

(utlenianie)

CH4 + 2 H20(g)

Dziaanie kwasami na aktywne metale


H2S0 4 + Zn

Ni

Reakcje chemiczne wodorkw


Reakcje wodorkw z wod

C 02 + 4 H2t

Zasadowe wodorki metali reaguj gwatownie z wod, tworzc zasady i wydzielajc czsteczkowy wodr.

Dziaanie pary wodnej na rozarzony koks

H2t + Zn S0 4

C + 2 H ,0 ,

CaH2 + 2 H 20 ^

C 09 + 2 Hot

Dziaanie wod na metale 1. i 2. grupy

C a(0H ) 2 + H2t

Zasadowy wodorek azotu (amoniak) reaguje z wod, tworzc aniony wodorotlenkowe.

2 Na + 2 H 20 *H 2t + 2 NaOH

N H 3 + H2O ^ N H 4++ OH-

Dowiadczenie 1.

Wodorki siarki i wodorki fluorowcw rozpuszczaj si w wodzie i tworz kwasy beztlenowe, np.

Otrzymywanie wodoru

H 2 S (g)

2 *

siarkowodr

W probwce umieszczamy yeczk wirkw


magnezu i dodajemy 4 cm3 roztworu kwasu

H 2 S (aq)

kwas siarkowodorowy

Stae dysocjacji (Ka) kwasu siarkowodorowego i kwasw fluorowcowodorowych

octowego o steniu 10%. Probwk zamykamy


Nazwa i wzr kwasu

korkiem z rurk odprowadzajc i ogrzewamy

Staa dysocjacji (Ka)

w pomieniu palnika. Wydzielajcy si gaz zbie


ramy w wypenionej wod probwce zanurzonej
w krystalizatorze. Do wylotu probwki z zebra
nym gazem zbliamy palce si uczywo.
Obserwacje: pod wpywem ogrzewania ocet burzliwie reaguje z magnezem, a powstay gaz wypiera wod

kwas siarkowodorowy - H2S

1,2 10 7

kwas fluorowodorowy - HF

6,3 104

kwas chlorowodorowy - HCl

1,0 -107

kwas bromowodorowy - HBr

3.0 -109

kwas jodowodorowy - HI

1.0

z probwki. Gaz zebrany w probwce spala si z charakterystycznym odgosem.


Wnioski: magnez reaguje z kwasem octowym z wydzieleniem wodoru:
Mg + 2 CH 3COOH

wicej na WWW.ZDASZ.TO

temp

M g(CH3COO)2 + H 2t

^
W miar zwikszania si liczby
atomowej fluorowca zwiksza si
promie atomowy, czyli zwiksza si
dugo wizania H X, co uatwia
oddysocjowanie protonu.

- 1010
wicej na WWW.ZDASZ.TO

150 j VIII. NIEMETALE

65. Azot i jego tlenki j 151

65. Azot i jego tlenki

Reakcje wodorkw z zasadami


Wodorki siarki i fluorowcw reaguj z zasadami i tworz sole beztlenowe (siarczki lub halogenki).

3,0

H2S + 2 NaOH
Na2S + 2 H20
HI + KOH

Azot

KI + H20

Waciwoci azotu
Azot:

[H e ]2 s V

wystpuje w przyrodzie w stanie wolnym i zwizanym. Jako wolny pierwiastek jest gwnym

Podzia wodorkw

skadnikiem atmosfery ziemskiej (stanowi 78,09% objtoci i 75,1% masy powietrza). W po


staci zwizanej wchodzi w skad mineraw (tzw. saletr), biaek oraz kwasw nukleinowych;
jest niepalnym, bezbarwnym, bezwonnym gazem, sabo rozpuszczalnym w wodzie;
ma 5 elektronw walencyjnych, moe zatem tworzy zwizki chemiczne, w ktrych wystpuje na stopniach
utlenienia: -III, I, II, III, IV i V.
wodorki niemetali

wodorki metali

Otrzymywanie azotu

zasadowe

kwasowe

nasadowe

obojtni

amfoteryczne

(NaH, CaH2)

(HCl, H2S)

(NH3)

(CH4)

(H20)

Spalanie magnezu w azocie

W laboratorium azot otrzymuje si w wyniku skroplenia powietrza lub termicz


nego rozkadu azotanu(111) amonu.
NH 4N 0 2

> N2 + 2 H20

Reakcje chemiczne azotu


W warunkach normalnych azot jest bardzo mao aktywny, dopiero w podwy
szonej temperaturze reaguje z:

Rodzaj wizania i charakter chemiczny wodorkw


Porwnanie rnic w elektroujemnoci pierwiastkw 2. i 3. okresu pokazuje, w jaki sposb zmienia si rodzaj
ich wiza chemicznych w wodorkach oraz jak zmienia si charakter chemiczny tych zwizkw zilustrowany
zachowaniem si wobec wody.

* wodorem, tworzc amoniak


N2 + 3 H2

tlenem, tworzc tlenek azotu(II)

2 NH3

N2 + 0 2^ 2 N 0

litowcami i berylowcami, tworzc azotki, w ktrych jest na -III stopniu utle


nienia, np. azotek magnezu

Zwikszanie si adunku ujemnego wodoru wodorku

3 Mg + N2^

Mg3N2 (fot. obok)

Zwikszanie si adunku dodatniego wodoru wodorku

Tlenki azotu
Azot tworzy 6 tlenkw, w ktrych wystpuje na stopniach utlenienia od I do V. czenie si azotu z tlenem jest re
Wodorki pierwiastkw
2 . otftes
-- ' g i

LiH

Eektroujemno pier
wiastkw 2 . okresu

i.o

Wodorki pierwiastkw
X okresu Eektroujemno pier
wiastkw 3. okresu

_r>

b2h 5

ch4

nh3

H20

HF

1,5

2,0

2,5

3,0

3,5

4,0

NaH

MgH2

AlH3

SiH4

ph3

H2S

HCl

N20
i bezbarwny gaz o sabym, sodkawym zapachu, nazywany
tlenek azotu(l)-.
g.-./om ,;v.vi'M\hi p i-1''

w medycynie stosowany jako


rodek znieczulajcy

0,9

1,2

1,5

1,8

2,1

2,5

3,0

NO
tlenek azotu(ll)

i bezbarwny, trujcy gaz; ma jeden niesparowany elektron,


; dlatego jest niestabilny i bardzo reaktywny; w powietrzu saj morzutnie reaguje z tlenem i tworzy trujcy tlenek azotu(IV):
i
2 NO +0 2 *2 N02

uczestniczy w procesach prze


pywu bodcw nerwowych
w centralnym i obwodowym
ukadzie nerwowym

n2o 3
tlenek azotu(lll)

niebieskie ciao stae lub ciecz (w niskiej temperaturze); nie


trway, rozpadajcy si na NO i N02; reaguje z wod:

Wzr sumaryczny
i nazwa tlenku

Zwikszanie si elektroujemnoci pierwiastka w wodorku

jonowe

kowalencyjne sabo spolaryzowane

kowalencyjne silnie spolaryzowane

iH
K H H M i
mmmammmmmmmmmtm
reaguj z wod, tworzc
wodorotlenki i wodr

wicej na WWW.ZDASZ.TO

CH4 reagu
je z wod
w wysokiej
tempera
turze

NH3 tworzy
jony NH4+
i OH(w sposb
typowy dla
zasad)

H2S jest
sabym
kwasem

dysocjuj
z od szcze
pieniem
jonw H +
(w sposb
typowy dla
kwasw)

Waciwoci fizyczne i chemiczne

Znaczenie w przyrodzie
i Zcistosowiinii-

N23 + H20 5=t 2 HN02


N02
tlenek azotu(IV)

Wzrost charakteru jonowego wiza w wodorkach

mmKtmmmmmmmmmmKm

Zachowanie si

akcj endotermiczn (synteza taka zachodzi w powietrzu w czasie burzy, na skutek wyadowa atmosferycznych).

BeH2

N204
tetratlenek
diazotu

czerwonobrunatny gaz, trujcy, o duszcym zapachu atwo'


dimeryzuje do bezbarwnego tetratlenku diazotu:
2 N02<=^ N20 4
oba tlenki reaguj z wod, tworzc mieszanin kwasw azoto
wego (III) i azotowego (V):
2 N02 + H20 *H N 02 + HW3
N204 + H?0

N205
tlenek azotu(V)

wchodzi w skad spalin samo


chodowych i gazw przemy
sowych, powoduje smog
fotochemiczny i kwane opady

HNO? + HNOj

bezbarwne ciao stae; atwo si rozkada:

silny utleniacz

2 N20 5 *2 N204 + 0 2 :

icej na WWW.ZDASZ.TO

152

67. Kwas azotowy(V)

VIII. NIEMETALE

153

67. Kwas azotowy(V)

66. Amoniak
Budowa czsteczki amoniaku

Waciwoci kwasu azotowego(V)

W czsteczce amoniaku wizania kowalencyjne N H s rozmiesz

Kwas azotowy(V) jest kwasem mocnym, ktry prawie cakowicie dysocjuje w wodzie:
H N 0 3 + H20 - ^ N 0 3- + H30 +

czone pod ktem 107,8, nadajc czsteczce ksztat piramidy trygonalnej. Atom azotu ma woln par elektronow, dziki czemu w obec

Ka = 25

noci kationw wodoru tworzy si wizanie koordynacyjne, w ktrym

Ma silne waciwoci rce i utlenia wikszo metali. Utlenianie zachodzi w rny sposb, w zalenoci od
stenia kwasu azotowego(V) i uytych substancji:

azot jest donorem pary elektronowej, a jon H+jej akceptorem.

metale szlachetne
Cu + 4 H N 0 3(st) C u(N 03)2 + 2 N 0 2t + 2 H 20
3 Cu + 8 H N 0 3(rozc) 3 C u (N 0 3)2 + 2 NOt + 4 H20

Charakter chemiczny amoniaku i tlenkw azotu


Zwizki azotu

Wodorek
-III

Stopie utlenienia azotu

Charakter chemiczny

Fe + H N 0 3(St j - reakcja nie zachodzi

Tlenki
1

II

III

N20
tlenek
azotu (1)

NO
tlenek
azotu (II)

N20 3
tlenek
azotu (III)

obojtny

obojtny

kwasowy

i
1

NH3 , |
amoniak j

Wzory i nazwy zwizkw

elazo i glin (pod wpywem stonego kwasu azotowego(V) ulegaj pasywacji)

zasadowy

IV
: N02
N A
; tlenek
azotu (IV)
kwasowy

Al + H N 0 3(St2_j

reakcja nie zachodzi

cynk
Zn + 4 H N 0 3(st ) >
Z n (N 0 3)2 + 2 N 0 2t + 2 H20

n 2o 5
tlenek
azotu(V)

4 Zn + 10 H N 0 3(rozc) 4 Z n (N 0 3)2 + N H 4N 0 3 + 3 H20


siarka
S + 4 H N O 3(sti0 4 N 0 2+ S0 2f + 2 H 20

kwasowy

Otrzymywanie amoniaku
Bezporednia synteza pierwiastkw
N2 + 3 H2^ 2

NH3

Reakcja chlorku amonu z zasad sodow


N H 4Cl + NaOH N H 3 + NaCl + H20 (fot. obok)
Rozkad termiczny soli amonowych
Sole amonowe (kwasu solnego, wglowego, azotowe
g o ^ ), siarkowego(IV) i siarkowego(VI)) s termicznie
nietrwae i pod wpywem ogrzewania rozkadaj si.
N H 4H C 0 3(s)

N H 3(g) + C02(g) + H 20 (g)


Otrzymywanie amoniaku; NH3 ma gsto
mniejsz od gstoci powietrza, zbiera si
go wic w kolbie obrconej dnem do gry
Cz I

| Reakcje chemiczne amoniaku


1
j Reakcja amoniaku z wod
I

N H 3 + H2O ^ N H 4++ OH Reakcja amoniaku z tlenem


4 N H 3 + 3 0 2< ^ 2 N 2 + 6 H 20

Na trzech szalkach Petriego umieszczamy: troch biaego sera, piro i owcz wen. Nastpnie na prbki

nanosimy pipet po kilka kropli stonego kwasu azotowego(V).

;
:

Obserwacje: pod wpywem stonego kwasu azotowego(V) na powierzchni biaego sera, pira i owczej weny
powstay te plamy.

Wnioski: stony kwas azotowy(V) w zetkniciu z produktami zawierajcymi biako powoduje pojawienie si

na nich tego zabarwienia. Reakcja ta jest nazywana prb ksantoproteinow i suy do wykrywania biaek.

>

Cz II

Reakcja amoniaku z kwasami


N H 3 + HCl

Na szalkach Petriego umieszczamy prbki: siarki (jako przedstawiciela niemetali), elaza i cynku (jako przedstawicieli metali). Pipet ostronie wkraplamy na powierzchni prbek stony kwas azotowy(V).

N H 4CI (fot. obok)

Obserwacje
Czsteczki gazowego NH3 cz si z cz
steczkami gazowego HCl i tworz biay dym,
ktry skada si z krysztaw NH4Cl

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Siarka roztwarza si w stonym kwasie azotowym(V).


Na powierzchni elaza nie zaszy zmiany.
i
k

Cynk roztworzy si w stonym kwasie azotowym, a nad jego powierzchni pojawi si brunatny gaz.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

154

[ VIII. NIEMETALE
j

68. Tlen

Wnioski
Siarka reaguje ze stonym kwasem azotowym (V), co ilustruje rwnanie:
S + 4 H N 0 3(st) 4 NO?t + S 0 2t + 2 H 20
Wspczynniki stechiometryczne powyszego rwnania reakcji wynikaj ze zbilansowania rwna powkowych*#
v

IV

Redukcja:

NOs" + 2 H + + le~ NO? + H?0 I -4

Utlenianie:

S + 2 H?0 > S 0 2 + 4 H'! + 4 e"

W aciw oci tlenu


Tlen:
w warunkach normalnych jest gazem bezbarwnym, bezwonnym, bez smaku, trudno rozpusz
czalnym w wodzie, podtrzymujcym palenie;

I I

w:

elazo ze stonym kwasem azotowym(V) nie reaguje, poniewa ulega pasywacji.

czsteczki tlenu maj waciwoci paramagnetyczne (po umieszczeniu ciekego tlenu w silnym, zewntrznym
polu magnetycznym nastpuje uporzdkowanie kierunkowi zwrotw wektorw magnetycznych czsteczek
zgodnie z przyoonym zewntrznym polem, podobnie jak ustawiaj si igy magnetyczne kompasw w polu
magnetycznym Ziemi);

Cynk reaguje ze stonym kwasem azotowym(V), co ilustruje rwnanie:


Zn + 4 H N 0 3(st) Zn (N 0 3)2 + 2 N 0 2t + 2 H 20
Wspczynniki stechiometryczne powyszego rwnania reakcji wynikaj ze zbilansowania rwna powkowych:;
; Redukcja:

NO3" + 2 H+ + 1e~ N 0 2 + H20

| 2

j Utlenianie:

Zn *Zn2+ + 2 e"

( 1

cieky tlen ma barw niebiesk;

wystpuje w trzech odmianach alotropowych: tlen, ozon i tlen czerwony;


czy si prawie ze wszystkimi pierwiastkami, tworzc tlenki, nadtlenki lub ponadtlenki;
bezporednio reaguje z metalami, tworzc tlenki metali - substancje o konsystencji staej i bardzo wysokich
wartociach temperatury topnienia oraz temperatury wrzenia;
bezporednio reaguje z niemetalami, tworzc tlenki niemetali, wystpujce w trzech stanach skupienia
(gazowym: C02, S 0 2, ciekym: H20 i staym: Si0 2_P4O10).

: Dwa jony azotanowe(V) stanowi to reakcji i nie ulegaj redukcji.


Cz III
; Do dwch probwek wprowadzamy oczyszczone drui ciki miedziane i ostronie wlewamy po 1 cm3 rozcici czonego (probwka nr 1) i stonego kwasu azotowe*;;

Otrzym ywanie tlenu


Tlen mona otrzyma na wiele sposobw, np.

i go(V) (probwka nr 2). Do mieszaniny poreakcyjnej


; w probwce nr 2 dodajemy wody (probwka nr 3). se

rozkad azotan u (V) potasu w temperaturze


powyej 400C (ale nie wikszej ni 440C):

Obserwacje
; * W probwce z rozcieczonym kwasem azoto

2 KN 03 - m-' > 2 KN02 + 0 2t

wym (V) (1) wydziela si bezbarwny, bezwonny


gaz, ktry w kontakcie z powietrzem brunatnieje;#

rozkad manganianu(VII) potasu:


2 KMnCd

mied roztwarza si, a roztwr zabarwia si na


bladoniebiesko.

2 KCI03 -gUE: 2 KCI + 3 0 2f


rozkad tlenku rtci (II):

temp.

K2Mn0 4 + M n0 2 +
0 2t

elektroliza wody:

; W probwce ze stonym kwasem azotowym(V)


(2) wydziela si brunatny gaz o duszcym, nieprzy
jemnym zapachu, mied si roztwarza, a roztwr

i rozkad chloranu(V) potasu w temperaturze


powyej 550C:

2 HoO

2 H g O te- p- 2 Hg + 0 2t
rozkad nadtlenku wodoru:

2 H 2t + 0 9t

2 h 2o

tal(Mn 21 2 H 90 + 0 4

zabarwia si na zielono. Po rozcieczeniu wod


roztwr staje si niebieski (probwka nr 3).

Dowiadczenie 1.

; Wnioski: kwas azotowy(V) reaguje z miedzi w rny;


; sposb, w zalenoci od stenia. W kadym przypad; ku zachodzi utlenienie miedzi do II stopnia utlenienia,;

Otrzymywanie tlenu z manganianu(VII) potasu


Do probwki z trudno topliwego szka wsypujemy y
eczk manganianu(Vil) potasu. Probwk zamyka my

; natomiast azot w kwasie azotowym (V) redukuje si do


i rnych stopni utlenienia.

korkiem z rurk odprowadzajc. Wydzielajcy si gaz


8 H N 0 3(fOZc) + 3 Cu 3 C u (N 0 3)2 + 2 NOt + 4 H20

zbieramy do odbieralnika w postaci kolby wypenionej

iI# ;V;u'i -4*'#:;<Z u 4 4 ? '*


; Redukcja:
NO3 + 4 H+ + 3 e-- > N0 + 2H 20

i -2

wod i umieszczonej w krystalizatorze z wod. Ogrzewamy probwk do momentu ustania trzaskw. Do

Utlenianie:

| -3

kolby z zebranym gazem wprowadzamy rozarzone ;


uczywo.

Cu *- Cu2+ + 2 e~

; Sze jonw azotanowych(V) stanowi to reakcji i nie ulega redukcji.


4

HN0

3 (st.)

+ Cu C u ( N 0 3 ) 2 + 2 N 0 2t + 2 H20

; Wspczynniki stechiometryczne powyszego rwnania reakcji wynikaj ze zbilansowania rwna powkowych;


l:'V ^
; Redukcja:

N03~ + 2 H+ + I e~

*N02 + H20 | 2

..........

;
: Utlenianie:

o
Cu *Cu2+ + 2 e~

| 1

i Dwa jony azotanowe(V) stanowi to reakcji i nie ulega redukcji.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Obserwacje: pod wpywem ogrzewania manganianu(VI!) potasu w odbieralniku gromadzi si gaz. jest on 1
trudno rozpuszczalny w wodzie i powoduje rozpalenie ;
si rozarzonego uczywa.
Wnioski: manganian (VII) potasu ulega rozkadowi termicznemu, jednym z produktw reakcji jest gazowy tlen
powodujcy zapalenie si rozarzonego uczywa. Reakcja przebiega zgodnie z rwnaniem:
2 KM n04 K-pMnOa + M n 0 2 + 0 2t

wicej na WWW.ZDASZ.TO

70. Charakter chemiczny tlenkw

156

157

i VIII. NIEMETALE

70. Charakter chemiczny tlenkw

69. Otrzymywanie tlenkw

Podzia tlenkw

Informacje oglne
Tlenki to zwizki chemiczne tlenu z metalami i niemetalami, w ktrych atomy tlenu lub jony tlenkowe tworz
wizania tylko z danym pierwiastkiem, a nie cz si midzy sob.
Zwizki, w ktrych wystpuje wizanie midzy atomami tlenu to nadtlenki (np. H 20 2, Na20 2) oraz ponad-

Waciwoci chemiczne tlenkw s zrnicowane. Biorc pod uwag ich zachowanie si wobec kwasw, zasad
i wody, tlenki dzieli si na: zasadowe, kwasowe, amfoteryczne i obojtne.
Reakcja z kwasami i z zasadami

Reakcja z wod

tlenki (np. K 0 2)
tlenki zasadowe (np. Na20, CaO, Cu20, CrO)
reaguj z kwasami, tworzc sole, np.:

tlenki litowcw i berylowcw (z wyjtkiem berylu) reaguj


z wod, tworzc zasady, np.:

Na20 + 2 HCl 2 NaCl + H2Q

Na20 + H20 *2 NaOH

nie reaguj z zasadami


s z reguy ciaami staymi o duej g
stoci, wysokiej temperaturze topnienia
wynikajcej z ich budowy jonowej

s gazami, rzadziej cieczami czy ciaami


staymi

tlenki pierwiastkw bloku d na najniszych stopniach utlenienia,


np. Cu20, CrO (tlenki zasadowe), nie reaguj z wod
tlenki kwasowe (np. C02, S02, N205, N02, P4010, Si02, Cr03)
reaguj z zasadami, tworzc sole, np.:

Otrzymywanie tlenkw
Reakcje spalania pierwiastkw
Tlen czy si z wikszoci pierwiastkw,
tworzc tlenki:
z metalami
4 Na + 0 2 2 Na20 (fot. a)
2 Ca + 0 2 2 CaO (fot. b)
4 Al + 3 0 2 2 Al20 3 (fot. c)
3 Fe + 2 0 2 Fe30 4
2 Cu + 0 2 2 CuO

Reakcje utleniania-redukcji
Utlenianie tlenkw

Redukcja tlenkw

2 CO + 0 2 2 C 0 2

N20 5 + H20 *2 H N 0 3

nie reaguj z kwasami

tlenki, ktre ulegaj reakcji utleniania-redukcji (dysproporcjonowanie), np.:

Fe20 3 + C >
2 FeO + CO

2 N02 + H20 *H N 02 + H N 0 3

Reakcje rozkadu zwizkw chemicznych

pozostae tlenki kwasowe nie reaguj z woda

Rozkad tlenkw
N20 3 ^ NO + N 0 2

tlenki amfoteryczne (np. Al203, Cr203, ZnO)

Rozkad termiczny wodorotlenkw


2 Fe(OH)3 temf' > Fe20 3 + 3 H 20
Rozkad termiczny soli kwasw tlenowych
CaC03

temp.

CaO + C 0 2

reaguj z mocnymi kwasami, np.::

2 H2 + 0 2 ^ 2 H 20

c + o 2 c o 2
s + 2 so2
P4 + 5 0 2

PAo

Spalanie cakowite
CH4 + 2 0 2 C 02 + 2 H 20

zazwyczaj nie zachodzi

Al20 3 + 6 H C l ^ 2 AICI3 + 3 H20


reaguj z mocnymi zasadami, bp.:
Al20 3 + 2 NaOH + 3 H20 ^ 2 Na[Al(OH)4]

Reakcje spalania zwizkw organicznych

z niemetalami

z wod reaguj:
tlenki, ktre w reakcji z wod tworz kwasy, np.:

. SO3 + 2 NaOH Na2S04 + H20

tlenki obojtne (np. NO, CO, N20)


nie reaguj ani z kwasami, ani z zasadami

i nie zachodzi

Spalanie niecakowite
2 CH4+ 3 0 2

2 CO + 4 H 20

Badanie charakteru chemicznego tlenku wapnia


Do jednej probwki wlewamy kwas solny i dodajemy kilka kropli
wodnego roztworu oranu metylowego (probwka nr 1), a do
drugiej wlewamy zasad sodow i dodajemy kilka kropli alkoho
lowego roztworu fenoloftaleiny (probwka nr 3). Nastpnie do
obu probwek dodajemy po okoo 1 g tlenku wapnia i mieszamy
ich zawarto.
Obserwacje: oran metylowy zabarwi si w kwasie na czerwono.
Tlenek wapnia roztwarza si w kwasie i zawarto probwki staje
si pomaraczowa (probwka nr 2). Fenoloftaleina zabarwia si
na malinowo w zasadzie sodowej. Po dodaniu tlenku wapnia nie
ma adnych zmian (probwka nr 4).
Wnioski: tlenek wapnia przereagowaz kwasem solnym. Zmiana barwy wskanika wskazuje, e kwas solny uleg
zobojtnieniu. Zasza reakcja, ktr ilustruje rwnanie:
CaO + 2 HCl CaCl2 + H20
Tlenek wapnia nie przereagowaz zasad sodow, a uleg reakcji z kwasem solnym. Ma zatem waciwoci zasadowe.

wicej na WWW.ZDASZ.TO
wicej na WWW.ZDASZ.TO

158

71. Siarka i jej tlenki

| VIII. NIEMETALE

71. Siarka i jej tlenki

159

Tlenek siarki(IV)
Tlenek siarki(IV) w warunkach normalnych jest bezbarwnym gazem o nieprzyjemnym zapachu, dranicym

Siarka

bony luzowe. Stanowi grone zanieczyszczenie powietrza, poniewa powoduje kwane opady atmosferyczne.

Waciwoci fizyczne

Otrzymywanie tlenku siarki(IV)

Siarka wystpuje w przyrodzie w stanie wolnym i w postaci zwizanej. Jest obecna w minera

Tlenek siarki(IV) otrzymuje si:

ach siarczkowych i siarczanowych, wglu kamiennym, ropie naftowej, gazie ziemnym, gazach

8 podczas spalania siarki w tlenie

wulkanicznych i w biakach rolinnych oraz zwierzcych.


Siarka tworzy wiele odmian alotropowych w stanie ciekym i staym, zawierajcych czsteczki o budowie pier-

cieniowej, skadajce si z 6, 8, 15, a nawet 20 atomw. Dwie najbardziej znane odmiany alotropowe siarki

to siarka rombowa (siarka a) i siarka jednoskona (siarka /?).

ii

S + 0 2 S 0 2f
podczas spalania siarczkw w tlenie
2 ZnS + 3 0 2 2 ZnO + 2 S 0 2f
8 w reakcji pewnych metali ze stonym kwasem siarkowym(VI)
Cu + 2 H2S 0 4(st) C uS04 + S 0 2f + 2 H?0

Reakcje tlenku siarki(IV)


Tlenek siarki (IV) jest tlenkiem kwasowym, reaguje:
a z zasadami, tworzc sole - siarczany(IV) lub wo
dorosiarczany^)
S 0 2 + Ca(OH) 2 CaS03 + H20
S0 2 + NaOH *N a H S0 3
z wod, tworzc kwas siarkowy(IV)
S0 2 + H20 *- H2S 0 3

Model krysztau siarki


rombowej

Obie odmiany alotropowe siarki


s zbudowane z omoatomowych piercieni,
uoonych w rny sposb w krysztaach.

Model krysztau
siarki jednoskonej

Zastosowanie tlenku siarki(IV)


Tlenek siarki(IV) jest stosowany gwnie do produkcji
kwasu siarkowego(IV) i siarczanw(IV), jako rodek
wybielajcy w przemyle tekstylnym i papierniczym,
rodek dezynfekcyjny w szklarniach, i przygotowy

Siarka rombowa jest trwaa w tem


peraturze pokojowej, pod wpywem
ogrzewania do temperatury 96,6C
przemienia si w siark jednoskon, a poddana dalszemu ogrze
waniu ulega stopieniu pocztkowo
do jasnotej cieczy (a), po czym
na skutek procesw polimeryzacyjnych, zamienia si w gstniejc,
lepk, ciemnobrunatn ciecz.
Cieka siarka szybko schodzona
tworzy siark plastyczn, podobn
w konsystencji do plasteliny fb),
a pozostawiona na kilka dni samo
rzutnie ulega krystalizacji

waniu beczek na wino i piwo, rodek konserwujcy


w przemyle spoywczym do produkcji suszw owo
cowych, sokw i przecierw owocowych.

| Tlenek siarki(VI)
j Tlenek siarki (VI) w warunkach normalnych jest ciaem staym; w temperaturze 19C przechodzi w ciecz.

Otrzymywanie tlenku siarki(VI)

Tlenek siarki(VI) otrzymuje si na skal przemysow metod kontaktow w reakcji egzotermicznej utleniania
tlenku siarki(IV) w obecnoci katalizatora (V20 5 lub Pt):

Waciwoci chemiczne
kach chemicznych siarka wystpuje najczciej na -II, IV i VI stopniu

Zwizki chemiczne siarki w zalenoci


od jej stopnia utlenienia

utlenienia.

2 S0 2 + 0 2 - - ..> 2 S 0 3

S + 2 H N 0 3 2 NOt + H2S0 4

a H2S
Na2S
CaS

Roztwarza si w stonych, gorcych zasadach, np.

B SO

fl so3

h 2so 3

h 2so 4
Lub(J4

K2so3
-i

3 S + 6 NaOH Na2S 0 3 + 2 Na2S + 3 H 20


kauczuku, zwanego te wulkanizacj), sprawia, e guma staje si elastyczna.

j
j

Reakcje tlenku siarki(VI)

j
j

z zasadami, tworzc sole - siarczany(VI) lub wodorosiarczany(VI)

S 0 3 + Ca(OH)2 - CaS04 + H20


S0 3 + NaOH
8

N aH S0 4

z wod, tworzc kwas siarkowy(VI)

S 0 3 + H20 H25 0 4

-- L* -

Siarka ogrzewana z kauczukiem, dziki powstajcym mostkom siarczkowym (w procesie tzw. sieciowania

A H =-98 kj mol 1

Tlenek siarki(VI) jest tlenkiem kwasowym, reaguje:

Siarka jest utleniana do wyszych stopni utlenienia przez kwasy utle


niajce, np. kwas azotowy(V).

'

I
j

Atomy siarki, maj po 6 elektronw walencyjnych, dlatego w zwiz

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Kwiat umieszczony w cylindrze z S02 odbarwi si

Zastosowanie tlenku siarki(VI)


Tlenek siarki (VI) jest rozpuszczany w roztworze H2S0 4, tworzc tzw. oleum, z ktrego, w wyniku rozcieczania
wod, jest otrzymywany produkt o podanym steniu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

160

73. Fluorowce

VIII. NIEMETALE

73. Fluorowce

72. Zwizki chemiczne siarki

4,0

Informacje wstpne

Siarczki

Do fluorowcw nale: fluor, chlor,


brom, jod i astat - pierwiastek

W wyniku bezporedniej syntezy siarki z metalami powstaj siarczki.


2 N a + S ^ Na2S

Ca + S CaS

2 K + S ^ K2S

Mg + S MgS

161

2 Cu + S ^ C u 2S

9f
[He]2sV

3,0

2,8 __

17Cl
[Ne]3s23p5

2,5

2,2

35Br

531

85At

[Ar]3d104sV

[Kr]4d105sV

pfeHfVfoV

promieniotwrczy. Pierwiastki te

lub Cu + S CuS

w przyrodzie nie wystpuj w stanie wolnym. Fluor i chlor w warunkach


normalnych s gazami, brom jest ciecz, jod i astat s ciaami staymi.
Na podstawie konfiguracji elektronowej atomw fluorowcw (ns2np5)
oraz ich pooenia w ukadzie okresowym pierwiastkw mona wnio
skowa, e atomy fluorowcw:

Siarkowodr i kwas siarkowodorowy


W wyniku bezporedniej syntezy siarki z wodorem powstaje siarkowodr:

Modele czsteczek

maj 7 elektronw walencyjnych;

S + H2- ^ H 2S

maj tendencj do przyjmowania jednego elektronu, dlatego najcz


ciej tworz jednoujemne aniony X-, typowe dla halogenkw metali

Siarkowodr jest gazem trujcym, o silnym, nieprzyjemnym zapachu, do


dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Na powietrzu spala si niebieskim

fluor

(fluorkw, chlorkw, bromkw i jodkw-soli odpowiednich kwasw

pomieniem, tworzc:

fluorowcowodorowych, w ktrych wystpuj na -I stopniu utlenienia);

przy duym dostpie tlenu - tlenek siarki((V)

* maj du elektroujemno (wraz ze zwikszaniem si liczby ato


mowej fluorowca warto elektroujemnoci si zmniejsza, poniewa

2 H 2S + 3 0 2 *2 S 0 2 + 2 H 20
przy ograniczonym dostpie tlenu - woln siark

zwiksza si liczba powok elektronowych i warto energii uwalnianej


przez atom podczas przyczania elektronu si zmniejsza);

2 H 2S + 0 2 -2 S + 2 H 20

* maj du energi jonizacji.

Czsteczka siarkowodoru ma budow ktow (92), jest polarna, ale w od


rnieniu od czsteczki wody nie tworzy wiza wodorowych.

Fluorowce wystpuj w postaci dwuatomowych czsteczek typu X2,

Siarkowodr w reakcji z wod tworzy saby dwuprotonowy kwas


siarkowodorowy:

w ktrych atomy s poczone pojedynczym wizaniem kowalencyjnym.

H2s + H2O ^ H S - + H30 +

Ka1 = 1 -10-7

HS- + H 20 =*=* S2- + H 30+

Ka2= l- 1 0 ~ u

Otrzymywanie siarkowodoru

Z tlenem i innymi niemetalami fluorowce tworz wizania kowalencyjne


lub kowalencyjne spolaryzowane. Wszystkie s utleniaczami (najsilniej
szym jest fluor, najsabszym - jod), a ich jednoujemne aniony X- s

chlor

CC
brom

reduktorami. Fluor, najbardziej elektroujemny ze wszystkich pierwiast

Kwas siarkowodorowy moe tworzy dwa typy soli: siarczki i wodorosiarczki. Wikszo siarczkw metali
cikich to zwizki trudno rozpuszczalne w wodzie. Oprcz siarczkw znane s dwusiarczki (np. piryt FeS2),

kw, wystpuje zawsze na -I stopniu utlenienia. Pozostae fluorowce


maj stopnie utlenienia mieszczce si w przedziale od -I do VII, przy
czym na dodatnich stopniach utlenienia wystpuj w tlenkach, kwasach
tlenowych i solach kwasw tlenowych.

polisiarczki (np. H (S ) H ) i wielosiarczki (np. K2S4).

jod

Kwas siarkowy (VI)


Kwas siarkowy(VI) jest bardzo mocnym, dwuprotonowym
kwasem. W roztworze wodnym dysocjuje dwustopnio-

j
1

wo, a dysocjacja na pierwszym stopniu zachodzi prawie


cakowicie:
H2S0 4 + H20

h s o 4- + H30 + Ka] = 103

H S 0 4- + H20

S 0 42~ + H 30+

^ 2(aq) + 2 KBr(aq)
Stony kwas siarkowy(VI) p o w o je zwglenie
tkaninyfl), papieru (2) i drewna (3)

tlenkami metali tworz si sole - siarczany(VI)


MgO + H2S0 4 M gS04 + H 20
zasadami mog tworzy si sole obojtne lub wodorosole
2 NaOH + H 2S0 4 Na2S0 4 + 2 H 20
NaOH + H2S0 4- ^ N aH S0 4 + H 20
solami mog tworzy si sole trudno rozpuszczalne w wodzie
BaCl2 + H 2S 0 4 BaS0 4 + 2 HCl
Stony kwas siarkowy(VI) ma silne waciwoci utleniajce i utlenia wikszo metali:
2 Ag + 2 H 2S 0 4 Ag2S 0 4 + S 0 2f + 2 H 20

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Fluorowce s pierwiastkami bardzo reaktywnymi. Aktyw


no chemiczna chloru, bromu i jodu zmniejsza si wraz
ze zwikszaniem si ich liczby atomowej.
Chlor wypiera brom i jod z roztworw ich soli:

Ka2 =1,02-10-2

W reakcji rozcieczonego kwasu siarkowego(VI) z:


metalami aktywnymi wydziela si wodr
1 1 1
^
Zn + H2S0 4 -ZnS04 + H 2t

Aktywno fluorowcw

Cl2(aq) + 2 KI(aq)

^ 2 KCl(aq) + Br2
2 KCl(aq) + I2

Brom wypiera tylko jod z roztworu jego soli:


Br2(aq) + 2 KI(aq)
2 KBr(aq) + h
Br2(aq) + KCl * reakcja nie zachodzi

Wzrost aktywnoci chemicznej

I2(wjodynie) + KCl ^ reakcja nie zachodzi


I2(Wjodynie) + K B r reakcja nie zachodzi
Aktywno chemiczn fluorowcw potwierdza zdolno
do bezporedniego czenia si z wikszoci metali i nie
metali. Przykadami takich reakcji mog by:
Ca + Br2 * CaBr2
2 K + Br2- ^ 2 KBr
2 Fe + 3 Cl2 ^ 2 FeCt3

Wzrost waciwoci utleniajcych

wicej na WWW.ZDASZ.TO

162

74. Chlor i jego zwizki chemiczne

I VIII. NIEMETALE

163

74. Chlor i jego zwizki chemiczne

Dowiadczenie 1.
Badanie aktywnoci chloru, bromu i jodu

Uwaga! Dowiadczenie naley wykonywa pod wczonym, sprawnym wycigiem.

Chlor

Do jednej probwki (1) wlewamy 2 cm3 roztworu bromku potasu, a do kolejnej (4) 2 cm3 roztworu jodku :

Otrzymywanie chloru

potasu. Do obu probwek dodajemy po 5 cm3 chloroformu i troch wody chlorowej. Probwki zamykamy

Chlor jest otrzymywany:

korkami i wstrzsamy nimi. Na fotografii pokazano kolejne fazy reakcji wody chlorowej z KBr (probwki nr 1-3)
i z KI (probwki nr 4-6).

na skal przemysow w procesie elektrolizy wodnych roztworw chlorku sodu


A (+): 2 CD Cl2 + 2 e '
K (-): 2 H20 + 2 e~

H2 + 2 0H~

w reakcji stonego kwasu solnego z


- manganianem (VII) potasu
2 KMn04 + 16 HCl(st) 2 KCl + 2 MnCl2 + 5 Cl2t + 8 H20
-tlenkiem manganu(IV)
Mn0 2 + 4 HCl(st ) MnCl2 + Cl2t + 2 H 20

Reakcje chloru
Suchy, gazowy chlor jest bardzo aktywny chemicznie, jego aktywno wzrasta w obec
noci wilgoci, reaguje bezporednio z wikszoci pierwiastkw (wyjtek stanowi
azot i helowce).
Reakcja z wod
Cl2(g) + H 20 ^ HCl(aq) + HClO(aq)
2 HCIO 2 HCl + 0 2
Reakcja z metalami
Obserwacje: pod wpywem wody chlorowej roztwr bromku potasu zabarwisi na koior topomaraczowy.
Po wytrzniciu mieszaniny znajdujca si na dole warstwa chloroformu staa si ciemnopomaraczowa, a roz
twr wodny uleg czciowemu odbarwieniu. Pod wpywem wody chlorowej roztwr jodku potasu zabarwi si
na kolor brunatny, a po wytrzniciu mieszaniny znajdujca si na dole warstwa chloroformu staa si fioletowa.
Wnioski: chlor jest bardziej aktywny od bromu i od jodu.
W roztworach przebiegy reakcje, ktre ilustruj rwnania:

Chlor bezporednio reaguje z metalami, nawet tymi najszlachetniejszymi, tworzc


sole - chlorki, np.
2 Na + Cl2(g) 2 NaCl

2 Fe + 3 Cl2(g) 2 FeCl3 (fot. a)

2 K + Cl2(g) 2 KCl

Cu + Cl2(g) CuCl2 (fot. b)

Mg + Cl2(g)

MgCl2

2 Au + 3 Cl2(g) 2 AuCl3

Ca + Cl2(g) CaCl2

Pt + 2 Cl2^

PtCl4

2 KCl(aq) + Br2

2 K B r(aq)+Cl,2 (aq)

2 KCl(aq) + I7
2 KI(aq)
{'I/ + Cl2(aq)
v >
/
Chlor utleni aniony bromkowe i jodkowe do wolnych pierwiastkw. W reakcjach tych chlor jest utleniaczem,
a jony bromkowe i jodkowe s reduktorami.

Reakcja z z wodorem
Reakcja chloru z wodorem moe zachodzi po nawietleniu, ogrzaniu lub po
zainicjowaniu iskr elektryczn:
H2(g) + Cl2(g)

Zadania

Zadanie 1. Do probwki z wodnym roztworem soli sodowej jednego z fluorowcw wlano wod chlorow.

Nie zaobserwowano adnych objaww reakcji.

Ktra spord podanych soli moga zosta uyta w opisanym dowiadczeniu?

2 HCl(g) (fot. c)

Kwas chlorowodorowy (kwas solny)


Otrzymywanie kwasu chlorowodorowego
Spalanie wodoru w chlorze
W reakcji spalania wodoru w chlorze powstaje chlorowodr - bezbarwny gaz, ktry po

i Zaznacz wszystkie poprawne wzory sumaryczne.

rozpuszczeniu w wodzie tworzy mocny kwas chlorowodorowy, zwany kwasem solnym:


j

NaF * NaCl NaBr * Nal

-......

-.............-............. ;

H CL

h 2o

HCl (C)

Zadanie 2. W szeciu probwkach zmieszano po dwie substancje,

Probwka nr 1: KCl i Br2

Probwka nr 2: KBr i I2

Probwka nr 3: KI i Cl2

rozpuszczalno w wodzie wynosi 82,3 g/l 00 g). Maksymalne stenie kwasu solne

Probwka nr 4: KI i Br2

Probwka nr 5: KBr i Cl2

Probwka nr 6: KCl i I2

go, jakie mona uzyska w temp. 0C, wynosi 45,148% (pod cinieniem normalnym).

Uzupenij zdanie.
Wstaw w kad luk odpowiedni numer probwki wybrany z podanych.
j .1 * 2 * 3 4 m 5 ' 6 j .

Reakcje nie zaszy w probwkach nr _ ___ , ____ , ____ .

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Gazowy chlorowodr doskonale rozpuszcza si w wodzie (w temperaturze 0C jego

Reakcja kwasu siarkowego(Vl) z chlorkiem sodu


H2S04(st) + 2 N aC l Na2S0 4 + 2 H C l
Jest to przykad przemiany chemicznej, w ktrej mocny kwas siarkowy(VI) wypiera
z soli (chlorku) gazowy chlorowodr, ktry po rozpuszczeniu w wodzie staje si
mocnym kwasem solnym.

w k0i5je znajduje si chlorowodr, ktry zasysa wod


z oraniem z krystalizatora

wicej na WWW.ZDASZ.TO

75. Klasyfikacja kwasw j 165

164 VIII. NIEMETALE

75. Klasyfikacja kwasw

Kwasy tlenowe chloru


Chlor nie czy si bezporednio z tlenem, ale w pewnych warunkach tworzy tlenki, w ktrych wystpuje na 1,

Definicje kwasw

lii, IV, VI i VII stopniu utlenienia. Tlenki chloru maj charakter kwasowy.

Kwasami s zwizki chemiczne wykazujce charakter kwasowy, co w zalenoci od definicji moe oznacza
zdolno do:

Otrzymywanie kwasw tlenowych chloru


Reakcje tlenkw chloru z wod prowadz do powstania kwasw tlenowych, np.

zwikszania stenia jonw wodoru w roztworach (definicja Arrheniusa);

G 20 7 + H20 - 2 HC104

dostarczania kationw wodoru (definicja Bronsteda-Lowryego);


przyjmowania pary elektronowej (definicja Lewisa).

Otrzymywanie soli kwasw tlenowych chloru


Reakcje tlenkw chloru z zasadami prowadz do powstania soli, np.
Cl20 7 + 2 N aO H (aq) ^ 2 NaCl04 + H 20

Klasyfikacja kwasw
Waciwoci kwasw tlenowych chloru
Wzor
sumaryczny

Nazwa kwasu

HCIO

Kwas chlorowy(l)

Staa
dysocjacji

Trwao kwasu

Moc
kwasw

Kwasy

Waciwoci
utleniajce

tlenowe

(Ka)
39 io~8 I nietrway, rozkada si pod

i wpywem wiata

Kwas chlorowy(lll)

HCIO,

1,3 -TO-2

Kwas chlorowy(V)

HCIO,

10

Kwas chlorowy(Vil)

HCIO4

okoo 1010

i nietrway, istnieje tylko w roz


j tworach wodnych
nietrway, istnieje tylko w rozI tworach wodnych
j

beztlenowe

przykady:
v h 2so 4
h 2so 3
HN3
H3PO4
H3BO3
'. HCIG4

przykady:

jednoprotonowe
i

H2S
HCl
HBr
HI
HCN

wieloprotonowe

przykady:

przykady:

* HCl i
HNO3
* HBr
HCN

H 2S0 4
h 3po 4
H 3B03

i trway, oleista, atwo wybu


chajca ciecz

Zastosowanie kwasw tlenowych chloru

sabe*

mocne*

utleniajce

nieutleniajce

Praktyczne zastosowanie maj jedynie niektre sole kwasw

przykady:

przykady:

przykady:

przykady:

tlenowych chloru, np.

* HF
H2S :
H3PO4
H2S03
*h n o 2
HCIO
h 2c o 3

HCl
HBr
Hi
h 2so 4
HNOs
h c io 4

p H 2S0 4jStj
HNO3
HCIO3
H3A04

H2S04(rozc)
H3PO4
H3BO3
HCl

chloran (I) sodu (NaClO) - jako rodek wybielajcy,


chloran(l) wapnia (Ca(ClO)2) - jako rodek dezynfekcyjny,
chloran(V) potasu (KC103) - jako silny rodek utleniajcy (np.
do wyrobu sztucznych ogni).

Chlor niszczy barwniki tkanin


*Moc rozumiana jako zdolno do uhgania dysocjacji elektrolitycznej.

Zadanie
Zadanie 1. Poniej podano rwnania reakcji syntezy fluorowcowodorw i odpowiadajce im standardowe
entalpie tworzenia A H 29g.
F2(0) + H2(o)

2 HF/\

Cl2(g) + H2(g) 2 H Cl(g)

A H 298 = 271,0 kj mol"'

Zadanie 1. Trzy kwasy X, Y, Zzawieraj w anionie siark. Kwas X mona otrzyma po rozpuszczeniu w wodzie

A H ^98 = -92,5 kJ -moH

produktu syntezy pierwiastkw. Kwasy Y\ Z otrzymuje si w wyniku reakcji wody z odpowiednim tlenkiem.
Stony kwas Y jest kwasem utleniajcym.

Br2(g) + H2(g) ^ 2 H Br(g)

A H 298 = -36,0 kj moh1

l2(gj + H 2(g)

A H 298 = +26,5 kj mol ^

2 Hljgj

Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.


Zaznacz w kadym zdaniu odpowiedni informacj.
I. Podczas tworzenia jednego mola HI w reakcji syntezy l2^gj i H2^ energia rwna 26,5 kj jest przekazywana
z ukadu / otoczenia do ukadu / otoczenia. Proces ten jest egzoenergetyczny / endoenergetyczny.
II. Wizanie powstajce w czsteczce H F jest najmocniejszym / najsabszym wizaniem w porwnaniu z wi
zaniami w innych fluorowcowodorach. Czsteczka HI jest najbardziej / najmniej trwaa spord wszystkich
fl uorowcowod o rw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Zadanie

Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.


Zaznacz w kadej parze wyrnionych informacji odpowiednie okrelenie.
I. Kwas X jest kwasem beztlenowym / tlenowym, ma waciwoci redukujce / utleniajce, naley do kwasw
mocnych / sabych.
II. Kwas Y jest kwasem beztlenowym / tlenowym, naley do kwasw mocnych / sabych, jest kwasem trwaym
/ nietrwaym.
III. Kwas Z jest kwasem beztlenowym / tlenowym, naley do kwasw trwaych / nietrwaych, jest kwasem
mocnym / sabym.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

166

Sprawdzian po dziale VIII i

I VIII. NIEMETALE

Sprawdzian po dziale VIII

76. Waciwoci kwasw

Zadanie 1. Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.

Otrzymywanie kwasw tlenowych


Dziaanie mocnym kwasem na sl sabego kwasu

Reakcja syntezy tlenkw niemetali z wod


4 H ,P 0 4
np. P4O10 + 6 H20

np.
H 2S 0 4 + 2 C H 3COONa Na2S 0 4 + 2 CH 3COOH

SO, + HpO H2S04

Zaznacz w kadej wyrnionej parze odpowiednie okrelenie.


I. W grupie litowcw wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej metali maleje / ronie zdolno atomw
do oddawania elektronw oraz maleje / ronie ich aktywno.
II. W grupie fluorowcw wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej niemetali maleje / ronie zdolno
atomw do przyjmowania elektronw oraz maleje / ronie ich aktywno.
III. Wraz ze zwikszaniem si promienia atomowego pierwiastkw grup 1. i 2. oraz od 13. do 17., nalecych
do trzeciego okresu, maleje / ronie ich charakter metaliczny.

I Otrzymywanie kwasw beztlenowych


Reakcja syntezy niemetalu z wodorem i dalszego

Dziaanie mocniejszym kwasem na sole beztlenowe

rozpuszczenia otrzymanego gazu w wodzie

np. CuS + 2 HCl CuCl2 + H 2S

2 HCl(gj

np. H 2(g) + Cl2(g)


H-,0
HCb0\

167

IV. Wraz ze zwikszaniem si liczby atomowej pierwiastkw grup 1. i 2. oraz od 13. do 17., nalecych do
trzeciego okresu, maleje / ronie charakter zasadowy ich tlenkw.

Dziaanie kwasu trwalszego na sole kwasu lotnego


np. 2 NaCl + H 2S 0 4

HCl (aq)

Na2S 0 4 + HCl

Zadanie 2. Zaplanuj dowiadczenie, dziki ktremu wykaesz, e chlor jest bardziej aktywny od jodu.
a) Uzupenij schemat dowiadczenia.

Zaznacz nazwy odpowiednich odczynnikw.


Odczynnik X: chlorek potasu / jodek potasu

Waciwoci chemiczne kwasw


Dziaanie na wodorotlenki (reakcja zobojtniania)

Dziaanie na metale
np. 3 Mg + 2 H 3PO4

np. Ba(O H ) 2 + H2S 0 4

Mg3(P0 4)2 + 3 H2f

BaS0 4 + 2 H 20

Dziaanie na sole kwasw o mniejszej mocy

Dziaanie na tlenki metali

np. Na2C 0 3 + 2 H C l^2 NaCl + H 20 + C 02t

np. CaO + 2 H C lCaCl2 + H 20

Odczynnik Y: jod / woda chlorowa

b) Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.


Zaznacz w kadym zdaniu liter przyporzdkowan odpowiedniej informacji.
Po dodaniu substancji Y do probwki, zawierajcej substancj X i chloroform,
roztwr A / B / C .
chloroform

Po wymieszaniu zawartoci probwki warstwa chloroformowa D / E / F.


A. si odbarwi

D. si odbarwia

B. zabarwi si na brunatno

E. zabarwia si na brunatno

Dowiadczenie 1.

C. zabarwi si na niebieskofioletowo

F. zabarwia si na niebieskofioletowo

Dziaanie kwasu siarkowego(VI) na metale, tlenki metali, wodorotlenki metali i sole

Zadanie 3. Prbka sproszkowanego cynku o masie 10 g przechowywana przez duszy czas w otwartym
naczyniu zwikszya swoj mas o 4% .

Uwaga! Podczas wykonywania dowiadczenia trzeba zachowa wszelkie rodki ostronoci. Naley uywa
okularw i rkawic ochronnych.
Do czterech probwek wlewamy po okoo 3 cm3 roztworu kwasu siarkowego(VI) o steniu 10% i dodajemy

Zaznacz poprawn odpowied.

do nich rne substancje, tak jak to jest opisane na rysunku.

j I A. 0,045 mola

Zn

MgO

NaOH(aq)+
fenoloftaleina

BaCl(ac;

~1
2

Ile moli atomw cynku zostao utlenionych?

h 2so 4 /

Ile dm3tlenu potrzeba do zsyntetyzowania 1 dm3tego tlenku?

h 2so4 /

h 2so4 /

[j

Zn + H 2S0 4 ZnS0 4 + H2t


kwas siarkowy(VI) reaguje z tlenkiem magnezu:
MgO + H 2S 0 4

M gS04 + H 20

wicej na WWW.ZDASZ.TO

gaz

Uzupenij tabel.

2 NaOH + H 2S0 4 Na2S 0 4 + 2 H 20

Wpisz w odpowiednie komrki

kwas siarkowy(VI) reaguje z chlorkiem baru z utwo

numery zestaww oraz waci

rzeniem siarczanu(VI) baru:

wo wodoru lub tlenu, ktra


zadecydowaa o wyborze.

BaCl2 + H 2S 0 4 BaS04t + 2 HCl

D. 0,5 dm3

elektroliz lekko zakwaszonej


trzy sposoby zbierania gazw. Wy
bierz te, ktre mona zastosowa
do zbierania wodoru i tlenu.

kwas siarkowy(VI) zobojtnia zasad sodow:

C. 1 dm3

Zadanie 5. W celu otrzymania


wodoru i tlenu przeprowadzono

tlenek magnezu si roztwarza;


zasada sodowa zabarwiona fenoloftalein dodana do kwasu siarkowego(VI) odbarwia si;
chlorek baru z kwasem siarkowym(VI) tworzy biay, trudno rozpuszczalny, drobnokrystaliczny osad.;

LJ

B. 1,5 dm3

wody. Na rysunku przedstawiono

reakcji s sl i wodr:

[ J j D. 0,015 mola

Zaznacz poprawn odpowied.


3

Obserwacje:
cynk dodany do roztworu kwasu siarkowego(VI) roztwarza si z wydzieleniem bezbarwnego gazu; ?

Wnioski:
kwas siarkowy(VI) reaguje z cynkiem. Produktami

[Jj C. 0,025 mola

Zadanie 4. Spord tlenkw azotu tylko jeden powstaje wbezporedniej syntezie z pierwiastkw, prowa
dzonej w wysokiej temperaturze. Zawarto procentowa azotu w tym tlenku wynosi 46,67%.

L j A. 2 dm3

H,S0,

L J B. 0,037 mola

Zbierany yar

Numer zestawu

wodor

wicej na WWW.ZDASZ.TO

77. Teoria strukturalna budowy zwizkw organicznych

169

3. Atomy wgla mog czy si ze sob lub z atomami innych pierwiastkw wizaniami pojedynczymi,
podwjnymi lub potrjnymi.
CH3
CH3- C H 2- C - C H 2- C H 3

.
CH3- C H = C H - C H 2- C H - C H 3

ch3

77. Teoria strukturalna budowy zwizkw organicznych

c h 3- c = c - c h - c h 3

ch3
o
II
c h 3- c h 2- c h - c - o h

ch3

Podzia wglowodorw

c h 3- c h 2- c = n

ci

4. Elektrony, ktre nie uczestnicz w wizaniach midzy atomami wgla, s wykorzystywane do tworzenia
wiza z atomami innych pierwiastkw.
Wglowodory

alifatyczne

nasycone

alkany

cykliczne

aromatyczne

nienasycone

alkeny

i i

Przykadowe szkielety wglowe utworzone z czterech atomw wgla

alkiny

Postulaty teorii strukturalnej budowy zwizkw organicznych


1.

Atomy wgla w zwizkach organicznych s czterowartociowe, czyli mog wiza si z innymi atomami
czterema wizaniami.
H
HI H
I IH
H- C - C - C - H
I I I .
H H H

2.

HI HI
H-C-C-C-H
II I I
O H H

HI
HI
H -C-C= C-C-H
I
I
H
H

u
-K C/ C ^- C/
H
|i
|
C C
H'
H

Atomy wgla mog czy si ze sob, tworzc acuchy o dowolnej dugoci - proste lub rozgazione,
piercienie o dowolnej dugoci oraz dowolne kombinacje piercieni i acuchw.
CH3- C H 2- C H 2- C H 2- C H 2- C H 2- C H 2- C H 3

Zadania
Zadanie 1. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

CH3
I
CH3CH2- C H - C H 2- C H - C H 2C - C H 2- C H 2- C H 3
ch2
I
ch3

ch3

ch7
I
ch3

Grupami substancji, ktre speniaj zaoenia teorii strukturalnej budowy zwizkw organicznych, s:
f j A. wgliki, acetylenki, alkohole.
F j B. wglany, wglowodory, wglowodany.
i~1 C. alkany, alkeny, alkiny, areny.
f~l D. estry, kwasy karboksylowe, aminy.
Zadanie 2. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

^ V - c h 7- c h .

Substancjami, ktre nie speniaj zaoe teorii strukturalnej budowy zwizkw organicznych, s:
A. CH, C6H 6, C3H 7OH.

c h c h 3
I
CH,

wicej na WWW.ZDASZ.TO

B. CO, C02, N H 4HCO3.


C. C H 3COOH, C H 3COOCH3, C H 3OH.
O B-C11H220 -|1, C2H 4, c 5h 12.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

170

78. Nazewnictwo wglowodorw i fluorowcopochodnych wglowodorw I

I IX. WGLOWODORY

Wzory wglowodorw
Wzr strukturalny - opisuje kolejno i sposb powizania wszystkich atomw w czsteczce (czyli jej
konstytucj).
Wzr pstrukturalny (grupowy) - przedstawia sposb powizania atomw w czsteczce po zgrupowaniu

78. Nazewnictwo wglowodorw i fluorowcopochodnych


wglowodorw
I Szereg homologiczny

Wzr oglny szereg


homologicznego

Nazwa szeregu homologicznego

niektrych poczonych ze sob atomw (np. wgla i wodoru).


Wzr szkieletowy - przedstawia sposb powizania atomw w czsteczce. Nie zapisuje si tu symboli
atomw wgla i wodoru, tylko zaznacza si poszczeglne wizania (tzw. szkielet wglowy czsteczki).

Przykady rnych wzorw wglowodorw


Nazwa
wglowodoiu

H H H H
I I I I
H -C-C-C-C-H
1 I I I
H H H H

butan

H H
I I
c=c-

Wzr szkieletowy

Szereg homologiczny to cig zwizkw

alkany

0 podobnych waciwociach fizycznych


1chemicznych, w ktrym kady kolejny

alkeny

ma o jedn grup C H 2 wicej od


poprzedniego.

alkiny

^n^2n-2

cykloalkany

CH2n

areny (wglowodory jednopiercieniowe)

^/^2n-6

Homologi to zwizki nalece do tego


samego szeregu homologicznego

H H
I I
- cI
H

c- c- c

^n^2n+2
c h 2

Homologi szeregu alkanw

c h 3- c h 2- c h 2- c h 3

H H H H
1 1 1 1
H_ C = C CC - C - H
1 1 1 1 1
H H H H H

pent-1-en

5-metyloheks-1-en-3-yn

Wzr pstrukturalny

Wzr strukturalny

171

H H
I
I
H -C-C-H
h 2I
H H

CHn

H- H

c h 2= c h - c h 2- c h 2- c h 3

H H H
I
I
I
H-C-C-C-H
h 2I 3I
H H H

-CH,

h.

c h 2= c h - c ^ c - c h - c h 3
2
1
ch3

CH,

^2^6

C,Ho

metan

etan

propan

Zasady nazewnictwa wglowodorw

H -C-H
J
H

Alkany
1. Wybieramy najduszy acuch w czsteczce wglowodoru, bo od niego pochodzi rdze nazwy, ktry czy

H' T

cyklopentan

H2C^ C\ 2
1
CH2

H2C - C yH2
H

'~

my z kocwk -an. Pozostae fragmenty czsteczki stanowi tzw. podstawniki (w przykadowym wzorze
obwiedziono je ptlami).

CH, CH CH2 CH CH2 C C2H5

CH, (CH
H \ / H ,h
H 'X y '^ C - H
II
1

cykloheksen

h c ^ c h ,
II
1
HC^c /C H 2
h2

H - c - c /C r H
H/ X H H

H C ^ C ^CH
1
II
HC.
CH
^C^
H

II

H/ C ^ C / C v H
1
H

j!] H

wicej na WWW.ZDASZ.TO

H C ^ C^CH
1
II
C.
C
h 3c -ch3

II
-H

|3

1,2

CH

CH

CH,

CH

CH,
3. Nazwy podstawnikw tworzymy z rdzenia nazwy alkanu, odpowiadajcego liczbie atomw wgla w danym
podstawniku, i kocwki -yl.

c h 2- c h 3
I

1 -etylo-

CH2- C H - C H 2- C H - C H , - C - C ,2H '5

H H
I I
H-C-C-H
-3,5-dimetylobenzen

2. Atomy wglwacuchu gwnym numerujemy w taki sposb, aby podstawniki miay jak najnisze numery.
Numeracj acucha gwnego zaczynamy od tego koca acucha, przy ktrym znajduje si wiksza liczba
podstawnikw.
CH

H
1
benzen

4. Podstawniki wymieniamy w porzdku alfabetycznym.


5. Przed nazw podstawnika podajemy numer atomu wgla acucha gwnego, do ktrego jest on przyczony.
6. jeeli ten sam rodzaj podstawnika wystpuje w czsteczce wielokrotnie, dodajemy przed nim przedrostek
di-, tri-, tetra- itd., podajc jednoczenie wszystkie numery atomw wgla acucha gwnego, przy ktrych
wystpuje dany podstawnik.
Poprawna nazwa powyszego wglowodoru to 5-etylo-3,3,7-trimetylononan.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

172

! IX. WGLOWODORY

79.

Rzdowo atomw wgla w czsteczce wglowodoru i 173

79. Rzdowo atomw wgla w czsteczce wglowodoru

Cykloalkany
1. Nazwy cykloalkanw tworzymy od nazw odpowiednich alkanw, dodajc przedrostek cyklo-.
2. Atomy wgla piercienia numerujemy tak, aby podstawniki miay jak najnisze numery.

3. Pozostae reguy nazewnictwa s takie jak w przypadku alkanw.

Poprawna nazwa wglowodoru obok to 2-etylo-1,1-dimetylocykloheksan.

I Ustalanie rzdowoci atomw wgla


Rzdowo to liczba atomw wgla zwizanych z rozpatrywanym atomem wgU

Alkeny i alkiny
1. Nazwy alkenw i alkinw tworzymy od nazw odpowiednich alkanw, zamieniajc przyrostek -an (alkany) na
-en (alkeny) lub -yn (alkiny).
2. acuch gwny numerujemy tak, aby wizanie wielokrotne miao jak najniszy numer.
pierwszorzdowe
atomy wgla

VL4

C H ,CH- - C - C H 3

CH,

drugorzdowe
atomy wgla

trzeciorzdowy
atom wgla

czwartorzdowy
atom wgla

W celu okrelenia rodzaju otoczenia atomu wgla w czsteczce wglowodoru podaje si jego rzdowo.

(Chh

Pierwszorzdowy ( 1) atom wgla jest poczony z jednym atomem wgla.


Drugorzdowy (2) atom wgla jest poczony z dwoma atomami wgla.
Trzeciorzdowy (3) atom wgla jest poczony z trzema atomami wgla.

3. Podajemy numer atomu wgla, przy ktrym znajduje si wizanie wielokrotne.

Czwartorzdowy (4) atom wgla jest poczony z czterema atomami wgla.

4. W przypadku wystpowania izomerii geometrycznej stosujemy zasady omwione w temacie Izomeria w

Przykad 1.

glowodorw ifluorowcopochodnych wglowodorw.


5. Pozostae reguy nazewnictwa s takie jak w przypadku alkanw.

Okrel rzdowo wszystkich atomw wgla w poniszych czsteczkach wglowodorw,

Poprawna nazwa powyszego wglowodoru to 3-etylo-7,7-dimetylookt-3-en.

a)

b)

c)

ch,

Wglowodory aromatyczne

CH,
I
C - C H 2- C H 3

CH3- C H - C H 2- C - C H
I
CH,
CH,'3
3

1. Atomy wgla piercienia aromatycznego numerujemy tak, aby podstawniki miay jak najnisze numery.

CH,3
^-n

d)
CH, CH,

^ H3
CH3 CH2 C CH3
CH CH3

^ .n 3
CH,

Rozwizanie i odpowied: Liczymy atomy wgla, z ktrymi jest bezporednio poczony dany atom wgla,
b)
r

CH3

41

CH3

CH,

Poprawna nazwa powyszego wglowodoru to 1-etylo-2,4-dimetylobenzen.


3. Zamiast numerw podstawnikw czsto uywamy przedrostkw orto- (o), meta- {m) i para- (p).

orto ^

OH

meta
para

2'

-i2

d)

r
CH3
1
2
I V
c h 3 c h 2- c c h 3
z 4 I

np.

H,

Zadanie

Zadanie! Jak liczb atomw wgla o okrelonej rzdwoci maj wglowodory, ktrych wzory umieszczono
w tabeli? Wstw w odpowiednie komrki tabeli podane informacje.
2 atomy wgla 4 i 6 atomw wgla 1 3 atomy wgla 3 i 5 atomw wgla 1 8 atomw wgla 2

Cl
p-chlorofenol
(4-chlorobenzenol)

CH-CH3
3*1
1 3
CH3

ji orto

meta

-I

c) 2
C)
c h 2- c h ,

2. Pozostae reguy nazewnictwa s takie jak w przypadku alkanw.

CH3- C H - C H 2- C - C H
3

CH,
4
r
i
- c h 2- c h 3

Wzor wglowodoru

Liczba atomw wgla o okrelonej rzdowoci

Fluorowcopochodne wglowodorw
1. Reguy nazewnictwa s takie jak w przypadku wglowodorw.
2. Nazw podstawnika (np. chloro-, bromo-) dodajemy do nazwy wglowodoru.

10
CH,

CH

H3C-CC-CH3

C Jj
3t

C H CH,

C CH

ES?)

C)(H

c h 2-- c

Poprawna nazwa powyszej fluorowcopochodnej wglowodoru to


9-bromo-7-chloro-5-etylo-3-fluoro-3-jodo-2,5,6)7-tetrametylodekan.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

I I

CH3 CH,

ch

I
I
CH, CH,

ch,

H
I

H
I

H
I

H3C-CC CCH3

ch 3 ch 3 ch 3

wicej na WWW.ZDASZ.TO

80.
174

Izomeria wglowodorw i fluorowcopochodnych wglowodorw I 175

IX. WGLOWODORY

Izomeria piercieniowa, np. C5H 10

80. Izomeria wglowodorw


i fluorowcopochodnych wglowodorw

CH7

ch,
H,CH2C

Rodzaje izomerii

H2C

CH2

Izomeria pooenia (podstawienia)


Izomeria pooenia to izomeria, w ktrej czsteczki poszczeglnych izomerw rni si pooeniem wizania
wielokrotnego lub podstawnika.

Cl

Cl
I
CH3- C H - C H 3

c h 2- c h 2- c h 3

l/on

1 -chloropropan
ste reo iz n m cii.i

konstytucyjna

2-chloropropan

Izomeria pooenia wizania wielokrotnego, np. C7H 12


CH = C - C H 2- C H - C H 2- C H 3

pooenia

izomeria geometryczna
(izomeria cis-trans)

CH3- C = C - C H - C H 2- C H 3

ch3

izomeria optyczna

podstawnika
lub grupy funkcyjnej
i wizania
wielokrotnego

acuchowa
i piercieniowa

ch2

cyklopentan

Izomeria pooenia podstawnika lub grupy funkcyjnej, np. C3H 7Cl

ale tak sam mas czsteczkow.

szkieletowa

ch2

h 2c

metylocyklobutan

Izomeria to wystpowanie zwizkw chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym, lecz o rnych
wzorach strukturalnych.
Izomery to zwizki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym, a wic o tym samym skadzie jakociowym
i ilociowym, lecz o odmiennej budowie czsteczki. Zazwyczaj maj rne waciwoci fizyczne i chemiczne,

-\ 7

-CH

ch3

4-metyloheks-l-yn

4-metyloheks-2-yn

Stereoizomeria
Stereolzomeria (izomeria przestrzenna) to wystpowanie czsteczek (stereoizomerw) o identycznych
wzorach sumarycznych i grupach funkcyjnych, rnicych si rozmieszczeniem atomw w przestrzeni
i ukadem wiza.

Izomeria konstytucyjna
Konstytucja czsteczki to ukad tej czsteczki okrelony przez liczb i rodzaj atomw oraz liczb i rodzaj
wiza chemicznych czcych atomy.
Izomeria konstytucyjna to wystpowanie zwizkw chemicznych, ktre rni si od siebie kolejnoci
i sposobem powizania atomw w czsteczce.

Izomeria szkieletowa

Izomeria szkieletowa to izomeria, w ktrej czsteczki poszczeglnych izomerw rni si budow szkieletu

Izomeria geometryczna (izomeria cis-trans)


Izomeria geometryczna to izomeria spowodowana zahamowan rotacj atomw wok niektrych wiza
w czsteczce.
Izomer cis to izomer, w ktrym podstawniki o tzw.

* Izomer trans to izomer, w ktrym podstawniki o tzw.

wikszej wadze znajduj si po tej samej stronie

wikszej wadze znajduj si po przeciwnych stro


nach paszczyzny przechodzcej wzdu wizania

paszczyzny przechodzcej wzdu wizania wielo


krotnego lub piercienia.

wielokrotnego lub piercienia.

wglowodorowego.
Izomeria acuchowa, np. C4H 10

c= c

c = c

'

izomer trans

butan (/i-butan)
Przedrostek izo- oznacza
rozgaziony acuch wglowy

Przedrostek n- oznacza
prosty acuch wglowy
izomer c/s

izomer trans
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

176

80. Izomeria wglowodorw i fluorowcopochodnych wglowodorw

| IX. WGLOWODORY

O wadze" danej grupy decyduje liczba atomowa atomu, ktry jest bezporednio poczony z atomem two

177

Enancjomery (stereoizomery) to czsteczki, ktre s wzgldem siebie odbiciami lustrzanymi.

rzcym wizanie podwjne (lub atomem piercienia). Jeeli atomy przyczone bezporednio do atomw
tworzcych wizanie podwjne (lub atomw piercienia) maj tak sam liczb atomow, to bierzemy pod
uwag kolejne atomy z danego podstawnika.

Przykady izomerw geometrycznych wglowodorw i ich fluorowcopochodnych


Wzor poslrukturalny

Nazwa systematyczna

Gk ^

c/s-3-metylopent-2-en

Z\

/C= CN

____

re n ,

U
v

c/s-3-etylo-4-metyIope nt-2-en

C=C

(B f

Przykady izomerw optycznych wglowodorw i ich fluorowcopochodnych


Nazwa systematyczna

/\ .c= c

Wzr enancjomeru I

irans-3-bromo-2-chloro-6-metylohept-2-en

H
....J *
BrC I

c h 9 - c h 2- c h - c h ^

bromochlorojodometan

Wzr enancjomeru II
r

CH.

i
c 2H5
trans-l-etylo-2 -metylocyklopropan

2-chlorobutan

c 2h 5

c h 3- c ~ h
'
I
1
Cl

h-c-ch3
a

ch3

]
CH-CH,
= i1*
J
B r- C - H

3-bromo-2-metylopentan

Znaki: >, < wskazuj, ktre podstawniki maj wiksz wag.

v
I - C - Br
1
a

ch3
I
3
ch-ch3
H-C-Br

C2H5

c 2h 5

I
I.
C,HS C Br

I
U
Br C C2H5

Izomeria optyczna
Izomeria optyczna to zjawisko dotyczce zwizkw, ktrych czsteczki s nieidentyczne z wasnym odbiciem
lustrzanym. Zwizki te rni si czynnoci optyczn.
Czynno optyczna zwizku chemicznego jest wynikiem obecnoci w czsteczce przynajmniej jednego chiralnego atomu wgla i polega na skrcaniu paszczyzny wiata spolaryzowanego o pewien charakterystyczny

1-bromo-1-chloro-1-jodopropan

Ci

dla danej substancji kt.


Chiralny atom wgla (oznacza si go gwiazdk - C*) to atom w stanie hybrydyzacji sp3, poczony z czte

1.
H-C-O H
I
CH2OH
aldehyd D-(+)-glicerynowy

Hx ^0

1-etylo-2-metylocyklopropan

.
H O -C-H
I

CH3

c 2h 5

ch3

c2h 5

c h 2o h

aldehyd L-(-)-glicerynowy

Izomer prawoskrtny (+) skrca paszczyzn polaryzacji wiata w kierunku zgodnym z ruchem wskazwek
zegara.
Izomer lewoskrtny (-) skrca paszczyzn polaryzacji wiata w kierunku przeciwnym do ruchu wskazwek
zegara.
Jeeli grupa hydroksylowa jest pooona po prawej stronie asymetrycznego atomu wgla, to izomer oznacza

Zadanie
Zadanie 1. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.
Ktre rodzaje izomerw mog tworzy zwizki o wzorze sumarycznym C6H12?
|_] A. Izomery geometryczne.

H B. Izomery optyczne.

si symbolem D, a jeeli po lewej - symbolem L.

L ]C . Izomery pooenia podstawnika.

Izomery optyczne to inaczej enancjomery.

O D. Izomery pooenia wizania wielokrotnego.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Cl

i YH
!

rema rnymi podstawnikami.


H\ ^0

wicej na WWW.ZDASZ.TO

178

81. Alkany

IX. WGLOWODORY

81. Alkany

179

j Temperatura wrzenia i topnienia n-alkanw


300

Szereg homologiczny alkanw

Wzr oglny alkanw

Alkany to wglowodory, zawierajce tylko wizania

Liczba atomw
wgla

Nazwa alkanu

ilIiill illl

uran

iiiiiiii

i-:an

g m

a s m

S lilS lililliS S !

butan
pentan

li i M g l S B M I S l

ch4
:

propan

is illiillS ii

Liczba atomw
wgla

sumaryczny

250 -

^2/7+2

pojedyncze midzy atomami wgla 0 hybrydyzacji sp3.

C2H6

iim

Nazwa alkanu
\

Wzor sumaryczny

heksan

c 6h 14

heptan

C7H 16

oktan

Q H 18

200

150 -

100

C3h b

liM

c 4h 10

I I B 1B

nonan

C9H 20

c 5h 12

S llfM H R

dekan

Q 0H 22

g.
E

5 0 -|

Waciwoci fizyczne alkanw

i
j7

ib

ii

-T
12

i
13

i
14

r*
15

-50 -

Homologi maj bardzo podobne waciwoci che


miczne, a rni si waciwociami fizycznymi.

-100

temperatura topnienia
temperatura wrzenia

Waciwoci fizyczne wglowodorw zale od liczby


atomw wgla w czsteczce oraz stopnia rozgazie
-150

nia acucha.
Im jest duszy acuch wglowy, tym s wysze war
toci temperatury wrzenia i gstoci alkanw. Podob

-200

n zaleno obserwuje si w wypadku temperatury

Liczba atomw wgla w acuchu

topnienia alkanw.
Stopniowa zmiana waciwoci fizycznych zwizkw
nastpujca wraz ze wzrostem dugoci ich acu
cha wglowodorowego jest typow cech szeregw
homologicznych.

W temperaturze 25C n-heptadekan (C17H36) jest ciecz,


a n-oktadekan (C18H38) - ciaem staym

Otrzymywanie alkanw
Reakcja Wurtza
Reakcja Wurtza to reakcja fluorowcoalkanw z metalicznym sodem. Zamiast Na mona uy Li lub K.

Opis waciwoci fizycznych alkanw

Waciwo fizyczna
barwa
zapach

wszystkie alkany s bezbarwne


i CjC4 - bezwonne
i C5 i wicej - zapach benzyny
n-alkany w warunkach standardowych:

stan skupienia

gsto

rozpuszczalno

temperatura wrzenia
i temperatura topnienia

wicej na WWW.ZDASZ.TO

C1- C 4 -gazy
C5C17- ciecze
* Clg i wicej - ciaa stae
wraz z dugoci acucha wglowego w czsteczce gsto alkanw si zwiksza
(np. dmetanu = 0,000 717 g cm-3, ddekanu = 0,7264 g crrr3)
sabo rozpuszczalne w wodzie
dobrze rozpuszczalne w niepolarnych i w sabo polarnych rozpuszczalnikach
organicznych
wraz ze zwikszaniem si liczby atomw wgla w czsteczce rosn wartoci tem
peratury wrzenia i topnienia
wraz ze zwikszaniem si masy czsteczkowej rnice wartoci temperatury top
nienia zmniejszaj si
rozgazione alkany maj nisz temperatur wrzenia ni ich izomery liniowe

R1 X + R2-x + 2 Na R1 R2 + 2 HaX
X - C H 2 - C H 2 - C H 2 - X + 2 Na

+ 2 NaX

Reakcj t przeprowadza si zwykle w bezwodnym, polarnym rozpuszczalniku (np. eterze dietylowym).


Jeeli R1= R2, to otrzymujemy alkan o parzystej liczbie atomw wgla.
Jeeli R1* R2, to otrzymujemy mieszanin trzech wglowodorw: R1R1, R1R2, R2R2.

Uwodornienie alkenw lub alkinw


R1CH = CHR2 + H2 - (N'-pd pt):>r i _ Ch 2- Ch 2 - R 2
R1 C=CR2 + 2 H2- at (Nl -d-^> R iCH2CH2R2

Dekarboksylacja kwasw organicznych i ich soli


RCOONa + NaOH -temp> R - H + Na2C03

Reakcja wgliku glinu z kwasem solnym (otrzymywanie metanu)


Al4C3 + 12 HCl 3 C4 + 4 AlCl3

Destylacja frakcjonowana ropy naftowej


W wyniku destylacji frakcjonowanej otrzymuje si mieszanin rnych wglowodorw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

180

82. Reakcje alkanw j

IX. WGLOWODORY

82. Reakcje alkanw

181

Spalanie (reakcje z tlenem)


Spalanie cakowite
2 CH2n+2 + (3n + 1) 0 2 2/7 C02 + 2(n + 1) H20

Reakcje alkanw

np. 2 C 2 H 6 + 7 0 2 - 4 C 0 2 + 6 H 20

Substytucja rodnikowa (podstawienie, fluorowcowanie)


Alkany reaguj z fluorowcami pod wpywem promieniowania ultrafioletowego bd temperatury. Wzgldna
reaktywno fluorowcw w reakcji z alkanami:

Spalanie czciowe (niecakowite)


2 cnH2/i+2 + (2n + 1) 02

2/7 CO + 2{n + 1) H20

np. 2 C 2 H 6 + 5 0 2 4 C O + 6 H 20
Spalanie gazu ziemnego przy rnym dopywie po
wietrza: 1- peny dostp powietrza, 2 - ograniczo
ny dostp powietrza, 3 - odcity dopyw powietrza

2 cH2n+2 + (n + 1) 02 2/7 C + 2(n + 1) H20


np. 2 C 2 H 6 + 3 0 2

4 C + 6 H 20

Zwikszanie si reaktywnoci

Kraking (piroliza alkanw)


Reakcje te maj przebieg acuchowy.
(1 )C H 4 + Cl2-

UV lub temp.

(2) c h 3c i + c i2

UV lub temp.

UVIubtemp.

alkan 1

, ly~i

(3) C H 2Cl2 + Cl2 ------- ^ CHCI3 + HCl


trichlorometan

-> CH 3CI + HCl


chlorometan

UVIubtemp.

> alkan 2 + alken

np. CH 3- ( C H 2) 16CH 3 CH 3 (CH2) 10CH 3 + CH 2= C H (CH2)3C H 3

(4) CHCI3 + Cl2 ------- ^ CCI4 + HCl


tetrachlorometan

C H 2Cl2 + HCl
dichlorometan

kat., temp.

Reakcje z wod bromow i roztworem


manganianu(VII) potasu
Alkany nie odbarwiaj wody bromowej i roztworu man-

czyli:
CH4 + 4 Cl2

UV lub temp.

CCl4 + 4 HCl

ganianu(VII) potasu, poniewa wszystkie wizania w ich


czsteczkach s nasycone.

W przypadku wyszych homologw alkanw mog zachodzi reakcje konkurencyjne, prowadzce do powstania
produktw izomerycznych.
Podczas reakcji chlorowania (bromowania) najatwiej ulegaj podstawieniu trzeciorzdowe atomy wodoru,
Alkany nie reaguj z wod bromow (1) ani
z roztworem manganianu(VII) potasu (2)

trudniej drugorzdowe, a najtrudniej pierwszorzdowe.


Pierwszorzdowe atomy wodoru s przyczane do pierwszorzdowych atomw wgla. Drugorzdowe atomy
wodoru s przyczane do drugorzdowych atomw wgla, a trzeciorzdowe do trzeciorzdowych atomw
wgla. Czwartorzdowe atomy wodoru nie istniej.
Br
I
CH, CH, C CH3 + HBr
3
I
CH3
2-bromo-2-metylobutan
produkt gwny

CH3 CH2CH CH3 + Br2


CH,

CH2 CH2CH CH3 + HBr


I
I
Br
CH3
l-bromo-3-metylobutan

Zadanie
Zadanie 1.
a) Halogenopochodne metanu maj szerokie zastosowanie praktyczne. Przyporzdkuj podane zwizki ich
zastosowaniom praktycznym.
Wpisz obok kadego zastosowania odpowiedni liter.
A. chlorometan

C. tetrachlorometan

B. trichlorometan

D. trijodometan

I. rodek anestetyczny o miejscowym dziaaniu - _____


II. rodek dawniej stosowany w ganicach - _____
III. rodek anestetyczny o dziaaniu oglnym

_i_

IV. rodek antyseptyczy - j


CH3 CH C H - C H 3 + HBr
3 I
I
Br
CH3
2-bromo-3-metylobutan

b) Wymienione zwizki mona otrzyma w wyniku reakcji midzy metanem a halogenami zachodzcej wedug
podanych mechanizmw. Dobierz podane mechanizmy do odpowiednich zwizkw.
Wpisz obok kadego zwizku odpowiedni liter.
A. substytucja rodnikowa

CH,3 CH2CH
2 j CH2
, 2 + HBr
CH3 Br
l-bromo-2-metylobutan

wicej na WWW.ZDASZ.TO

B. substytucja elektrofilowa

C. substytucja nukleofilowa

I. chlorometan - ____ __
II. trichlorometan

____

HI. tetrachlorometan - __ __

wicej na WWW.ZDASZ.TO

182

| IX. WGLOWODORY

83. Alkeny j

83. Alkeny

183

Reakcje eliminacji
Odwodnienie alkoholi (zgodnie z regu Zajcewa)

Szereg homologiczny alkenw

kat

Wzr oglny alkenw

-C.H2, ' N j O

Alkeny to wglowodory zawierajce oprcz wiza


pojedynczych jedno wizanie podwjne midzy

^ n ^ ln

np. C H ,C H 2OH -lemp-A-0. , "tsl; H;S-1 CH2- C H 2 + H20

atomami wgla o hybrydyzacji sp2.

Eliminacja chlorowcowodoru z monochlorowcopochodnych wglowodorw (zgodnie z regu Zajcewa)

Liczba ato
mw wgla

Nazwa alkenu
z ji-dnym wiza
niem podwonwni

eten

propen

buten

penten

c 5h 10

heksen

C6H!

Wzt
sumaryczny

c 2h 4

c 3h 6

c 4h.
*

Nazwa alkenu z jednym


wizaniem podwjnym

Liczba atomw
wgla

cnH2n+1X + NaOH
sumaiyczny
h h Hh S h M H I

heptn

c 7h 14

okten

C8H 16

llllliilB

nonen

^-9h318

10

deken

^10^20

11

undeken

C-ll H 22

w m m

CH2 + NaX + H20

np. CH 3- C H 2- C l + N a O H etano1 > CH2= C H 2 + NaCl + H20


Eliminacja chlorowca z difluorowcoalkanw
R1 C H C H R2 +Zn --- R1 CH = CH R2 + ZnX2
I
I
2
X
X
V V
Hx
/H
np. H - C - C - H +Zn -----
,C=C.
+ ZnCt,
I I
H
H
Cl Cl

Odwodornienie alkanw
R1 CH2 CH2 R2

Waciwoci fizyczne alkenw


.

Waciwoci fizyczne alkenw s zblione do waciwoci odpowiednich alkanw.

JL

CH3

cin., temp., kat.

np. CH3 CH2 CH2C CH3 ---:-- ---- ^ CH3- C H = C H - C - C H 3 + H2


CH3

Opis waciwoci fizycznych alkenw

Wiastiwost fizyczna

H3

R iCH=CHR2 + H2

CH3

Redukcja (uwodornienie) alkinw


C2- C 4 - gazy
stan skupienia

C5C10 - ciecze
1 8 C] ] i wicej - ciaa stae

gsto

) wraz z dugoci acucha wglowego w czsteczce gsto alkenw si zwiksza

rozpuszczalno

j * sabo rozpuszczalne w wodzie


' b dobrze rozpuszczalne w niepolarnych i w sabo polarnych rozpuszczalnikach organicznych

^/7H2n-2 + hi2
^

,,

np. H - C ^ C - C H 3 + H 2

cin., temp., kat. (Ni, Pd, Pt)

: -

. kat., temp.

i wraz ze zwikszaniem si liczby atomw wgla w czsteczce rosn wartoci temperatury


: wrzenia i topnienia

! Otrzymywanie alkenw
.

| W reakcjach eliminacji prostych czsteczek, np. H20 i HX, atom wodoru odcza si od. atomu wgla zwizanego

1P- CH 3- (C H 2) 16C H 3

lemp.,AIjO.(lubs.g.H.so.!,

CH, CH CH CH3 + NaOH


3 I
I
CH3 Br

wicej na WWW.ZDASZ.TO

- CH3 (CH2)10CH 3 + CH 2=CH (CH2)3CH3

Ktry z poniszych schematw reakcji prowadzi do otrzymania etenu?


U

C H ,- C H 2- C H - C H ,
3
I
OH

,,

alkan 2 + alken

Zadanie 1. Zaznacz poprawn odpowied.

A. a i3c 4 - 4 c h 4

z mniejsz liczb atomw wodoru.

I
1
I
!
I

' ' > H-C H = C H -C H 3

Zadania

i
i Regua Zajcewa
j

y '

Kraking (piroliza alkanw)


alkan 1

temperatura wrzenia
i temperatura topnienia

CH2

c h _ Ch - C H - CH, + H 20

CH3GI - # ; c 2h 6

c 2h 5c i 4 C2H 4

B. Al344-.G2 H6* f .C2 H 5 C l* ^ C 2 H'4

C. Al3C4

C2H 2'w+ C2H 6 - + C2H5Cl

C2H4

D. AI3C4^

:CH4 ^

C2H4

C2H 5Cl

C2H 5 ^

Zadanie 2. W dwch naczyniach znajduj si roztwory zawierajce po 8 g bromu. Do pierwszego naczynia


wprowadzono 1 dm3 etenu (warunki normalne), a do drugiego 1 dm3 etynu (warunki normalne).
CH3 C = CH CH3 + NaBr + H 20
I
CH3

Zaznacz poprawn odpowied.


W ktrym z naczy nastpio cakowite odbarwienie roztworu?
A. W naczyniu nr 1.

B. W naczyniu nr 2.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

184

I IX. WGLOWODORY

84. Reakcje alkenw j

84. Reakcje alkenw

185

OH
I
CH3- C H 2- C - C H 2- C H 3

Reakcje alkenw

ch3
CH3 CH = C CH2- C H 3 + H - O H

Addycja wodoru

4|

Addycja czsteczki wodoru do alkenw przebiega wedug mechanizmu addycji rodnikowej. W wyniku reakcji

h2so4

3-metyiopentan-3-ol
produkt gwny

HgS04

(c h 3

addycji zostaje rozerwane wizanie n w czsteczce alkenu.


CnH2n + H2

c h 3- c h - c h - c h , - c h ,

*CH2n+2

OH

CH

3-metylopentan-2-ol

np. CH2= C H 2 + H 2 kat (Nl Pd' Pt^> C H 3-C H 3

D Addycja tlenu (otrzymywanie dioll)


Addycja elektrofilowa (przyczanie)
Addycja fluorowcw

cH2nx 2

CH2n +X 2

+09

X=c

g, 250C

H H
I
I
H20
--- 2 H O - C - -C-OH
I
H H

2H-C-C-H
\ /

UV

np. CH2=CH CH3 + Cl2 c h 2- c h - c h 3


I
I
Cl
Cl

Spalanie (reakcje z tlenem)


Spalanie cakowite
2 CH2n + 3/7 0 2 2n C02 + 2/7 H20

Addycja fluorowcowodorw (zgodnie z regu Markownikowa)

np. C2H4 + 3 0 2 2 C02 + 2 H20


Spalanie czciowe (niecakowite)

CH2n + HX - ^ C nH2n+1X

CnH2n + n 02 n CO + n H20
np. CH2= C H - C H 3 + HCl -----^ CH3 CH CH3

np. C2H4 + 2 0 2 ^ 2 CO + 2 H20

Cl

2 CH2n + n 0 2 -* 2/7 C + 2n H20


np. C2H4 + 0 2 >-2 C + 2 H20

Addycja wody (zgodnie z regu Markownikowa)

Spalanie etenu

Polimeryzacja

CH2n + H20 CnH2n+1OH


np. CH3 CH C CH3 + H20

CH3

nCH 2 ^ ^ ( C nH2n)n

OH
i
CH2 C CH3

n CH2= CH2 --- ^ -fCH2- C H 2>

ch3

ch3

W przypadku niesymetrycznych czsteczek alkenw mog zachodzi reakcje konkurencyjne, ktre prowadz

eten

Utlenianie (reakcja z roztworem manganianu(VII) potasu)

do powstania mieszaniny produktw, zgodnie z regu Markownikowa.


3

-H
^C=C^ + 2 KMn04 + 4 H20
VH

Regua Markownikowa
Podczas addycji prostych czsteczek typu H Y (H 20, HCl) do niesymetrycznego alkenu atom wodoru z czsteczki
H Y przycza si do atomu wgla zwizanego z wiksz liczb atomw wodoru.

polietylen (PE)

Utlenianie:

H H
I
I
" 3 H CC H + 2 M n02 + 2 KOH
I
I
OH OH

C 2 H 4 + 2 O H - C 2 H 4 (O H ) 2 + 2 1e"

IV

Redukcja:
c h 3- c h - c h 3
1
Br
CH7=CH CH3 + HBr ---

V.

2-bromopropan
produkt gwny

Mn0 4 + 2 H20 + 3e"

Alkeny odbarwiaj roztwr manganianu (VII) potasu, poniewa w ich czsteczkach


znajduj si wizania nienasycone.

Reakcja z wod bromow


zania nienasycone. Mona stosowa uproszczony zapis tej reakcji (podobnie jak
w przypadku reakcji alkenu z bromem w rodowisku bezwodnym):

Br
1-bromopropan

CH, = CH, + Br,

H Br
I
I
> H C -C H
I
I
Br H

1 ,2-dibromoetan

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Alkeny odbarwiaj wod bromow, poniewa w ich czsteczkach znajduj si wi


c h 2 c h 2c h 3

Analogicznie przebiega reakcja z HCL

M n02 + 4 OH"

Alkeny reaguj z roztwo


rem manganianu(VII)
potasu

Alkeny reaguj z wod


bromow

wicej na WWW.ZDASZ.TO

186

IX. WGLOWODORY

85. Alkiny

Reakcja tetrafluorowcoalkanw z cynkiem

Szereg homologiczny alkinw

X X
1 1 1
7
R C C R + 2 Zn
I
I
X X

Wzr oglny alkinw

Alkiny to wglowodory zawierajce oprcz wiza


pojedynczych jedno wizanie potrjne midzy ato

C n H 2i7-2

Cl Cl
I
I
np. H C C H +2Zn
I
I
Cl Cl

mami wgla o hybrydyzacji sp.

Odwodornienie alkanw
heptyn

C,H,

C7H 12

CnH2n+2
.

np. CH 3- C H 3
GsH>

oktyn

^8^14

nonyn

c 9h 16

CfiHi

undekyn

00

dekyn

X
0
O

CcHc

R C = C R + 2 Zr)X,

H - C = C - H + 2ZnCl,

Odwodornienie alkenw

* ^n^2n-2 + 2 H2

cin., temp., kat.

^n^2n
_

- > H C = C H + 2 H2

np. C H 2 = C H 2

^n^2n-2 + ^2

cin., temp., kat.

---- H - C = C - H + H-

Reakcja wgliku wapnia (karbidu) z wod


(metoda historyczna)
CaC03 1
1~> CaO + C 0 2
wapno
palone

Q l H20
CaO + 3 C

Waciwoci fizyczne alkinw

CaC2 + CO
karbid

CaC2 + 2 H20 C2H2 + Ca(OH)2


wapno
gaszone

Waciwoci fizyczne alkinw s zblione do waciwoci odpowiednich alkenw.


Opis w.iciwosu fizycznych .llkinw

Waciwo fizyczna

Piroliza metanu
* C 2C4-gazy

stan skupienia

C5C10- ciecze
* Cn i wicej - ciaa stae

gsto

wraz z dugoci acucha wglowego gsto alkinw si zwiksza

2 CH4

i sabo rozpuszczalne w wodzie


i dobrze rozpuszczalne w niepolarnych i w sabo polarnych rozpuszczalnikach organicznych

rozpuszczalno

wraz ze zwikszaniem si liczby atomw wgla w czsteczce rosn wartoci temperatury


wrzenia i topnienia

temperatura wrzenia
i temperatura topnienia

7 = 2 0 0 0 C

Otrzymywanie acetylenu

*C2H2 + 3 H 2

Zadania
Zadanie 1. Uzupenij kady szereg o brakujcy wzr sumaryczny.
Wstaw w kad luk odpowiedni wzr wglowodoru wybrany z podanych.
i C4H6 s C4H8 b C4H10 C5H8 b C5H10 * C5H12 C3H4 b C3H6 * C3H8
i. c 2h 6, c 3h 8, c 4h 10, ------ ... c 6H]4

| Otrzymywanie alkinw

N- ^2^ 2. C3H4, ------ , C5Hg, C6H 10

| Reakcje eliminacji
|
j
I
|

III. C2H4, --- _ , C4Hg, C5H10, C6H12

Reakcja dibromoalkanw z NaOH (KOH)


R1 C H - C H R2 + 2 NaOH
I
I
Br
Br

- koh?l

R1C = C -R2 + 2 NaBr + 2 H20

Zadanie 2. jedn z metod otrzymywania alkinw jest dehydrogenacja dichloroalkanw, ktr mona przed
stawi poniszym schematem:
H H
1
1
z
R1 CCR
2

Br
R1 C CH2 R2 + 2 NaOH

I
X

R '- C = C - R 2 + 2 NaBr + 2 H20

KOH, C,H,OH, 78C

I
X

R1
\

h'

c= c

NaNH,

---------- -

R t- C ^ C - R 2

Zaznacz poprawny wzr alkinu. jaki alkin otrzyma si t metod z 2,3-dichloro-4-metyloheksanu?

Br

CH,

Br H
np. H C| - C| C2H5
2 5 +2 KOH
Br

wicej na WWW.ZDASZ.TO

H C = C C2H5 + 2 KBr + 2 H 20

CHq

CH,

A.H3C - C = C - C - C H 2CH3 B. hc = c ch 2c ch 2ch 3 c .h 3c - c = c - c - c h 3 d. ch ,ch 7c = c ch ,ch,


I
I
I
H
H
CH3

icej na WWW.ZDASZ.TO

188

86. Reakcje alkinw | 189

| IX. WGLOWODORY

86. Reakcje alkinw

Spalanie (reakcje z tlenem)


* Spalanie cakowite
2 CH2n_2 + (3n - 1) 0 2 2n C02 + 2(n - 1) H20

Reakcje alkinw

np. 2 C2H2 + 5 0 2 4 C 02 + 2 H20

Addycja elektrofilowa
W wyniku reakcji addycji zostaje rozerwane wizanie

tt w

Spalanie czciowe (niecakowite)

czsteczce alkinu.

2 CnH2n_2 + (2n - 1) 0 2 2n CO + 2(n - 1) H20

Addycja wodoru

CH2n-2 + H2 CnH2

+ Hz, kat.

kat

np. CH = CH + H2------*CH 2= C H 2

np. 2 C2H 2 + 3 0 2 4 CO + 2 H20

CH
nn 2n+2
H71 kat.

2 cnH2-2 + ( 1) O2 *2n C + 2(n - 1) H20

C H 3C H 3

np. 2 C2H 2 + 0 2 4 C + 2 H 20
Addycja fluorowcw
CH 2_2 +X 2 CH2n_2X 2

C nH 2n-2*4

HC = CH
I
I
Cl Cl

np. HC=CH +Cl2

Polimeryzacja

Cl Cl
I
I
H C-CH
I
I
Cl Cl

ci

Mechanizm trimeryzacji:

Dimeryzacja

H
2 c 2H2H = i c H 2- C H C - C H
Trimeryzacja

H - C 77 C - H

3 CH = CH

H - C ^ -C C - H
c>
I
H

Addycja fluorowcowodorw (zgodnie z regu Markownikowa)


+ HX

CH 2n_2 + HX C n W f

c h 2x 2

CH2=CH
2 I
Cl

np. CH = CH + HCl

Cl
I
C H j- C - H
I
Cl

HCl

chloroeten
(chlorek winylu)

Addycja wody
C2H2 + H20

HgSO

C H ,- C = 0
3 I
H

CH2=CH
OH

etyn

eta na l

etenol (enol)

W przypadku niesymetrycznych czsteczek alkinw mog zachodzi reakcje konkurencyjne prowadzce do

Utlenianie (reakcja z roztworem manganianu(VII) potasu)


5 C H = C H + 8 KM n04 + 12 H2S0 4- ^ 5 H OOC-COOH + 8 M nS04 + 4 K2S 0 4 + 12 H20
Utlenianie:

C2H2 + 4 H 20 ^ ( C 0 0 H ) 2 + 8H+ + 2-4e-

Redukcja:

M n04- + 8H + + 5e~

Reakcja z wod bromow

etyn
2-bromopropen produkt gwny

Br Br
I
I
H C -C H
I
I
Br Br

1 ,1 ,2 ,2-tetrabromoetan
Alkiny odbarwiaj wod bromow,
poniewa w ich czsteczkach znajduj si wizania nienasycone

ch = c h - c h 3
I
Br
1-bromopropen

CH9= C - C H 3

Zadanie

izomeryzacja

c h 3- c - c h 3
3 II
O

OH

propanon - produkt gwny


propen-2-ol

propen-1-ol

Zadanie 1. Do cakowitego spalenia prbki pewnego alkinu zuyto 1,12 dm3 tlenu (warunki normalne).
Otrzymany tlenek wgla(IV) przepuszczono przez puczk z wod wapienn. Otrzymany osad odsczono,
wysuszono i zwaono - jego masa wynosia 3 g.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

izomeryzacja^ H'

CH = C H - C H 3
"
I
OH

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Mn2+ + 4 H ,0

Alkiny reaguj z wod bromow. Mona stosowa uproszczony zapis tej reakcji (podob
nie jak w przypadku reakcji alkinu z bromem w rodowisku bezwodnym):

HC = CH + 2 Br-

CH2= C - C H 3
I
Br

HgSO

1.5

Alkiny odbarwiaj roztwr manganianu(VII) potasu,


poniewa w ich czsteczkach znajduj si wizania nienasycone

wstania mieszaniny produktw. Obowizuje regua Markownikowa:

C H = C CH, + H - O H

Spalanie acetylenu

CH3CHO
izomeryzacja

np. CH = CH + H20

temp., kat.

C - C H ,- C H ,

0^

Wzr pstrukturalny spalanego zwizku to

propanal

a.

hc= c-ch3

B. H3C - C = C - C H 3 lub H C = C - C H 2- C H 3

c .h c ^ c h
D. H3CC = C CH2C H 3

wicej na WWW.ZDASZ.TO

190

88. Benzen

i IX. WGLOWODORY

191

88. Benzen

87. Areny

Budowa czsteczki benzenu

Szereg homologiczny arenw

W czsteczce benzenu wizania midzy atomami wgla s rwnocenne. Kady


Areny (wglowodory aromatyczne) to wglowodory,

Benzen naley do wglowodorw aromatycznych

z atomw wgla jest zwizany z jednym atomem wodoru. Czsteczk benzenu

ktrych czsteczki zawieraj piercie aromatycz

mona sobie wyobrazi jako pask struktur zbudowan z wiza a (midzy


ktrymi wystpuj kty 120 wynikajce z hybrydyzacji sp2 atomw wgla) i 3

wiza, w wypadku jednego piercienia - sekstet

i jest pierwszym zwizkiem szeregu homologicznego


arenw. Najbliszym homologiem benzenu jest to
luen - metylobenzen, a kolejnym etylobenzen. Zwiz

elektronowy.

ki te rni si wic midzy sob o grup CH 2.

ny, czyli 4n + 2 elektronw w sprzonym ukadzie

Wzr
pstrukturalny
arenu

Na7u/a
systematyczna

Na7wa
zwyczajowa

WZOf
' pSt k^ ralny
arpnn

Nazwa
systematyczna

wiza n usytuowanych prostopadle do tej struktury, a utworzonych z niezhybrydyzowanych orbitali 2p atomw wgla.
Wizania z nie s zlokalizowane midzy okrelonymi atomami wgla, ale mog
zmienia swoje wzajemne pooenie (delokalizacja). Dugo wizania midzy
atomami wgla w czsteczce benzenu (139 pm) jest porednia midzy dugoci

I
20 H

W ''
|
|-|

wizania pojedynczego (154 pm) a dugoci wizania podwjnego (134 pm).

1,3-di metylobenzen

toluen

metylobenzen

Nazwa
zwyczajo*

H
120

Wzory benzenu
Piercie benzenowy przedstawia si za pomoc dwch struktur granicznych obrazujcych dwa moliwe roz
mieszczenia elektronw nieuczestniczcych w pojedynczych wizaniach. Mona go te pokaza za pomoc
wzoru z wizaniem zdelokalizowanym (sekstetem elektronowym).

orto-ksylen

1,2-dimetylobenzen

1,4-dimetylobenzen

(o-ksylf 11

Otrzymywanie arenw
wzr elektronowy

Piroliza wgla kamiennego

temp.

Reforming frakcji ropy naftowej

wg\e\ kamienny

-koks
-smoa wglowa

Kraking to proces rozszczepiania dugich acuchw wglo


-woda pogazowa

wych na mniejsze frakcje pod wpywem wysokiej temperatu


ry i katalizatorw. Przykadow reakcj zachodzc podczas
krakingu opisuje rwnanie:
C H 3 - ( C H 2) 12- C H 3

C H 3- ( C H 2) 4 - C H 3

wzory strukturalne

model

gaz wglowy

Smoa wglowa jest poddawana destylacji, w czasie ktrej otrzy


muje si frakcje zawierajce rne wglowodory aromatyczne.

+ C H 3 - C H

= C H - ( C H 2) 4 - C H 3

Reforming to proces majcy na celu podniesienie jakoci uytkowej frakcji paliwowych ropy naftowej,
on na izomeryzacji wglowodorw o prostych acuchach do wglowodorw rozgazionych oraz cyklizacji
i odwodornienia prowadzonych w wysokiej temperaturze i pod wysokim cinieniem w obecnoci katalizatorw.

Reakcje benzenu
Waciwoci chemiczne benzenu s konsekwencj jego budowy: wizania po
dwjne w piercieniu maj moliwo przemieszczania si, co powoduje, e ka
de wizanie midzy atomami wgla nie jest pojedyncze i nie jest podwjne, ma
zatem charakter poredni. Obecno wiza porednich midzy pojedynczymi
a podwjnymi jest cech budowy zwizkw aromatycznych.
Benzen:
nie odbarwia wody bromowej i roztworu manganianu(VII) potasu (jak byo
to w przypadku wglowodorw nienasyconych);
wizania w jego czsteczce s trwalsze ni w czsteczkach wglowodorw
nienasyconych;

C7H 16- ^ C6H 5CH 3 + 4 H 2t


Liczba oktanowa (LO) to umowny wskanik odpornoci paliwa na spalanie detonacyjne. Przyjto, e LO

nie ulega reakcji utleniania;

2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu), ktry powoduje bardzo sabe stukanie, wynosi 100, a LO heptanu, ktry

trudno ulega reakcji addycji;

spala si detonacyjnie, wynosi 0.

ulega reakcji podstawienia z bromem (chlorem) tylko wobec katalizatora.

Reakcja Wurtza-Fittiga

Alkilowanie benzenu
ArH + RX-

AIX,

ArX + 2 Na + RX-

-Ar R + HX

A l*,

Addycja (przyczanie)
ArR + 2 NaX

R - grupa alkilowa; Ar - grupa arylowa;

X = Cl lub Br
CH,CH,

Brak objaww reakcji


benzenu z wod bromow (1)
i roztworem manganianu(V!l)
potasu (2 )

X - fluorowiec

Reakcja addycji zachodzi bardzo trudno.


+ 3H-

cin., temp., kat.

+ 3 Cl,

Metoda nie jest selektywna, poniewa w rze


np.

+ CH3CH2Br

+ HBr

czywistoci otrzymuje si mieszanin produktw:


A r-R , A r-A r i R -R .

wicej na WWW.ZDASZ.TO

cykloheksan
1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan

wicej na WWW.ZDASZ.TO

192

89. Reakcje arenw

I IX. WGLOWODORY

193

89. Reakcje arenw

Spalanie
W normalnych warunkach benzen spala si kopccym pomieniem (udzia reakcji

Waciwoci chemiczne homologw benzenu

cakowitego spalania jest niewielki).


2 C6H 6 + 15 0 2

12 C 02 + 6 H20

Waciwoci chemiczne homologw benzenu s podobne do waciwoci benzenu.

2 C6H 6 + 9 0 2 12 CO + 6 H20

Podstawniki

2 C6H 6 + 3 0 2 *12 C + 6 H 20

Podstawniki obecne w piercieniu aromatycznym maj duy wpyw na reaktywno czsteczki oraz na miejsce
wprowadzenia kolejnego podstawnika do piercienia.

Substytucja elektrofilowa (podstawienie)


Chlorowanie lub bromowanie
ArH +X 2

FeX

Podstawniki pierwszego rodzaju

ArX + HX

grupy alkilowe (np. CH3, C2H5), NH 2, OH,


fluorowce (Br, Cl, F, I)

Cl
np.

+ CU

FeCl,

Spalanie benzenu

+ HCl

kieruj podstawienie czynnika elektrofilowego


w pooenie orto i pora

-N02, - S O 3H, COOH, -CH O , RCjOjR1,


-RC(0)0R\ -RC O N H 2
powoduj podstawienie czynnika elektrofilowego
w pooenie meta

chlorobenzen

Analogicznie przebiega reakcja z Br2 (wobec FeBr3).


Sulfonowanie

Nitrowanie

s o 3h

NO,
+ HNO 3

h 2s o

4(

+ H2S0 4 *| ^ j ] + H20

+ H ,0

temp.

kwas benzenosulfonowy

nitrobenzen
Alkilowanie

pozycje orto

pozycja para

pozycje meta

Reakcje homologw benzenu


Homologi benzenu ulegaj reakcjom substytucji elektrofilowej (podstawienia).

+ CH3-C I

Fluorowcowanie

* Fluorowcowanie w obecnoci katalizatora

toluen

CH,

CH,

Acylowanie
ArCOR + HX

ArH + RCOX-

np.

+ 2 Cl,

acette non

+ 2 HCl

orto-chlorotoluen

C-CH3
+ HCl
II
O

j +CH3- C - C I

Cl

FeClj

para-chlorotoluen
W tej reakcji powstaje rwnie izomer meta, ktry jest produktem ubocznym.
Uwaga: iloci produktw orto i para powstajce w reakcjach substytucji elektrofilowej nigdy nie s jednakowe
i zale od konkretnego przypadku.

Otrzymywanie benzenu

Analogicznie zachodzi reakcja z Br2 (w obecnoci FeBr3).

Destylacja smoy wglowej

Synteza Fischera i Tropscha

Odwodornienie cykloheksanu

6 CO + 9 H2

> 6 H 20 + C6H 6

Trimeryzacja acetylenu
I"

1*3H2

3 C H , CH

Fluorowcowanie w obecnoci wiata


W reakcji fluorowcowania homologw benzenu w obecnoci wiata atom wodoru jest podstawiany przez
fluorowiec we fragmencie alkilowym:

^ i ^ C 6H6
Br
CH,

Cig przemian pozwalajcych otrzyma benzen

CH,Cl

CH2CH3

C H CH,

Majc do dyspozycji jedynie wgiel i dowolne odczynniki nieorganiczne, mona otrzyma benzen.
+ CI,
(1) C + H 20 - ^ C 0 + H 2

(3) C2H 6 Cln-temp" kai C2H2 + 2 H 2t

gaz syntezowy
(2) 2 c o + 5 H 2 -d* - g !E Jg ;. C2H 6 + 2 H 20

wicej na WWW.ZDASZ.TO

(4) 3 C2H 2 c" n" temp"

+ HCl
chlorofenylo metan
(chlorek benzylu)

+ Br,

+ HBr
1-bromo-l-fenyloetan

wicej na WWW.ZDASZ.TO

194 !

IX .

90. Typy reakcji organicznych

WGLOWODORY

195

90. Typy reakcji organicznych


Nitrowanie
ch3

ch3

ch

Reakcja substytucji (podstawienia)

no2

2f

V 2 H N O ,^ L

+ 1

11+2 H20

Reakcja substytucji polega na podstawieniu atomu lub grupy atomw przez inny atom lub inn grup
atomw:
H 3C - H + Cl2^ H 3C - C l + HCt

orto-nitrotoluen
oluen
para -nitrotoluen

Mechanizm substytucji rodnikowej

Uwaga: nitrowanie toluenu w bardzo drastycznych warunkach (mieszanina nitrujca: Hl\iu3(Stf?) t uicu
(roztwr S 0 3 w bezwodnym H2S 0 4) oraz wysoka temperatura procesu) prowadzi do powstania 2,4,6-tri

W pierwszym etapie, w wyniku rozerwania czsteczki chloru (lub bromu) powstaj dwa rodniki. W kolejnych
etapach dochodzi do powstania kolejnych rodnikw, ktre nastpnie, zderzajc si ze sob, tworz odpowiednie
chlorowcopochodne wglowodoru.

m-

trotoluenu (trotylu, TNT).


ch3

Rodnik to bardzo reaktywny atom (lub grupa atomw) majcy niesparowany(e) elektron(y):

H3

II + 3 H N 0 3(st) - ^

CH 3- C H - C H 3

2N T ^ i r N02 + 3 H ,0
\
)

H.

:Q '

| Etapy substytucji rodnikowej


no2

zapocztkowanie reakcji (inicjowanie)

2 ,4 ,6-trinitrotoluen

i
|

. uv

ic ir c u ^ i - + -u
H
H
I
I
H - C + H + 'Cl- H-C- + HCU
I
I
H
H

Waciwoci chemiczne wielopiercieniowych


wglowodorw aromatycznych
Waciwoci chemiczne wielopiercieniowych wglowodorw aromatycznych s podob-

naftalen C10Hg
wzrost acucha (propagacja)

ne do waciwoci benzenu i dlatego ulegaj one reakcjom substytucji elektrofilowej


(podstawienia).
Najwaniejszym wielopiercieniowym wglowodorem aromatycznym jest naftalen.

H
H
I
I _
H-C- + iCI- H -C -C U
I
I
H
H

Pod wzgldem reaktywnoci wyrnia si w czsteczce naftalenu pozycje a i /?. Pozycje


a s bardziej reaktywne ni pozycje fi.

30 raC8n 14 10

H
I _
H - c - u + ig-

pozycje alfa
i
pozycje beta

I
i

y|
"* T
-6

]
4

cu

T
5

H
I _
H - c - p +h-

34_

pozycje beta
zakoczenie acucha (terminacja)
ig- + ig - ig - g i

pozycje alfa
H
H
H H
l
i
l i
H-C- + H-C- H - C - C - H
I
I
I I
H
H
H H

Nitrowanie naftalenu
NO,
+ H20
temp.

Mechanizm substytucji elektrofilowej


Czynnik elektrofilowy to kation lub grupa, w ktrej wystpuje niedomiar elektronw (akceptor elektronw):

+h n o 3

1-nitronaftalen
(a-nitronaftalen)

CH3

produkt gwny

+ H,0

2-nitronaftalen
(/Tnitronaftalen)

C H ,C CH,

:0 = N = 0 :

:B r

Reakcja rozpoczyna si od ataku czynnika elektrofilowego na piercie aromatyczny. Nastpnie wizanie mi


dzy atomami wodoru i wgla (do ktrego zosta przyczony czynnik elektrofilowy) ulega osabieniu, w efekcie
czego od piercienia odszczepia si jon H +.

wicej na WWW.ZDASZ.TO
wicej na WWW.ZDASZ.TO

IX. WGLOWODORY

196

90. Typy reakcji organicznych

Reakcja addycji (przyczania)

Mechanizm substytucji elektrofiowej na przykadzie reakcji nitrowania


_
y i
H-O w O i
H -O H< = + . _ A o
H i- g / x 0 i

_
iQ - N = 0

H - 0 \ yQi
+

jon nitroniowy
elektrofil

Qi

Reakcja addycji polega na przyczeniu jednej czsteczki do drugiej bez powstawania produktu ubocznego:
H2
CH2=CH 2+ iBrBri

NO;,

II

Mechanizm addycji elektrofilowej


W pierwszym etapie reakcji do jednego z atomw wgla poczonego wizaniem wielokrotnym przycza si
czynnik elektrofilowy. Nastpnie do drugiego atomu wgla przycza si anion.

+ H+

Addycja bromowodoru

Mechanizm substytucji nukleofilowej


Czynnik nukleofilowy to anion lub czsteczka, ktrej atom centralny zawiera wolne pary elektronowe mogce
utworzy nowe wizania:
C H 3C H 2O H

H 20

:O H e

= N H 3

H H
I I
H C^=CH

H H
I I
H-C-C-H
I
H

C H 3N H 2

kowalencyjne
spolaryzowane

koczy si oderwaniem jonu wodoru i powstaniem czsteczki alkoholu.


ch3
i
H3C - C! +1CUG

CH3

(zachodzi analogicznie do addycji bromowodoru)


H H
I
I
H-C= C-H

ch3

ch3

IO - H

iBri

ch3h

H 3C - C

c h 3 h'

0 - H

ch

I Reakcja eliminacji

Zadanie 1. Ktrej z wymienionych reakcji moe ulega benzen?

Reakcja elirhinacji polega na odszczepieniu od czsteczki zwizku organicznego czsteczki prostego zwizku
nieorganicznego typu H2, Cl2, H20, HBr itd.:

Zaznacz T, jeli reakcja jest moliwa, lub N, jeli nie jest moliwa.
I. reakcja substytucji rodnikowej

T/N

II.

reakcja substytucji elektrofilowej

T /N

III.

reakcja substytucji nukleofilowej

T/ N

IV.

reakcja addycji nukleofilowej

T /N

V.

reakcja addycji rodnikowej

T/ N

CH2CH2 ^CH2= CH ?+H H

W czsteczce benzenu znajduj si zdelokalizowane elektrony n odpowiadajce za charakter aromatyczny


zwizku, ktrego cech charakterystyczn jest zdolno do ulegania zarwno reakcjom substytucji _
jak
i reakcjom addycji ___ ___ . W wyniku chlorowania benzenu przy nawietlaniu mieszaniny reakcyjnej promie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

z atomem wgla, przy ktrym znajduje si atom fluorowca. Nastpnie odrywa go i tworzy czsteczk wody.
Fluorowiec odszczepia si od czsteczki w postaci anionu.

elektrofilowej s rodnikowej nukleofilowej * chlorobenzen & heksachlorocykloheksan

i powstaje

Mechanizm eliminacji

Zadanie 2. Uzupenij tekst, tak aby by prawdziwy.

niowaniem UV zachodzi reakcja addycji

iOH

W pierwszym etapie anion (lub zasada) zblia si do atomu wodoru zwizanego z atomem wgla ssiadujcym

Wstaw w kad luk odpowiednie okrelenie wybrane z podanych.

FeCl3 jako katalizatora powstaje

H H
I I
H-C-C-H
I I
iBri iBri

polaryzacja wizania
(pojawia si biegun
dodatni i ujemny)

+ H

Zadania

+ iBri-

karbokation

ch3
- H

H H
I I
H-C-C-H
I
iBr

H3C - - 0 - H

ch3

Addycja bromu (lub chloru)

ch3

ch3

H 3C - C

H-C-C-H
I I
H iBri

0 ! x wizanie

Reakcja rozpoczyna si od oderwania jonu chlorkowego od czsteczki chloropochodnej wglowodoru, w czego


wyniku powstaje karbokation. Nastpnie ma miejsce atak czynnika nukleofilowego na karbokation. Reakcja
CH3
I
h3
c
cjCU
3
!
_ ^

H
-HBri

karbokation

Mechanizm substytucji nukleofilowej na przykadzie hydrolizy zasadowej

H 3C -

CH2CH,
I
I
iBri
iBri

jon wodorosiarczanowy(VI)
nukleofil
-N02

+ NO/

197

H 00*
I K
HCX C - H
J.r I
H H

H\
/H
-
.C=C.
+H - O - H + iXi
Hx
XH

W wyniku dziaania chlorem w obecnoci

. Reakcja zachodzi wedug mechanizmu substytucji

iO -H

wicej na WWW.ZDASZ.TO

92. Reakcje barwne wglowodorw


198

IX .

199

WGLOWODORY

92. Reakcje barwne wglowodorw

91. Polimeryzacja

Identyfikacja wglowodorw
Proces polimeryzacji
Polimeryzacja to proces czenia si czsteczek (monomerw) w dugie acuchy (polimery) bez wydzielania

Wglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne mona odrni za pomoc charakterystycznych reakcji


barwnych z wod bromow i roztworem manganianu(VII) potasu.

produktw ubocznych.
Mer to najmniejszy powtarzajcy si fragment czsteczki polimeru.
Procesy polimeryzacji zachodz w rnych warunkach temperatury i cinienia w zalenoci od rodzaju zasto
sowanego katalizatora.
n CH2= C H - C H 3- ^ -fCH2- C H j-n
monomer
propen
(propylen)

^3

alkany

f
mer

nie odbarwiaj wody bromowej


i roztworu manganianu (VII)
potasu

polimer
polipropylen (PP)

alkeny i alkiny
odbarwiaj wod bromow
i roztwr manganianu (VII)
potasu (zakwaszony)

areny
nie odbarwiaj wody bromowej
i roztworu manganianu(VII)
potasu

Przykady monomerw i otrzymywanych z nich polimerw


n C H 2= C H 2 -fCH2- C H 2f
etylen
polietylen (PE)

W iW W W W W W W J
acuch polietylenu

F F
i I
n F2C = C F2~ ^ -fC-C-b
tetrafluoroetylen

CH, = CH ^ -{-CH2-H-h,
Cl

Cl

chloroetylen
poli(chlorek winylu)
(chlorek winylu)
(PVC)

politetrafluoroetylen
(PTFE)

Odbarwianie wody bromowej


Doswi.nlt zonie !
Badanie reaktywnoci wglowodorw w reakcji z wod bromow
Przygotowujemy probwk zawierajc badany wglowodr. Nastpnie dodajemy do niej wod bromow.
Probwk szczelnie zamykamy korkiem i mocno wstrzsamy. Podobne prby wykonujemy dla kolejnych
wglowodorw.

acuch poli(chlorku winylu)

n CH2=CH -f CH2-CHd-

Obserwacje: '
w probwce z alkanem po dodaniu wody bromowej nie obserwuje si zmiany zabarwienia roztworu;
m

CH3
n CH2=C
cooch3

styren

polistyren (PS)

meta kryla n
metylu

CH3
-fCH2C-)-
cooch3
poli (meta kryla n metylu)
(PMMA)

w probwce z alkenem po dodaniu wody bromowej obserwuje si odbarwienie roztworu;


w probwce z alkinem po dodaniu wody bromowej obserwuje si odbarwienie roztworu;
w probwce z arenem po dodaniu wody bromowej nie obserwuje si zmiany zabarwienia roztworu.
Wnioski:
alkany nie odbarwiaj wody bromowej;
alkeny odbarwiaj wod bromow;
alkiny odbarwiaj wod bromow;
areny nie odbarwiaj wody bromowej.
Rwnania reakcji:

Zadanie
Z a d a n ie ! Zaznacz poprawn odpowied.
Ile kilogramw karbidu zawierajcego 90% wgliku wapnia naley uy, aby otrzyma 100 kg polichlorku winylu
przy 70% wydajnoci reakcji polimeryzacji?
A. 146,3 kg
j

B. 102,4 kg

C. 162,5

H Br
I I
CH2CH2 + Br2- H - C - C - H
I I
Br H
eten

1 ,2-dibromoetan

Br Br
I I
C H ^ C H + 2 Br, *HCC H
I I
Br Br
etyn

1,1,2,2-tetrabromoetan

D.131,7
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

200 1 IX. WGLOWODORY

Sprawdzian po dziale IX j 201

Sprawdzian po dziale IX

Odbarwianie roztworu manganianu(VII) potasu


Dowiadczenie 2.

Zadanie 1. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.

Badanie reaktywnoci wglowodorw w reakcji z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu

Ktre z podanych zwizkw s monochloropochodnymi alkanu o masie molowej 72 g mol-1 zawierajcymi


w swojej budowie trzeciorzdowy atom wgla?

: Przygotowujemy probwk zawierajc badany wglowodr. Nastpnie dodajemy do niej zakwaszony roztwr

[ J A . 2-chloro-3-metylobutan, l-chloro-2-metylobutan

; manganianu(VII) potasu. Probwk szczelnie zamykamy korkiem i mocno wstrzsamy. Podobne prby wyko

nujemy dla kolejnych wglowodorw.

zmiany zabarwienia roztworu.


Wnioski:
. alkany nie odbarwiaj roztworu manganianu(VII) potasu;

I | A. C4H 10, butan, 2-metylopropan.

j j j C. C3H8, propan.

i I B. C5H 10, pentan, 2-metylobutan, 2,2-dichloropropan.

JJ

alkiny odbarwiaj roztwr manganianu(VII) potasu;

A.

CH,

H CH3

CH,

h3c c ch2ch2ch3 < h3c c c ch3 < h3c-c-ch 2ch2ci

Rwnania reakcji:

Cl
r H\
/H
I I
5
C=C
+2KM n04 + 3 H-,S04 + 2 H , 0 ^ 5 HC - C - H + 2 MnSO, + l<7SO,
l-r
XH
(
(

z .
OH OH

Cl H

C.

glikol etylenowy

H ch3

CH3

>

5 C H ^ C H + 8 KM n04 + 12 H 2S 0 4 5 H O OC-CO O H + 8 M nS0 4 + 4 l<2S 0 4 + 12 H20

Cl

I I

ch3
I

I I
H

kwas szczawiowy
CH3CH2CH2CI > CH3CH2CH2Br > CH3CH2CH2I

i
|

Do identyfikacji wglowodorw nienasyconych mona uy roztworu manganianu(VII) potasu bez dodatku

kwasu. W takim przypadku roztwr odbarwi si i strci si brunatny osad.


Waciwoci etynu

CH,

Cl H

D.

CH3
H ch3
ch3
I
I I
I
h3c-c-ch 2ch2ch3 > h3c- c- c- ch 3 < h3c-c-ch 2ch2ci
I
I I
I
Cl
Cl H
H

CH3CH2CH2Cl > CH3CH2CH2Br < CH3CH2CH2I

Zadanie 4. W tabeli podano wartoci temperatury wrzenia


wybranych zwizkw organicznych.
Podane w tabeli zwizki - mimo tego samego wzoru sumarycz

Zaznacz poprawn odpowied.


Ktry z opisw jest wyjanieniem tego zjawiska?
I

H CH3

Cl

nego C5H12 (a tym samym jednakowej masy czsteczkowej)


- rni si wyranie wartociami temperatury wrzenia.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

CH3

h3c-c-ch 2ch2ch3 < h3c- c-c- ch 3 > H3C-C-CH2CH2Cl

CH3CH2CH2Cl > CH3CH2CH2Br < CH3CH2CH2I

H3C C C ch3 > H3C - C CH2CH2Ct


Cl

B.

CH3CH2CH2Cl < CH3CH2CH2Br < CH3CH2CH2I

H3C - C - C H 2CH2CH3

Waciwoci etenu

D. C4H g, but-1 -en, but-2-en, 2-metylopropen.

W ktrym punkcie podano szeregi zawierajce wzory fluorowcoalkanw w kolejnoci rosncej ich aktywnoci
chemicznej?

alkeny odbarwiaj roztwr manganianu(VII) potasu;

etyn

D. l-chloro-2,2-dimetylopropan, 2-chloropentan

Zadanie 3. Fluorowcoalkany mona otrzyma zarwno z alkanw (w wyniku reakcji substytucji rodniko
wej), jak i z alkenw lub alkinw (w wyniku addycji elektrofilowej). Reaktywno powstaego fluorowcoalkanu
w reakcjach substytucji zaley od typu jego szkieletu wglowego i rodzaju fluorowca.
Zaznacz poprawn odpowied.

wienie roztworu;
w probwce z arenem po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VIi) potasu nie obserwuje si

eten

Wzr sumaryczny tego zwizku oraz wszystkie moliwe jego nazwy systematyczne to:

wienie roztworu;
w probwce z alkinem po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu obserwuje si odbar

areny nie odbarwiaj roztworu manganianu (VII) potasu.

[_JC . 1-chloropentan, 2-chloropentan


j

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

zmiany zabarwienia roztworu;


w probwce z alkenem po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu obserwuje si odbam

B. 2-chloro-2-metylobutan, l-chloro-3-metylobutan

Zadanie 2. W wyniku spalania 10 cm3 pewnego wglowodoru otrzymano 40 cm3 tlenku wgla(IV) oraz
50 cm3 pary wodnej.

Obserwacje:
w probwce z alkanem po dodaniu zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu nie obserwuje si;;

'

Nazwa zwizku

Temperatura wrzenia

pentan

36C

2-metylobutan

28C

2,2-dimetylopropan

10C

j A.
Rozgazione alkany maj nisze wartoci temperatury wrzenia ni ich izomery o prostych acuchach,j
poniewa ich ksztat staje si coraz bardziej sferyczny, co w konsekwencji zmniejsza wielko oddziaywa j
van der Waalsa pomidzy ich czsteczkami.
j

L J B. Rozgazione alkany mog atwiej tworzy agregaty czsteczek i w tej samej postaci przechodzi do fazy
gazowej. Efektem tego jest zmniejszenie wielkoci oddziaywa typu van der Waalsa (w przeliczeniu na
jedn czsteczk), a wic obnienie temperatury wrzenia.

Zadanie 5. Dlaczego w reakcji z KM n04(aq) lub z wod bromow nie mona odrni pent-l-enu od 2-metylocykloheks-l-enu, a mona odrni go od cykloheksanu?

j
j

Napisz wyjanienie.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

j
1

93. Budowa alkoholi i fenoli

X. Hydroksylowe pochodne ^ *
wglowodorw
*

steczce zwizku organicznego specyficzne w+aci-

alifatyczne

aromatyczne
grupa OH jest
poczona z acu
chem wglowo
dorowym, ktry
jest poczony
z piercieniem
aromatycznym

cykliczne

grupa OH jest poczona z grup


wglowodorow bdc acuchem
prostym lub rozgazionym

Grupa funkcyjna
Grupa funkcyjna to grupa atomw nadajca cz-

Alkohole

acuchowe

93. Budowa alkoholi i fenoli

203

grupa OH jest poczona


z atomem wgla piercienia

Grupa hydroksylowa jest grup funkcyjn alkoholi


i fenoli.

woci chemiczne.

zawieraj w a
cuchu tylko wi
zania pojedyncze

Alkohole
H
I

Alkohole to pochodne wglowodorw, w ktrych


atom (atomy) wodoru poczony z tetraedrycznym

. grupa hydroksylowa
/

R-C-OH

atomem wgla (o hybrydyzacji sp3) zosta zastpio

ny grup OH.

' atom wgla o hybrydyzacji sp3

Podzia alkoholi
Alkohole

zawieraj w a
cuchu wizania
wielokrotne

nasycone

nienasycone

zawieraj w pier
cieniu tylko wi
zania pojedyncze

zawieraj w pier
cieniu wizania
wielokrotne

Przykady
RCH2OH

monohydroksylowy, acuchowy, nasycony alkohol pierwszorzdowy

R1
I
H-C-O H
I
R2

monohydroksylowy, acuchowy, nasycony alkohol drugorzdowy

R2
R1COH

monohydroksylowy, acuchowy, nasycony alkohol trzeciorzdowy

polihydroksylowe

monohydroksylowe

R1- C H = C H - C H 2- O H
zawieraj co najmniej dwie grupy
OH w czsteczce, np.

zawieraj jedn grup OH


w czsteczce, np.
CH3CH2OH

C H ,-O H
I
CH2OH

etanol
(alkohol etylowy)

-OH

CH2OH
I
C H -O H
I
CH2OH

HO(

etano-1,2-diol
propano-1,2,3-triol
(glikol etylenowy)
(gliceryna)

monohydroksylowy, acuchowy, nienasycony alkohol pierwszorzdowy


monohydroksylowy, cykliczny, nasycony alkohol drugorzdowy

polihydroksylowy, cykliczny, nienasycony alkohol drugorzdowy

KOH

monohydroksylowy, aromatyczny alkohol pierwszorzdowy


%
c h 2- c h - c h 2
I
I I
OH
OH OH

polihydroksylowy, acuchowy, nasycony alkohol

Alkohole

Fenole
pierwszorzdowe
pierwszorzdowy atom wgla
jest poczony z grup OH, np.

drugorzdowy atom wgla jest


poczony z grup OH, np.

CH3CH2OH

OH

etanol
(alkohol etylowy)

C H 3- C H - C H 3

wicej na WWW.ZDASZ.TO

trzeciorzdowe

diiKjorzudowe

propan-2-ol
(izopropanol)

j trzeciorzdowy atom wgla jest


j poczony z grup OH, np.
i
j
OH

C H 3- C - C H 3

!
1
j
|

1
ch3

2-metylopropan-2-ol
(alkoholtert-butylowy)

Fenole

* Fenole to pochodne wglowodorw aromatycznych,


w ktrych atom wodoru zwizany z atomem wgla
piercienia aromatycznego zosta zastpiony grup
-OH.
, grupa hydroksylowa

monohydroksylowe
OH

OH

I
polihydroksylowe
OH

OH
benzenol
(fenol)

benzeno-1,3-diol
(rezorcyna)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

204

94. Wzory strukturalne i pstrukturalne alkoholi i fenoli

I X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW

94. Wzory strukturalne i pstrukturalne alkoholi i fenoli


Nazewnictwo alkoholi

205

Wzory strukturalne i pstrukturalne alkoholi


o podanym wzorze sumarycznym
C3H80 * alkohol monohydroksylowy

Zasady nazewnictwa alkoholi

H H H
I I I
H -C-C-C-O -H
I l I
H H H

1. Do nazwy macierzystego wglowodoru, ktrego nazw tworzy si zgodnie z reguami nazewnictwa wglo
wodorw, dodaje si kocwk -ol.
2. Grupa hydroksylowa jest uprzywilejowana w stosunku do atomw fluorowcw i wiza wielokrotnych,

C3H7OH

alkohol alifatyczny, nasycony

C H ,- C H ,- C H 9-O H

propan-1-ol
(alkohol 1)

CH3CHCH,
I
OH

propan-2-ol
(alkohol 2)

dlatego atomy wgla w acuchu numerujemy tak, aby grupa OH bya zwizana z atomem wgla o naj
H H H
I I I
H -C-C-C-H
I I I
H O H
VH

niszym moliwym numerze.


3. Numer atomu wgla, przy ktrym znajduje si grupa OH, podaje si przed kocwk -ol.
4. Obecno kilku grup hydroksylowych w jednej czsteczce zaznacza si kocwkami -diol (dwie grupy
OH), -triol (trzy grupy OH) itd.
C3H60

Przykady

H H
V
I I
<C=CCOH

O^CH3

2-bromo-4-mety lopenta n-3-ol

C^oh

Cl

H\ /H
C\
HOCH2CH2CH2CH2OH

butano-l,4-diol

/O H
SH

X
C2H60 2

alkohol dhydroksylowy
H H
I I
H-C-C-H

Izomeria alkoholi

HO O -H

Izomeria alkoholi

8 C7H80 f alkohol monohydroksylowy

C5H120
c h 3- c h 2- c h 2- c h 2- c h 2- o h

cyklopropanol
(alkohol 2)

XH-OH
H,C"

pentan-1-ol

!
j
i

CH3CH2CHCH2OH
I
CH3

CH3CH2CH2CHCH3
OH

2-metylobutan-l-ol

pentan-2-ol

!
i

CH3CHCH2CH2OH
I

CH3CH2CHCH2CH3

3-metylobutan-l-ol
ch3

C2H4(OH)2

alkohol alifatyczny, nasycony

etano-l,2-diol
(alkohol I o)

CH2- C H 2
I
I
OH OH
C7H7OH alkohol aromatyczny
ljC=CH
HC
V - C H 2-O H
^
//
2
HC-CH

fenyloetanol
(alkohol 1)

c h 3- c h 2- c h 2- c h 2- c h 2- o h

pentan-1-ol

|
i
!

/H , i
r= r
H
r
\
i
H-C
C-C-O -H
\r J
|
C-C'
II
,/
\H
H
H

c 5h11oh

C H 3

H\

pooenia podstawniki!

szkieletowa

H7C'

cyklopent-3-en-l-ol

2-chlorobut-3-en-l-ol

prop-2-en-l-ol
(alkohol I o)

CH2=CHCH2OH

2-fenyloetanol

2-metylocykloheksanol

CH2= C H CHCH2OH

C3H5OH * alkohol alifatyczny, nienasycony


* alkohol cykliczny, nasycony

CH2- C H 2- O H

OH

CH,CHCHCHCH,
I I I
Br
OH CH3

alkohol monohydroksylowy

Nazewnictwo fenoli
Zasady nazewnictwa fenoli
1. Nazwy systematyczne fenoli tworzy si przez dodanie kocwki -ol do nazwy wglowodoru aromatycznego.
2. Numerowanie atomw wgla rozpoczyna si od atomu wgla poczonego z grup hydroksylow. Fenole
maj nazwy zwyczajowe, ktre s znacznie czciej stosowane ni nazwy systematyczne.

OH
pentan-3-ol

Przykady
f ~ \

OH

S
!
i

c h 3- c - c h 7- o h
I
ch3
2,2-dimetylopropan-l-ol

wicej na WWW.ZDASZ.TO

benzenol
fenol

2-metylobenzenol
2-metylofenol
o-krezol

3-metylobenzenol
3-metylofenol
m-krezol

4-metylobenzenol
4-metylofenol
p-krezol

benzeno-l,4-diol
hydrochinon

wicej na WWW.ZDASZ.TO

206 I X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW

95. Waciwoci alkoholi

95. Waciwoci alkoholi

207

dehydratacja (odwodnienie)
_

temp., Al203

R-CH -CH 2 ------- >R-CH=CH 2 + H20

Kontrakcja objtoci

Kontrakcja objtoci to zmiana objtoci podczas

OH

Typ reakcji: eliminacja

mieszania.

Reaktywno alkoholi: 1 < 2 < 3'

Podczas mieszania alkoholu z wod obserwuje si


zmniejszanie objtoci mieszaniny. Przyczyn kontr

np. CH 3- C H 2- C H 2- O H temp-,A2 3> CH 3- C H = C H 2 + H20


propan-1-ol
propen

akcji jest cilejsze upakowanie czsteczek w mie


szaninie dwch cieczy, co wynika ze zdolnoci do

temp., Al20 3

OH

tworzenia wiza wodorowych midzy czsteczkami


wody i alkoholu.

cykloheksanol

Rozpuszczalno alkoholi w wodzie maleje wraz ze


zwikszaniem dugoci ich acucha wglowego.

cykloheksen

Reakcje z odszczepieniem atomu wodoru


A EN (OH) = 1,4

Kontrakcja alkoholu etylowego (tu zabarwiony)

wizanie kowalencyjne spolaryzowane

- reakcja z metalami aktywnymi


2 R - O - H + 2 M 2 R-O/M + H2
M - metal aktywny, np. Na, K, Ca, Mg
Typ reakcji: substytucja

Waciwoci chemiczne alkoholi

w
P * A
I
k Cj

Reaktywno alkoholi: 3 < 2 < 1 < CH3OH

Spalanie
Spalanie cakowite - nieograniczony dostp tlenu
C2H 5OH + 3 0 2 ^ 2 C02 + 3 H 20
niecakowite

Wszystkie alkohole s palne.


Procesowi spalania towarzyszy
wydzielanie energii na sposb
ciepa

C2H 5OH + 2 0 2 2 CO + 3 H20


C2HsOH + 0 2 > 2 C + 3 H20

np. 2 CH 3OH + 2 Na 2 C H 3ONa + H2t (fot. obok)


metanol

metanolan sodu

CH:
I
2 H3CC OH + 2 K >
2 H3C - C - O K + H2t
CH:

CH:

2-metylopropan-2-ol

Odczyn alkoholi

CHs

2-metylopropan-2-olan potasu

Sd gwatownie reaguje z metano


lem (1). Mieszanina poreakcyjna po
dodaniu wody i roztworu fenoloftaleiny zabarwia si na malinowo (2 )

Roztwory wodne alkoholi wykazuj odczyn obojtny, poniewa alkohole nie ulegaj dysocjacji elektrolitycznej.
Alkoholany ulegaj nieodwracalnej hydrolizie:

Reakcje alkoholi
Reakcje alkoholi polegaj na rozerwaniu jednego z dwch wiza: wizania ROH bd ROH.
Reakcje z odszczepieniem grupy OH
A (CO) = 1

R-CT+ H 20 - ^ R 0 H + 0H- reakcja estryfikacji z kwasami karboksylowymi

wizanie kowalencyjne spolaryzowane

''OH

R-OH + HX RX + H 2Q

r 2- c ^\

OR

+ h 20

j Typ reakcji: substytucja


np. HCOOH + C H 3CH 2OH =s=fc HCOOCH2CH 3 + H20
kwas
etanol
metanian
metanowy
etylu

Typ reakcji: substytucja


Reaktywno HX: HCl < HBr < HI
np. CH 3- C H 2- O H + HCl temp" Z-n 2> CH 3- C H 2- C l + H20
etanol
chloroetan
temp. wrz.

CH3
CHCH3
+ HBr --- >CH3- C! H - C H 3+ HzO
3
|
3
OH

Br

propan-2-ol

2-bromopropan

CH3

ch3

temp. pok.

'

CH3- C - C H 3 + HCl >CH3C c h 3 + h 2o


OH
2-metylopropan-2-ol

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Jjt

R10 H + R2 C

- reakcja z halogenowodorami (HCl, HBr, HI)

CH3COOH +
kwas
etanowy

OH ^ C H 3COO
cykloheksanol

+ H ,0

etanian
cykloheksylu

reakcja estryfikacji z tlenowymi kwasami nieorganicznymi


R t- O H + HOXOm^
np. CH2OH
I
C H - O - H +3 H 0 - N 0 2
h 2- o - h

( h n o 3)

R io X0m+ H20
CH2ON0 2
I
CH0 - N 0 2+ 3 H20
I
2
c h 2o n o 2

Cl
2-chloro-2-metylopropan

propano-1,2,3-triol

triazotan(V)
propano-1,2,3-triolu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

208

| X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW

96. Utlenianie alkoholi j 209

96. Utlenianie alkoholi

Waciwoci i zastosowanie wybranych alkoholi


Nazwa systematyczna
i zwyczajowa alkoholu

Waciwoci fizyczne

etanol
(alkohol etylowy)

propano-l,2,3-triol
(glicerol, gliceryna)

etano-l,2-diol
(glikol etylenowy)

oezbarwna ciecz o chaj rakterystycznym zapachu,


j bardzo dobrze miesza si
z wod i z benzyn, nie
arz-ewodzi prdu

bezbarwna, bezwonna ciecz o duej lepkoci i sodkim


smaku, higroskopijna, z wod miesza si bez ogranicze,
dobry rozpuszczalnik tuszczw,
nie przewodzi prdu

rw= 78C
rt=-ii4c
; d =0,789 g cm-3

Tw=197C

Informacje wstpne
Produkty utleniania alkoholu zale od jego rzdowoci i zastosowanego utleniacza.
Rzdowo alkoholu
CuO
tlenek miedzi(ll)
(agodny utleniacz)

Tw = 290C
Tt= 18C
d = 1,26 g cm" 3

7t=-16C
d =1,11 g cm" 3

K2Cr20 7/H 2S0 4


dichromian(VI) potasu w obecnoci
kwasu siarkowego(VI)
(silny utleniacz)

. palny, roztwr wodny o odczynie obojtnym, wykazuje cechy sabego kwasu (reakcja z me:alami aktywnymi), reaguje z fluorowcowodorami i kwasami
Waciwoci
chemiczne

n wyniku odwodnienia
1 powstaje eten, ktry utlenia
si do aldehydu lub kwasu
octowego w zalenoci od
i uytego utleniacza

w wyniku odwodnienia
powstaje nietrway etenol,
ktry przeksztaca si w al
dehyd octowy

w wyniku odwodnienia:po
wstaje aldehyd - propenal
(akroleina)

sabo toksyczny

silnie toksyczny

bardzo sabo toksyczny

Otrzymywanie

addycja wody do etenu


fermentacja cukrw

hydroliza fluorowcopochodnych
* hydroliza tlenku etylenu

hydroliza tuszczw
hydroliza fluorowcopochodnyeh

niezamarzajce pyny do
chodnic silnikw, surowiec
do produkcji wkien synte
tycznych i rozpuszczalnikw

produkcja nitrogliceryny,
surowiec w przemyle
farmaceutycznym, kosme
tycznym i garbarstwie

przemys spoywczy, farmaj ceutyczny, kosmetyczny, suj rowiec do produkcji innych


zwizkw chemicznych
. _

(silny utleniacz)

i alkohol 1
i alkohol 2
j alkohol 3

aldehyd
keton
nie ulega reakcji utleniania

! alkohol 1
: alkohol 2
i alkohol 3

aldehyd - kwas karboksylowy


keton
nie ulega reakcji utleniania

i alkohol 1
alkohol 2
: alkohol 3

kwas karboksylowy
mieszanina kwasw karboksylowych
nie ulega reakcji utleniania

agodne utlenianie tlenkiem miedzi(II)

Toksyczno

Zastosowanie

KMn0 4
manganian(VII) potasu

Utlenianie alkoholu 1c

utlenianie
+2 e~
1
CH,CH,CH,OH +CuO

Utlenianie alkoholu 2

propanal
aldehyd

utlenianie
+2 e"
o
ii
temp.
CH3CHCH3+ CuO
OH

miedzi(II), a podczas reakcji tworzy si barwny, rozpuszczalny zwizek koordynacyjny.

propan-2-ol
alkohol 2

11

CH3CH2CHO +Cu + H20

-2 e"
redukcja

Alkohole polihydroksylowe, w przeciwiestwie do alkoholi monohydroksylowych, reaguj z wodorotlenkiem

temp.

propan-1-ol
alkohol 1

Odrnienie alkoholi monohydroksylowych od polihydroksylowych

Dowiadczenie 1.

Produkt utlenienia

CH3CCH3+ Cu + H20
II
o
propanon
keton

-2 e"
redukcja

Odrnienie etanolu od glicerolu


Do dwch probwek (1 i 3) ze wieo strconym wodoro
tlenkiem miedzi(II) dodajemy kolejno etanol (probwka nr 2)

Silne utlenianie dichromianem(VI) potasu wobec kwasu siarkowego(VI)

i glicerol (probwka nr 4).

Utlenianie alkoholu 1

Obserwacje: w probwce nr 2 nie obserwuje si zmian, w pro

Powstajcy w pierwszym etapie aldehyd utlenia si do kwasu karboksylowego, ktry jest ostatecznym produk
tem tej reakcji.

bwce nr 4 osad si roztwarza - powstaje szafirowy roztwr.


Wnioski: glicerol reaguje z wodorotlenkiem miedzi(II) - pro

3 CH 3CH 2OH + 2 K2Cr20 7 + 8 H2S 0 4^

duktem reakcji jest barwny zwizek koordynacyjny.


C H v-0-H
I
C H - O - H + Cu(OH)2-

CH, Q'
I
-/H
CH Ov
/OH

CH,H

U's'OH
CH2- 0^
2
NH

Etanol nie reaguje z wodorotlenkiem miedzi(II).


wicej na WWW.ZDASZ.TO

etanol
alkohol 1
Utlenianie:

3 CH3COOH + 2 Cr2(S0 4) 3 + 2 K2S 0 4 + 11 H20


kwas etanowy
kwas karboksylowy

CH3CH2OH + H20 > CH3COOH + 4 H+ + 4 e

|-3

VI

Redukcja:

Cr20 72 + 14 H+ + 2 3

* 2 Cr3+ + 7 H 20

I 2

mmmmmm
wicej na WWW.ZDASZ.TO

210

97. Waciwoci fenoli

X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW

3 CH3CH2CHCH3 + K2Cr20 7 + 4 H2S 0 4 3 CH3CH2CCH3 + Cr2(S04) 3 + K2S 0 4 + 7 H20

Redukcja:

211

97. Waciwoci fenoli

Utlenianie alkoholu 2

OH

butan-2-ol
alkohol 2

butanon
keton

o
CH3CH2CH(OH)CH3

Utlenianie:

Waciwoci benzenolu
Najprostszym przedstawicielem fenoli jest benzenol (hydroksy
benzen) popularnie nazywany fenolem.
Fenol:

11
* CH3CH2C(0 )CH3 + 2 H+ + 2e

| 3

^ 2 C r3+ + 7 H 20

|-1

jest bezbarwnym, krystalicznym ciaem staym o charaktery


stycznym zapachu;
sabo rozpuszcza si w zimnej wodzie, a lepiej w gorcej;

VI

Cr20 72-+ 14 H++ 2 3 e_

uzyskany w wysokiej temperaturze roztwr fenolu w wodzie


po ochodzeniu staje si mtny (emulsja);
ma nisk temperatur topnienia (42C);

Fenol wieo wyjty ze soika (1) i fenol utlenio


ny tlenem z powietrza (2)

Silne utlenianie manganianem(VII) potasu

utlenia si tlenem z powietrza i zmienia barw na row;

Produktem utleniania alkoholu 1 manganianem(VII) potasu jest odpowiedni kwas karboksylowy, poniewa

jest substancj rc, powoduje trudno gojce si oparzenia


skry, a jego pary s trujce;

KM n04 jest silnym utleniaczem. Produkt redukcji zaley od rodowiska reakcji.

Reakcja w rodowisku kwanym

piercienia aromatycznego (tworzcymi wizania typu %).

utlenianie
VII

jest higroskopijny, jego roztwr wodny ma odczyn kwasowy;


ma waciwoci kwasowe, ktre wynikaj z oddziaywania
niewicych par elektronowych atomu tlenu z elektronami

-i

4 KMn04 + 5 C H 3CH2OH + 6 H2S0 4^ 5 CH3COOH + 4 MnS04 + 2 K2S 0 4 + 11 H20

+ H4

Oddziaywanie to powoduje zwikszenie polaryzacji wizania


O H. To z kolei prowadzi do atwiejszego oderwania
protonu.

fenol
(benzenol)

anion fenolanowy
(anion benzenolanowy)

redukcja
-i

Utlenianie:

iii

CH3CH2OH + H20

CH3COOH + 4 H+ + 4 e

Reakcje fenoli

| 5

Reakcje fenoli zachodz z udziaem grupy - O H bd z udziaem piercienia aromatycznego.

VII

Redukcja:

Mn04~ + 8 H+ + 5 e- Mn2+ + 4 H 20

|-4

Reakcje z udziaem grupy -OH


j

Reakcja z sodem

Reakcja w rodowisku obojtnym

I
|

OH

ONa

utlenianie
I

VII

-I

2 ||

II1

Iv

I + 2 Na > 2 |

I + H2t

4 KMn04 + 3 CH3CH2OH * 3 CH3COOH + 4 M n02 + 4 KOH + H20

!_________________________ i____________________________________
redukcja
-i

Utlenianie:

CH3COOH + 4 H+ + 4 e

utlenianie
i.............. ....
1

-1

VII

fenolan potasu
(benzenolan potasu)

....1

HI

KMn04 + CH3CH2OH + 4 KOH *CH3COOH +


1
redukcja

-1
CH3CH2OH + 4 OH-
VII

fenol
(benzenol)

Reakcja w rodowisku zasadowym

Utlenianie:

fenolansodu
(benzenolan sodu)

IV

Mn04_ + 2 H+ + 3 e~ ^ Mn02 + 2 OH-

fenol
(benzenol)
Reakcja z tlenkiem potasu

iii

CH3CH2OH + H20
VII

Redukcja:

Redukcja:

wicej na WWW.ZDASZ.TO

VI
4

K2Mn04+ 3 H20
t

Reakcja z wodorotlenkiem sodu


OH

ONa
/ V
+ NaOH |

+ H 2Q

111

CH3COOH + 3 H20 + 4 e

1-1

VI

Mn04_ + 1e- Mn042_

14

fenol
(benzenol)

fenolan sodu
(benzenolan sodu)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

212

98.

j X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW

98. Odrnianie fenoli od alkoholi

Fenolany, jako sole sabego kwasu i mocnej zasady, ulegaj w wodzie hydrolizie anionowej.

Reakcja z wodorotlenkiem sodu

y -OH

+ H20

Odrnianie fenoli od alkoholi j 213

+ OH

Do odrnienia alkoholi od fenoli wykorzystuje si rnice we waciwociach chemicznych tych zwizkw.


Bezporednie poczenie grupy OH z piercieniem benzenowym powoduje, e fenole rni si od alkohol

Fenole reaguj rwnie z kwasami karboksylowymi, tworzc estry.

reaktywnoci. Na przykad fenol reaguje z wodorotlenkiem sodu, a alkohole nie ulegaj dziaaniu zasad.

Reakcja z kwasami karboksylowymi (estryfikacja)


-OH
+ c h 3- c ;
fenol

Dowiadczenie 1.

0 '\ ri^C H 3

<o

+ h 2o

ii

sOH

kwas etanowy

Reakcja fenolu i etanolu z zasad sodow


Uwaga! Podczas wykonywania dowiadczenia trzeba

etanian fenylu

zachowa wszelkie rodki ostronoci. Naley uywa


okularw i rkawic ochronnych.

Reakcje z udziaem piercienia aromatycznego


Grupa OH jest podstawnikiem pierwszego rodzaju, czyli kieruje kolejny podstawnik w pozycj orto i para.

Przygotowujemy dwie probwki: jedn z emulsj feno


lu w wodzie (1), drug z etanolem (3). Dodajemy do

Bromowanie fenolu
Obecno grupy OH przyczonej do piercienia aromatycznego powoduje, e reakcja zachodzi atwo, nie
wymaga obecnoci katalizatora, a podstawieniu ulegaj jednoczenie trzy atomy wodoru, pooone w pozycjach:
orto i para w stosunku do grupy hydroksylowej.

nich kroplami zasad sodow.


Obserwacje: pod wpywem zasady emulsja fenolu w wodzie zmienia si
w klarowny roztwr (probwka nr 2), w probwce nr 4 nie ma zmian.
Wnioski: fenol jest silniejszym kwasem ni etanol. Reaguje z zasad so
dow, a produktami reakcji s: fenolan sodu i woda. Etanol nie reaguje
z zasad sodow.

OH

OH
Br

Br
+ 3 HBr

+3

Dowiadczenie 2.
Br
fenol

Reakcja fenolanu sodu z kwasem solnym i tlenkiem wgla(IV)

2,4,6-tribromofenol
Model czsteczki 2,4,6-tribromofenolu

Model czsteczki benzenolu (fenolu)

Nitrowanie fenolu

Sulfonowanie fenolu

Przygotowujemy dwie probwki z roztworem fenolanu


sodu. Do jednej dodajemy kwas solny, a przez drug przepuszczamy tlenek wgla(!V).

HCl

(aq)

CO,

Obserwacje: roztwr fenolanu sodu mtnieje po dodaniu


OH

OH

kwasu solnego i wprowadzeniu tlenku wgla(IV).


N02

S 0 3H
+ H20

II

OH

OH

+ h 2o

Wnioski: kwas solny i kwas wglowy (tlenek wgla(IV) roz


puszczony w wodzie) wypieraj fenol z jego soli, poniewa
s kwasami mocniejszymi od fenolu.

kwaso-hydroksybenzenosulfonowy

ONa

fenol

OH

fenolan sodu

fenolan sodu

o-nitrofenol

+ HNO,

OH

ONa
+ HCl

+ NaCl

+ C02 + H20

+ NaHCO,

fenol
+ H20

I + H 20
N02

s o 3h

kwasp-hydroksybenzenosulfonowy

p-nitrofenol

Intensywne nitrowanie fenolu prowadzi do powstania 2,4,6-trinitrofenolu (kwasu pikrynowego).


OH

OH
A

+3 HN03

Odczynnik
||

+ 3 H20

no2
fenol

Zadanie 1. Ktre z podanych w tabeli zwizkw reaguj z sodem, roztworem wodorotlenku sodu i mieszanin
stonych kwasw azotowego(V) i siarkowego(VI), a ktre nie? Uzupenij tabel, tak aby przedstawiaa reak
tywno podanych alkoholi wzgldem podanych odczynnikw. Zaznacz w kadej komrce tabeli TAK lub NIE.
Na

H N 0 3(stz.) < H 2S 0 4(stz.)

N02

0 ,N

Zadanie

2,4,6-trinitrofenol

heksanol

TAK / NIE

TAK / NIE

TAK / NIE

benzenol

TAK / NIE

TAK / NIE

TAK/NIE

fenylometanol

TAK / NIE

TAK / NIE

TAK / NIE
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

214

99.

X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW

__________ i_______

99. Rnice we waciwociach alkoholi 1fenoli

Reakcja z chlorkiem elaza(lll)


Dowiadczenie 3.

grupy zwizkw
FeCl3(aq)

FeCl3(aq)
Przygotowujemy dwie probwki: jedn z roztworem fe
nolu, a drug z etanolem. Dodajemy do nich kroplami

Odczyn

roztworu chlorku elaza (i II).


Obserwacje: po dodaniu roztworu chlorku elaza (III)
roztwr fenolu przyj fioletowe zabarwienie, natomiast
etanol '''V

roztwr fenolu ''"V'

Wnioski: fenol reaguje z chlorkiem elaza (III), a w wyniku


tej reakcji powstaje barwny zwizek koordynacyjny. Etanol

Alkohole

Wzoi nyolny

Reakcja fenolu i etanolu z chlorkiem elaza(lll)

w probwce z etanolem nie obserwuje si zmian.

Rnice we waciwociach alkoholi i fenoli ! 215

--------------

Reakcja z met.il.nni
aktywnymi

R-O H

Ar - grupa arylowa, OH - grupa


hydroksylowa jest grup funkcyjn

obojtny
nie ulegaj reakcji dysocjacji elektrolitycznej

kwasowy
dysocjuj z odszczepieniem kationu
wodoru z grupy hydroksylowej

reaguj - powstaj alkoholany

reaguj - powstaj fenolany

nie reaguj

reaguj

reaguj

nie reaguj

Reakcja
fluotowcowudoiami

Charakter aromatyczny
Utlenianie
Reakcja z chlorkiem elaza(IIi) jest bardzo czua i po
zwala na wykrycie ladowych iloci rnych fenoli, np.

Ar-O H

R - grupa wglowodorowa,O H - grupa


hydroksylowa jest grup funkcyjn

Reakcja
z wodorotlenkami metali

nie reaguje z chlorkiem elaza (III).

Fenole

nie wykazuj

wykazuj

ulegaj utlenianiu
produkty zale od rodzaju alkoholu i utleniacza

ulegaj utlenianiu
reakcja jest bardziej zoona ni w przy
padku alkoholi

w wodzie do picia (fenol jest szkodliwy dla zdrowia).

Di-hydratacja
(odwodnienie)

zachodzi

nie zachodzi

Do probwki z badan prbk wody (1) wkraplamy

Estryfikacja

zachodzi

zachodzi

roztwr chlorku elaza(111) (2). jeeli w badanej wodzie


znajduj si fenole, to zawarto probwki zabarwi si

Reakcje
charakterystyczne

na kolor fioletowy (3).

* wykrywanie etanolu
reakcja z K2Cr2O;/H2S04 - zmiana barwy z po
maraczowej na zielon

wykrywanie fenolu
reakcja fenolu z chlorkiem elaza(lll)
- powstaje fioletowy roztwr

odrnianie alkoholi polihydroksylowych od


monohydroksylowych
alkohole polihydroksylowe reagujz Cu(OH)2
- powstaje szafirowy roztwr
alkohole monohydroksylowe nie reaguj z Cu(OH)2

Zadania

Otrzymywanie

Zadanie 2. Zaznacz wszystkie poprawne dokoczenia zdania.

i !.C. z zakwaszonym roztworem K M n0 4

j j B. z mieszanin nitrujc.

Cl D. z wod bromow.

CH3CH2a
chloroetan

Zadanie 3. Przeprowadzono dowiadczenie zilustrowane poniszym schematem.


Na

NaOH(aq) +

NaOH(aq)-

fenoloftaleina

fenotoftaleina

Na

benzenol

Uzupenij zdanie. Wpisz w luk odpowiedni numer probwki.


Nie zaobserwowano objaww reakcji w probwce n r

wicej na WWW.ZDASZ.TO

NaO H ... ---> CH3CH2OH


etanol

reakcja fenolanw z kwasami (mocny


kwas wypiera saby)
na skal przemysow ze smoy wglowej
synteza z innych zwizkw organicznych

NaCl

Wystpowanie
w przyrodzie

alkohole wystpuj zarwno w organizmach


skadniki olejkw eterycznych niektrych
rolinnych, jak i zwierzcych, np.:
rolin, np.
mentol - w micie
i kory cynamonowca
geraniol - w geranium
lici laurowych
bombikol (CygHjgOH) - feromon samicy je-; ziela angielskiego
dwabnika morwowego
oregano
glicerol - w nasionach sonecznika, oliwkach, kminku
wtrobie ryb
tymianku

Zastosowanie

etanol - przemys spoywczy, kosmetyczny, fenol - przemys farmaceutyczny, pro


farmaceutyczny
dukcja ywic (np. bakelitu), detergentw,
glikol etylenowy - skadnik pynw do chodnic, i rodkw bakteriobjczych (lizol)
rozpuszczalnik klejw, farb i lakierw
tymol (2-izopropylo-5-metylofenol)
gliceryna - przemys spoywczy i kosmetyczny : - rodek wykrztuny w syropach, skad
nik preparatw zwalczajcych roztocza
* sorbitol - substancja sodzca
krezole - skadnik pynw odkaa
jcych (waciwoci bakteriobjcze
i grzybobjcze)

......................................
1

undekanol

OH

CH2=CHCH3 + H20 temp- dC CH3CHCH3


propen
propan-2-ol
reakcja fluorowcoalkanw z mocnymi zasadami

Benzenol mona odrni od benzenu i etanolu za pomoc reakcji


[ J A. z wodnym roztworem FeCl3.

katalityczne uwodnienie alkenw

wicej na WWW.ZDASZ.TO

216 j X. HYDROKSYLOWE POCHODNE WGLOWODORW


______L_________
_____________________------------------------

Sprawdzian po dziale X
Zadanie 1. W wyniku hydrolizy estru o wzorze sumarycznym C6H120 2 powstaje kwas propanowy oraz alkohol,
ktry utlenia si do ketonu.
Zaznacz poprawn odpowied.
jaka jest nazwa systematyczna alkoholu tworzcego ten ester?
f j A. Propan-1 -ol.
j

L J C. Butan-2-ol.

| B. Propan-2-ol.

D. Heksan-2-ol.

100. Budowa aldehydw i ketonw

Zadanie 2. Metaliczny sd wypiera 934 cm3 wodoru (w przeliczeniu na warunki normalne) z 5 g pewnego
nasyconego, drugorzdowego alkoholu jednowodorotlenowego.

Grupa funkcyjna

Zaznacz poprawn odpowied.


Jak nazw systematyczn ma ten alkohol?
A. Propan-1 -ol.

[ j C. Propan-2-ol.

[j

U D.

B. Butan-!-ol.

Butan-2-ol.
grupa karbonylowa

Zadanie 3. Do prbki zawierajcej mieszanin etanolu i propan-2-olu wprowadzono 100 cm3 roztworu
K2Cr20 7 o steniu 2 mol drrr3 zakwaszonego H2S 0 4. Otrzymano 28,4 g mieszaniny CH3COOH i CH3COCH3.
Oblicz skad otrzymanej mieszaniny w procentach masowych.
Zaznacz poprawn odpowied.

W ktrym wierszu tabeli podano waciw zawarto procentow skadnikw prbki po reakcji?

1 1
s

CH3COOH

CHiCOCH

24,1%

75,9%

50,0%

50,0%

68,2 %

31,8%

67,0%

33,0%

grupa aldehydowa

struktura grupy karbonylowej

Grupa karbonylowa jest grup funkcyjn aldehydw i ketonw. Tworzy j atom wgla o hybrydyzacji sp2 po
czony wizaniem podwjnym z atomem tlenu,
Grupa karbonylowa jest silnie spolaryzowana ze wzgldu na du rnic elektroujemnoci midzy atomami
wgla i tlenu (A EN = 1,0) oraz z powodu obecnoci dwch wolnych par elektronowych atomu tlenu.

Zadanie 4. Na chloropochodn propanu podziaano wodnym roztworem NaOH i otrzymano substan


cj X. W reakcji substancji X z metalicznym sodem otrzymano 2,24 dm3 wodoru (w przeliczeniu na warunki
normalne).
Podaj wzr zwizku X, jeli wiadomo, e w reakcji z sodem wzio udzia 7,6 g tego zwizku {w = 100%).
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
Zwizek X ma wzr

| [ J A . CH 3CH2C H 2OH.

[ J C . C3H 6(O H )2.

j B. C H 3C H (O H )C H 3.
D. C3H 5(O H )3.
1
|
| Zadanie 5. Ile jest pierwszorzdowych alkoholi, bdcych izomerami pentanolu (uwzgldnij izomery optyczne)?
j

Narysuj wzory pstrukturalne wszystkich moliwych izomerw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

218

101.

! XI. ZWIZKI KARBONYLOWE - ALDEHYDY I KETONY

Ketony to zwizki zawierajce grup karbonylow poczon z dwiema grupami wglowodorowymi.


o

II

/ C\

keton alifatyczno-aromatyczny

keton alifatyczny

Ar

Ar

219

101. Wzory strukturalne i pstrukturalne


aldehydw i ketonw

Ketony

Wzory strukturalne i pstrukturalne aldehydw i ketonw

Nazewnictwo aldehydw

c=o

Ar

keton cykliczny

keton aromatyczny

CH,

Zasady nazewnictwa aldehydw


1. Nazwy aldehydw tworzy si, dodajc kocwk -al do nazwy odpowiedniego wglowodoru (atom wgla grupy aldehydowej jest zalicza
ny do grupy wglowodorowej). Atom wgla w grupie aldehydowej ma
zawsze numer 1.

2I

C H ,C H CH=CH CH C
Cl
5-chloro-2-metyloheks-3-enal

2. Gdy grupa aldehydowa jest bezporednio zwizana z atomem wgla piercienia cyklicznego lub aromatycz
nego, traktuje si j jako podstawnik i dodaje przyrostek -karboaldehyd. Atom wgla piercienia zwizany
z grup aldehydow ma zawsze numer 1.
aromatyczne

alifatyczne

CH-

np.

Br
cykliczne

acuchowe

O K3
keton difenylowy

2-bromo-4-metylocykloheksanokarboaldehyd

benzenokarboaldehyd

Przykady

nienasycone

nasycone
np.
CH3- C - C H 3
II
O

np.
CH7= C H C CH3
II
O

propanon

but-3-en-2-on

H-C

c h ,= c h

c:

ch ,- c =c

c;

"H

metanal
(formaldehyd,
aldehyd mrwkowy)

propenal

but-2-ynal

Y CH,CH ,C
/

\u
butanodial
>0
H

CH, C

\_/

Zadanie
fenyloetanal

* Zadanie!. Poniej podano kilka grup funkcyjnych wystpujcych w zwizkach organicznych oraz kilka wzorw

cr

cyklopent-2-enokarboaldehyd

benzenokarboaldehyd
(benzaldehyd, aldehyd benzoesowy)

pstrukturalnych zwizkw organicznych.


Uzupenij tabel.

Nazewnictwo ketonw

Wstaw w kad komrk odpowiedni wzr.


A>
>0 .
. c-OH H - Q
H3C - C - C H 3 H - C
II
O H
II
X0 - C H 3
o
O

-<

OH

-CHO HC.
O

CH3OH

Zasady nazewnictwa ketonw


1. Do nazwy macierzystego wglowodoru, ktrego fragmentem jest grupa karbonylowa, dodaje si kocwk
-on, poprzedzon numerem atomu wgla grupy karbonylowej. Atomy wgla w acuchu numeruje si tak,
aby atom wgla w grupie karbonylowej mia jak najmniejszy numer.
5

CH, -CH,CH,

-CH,

O
Szereg
homologiczny
i alkohole monohydroksylowe
j aldehydy

j ketony

Grupa
funkcyjna

Wzor postrukturalny homologu


o naimmeiszei masie molowei

pentan-2-on

wicej na WWW.ZDASZ.TO

pentano-2,4-dion

2. Jeeli reszty wglowodorowe s mieszane, np. alifatyczne, aromatyczne, cykliczne, to po wyrazie keton
wymienia si w kolejnoci alfabetycznej nazwy reszt wglowodorowych, a gdy reszty s jednakowe, to po
przedza si je przedrostkiem -di.
O
II
C-CH

-CH,

j kwasy karboksylowe
estry kwasw karboksylowych

cykloheks-2-enon

CH, -CCH, C CH,


A l
II
O
O

keton etylowo-fenylowy

O'

-CH,

keton cykloheksylowo-metylowy

keton difenylowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

220

I XI. ZWIZKI KARBONYLOWE - ALDEHYDY I KETONY

102.

102. Otrzymywanie aldehydw i ketonw

Przykady
C H ,- C - C H ,
II
O

CH,

Otrzymywanie aldehydw
Utlenianie alkoholi pierwszorzdowych agodnymi utleniaczami

propanom,
keton dimetylowy
(aceton)

keton difenylowy
(benzenofenon)

keton fenylowo-metylowy
(acetofenon)

CH2=CH C c h 3
II
O

C
II
O

CH,

keton dicyklopropylowy

2-metylocyklopentanon

but-3-en-2-on

R - C H 2- O H

o
R - C ^ + Cu + H20
N'HLi
l

+CuO

alkoholi0

aldehyd

np.
CH3CH2OH + CuO
etanol

temp.

CH3CHO + Cu + H 20 (fot. obok)


eta nal

2 CH 3OH + 0 2 -k p> 2 HCHO + 2 H20


metanol
metanal

Izomeria grup funkcyjnych


Aldehydy i ketony, zawierajce tak sam liczb atomw wgla w czsteczce, mog mie ten sam wzr su

Katalityczne utlenianie alkenw


kat.

maryczny. S wtedy izomerami, ktrych czsteczki maj rne grupy funkcyjne, czyli metamerami. Ten rodzaj

R - C H = CH2 + V2 0 2

izomerii jest nazywany metameri.

^ r - c h 2- c

alken

aldehyd

np. CH2= CH2+ /z 02


eten

c 3h6o
CH, C CH,
II
O

,- C H ,- c f

propanon

propanal

c h 3- c h = c h - c h 2- c ;

pent-3-en-2-on

HB?
Wm

11

> -c-ch3
i
0
0

keton cyklopropylowo-metylowy

cyklobutanokarboaldehyd

Zadanie
Z a d a n ie ! Podczas dehydratacji glicerolu powstaje substancja o charakterystycznym zapachu - akroleina
- nienasycony aldehyd o trzech atomach wgla w czsteczce. Uzupenij poniszy zapis, tak aby przedstawia
rwnanie tej reakcji chemicznej. Okrel rwnie nazw systematyczn akroleiny.
Wstaw w luki odpowiedni wspczynnik stechiometryczny, wzr pstukturalny produktu reakcji oraz jego
nazw systematyczn.
; 1 b 2 u 3 CH2 =CHCHO b CH3C(0)CH3 s CH3CH(OH)CHO * propanon propenal 2-hydroksypropanal j
+.
(wzr)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

eta na l

otrzymywanie etanalu (reakcja Kuczerowa)

otrzymywanie benzenokarboaldehydu

CH, C
"
H

etyn
(acetylen)

ArCH3 + 0 2

etanal
(acetaldehyd)

metylobenzen
(toluen)

kat.

aO

ArC

+ H20
2

benzenokarboaldehyd
(aldehyd benzoesowy)

Otrzymywanie ketonw
Utlenianie alkoholi drugorzdowych agodnymi utleniaczami

fili

h 2o

Reakcja tlenku miedzi(ll) z etanolem


1 - tlenek miedzi(ll) pokrywajcy blaszk
miedzian, 2- etanol, 3- mied

pent-3-enal

Reakcje specyficzne prowadzce do otrzymywania konkretnych aldehydw

CH = CH + H20

CH3 CH=CH C CH3

temp.

CH3c (

ketonu

aldehydu

CH

A
\ u

Wzory ptstrukturalne i nazwy systematyczne

C3H 5(O H )3

Otrzymywanie aldehydw i ketonw j 221

(nazw a)

OH
I
R CH CH3+ CuO

O
II
R CCH3 + Cu + H20

temp.

alkohol 2

keton

H
I
H O H
I I
I
tem p
np. H - C - C - C - H + CuO ^
H
I I I
H H H

O H
I II
I
H - C - C - C - H 4-Cu + H ,0

propan-2-ol

Model czsteczki propan-2-olu

propanon

OH

O
+ CuO

cykloheksanol

temp.

+ Cu + H20
cykloheksanon
Model czsteczki propanonu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

222

103. Odrnianie aldehydw od ketonw j

XI. ZWIZKI KARBONYLOWE - ALDEHYDY I KETONY

103. Odrnianie aldehydw od ketonw

Katalityczne uwodnienie alkinw


O
1
1
?
R C CH2 R
,

R - C ^ C H + H20 ---^

223

Reakcje utleniania-redukcji pozwalaj na dowiadczalne odrnienie aldehydw od ketonw.

R - C - C H , lub R C = C R + H20
II
O

np. CH3 C = CH + H20

Informacje oglne
Aldehydy atwo si utleniaj, a reakcja prowadzi do otrzymania kwasw o takiej samej liczbie atomw wgla
jak aldehyd wyjciowy. Czynnikiem utleniajcym moe by nawet tlen z powietrza.

R CH2 C R
II
O

Ketony w przeciwiestwie do aldehydw nie maj waciwoci redukujcych.

CH3- C - C H 3

R-CHO

[01 > R-COOH

propyn

propanon

Reakcja z wodorotlenkiem miedzi(ll) w podwyszonej temperaturze


- prba Trommera

O
II
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH3- C = C - C H 2- C H 3 + H20

kat.

RCHO + 2 Cu(OH)2

pentan-2-on

R-COOH + Cu, Of + 2H ,0

np. CH 3CHO + 2 Cu(O H)2 CH3COOH + Cu20 + 2 H 20


eta na l
kwas etanowy
(aldehyd octowy)
(kwas octowy)

CH3- C H 2~ C - C H 2- C H 3
II
O

pent-2-yn

temp.

pentan-3-on
Dowiadczenie 1.

Otrzymywanie acetofenonu - acylowanie metod Friedla-Craftsa

Reakcja metanalu i propanonu z wodorotlenkiem miedzi(ll)


CH,
H,C

Uwaga! Dowiadczenie naley wykonywa pod wczonym, sprawnym wycigiem oraz uywa okularw i r- :
kawie ochronnych.

+ HC1

Cl

chlorek
acetylu

benzen

keton fenylowo-metylowy
(acetofenon)

Do pierwszej probwki (1) ze wieo strconym wodorotlenkiem miedzi(ll) dodajemy kilka kropli metanalu
(formaliny) i ogrzewamy (2).

j
;

Do drugiej probwki (la) ze wieo strconym wodorotlenkiem miedzi(ll) dodajemy kilka kropli propanonu
i ogrzewamy (2a).

Zadania

1 (1

Zadanie 1. Z wglowodoru nienasyconego w wyniku cigu przemian chemicznych otrzymano aldehyd,

ktrego gsto par wzgldem powietrza wynosi 2.

i l

mmmm
1a

I. Podaj wzr pstrukturalny otrzymanego aldehydu.

II. Podaj wzr pstrukturalny wglowodoru nienasyconego bdcego substancj wyjciow cigu przemian.
Zaznacz poprawn odpowied.
A. I- CH3CH2CH2CHO, II - CH 3C H - C H C H 3
n B. I -- CH^CH^CHO, .11 - CH3C H CH 2 :

, c. I - CH 3C H 2C H 2C H 2CHO
: II - CH :3CH2CH2CH = C H 2
: i j D . I - C H 3CHO, I I - C H 2= C H 2

Zadanie 2. Aldehydy na skal przemysow mog by otrzymywane w reakcji gazu syntezowego z alkena
mi w obecnoci katalizatorw, w podwyszonej temperaturze i pod podwyszonym cinieniem, co obrazuje
poniszy schemat:
R CH2CH2C^
R CH = CH, + CO + H-

H
I

-c-<
I
CH3

^0
H

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Aldehydy, ktre mona otrzyma l metod z 3-metylopent-l-enu, to
A. 4-metyloheksanal i 2,3-dimetylopentanal.

Q c . 4-metyloheksanal i 2,2-dimetylopentanal.

B. 3-metyloheksanal i 2,4-dimetylopentanal.

D. 4-metyloheksanal i 2,4-dimetylopentanal.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

i Obserwacje: w probwce, w ktrej by metanal, pojawia si ceglastoczerwony osad (3). W probwce z propa: nonem nie obserwuje si zmian, a po duszym ogrzewaniu pojawia si czarny osad (3a).

; Wnioski: metanal utlenia si do kwasu metanowego, a wodorotlenek miedzi(II) redukuje si do tlenku miedzi(l)

i (ceglastoczerwonego osadu). Propanon w tych warunkach nie utlenia si. Pojawiajcy si czarny osad to tlenek
; miedzi(II), ktry powstaje w wyniku termicznego rozkadu wodorotlenku miedzi(II).

I
;

HCHO + 2 Cu(OH) 2 temp > HCOOH + Cu20 + 2 H20


metanal
kwas metanowy
(aldehyd mrwkowy)
(kwas mrwkowy)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

224

104. Waciwoci i zastosowanie aldehydw i ketonw

XI. ZWIZKI KARBONYLOWE - ALDEHYDY I KETONY

104. Waciwoci i zastosowanie aldehydw i ketonw

Reakcja z wodorotlenkiem diaminasrebra(l) - prba Tollensa


- reakcja lustra srebrnego

H H
R-C.

Dowiadczenie 2.
Reakcja metanalu i propanonu z wodorotlenkiem diaminasrebra(l)
:

i kawie ochronnych.
!

Waciwoci fizyczne

np. CH3CH2CHO + Ag20 C H 3C H 2COOH + 2 Agi


propanal
kwas propanowy
(aldehyd propanowy)
(kwas propionowy)

i Do pierwszej probwki z roztworem azotanu(V) srebra(l) i roztworem wodorotlenku sodu dodajemy tyle wody

Ketony

Aldehydy

R-CHO + Ag20 R-COOH + 2 Ag

: Uwaga! Dowiadczenie naley wykonywa pod wczonym, sprawnym wycigiem oraz uywa okularw i r-

i amoniakalnej (1), aby strcony pocztkowo osad cakowicie si rozpuci (2). Nastpnie dodajemy kilka kropli
\ metanalu (formaliny) (3) i ogrzewamy zawarto probwki, wstawiajc j do zlewki z gorc wod (4).

: Do drugiej probwki z roztworem azotanu(V) srebra(l) i roztworem wodorotlenku sodu dodajemy tyle wody

: amoniakalnej (la), aby strcony pocztkowo osad cakowicie si rozpuci. Nastpnie dodajemy kilka kropli

R1 - C - R 2

'H

waciwoci fizyczne zale od dugoci acucha


wglowego

stan skupienia:
- C, - gaz,
- od C2 - ciecze;
zapach:
- Q-C7-maj nieprzyjemny zapach,
- od Cg - maj przyjemny zapach;

s cieczami bardziej lotnymi ni odpowiadajce


im alkohole;
maj charakterystyczny zapach;
a rozpuszczalno w wodzie zmniejsza si wraz ze
zwikszaniem si dugoci acucha wglowego;

rozpuszczalno w wodzie zmniejsza si wraz ze zwik


szaniem si dugoci acucha wglowego;

waciwoci redukujce - utleniaj si do kwasw


karboksylowych;
ulegaj redukcji do alkoholi 1
RCHO + H2

ka > RCH2OH

ulegaj polimeryzacji
w HCHO s--fCH2Oj-
metanal
poliformaldehyd
(formaldehyd)
ulegaj polikondensacji

: Wnioski: metanal utlenia si do kwasu metanowego, a srebro redukuje si ze stopnia utlenienia I do stopnia

Waciwoci chemiczne

OH
O |<at.
+ iiH C
H

i w tych warunkach nie obserwuje si zmian (3a).

+ h 3c c.
VH

2 AgOH > Ag2O + H 20


Ag20 + 4 N H 3 + H20 > 2 [Ag(NH3) 2]OH
2 [Ag(NH3)2]OH + CH 3CHO * CH 3COOH + 2 Agi + 4 N H 3 + H 20

i Rwnanie czsto zapisuje si w formie uproszczonej, przyjmujc, e aldehyd reaguje z tlenkiem srebra(I):
j

HCHO + Ag20 *HCOOH + 2 Ag

Reakcja lustra srebrnego jest wykorzystywana w przemyle do produkcji luster i ozdb choinkowych.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

+ n H,0

H,CCH CH, C

3-hydroksybutanal
i ulegaj reakcji Cannizzaro - tylko te aldehydy, w ktrych
czsteczkach przy atomie wgla ssiadujcym z grup
aldehydow nie znajduj si atomy wodoru. W reakcji
uczestnicz dwie czsteczki aldehydu, z ktrych jedna
si redukuje do odpowiedniego alkoholu, a druga si
utlenia do kwasu. Reakcja zachodzi w rodowisku silnie
zasadowym
2 HCHO + NaOH'
metanal

i
|

c h 7--

OH
AgN03 + NaOH *AgOH + N a N 0 3

PIT

a wartoci temperatury wrzenia, temperatury topnie


nia oraz gsto zwikszaj si wraz ze zwiksza
niem si dugoci acucha wglowego

* nie maj waciwoci redukujcych; mog si utle


nia bardzo silnymi utleniaczami - podczas reakcji
zostaje rozerwany acuch wglowodorowy, np.
podczas utleniania butanonu powstanie miesza
nina trzech kwasw:
- kwasu etanowego - powstajcego przez ro
zerwanie wizania z prawej strony grupy karbonylowej:
Oi

mona odwodni do ./^-nienasyconych aldehydw lub


utleni do /J-hydroksykwasw
h 3c - c :

rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach organicznych;

c h 3- c 4 - c h 2c h 3

i ulegaj kondensacji aldolowej - tylko te aldehydy, w kt


rych czsteczkach przy atomie wgla ssiadujcym z
grup aldehydow znajduj si atomy wodoru. Produkta
mi tej realcji s aldole czyli /Ahydroksyaldehydy, ktre

i utlenienia 0.
j Reakcja przebiega w kilku etapach:

waciwoci fizyczne zale od dugoci acucha


wglowego

wartoci temperatury wrzenia, temperatury topnienia oraz


gsto zwikszaj si wraz ze zwikszaniem si dugoci
acucha wglowego

: propanonu (2a) i ogrzewamy zawarto probwki, wstawiajc j do zlewki z gorc wod (3a).

i Obserwacje: na ciankach probwki z metanalem pojawia si srebrzyste lustro (4). W probwce z propanonem

225

CHjOH + HCOONa
metanol metanian
sodu

- kwasw metanowego i propanowego - powsta


jcych przez rozerwanie wizania z lewej strony
grupy karbonylowej:
i O
i II
CHj-f-C CH2CH3
i ulegaj redukcji do alkoholi 2
R C R + H2
II
O

kat.

R - C H - R 2
I
OH

jako czynnik redukujcy najczciej stosuje si


NaBH4 lub LiAlH4
metyloketony ulegaj reakcji z fluorowcami, np.
prbie jodoformowej sucej do wykrywania grupy
C CH3
II
O
CH3COCH3 + 3 I2 + 4 NaOH
CHI3 + CH3COONa + 3 Nal + 3 H20
Trijodometan (CH3I), zwany jodoformem, tworzy
ty osad.
nie ulegaj reakcji Cannizzaro;
nie ulegaj polimeryzacji

wicej na WWW.ZDASZ.TO

226

I XI. ZWIZKI KARBONYLOWE - ALDEHYDY I KETONY

Sprawdzian po dziale XI i 227

R- C

Sprawdzian po dziale XI

Ketony

Aldehydy

C -R2

1
'H

Zadanie 1. Poniej podano wzory pstrukturalne szes'ciu zwizkw. Okrel, ktre z nich s aldehydami, a ktre
ketonami. Zaznacz liter A, jeli zwizek naley do aldehydw, lub liter K, jeli do ketonw.
* s substancjami zapachowymi pochodzenia zwie
rzcego, np.
- cybeton - skadnik wydzieliny z gruczow
cywety,
- muskon - skadnik pima;
* wikszo hormonw pciowych to ketony: estron,
progesteron, testosteron i androsteron;
* s skadnikami niektrych rolin, np.
- kamfora wystpuje w cynamonowcu,
- karwon jest w micie

is skadnikami olejkw eterycznych wielu rolin, np.


- aldehyd octowy - dojrzaych owocw i kawy,
- aldehyd benzoesowy - migdaw, wini i jabek,
- cytral - owocw cytrusowych,
- aldehyd cynamonowy - wanilii i cynamonu

i przemys kosmetyczny:
- aceton - skadnik lakierw do paznokci i zmy
waczy do paznokci,
- cybeton i muskon - utrwalacze zapachw
w perfumach,
- kamfora - skadnik preparatw do golenia
i depilacji,
- karwon - skadnik myde, past do zbw;
i przemys farmaceutyczny
- kamfora - skadnik preparatw
rozgrzewajcych

i przemys kosmetyczny:
- skadniki kompozycji zapachowych*
- metanal - preparat bakteriobjczy w szamponach
i pynach do kpieli,
- aldehyd mukonowy - w samoopalaczach;
i przemys spoywczy, np.
- wanilina - substancja zapachowa;
i przemys farmaceutyczny:
- produkcja lekw,
- dezynfekcja narzdzi chirurgicznych

,/

y< H

2. ^

^ c h 2- c (
H

A /K

3.

A/ K

4-

A /K

A /K

Zadanie 2. W wyniku utlenienia zwizku Xdichromianem(VI)


potasu w rodowisku kwanym otrzymano zwizek Y.

Zwi/ek Y

Zwizek Y

I. Po poddaniu zwizku Y prbie Trommera strci si ceglasty osad.

propan-l-ol

propanal

II. Po poddaniu zwizku Y prbie Tollensa na wewntrznych


ciankach probwki pojawi si srebrzysty osad.

etanol

etanal

propanon

propanon

C !
propan-2-ol
i
D
2-metylopropan-2-ol
i

III. Po poddaniu zwizku / prbie jodoformowej strci si


ty osad.
Zaznacz poprawn odpowied.

W ktrym zestawie prawidowo przyporzdkowano nazwy zwizkom Xoraz Y?


Zadanie 3. Przyporzdkuj podanym nazwom systematycznym wzory pstrukturalne zwizkw wybrane
spord podanych. Wpisz w kad luk odpowiedni liter.
I. pentan-2-on
CHO

II. 4-fenylobut-3-en-2-on

CH2CHO

C= C-C-CH,

III. pentano-2,4-dion
B

IV. fenyloetanal

Zadania
CH,
I
CH3CH2CHCH2OH

H3C - C - C H 2- C - C H ,
II
II
o
o

IV

Zadanie 1. Podano wzory pstrukturalne rnych alkoholi.


CH,
I 3
HC-OH
I
ch3

H3C C CH2CH2CH
II
o

CH3
I
'
KC-C-O H
I
ch3

Zadanie 4. Urotropina (heksametylenotetraamina) - substancja o waciwociach antyseptycznych jest


otrzymywana w reakcji kondensacji metanalu i amoniaku:

CH,

N \^

Dziaanie antyseptyczne urotropiny polega na wy

CH,

korzystaniu waciwoci bakteriobjczych metanalu


uwalnianego w reakcji jej hydrolizy zasadowej.

CH-

4 NH3+ 6 HCHO
/ ~ \
C
V C H ,O H
\ /

Z
\
<
) OH
\ ___ /

+ 6 H20
"CH-

TH-

h 2c - o h
I
h 2c - o h

n;

;n
'C K

Alkoholami, ktre mogy powsta w wyniku redukcji aldehydw, s zwizki o wzorach nr 1 / 2 / 3 / 4 / 5 / 6.

prbka, jeli masa srebra wydzielonego w prbie


Tollensa, w reakcji z produktem hydrolizy zasadowej
urotropiny zawartej w tej prbce wynosia 1,08 g.

Zaznacz poprawn odpowied.


A. 0,3266 g

Uzupenij zdanie.
Zaznacz odpowiednie numery wzorw.

Oblicz, ile gramw urotropiny zawieraa badana

B. 0,1167 g

C. 3,2660

D. 1,6330 g

Zadanie 5. W rodowisku zasadowym aldehydy niezawierajce atomw wodoru przy atomach wgla ssia
dujcych z grup aldehydow ulegaj reakcji dysproporcjonowania (reakcja Cannizzaro):

Zadanie 2. Termiczny rozkad soli wapniowych i barowych kwasw karboksylowych jest jedn z metod otrzy
^ K C H O + OH"

mywania ketonw:
(RCOO)2Ba

temP:~> B aC 0 3 + RCOR

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

COO

a) Napisz w formie jonowej z uwzgldnieniem pobranych lub oddanych elektronw (zapis jonowo-elektronowy) rwnanie reakcji utleniania i redukcji.
b) Uzupenij poniszy schemat.

Nazwa systematyczna powstaego ketonu to


B. pentan-2-on.

Pewien keton otrzymano t metod w wyniku stapiania propanian baru.

A. pentan-3-on.

<fr ~ V CH2OH + /

| i C. propanon.
D. 2-metylopentan-2-on.

Wpisz w luki odpowiednie wspczynniki stechiometryczne.


C6H5CHO +

OH ^ _____ C6H5CH 2OH +

C6H5COO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

105. Kwasy karboksylowe j

229

Nazwy systematyczne i zwyczajowe wybranych kwasw karboksylowych


|
Wzoi pnitiukrurjlny

Nazwa systematyczna

[ H COOH

105. Kwasy karboksylowe


Budow a kw asw karboksylowych

9ruPa karbonyiowa

-cf.:"
O H

grupa hydroksylowa

Nazwa zwyczajowa

kwas metanowy

j kwas mrwkowy

CH3-COOH

kwas etanowy

kwas octowy

CH3- C H 2-COOH

kwas propanowy

kwas propionowy

CH3CH2CH2_ COOH

kwas butanowy

j kwas masowy

CH3 (CH2) 14 COOH

Kwasy karboksylowe to zwizki organiczne zawierajce przynajmniej jedn grup karboksylow, ktra jest
ich grup funkcyjn.
Wzr oglny nasyconych kwasw monokarboksylowych to CMH 20 2.

kwas heksadekanowy

kwas palmitynowy

CH3- (C H 2)16-COOH

kwas oktadekanowy

kwas stearynowy

CH3- (C H 2)7- C H = C H - (C H 2)7-COOH

kwas c/s-oktadek-9-enowy

kwas oleinowy

kwas benzenokarboksylowy

kwas benzoesowy

kwas etanodiowy

kwas szczawiowy

H
l_lq
II
HC

k O - 'H y

/COO H
1
.CH

pij

grupa karboksylowa

R-COOH

Ar-COOH

lub

R - alifatyczna reszta wglowodorowa

Ar - aromatyczna reszta wglowodorowa

RCOOH

ArCOOH

reszta kwasowa

HOOC-COOH

Podzia kwasw karboksylowych

reszta kwasowa

Kwasy karboksylow

Nazewnictwo kwasw karboksylowych

monokarboksylowe

Zasady nazewnictwa kwasw karboksylowych:

1. Nazwy systematyczne kwasw karboksylowych tworzy si, dodajc do sowa kwas nazw odpowiedniego
wglowodoru z kocwk -owy.

poiikarboksylowe

zawieraj jedn grup karboksylow

j np.
j

zawieraj wicej ni jedn grup karboksylow

CH3COOH
kwas etanowy

np.

HOOC-COOH
kwas etanodiowy

CH 3- C H 2- C H 2-C O O H
COOH

kwas butanowy
2. acuch wglowy numeruje si poczwszy od atomu wgla grupy karboksylowej.
CH3- C H - C H 2-COOH

j kwas cyklohaksj -2-enokarboksylowy

r \

COOH

COOH

kwas
benzenokarboksylowy

kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy

Cl
|

kwas 3-chlorobutanowy

alifatyczne

acuchowe

kwas
c/s-but-2-enodiowy

aromatyczne

COOH

cykliczne

H
kwas
benzenokarboksylowy

kwas 4-bromocykloheksanokarboksylowy
4. W kwasach zawierajcych wicej ni jedn grup karboksylow kocwk -owy poprzedza si przedrostkiem
-di (dwie grupy), -tri (trzy grupy) itd.

np.
C17H35COOH

H O O C - C H 2- C H 2-C O O H
kwas butanodiowy
5. W przypadku kwasw karboksylowych jest dopuszczalne podawanie nazw zwyczajowych.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

COOH

np.

-karboksylowy z cznikiem -o-.

/H

,c=c;\

HOOC/

Kwasy karboksylowe

| 3. Gdy grupa karboksylowa jest bezporednio zwizana z atomem wgla piercienia cyklicznego lub aroma|
tycznego, traktuje si j jako podstawnik i do nazwy:systematycznej wglowodoru dodaje si kocwk

BrO

H\

COOH

kwas
oktadekanowy

iCH2CH CH2COOH
kwas
but-3-enowy

-COOH

-COOH

kwas
cyklopentanokarboksylowy

kwas
cyklopent-2-enokarboksylowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

230

106. Otrzymywanie kwasw karboksylowych j

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

106. Otrzymywanie kwasw karboksylowych

Hydroliza estrw
RiCOOR2 + H20

Otrzymywanie kwasw karboksylowych w reakcji utleniania

R1COOH + R2OH

np. C H 3COOC2H 5 + H20 <


etanian etylu
(octan etylu)

Utlenianie alkoholi 1 silnym utleniaczem


r c h 2o h

231

=s CH 3COOH + ( ^ O H
kwas etanowy
(kwas octowy)

- > RCOOH

utlenianie dichromianem(VI) potasu w obecnoci kwasu siarkowego(VI)

Otrzymywanie kwasw karboksylowych w reakcji ich soli


z mocniejszym kwasem

3 C2H 5OH + 2 K2Cr20 7 + 8 H2S0 4 3 C H 3COOH + 2 Cr2(S0 4) 3 + 2 K2S0 4 + 11 H 20


utlenianie manganianem(VII) potasu (produkty reakcji zale od rodowiska reakcji)

Mocny kwas wypiera saby kwas organiczny z jego soli.

5 C2H sOH + 4 KMn04 + 6 H2S0 4 5 CH 3COOH + 4 M nS04 + 2 K2S0 4 + 11 H 20

sl kwasu organicznego + mocny kwas kwas organiczny + sl

3 C2H 5OH + 4 KM n04^ 3 CH 3COOH + 4 M n0 2 + 4 KOH + H20

np. (CH3COO)2Ca + H2S0 4

2 CH 3COOH + CaS04

C2H 5OH + 4 KM n04 + 4 KOH C H 3COOH + 4 K2M n04 + 3 H20


m utlenianie tlenkiem chromu(VI) w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) - odczynnik Jonesa
3 C2H 5OH + 4 Cr03 + 6 H2S 0 4 3 C H 3COOH + 2 Cr2(S0 4) 3 + 9 H 20

Utlenianie aldehydw - odczynnik Tollensa lub Trommera

| Otrzymywanie kwasw w procesach ferm entacji


{ Fermentacja octowa
j

RCHO RCOOH

np. C H 3CHO + 2 Cu (OH) 2 JfiUEi*. C H 3COOH + Cu20 + 2 H 20

J
j

CH3CHO + Ag20 tem-P' > CH3COOH + 2 Ag

Utlenianie ketonw silnymi utleniaczami


Produktami tego typu utleniania s kwasy karboksylowe zawierajce - parami - tak sam liczb atomw

Kwas octowy mona otrzyma w wyniku fermentacji octowej:


C2H 5OH + 0 2-

Fermentacja mlekowa
W procesie fermentacji mlekowej powstaje kwas mlekowy, ktry jest wytwarzany z glukozy przez bakterie
mlekowe.
_

wgla jak utleniany keton.


O
||

i- R1COOH + R2CH2
z COOH

r - c h 2- c - c h 2- r 2

- R1- C H 2-COOH + R2COOH

> c h 3c q o h + h 2o

Fermentacja octowa jest fermentacj tlenow, tzn. zachodzi w warunkach nieograniczonego dostpu tlenu,
Katalizatorem tej reakcji s enzymy wytwarzane przez bakterie kwasu octowego.

, ,

bakterie mlekowe

C6H 120 6 ---------- ^ 2 CH3CH COOH


I
OH
jest to przykad fermentacji beztlenowej.

Fermentacja masowa
jest to proces zachodzcy pod wpywem bakterii masowych w warunkach beztlenowych.

10HCOOH + 10CH3- C H 2-CO OH +


+ 12 M nS04 + 6 K2S04 + 18 H20

O
II
ip 10 CHj CCH2CH3+ 12 KMn04 + 18 H2S04

Ch 3Ch 2c h 2COOH + 2 C 0 2 + 2 H2t

20 CH,COOH + 12 MnS04 + 6 K2S04 + 18 H20

Otrzymywanie kwasu etanodiow ego


Katalityczne utlenianie odpowiednich wglowodorw

Kwas etanodiowy (szczawiowy) mona otrzyma w reakcji utleniania etynu manganianem(VII) potasu:

CnH2n+2i2iJi^ C n_1H2n+1COOH
np. 2 CH4 + 3 0 2

2 HCOOH + 2 H 20

H C = C H -H+> HO OC-CO O H
Kwas szczawiowy jest kwasem dikarboksylowym. jego czsteczki nie maj czci wglowodorowej.

Utlenianie acuchw bocznych zwizkw aromatycznych


Ar

'C H 3

np.
toluen

wicej na WWW.ZDASZ.TO

KMnO.

R ---- ^ ArCOOH

K M n 0 4, temp.

kwas benzoesowy

wicej na WWW.ZDAS2.TO

232

107. Dysocjacja elektrolityczna kwasw karboksylowych j

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

107. Dysocjacja elektrolityczna kwasw karboksylowych

Dowiadczenia przeprowadzamy zgodnie ze schematycznymi rysunkami. --

Rozpuszczalne w wodzie kwasy karboksylowe ulegaj dysocjacji elektrolitycznej:


.0

O
\0 -

R-C

lub

R - c f + H4
x O"

"O H

Dowiadczenie 1.
Porwnanie mocy kwasu siarkowego(VI), kwasu octowego i kwasu wglowego

Dysocjacja elektrolityczna kwasw karboksylowych

R-C

233

a)

Reakcja kwasu siarkowego(VI) z octanem sodu i wglanem sodu

R-C
+ H30+
X (T

+ H90

H,SOd

W zapisie dysocjacji elektrolitycznej kwasu karboksylowego uwzgldnia si struktury rezonansowe anionu


karboksylanowego:
../H
^ Y.
::
+o
x OH " H

R-C.

R-C.

r- c

"

\o%

Rwnania dysocjacji wybranych kwasw karboksylowych


Nazwa kwasu
kwas metanowy
(kwas mrwkowy)
kwas etanowy
(kwas octowy)
kwas propanowy
(kwas propionowy)
kwas benzenokarboksylowy
(kwas benzoesowy)

CH,C00Na

Rwnanie procesu dysocjacji


h20

HCOOH

i o

. CH3COOH

H,0
C2H5COOH
h2o

c 6h 5c o o h

u ro - f H+

anion metanianowy
(mrwczanowy)

* CH3COO ' + H+

anion etanianowy
(octanowy)

' C 2H5COO

anion propanianowy
(propionianowy)

H*

> C()H3COO + H f

Obserwacje: w probwce nr 1 powstaje substancja o zapachu octu, w probwce nr 2 wydziela si bezbarwny


gaz powodujcy mtnienie wody wapiennej.
Wniosek: kwas siarkowy(VI) wypiera kwas octowy i kwas wglowy z ich soli, jest zatem od nich mocniejszym
kwasem.
H2S 0 4 + 2 CH 3COONa Na2S 0 4 + 2 CH 3COOH
H2S 0 4 + Na2C 0 3

Na2S 0 4 + C 0 2t + H 20

b) Reakcja kwasu octowego z siarczanem(VI) sodu i wglanem sodu

anion benzenokarboksylanowy
(benzoesanowy)
CHj COOH

Moc kwasw karboksylowych


Kwasy karboksylowe nale do sabych kwasw. Staa dysocjacji wikszoci kwasw karboksylowych przyjmuje
wartoci rzdu 10-5. Na moc kwasu ma wpyw obecno innych grup w czsteczce. Na przykad podstawniki
o duej elektroujemnoci zwikszaj moc kwasu, jest to spowodowane efektem indukcyjnym.
Wzrost mocy kwasu w zalenoci od obecnoci podstawnika

_ _ _ _ _

Wzr kwasu

Staa dysocjacji (Ka)

CH3COOH

1, 8 - 10-5

kwas chlorooctowy

c ic h 2c o o h

1,5 Id" 3

kwas dichlorooctowy

c i 2c h c o o h

5,0 10-2

kwas trichlorooctowy

C13CCOOH

2,0 10-1

Nazwa kwasu
kwas octowy

Na2S0 4

Obserwacje: w-^probwce nr 1 nie obserwuje si zmian, w probwce nr 2 wydziela si gaz powodujcy mtnienie
wody wapiennej.
Wniosek: kwas octowy jest mocniejszy tylko od kwasu wglowego, poniewa wypiera go z jego soli. Nie reaguje
natomiast z siarczanem (VI) sodu.
C H 3COOH + Na2S 0 4 reakcja nie zachodzi
2 CH3COOH + Na2C 0 3 - * 2 CH jC O O N a + C 0 2f + H20

Porwnanie mocy kwasw: siarkowego(VI), octowego i wglowego


Wzr
i nazwa kwasu
Staa dysocjacji (Ka)

h 2co3

c) Reakcja kwasu wglowego z siarczanem(VI) sodu


i octanem sodu

kwas siarkowy(VI)

CH3COOH
kwas octowy

2,7 104

1,75 IO-5

Wnioski: kwas wglowy jest sabszy zarwno od kwasu siar

h 2s o 4

kowego (VI), jak i kwasu octowego, poniewa nie wypiera tych


kwasw z ich soli.

h 2c o 3

c h ,c o o h

kwas wglowy

co2a h2o

C02 + H20

Obserwacje: w probwkach nie obserwuje si zmian.

Wzrost mocy kwasw


W celu dowiadczalnego porwnania mocy kwasw: siarkowego(VI), octowego i wglowego naley przepro

Na2S0 4

CH,COONa-

wadzi reakcje tych kwasw z solami pozostaych kwasw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

108. Waciwoci kwasw karboksylowych

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

234

108. Waciwoci kwasw karboksylowych

235

Reakcje grupy karbonylowej C(0) z grupy karboksylowej


Reakcje redukcji (uwodornienia)
RCOOH
kwas

Waciwoci fizyczne jednokarboksylowych nasyconych kwasw

tH1 > RCHO -- > RCH20H


aldehyd

alkohol ~

Waciwoci fizyczne jednokarboksylowych nasyconych kwasw zmieniaj


np. CH 3COOH

si wraz z dugoci ich acucha wglowego.

kwas etanowy

Stan skupienia w temperaturze 20C

CH 3CH2OH

etanal

etanol

Dekarboksylacja (podstawieniu ulega caa grupa karboksylowa)

- C]-Cg - ciecze o charakterystycznych zapachach,


- od C9 - ciaa stae.

RCOOH

Rozpuszczalno
-

tH1 > CH 3CHO -

l"" I 'in >R - H + COz

np. C H 3COOH "


kwas etanowy

- rozpuszczalne w wodzie bez ogranicze,

- C5-C9 - sabo rozpuszczalne w wodzie,

CH4 + C02
metan

- od C10 - nierozpuszczalne w wodzie,


- kwasy o dugich acuchach rozpuszczaj si tylko
w rozpuszczalnikach niepolarnych (fot. obok).
Temperatura wrzenia
Wysokie, w stosunku do mas czsteczkowych, wartoci temperatury
wrzenia rosn wraz ze zwikszaniem si dugoci acucha.

Waciwoci redukujce kwasu mrwkowego


Kwas stearynowy nie rozpuszcza si
w wodzie (1), a rozpuszcza si w ben
zynie (2) i tetrachlorometanie (3)

Kwas metanowy (mrwkowy), w przeciwiestwie do innych kwasw karboksylowych, wykazuje waciwoci


redukujce (podobnie jak aldehydy), poniewa jako jedyny kwas karboksylowy zawiera grup aldehydow.
grupa aldehydowa

j_j
I

Waciwoci chemiczne kwasw karboksylowych

'O H

Grupa karboksylowa jest zbudowana z dwch grup: karbonylowej i hy

kwas metanowy

/ f

H C C
I
OH

nie zawiera
grupy aldehydowej

kwas etanowy

droksylowej. Kada z tych grup jest odpowiedzialna za inny rodzaj reakcji,


ktrym ulegaj kwasy karboksylowe.

Reakcja z mangamanem(VII) potasu w obecnoci kwasu siarkowego(VI)

Reakcje z udziaem atomu wodoru grupy karboksylowej


Dowiadczenie 1.

Reakcje z metalami
RCOOH +M (RC00)x/W +x/2 H2f
np. 2 C H 3COOH + Mg

Reakcja kwasu metanowego (mrwkowego) z manganianem(VII) potasu


w obecnoci kwasu siarkowego(VI)

(CH3COO)2Mg + H 2t (fot. obok)

kwas etanowy

etanian magnezu

Reakcje z tlenkami metali

Reakcja kwasu octowego z magne


zem ma burzliwy przebieg

np. 2 RCOOH + Na20 2 RCOONa + H20


2 CHjCOOH + CuO
kwas etanowy

Uwaga! Podczas wykonywania dowiadczenia trzeba zachowa wszelkie


rodki ostronoci. Naley uywa okularw i rkawic ochronnych.
Do probwki z boczn rurk wlewamy 5 cm 3 rozcieczonego roztworu1

(CH3COO)2Cu + H20

manganianu(VII) potasu i dodajemy par kropli kwasu siarkowego(VI). D/

etanian miedzi(ll)

wkraplacza wlewamy stony kwas mrwkowy i rozpoczynamy jego doda-?


wanie do probwki z mieszanin reakcyjn, ktr delikatnie ogrzewamy
palnikiem. Wydobywajce si z zestawu gazy wprowadzamy do probwki
z wod wapienn.

Reakcje z wodorotlenkami
np. RCOOH + NaOH RCOONa + H20
C H 3COOH + NaOH CH 3COONa + H20
kwas etanowy
etanian sodu
Octan sodu ulega hydrolizie anionowej:
C H 3COONa

:C H 3COO-+ Na+

Obserwacje: fioletowy roztwr odbarwi si. Wydzielajcy si gaz powoduje:


mtnienie wody wapiennej,

CH3COO-+ H20 :

:CH3COOH + O H :

i Wniosek: powstajcy gaz to tlenek wgla(IV). Kwas mrwkowy spowodo

Reakcje z solami sabszych kwasw

wa odbarwienie fioletowego roztworu manganianu(VII) potasu. Powsta


zwizek manganu na II stopniu utlenienia.

np. 2 RCOOH + Na 2C03 2 RCOONa + H20 + C02t

Zachodzi reakcja utleniania-redukcji, ktr mona opisa rwnaniem:

2 C H 3COOH + Na2C03 2 CH 3COONa + H20 + C02t (fot. obok)


kwas etanowy

octan sodu

utlenianie

Reakcje z udziaem grupy - OH z grupy karboksylowej


Estryfikacja

5 HCOOH + 2 KMn04 + 3 H2S04

+
RCOOH + HOR1

RCOOR1 + H20

Reakcje z amoniakiem
RCOOH + NH3 RCOONH4

wicej na WWW.ZDASZ.TO

W reakcji kwasu octowego z wgla


nem sodu wydziela si dua ilo
gazu

5 C02 + 2 MnS04 + K2S04+ 8 H20

redukcja
Kwas metanowy jest reduktorem, a manganian(VII) potasu jest utleniaczem.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

109. Podobiestwo waciwoci kwasw karboksylowych i kwasw nieorganicznych

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

236

109. Podobiestwo waciwoci kwasw karboksylowych


i kwasw nieorganicznych

Prby Tollensa i Trommera


Prba To

_____ T
Do probwki zawierajcej roztwr siarczanu(VI) miedzi(II)
Do probwki zawierajcej roztwr azotan u (V) srebra
dodajemy roztworu wodorotlenku sodu a do strcenia
dodajemy tyle wody amoniakalnej, aby strcony po
osadu (1). Nastpnie dodajemy kwas mrwkowy i ogrze
cztkowo osad cakowicie si rozpuci (!). Nastpnie
wamy zawarto probwki (2).
dodajemy kwas mrwkowy i ogrzewamy zawarto
probwki wani wodnej (2).

Obserwacja: na ciankach probwki powstaje lustro


srebrne.

Obserwacje: powstaje ceglasty osad.

Wniosek: kwas metanowy jest reduktorem- redukuje


srebro z I na 0 stopie utlenienia.

Wniosek: kwas metanowy jest reduktorem - redukuje


mied z II na I stopie utlenienia.

'I V

HCOOH + Ag20

II

IV

II

Wzr oglny

nieorganiczne

R-COOH lub ArCOOH

HR

R/Ar - alifatyczna/aromatyczna reszta


wglowodorowa
COOH grupa karboksylowa zawierajca
kwasowy wodr

R - reszta kwasowa

D ow iadczenie!.
Badanie przewodnictwa prdu elektrycznego roztworw kwasw

Obserwacje: arwka zapala si zarwno podczas badania kwasu octowego, jak i kwasu solnego.
Wniosek: wodny roztwr kwasu octowego i kwas solny przewodz prd elektryczny, poniewa kwasy
te ulegaj dysocjacji elektrolitycznej.

IV

HCOOH + 2 Cu(OH)2 Cu20 + C02 + 3 H20

> 2 Ag + C02 + H20 : :

Kwasy karboksylowe s sabymi elektrolitami.


HCOOH < = = HCOCT + H+

Zadania

Kwasy nieorganiczne mona podzieli


i sabe elektrolity.
HCI 2 H++ c r

H ,0

CH^COOH

CH,C00 + H+
Kwasy zawierajce wicej grup karboksylowych
dysocjuj stopniowo.

Zadanie!. Kwas metanowy jest najbardziej reaktywnym kwasem monokarboksylowym, poniewa jego grupa
karboksylowa jest zwizana nie z podstawnikiem wglowodorowym, lecz z atomem wodoru. W czsteczce
kwasu metanowego mona wyrni nie tylko grup karboksylow, lecz take grup aldehydow, dlatego kwas
metanowy wykazuje waciwoci redukujce charakterystyczne dla aldehydw. W odrnieniu od innych sabych
kwasw karboksylowych kwas metanowy naley do elektrolitw redniej mocy (K = 2,1 10 4).
Czy, stosujc prb Tollensa, mona odrni kwas metanowy od metanalu?

'

COOH *==

C00^+ H +

COOH

COOH

COO-

Zaznacz poprawn odpowied i jej uzasadnienie.

H,0

COOH

C. kwas metanowy i metanal to dwa rne zwizki.


A. Ta k,

_ _ _ _ _

Kwasy

Oysocjacja
elektro
lityczna

II

237

Odczyn

hno9

H++ NOo

Kwasy wieloprotonowe dysocjuj


wielostopniowo.
h 2o

H2S04
HSO/i

H++ HS04
H++ SO,2-

i COO-+ H+
coo-

Dowiadczenie 2.

D. oba te zwizki daj pozytywny efekt w prbie Tollensa.


poniewa
B. Nie,

Badanie odczynu wodnego roztworu kwasu octowego i kwasu solnego


E. oba te zwizki odbarwiaj wodny zakwaszony roztwr KM n04.
F. kwas metanowy w wyniku prby Tollensa wydziela tlenek wgla(II), a metanal
utlenia si do tlenku wgia(IV).

Zadanie 2. Oblicz mas kwasu metanowego w prbce, wiedzc, e na miareczkowanie tej prbki zakwaszonej
kwasem siarkowym(VI) zuyto 20 cm3 roztworu KM n04 0 steniu 0,05 mol drrr3.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Obserwacje: uniwersalne papierki wskanikowe barwi si na czerwono


pod wpywem obu kwasw.
Wniosek: kwas octowy i kwas solny maj odczyn kwasowy, poniewa ule
gaj dysocjacji elektrolitycznej, podczas ktrej odszczepiaj si kationy
wodoru.

I
mm

H,0

CH3COOH <
CH3COO- + H+
HCI-

2o

H++ Cl-

Masa kwasu metanowego w badanej prbce wynosi


A. 0,115 g

wicej na WWW.ZDASZ.TO

B. 0,018 g

C. 0,046 g

^ 1 D. 0,230 g

CTCOOH

wicej na WWW.ZDASZ.TO

238

! XII. KWASY KARBOKSYLOWE

109. Podobiestwo waciwoci kwasw karboksylowych i kwasw nieorganicznych

Reakcja
z metalami

Kwasy nieorganiczne
^

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe

Reakcja
z solami
sabszych
kwasw

kwas + aktywny metal sl + wodrf


Dowiadczenie 3.

kwas + sl sabszego kwasu

2 H+ + Mg
Reakcja
z tlenkami
metali

{?

Kwasy mineralne reaguj z aktywnymi metalami,


a podczas reakcji wydziela si wodr.

F :

2 HCI + Mg * MgCl2 + H2t

(CH3COO)2Mg i- H?t

2 H++ M g

Mg2+ + H it

Mg2++ H2^

kwas + tlenek metalu *sl + woda


Fe-,0
2U 3

Fe203

Dowiadczenie 4.

CaC03+
CFbCO
O
H

Reakcja kwasu etanowego (octowego) i kwasu solnego


z tlenkiem elaza(lll)
Przygotowujemy dwie probwki: jedn z rotworm kyiasu:
octowego, a drug z kwasem solnym. Do obydwu dodaje
my troch tlenku elaza(lll).
Obserwacje: po dodaniu tlenku elaza(HI) do roztworw
kwasw w obydwu probwkach pows taj e czerwo no brunatny
roztwr
Wniosek: kwasy solny i octowy reaguj z tlenkiem el za(l II).

CH3CO
O
H

6 H++ Fe7Oo

6 H ~ Fe20 3>

: 2 Fe3++ 3 H20

-2 Fe3+ + 3 H ,0

Dowiadczenie 5.
Reakcja kwasu etanowego (octowego) i kwasu solnego z zasad potasow
Do naczynia z zasad potasow dodajemy kilka kropli fenoloftaleiny (1), a nastpnie dodajemy
roztwr kwasu (2). Na fotografii a przedstawiono kolejne fazy dowiadczenia z kwasem octowym,
a na fotografii b z kwasem solnym.

Obserwacje: w obydwu naczyniach malinowy roztwr odbarwia si (3).


Wniosek: kwas solny i kwas octowy reaguj z wodorotlenkiem potasu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

HCI

kwas + wodorotlenek > sl + woda

CH3C00H + K 0 H - ^ C H 3C00K + H20


H+ + OH-^ H 20

woda
wapienna

CaC03 +
HCI'""

woda
wapienna-

Obserwacje: w obydwu probwkach ciao stae roztwarza si i wydziela si gaz, powodujcy mtnienie
wody wapiennej.
Wniosek: kwas octowy i kwas solny reaguj z wglanem wapnia. Kwas wglowy jest kwasem sabszym
od kwasw octowego i solnego, zostaje przez nie zatem wyparty. Kwas wglowy jest nietrway i rozkada
si na wod i tlenek wgla (IV).

Kwasy mineralne reaguj z tlenkami metali.


W wyniku reakcji powstaj odpowiednia sl
i woda.
6 HCI + Fe20 3 2 FeCl3 + 3 H20

Kwasy karboksylowe reaguj z tlenkami metali.


W wyniku reakcji powstaj odpowiednia sl
i woda.
6 CH3COOH + Fe20 3 ^ 2 (CH3COO)3Fe + 3 H20

Reakcja z wo
dorotlenkami
metali

- sl mocniejszego kwasu + saby kwas

Reakcja kwasu etanowego (octowego) i kwasu solnego z wglanem wapnia


Przygotowujemy dwie probwki z wglanem wapnia. Do jednej dodajemy kwas octowy, a do drugiej
kwas solny. Probwki zamykamy korkiem z rurk odprowadzajc. Koniec rurki umieszczamy w zlew
ce z wod wapienn.

Przygotowujemy dwie probwki: jedn z roztworem kwasu octowego (1), :


a drug z kwasem solnym (2). Do obydwu dodajemy wiry magnezu.
Obserwacje: po dodaniu magnezu do roztworw kwasw wydziela si gaz,
ktry zapala si z charakterystycznym dwikiem.
Wniosek: kwas solny i kwas octowy reaguj z magnezem, a podczas reakcji
wydziela si wodr

2 GH3COOH + Mg

Kwasy nieorganiczne

Dowiadczenie 6 .

Reakcja kwasu etanowego (octowego) i kwasu solnego z magnezem

Rozpuszczalne w wodzie kwasy karboksylowe rea


guj z aktywnymi metalami z wydzielaniem wodoru.

239

HCI + KOH *KCl + H20


H++ 0 H - - ^ H 20

Reakcja
z alkoholami

2 CH3COOH + CaC03 (CH3COO)2Ca +


i
+H20 + C02
2 H++ CaC03
Ca2++ H20 + C02t

2 HCI + CaC03 *CaCl2 + H20 + C02


2 H++ CaC03 Ca2++ H20 + C02t

kwas + alkohol - > ester + woda

i Reakcja kwasu etan swego (octowego) i kwasu borowego z alkoholem etylowym


Do probwki wlewamy po 2 cm3 kwasu
etanowego i alkoholu etylowego. Nastpnie
dodajemy par kropli stonego kwasu
siarkowego(Vl).
Probwk umiesz.czamy w zlewce
z wrzc wod.
Obserwacje: w pro
bwce powstaje sub
stancja o charaktery
stycznym zapachu.

Do kolby kulistej wsypujemy yeczk kwasu


borowego i wlewamy 20 cm3 etanolu. Dodajemy
par kropli stonego kwasu siarkowego(VI).
Kolb zamykamy
korkiem z rurk jak na
zdjciu i zaczynamy j
ogrzewa. Gdy pary
dotr do szerszej rurki,
zapalamy je poncym
uczywem.
Obserwacje: substan
cja powstajca w kolbie
pali si charakterystycz
nym zielonym pomie
niem.

Wniosek: kwasy octowy i borowy reaguj z alkoholem etylowym i powstaj estry.


CH3C 0 0 H + C 2H50 H ^ C H 3C00C2H 5 + H20 j

H3B03 + 3 C2H5OH

B(OC2H5)3 + 3 H20
wicej na WWW.ZDASZ.TO

240

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

110. Kwasy tuszczowe | 241

110. Kwasy tuszczowe

Waciwoci i wystpowanie kwasw tuszczowych

Przykady kwasw tuszczowych

Nazw.i zwyczajowa

Waciwoci

kwas palmitynowy

ciaa stae,, nierozpuszczalne w wodzie, roz


puszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych,
nielotne i niemajce charakterystycznego
zapachu; ich temperatura topnienia wzrasta
wraz ze zwikszaniem si dugoci acucha
alifatycznego

Kwasy tuszczowe to monokarboksylowe zwizki o kilkunastu atomach wgla w czsteczce. Ich czsteczki maj
parzyst liczb atomw wgla i nierozgaziony acuch alkilowy. Nienasycone kwasy wystpujce w tuszczach
naturalnych zawieraj niesprzone wizania podwjne i maj najczciej konfiguracj cis. Izomery trans po

kwas stearynowy

wstaj w wyniku przerbki przemysowej.

kwas arachidowy

Wystpowanie w

skadnik oleju palmowego


skadnik masa kakaowego, smalcu, oju
skadnik orzechw arachidowych

Wyjtkiem od powyszych regu jest np. rozgaziony i o nieparzystej liczbie atomw wgla w czsteczce kwas
kwas oleinowy

izowalerianowy, ktry w duej iloci wystpuje w tranie.


Pochodne kwasw tuszczowych s skadnikami tuszczw rolinnych i zwierzcych.

gwny skadnik oliwy z oliwek i tranu


bezbarwne ciecze, nierozpuszczalne w wo
dzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach
niepolarnych

kwas linolowy

Modele czsteczek kwasw


palmitynowego

c/s-oleinowego

stearynowego

trans-olei nowego

kwas linolenowy

gwny skadnik nasion sonecznika


skadnik oleju lnianego, rzepakowego, sojowego

Otrzymywanie kwasw tuszczowych


Kwasy tuszczowe otrzymuje si w reakcji hydrolizy tuszczw, zachodzcej pod wpywem enzymw zwanych
ipazami.
tuszcz + woda - iipazy

kwasy tuszczowe + glicerol

/>
c h 2- o - c
I
C15H31
np.

CH 0 - c f _

..

CH2OH
+ 3 H20

hpaza > C H -O H

-15' '31

+ 3 C 15H31COOH

C H ,-O H

c H .- o - c :
Nc 15H31
tripalmitynian glicerolu

glicerol

kwas palmitynowy

Waciwoci chemiczne kwasw tuszczowych


Reakcja z zasadami
Kwasy tuszczowe reaguj z zasadami, a w wyniku reakcji
powstaj sl (mydo) i woda.

Wzory i nazwy kwasw tuszczowych


Wzr
sumaryczny
kwasu

kwas tuszczowy + zasada mydo + H20


Wzr pstrukturalny

systematyczna / zwyczajowa

C15H31COOH

1CH3(CH2)14COOH

kwas heksadekanowy / palmitynowy

c17h35cooh

; CH3(CH2)16COOH

kwas oktadekanowy / stearynowy

C19H39COOH

CH3(CH2)18COOH

C17H3JCOOH

kwas eikozanowy / arachidowy


kwas c/s-oktadek-9-enowy / oleinowy

!C H ,(C H 2)7x

/(CH2)7COOH

c=<
H7
XH

c17h31cooh
: CH,(CH2)4x

/C H 2x
c= c

Hx
c17h29cooh

/(C H 2)7COOH
c= c

x HHy

XH

;CH ,CH 2x
/CH2x
/CH 2x
/(CH 2)7COOH
C=G
C==C
C=C
I
Hy
XHH/
H H7
XH

wicej na WWW.ZDASZ.TO

kwas c/s,c/s-oktadeka-9,12-dienowy /
linolowy

kwas cis,cis,c/s-oktadeka-9,'12,15-trienowy /
linolenowy

np. C15H31COOH + NaOH


kwas
palmitynowy

C15H31COONa + H20
palmitynian
sodu

C17H 35COOH + NaOH


kwas
stearynowy

C17H35COONa + H20 (fot. obok)


stearynian
sodu
C17H 33COOH + KOH
C17H33COOI<+ H20
kwas
oleinian
oleinowy
potasu

Reakcja z wodorem
Nienasycone kwasy tuszczowe mona podda reakcji
uwodornienia, w czasie ktrej obecne w czsteczce wiza
nia wielokrotne ulegaj wysyceniu. Efektem uwodornienia
kwasu jest zmiana jego stanu skupienia z ciekego na stay.
CH3(CH2)7CHCH(CH2) 7COOH + H2- ^ C H 3(CH2) 15COOH
kwas oleinowy
kwas stearynowy

Kwas stearynowy reaguje z zasad sodow w pod


wyszonej temperaturze. Roztwr powstaej soli
(mydo) powoduje pienienie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

242

111. Odczyn roztworw soli kwasw karboksylowych

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

243

111. Odczyn roztworw soli kwasw karboksylowych

Odrnianie kwasw nasyconych od nienasyconych


Nienasycone kwasy tuszczowe, w przeciwiestwie do kwasw nasyconych, reaguj z roztworem bromu i ro

tworem manganianu(VII) potasu.

Odczyn roztworw soli rozpuszczalnych w wodzie

Kwasy karboksylowe nale do kwasw sabych, dlatego odczyn ich soli rozpuszczalnych w wodzie moe by
tylko zasadowy lub obojtny. Wikszo soli kwasw karboksylowych jest dobrze rozpuszczalna w wodzie.

Dowiadczenie 1.
Reakcja kwasu stearynowego i kwasu oleinowego
z roztworem bromu w rozpuszczalniku niepolarnym

i nazwa soli
sl kwasu karboksylo
wego i mocnej zasady

Do probwki nr 1 wprowadzamy troch kwasu steary


nowego, a do probwki nr 3 troch kwasu oleinowe
go. Nastpnie dodajemy do nich po 2 cm3 roztworu

CHjCOONa

bromu. Probwki zamykamy korkami i intensywnie

octan sodu

Odczyn
roztworu

Rodzaj
hydrolizy

zasadowy

anionowa

Rwnanie makcji hydrolizy


RCOO +H20 <= RCOOH +'.n

CH3COO- + H20

wstrzsamy.

(HCOO)2Ca

Obserwacje: w probwce z kwasem stearynowym nie


obserwuje si zmian (1 i 2). Brunatny roztwr w pro

mrwczan wapnia

HCOCr + H70

CH3COOH + OH-

HCOOH + O H

C15H31COONa

bwce z kwasem oleinowym (3 i 4) odbarwia si i two

palmitynian sodu
(mydo)

rzy si substancja staa.


Wniosek: kwas oleinowy jest kwasem nienasyconym i reaguje z bromem zgodnie z rwnaniem:

sl kwasu karboksylo
wego i sabej zasady

Br
Br
I
I
CH3(CH2)7C H -C H (C H 2) 7COOH

CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH + Br2

obojtny

kationowo-anionowa

,0

CicP

n RCOO +Mn++n H20

OOH +

n RCOOH +/W(OH)

CH3COONH4
CH3COO + NH4- + H2O ^ C H ,C O O H + NH, H ,0

octan amonu

kwas 9,10-dibromooktadekanowy
(kwas 9,10-dibromostearynowy)

kwas oktadek-9-enowy
(kwas oleinowy)

;oo-

(HCOO)2Cu
H70 <= 2 HCOOH + Cu(OH)-

mrwczan miedzi(ll)
Utworzony z ciekego, nienasyconego kwasu oleinowego kwas 9,10-dibromostearynowy jest nasycony i ma
stay stan skupienia.

Sole trudno rozpuszczalne w wodzie

Kwas stearynowy w tych warunkach nie reaguje z bromem.

Szczawiany
Dowiadczenie 2.

Szczawian wapnia (CaC20 4) odkada si w nerkach, powoduje


tzw. szczawianow kamic nerkow.

Reakcja kwasu stearynowego i kwasu oleinowego


COO
I
COO

z roztworem manganianu(VII) potasu


Do probwki nr 1 wsypujemy troch kwasu stearynowe

+ Ca

(COO)2Caf

go, a do probwki nr 3 wlewamy niewielk ilo kwasu

j Sole wapnia i magnezu wyszych kwasw


karboksylowych

oleinowego. Nastpnie dodajemy do nich po 2 cm3


zakwaszonego roztworu mangamanu(VII) potasu. Pro
bwki zamykamy korkami i intensywnie wstrzsamy.

Obserwacje: w probwce z kwasem stearynowym nie


obserwuje si zmian (1 i 2). Fioletowy roztwr w pro

bwce z kwasem oleinowym odbarwia si (3 i 4).


Wniosek: kwas oleinowy, zawierajcy wizanie podwjne, reaguje z roztworem KM n04. W rodowisku kwanym
mangan redukuje si z VII do IV stopnia utlenienia.
5 CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH + 2 KMn04 + 3 H2S04 + 2 H20
kwas oleinowy

OH OH
I
I
5 CH3(CH2) 7C H -C H (C H 2)7COOH + 2 MnS04 + K2S0 4
kwas 9,10-dihydroksystearynowy

Kwas stearynowy w tych warunkach nie reaguje.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Kationy wapnia i magnezu s zawarte w twardej wodzie. Po

j dodaniu do takiej wody myda sodowego lub potasowego naj


stpuje strcenie osadu:

u i -v-

^ C17H 35COO + Mg2+^ (C17H35C O O )2Mg (fot. obok)


stearynian magnezu
\ ,r
i i
15
> (C,5H3|COO)2Ca (fot. obok)
palmitynian wapnia
Z tego powodu mycie I pranie w twardej wodzie s utrudnione.
nr

rr\r\?+
31
O + Ca

Do Probwek wlano roztwr myda oraz


1- wod destylowan, 2 -roztwr chlorku wapnia, 3 - roztwr chlorku magnezu, jony wapnia
i magnezu strciy biae kaczkowate osady

Zadanie
Zadanie 1. Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.
Ktry z poniej wymienionych zwizkw chemicznych w roztworze wodnym nie ma odczynu zasadowego?
U A. C17H 35COONa

B. C17H 3SCOOK

C. (C15H 31COO)2Ca

U D. (C17H 35COO)2M{

wicej na WWW.ZDASZ.TO

244

XII. KWASY KARBOKSYLOWE

112. Hydroksykwasy j

112. Hydroksykwasy

Reakcje z metalami, zasadami i tlenkami metali, w ktrych wyniku powstaj sole


2 CH3- C H - C O O H +2 Na

Budowa hydroksykwasw

Hydroksykwasy to dwufunkcyjne pochodne wglowodorw zawierajce dwa rodzaje grup funkcyjnych: hydro
ksylow i karboksylow. Czsteczka hydroksykwasu moe zawiera wicej ni jedn grup kadego rodzaju.
lub

'

A r (COOH)
I
(01-11
'

'm

OH

kwas mlekowy

poczone z grup wglowodorow.

2 CH3CH COONa + H2t

OH

Wielofunkcyjne pochodne wglowodorw to zwizki, ktre maj co najmniej dwie rne grupy funkcyjne

R (C O O H L

245

COOH

COOK

-OH

R - alifatyczna grupa wglowodorowa


Ar - aromatyczna grupa wglowodorowa
COOH - grupa karboksylowa
OH - grupa hydroksylowa

mleczan sodu

OH
+ KOH

kwas salicylowy

+ H20
salicylan potasu

COOH

COONa

-OH

Nazewnictwo hydroksykwasw

2|

-OH

||

+ Na20

21

II

+ H20

Nazwy systematyczne hydroksykwasw tworzy si, dodajc przedrostek hydroksy- do nazwy odpowiedniego
kwasu. Naley rwnie poda numer/numery atomw wgla, przy ktrych znajduj si grupy -OH oraz ich

kwas salicylowy

krotno (di-, tri-itd.).


Dla wielu hydroksykwasw wystpujcych w przyrodzie uywa si nazw zwyczajowych ze wzgldu na ich due

salicylan sodu

Reakcja estryfikacji (reakcja z alkoholem)

znaczenie.
COOH
CH2- -CH COOH
I
OH
OH

CH3- C H - C O O H
I
OH

OH
+ C,HqOH

kwas 2,3-dihydroksypropanowy
(kwas a,/?-dihydroksypropionowy,
kwas glicerynowy)

kwas 2-hydroksypropanowy
(kwas a-hydroksypropionowy,
kwas mlekowy)

COOC,H
2 '5

-OH

kwas salicylowy

kwas 2-hydroksybenzoesowy
(kwas salicylowy)

+ H,0
salicylan etylu

Dekarboksylacja
OH

COOH

1
i
I
!
j

C H -O H
I
CH-,
I
COOH

COOH
I
CH -O H
I
C H -O H
I
COOH

H?CCOOH
I
HOCCOOH
I
H2C-COOH

j kwas 2-hydroksybutanodiowy
|
(kwas jabkowy)

kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
(kwas winowy)

kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotriowy
(kwas cytrynowy)

CH3- C H - C O O H
kwas mlekowy

CH3- C H 2- 0 H + C02t
etanol

Waciwoci zwizane z obecnoci grupy hydroksylowej


Obecno grupy hydroksylowej w czsteczce powoduje, e moc alifatycznych hydroksykwasw jest wiksza ni
prostych kwasw karboksylowych o tej samej liczbie atomw wgla.
Reakcja z aktywnymi metalami

| W aciw oci chemiczne hydroksykwasw


| O waciwociach chemicznych hydroksykwasw decyduje obecno w ich czsteczkach grup funkcyjnych:

Grup dominujc w hydroksykwasach jest grupa karboksylowa i to ona pierwsza reaguje z aktywnymi metalami,
jeeli jednak uyje si nadmiaru metalu, to reaguje rwnie grupa hydroksylowa.

| karboksylowej i hydroksylowej. Hydroksykwasy ulegaj ztem reakcjom typowym dla kwasw i dla alkoholi.
CH3- C H - C O O H +2 K

| Waciwoci zwizane z obecnoci grupy karboksylowej


I

OH

Kwas mlekowy i kwas salicylowy ulegaj dysocjacji elektrolitycznej, podczas ktrej odszczepia si kation wodoru,
ich roztwory wykazuj zatem odczyn kwasowy.

I
!
!
j
j

OK

Odczyn roztworu wodnego

Reakcja estryfikacji (reakcja z kwasami)


COOH

CH3- C H - C O O H
i

OH
kwas mlekowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

CH3CH COOK + H2f

COO

COOH

COOH

-OH

CH3- C H - C O O ~ + H +

+ CH3COOH

o-c-ch3
l
+ h 2o

OH
anion mleczanowy

kwas salicylowy

anion salicylanowy

kwas salicylowy

kwas octowy

kwas acetylosalicylowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

246

| XII. KWASY KARBOKSYLOWE

Sprawdzian po dziale XII

247

Sprawdzian po dziale XII

Utlenianie

KMnO.

[o]

C H ,- C H -C O O H
I
OH

C H j- C - C O O H + H20 (fot. obok)

Zadanie 1. Cytrynian sodu jest uywany jako dodatek do krwi przeznaczonej do transfuzji. Krew zawieraj

kwas mlekowy

ca 0,4-0,5% cytrynianu sodu nie krzepnie, poniewa jony wapnia, niezbdny czynnik krzepliwoci, ulegaj
strceniu.

kwas pirogronowy

Produktem utleniania kwasu mlekowego jest kwas pirogronowy, ktry


peni wane funkcje w organizmach.

kwas
mlekowy
+ H,SO.

Oblicz, jakie najmniejsze stenie molowe powinien mie roztwr cytrynianu sodu, jeeli dodanie 50 cm3
tego roztworu do 100,0 cm3 roztworu o steniu 0,0010 mol dm 3 wzgldem jonw Ca2+ spowodowao ich
cakowite strcenie. Wynik podaj z dokadnoci do czterech miejsc po przecinku.
Zaznacz poprawn odpowied.

Odwodnienie
y?-hydroksykwasy mog ulega eliminacji wody z utworzeniem kwasu

i i A. 0,0013 mol dm-3

i j C. 0,0015 mol d rrr3

nienasyconego.

[ j B. 0,0001 mol dm-3

[ j D. 0,0025 mol dm-3

Zadanie2. Przeprowadzono reakcj roztworw kwasu mrwkowego (K=4-10-4) i kwasu etanowego (K =l,76 -10-5)
o steniach 1 mol dm-3 z cynkiem. Stwierdzono, e w obu przypadkach wydzielasi bezbarwny, bezwonny gaz.
Oce prawdziwo zda.

OH
c h 2- c h 2- c o o h

Al2 3,temp-> CH2= C H - C 0 0 H + H20

kwas 3-hydroksypropanowy

kwas propenowy

Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.


W obu dowiadczeniach zachodzi reakcja, ktr mona zapisa za pomoc wzoru
P/F

2 RCOOH + Zn (RCOO)2Zn + H2.

Waciwoci, wystpowanie i zastosowanie hydroksykwasw


-. \ Maam __ _
zwyczajowa
kwas
mlekowy

kwas
salicylowy

kwas
jabkowy

Waciwoci fizyczne

Wystpowanie

jego dua higroskopijno


powoduje, e w labora
toriach spotyka si go
w postaci gstej cieczy; jest
rozpuszczalny w wodzie,
nietoksyczny

w kwanym mleku, :V y
w kwaszonych t
ogrkach, w jabkach, f
w organizmie ludzkim

biae krystaliczne ciao


stae, sabo rozpuszczalny
w wodzie,
w duych ilociach toksyczny

w wielu rolinach, np.


W korze wierzby

biae, krystaliczne ciao stae


rozpuszczalne w wodzie

w wielu owocach, np.


jabkach, rabarbarze, pi
gwie, agrecie, jagodach
jarzbiny i berberysu

Szybko wydzielania wodoru zaley od stenia jonw H +w roztworze.

P/F

III

Stenie jonw H +w roztworze jest wprost proporcjonalne do kwadratowego pierwiastka


ze staej dysocjacji kwasu.

P/F

przemys spoywczy - E270, produk


cja przetworw kwaszonych, mle
czarstwo
rolnictwo - ywienie zwierzt, produk
cja kiszonek, leczenie weterynaryjne
przemys kosmetyczny - peelingi, ko
smetyki do skry i wosw

IV

Stenie jonw H+w roztworze jest odwrotnie proporcjonalne do staej dysocjacji kwasu.

P/F

Szybko reakcji wydzielania gazu jest wiksza w reakcji z kwasem etanowym.

P/F

przemys farmaceutyczny - produkcja


aspiryny i leku przeciwgruliczego
przemys kosmetyczny - spirytus
salicylowy
przemys kosmetyczny - kosmetyki do
skry (zmikcza i wygadza skr, za
biega powstawaniu zmarszczek)
przemys spoywczy -E296

Zadanie 3. W wyniku reakcji wewntrzczsteczkowej estryfikacji czsteczek y- lub 5-hydroksykwasw powstaj


cykliczne estry, zwane laktonami. W wyniku reakcji midzy czsteczkami a-hydroksykwasw powstaj rwnie
cykliczne zwizki, zwane laktydami. Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.
Wstaw w kad luk odpowiedni informacj wybran z podanych.
lakton * laktyd dwuelementowym czteroelementowym szecioelementowym
W wyniku reakcji dwu czsteczek kwasu 2-hydroksypropanowego powstaje__________ o piercieniu
W wyniku reakcji wewntrzczsteczkowej estryfikacji kwasu 5-hydroksypentanowego powstaje__________o pier
cieniu _____ ___
Zadanie 4.Vrzyporzdkuj wzorom kwasw monokarboksylowych wzory odpowiednich alkoholi, ktre naley
utleni, aby otrzyma podany kwas.
H

kwas
winowy

bezbarwne krysztay, bez za


pachu, rozpuszczalne w wo
dzie, higroskopijny

w owocach - gwnie
w winogronach

kwas winowy i jego sole s stosowane


jako dodatki do ywnoci regulujce
kwasowo
przemys kosmetyczny - kosmetyki
do skry (usuwa przebarwienia skry)

I. H3C - C - C H 3

A ./

V c H 2OH

C. H3C - C - C H 3

COOH

.r \

-COOH

B. CH3CH2CH2CH2OH

D. H3C - C - C H 3
CH2OH

kwas
cytrynowy

bezbarwne krysztay bardzo


dobrze rozpuszczalne w
wodzie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

* w niewielkich ilociach
w wikszoci organi
zmw ywych
* w wikszych ilociach
w owocach cytruso
wych, kwanym mleku,
igach drzew iglastych

przemys spoywczy - przyprawa


(kwasek cytrynowy), regulator kwa
sowoci
przemys farmaceutyczny
przemys kosmetyczny - kosmetyki
do skry (usuwa przebarwienia skry
i rozjania skr, poniewa ma waci
woci zuszczajce)

Wpisz w komrki tabeli odpowiednie litery przyporzdkowane wzorom w a


ciwych alkoholi.

Kwas
Alkohol

Zadanie 5. W obecnoci katalizatora utleniono tlenem 100 g 15-procentowego roztworu etanolu do kwasu
etanowego. Oblicz stenie procentowe otrzymanego kwasu, przy zaoeniu, e wydajno reakcji wynosia
80%. Wynik podaj z dokadnoci do jednego miejsca po przecinku.
Zapisz obliczenia i odpowied.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

114. Otrzymywanie estrw j 249

114. Otrzymywanie estrw


Reakcja estryfikacji
Reakcja estryfikacji kwasw karboksylowych (reakcja Fischera)

'OH

113. Estry

+ R-O H

kwas karboksylowy
np. CH3COOH

Budowa czsteczek

'O - R
alkohol

+ CH3CH2OH

kwas etanowy
(kwas octowy)

Estry to zwizki organiczne, pochodne alkoholi lub fenoli i kwasw karboksylowych, sulfonowych albo tlenowych

+ H20

R-C'

etanol

ester

woda

CH3COOCH2CH3 + H20
etanian etylu
(octan etylu)

kwasw nieorganicznych.
Podczas estryfikacji dochodzi do zerwania wizania midzy atomami tlenu i wodoru w grupie funkcyjnej alko
holu oraz wizania midzy atomem wgla i grup OH w grupie karboksylowej kwasu. Uwolnione fragmenty
ilenowych kwasw meoni.initznyc h

kwasw karboksylowych
kwasw sulfonowych
r

c;

'OR
i estry kwasw tuszczowych

O
i 1
1 O
R-S
V0R

i estry kwasu azotowego(V)


i estry

HC-O -C

yO

X R2
,0
H,C OC

czasie od rozpoczcia reakcji ustala si stan rwnowagi dynamicznej i stenia reagentw si nie zmieniaj.

R10 \

Dowiadczenie 1.

;so 2

R2- O y
^R1

Reakcja estryfikacji jest odwracalna, tzn. towarzyszy jej proces rozkadu estru na alkohol i kwas. Po pewnym

RON02
kwasu siarkowego(VI)

h 2c - o - c

tworz czsteczk wody. Szczegln rol w tej reakcji odgrywa stony kwas siarkowy (VI), ktry jest jednoczenie
katalizatorem tej reakcji i czynnikiem zwikszajcym jej wydajno (dziki swoim higroskopijnym waciwociom
wie powstajc w reakcji wod).

i estry kwasu fosforowe go (V)

Otrzymywanie estru kwasu karboksylowego


Uwaga! Podczas wykonywania dowiadczenia trzeba zachowa

R - O v
R2OP= 0
R3O

wszelkie rodki ostronoci. Naley uywa okularw i rkawic


ochronnych.
Do suchej kolby kulistej wsypujemy szczypt bezwodnego siar

Estry kwasw karboksylowych powstaj w wyniku zastpienia grupy OH grupy karboksylowej grup - O R (R - grupa alifatyczna lub aromatyczna).

^O

R1

Estry kwasw sulfonowych i tlenowych nieorganicznych powstaj w wyniku zastpienia

czanu (VI) miedzi(ll) wlewamy po 20 cm3 bezwodnego etanolu


i lodowatego (bezwodnego) kwasu octowego. Do tej mieszani
ny wrzucamy kilka kawakw potuczonej porcelany i dodajemy

O R

wodoru grupy - O H grup R (R - grupa alifatyczna lub aromatyczna).

3 cm3 stonego kwasu siarkowego(VI). Kolb zamykamy chod


nic i ogrzewamy j czasz grzejn - tak jak to pokazuje ilustra
cja. Mieszanin utrzymujemy w stanie wrzenia przez 10 minut.
Sprawdzamy zabarwienie siarczanu(VI) miedzi. Po ostygniciu

Grupa estrowa

Grupa estrowa

mieszaniny reakcyjnej zawarto kolby ostronie przelewamy


do zlewki z wdd.

- c *
^ 0-

Obserwacje: podczas dowiadczenia biae krysztaki bezwodnego

Grup funkcyjn estrw jest grupa estrowa. Grupa estrowa nie zawiera atomu wodoru, dlatego
estry nie tworz wiza wodorowych midzy czsteczkami. W zwizku z tym oddziaywania
midzyczsteczkowe s w nich sabsze ni w alkoholach czy kwasach i estry maj atwo
przechodzenia w stan gazowy.

wizanie
estrowe

siarczanu (VI) miedzi (11) zabarwiy si na kolor niebieski. Po prze


laniu mieszaniny do wody na jej powierzchni zebraa si warstwa
bezbarwnej cieczy, ktra miaa intensywny, przyjemny zapach.
Wnioski: kwas etanowy (octowy) przereagowaz etanolem. Za
chodzc reakcj mona zapisa rwnaniem:

Zadanie

CH 3C0 0 H + c 2h 5o h -<
H2S 4(sil> C H 3COOC2H5 + H20
Zadanie 1. Oce prawdziwo kadego zdania.
Powstajcy w wyniku reakcji etanian etylu (octan etylu) jest lotn ciecz, ktra nie miesza si z wod, ma

Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

przyjemny, charakterystyczny i intensywny zapach. Powstajca w wyniku reakcji woda utworzya z bezwodnym,
I

Podczas reakcji estryfikacji rozerwaniu ulega wizanie 0 H w czsteczce alkoholu.


Estry maj wysze wartoci temperatury wrzenia ni kwasy karboksylowe i alkohole 0 po

II

biaym siarczanem(VI) miedzi(II) sl uwodnion o niebieskiej barwie. Sl ta ma wzr: CuS04 5 H 20.

P/F

Stony kwas siarkowy(V!) spenia w reakcji estryfikacji podwjn funkcj:

rwnywalnych masach molowych.


Stopie utlenienia atomu wgla w grupie estrowej jest taki sam, jak stopie utlenienia atomu

III

P/F

wgla w grupie karboksylowej kwasu tworzcego ester.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

1. katalizuje t reakcj;
P/F

2. zwiksza wydajno estryfikacji w wyniku pochaniania wody - jednego z produktw reakcji.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

250

XIII. ESTRY I TUSZCZE

114. Otrzymywanie estrw

251

Reakcja estryfikacji kwasu salicylowego

Estryfikacja kwasu azotowego(V)

Czsteczka kwasu salicylowego zawiera oprcz grupy karboksylowej rwnie grup hydroksylow i dlatego
moe tworzy estry na dwa sposoby, wystpujc w nich w roli kwasu lub fenolu. W reakcji z kwasem octowym

jednym z najpopularniejszych estrw kwasu azotowego(V) i glicerolu (propano-l,2,3-triolu) jesttzw. nitrogli


ceryna, czyli tnazotan(Y) gliceryny, powstajcy w reakcji, ktr mona opisa rwnaniem:

kwas salicylowy peni funkcj fenolu:


CH2O H
I
CH-O -H

COOH
O-C-CH3
II
+ H20

+ CH,-COOH

+3 H O -NO ,

CH2- 0 - H
glicerol

kwas salicylowy

CH2--0 n o 2
I
CH- o - n o 2
I
CH2--ONO,

kwas azotowy(V)

+ 3 H70

triazotan(V) gliceryny

kwas acetylosalicylowy

kwas octowy

Nitrogliceryna - wbrew nazwie zwyczajowej - nie jest zwizkiem nitrowym, poniewa nie zawiera pocze
Produkt tej reakcji estryfikacji - kwas acetylosalicylowy - jest zatem estrem, cho nosi nazw kwasu, poniewa
dysponuje woln grup karboksylow (jego czsteczki zawieraj dwie grupy funkcyjne: karboksylow i estrow).

CN 0 2 (czyli takich, ktre s np. w nitrobenzenie). Atom wgla jest zwizany z grup N 0 2 przez atom tlenu
(poczenie CO N 0 2), nitrogliceryna jest wic estrem.

Kwas acetylosalicylowy jest podstawowym skadnikiem aspiryny, leku przeciwgorczkowego i przeciwblowego.

Reakcja estryfikacji tlenowych kwasw nieorganicznych

I Inne reakcje otrzymywania estrw

Estryfikacja kwasu azotowego(V)


C2H 5- 0 - H + H O - N O ;
etanol

H2VO4[StQ.j^

C2H 5 - 0 - N 2 + H 20

Reakcja chlorkw kwasowych z alkoholami

temp.

kwas azotowy(V)

azotan(V) etylu

- c:

+ R -O H

+ HCI

R-C

'Cl

Azotan (V) etylu jest stosowany w medycynie jako lek rozkurczowy. Podobne waciwoci lecznicze ma

'OR

azotan(V) -pentylu, otrzymywany w reakcji opisanej rwnaniem:


C H 3- ( C H 2)4- 0 - H + h o - n o 2

np.

:C H 3- ( C H 2)4- 0 - N 0 2 + H 20

Estryfikacja kwasu fosforowego(V)


O

'OCH.CH,

etanol

octan etylu

Reakcja bezwodnikw kwasowych z alkoholami lub fenolami

H5C20 P OC2Hs + 3 H20


R-C

OC2H5

OH
kwas fosforowy(V)

+ HCI

c h ,c ;

+ c h ,c h 2o h

chlorek acetylu

3 C,HrOH + H O - P - O H

etanol

c h 3c ;
V CL

temp.

+ R-C

+ R'OH

RC.

fosforan(V) trletylu

'OH

"OR

Dowiadczenie 2.
CH,-C'
O
Otrzymywanie estru tlenowego kwasu nieorganicznego

bezwodnik
octowy

COOH

OH

OCCH,
II
O

+ CH,COOH

np. CH3-C^

Uwaga! Podczas wykonywania dowiadczenia trzeba zachowa wszelkie


rodki ostronoci. Naley uywa okularw i rkawic ochronnych. Do
wiadczenie trzeba wykonywa pod wczonym, sprawnym wycigiem.

COOH
+

kwas
salicylowy

kwas
acetylosalicylowy

Do kolby kulistej wsypujemy yk kwasu borowego (H 3B 0 3) i kilka kawa


kw potuczonej porcelany, wlewamy 15 cm3 etanolu i wkraplamy pipet
kilka kropli stonego kwasu siarkowego(VI). Zawarto kolby ogrzewamy
do wrzenia elektrycznym paszczem grzejnym. Ostronie zapalamy pary

Zadania

u wylotu kolby.

Zadanie 1, Do reaktora o objtoci 1 dm3 wprowadzono 1 mol bezwodnego kwasu etanowego I 1 mol

Obserwacje: powstajcy w kolbie gaz spala si bladozielonym pomieniem.

bezwodnego etanolu. Po ustaleniu si stanu rwnowagi w temperaturze 20C w mieszaninie poreakcyjnej


znajdowao si 0,667 mola estru. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Wnioski: kwas borowy i etanol ulegaj reakcji estryfikacji, ktr mona opisa
rwnaniem:

Steniowa staa rwnowagi tej reakcji w temperaturze 20C wynosi


A. 6,00

H3B03 + 3 C2H5OH <


H25 4(stz)> (C2H5) 3B03 + 3 H20
kwas borowy

etanol

boran trletylu

B. 4,01

n c . 2,00

D. 0,67

Zadanie 2. Pewien ester powstaje w wyniku reakcji kwasu etanowego z alkoholem, bdcym produktem
addycji wody do propenu. Uzupenij schemat rwnania reakcji estryfikacji.
Wstaw w kad luk wzr reagenta wybrany z podanych.
(CH3)2CHOH s CH3CH2CH2OH * CH3COOCH(CH3) CH3COOCH2CH2CH3 e NaOH * H2S0 4

Powstajcy w wyniku reakcji estryfikacji boran trletylu jest zwizkiem lotnym i palnym - spala si bladozielonym
pomieniem.

CH 3COOH +

. + h 7o

wicej na WWW.ZDASZ.TO

252

I XIII. ESTRY I TUSZCZE

116. Hydroliza estrw

115. Nazewnictwo estrw

Hydroliza estrw w rodowisku kwanym

Nazwy estrw kwasw karboksylowych tworzy si w podobny sposb jak nazwy soli kwasw karboksylowych,
tzn. okrela si, z jakiego kwasu powstay i jaka grupa alkilowa bd arylowa jest wprowadzona w miejsce

W rodowisku kwanym estry reaguj z wod, w wyniku tej reakcji odtwarza si kwas i alkohol
i
R- C

wodoru w grupie karboksylowej.

H+
+ H 20 5= 6: R- c f
OR

Nazwa
i wzr
alkoholu
: metanol

kwas metanowy

CH3OH

HCOOH

^
metanian metylu
(mrwczan metylu)

: etanol
C2H5OH

HCOOH

i etanol
C2H5OH

CH3COOH

etanol

C2H5COOH

C2H5OH
i pentan-l-ol

C2H5COOH

CsHuOH

kwas n-butanowy

propanol
; C3H7OH

H C O O - (C H 2) 2CH3 + H20 <=;:> HCOOH + CH 3(CH2)2- O H

C6H5COOH

metanol
, CH3OH

* benzoesan metylu

c h 3- c (
x o - c h 2- c h 3

propanian etylu
(propionian etylu)

propanian n-pentylu
(propionian n-pentylu)

n-butanian propylu
(malan propylu)

+ h 2o

rk

" V

' c ^ O H

+CH3OH

etanian (octan) benzylu


x o - c h 2- c h 3

CH,OH
/

ch,

ch,- c

x o - c h 2h

+ h 2o

H+

CH3C0 0 H +

0 (CH2)4c h 3

CH3- ,C H 2,2- C X o _ (cH2i2_ c H j

Hydroliza estrw w rodowisku zasadowym


W rodowisku zasadowym estry ulegaj nieodwracalnej reakcji, w ktrej wyniku powstaje sl kwasu karbo
ksylowego i alkohol.

benzoesan metylu

f\ > /< xo - c h 3

C6H5COOGH3

O
II

kwas benzoesowy
ch,- ch,- c

C3H7COOC3H7
kwas benzoesowy

alkohol

Reakcje hydrolizy kwasowej wybranych estrw:

H-<
x o - c h 2- c h 3

C2H5COOC5H11

C3H7COOH

kwas
karboksylowy

Hydroliza estrw w rodowisku kwanym jest procesem odwracalnym.


H - C if
xO -C H 3

C2H5COOC2H5
kwas propanowy

woda

COOCH,

etanian etylu
(octan etylu)
CH3COOC2H5

kwas propanowy

+ R-O H
OH

metanian (mrwczan) propylu

metanian etylu
(mrwczan etylu)
HCOOC2H5

kwas etanowy

ester

Wzr pstrukturalny estru

Nazwa i wzr estru

HCOOCH3
kwas metanowy

253

116. Hydroliza estrw

Nazwy estrw kwasw karboksylowych

Nazwa i wzr
kwasu

R-C^

+ NaOH
OR

ester

Nazwy estrw tlenowych kwasw nieorganicznych

wodorotlenek
sodu

R1c f
+ R-O H
ONa
sl kwasu
alkohol
karboksylowego

Nazwy estrw kwasw nieorganicznych tworzy si, podajc nazw anionu, a nastpnie nazw grupy alkilowej

Hydroliza estrw w rodowisku zasadowym jest procesem nieodwracalnym.

bd arylowej. Niektre estry maj te nazwy zwyczajowe.

Proces ten nazywa si rwnie zmydlaniem, poniewa w wyniku hydrolizy tuszczw (estrw glicerolu i wyszych
kwasw tuszczowych) otrzymuje si sole wyszych kwasw tuszczowych, czyli myda.

CH3- C H - C H 2CH3
Ox .0
hk / S f
wodorosiarczan(VI) sec-butylu

c h 3- o x
c h 3- o - p = o
c h 3- o /
fosforan(V) trimetylu

c h 3O

;s o 2

siarczan(VI) dimetylu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

etanian (octan) metylu

fosforan(V) etylometylopropylu

CH3- CZ*
x
+KOH
x 0 - C~H 3

CH3- Cc : f
xX( 0K

+ CH3OH
3

octan potasu

metanol

CH2- 0 - N 0 2
c 2h 5- o
c 2h 5- o - b- o - c 2h 5

c h 3- o n

Reakcje hydrolizy zasadowej wybranych estrw:

octan metylu

CH3- C H 2- 0 - N 0 2
azotan(V) etylu

V.I .3
c 2h s0 - ^ P=
C3H7- 0 /

boran trietylu

ch-o-no2
I
CH2- 0 - N 0 2
triazotan(V) glicerolu
(nitrogliceryna)

benzoesan etylu
c,
x O - C H 2CH3 + NaOH

benzoesan etylu

c^
x ONa + CH3CH2OH

benzoesan sodu

etanol

wicej na WWW.ZDASZ.TO

254

117. Tuszcze ]

XIII. ESTRY I TUSZCZE

117. Tuszcze

W izomerach

trans

255

dwa atomy wodoru znajduj si po przeciwnych stronach wzgldem paszczyzny

przechodzcej wzdu wizania wielokrotnego. Reszty kwasw tuszczowych o konfiguracji trans maj ksztat
liniowy, a o konfiguracji cis maj ksztat litery V, co radykalnie zmienia ich metabolizm.

Budowa czsteczek

Tuszcze nasycone to glicerydy o czsteczkach zbudowanych gwnie z reszt-nasyconych kwasw tuszczowych


(np. kwasw: palmitynowego, stearynowego, masowego).

Tuszcze (glicerydy) to estry glicerolu i wyszych (nasyconych lub nienasyconych) kwa


sw tuszczowych (gwnie palmitynowego, stearynowego, oleinowego i linolenowego).
Tuszcze naturalne s najczciej mieszanin glicerydw, w ktrych czsteczkach wyst
puj fragmenty wglowodorowe rnych kwasw karboksylowych. W czsteczce glice
rolu znajduj si trzy grupy hydroksylowe, ktre mog ulec estryfikacji. W zalenoci od
liczby zestryfikowanych grup -OH wyrnia si monoglicerydy, diglicerydy i triglicerydy.

H2C - 0 - C x
X R1
HC-O-C

^ 0

Waciwoci tuszczw

X R2

Tuszcze charakteryzuj si tym, e:


glicerydy nienasyconych kwasw tuszczowych
w temperaturze pokojowej s cieczami;

^0
h 2c - o - c x

R3

glicerydy nasyconych kwasw tuszczowych w tem


peraturze pokojowej s ciaami staymi;

R1, R2, R3 - grupy


wglowodorowe od
powiednich kwasw
karboksylowych (co
najmniej dwie z nich
musz pochodzi od
wyszych kwasw
karboksylowych)

maj niskie wartoci temperatury topnienia;


s dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach or
ganicznych;
w obecnoci myde i detergentw tworz z wod
emulsje;
maj gsto mniejsz od gstoci wody (pywaj
po powierzchni wody);
s palne.

Model czsteczki tuszczu nasyconego

Olej spoywczy ma gsto mniejsz od gstoci wody (1),


w wodzie z detergentem tworzy emulsj (2), rozpuszcza
si w tetrachlorometanle (3)

Do okrelania waciwoci tuszczw s stosowane nastpujce parametry:


liczba kwasowa to liczba miligramw KOH potrzebnego do zobojtnienia wolnych kwasw tuszczowych
zawartych w 1 g tuszczu;
liczba jodowa to liczba gramw jodu przyczajcego si do nienasyconych kwasw tuszczowych zawartych
w 100 g tuszczu;
liczba zmydlania to liczba miligramw KOH niezbdnego do przeprowadzenia cakowitej hydrolizy zasa
dowej 1 g tuszczu.

| Funkcje biologiczne i zastosowanie tuszczw

Tuszcze odgrywaj bardzo wan rol w organizmach:

* s rdem energii;

stanowi budulec bon komrkowych;

s magazyrrowane w tkance tuszczowej, ktra chroni organizm przedutrat ciepa i utrzymuje we waciwym pooeniu narzdy ciaa.

j
i
j

Model czsteczki tuszczu nienasyconego

Zastosowania tuszczw:

W tuszczach naturalnych wykryto nasycone kwasy tuszczowe zawierajce od 4 do 26 atomw wgla w cz

steczce oraz nienasycone kwasy tuszczowe z 10-24 atomami wgla w czsteczce.

w przemyle chemicznym - do wyrobu glicerolu, stearyny, myde, smarw, pokostw, farb olejnych i rodkw
chronicych metale przed korozj;

Tuszcze nienasycone to glicerydy o czsteczkach zbudowanych gwnie z reszt nienasyconych kwasw tusz
czowych. Dziki obecnoci wizania podwjnego w acuchu wglowodorowym, nienasycone kwasy tuszczowe

w przemyle farmaceutycznym - do wyrobu maci, czopkw i plastrw.

mog wystpowa w postaci izomerw geometrycznych cis i trans. Kwas oleinowy (o nazwie systematycz
nej kwas c/s-oktadek-9-enowy) jest izomerem cis i jego reszty wystpuj w 55-80% tuszczw wchodzcych
w skad oliwy. Izomer trans (o nazwie systematycznej kwas irans-oktadek-9-enowy) nazywany jest kwasem
elaidynowym. Udowodniono, e czste spoywanie tuszczw z resztami kwasowymi izomerw trans wywiera
negatywny wpyw na zdrowie.
HOOC- "(f-bi2) 7\

/(CH 2)7 c h 3
XH
l

kwas oleinowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Zadanie
Zadanie 1. Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.
Zaznacz w kadym zdaniu odpowiedni informacj.

,c=c;' \

H O O C-(C H 2)7x

/H

> = c\
X (CH2)7- C H 3
kwas elaidynowy

j
j

I. Tuszcze dobrze rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach polarnych / niepolarnych.


H. Wszystkie tuszcze maj gsto mniejsz / wiksz ni gsto wody.
III. Pary tuszczw s palne / niepalne.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

256

119. Utwardzanie tuszczw ciekych

XIII. ESTRY I TUSZCZE

118. Odrnianie tuszczw nasyconych od nienasyconych

257

119. Utwardzanie tuszczw ciekych

Rodzaje tuszczw

Katalityczne uwodornienie

Tuszcze zwierzce (z wyjtkiem tranu) s mieszanin estrw glicerolu i gwnie nasyconych kwasw tuszczo

Utwardzanie tuszczw ciekych to ich przemiana w tuszcze stae w wyniku katalitycznego uwodornienia reszt
nienasyconych kwasw tuszczowych.

wych, dlatego maj konsystencj sta.


Tuszcze rolinne (z wyjtkiem masa kakaowego) s przewanie estrami glicerolu i nienasyconych kwasw

H ,Co-c:

tuszczowych, dlatego maj konsystencj pynn.

(CH2)7CH = C H (C H 2)7CH3

H ,C - 0 - C

H C-O -C

Odrnianie tuszczw nasyconych od nienasyconych

(CH2) 7CH = CH (CH 2) 7CH3 +3 h 2

kat.

(c h 2) 16c h 3

h c - o - c:

V(CH2) 16CH3

W ciekych tuszczach rolinnych s obecne reszty nienasyconych kwasw tuszczowych, w ktrych znajduj

H2C - 0 - C (

si wizania podwjne. Korzystajc z waciwoci tego typu wiza, mona odrni tuszcze nienasycone

H7C OC

(CH2)7CH = CH(CH2)7CH3

O
(CH2) 16CH3

od tuszczw nasyconych.
trioleinian glicerolu
tuszcz cieky

Reakcja addycji fluorowcw


Reakcja addycji fluorowcw do wizania podwjnego jest stosowana jako prba chemiczna na obecno wiza
nienasyconych w zwizkach organicznych. To podstawowa metoda rozrniania nasyconych i nienasyconych

tristearynian glicerolu
tuszcz stay

kwasw tuszczowych. Reakcja ta suy do ilociowego oznaczania liczby nienasyconych wiza w tuszczach

Najczciej stosowanymi katalizatorami s: nikiel, platyna, mied i pallad. Utwardzanie tuszczw ciekych
przeprowadza si w podwyszonej temperaturze i pod zwikszonym cinieniem.

rolinnych (oznaczanie tzw. liczby jodowej).

Utwardzanie tuszczw ciekych odbywa si na dwa sposoby:


wodr jest przetaczany przez warstw oleju zmieszanego z katalizatorem w reaktorze,

Dowiadczenie 1.

rozpylony olej z katalizatorem jest wprowadzany do reaktora wypenionego wodorem.

Odrnianie tuszczw nasyconych od nienasyconych


Uwaga! Dowiadczenie naley wykonywa pod wczonym, spraw- -

Produkcja margaryny

nym wycigiem.
Do probwki nr 1 wprowadzamy troch smalcu, a do probwki
nr 2 wlewamy troch oleju. Nastpnie do kadej probwki doda

Proces utwardzania tuszczw stosuje si na skal przemysow do otrzymywania margaryny. W zalenoci


od iloci wodoru przyczajcego si do wiza nienasyconych tuszczu otrzymuje si mieszanin nasyconych

jemy po 2 cm 3 rozpuszczalnika organicznego, np. chloroformu.


Probwki zamykamy korkami i energicznie nimi wstrzsamy, a do

i nienasyconych tuszczw rolinnych. Z mieszaniny tej - po dodaniu m.in. witamin, barwnikw, przeciwutleniaczy i dodatkw smakowych - produkuje si margaryn. Gwnym problemem w procesie utwardzania

rozpuszczenia si tuszczw. Do otrzymanych roztworw dodajemy

tuszczw jest minimalizowanie w produktach zawartoci triglicerydw zawierajcych reszty nienasyconych


kwasw tuszczowych o konformacji trans. Margaryna jest tym bardziej mikka, im wicej jestw niej tuszczw
nienasyconych.

po 5 cm3 roztworu Br2 w CCl4. Wstrzsamy probwkami.

Obserwacje: tylko w probwce nr 2 z roztworem oleju nastpio


odbarwienie roztworu bromu.

Wnioski: tuszcze rolinne, ktrych czsteczki zawieraj wizania

Kwasy tuszczowe
w margarynie

nienasycone, ulegaj reakcji addycji. Reakcji takiej nie ulegaj tuszcze


zwierzce, ktre maj w czsteczkach gwnie wizania nasycone.

Atomy bromu przyczaj si do wiza podwjnych, reakcj t mona opisa rwnaniem:


H ,C - 0 - C

.A
'(C H 2)7C H = C H (C H 2) 7CH3

H C - O - C jf
+ 3 B r2
X (CH2)7C H = C H (C H 2)7CH3
H oC-O -C

|_| Q

2'

C ./u
x (CH2) 7C H Br-C H Br(C H 2)7CH3

H C-O -C

H ,C - 0 - C
'(CH2)7CH = CH (CH2)7CH3

ii

]|
*.

katalityczne

nasycone

23U

jednonienasycone

55.8

wielonienasycone

21.8

uwodornienie

(CH2)7C H Br-C H Br(C H 2)7CH3

Zadanie
'(C H 2)7CHBrCHBr(CH2)7CH3

Reakcja z roztworem manganianu(VII) potasu


Prba z roztworem manganianu(VII) potasu jest kolejnym sposobem odrnienia tuszczw nasyconych od

Zadanie 1. Mieszanin skadajc si z trioleinianu glicerolu i tripalmitynianu glicerolu poddano utwardza


niu. Do cakowitego utwardzenia 50 kg tej mieszaniny zuyto 289 dm3 wodoru (w odniesieniu do warunkw
normalnych).
Zaznacz poprawn odpowied.

tuszczw nienasyconych.
Addycja tlenu do wiza podwjnych nienasyconych kwasw tuszczowych sprawia, e fioletowy roztwr

jaka jest zawarto procentowa trioleinianu glicerolu w mieszaninie poddanej utwardzaniu?

manganianu(VII) potasu si odbarwia - nastpuje redukcja do zwizkw manganu na IV stopniu utlenienia.

A. 3,8%

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Zawaro
1 , mas

B. 4,7%

C .7 ,6 %

D. 9,4%

wicej na WWW.ZDASZ.TO

258

| XIII. ESTRY I TtUSZCZE

121. Cigi przemian

120. Hydroliza tuszczw

121. Cigi przemian

Hydroliza tuszczw w rodowisku kwanym


Tuszcze jako estry atwo ulegaj hydrolizie, dajc, w zalenoci od czynnika wywoujcego hydroliz, rne
produkty. Jeeli hydroliza zachodzi pod wpywem pary wodnej w rodowisku kwanym, powstaje glicerol
i mieszanina kwasw tuszczowych.

Wglowodory i ich pochodne ulegaj przemianom, ukadajcym si w charakterystyczne cigi reakcji chemicz
nych, w ktrych z jednych zwizkw wgla mona otrzymywa inne. S one przedstawiane schematycznie,
w postaci tzw. chemografw.

Przykad 1.

tuszcz + woda

[H+]

glicerol + kwasy tuszczowe

U rwnania reakcji, za ktrych pomoc mona dokona nastpujcych przemian:


metanol

np. H2COC(

H C -O -cf

mel.in.il

kwas metanowV

metanian metylu

C H ,OH

c17h 3

^0

259

Rozwizanie
+ 3 H20

CH-OH

xc 17h 35

+ 3 CH3(CH2) 16COOH

O
II

_/)
h 2c - o - c ;
xc 17h 35

c h 2- o h

tristearynian glicerolu

glicerol

(1)

CH3 OH+CuO

(2)

II
h /C\ h + AS2

kwas stearynowy

+ H20 + Cu

(utlenianie alkoholu)

JD
H~ C\ o h +2 A g

(Prba

Tollensa)

Hydroliza tuszczw pod wpywem enzymw


Hydroliza tuszczw zachodzi take w organizmach czowieka i zwierzt. Wprowadzane wraz z pokarmem

(3)

tuszcze ulegaj hydrolizie w jelicie pod wpywem enzymu - lipazy trzustkowej. Uwolnione kwasy tuszczowe
s pobierane przez komrki jelitowe. Procesy trawienia i pobierania s wspomagane przez sole ciowe

Przykad 2.

o waciwociach przypominajcych detergent:


enzymy

tuszcz + w o d a --------------- ^ glicerol + kwasy tuszczowe


Uwolnione kwasy tuszczowe dziel si na czony o parzystej liczbie atomw wgla, a nastpnie si utleniaj.

+ CH3 OH

< - H

CH +

Majc do dyspozycji etan i dowolne odczynniki nieorganiczne, u rwnania reakcji, ktre naley przeprowa
dzi, aby otrzyma etanian etylu (octan etylu).
Rozwizanie

Ostatecznymi produktami tych przemian (nazywanych spalaniem tuszczw) s tlenek wgla(IV) i woda. To

(1) CH3CH3 + Cl2

warzyszy im wydzielanie si znacznych iloci energii, potrzebnej do waciwego funkcjonowania organizmu.

(2) CH 3CH 2Cl + NaOH > CH3CH2OH + NaCl

Hydroliza tuszczw w rodowisku zasadowym - zmydlanie tuszczw


Hydroliza zasadowa tuszczw nosi nazw zm ydlania. Czynnikiem powodujcym zmydlanie tuszczw s
zasady lub wglany litowcw. W procesach tych nie otrzymuje si wolnych kwasw tuszczowych, lecz ich

tuszcz + zasada ^ glicerol + sl kwasu tuszczowego (mydo)

Z0
H C-O -C
+3 NaOH
XC17H35
-

.0

o - c(
x c 17h 35

tristearynian glicerolu

wicej na WWW.ZDASZ.TO

(reakcja substytucji nukleofilowej)


(reakcja utleniania)

(4) CH 3CHO + Ag20

(reakcja utleniania)

> CH 3COOH + 2 Ag

(5) CH3COOH + CH3CH2OH

CH 3COOCH2CH3 + H20

(reakcja estryfikacji)

Przykad 3.

Napisz rwnania wszystkich rekcji znajdujcych si w chemografie. Podaj wzory i nazwy substancji A B D
C ,J, L, Z, X, Y.
X

c h 2- o h

(6)

CH-OH +3 C17H35COONa

CaC

CaC2

________*. c h

cf 2
kat. (7)

CH2OH

glicerol

c 6h 6
stearynian sodu
(mydo)

Hydroliza zasadowa tuszczw jest wykorzystywana w przemyle mydlarskim do otrzymywania myda z gor
szych gatunkw tuszczw.

(reakcja substytucji rodnikowej)

(3) CH3CH2OH + CuO ^ CH 3CHO + H20 + Cu

O
Q 7H35

h 2c

C H3CH2Cl + HC1

Na chemografie literami A, 6, D, C, J, L, Z oznaczono produkty reakcji, a literami X i Y reagenty, ktre s nie


zbdne do przeprowadzenia wybranych reakcji.

sole, czyli myda, oraz glicerol:

np. H2COC

(reakcJa estryfikacji)

Cl21(8)

aldehyd octowy
^

a HCt

f ^
(10)

, R

37^6

(5)
kh / h 2o

(4)

Cl2

c
(11) KOH (nadmiar)

temp.,
..
(9)
cisn.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

260

| XIII. ESTRY I TUSZCZE

Sprawdzian po dziale XIII | 261

Sprawdzian po dziale XIII

Rozwizanie
(8} C 6H 6 + Cl2_ 5 _ * C 6H 5C l+ H G

(1) CaC2 + 2 H 20 * C2H 2 + Ca(OH) 2


(2) C2H2 + H 2

Zadanie 1. Podano wzr estru.

J - C6H 5Cl - chlorobenzen

^ C2H4

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


(9) C6H 5Cl + NaOH

A - C2H4 - eten
(3) C2H4 + H C l> C H 3CH2Cl

temp-qsn-- > c 6H 5O H + NaCl

Nazwa systematyczna estru o podanym wzorze to


f~ l

Z - C5H 5O H - benzenol (fenol)

A. benzoesan etylu.

I i B. etanian fenylu.
B - C H 3C H 2Cl - chloroetan

(10)C2H4 + Cl2 CH2- C H 2


Cl

(4) C H 3CH 2Cl + KOH(aq) C H 3CH2OH + KCl

f I D. benzoesan metylu.

Cl

C CH2 CH2 - 1,2-dichloroetan


I
I
Cl
Cl

D - C H 3CH2OH - etanol

Zadanie 2. Do 3 moli pewnego estru kwasu monokarboksylowego i alkoholu etylowego dodano 100 cm3
wody (dwocjy = 1 g cm-3). Steniowa staa rwnowagi tej reakcji w warunkach prowadzenia reakcji Kc = 0,25.
Oblicz i wska liczb moli kwasu karboksylowego w mieszaninie po ustaleniu si stanu rwnowagi dynamicznej.

(5) C H 3CH2OH + CuO * CH 3CHO + Cu + H 20


Y - CuO - tlenek miedzi(II)
CH2= CH -----> CH3CHO

(6) C2H2 + H20

(11) CH? - C H ? +2KOH CH2- C H 2 +2 KCi


I I
I I
Cl
Cl
OH
OH
L - CH7 CHy - etano-l,2-diol
I
I
OH
OH

OH
X - H20 - woda
(7) 3 C2H 2

- mp-bt

CH3-

| | C. metanian fenylu.

Zaznacz poprawn odpowied.


A. 1,33 moli

[ J C. 2,13 moli

| j B. 1,76 moli

Q D. 2,56 moli

Zadanie 3. Podczas hydrolizy palmitynostearynianu glicerolu otrzymano 5,61 g glicerolu i 31,23 g kwasu
palmitynowego. Ustal wzr tego tuszczu, wiedzc, e jego czsteczka jest chiralna.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

> C6H6

Wzr opisanego tuszczu to


A. CH2OCOC15H31

Zadania
Zadanie 1. Poniej podano schematy czterech reakcji, ktrych przeprowadzenie pozwoli na otrzymanie

I B. CH2OCOC15H31

i C. H2OCOC17H33

I ] D. CH2OCOCl5H31

chococ 17h 35

HOCOC17H35

CHOCOC15H31

chococ 15h 31

c h 2ococ 15h31

CH2OCOC17H35

ch 2ococ 17h 35

ch 2ococ 17h35

estru W z acetylenu.

Zadanie 4. Prbk estru jednokarboksylowego kwasu aromatycznego o masie 4,5 g ogrzewano przez pewien

1. H C ^ C H + H 20

czas ze 75 cm3 roztworu NaOH o steniu 0,5 mol d rrr3. Po ostudzeniu mieszaniny nadmiar wodorotlenku
zobojtniono, zuywajc 15 cm3 kwasu solnego o steniu 0,5 mol dm-3.

2 x

g- :!> X

km.q,:,h - : y

3. X

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Masa molowa opisanego estru wynosi

,:.;x

4. y + z

] A. 136 g mol-1

d l C. 164 g mol-1

5. 150 g mol-1

f j D. 178 g mol-1

H -> w+ h 20

Przyporzdkuj zwizkom X, Y, Z i W ich wzory. Wstaw obok kadej litery odpowiedni wzr wybrany z podanych.
j

CH2=CHOH

CH3OH * CH3CH2OH HCHO K CH3CHO

Zadanie 5. Podano dwa schematy reakcji, ktrych przeprowadzenie pozwoli na otrzymanie estru F.
1. trimeryzacja

CH2=CHCHO * CH2=CHCOOH j

j HCOOH CH3COOH CH2=CHCOOCH3 HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3COOCH2CH3

HC=CH ----------A

____;________ ; ,

X-

Y - _____________

- Z-

,_

W-

'

2)Na0H,H20

, 3) KMh04, H2S04

'

E-.

W + H 20

CH4 CH3CH3 CH2 =CH2 b CH3CI *

6. o, h2sq4 _

CF-

Wstaw w kad luk odpowiedni wzr reagenta wybrany z podanych.


j

4. C02, H20

a) Podaj nazwy zwizkw B,C, E l F.

metan--------->X --------- ^ Y -------- ^


> kwas Z
kwas Z + Y -

3. NaOH, cin., temp.

B -------------- C ----------- D

___

Zadanie 2. Uzupenij rwnania reakcji opisanych za pomoc schematw 1, 2 i 4.


1) Cl,, hi'

(CH3)2CHCHO

2. Br2, FeBr3

CH3CH2Cl * CH3OH * CH3CH2OH

HCHO CH3CHO ' ! "

! CH2=CHCOOH * HCOOH a CH3COOH a CH2 =CHCOOCH3 e HCOOCH3 * HCOOCH2CH3

K CH3COOCH3 O CH3COOCH2CH3 * Cl2 S H20 NaOH

H2S0 4 HCl * NaCl

b) Napisz, stosujc wzory pstrukturalne zwizkw organicznych, rwnania reakcji 3, 4, 5 i 6.


3.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

122. Budowa amin i 263

XIV. Zwizki organiczne


zawierajce azot

Nazewnictwo amin
Zasady nazewnictwa amin:
1.

122. Budowa amin

Nazwy amin pierwszorzdowych tworzy si, podajc nazw grupy wglowodorowej, cznik -o- i kocwk -amina.

H3C - N H 2

CH3CH2- N H 2

L ^ y ^ NH2

metyloamina

etyloamina

cyklopentyloamina

2. W nazwach amin drugorzdowych (trzeciorzdowych) zawierajcych takie same grupy wglowodorowe


przed nazw tej grupy dodaje si przedrostek di- (tri-).

Budowa czsteczek

c h 3c h 2- n - c h 2c h 3
Grupa
funkcyjna

Aminy to jednofunkcyjne zwizki organiczne


o oglnym wzorze R N H 2, zawierajce w cz
steczkach grup funkcyjn NH2 o nazwie grupa
aminowa. Aminy mona uzna za organiczne

pochodne amoniaku, w ktrego czsteczce atom

wodoru (lub atomy) zosta zastpiony grup w


glowodorow (alifatyczn lub aromatyczn).
Podobnie jak w amoniaku, najistotniejszy wpyw

CH2CH2CH3

dietyloamina

tripropyloamina

3. Podstaw nazwy aminy drugorzdowej zawierajcej rne grupy wglowodorowe jest nazwa wikszej z tych
grup poczona z kocwk -amina. Mniejsze grupy traktuje si jak podstawniki i przed nazw umieszcza
si symbol N.

-H

H3C - N - C 2H5

grupa aminowa

amoniak

c h 3c h 2c h 2- n - c h 2c h 2c h 3

na waciwoci chemiczne amin ma wolna para


elektronowa atomu azotu, zdolna do przyczania

/V-mety[oety[oamina

protonu. Jest ona odpowiedzialna za zasadowe

CH3- N H

C2H5NC3H7

CH3- C H - C H 2- C H 3

/V-metylo-2-butyloamina

W-etylopropyloamina

4. Podstaw nazwy aminy trzeciorzdowej zawierajcej rne grupy wglowodorowe jest nazwa wikszej z tych

waciwoci amin.

grup poczona z kocwk -amina. Mniejsze grupy traktuje si jak podstawniki i przed nazw umieszcza
si symbole N,N.

wizanie
koordynacyjne

Wizanie chemiczne utworzone w wyniku addycji protonu do wolnej pary elek


tronowej azotu jest wizaniem koordynacyjnym. Produktem addycji protonu
do amoniaku jest kation amonowy N H4+, wystpujcy w solach amonowych,
takich jak np. chlorek amonu N H 4Cl. W wyniku addycji protonu do grupy
aminowej powstaj odpowiednie kationy amoniowe, np. R N H 3+, poniewa

h 3c - n - c 3h 7
+ H+

aminy, podobnie jak amoniak, tworz sole, nazywane solami amoniowymi.

-N-H
I
H

c h 3- n - c 2h 5

ch3

c h 3n -^^
,- N

h3

W.APdimetylopropyloamina

)
\

ch3

/V,/V-dimetyloetyloamina

/V,/V-dimetylocykloheksyloamina

5. Nazwy zwizkw zawierajcych wicej ni jedn grup aminow tworzy si, dodajc do nazwy macierzyste
go wglowodoru kocwk -diamina lub -triamma.

Rzdowo amin
i

h 2n - c h 2- c h - n h 2
h 2n - c h 2- c h 2- n h 2

Rzdowo amin to liczba grup wglowodorowych zwizanych z atomem azotu.

etylodiamina

R1N

R-N

XH

XR3

| Aminy aromatyczne

amina 3
j

N H 2

'
r

amina 1

NH4Cl
R - N H 3 C I

chlorek
alkiloamoniowy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Posta
trzeciorzdowa

drugorzdowa

pierwszorzedowa

nh 3

chlorek
amonu

^ N H
2 /

amina 2

R\

etylotriamina

R2

amoniaku i soli amonowych z aminami i solami amoniowymi

Substancja
wyjciowa

amoniak

R1N

amina 2

amina I o
Porwnanie
K
o r u w iid in e

R2

czwartoizedow.i

Najprostsza amina aromatyczna, fenyloamina, ma rwnie nazw zwyczajow - anilina. Jest ona pochodn
amoniaku, w ktrego czsteczce jeden atom wodoru zosta zastpiony grup fenylow C5H5.
Od aniliny tworzy si nazwy jej pochodnych. Wyjtek stanowi metyloaniliny zwane toluidynami, np. p-metyloanilina nazywana jest p-toluidyn (toluidyny traktuje si jak aminowe pochodne toluenu, w ktrych grupa
aminowa moe wystpowa w pooeniu orto, meta lub para).
H

R\
r

j p

2 /

J NH2

j ^ N

j j ^ N

. CH3

amina 3
r

R 2- ; N H C l

Rl \

R 2 ^ N R 4C l

r 2 / N H 2C I

R3

R3

chlorek
dialkiloamoniowy

chlorek
trialkiloamoniowy

chlorek
tetraalkiloamoniowy

anilina
(fenyloamina)

p-toluidyna
(p-metyloanilina)

N-metyloanilina

dfenyloamina

wicej na WWW.2DASZ.TO

264

XIV. ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

124. Otrzymywanie amin j

123. Waciwoci amin

265

124. Otrzymywanie amin

Waciwoci fizyczne amin

Otrzymywanie amin alifatycznych

Temperatura wrzenia

Reakcja fluorowcopochodnych wglowodorw z amoniakiem lub aminami

Temperatura wrzenia amin zaley od ich rzdowoci. Aminy pierwszorzdowe i drugorzdowe mog tworzy
wizania wodorowe i dlatego maj wysze wartoci temperatury wrzenia ni aminy trzeciorzdowe, w ktrych

Otrzymywanie amin pierwszorzdowych


r - x + n h 3 - ^ r - n h 2 + hx

wystpuj tylko siy van der Waalsa.

np. CH3Br + NH3CH3NH2 + HBr

Wartoci temperatury wrzenia amin alifatycznych s wysze od wartoci tempe

Reakcja powysza nie koczy si na tym etapie, ale prowadzi do powstania mieszaniny produktw (od aminy
pierwszorzdowej a do czwartorzdowej soli amoniowej):

ratury wrzenia odpowiednich n-alkanw, gdy grupy N H 2 mog tworzy wi


zania wodorowe.

Aminy s bardziej lotne ni odpowiadajce im alkohole, poniewa wizania wo


dorowe midzy grupami N H 2 s sabsze ni midzy grupami OH.

Rozpuszczalno
Aminy alifatyczne zawierajce do 6 atomw wgla w czsteczce s dobrze
rozpuszczalne w wodzie, poniewa ich czsteczki tworz wizania wodorowe
z czsteczkami wody.
Aminy aromatyczne s bardzo sabo rozpuszczalne w wodzie, a dobrze rozpusz
czalne w rozcieczonych roztworach mocnych kwasw i w rozpuszczalnikach
organicznych.

Ui

CH3 NH2 + CH3 B r(CH3)2NH + HBr


(CH3)2NH + CH3B r*(CH3)3N + HBr
(CH3)3N + CH3 B r > (CH3)4N+Br
h Otrzymywanie amin drugorzdowych

'

a Otrzymywanie amin trzeciorzdowych

Schemat powstawania
wiza wodorowych
w roztworze wodnym
metyloaminy

R1N H 2 + R2X

R2

^-R1NH + HX

R2

R1NH + R3X ^ R1+ HX

Aminowanie redukcyjne grupy karbonylowej


Otrzymywanie amin pierwszorzdowych

)c=o+ n h 3^ - ) c h - n h 2

W aciw oci zasadowe amin


Aminy po rozpuszczeniu w wodzie ulegaj dysocjacji elektrolitycznej (podobnie jak amoniak). Ich roztwory

Otrzymywanie amin drugorzdowych

wodne maj odczyn zasadowy:

)c=o+ r n h 2^ ^ ) c h - n hr

R - N H 2 + H 20 =* R N H 3++ O H
N H 3 + H 2O ^ N H 4++ O H

Otrzymywanie amin trzeciorzdowych

Zasadowy charakter amin, podobnie jak amoniaku, wynika z obecnoci wolnej pary elektronowej atomu azotu,

)c=0+ R2N H - ^ ) c H NR2

ktra pozwala na utworzenie wizania koordynacyjnego z jonem H+ i powstanie jonu R N H 3+.


Zasadowo amin zaley od podstawnikw poczonych z atomem azotu:
aminy alifatyczne s mocniejszymi zasadami od amoniaku i ich zasadowo wzrasta wraz z rzdowoci,

a maleje wraz ze wzrostem dugoci acucha wglowodorowego.

/H
h- n :
XH
amoniak

/H
r- n ;
XH

/R2
r' - it

XH

amina T

/R2
R '- n .
X R3

amina 2

Otrzymywanie amin aromatycznych

Redukcja zwizkw nitrowych

Aminy aromatyczne mona otrzyma przez redukcj zwizkw nitrowych oraz w wyniku dziaania amoniakiem
lub innymi aftiinami na halogenki arylowe. Najczciej do otrzymywania amin aromatycznych stosuje si
redukcj zwizkw nitrowych wodorem in statu nascendi (tzn. w chwili powstawania).

amina 3

Wzrost zasadowoci
aminy aromatyczne s sabszymi zasadami od amoniaku i amin alifatycznych, co wynika z oddziaywania
wolnej pary elektronowej azotu na sekstet elektronowy piercienia. Podstawniki aktywujce piercie zwik
szaj zasadowo amin aromatycznych, a dezaktywujce - zmniejszaj. Zasadowo amin aromatycznych
zmniejsza si wraz ze wzrostem ich rzdowoci.

A rN H 2

NH3

aminy
aromatyczne

amoniak
Wzrost zasadowoci

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wodorosiarczan(VI)
aniliniowy

R NH2
aminy
alifatyczne

W rodowisku kwanym powstaje sl - wodorosiarczan(VI) aniliniowy ktra po zalkalizowaniu tworzy anilin:


+NH3HS04-

NH,
+ 2 NaOH ---

+ Na,S04+ 2 H,0

wicej na WWW.ZDASZ.TO

266

126. Amidy

XIV. ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

267

126. Amidy

125. Reakcje amin

Budowa czsteczek

Reakcje potwierdzajce zasadowo


amin

Amidy to pochodne kwasw karboksylowych, w ktrych czsteczkach grupa hydroksylowa (OH) zostaa
zastpiona grup aminow ( N H 2).

Reakcja z wod
r - n h 2 + h 2o^= R -N H 3++ OHnp. CH 3CH2N H 2 + H20 : = ^ch3c h 2n h 3^ + OH"

R - C

R - c f

OH

x NH2

- < n h 2

Reakcja z kwasami
kwas karboksylowy

Aminy atwo reaguj z kwasami nieorganicznymi i tworz roz

amid kwasu karboksylowego

grupa amidowa

puszczalne w wodzie sole:


Anilina dodana do wody gromadzi si na dnie
naczynia. Zielone zabarwienie papierka dowodzi,
e roztwr ma odczyn zasadowy

RNH2 + HCl RNH3CI


ArNH2 + HCl ArNH3CI
np. CH3C H 2N H 2 + H C l CH 3C H 2N H 3Cl
etyloamina
chlorek etyloamoniowy

Rzdowo amidw
W zalenoci od liczby i rodzajw podstawnikw w grupie amidowej mona wyrni:

C6H5N H 2 + H C l^ C6H5N H 3Cl


fenyloamina
chlorek fenyloamoniowy
Roztwr wodorotlenku sodu wypiera z obu chlorkw (etyloamoniowego i fenyloamoniowego) sabe zasady:
C H 3C H 2N H 3Cl + NaOH - CH3CH 2N H 2 + NaCl + H 20
C6H 5- N H 3Cl+ NaOH

C6H 5N H 2 + NaCl + H20

[CH3CH2N H 3]+Cl- + Na++ O H " C H 3CH2N H2 + Na++ Cl" + H20


[C6H5- N H 3]+ CI- + Na+ + OH-

,0
R1- C ^
NH

R1- <
NH

R2

amid 1

amid 2

,0
R1- c (
NR3
R2
amid 3

C6H 5- N H 2 + Na+ + Cl + H 20

Reakcje fluorowcowania i reakcje z kwasem azotowym(lll)


Obecno grupy aminowej powoduje zwikszenie reaktywnoci piercienia benzenowego. Wolna para elek
tronowa atomu azotu grupy aminowej oddziauje z sekstetem elektronowym piercienia aromatycznego.
Atomy wgla w pooeniach orto i para uzyskuj czstkowy, ujemny adunek elektryczny. Dziki temu aminy

Nazewnictwo amidw
Zasady nazewnictwa amidw:
1. Nazwy amidw 1 tworzy si przez dodanie do nazwy odpowiedniego wglowodoru cznika -o- i kocwki
-amid (dla alifatycznych) lub -karboksyamid (dla aromatycznych), albo podaje si wyraz amid oraz nazw
kwasu.

aromatyczne ulegaj substytucji elektrofilowej.


H-C
x NH 2
metanoamid
amid kwasu metanowego
(formamid)

O
h 3c - c ;
x NH 2
etanoamid
amid kwasu etanowego
(acetamid)

f\
> / < x n h 2
benzenokarboksyamid
amid kwasu benzenokarboksylowego
(benzamid)

2. W przypadku amidw 2 i 3 przed nazw amidu dodaje si symbol N i nazw podstawnika.

Reakcja bromowania (substytucja elektrofilowa)


nh2

h 3c - c ;
x N H - C 2H5

Nbh
+ 3 Br7

+ 3 HBr (fot. obok)

W-etyloetanoamid
anilina

f\
> / < x n h - c h 3
/V-fenyloetanoamid

A/-metylobenzenokarboksyamid

2,4,6-tribromoanilina

Anilina (fenyloamina) reaguje z bromem, znajdujcym si w wodzie bromo


wej, bez obecnoci katalizatora. Z aminami alifatycznymi (np. etyloamin)

Zastosowanie amidw

reakcja taka nie zachodzi.

Amidy znalazy zastosowanie midzy innymi:

Reakcja amin 1 z kwasem azotowym(lll)


R - N H 2 + HONO R-OH + N2t + H20

wicej na WWW.ZDASZ.TO

w farmacji - s lekami, np. paracetamol, cardiamid,


Woda bromowa dodawana do aniliny
w wodzie powoduje strcenie biaego
osadu - produktu reakcji. Woda bro
mowa si odbarwia

w przemyle tworzyw sztucznych - s plastyfikatorami,


w przemyle chemicznym - s uywane do produkcji lakierw, materiaw wybuchowych, do impregnacji
tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

268

127. Mocznik I 269

I XIV. ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

127. Mocznik

Otrzymywanie amidw
Amidy otrzymuje si w dwuetapowej reakcji kwasw karboksylowych z amoniakiem:
^0
Cl-U-C
+ NH,
OH
kwas etanowy
(kwas octowy)
/ O

Budowa czsteczki

^0
CH3C
xONH,

Mocznik to diamid kwasu wglowego, jest jednym z waniejszych amidw stanowicych kocowy produkt
przemiany biaek i innych zwizkw azotowych w organizmach ssakw. Jest wydalany z moczem, a w nie
wielkich Ilociach z potem.

octan amonu

W czsteczce mocznika nie ma grup wglowodorowych, a grupa karbonylowa C(0) jest poczona z dwoma
atomami azotu.
tem p.

c h 3- c
^
3 xo n h 4
octan amonu

CH3-C.
+ h 2o
xn h 2
o
II

amid kwasu etanowego


(acetamid)
h c k

Podobna reakcja zachodzi podczas ogrzewania kwasw karboksylowych z aminami:


i

R-Q
+ NH2R ^
X 0H

R-C(

.
0 R NH3+

tem p.

S c F t L r

oh

2n / C X n h 2

Model i wzr czsteczki mocznika


(amid kwasu wglowego)

, + H20
NHR]

Otrzymywanie mocznika

Reakcje amidw

Otrzymywanie mocznika na skal przemysow polega na


reakcji syntezy tlenku wgla(IV) z amoniakiem (T = 200C
i p = 20 MPa).

Reakcja z kwasem siarkowym(VI) z wydzieleniem kwasu octowego


o
C H ,- C
+ H2S04 + H20
13 w 'N H2
acetamid

Model i wzr czsteczki kwasu wglowego

R -C

kwas
siarkowy(VI)

CH3- C

kwas octowy
kwas karboksylowy

NH ,HS0,

wodorosiarczan(VI) amonu
sl amonowa

Kondensacja mocznika
Czsteczki mocznika podczas ogrzewania ulegaj kondensacji, ktrej produktem gwnym jest biuret, a pro
duktem ubocznym amoniak:

Reakcja z zasad sodow z wydzieleniem amoniaku


c h 3- c ;

NH,

acetamid

NaOH

C H j- C ;
3 xONa

temp.,dn.
li
C02 + 2 NH3
" H2N/ C ^ N H 2+ H2

NH3t

/H

<

H 2N / C ^ N X |

r-

H 2N ^ C ^ N H 2

temp.

"

* H 2N / C ^ N / C x ' N H 2

wodorotlenek
octan sodu
amoniak
sodu
sl kwasu karboksylowego

mocznik

Hydroliza

+ N H 31'

mocznik

biuret

amoniak

Biuret charakteryzuje si obecnoci w czsteczce wizania amidowego (peptydowego), dlatego w rodowisku

Hydroliza amidw przebiega w zalenoci od rzdowoci amidw.

zasadowym reaguje z siarczanem(VI) mIedzi(II) i tworzy zwizek koordynacyjny o fioletowej barwie, jest to
reakcja biuretowa:

; c- nh2
.nh- c;
C u (O H )2 + 2 H2N C O - N H CON H 2 - ^ H N x
g /
) N H + 2 H 20
X NH
N H 2- C v

0^

np. etanoamid

%0

np. N,W-dimetyloetanoamid

np. W-metyloetanoamid

Reakcja biuretowa suy m.in. do wykrywania biaek.

rodowisko
kwane:
CH3COOH
+sl
amonowa

rodowisko
zasadowe:
etanian
+ NH,

rodowisko
kwane:
CH3COOH
+ sl
metyloaminy

rodowisko
zasadowe:
etanian
+ CH3NH2

rodowisko
kwane:
CH3COOH ;
+sl
!
dimetyloaminy:

i
|

rodowisko
zasadowe:
etanian
+CH3NHCH3

Reakcje mocznika
Reakcja z kwasem siarkowym(VI) z wydzieleniem tlenku wgla(IV)
o
h 2n / ( X n h 2+ h 2 + H2so 4 C0 2t + (NH4)2S0 4

Dysocjacja elektrolityczna
Amidy nie ulegaj w wodzie dysocjacji elektrolitycznej, o czym wiadczy obojtny odczyn ich roztworw.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Reakcja ta potwierdza, e mocznik jest pochodn kwasu wglowego.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

270

I XIV. ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

128. Aminokwasy

271

128. Aminokwasy

Reakcja z kwasem azotowym(V)

H2[\KCx"N H 2+ h n

0 3

o
II
H2N/ C ^NH; NO,

I Budowa czsteczek
Aminokwasy to dwufunkcyjne zwizki organiczne, ktrych czsteczki zawieraj co najmniej jedn grup

Reakcja ta jest wykorzystywana w medycznej diagnostyce laboratoryjnej do ilociowego oznaczania mocznika

karboksylow COOH i co najmniej jedn grup aminow N H 2 poczone z grup wglowodorow.


Aminokwasy, w ktrych obie grupy funkcyjne s zwizane z tym samym atomem wgla, to a-aminokwasy
wchodzce w skad biaek.

w moczu.

Reakcja z zasad sodow z wydzieleniem amoniaku


Wzr oglny aminokwasw

o
1
1
H^N/ C ^ NH^+ 2 NaOH^Na2C03+ 2 NH3t

grupa
aminowa

Reakcja ta potwierdza, e mocznik jest amidem.

,,
n 2l>l

Wzr oglny aminokwasw biakowych

p __ 9ruPa
*

karboksylowa

grupa
wglowodorowa

Hydroliza

/cc-atom wgla

I /

grupa
wglowodorowa

R-C-NH-

grupa aminowa

COOH

Mocznik jako amid ulega hydrolizie przebiegajcej zarwno w rodowisku kwanym, jak i zasadowym, zgodnie

grupa karboksylowa

z jonowymi zapisami rwna:

Aminokwasy w czsteczkach mog zawiera rwnie inne grupy funkcyjne, np.: hydroksylow (OH), tiolow

(SH), ponadto ukady heterocykliczne i piercienie aromatyczne. Aminokwasy zawierajce wicej ni jedn
grup karboksylow s nazywane aminokwasami kwasowymi, a te, ktre maj wicej ni jedn grup aminow

H2N/ C X NH2+ H2 + 2 H+ C02t + 2 NH4+

- aminokwasami zasadowymi. Wszystkie skadowe czsteczek wspdecyduj o waciwociach aminokwasw.


H2N ^ N H 2+ 2 0 H" - " C3 2" + 2 NH3

Nazewnictwo aminokwasw
Zasady nazewnictwa aminokwasw:

Zastosowanie mocznika

1.

Mocznik jest stosowany midzy innymi:

Nazwy systematyczne aminokwasw tworzy si od nazw odpowiednich kwasw karboksylowych z przed


rostkiem amino- i jego lokantem.
NH2

w rolnictwie - jest nawozem sztucznym zawierajcym atwo przyswajalny przez roliny azot,
w hodowli zwierzt - jest dodatkiem do pasz,
w przemyle chemicznym - jest stosowany do produkcji tworzyw sztucznych,

3|

H2N - C H 2-C O O H

H3C - C H 2- C H - C H 2-C O O H

kwas aminoetanowy

kwas 3-aminopentanowy

w farmacji - jest stosowany do produkcji lekw i niektrych kosmetykw (zapewnia nawilanie skry i dzia
2.

anie antybakteryjne).

Zadania
Zadanie 1. Oblicz objto tlenku wgla(I.V), odniesion do warunkw normalnych, jakiej naley uy do
otrzymania 1 tony mocznika, przy zaoeniu wydajnoci reakcji w = 75%. Zaznacz poprawn odpowied.
Jak objto musi mie tlenek wg!a(IV),ktrego naley uy?
A. 279,9 m3

W przypadku nazw zwyczajowych odmian izomerycznych aminokwasw rnicych si pooeniem podstawnika aminowego dodaje si greck liter a, fi, y, np.:

B. 373,3 rn3

C.

497,7

m3

obserwacje i wnioski z przeprowadzonego dowiadczenia. Zaznacz w kadym zdaniu liter przyporzdkowan


I. Uniwersalny papierek wskanikowy umieszczony u wylotu probw

HCl (aq)

II. Uniwersalny papierek wskanikowy umieszczony u wylotu probwki nr 2 A / B / C.

IV. Mocznik D / E hydrolizie

zasadowej.

A. zabarwi si na niebiesko

C. nie zmieni zabarwienia

B. zabarwi si na czerwono

D. ulega

wicej na WWW.ZDASZ.TO

E. nie ulega

mocznik

mocznikX

H2N - C H 2- C H 2- C H 2-C O O H

kwas 2-aminobutanowy
(a-ammomasowy)

kwas 3-aminobutanowy
(/?-aminomasowy)

kwas 4-aminobutanowy
(y-aminomasowy)

Nazwa i symbol
glicyna
Gly

alanina
Ala

V
kwasowej.

Wzr pstrukturalny
c h 2- c o o h

n h2

Nazwa i symbol
seryna
Ser

Wzr potstiukturalny
h o - c h 2- c h - c o o h
NH,

NaOH(aq)

ki nr T A / B / C .

III. Mocznik D / E hydrolizie

CH3- C H - C H 2-C O O H
I
nh2

D. 560,0 m3

Zadanie 2. Przeprowadzono dowiadczenie opisane za pomoc schematycznego rysunku. Do wylotu obu


probwek zbliono zwilone uniwersalne papierki wskanikowe. Uzupenij zdania, tak aby powstay waciwe
odpowiedniej informacji.

C H ,- C H ,- C H - C O O H
I
nh2

AJ
x

c h 3- c h - c o o h
NH,

walina
Val

C H , CHCHCOOH
1
1
CH3 NH.

leucyna
Leu

C H ,- C H - C H , - CH -COOH
I
CH,
NH-

fenyloalanina
Phe
kwas
asparaginowy
Asp
cysteina
Cys

C6H5- C H 2- C H - COOH
NH,
HOOC-CH2- C H - COOH
l
V NH,
iSCH2CHCOOH
NH,

wicej na WWW.ZDASZ.TO

272

129. Waciwoci aminokwasw j 273

i XIV. ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

129. Waciwoci aminokwasw

Reakcje z kwasami
RCHCOOH + HCl-

Waciwoci fizyczne

NH-,

Reakcje z zasadami
RCHCOOH
NH3Cl

RCHCOOH + NaOH^ R-C H -C O O N a + H20


1
^
1
nh2
nh2

Aminokwasy charakteryzuj si tym, e:


s ciaami staymi, krystalicznymi i bezbarwnymi,

Z0
np. CH2- C
+ HCl- c h 2- c ;
I
OH
i
voh
NH7
n h 3ci

* dobrze rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach polarnych (np.


w wodzie, w etanolu),
nie rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach niepolarnych.

np. CH2C
+ NaOH
I
OH
NH7

chlorowodorek glicyny
(chlorek glicyniowy)

CH
I
NH 3+

Badanie waciwoci glicyny. Glicyna jest bezbarwn, krystaliczn


substancj (1), ktra pod wpywem ogrzewania nie topi si, lecz roz
kada (2). Sabo rozpuszcza si w zimnej wodzie, lepiej w gorcej (3),
a roztwr ma odczyn prawie obojtny (4)

c h 2- c ;
i
xo h
NH,+

CH2- C
+ H20
1
ONa
NH7
2-aminoetanian sodu
(a-aminooctan sodu)

CH2- C
1
\ r
N H3+

+ OH"

* c h 2I
NH,

+ h 2o

\ r

Dowiadczenie 1.
Badanie waciwoci glicyny
(kwasu M-aminooctowego)

Powstawanie jonw obojnaczych

Do kolby wlewamy wod destylowan i dodajemy tro


ch kwasu solnego oraz par kropli roztworu oranu

W roztworach wodnych grupy funkcyjne aminokwasw o przeciwnych waciwociach: kwasowych (grupa


karboksylowa jest zdolna do odczania jonu H+) i zasadowych (grupa aminowa jest zdolna do przyczania
jonu H +) oddziauj na siebie. Dochodzi do wewntrzczsteczkowego przemieszczania si jonu H+i do utwo

metylowego. Nastpnie wsypujemy glicyn i mieszamy


zawarto naczynia. Kolejne etapy dowiadczenia s

rzenia jonu obojnaczego. Czsteczka aminokwasu ma wwczas charakter jonowy i jest jednoczenie anionem

pokazane na fotografii a.

(COO-) i kationem (N H 3+):

Do drugiej kolby wlewamy wod destylowan i doda


jemy troch zasady sodowej oraz par kropli alkoho
lowego roztworu fenoloftaleiny. Nastpnie wsypujemy
glicyn i mieszamy zawarto naczynia. Kolejne etapy

H ,C - C C'
I
+NH,

H,CCC(
I
NH

dowiadczenia s pokazane na fotografii b.


Obserwacje: czerwona barwa oranu metylowego

wzr jonu obojnaczego


aminokwasu

wzr aminokwasu

w roztworze kwasu pod wpywem glicyny zmienia si


na topomaraczow, a malinowa barwa fenolofta
leiny w roztworze zasady po dodaniu glicyny znikna
i roztwr sta si bezbarwny.

Waciwoci amfoteryczne aminokwasw

Wnioski: glicyna reaguje zarwno z kwasem, jak i z za

Aminokwasy maj waciwoci amfoteryczne, tzn. w reakcjach mog zachowywa si jak kwas, i jak zasada

sad, czyli wykazuje charakter amfoteryczny.

w zalenoci od rodzaju substancji, z ktr reaguj.

W roztworach wodnych aminokwasw zawierajcych w czsteczkach jedn grup karboksylow i jedn grup

aminow ustala si stan rwnowagi, w ktrym wystpuj trzy formy jonowe:


kation
COOH
I

anion

jon obojnaczy
COOOH

COO-

0H-

C H - N H ,+
I
R

CH NH3+
I
R

rodowisko kwane

pH =pi

CH NH-,
I

rodowisko zasadowe

W rodowisku kwanym aminokwasy wystpuj jako kationy (adunek dodatni jest zlokalizowany na atomie
azotu), a w rodowisku zasadowym jako aniony (adunek ujemny jest zlokalizowany na atomie tlenu grupy
karboksylowej).

i
>

I
j

j
I

Punkt izoelektryczny (pi) to takie pH, w ktrym dany aminokwas wystpuje w postaci jonu obojnaczego.

W czsteczkach aminokwasw (poza glicyn) atom wgla a jest poczony z czterema rnymi podstawnikami
(ma hybrydyzacj s/23), a to oznacza, e aminokwasy s zwizkami chiralnymi.
COOH
H2N H
ch3
L-alanina

COOH
H^^NH2
ch3
: D-alanina

-^wizanie skierowane do gry (nad paszczyzn kartki)

Roztwr zawierajcy jony obojnacze nie przewodzi prdu elektrycznego, poniewa adunki dodatni i ujemny

s umieszczone na tej samej czsteczce (sumaryczny adunek takiego jonu wynosi 0).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Czynno optyczna aminokwasw

wizanie skierowane w d (pod paszczyzn kartki)


Wszystkie aminokwasy biakowe (poza glicyn) wykazuj czynno optyczn i maj konfiguracj L.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

274

131. Peptydy j

XIV. ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

131. Peptydy

130. Kondensacja aminokwasw

Budowa czsteczek

Tworzenie dipeptydw
Najwaniejsz reakcj aminokwasw jest kondensacja. Polega ona na przereagowaniu co najmniej dwch
czsteczek aminokwasw, a podczas reakcji tworzy si dipeptyd i wydziela si woda (powstajca z poczenia

H
, i
JN - c - c r
H
I
xOH
R

H \ .

Peptydy to produkty kondensacji aminokwasw, zawierajce wizanie peptydowe


(amidowe) midzy grup karboksylow jednego aminokwasu a grup aminow dru-

wizanie peptydowe
\
Q

giego aminokwasu. Aminokwas A/-kocowy (majcy wol grup N H 2) zapisuje si


z lewej strony czsteczki peptydu, a aminokwas C-kocowy (majcy wol grup
COOH) z prawej.

grupy hydroksylowej pochodzcej z kwasu i atomu wodoru pochodzcego z grupy aminowej).


H
O
h ,n - c - c
2
I
xOH
R

275

H O
H
I II
\
j O
h 2n - c - c - n - c - c
+ h 2o
2
I
I I
OH
R
H R

W wyniku kondensacji dwch czsteczek tego samego aminokwasu, np. glicyny, powstaje jeden dipeptyd
o nazwie glicyloglicyna (w skrcie Gly-Gly):
JO
H\
/JO
_ _ + , i ) n - C H 2-COOH H2N - C H 2- C ( n / CH2COOH + h 2o
OH
H/

H
\
JO
h 2n - c - c ^
I
OH
R

H
H O
H
H\
I
JO
I II
I
X)
.n - c - c
h 2n - c - c - n - c - c ;
+ H20
Hx
|
x 0H
I
I I
X0H
R
R
H R

W celu sprawdzenia, czy badany zwizek zawiera wizania peptydowe i jest peptydem,
wykonuje si reakcj biuretow.

h 2n - c h 2- c ;

Dowiadczenie 1.

H
glicyna Gly

Badanie obecnoci wizania peptydowego w glutationie. Reakcja biuretow

glicyloglicyna Gly-Gly (dipeptyd)

glicyna Gly

Do duej probwki wsypujemy p yeczki glutationu, wlewamy okoo 5 cm3 wody, 3 cm3
W wyniku kondensacji dwch czsteczek rnych aminokwasw, np. glicyny i alaniny, powstaj dwa rne
dipeptydy:
CH3
O ch3
O
_JO
H\
J__ _ ^ J0 -Hjq
"
1
H2NCH2C
CHC
H ,N - C H 2- C '
+
yNCHC
7
z
Nm/
'
xOH
N'
xOH
OH
H'
I
H

Obserwacje: bezbarwne krysztay glutationu rozpuszczaj si w wodzie. Roztwr wodny


glutationu po dodaniu zasady sodowej i roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu za
barwia si na kolor fioletowy.
Wnioski: glutation utworzy z wodorotlenkiem miedzi (II) roztwr o fioletowym zabarwie
niu, czyli zasza reakcja biuretow. W czsteczkach glutationu wystpuj zatem wizania
peptydowe.

Gly-Ala

Ala

Gly

CH,
I
JO
H\
JO
- h -o
H2N - c H - c f
+ ; n - c h 2- c ;

xOH
H/
xOH

ch3 O
JO
I
II1
1
1
h 2n - c h - c Xm /CH2- c (
X NX
xOH

Nazewnictwo peptydw
Nazw peptydu, okrelajc kolejno (sekwencj) aminokwasw,
tworzy si w ten sposb, e wymienia si nazwy aminokwasw z ko

H
Ala-Gly

Gly

Ala

zasady sodowej o steniu 10% i 2 cm3 roztworu siarczanu(VI) miedzi(II). Mieszamy


zawartoci probwki i ostronie j ogrzewamy nad pomieniem palnika.

COOH

cwk -ylo poczwszy od /V-kocowego aminokwasu i koczy si


nazw aminokwasu C-kocowego. Stosuje si rwnie nazwy skr
cone aminokwasw, oddzielajc je od siebie cznikami.

Tworzenie polipeptydw
Dipeptydy dziki obecnoci wolnych grup funkcyjnych mog ulega kondensacji z nastpnymi aminokwasami,

alanyloseryloglicyna, Ala-Ser-Gly

Przykad 1.
Z jakiej liczby reszt aminokwasowych skada si ponisza czsteczka? Podaj jej nazw, wska reszty aminokwasowe, N-koniec, C-koniec oraz wizania peptydowe.

podczas ktrej tworz si tripeptydy, tetrapeptydy itd.:


N-koniec

wizania peptydowe

C-koniec
wizania peptydowe

\
H
I
JO H
H2N - C - C (
I
JO
JI
XN - C - Q
H
I
I
OH
H CH3
Gly-Ala

H
I
+ H -N-C-C
I
I
xOH
H CH3
alanina

H jO
\
H 0
\
|
l II
>0
+ h 2o
H7Nc f C - N - - C + C - N f c - q
X0 H
I
c
h
3
____
H,
c h 3 L i
H
tripeptyd Gly-Ala-Ala

W czsteczkach dipeptydw i polipeptydw mona wyodrbni reszty poszczeglnych aminokwasw poczo


nych wizaniami peptydowymi, a take koniec zawierajcy grup aminow, zwany od atomu azotu /V-kocem,
i koniec z woln grup karboksylow, zwany od atomu wgla C-kocem.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

N-koniec

C-koniec
CHCOOH

reszta
fenyloalaniny

reszta
glicyny

reszta
alaniny

Odpowied: Czsteczka skada si z trzech reszt aminokwasowych. jej nazwa to fenyloglicyloalanina


(Phe-G ly-Aia).

wicej na WWW.ZDASZ.TO

276

X IV .

Sprawdzian po dziale XIV j

ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJCE AZOT

277

Sprawdzian po dziale XIV

Hydroliza peptydw
W celu okrelenia, z jakich aminokwasw s zbudowane biaka i jaki jest ich skad ilociowy, przeprowadza
si ich hydroliz.

Zadanie 1. Wybierz spord podanych poniej drobin reagenty reakcji fenyloammy (aniliny) z wod.
Wstaw w odpowiednie komrki tabeli waciwe wzory.

Schem at hydrolizy tripeptydu

C6H5NH2 C6H5CH2NH2 C6H5NH3+ C6H5CH2NH3+ C6H5NH" |


-

CH,

* C6H5CH2NH- * H20 H30 + OH- H+


I
_______________________________________________________________ i

COOH
Kwas 1

Zadanie 2. Do zobojtnienia amoniaku, ktry powsta podczas hydrolizy zasadowej mocznika, zuyto 40 cm3
kwasu solnego o steniu cp = 10% i gstoci d = 1,05 g crrr3.
CH2- C H / C x OH
I
I
I
:SH
NH2

CK

C ...
:NH
OH

Zaznacz poprawn odpowied.

H / l *x CH'
| ..
CH2OH

Ile gramw mocznika ulego hydrolizie?


A. 2,75 g

H
seryna

alanina

cysteina

B. 3,45 g

L JC .5 ,2 1 g

D. 6,90 g

Zadanie 3. Oce prawdziwo kadego zdania.


Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

Grupy hydroksylowe czsteczek wody przyczaj si do atomw wgla grup amidowych, a wodr do atomw

Aminokwasy w formie kationowej wystpuj wwczas, gdy pH < pi.

P /F

Hydroliz peptydw mona prowadzi w rodowisku kwanym i zasadowym.

II

Aminokwasy dobrze rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach organicznych.

P /F

Hydroliza kwasowa glutationu

III

Wszystkie aminokwasy biakowe s optycznie czynne.

P /F

azotu z rwnoczesnym rozpadem wizania peptydowego.

Gly

Cys

Glu

Zadanie 4. jedynymi produktami czciowej hydrolizy 1 mola peptydu Xzawierajcego 40,678% wgla s

H2NCHCH2CH2c i N/ C H C {N/C H 2COOH + 2 H20


COOH

glicyna i glicyloglicyna, pozostajce w stosunku molowym 1 : 1.

H+

Oce prawdziwo kadego zdania.


Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

! CH2
:H I
i
SH

Liczba wiza peptydowych w peptydzie X jest rwna 8.

P/F

II

Czsteczka peptydu X skada si z 9 reszt glicyny.

P/F

III

1 W wyniku hydrolizy powstay 3 mole glicyloglicyny.

P/F

IV

j W wyniku hydrolizy powstao 1,8 1024 czsteczek glicyny.

P/F

glutation

H2N - C H - C H 2- C H 2-COOH + H2N CHCOOH + H2N - C H 2-CO OH


COOH

CH2SH

kwas glutaminowy

cysteina

glicyna
Zadanie 5. Do trzech probwek wprowadzono rne iloci NaOH i CH 3COOH i otrzymano roztwory o pH
rwnym odpowiednio 4, 6 i 8. Nastpnie do kadej z probwek dodano glicyn.

Hydroliza kwasowa dipeptydu Ala-Ala


O!

CH,

glicyna

C H j- C H - g L / C H C O O H + H20 -2 2 CH3CHCOOH

glicyna

NH-

nh2
alanyloalanina

glicyna

alanina

Hydroliza kwasowa tripeptydu Gly-Gly-Ala


roztwr o pH =4

CH,
N H 2CH2c / C H 2g L / C H C O O H + 2 H 20 ^ - 2 H2N - C H 2-COOH + h 2n - c h - c o o h
CH,
glicyloglicyloalanina

wicej na WWW.ZDASZ.TO

glicyna

alanina

roztwr o pH = 6

roztwr o pH = 8 -

a) Napisz wzory jonw, ktre s form dominujc w kadym z roztworw.


Probwka nr 1_________

Probwka nr 2 _________

Probwka nr 3 _________

b) Napisz numer probwki, w ktrej rozpuszczalno glicyny jest najmniejsza.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

133. Struktura przestrzenna biaek

'

279

133. Struktura przestrzenna biaek

XV. Biaka

Struktura pierwszorzdowa biaek


Struktura pierwszorzdowa biaka to kolejno reszt aminokwasowych wacuchu polipeptydowym, czyi
tzw. sekwencja a-aminokwasw w biaku.
O

132. Budowa biaek

I Budow a czsteczek

SH

Biaka to zwizki wielkoczsteczkowe (polimery) zbudowane z reszt


aminokwasw biakowych poczonych wizaniami peptydowymi:

Podstawniki w acuchu biakowym


pochodzce od rnych aminokwasw

1)

ii

CH- - C - N H - -CH- - C - N H - - CH
|
1
R2
R1
R
Czsteczki poszczeglnych biaek rni si midzy sob rodzajem i ko

-Gly-Ala-Gly-Phe-Cys-

Podstawnik R-

Aminokwas

-N-CH 2- c - n - c h - c - n - c h 2- c - n - c h - c - n - c h - c I I
I
I I
I I
H
h ch3
h
h ch2
h ch2

Gly

! H-

Ala

: CH3-

Phe

: ArCH2

Ser

i O H - C H 2-

lejnoci podstawnikw, ktre s charakterystyczne dla tworzcych je


i h s - c h 2Cys
a-aminokwasw. Biaka s polimerami kondensacyjnymi a-aminokwasw,
poniewa powstaj w wyniku reakcji, w ktrej czsteczki aminokwasw cz si ze sob, tworzc wiksz od

reszta aminokwasu

Struktura pierwszorzdowa biaka - fragment acucha biakowego

nich czsteczk produktu gwnego (biaka) z wydzieleniem produktu maoczsteczkowego (wody).


H
I
.A
H ,N - C - C
I
R

H
H\
; n- cHy
I
R

H
I
/>
h 7n - c - c - n - c - c
+ h 2o
2
I
I I
OH
R
H R
H O

O
c;

OH

Przykadowy polipeptyd zbudowany z n czsteczek glicyny:

Proces kondensacji aminokwasw biakowych


tripeptydy

i dipeptydy

oligopeptydy

i biaka proste

polipeptydy

acuchy polipeptydowe mog przybiera rne ksztaty przestrzenne. S one wynikiem oddziaywa midzy
resztami aminokwasowymi nalecymi do tego samego acucha lub rnych acuchw polipeptydowych.
Struktura drugorzdowa biaek to ukad przestrzenny acuchw polipeptydowych, ktrych poszczeglne
fragmenty cz si za porednictwem wiza wodorowych.

H-fN -CH 2-C4;OH


I
II
H
O

aminokwasy

Struktura drugorzdowa biaek

biaka zozonc

Struktura a (a-helisa)-acuch polipeptydowy przyj-

Struktura fi (struktura pofadowanej kartki, tzw.

muje ksztat prawoskrtnej linii rubowej (helisy),


Struktura ta jest stabilizowana przez wizania wodo
rowe powstajce midzy grupami NH i CO nalecymi
do ssiednich.zwojw helisy.

^-harmonijka)-acuchy polipeptydowe tworz pofa-

Przyjmuje si, e biaka (due polipeptydy) s zbudowane z co najmniej 100 reszt aminokwasowych, natomiast

dowan powierzchni, poniewa wizania wodorowe


powstaj midzy dwoma wyprostowanymi acuchami
poi i peptydowymi pooonymi rwnolegle obok siebie.

>

polipeptydy i oligopeptydy odpowiednio z kilkudziesiciu i kilkunastu reszt aminokwasowych.

Podzia biaek
Biaka

proste
czsteczki s zbudowane wycznie
z a-aminokwasw

zoone

m :

zbudowane z acucha biakowego poczonego


z tzw. grup prostetyczn, czyli niebiakow grup
organiczn lub nieorganiczn (np. reszt kwasu
ortofosforowego (V))
Struktura drugorzdowa biaek: a - struktura a, b - struktura fi

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

280

281

134. Waciwoci biaek

XV. BIAKA

134. Waciwoci biaek

Struktura trzeciorzdowa biaek


Struktura trzeciorzdowa biaek to ukad przestrzenny zwinitego ju w helis acucha polipeptydowego.
Struktur t stabilizuj mostki disiarczkowe, wizania wodorowe, oddziaywania jonowe i siy van der Waalsa.
Oddziaywania jonowe tworz si midzy przeciwnie naadowanymi grupami N H 3+i COO~ znajdujcymi
si wacuchach bocznych czsteczek niektrych aminokwasw.
Oddziaywania (siy) van der Waalsa s to wzajemne oddziaywania midzy dipolami czsteczkowymi,
czsteczkami pozbawionymi momentw dipolowych lub atomami.
* Mostki disiarczkowe tworz si midzy dwiema resztami cysteiny pod wpywem czynnikw utleniajcych.
Proces ten jest odwracalny.

Waciwoci fizyczne biaek i ich roztworw


Rnorodno biaek powoduje, e ich waciwoci fizyczne s zrnicowa
ne. Niektre biaka s rozpuszczalne w wodzie (enzymy, hormony, toksyny),
inne tworz koloidy, a jeszcze inne s nierozpuszczalne w wodzie (biaka
strukturalne, biaka bon komrkowych). Oglnie mona stwierdzi, e:
roztwory biaek maj cechy koloidw (w przypadku koloidw biaek ob
serwuje si efekt Tyndalla),

+ NaCl

biaka maj zdolno wizania jonw,


biaka wdruj w polu elektrycznym (zjawisko elektroforezy),

Na1

biaka skrcaj paszczyzn polaryzacji wiata w lewo,


O
II
-N-CH -C-NI I
I
H CH,
H
I
SH
SH
I
H CH,
H
I I 2
I
-N-CH-C-NII
O
Struktura trzeciorzdowa biaka

Cl'

biaka pod wpywem rnych czynnikw ulegaj koagulacji odwracalnej


(wysalanie) bd nieodwracalnej (denaturacja).

Denaturacja biaek
Denaturacja biaek to nieodwracalna koagulacja, poniewa zostaje znisz
[Q];
: [H]

czona struktura przestrzenna biaka (wizania peptydowe s zachowa


mostek
disiarczkowy

ne). Biako traci swoje waciwoci fizyczne, chemiczne i biologiczne.


Czynniki wywoujce denaturacj biaek:

Pod wpywem chlorku sodu


biako ulega koagulacji

sole metali cikich,


mocne kwasy i mocne zasady,
niektre zwizki organiczne (np. stone roztwory alkoholi, garbniki, detergenty)
wysoka temperatura,

Tworzenie i rozpad mostkw disiarczkowych

promieniowanie o wysokiej energii.


Dowiadczenie 1.

Struktura czwartorzdowa biaek

Struktura czwartorzdowa dotyczy biaek zbudo


wanych z kilku acuchw polipeptydowych tworz

Czsteczka hemoglobiny krwi jest biakiem zbu


dowanym z czterech podjednostek (acuchw),

Do czterech probwek wlewamy po 2 cm3 roztworu

cych odpowiedni ukad przestrzenny. Okrela ona


sposb usytuowania wzgldem siebie podjednostek

z ktrych kada ma niezalen struktur pierw

biaka jaja kurzego (biako wymieszane z wod destylo

biakowych, z ktrych kada ma swoj struktur

szo-, drugo- i trzeciorzdow. Podjednostki te nie


s zwizane kowalencyjnie. Kada z nich zawiera

wan). Probwk nr 1 ogrzewamy w pomieniu palnika,


a do pozostaych dodajemy kolejno:

pierwszo-, drugo- i trzeciorzdow.

czsteczk hemu - grup niebiakow.

Struktura czwartorzdowa jest stabilizowana przez


mostki disiarczkowe, wizania wodorowe, oddziay

Badanie procesu denaturacji biaka

nr 2 - 2

cm3 roztworu siarczanu(VI) miedzi (II),

nr 3 -

cm3 roztworu azotanu(V)oowiu(ll),

nr 4 - 2

wania jonowe i siy van der Waalsa.

h 9H|

C" f3S

cm? alkoholu etylowego.

Nastpnie do kadej probwki dodajemy troch wody


destylowanej i sprawdzamy, czy strcone osady ulegaj
rozpuszczeniu.
Obserwacje: biako pod wpywem ogrzewania cio
si, a w trakcie silniejszego ogrzewania ulego zwgle
niu. Biako pod wpywem soli miedzi (li) i oowiu(ll),
a take pod wpywem alkoholu cio si, a osad nie
rozpuci si w wodzie.
cztery podjednostki

hem

Wnioski: biako pod wpywem podwyszonej tempe

biako

ratury, soli miedzi(II) i oowiu(II) oraz alkoholu ulego


procesowi denaturacji. Proces ten jest nieodwracalny.

Wysalanie biaek

Struktura czwartorzdowa biaka

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Struktura czwartorzdowa biaka hemoglobiny krwi

Wysalanie biaek to odwracalna koagulacja zachodzca pod wpywem soli metali lekkich i soli amonowych
(np. NaCl, Na2S0 4, (N H 4)2S 0 4). Nie narusza struktury przestrzennej biaek.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

282

135. Wykrywanie biaek

I XV. BIAKA

283

135. Wykrywanie biaek

Dowiadczenie 2.
Badanie procesu wysalania biaka

I Reakcja ksantoproteinowa

Do probwki wlewamy 2 cm3 roztworu biaka jaja kurzego (biako wy

Reakcja ksantoproteinowa to reakcja barwna, wykorzystywana do wykrywania obecnoci biaek. wiadczy

mieszane z wod destylowan) i dodajemy 1 g chlorku sodu. Zawarto


probwki intensywnie mieszamy (1). Nastpnie do probwki dodajemy

ona o obecnoci reszt aminokwasw aromatycznych - pod wpywem stonego kwasu azotowego(V) biako
przyjmuje te zabarwienie, ktre zmienia si na pomaraczowe po dodaniu zasady.

10 cm3 wody destylowanej i intensywnie wstrzsamy (2).


Obserwacje: po dodaniu soli do roztworu biaka nastpio strcenie bia

ego osadu. Osad znikn po dodaniu wody destylowanej.

'/www [\J

II

Q - w w m

0
hno

------ > /www [sj

II

(J{~| (J w w w v

0
om

------ > jwww* 1\]

II

(2H C

Wnioski: wysalanie biaka jest procesem odwracalnym.


'NO,

Waciwoci chemiczne biaek

OH
te zabarwienie

Hydroliza

pomaraczowe zabarwienie

Biaka ulegaj hydrolizie enzymatycznej, kwasowej i zasadowej.


O

O
O
1
1
-NR C- n-r2- c
I
I
H
H

+ H -O H

H+

-N -R1COH + HNR CI
I
H
H

Hydroliza biaek jest procesem stopniowym, w ktrego wyniku otrzymuje si coraz krtsze acuchy polipep-

Dowiadczenie 1.

Wykrywanie biaek - reakcja ksantoproteinowa


Uwaga! Podczas wykonywania dowiadczenia trzeba zachowa wszelkie rodki ostronoci.
Naley uywa okularw i rkawic ochronnych.
Do probwki zawierajcej biako jaja kurzego dodajemy kilka kropli stonego kwasu azoto-

tydowe, oligopeptydowe, a w kocowym etapie aminokwasy.

wego(V). Po 2 minutach dodajemy 3 cm3 10-procentowego roztworu wodorotlenku sodu.


Obserwacje: biako pod wpywem stonego kwasu azotowego(V) przybiera charakterystyczne
te zabarwienie. Po dodaniu wodorotlenku te zabarwienie przechodzi w pomaraczowe.

biako
zozone

Wnioski: biaka ulegaj reakcji ksantoproteinowej. Reakcja ksantoproteinowa polega na nitro


waniu piercienia aromatycznego reszty aminokwasu (tyrozyny lub fenyloalaniny).

biaka proste

Reakcja biuretow
Reakcja biuretow to reakcja barwna, wykorzystywana do wykrywania obecnoci biaek. wiadczy ona o obec
noci wiza peptydowych - dodanie roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) do zasadowego roztworu biaka
powoduje pojawienie si fioletowego zabarwienia.
Reakcja biuretow pozwala wykrywa wizania peptydowe w rnych zwizkach or

oligopeptydy

ganicznych (nie tylko w biakach i peptydach). Warunkiem koniecznym pozytywnego


wyniku tej prby jest wystpowanie co najmniej dwch wiza peptydowych znajduj
cych si obok siebie lub przedzielonych nie wicej ni jednym atomem wgla. Nazwa

*
O
i

tej reakcji pochodzi od najprostszego zwizku, ktry jej ulega, a mianowicie biuretu,
czyli dimeru mocznika.

*
o

O
II
H ,N - C - N I
H

NH,

Wzr biuretu

aminokwasy

Reakcje charakterystyczne
Do wykrywania biaek stosuje si:
reakcj ksantoproteinow, wiadczc o obecnoci reszt aminokwasw aromatycznych. Pod wpywem
stonego roztworu kwasu azotowego(V) biako przyjmuje te zabarwienie, zmieniajce si na pomara
czowe po dodaniu amoniaku;
reakcj biuretow, wiadczc o obecnoci co najmniej dwch wiza peptydowych bezporednio obok
siebie lub przedzielonych nie wicej ni jednym atomem wgla. Dodanie roztworu siarczanu(VI) miedzi(II)

Dowiadczenie 2.
Wykrywanie biaek - reakcja biuretow
Do probwki zawierajcej biako jaja kurzego dodajemy kilka kropli roztworu siarczanu(VI)
miedzi(II) i 5 cm3 10-procentowego roztworu wodorotlenku sodu (nadmiar).
Obserwacje: mieszanina biaka i odczynnikw przybiera charakterystyczne rowofioletowe
zabarwienie.
Wnioski: biaka ulegaj reakcji biuretowej. W wyniku reakcji jony Cu2+ ulegaj kompleksowaniu
przez wizania peptydowe w acuchu biaka.

do zasadowego roztworu biaka powoduje pojawienie si fioletowego zabarwienia.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

284 I XV. BIAKA

Sprawdzian po dziale XV
Zadanie 1. Biaka s zbudowane z reszt aminokwasw biakowych poczonych wizaniami peptydowymi.
Uzupenij zdanie, tak aby byo prawdziwe.
Zaznacz odpowiedni informacj.
acuch biaka zawierajcy 125 wiza peptydowych jest zbudowany ze 123 / 124 / 125 / 126 reszt
aminokwasowych.
Zadanie 2. Struktura czwartorzdowa dotyczy biaek zbudowanych z kilku acuchw polipeptydowych

136. Klasyfikacja cukrw

tworzcych odpowiedni ukad przestrzenny. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Informacje oglne

Struktura czwartorzdowa biaek jest stabilizowana


f j A. tylko przez wizania wodorowe i oddziaywania jonowe.

Cukry to zwizki organiczne skadajce si z atomw wgla, wodoru i tlenu.

j | B. tylko przez oddziaywania van der Waalsa.


[ j C. tylko przez mostki disiarczkowe i oddziaywania van der Waalsa.
Cukry

i j D. przez mostki disiarczkowe, wizania wodorowe, oddziaywania jonowe i siy van der Waalsa.

Zadanie 3. Poniszy schemat prezentuje jedn z reakcji umoliwiajcych wykrycie biaka.


proste

dwucukry

wielocukry

Czsteczki cukrw prostych zawieraj jednoczenie dwa rodzaje grup funkcyjnych: grupy hydroksylowe
(OH) i grup aldehydow (- C H O ) lub ketonow - C (O )- .

te
zabarwienie

pomaraczowe
zabarwienie

|poiihytlroksychdehvi1yj /uwierai grup


hydroksylow ! dlcenydowcj

ipohhydroksyketony) zawieraj grup


hydroksylow : karhonylow

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Powyszy schemat przedstawia

triozy
; acuch jest zbudowaj ny z 3 atomw wgla

[_] A. reakcj z wod bromow.


j 1 B. prb Tollensa.

tetrozy
acuch jest zbudowa
ny z 4 atomw wgla

pentozy
acuch jest zbudowa
ny z 5 atomw wgla

heksozy
acuch jest zbudowa- I
ny z 6 atomw wgla I

i | C. reakcj ksantoproteinow.
L J D. reakcj biuretow.
Zadanie 4. Przeprowadzono nastpujce dowiadczenie. Do probwki zawierajcej biako jaja kurzego
dodano kilka kropli roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i kilka cm3 10-procentowego roztworu wodorotlenku
sodu (nadmiar). Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

W przypadku wikszoci cukrw prostych na kady atom wgla przypada jedna czsteczka wody (std wywo
dzi si nazwa wglowodany). Wglowodany s opisywane wzorem oglnym C(H20). Wzr ten ma obecnie
znaczenie historyczne, poniewa jest znanych wiele cukrw, ktre go nie speniaj (np. 2-deoksyryboza).
Aldopentoza to cukier prosty zawierajcy grupy funkcyjne - O H oraz grup -CHO, ktrego acuch jest
zbudowany z 5 atomw wgla.

Opisany powyej eksperyment nosi nazw


[ j A . reakcji biuretowej, w ktrej wyniku obserwujemy charakterystyczne zielone zabarwienie zawartoci pro
bwki.
B. reakcji biuretowej, w ktrej wyniku obserwujemy charakterystyczne rowofioletowe zabarwienie zawar

Ketoheksoza to cukier prosty zawierajcy grupy funkcyjne -O H oraz grup - C (0 )- , ktrego acuch jest
zbudowany z 6 atomw wgla.

Przykady cukrw prostych

toci probwki.
C. reakcji ksantoproteinowej, w ktrej wyniku obserwujemy charakterystyczne pomaraczowe zabarwienie
zawartoci probwki, a po dodaniu roztworu wodorotlenku staje si ono te.
D. reakcji ksantoproteinowej, w ktrej wyniku obserwujemy charakterystyczne te zabarwienie zawartoci
probwki, a po dodaniu roztworu wodorotlenku staje si ono pomaraczowe.
Zadanie 5. Biaka ulegaj hydrolizie enzymatycznej, kwasowej i zasadowej. Dokocz rwnanie reakcji

Wzt cukru

hydrolizy biaka. Napisz odpowiednie wzory pstrukturalne.


O

wicej na WWW.ZDASZ.TO

CHO
1
H -C-O H
1
CH?OH

O CH3

C-CH 2 - N - C - C H - N
I
I
H
H

+ H20 .............

CHO
1
H C OH
1
H-C-O H
1
CH2OH

CHO
' 1
H -C-O H
1 '
H-C-O H
1
H-C-O H
'
1 :
:
CH2OH

+ .............
Rodzaj cukru

aldotrioza

aldotetroza

aldopentoza

CH2OH
1
C=0
1
HO -C-H
1
H -C-O H
1
H-C-O H
1
CH2OH

ketoheksoza

wicej na WWW.ZDASZ.TO

137.

XVI. CUKRY

286

137. Pochodzenie cukrw prostych

Obliczamy ilo powstajcej glukozy przy wydajnoci 75%.


1,34 kg C6H 120 g 100%

m c 6H12o 6 75%

Informacje oglne

mc6H12o6=l,01 kg

Cukry proste s wytwarzane przez roliny zielone w procesie fotosyntezy. Proces ten przebiega pod wpywem
energii wietlnej i w obecnoci chlorofilu (penicego funkcj katalizatora). Substratami reakcji fotosyntezy s

czyli
1 kmol C 02 1 kmol 0 2

6 C02 + 6 H20 + energia wietlna chlorofil-> C6H 120 6 + 6 0 2

22,4

Wystpowanie cukrw prostych

m3 C 02 22,4 m3 0 2

1 m3 C02 y
y = 1 m3

Wzr
sumaryczny

Wystpowanie

ryboza

c 5h 10o 5

wchodzi w skad rybonukleozydw, nukleotydw (np. AMP, czyli adenozynomonofosforan), dinukleotydw (np. NADP, czyli dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy),
kwasu rybonukleinowego (RNA), niektrych koenzymw (koenzymu A) i witamin
(witaminy B2 i B12)
____________

2-deoksyryboza

c 5h 10o 4

wchodzi w skad nukleozydw, nukleotydw i kwasw nukleinowych (DNA)

glukoza

Q H 12o 6

znajduje si w znacznych ilociach w owocach (zwaszcza w winogronach, std


__________
nazwa - cukier gronowy) i miodzie

fruktoza

c 6h 12o 6

znajduje si w owocach, nektarze kwiatw, miodzie, spermie ssakw

mannoza

c 6h 12o 6

znajduje si w owocach (bardzo rzadko)

C6H1206

nie wystpuje w postaci wolnej, jest wizana z biakiem i tuszczem. U zwierzt wy


stpuje w postaci skadnika cukru mlekowego oraz skadnika substancji mzgowej^

galaktoza

. . .

* Na podstawie stechiometrii rwnania obliczamy ilo powstajcego tlenu.


6 kmol C 02 6 kmol 0 2

tlenek wgla(IV) i woda, a produktami cukry i tlen.

Nazwa cukru

Pochodzenie cukrw prostych j 287

Obliczamy ilo powstajcego tlenu przy wydajnoci 75%.


1 m3 100%
%

= 75%

Vq2= 0,75 m3 (750 dm3)


Odpowied: W procesie fotosyntezy z 1 m3tlenku wgla(IV) (przy zaoeniu, e proces zachodzi z wydajnoci
75%) mona otrzyma 1,01 kg glukozy i 750 dm3 tlenu.

Zadania
Zadanie 1. Proces fotosyntezy zachodzcy w rolinach prowadzi do wytworzenia glukozy.
Zaznacz prawdziwe stwierdzenie.
. A. Produktami procesu fotosyntezy s glukoza, woda i tlen.
C j B. W wyniku procesu fotosyntezy wydziela si dua ilo energii.
Q C. Produktami procesu fotosyntezy s glukoza i tlen.

Porwnanie zawartoci glukozy i fruktozy w niektrych owocach


Glukoz.i.

Owoce

G D. Produktem procesu fotosyntezy jest tylko glukoza.

mas,

brzoskwinie

4,2-7,0

l, 2-1,7

gruszki

0,9-3,7

5,5-7,5

jabka

2,5-5,5

5,4-6,4

maliny

2,4-3,3

2,0-2,8

liwki

3,4-6,0

2,6-3,7

winogrona

6,2-8,5

7,2-9,3

Zadanie 2. Pewien cukier wchodzi w skad m.in. DNA.


Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
Cukrem tym jest

.... ....

1
1

A. ryboza.

C. giukoza.

B. 2-deoksyryboza.

D. fruktoza.

Zadanie 3. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Nazwa zwyczajoVa cukier gronowy odnosi si do
A. glukozy.

7-' Q

L J B. fruktozy.

c. rybozy.

j_ j D. 2-deoksyrybozy.

O Przykad 1.

Zadanie 4. Oblicz, ile gramw glukozy powstanie w procesie fotosyntezy ze 100 g wody, przy zaoeniu, e
proces zachodzi z wydajnoci n>= 60%.

Oblicz, ile kg glukozy i ile dm3 tlenu moe powsta w procesie fotosyntezy z 1 m3 tlenku wgla(IV) (w przeliczeniu na warunki normalne), przy zaoeniu, e proces zachodzi z wydajnoci 75%. Podaj wynik z dokadnoci

W procesie fotosyntezy ze lOO g wody powstanie okoo

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

A.

do czci setnych.
Rozwizanie
Zapisujemy rwnianie procesu fotosyntezy.
6 C 02 + 6 H20 + energia wietlna chlorof'i^ C5H 120 6 + 6 0 2
Na podstawie stechiometrii rwnania obliczamy ilo powstajcej glukozy.
6 kmol C 02 1 kmol C6H 120 6
6 22,4 m3 C 02 180 kg CgH-^Og
1 m3 x

wicej na WWW.ZDASZ.TO

60 g glukozy.

B. 100 g glukozy.

1,34 kg

C. 167 g glukozy.
D. 278 g glukozy.

Zadanie 5. Oblicz, ile m3 tlenu (odmierzonego w warunkach normalnych) powstanie w procesie fotosyntezy
ze 100 kg tlenku wgla(IV), przy zaoeniu, e proces zachodzi z wydajnoci i*>= 80%.
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
W procesie fotosyntezy ze 100 kg tlenku wgla(IV) powstanie okoo
A. 2,3 m3 tlenu.

C. 50,9 m3 tlenu.

D. 63,6 m3 tlenu.

B. 40,7 m3 tlenu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

288

i XVI. CUKRY

138.

138. Wzory acuchowe i taflowe cukrw prostych

Wzory acuchowe i taflowe cukrw prostych j

289

2. W formie cyklicznej mostek tlenowy tworzy si midzy tzw. anomerycznym atomem wgla (atomem, do
ktrego jest przyczona grupa funkcyjna - C H O lub C (0 )) a ostatnim asymetrycznym atomem wgla
(czyli odpowiednio midzy C-, i C4 dla rybozy i 2-deoksyrybozy, C, i C5 dla glukozy, C2 i C5 dla fruktozy).

Wzory Fischera

Czsteczka glukozy tworzy wic piercie szecioczonowy, a czsteczki rybozy, 2-deoksyrybozy i frukto
zy - piercie picioczonowy.

Cukry proste mog wystpowa w postaci acuchowej lub cyklicznej (piercieniowej).


Budow acuchow cukrw prostych ilustruje si za pomoc tzw. wzorw projekcyjnych Fischera.
W przypadku cukrw mamy do czynienia z tzw. izomeri optyczn (patrz temat 80). Najprostszym cukrem
prostym jest aldehyd glicerynowy, ktry wystpuje w postaci dwch enancjomerw (w przyrodzie wystpuje

Wzory D-fruktozy
CH,OH

CH,OH

tylko aldehyd D-glicerynowy). Posuy on jako wzorzec do okrelania tzw. konfiguracji.

H O-CCHO
1
HO -C-H
1
CH2OH

CHO
H-C-O H
c h 2o h

H O -C-H

Hc

aldehyd L-glicerynowy

aldehyd D-glicerynowy

H O -C-H
4I
H -C-O H

CH2OH

Konfiguracja podstawnikw przy przedostatnim atomie wgla, nazywanym wglem konfiguracyjnym, okrela

forma acuchowa

6CH,OH

O
2

CH,OH
O H ^I2
OH

CH2OH

OH

odmiana cykliczna

CHoOH

OH

a-D-fruktofuranoza

-D-fruktofuranoza

szereg (D lub L), do jakiego naley dany cukier. Cukry wystpujce w przyrodzie nale do szeregu D (grupa
OH przy ostatnim asymetrycznym atomie wgla jest pooona po prawej stronie czsteczki).
Wzory projekcyjne Fischera powstaj przez rzutowanie na paszczyzn czsteczki cukru. Gwny acuch
wglowy rysuje si pionowo, tak aby grupa aldehydowa lub ketonowa znajdowaa si na grze.

H \ ^0
C

H \ ^0
C

H -C-O H
H -C-O H
41
H -C-O H

H-C-O H

c h 2o h
i

21

H-C-H

5c h 2o h

H> Z 3

21

C=0
31
HO -C-H
1
H-C-O H
1
H -C-O H
61
CH2OH

H-C-O H
-, i
HO -C-H

H-C-O H

H-C-O H
5CH2OH

H-C-O H
6c h 2o h

D-ryboza
(polihydroksyaldehyd)
(aldopentoza)

D-fruktoza
( poli hydroksyketon)
(ketoheksoza)

D-glukoza
(polihydroksyaldehyd)
(aldoheksoza)

D-2-deoksyryboza
(polihydroksyaldehyd)
(aldopentoza)

3. Grupa - O H przy anomerycznym atomie wgla moe znajdowa si nad paszczyzn piercienia (odmiana
/?, anomer/?) lub pod paszczyzn piercienia (odmiana a, anom er).
4. Atomy lub grupy atomw znajdujce si po prawej stronie we wzorze Fischera le pod paszczyzn pier
cienia we wzorze Hawortha. Z kolei atomy lub grupy atomw znajdujce si po lewej stronie we wzorze
Fischera le nad paszczyzn piercienia we wzorze Hawortha.
5. Kocowa grupa CH2OH (odpowiednio C5 dla rybozy i 2-deoksyrybozy oraz
C6 dla glukozy i fruktozy) znajduje si nad paszczyzn piercienia we wzorze
Hawortha.
6. Nazwy cukrw w formie cyklicznej tworzy si od nazw picio- lub szecioczonowych piercieniowych zwizkw heterocyklicznych.

O
piran

fu ran

Wzory piercieniowe oraz nazwy cukrw prostych


CH2OH

OH

5CH2OH

2|
OH

OH

H
OH

/?-D-ryboza
5-D-rybofuranoza

Wzory Hawortha

2j
OH

OH

a-D-ryboza
a-D-rybofuranoza

W rzeczywistoci cukry proste wystpuj gwnie w postaci piercieniowej. Budow piercieniow cukrw
5CH,OH _

prostych ilustruje si za pomoc tzw. wzorw taftowych Hawortha.

wana niej znajduje si bliej obserwatora.

anomeryczny
atom wgla

obserwator

CH,OH
OH

*
S-D-fruktoza
-D-fruktofuranoza

OH
OH

yff-D-2-deoksyryboza
-D-2-deoksyrybofuranoza
5CH2O H , o

OH
a-D-2-deoksyryboza
a-D-2-deoksyrybofuranoza

anomeryczny
atom wgla

OH
a-D-fruktoza
:-D-fruktofuranoza
y9-D-glukoza
/FD-glukopiranoza

wicej na WWW.ZDASZ.TO

5CH2O l ^ o

Zasady rysowania wzorw cyklicznych


1. Zakada si, e piercie ley w paszczynie prostopadej do paszczyzny rysunku, a jego krawd naryso

OH

a-D-glukoza
a-D-glukopiranoza

wicej na WWW.ZDASZ.TO

290

140. Waciwoci glukozy i fruktozy

XVI. CUKRY

140. Waciwoci glukozy i fruktozy

139. Waciwoci redukujce cukrw


Informacje oglne

Waciwoci fizyczne

Wszystkie cukry proste maj waciwoci redukujce, czyli daj pozytywny wynik prb Tollensa i Trommera.
Cukry reagujce z Cu(OH)2 oraz z Ag20 nazywa si cukrami redukujcymi.

Glukoza i fruktoza s przedstawicielami cukrw prostych, czyli


monosacharydw. Cukry te charakteryzuj si tym, e:

Uproszczony zapis reakcji cukru z odczynnikiem Tollensa

s krystalicznymi, biaymi ciaami staymi;

cukier prosty + Ag20


reduktor

NHs > produkt utleniania cukru + 2 Ag

utleniacz

Uproszczony zapis reakcji cukru z odczynnikiem Trommera

bardzo dobrze rozpuszczaj si w wodzie, sabo w alkoho


lach, a nie rozpuszczaj si w niepolarnych rozpuszczalnikach
organicznych;
ich wodne roztwory maj odczyn obojtny;

cukier prosty + 2 Cu(OH)2 ^ produkt utleniania cukru + Cu20 +2 H20


reduktor

291

utleniacz

* maj sodki smak.


Glukoza wsypana do wody bardzo dobrze si w niej rozpuszcza (1).
Nie rozpuszcza si w alkoholu (2) i heksanie (3). Roztwr glukozy ma
odczyn obojtny)

Dowiadczenie 1.
Reakcja cukru prostego z odczynnikiem Tollensa
Do probwki wprowadzamy 2 cm3 1-procentowego roztworu azotanu(V)
srebra(l) oraz 2 cm3 1-procentowego roztworu wodorotlenku sodu, a nastpnie
dodajemy kroplami stony roztwr amoniaku a do rozpuszczenia strconego
pocztkowo osadu. Do przygotowanego roztworu dodajemy szczypt glukozy

Waciwoci chemiczne
Waciwoci redukujce

przez kilka minut (2).

Glukoza i fruktoza wykazuj waciwoci redukujce (reaguj z odczynnikami Tollensa i Trommera) (patrz
temat 139).

Obserwacje: po kilku minutach ogrzewania na ciankach probwki osadza si

Cukier wykazuje waciwoci redukujce, jeeli

lustro srebrne lub strca si czarny, bezpostaciowy osad.

we wzorze acuchowym cukru znajduje si grupa aldehydowa (ryboza, 2-deoksyryboza, glukoza) lub ugru
powanie typu (fruktoza):

i cao mieszamy (1). Probwk umieszczamy w ani wodnej i ogrzewamy

Wnioski: glukoza wykazuje waciwoci redukujce.

c=o
Dowiadczenie 2.

H-C-OH
Reakcja cukru prostego z odczynnikiem Trommera
Do probwki wprowadzamy kilka cm3 roztworu siarczanu(VI) miedzi(ll) i doda

we wzorze piercieniowym znajduje si ugrupowanie typu:

jemy tyle roztworu wodorotlenku sodu, a zawarto probwki stanie si szafi

fragment piercienia cukru

rowym roztworem. Do przygotowanej mieszaniny dodajemy szczypt fruktozy.

grupa hydroksylowa przy


anomerycznym atomie wgla

Zawarto probwki mieszamy (1), po czym ogrzewamy do wrzenia nad po


mieniem palnika (2).
Obserwacje: po kilku minutach ogrzewania z szafirowego roztworu strca si

anomeryczny atom wgla

ceglastoczerwony osad.
Wnioski: fruktoza wykazuje waciwoci redukujce.

Waciwoci utleniajce

Fruktoza daje pozytywny wynik prby Tollensa i Trommera (mimo e nie ma grupy aldehydowej), poniewa
w rodowisku zasadowym zachodzi proces izomeryzacji i fruktoza przeksztaca si m.in. w glukoz:

c=o<*-

HO

I
C-H
41

wicej na WWW.ZDASZ.TO

'C - H
H T OH
H

HO

OH

OH

H - C OH
J
CH2OH

OH

D-fruktoza

D-glukoza

H-C

Redukcja glukozy
CHO
|
H -C-O H

OHH-C-H
I

Monosacharydy mog ulega reakcji redukcji, przyczajc wodr do anomerycznego atomu wgla. W wyniku
tej reakcji powstaj alkohole wielowodorotlenowe.

6I

c h 2o h

HO -C-H

CH2OH

[H]

H -C-O H
|
H OC H

H -C-O H
|
H -C-O H
|
CH2OH
D-glukoza

H-C-O H
|
H -C-O H
|
, CH20H
sorbitol

Sorbitol to bezbarwna substancja krystaliczna o sodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie, stosowana
m.in. jako dodatek do ywnoci.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

292

XVI. CUKRY

141. Budowa i wystpowanie dwucukrw

293

141. Budowa i wystpowanie dwucukrw

Redukcja rybozy
CH2OH

CHO

Budowa dwucukrw

H -C-O H

H -C-O H
[H]

H -C-O H

H -C-O H

Czsteczki dwucukrw s zbudowane z dwch reszt monosacharydw poczonych wizaniem glikozydowym.

O
1
-u1

H-C-O H

Wizanie glikozydowe tworzy si midzy grup hydroksylow poczon z anomerycznym atomem wgla
jednego cukru a dowoln grup hydroksylow drugiego cukru.

c h 2o h

CH2OH

Budowa sacharozy

rybitol

D-ryboza

Czsteczka sacharozy jest zbudowana z dwch reszt cukrw prostych: glukozy i fruktozy, ktre s poczone
ze sob atomem tlenu.

Rybitolto skadnik witaminy B2 (ryboflawiny).

Fermentacja alkoholowa
Glukoza i fruktoza ulegaj fermentacji alkoholowej, czyli beztlenowemu procesowi rozkadu cukrw do alkoholu

W czsteczce sacharozy wizanie glikozydowe jest utworzone midzy atomami Q reszty a-glukozy i C2 reszty
^-fruktozy.

etylowego i tlenku wgla(IV) zachodzcemu pod wpywem enzymw wystpujcych w drodach.


j

enzymy

C6H 120 6--- ^ 2 C 2H 5OH + 2 C 0 2t

reszta a-glukozy

| Przemiany metaboliczne
|

Glukoza i fruktoza ulegaj przemianom metabolicznym (w komrkach organizmw) do tlenku wgla(IV)

i wody. W przemianie tej jest wydzielana rwnie energia - glukoza peni funkcj najwaniejszego rda

energii organizmw ludzi i zwierzt.

wizanie a,/M,2-0-glikozydowe

enzymy

C6H 120 6 + 6 0 2------ ^ 6 C 02 + 6 H20 + energia


reszta ^-fruktozy
CH,OH

Odrnianie glukozy od fruktozy


Glukoza atwo ulega utlenieniu. Czynnikiem utleniajcym moe by wodny roztwr bromu. Fruktoza nie ulega

Budowa maltozy

takiej reakcji, dlatego aby odrni glukoz od fruktozy stosuje si prb z wod bromow w obecnoci wo
dorowglanu sodu, ktry jest dodawany w celu utrzymania sabo zasadowego odczynu mieszaniny reakcyjnej.

Czsteczka maltozy jest zbudowana z dwch reszt a-glukozy. Wizanie glikozydowe jest utworzone midzy
atomem C] reszty pierwszej a-glukozy i C4 drugiej reszty a-glukozy.

CHO
I
H- -C-OH
HO-

-H

H-

-OH

H-

-OH

4- Br2 + 2 NaHC03
utleniacz

CH,OH
D-glukoza

COOH
I
H -C- -OH
I
HO -C-H
+ 2 NaBr + 2 C02 + H20
I
H-C-O H
I
H-C-O H
I
CH2OH

CH->OH

c h 2o h

OH

reszta a-glukozy

kwas glukonowy

reszta a-glukozy

wizanie a-l,4-0-glikozydowe

reduktor
Dowiadczenie 1.

Wystpowanie dwucukrw
Odrnianie glukozy od fruktozy
Do dwch probwek wprowadzamy po 2 cm3wody bromowej oraz

glukoza

fruktoza

Nazwa cukru

szczypt wodorowglanu sodu i lekko mieszamy zawarto pro


bwek. Nastpnie do jednej probwki wlewamy 2 cm3 roztworu
glukozy o steniu 0,5 mol dm3, a do drugiej 2 cm3 roztworu fruk
tozy o steniu 0,5 mol dm3. Wstrzsamy zawartoci probwek.
Obserwacje: w probwce zawierajcej glukoz nastpuje odbarwie
nie wody bromowej. W probwce zawierajcej fruktoz nie obser
wuje si odbarwienia wody bromowej.
Wnioski: glukoza reaguje z wod bromow w obecnoci wodoro
wglanu sodu i utlenia si do kwasu glukonowego. Fruktoza nie
ulega reakcji z wod bromow w obecnoci wodorowglanu sodu.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Br->+
NaHC03' ^ v z'

Br2 +
NaHCO,

Wystpowanie

sacharoza

znajduje si w owocach, liciach, odygach, nasionach i kwiatach niektrych rolin, jest


gwnym skadnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego

maltoza

w stanie wolnym wystpuje rzadko, np. w kiekujcych nasionach; jest przejciowym


produktem trawienia skrobi

celobioza

nie wystpuje w stanie wolnym w rolinach; jest przejciowym produktem hydrolizy


celulozy

laktoza

znajduje si w mleku ssakw (std nazywana jest cukrem mlecznym); mleko kobiece
zawiera ok. 6% mas., a mleko krowie ok. 4,5% mas. laktozy

wicej na WWW.ZDASZ.TO

294

142. Waciwoci redukujce dwucukrw j 295

XVI. CUKRY

Dowiadczenie 1 .

142. Waciwoci redukujce dwucukrw

Badanie waciwoci redukujcych sacharozy i maltozy

Informacje oglne

Prba Tollensa

Dwucukry w zalenoci od budowy wykazuj waciwoci redukujce (reaguj z odczynnikami Tollensa i Trommera) lub ich nie wykazuj.
Sacharoza nie wykazuje waciwoci redukujcych, poniewa oba anomeryczne atomy wgla s zablokowane
wizaniem glikozydowym (przy anomerycznych atomach wgla nie ma grup hydroksylowych). Sacharoza jest
cukrem nieredukujcym.

Do dwch probwek wprowadzamy po 2 cm3 roztworu azotanu(V) srebra(l) oraz po 2 cm3 roztworu wodo
rotlenku sodu, a nastpnie dodajemy kroplami stony roztwr amoniaku (probwka nr 1, fot. a, fot. b) a do
rozpuszczenia strconego pocztkowo osadu (probwka nr 2, fot. a, fot. b). Do przygotowanych roztworw
dodajemy po szczypcie badanego dwucukru: do jednego sacharozy (probwka nr 3, fot. a), a do drugiego maltozy
(probwka nr 3, fot. b). Probwki umieszczamy w ani wodnej i ogrzewamy przez kilka minut.
Obserwacje: po kilku minutach ogrzewania w probwce z maltoz osadza si na ciankach lustro srebrne lub
strca si czarny, bezpostaciowy osad. W probwce z sacharoz nie strci si osad.

anomeryczny
atom wgla

1I

mmem
; 2

wizanie glikozydowe
6CH2O ^ O

anomeryczny
atom wgla

C H 2OH
4|

OH

Maltoza wykazuje waciwoci redukujce, poniewa do jednego z anomerycznych atomw wgla jest przy

Do dwch probwek wprowadzamy po kilka cm3 roztworu siarczanu (VI) miedzi (i I) i dodajemy odpowiedni ilo
roztworu wodorotlenku sodu (a do uzyskania szafirowego roztworu). Nastpnie do probwek wprowadzamy po

anomeryczny atom wgla

szczypcie badanego dwucukru: do jednej sacharozy (fot. c), a do drugiej maltozy (fot. d). Zawarto probwek
mieszamy (probwka nr 1, fot. c, fot. d), po czym ogrzewamy do wrzenia nad pomieniem palnika (probwka
nr 2, fot. c, fot. d).

anomeryczny
atom wgla

wizanie glikozydowe

I I I
Prba Trommera

czona grupa hydroksylowa. Maltoza jest cukrem redukujcym.

6C H 2OH

grupa hydroksylowa
przyczona do
anomerycznego
atomu weala

Obserwacje: w probwce z maltoz powsta szafirowy roztwr, a po jego ogrzaniu strci si ceglastoczerwony
osad. W probwce z sacharoz powsta szafirowy roztwr, a po jego ogrzaniu strci si czarny osad.

Przykad 1.

1
2 :

^
d

l i

i
2

t __

Przeanalizuj ponisze struktury i okrel, czy cukry te wykazuj waciwoci redukujce.


Rozwizanie i odpowied
CH,OH
CH,OH

CH,O H
OH

sacharoza

laktoza

Czsteczka sacharozy jest zbudowana z reszty D-glukozy i reszty D-fruktozy. Wizanie O-glikozydowe znajduje

Czsteczka laktozy jest zbudowana z reszty D-galak-

si midzy anomerycznymi atomami wgla. W zwizku


z tym, cukier ten nie wykazuje waciwoci redukujcych.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Wnioski: Sacharoza nie wykazuje waciwoci redukujcych. Maltoza wykazuje waciwoci redukujce.
tozy i reszty D-glukozy. Przy anomerycznym atomie
wgla reszty D-glukozy znajduje si grupa - O H . Cu
kier ten ma zatem waciwoci redukujce.

Uwaga: W prbie Trommera strcenie si w probwce z sacharoz czarnego osadu (CuO) jest wynikiem ter
micznego rozkadu wodorotlenku miedzi(II):
Cu(OH) 2 CuO + H20

wicej na WWW.ZDASZ.TO

296

143. Waciwoci dwucukrw I 297

XVI. CUKRY

143. Waciwoci dwucukrw

Dowiadczenie 1.
Badanie waciwoci produktw hydrolizy sacharozy

Waciwoci fizyczne
Disacharydy charakteryzuj si tym, e:

j Do probwki wlewamy 2 cm3 rozcieczonego kwasu solnego i dodajemy-szczypt sacharozy. Ogrzewamy


j mieszanin przez kilka minut (1). Po ochodzeniu mieszaniny dodajemy kroplami roztwr wodorotlenku sodu

i,

s krystalicznymi, biaymi ciaami staymi;

b na og s nierozpuszczalne w wodzie (z wyjtkiem sacharozy);

j a do uzyskania odczynu lekko zasadowego (2). Nastpnie wprowadzamy kilka cm3 roztworu siarczanu(VI)
[ miedzi(II) (3). Zawarto probwki mieszamy i ogrzewamy do wrzenia nad pomieniem palnika (4).

m ich wodne roztwory maj odczyn obojtny;


B maj sodki smak.

Sacharoza

I Waciwoci chemiczne
j

Waciwoci redukujce
Dwucukry w zalenoci od budowy wykazuj waciwoci redukujce lub ich nie wykazuj (patrz temat 142).

Hydroliza
Dwucukry ulegaj hydrolizie w rodowisku kwanym do cukrw prostych.
C12H2211 + H2
disacharyd

2 C6H 126
monosacharyd

np.
[

.
.
0fesefwacjfi>--;pi>-d0daniu roztworu siarczanu (VI) miedzi (i I) w probwce powsta szafirowy roztwr, a po jego
: ogrzaniu strci si cegiastoczerwony osad.

i Wnioski: podczas ogrzewania wodnego roztworu sacharozy z kwasem solnym zachodzi hydroliza, w ktrej
: wyniku powstaj cukry proste (glukoza i fruktoza) wykazujce waciwoci redukujce.

!
;

Zadania
Zadanie 1. Przeprowadzono eksperyment. Do probwki z rozcieczonym kwasem solnym wprowadzono
szczypt sacharozy i ogrzewano mieszanin przez kilka minut. Po ochodzeniu mieszaniny wkraplano roz
sacharoza

a-D-glukoza

twr wodorotlenku sodu a do uzyskania odczynu lekko zasadowego. Nastpnie wlano kilka cm3 roztworu

/?-D-fruktoza

siarczanu(VI) miedzi(II). Zawarto probwki wymieszano, oceniono barw uzyskanego roztworu, po czym
ogrzewano do wrzenia nad pomieniem palnika.
5c h ,o h

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.


Zaobserwowano, e

H+

f I A. po kilku minutach ogrzewania na ciankach probwki osadzio si lustro srebrowe.


[ j B. zawarto probwki przybraa szafirow barw, a po ogrzaniu strci si czarny osad.
H

OH

j j C. pojawio si charakterystyczne rowofioletowe zabarwienie roztworu.


L J D. zawarto probwki przybraa szafirow barw, a po ogrzaniu strci si cegiastoczerwony osad.

a-D-glukoza
Hydroliza sacharozy w gorcym rozcieczonym roztworze kwasu prowadzi do otrzymania rwnych iloci

Zadanie 2. Oblicz mas glukozy uzyskan podczas kwasowej hydrolizy 171 kg sacharozy, przy zaoeniu, e
zachodzi ona z 90-procentow wydajnoci.

D-glukozy i D-fruktozy. Mieszanin t nazywa si cukrem inwertowanym.

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Podczas hydrolizy, pocztkowo prawoskrtno roztworu stopnio


wo zmniejsza si, osiga zero i po pewnym czasie roztwr staje
si lewoskrtny. Obserwuje si zjawisko odwrcenia (inwersji)

Masa otrzymanej glukozy wynosi


Skrcalno waciwa roztworw cukrw
Cukier

\\

[ J A . 77 kg

[ J B . 86 kg

0 C. 81 kg

D. 9 0 kg

sacharoza

+66,4

Zadanie 3. Oblicz mas maltozy, ktr poddano hydrolizie w rodowisku kwanym, jeeli w wyniku procesu
przebiegajcego z wydajnoci 80% otrzymano 72 kg glukozy..

D-gLukoza

+52,7

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

fruktoza jest najsodsza z cukrw. Cukier inwertowany wystpuje

D-fruktoza

-92,4

w duych ilociach w miodzie.

cukier inwertowany

kierunku tzw. skrcalnoci waciwej roztworu ([a]).


sacharoza + woda D-glukoza + D-fruktoza
Cukier inwertowany jest znacznie sodszy od sacharozy, poniewa

wicej na WWW.ZDASZ.TO

20

Masa otrzymanej maltozy wynosi


A. 54,7 kg

[ I B . 68,4 kg

0 C. 85,5 kg

D. 109,4 kg

wicej na WWW.ZDASZ.TO

298

144. Budowa i wystpowanie wielocukrw | 299

XVI. CUKRY

144. Budowa i wystpowanie wielocukrw

Budowa chityny
Chityna zawiera w swojej strukturze, oprcz atomw wgla, wodoru i tlenu, atomy azotu.

Budowa wielocukrw
Czsteczki wielocukrw (polisacharydw) s zbudowane z wielu reszt monosacharydw poczonych
wizaniami glikozydowymi. Mog tworzy acuchy

Wzr oglny wielocukrw


n _ fa b a ^

cukm prostego

liniowe lub rozgazione.

Budowa skrobi
Skrobia skada si z dwch polisacharydw: nierozgazionej amylozy i rozgazionej amylopektyny. Liczba
reszt glukozowych w czsteczkach amylozy i amylopektyny wynosi od kilkuset do kilku tysicy. Amyloza stanowi
ok. 20% mas. skrobi.
Amyloza
Czsteczki amylozy zawieraj kilkaset fragmentw -glukozy, a ich acuchy s liniowe.
W czsteczce amylozy wystpuj wizania a-1,4-0-glikozydowe.

| Wystpowanie wielocukrw
Nazwa cukru

celuloza

najwicej jest jej we wknach juty i lnu oraz woskach okrywajcych nasiona baweny
si (nawet ok. 90%), w drewnie 45-50%; skadnik budulcowy ciany komrkowej rolin oraz
niektrych bakterii, glonw i grzybw

chityna

substancja budulcowa pancerzy skorupiakw 1owadw oraz cian komrkowych wikszowj ci gatunkw grzybw

dekstran

materia zapasowy bakterii i drody; szeroko stosowany w medycynie, m.in. jako rodek
i* krwiozastpczy

glikogen

*1, w miniach i wtrobie organizmw; materia zapasowy organizmw zwierzt

heparyna

isj produkowana w organizmach ssakw; stosowana w medycynie jako rodek


is przeciwzakrzepowy

W czsteczce amylozy wystpuj takie same wizania jak w czsteczce maltozy.


Amylopektyna
Czsteczki amylopektyny skadaj si z reszt -glukozy. Maj rozgazione acuchy.
W amylopektynie wystpuj wizania -1,4-0-glikozydowe oraz wizania a-1,6-0-glikozydowe - te wizania
wystpuj w miejscach rozgazie acucha.

kwas hialuronowy

skrobia

skadnik macierzy midzykomrkowej skry waciwej oraz mazi stawowej; uywany m.in.
j w kosmetykach poprawiajcych elastyczno skry
w bulwach, korzeniach, liciach, nasionach, owocach, rdzeniu odygi i kczach; gwnie
d w ziarnach zb, bulwach ziemniaka i manioku oraz kolbach kukurydzy; najwaniejszy
si cukier zapasowy rolin

Zadania
Zadanie 1. Oce prawdziwo zda. Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.

Budowa celulozy
Celuloza jest nierozgazionym polisacharydem. Jej czsteczki maj od kilkuset
do kilkunastu tysicy reszt ^-glukozy. W czsteczce celulozy wystpuj

j Skrobia jest zbudowana z bardzo duej liczby reszt -glukozy.

P/F

CH2OH

wizania /M,4-0-glikozydowe.

II

Skrobia wystpuje w postaci dwch odmian: amylozy i amylopektyny.

P/F

Celuloza jest rwnie zwana bonnikiem.

III

Celuloza wystpuje w postaci dwch odmian: amylozy i amylopektyny.

P/F

Zadanie 2. Oce prawdziwo zda. Zaznacz P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.
1

acuchy amylozy s rozgazione

P/F

II

acuchy amylopektyny s rozgazione.

P/F

III

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Amyloza moe wystpowa w postaci makroczsteczek rozgazionych lub nierozgazionych.


---------- ----------. ______
_____ ______ ___

P/F

wicej na WWW.ZDASZ.TO

BOO

146.

XVI. CUKRY

Waciwoci wielocukrw

301

146. Waciwoci wielocukrw

145. Wykrywanie skrobi


Wykrywanie skrobi

Waciwoci fizyczne

Skrobi wykrywa si za pomoc tzw. pynu Lugola (wodnego roztworu jodu z dodatkiem jodku potasu) lub
jodyny (rozcieczonego roztworu jodu w etanolu o steniu ok. 90% objtociowych z dodatkiem jodku potasu).

Skrobia

Dowiadczenie 1.

Celuloza

jest biaym, bezpostaciowym ciaem staym;

jest biaym ciaem staym o budowie wknistej;

jest nierozpuszczalna w zimnej wodzie, a w gorcej


tworzy koloid;

jest nierozpuszczalna w wodzie, nawet po podgrzaniu;

nie ma smaku i zapachu.

jest najbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie


zwizkiem organicznym.

Wykrywanie skrobi
Do probwki wsypujemy szczypt skrobi (mki ziemniaczanej)
i wlewamy 5 cm3 zimnej wody. W zlewce zagotowujemy 50 cm3
wody i do wrztku dodajemy, cigle mieszajc, zawiesin z pro
bwki. Ochadzamy otrzymany kleik skrobiowy i wkraplamy do

Waciwoci chemiczne
Waciwoci redukujce

niego pyn Lugola.

Wielocukry nie wykazuj waciwoci redukujcych (nie reaguj z odczynnikami Tollensa i Trommera), poniewa

Obserwacje: po dodaniu do kleiku skrobiowego pynu Lugola

wszystkie anomeryczne atomy wgla s zablokowane wizaniami glikozydowymi (przy anomerycznych atomach
wgla nie ma grup hydroksylowych) (patrz temat 139).

pojawia si ciemnogranatowe zabarwienie.

Wnioski: skrobia pod wpywem pynu Lugola barwi si na gra


natowo. To zabarwienie umoliwia wykrywanie skrobi w rnych
produktach.

Wyjanienie zjawiska
W opisanym eksperymencie nie zachodzi reakcja chemiczna, jest to zjawisko fizyczne. Badania rentgenograficzne wykazay, eacuchy amylozy przyjmuj ksztat linii rubowej (helisa). Czsteczki jodu migruj do wntrza
helisy i zostaj tam uwizione (pojawia si ciemnogranatowe zabarwienie). Gdyby ukad podda dalszemu
ogrzaniu, to struktura helikalna skrobi ulegaby zniszczeniu, a czsteczki jodu zostayby uwolnione i zniknoby

ciemnogranatowe zabarwienie). Kolejne obnienie temperatury ukadu spowodowaoby odtworzenie helisy


z uwizionymi czsteczkami jodu i ciemnogranatowe zabarwienie pojawioby si ponownie.
Tworzenie helikalnej struktury skrobi z uwizionymi czsteczkami jodu

18

Skrobia - prba Tollensa - wynik negatywny

Skrobia - prba Trommera - wynik negatywny

Hydroliza

j Wielocukry ulegaj hydrolizie w rodowisku kwanym i rozpadaj si na coraz krtsze fragmenty i ostatecznie
na cukry proste.

Skrobia podczas hydrolizy w rodowisku kwanym rozpada si na coraz krtsze fragmenty, tworzc tzw.
dekstryny, a nastpnie na maltoz i na kocu glukoz.

(C6H 10O5)n + n H20 ----> n C6H 120 6


Hydroliza skrobi zachodzi rwnie pod wpywem enzymw trawiennych czowieka i zwierzt.
i, ~ .
H2 , enzymy
H20, enzymy
H,0, enzymy
(c 6h11
0o5)*
5 ------------- C12H220 11----------- =* n C6H 120 6
(C6H 105)/1---------- >
(f-6
0^
skrobia
dekstryny
maltoza
glukoza

6CH2OH
6CH,OH
H- 0

Po dodaniu pynu Lugola do


kleiku skrobiowego pojawia si
ciemnogranatowe zabarwienie

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Po podgrzaniu ukadu
zanika ciemnogranatowe
zabarwienie

Po ochodzeniu ukadu, ponownie


pojawia si ciemnogranatowe
zabarwienie

H + (n

HoO

n 4

glukoza

wicej na WWW.ZDASZ.TO

302

! XVI. CUKRY

147.

Syntezy chemiczne z udziaem cukrw I 303

147. Syntezy chemiczne z udziaem cukrw

Hydroliza celulozy w rodowisku kwanym zachodzi bardzo wolno. Kocowym produktem jest glukoza.
Organizm czowieka nie produkuje enzymw umoliwiajcych trawienie celulozy. Celuloza jest trawiona
przez zwierzta przeuwajce.

Przykad 1.
Napisz rwnania reakcji przedstawionych na poniszych schematach,

Dowiadczenie 1
Badanie waciwoci produktw hydrolizy skrobi

a)

glukoza

----

e tX w y

* oct,in c:tylu

J |uk0i

I Do 5 cm3 kleiku skrobiowego wprowadzamy 2 cm3 rozcieczo-i


i nego kwasu solnego i ogrzewamy mieszanin przez kilkanacie;
; minut. Po ochodzeniu mieszaniny dodajemy kroplami roztwr
; wodorotlenku sodu, a do uzyskania odczynu lekko zasadowego,
i Nastpnie wprowadzamy kilka cm3 roztworu siarczanu (VI) mie-

dzi(ll). Zawarto probwki mieszamy i ogrzewamy do wrzenia


1 nad pomieniem palnika.
i Obserwacje: po dodaniu roztworu siarczanu(VI) miedzi(II)
powsta szafirowy roztwr, a po jego ogrzaniu pojawi si ce-

b)

c)

skrobia -

glukoza

i
j

d)

fruktoza -

a'k? ho1

f l l

etylowy

5)

etylowy

_ .

aldehyd
octowy

ten

ald
hyd
octowy

k" a!
octowy

Jj

kwas
octowy

octan
an
fenylu
Zlu

; glastoczerwony osad.
i

1 W nioski: podczas ogrzewania kleiku skrobiowego z kwasem


solnym zachodzi hydroliza, w ktrej wyniku powstaje glukoza

Rozwizanie

a) C6H 120 6- en- my


> 2 C2H 5OH + 2 C 02

wykazujca waciwoci redukujce.


j

C2H5OH + CHjCOOH

Przemiany celulozy

CH 3COOC2H 5 + H20

b) C12H 220 11 + H20 ^ U 2 C 6H i20 6

Celuloz mona poddawa licznym modyfikacjom chemicznym

C6H 120 6 y -y ->2 C2H5OH + 2 C02

Estryfikacja kwasem azotowym(V)


Produktem reakcji estryfikacji celulozy kwasem azotowym(V) jest nitroceluloza.

C2H 5OH -A"2 temf> c h 2= c h 2 + h 2o

C) (C6H 10O5) + n H 2O - ^ n C 6H 12O6


C6H 120 6

my > 2 C2H5OH + 2 C02

C2H 5OH + CuO CH 3CHO + H 20 + Cu


CH3CHO + Ag20 - CH3COOH + 2 Ag
Nitroceluloza jest stosowana m.in. w technologii materiaw wybuchowych.
d) C6H 20 6 -_ - my > 2 C2H5OH + 2 C02

Estryfikacja kwasem octowym


Produktem reakcji estryfikacji celulozy kwasem octowym jest octan celulozy.

C2H5OH + C u O - mp'^ CH3CHO + H20 + Cu


CH 3CHO + Ag20 CH3COOH + 2 Ag
CH3COOH + C6H 5OH

Octan celulozy jest stosowany m.in. w technologii tworzyw sztucznych, lakierw i farb drukarskich.

C H 3COOC6H 5 + H 20

Przykad 2.

Napisz rwnania reakcji przedstawionych na poniszych schematach. Napisz nazwy zwizkw chemicznych
oznaczonych literami.

j
j

chlorofil

a) tlenek w gla(IV)

,.

, ,

enzymy

enzymy

CH3COOH

------ > B <-jH"g0= C

CuO

Cu(OH),

b) glukoza------ ^A ------- ^ B
temp.

temp.

_ HOCH2CH2OH

C< = = = * D
n 2i u 4

wicej na WWW.ZDASZ.TO
wicej na WWW.ZDASZ.TO

302

XVI. CUKRY

147. Syntezy chemiczne z udziaem cukrw !

Hydroliza celulozy w rodowisku kwanym zachodzi bardzo wolno. Kocowym produktem jest glukoza.
Organizm czowieka nie produkuje enzymw umoliwiajcych trawienie celulozy. Celuloza jest trawiona
przez zwierzta przeuwajce.

303

147. Syntezy chemiczne z udziaem cukrw


Przykad 1.
Napisz rwnania reakcji przedstawionych na poniszych schematach.

Dowiadczenie 1.
Badanie waciwoci produktw hydrolizy skrobi

a)

glukoza

b)

maltoza

alkohol
etylowy

octan etylu

glukoza

alkohol
etylowy

eten

alkohol
etylowy

aldehyd
octowy

kwas
octowy

aldehyd
octowy

kwas
octowy

octan
fenylu

: Do 5 cm3 kleiku skrobiowego wprowadzamy 2 cm3 rozcieczoi nego kwasu solnego i ogrzewamy mieszanin przez kilkanacie
; minut. Po ochodzeniu mieszaniny dodajemy kroplami roztwr

: wodorotlenku sodu, a do uzyskania odczynu lekko zasadowego.


I Nastpnie wprowadzamy kilka cm3 roztworu siarczanu(VI) mie
c)

dzi (II). Zawarto probwki mieszamy i ogrzewamy do wrzenia


: nad pomieniem palnika.
' Obserwacje: po dodaniu roztworu siarczanu(VI) miedzi(II)

d)

; powsta szafirowy roztwr, a po jego ogrzaniu pojawi si ce-

fruktoza

; glastoczerwony osad.
Rozwizanie

: Wnioski: podczas ogrzewania kleiku skrobiowego z kwasem


solnym zachodzi hydroliza, w ktrej wyniku powstaje glukoza

a) C6H 120 6

2 C2H5OH + 2 C02

wykazujca waciwoci redukujce.


C2H5OH + c h 3c o o h

Przemiany celulozy

CH 2COOC2H5 + H20

b) C12H 220 1) + H20

^2 C6H 120 6

Celuloz mona poddawa licznym modyfikacjom chemicznym.


r u n

enzymy
L 6 H 12U 6 ---------------

Estryfikacja kwasem azotowym (V)


Produktem reakcji estryfikacji celulozy kwasem azotowym(V) jest nitroceluloza.

c 2h 5o h A2 3,temp> C H 2= C H 2 + H20

CH20 N02

CH2OH

HO

2 C2H5OH + 2 C02

c) (QHiqOs),, + n H20
H ,S O /

H + 3n HNO, -2^

n C6H 120 6

C6H 120 6
enzymy > 2 C2H5OH + 2 C02

H + 3n H,0

HO

HCl

C2H 5OH + CuO CH3CHO + H20 + Cu

0N 02

nitroceluloza

C H 3CHO + Ag20 C H 3COOH + 2 Ag

Nitroceluloza jest stosowana m.in. w technologii materiaw wybuchowych.


d) C6H 120 6 enzymY > 2 C2H5OH + 2 C02

Estryfikacja kwasem octowym


Produktem reakcji estryfikacji celulozy kwasem octowym jest octan celulozy.

C2H5OH + CuO

CH3COOH + C6H 5OH


H + 3n H20

0C(0)CH 3J

octan celulozy

h 2so 4

c h 3c o o c 6h 5 + h 2o

Przykad 2.
Napisz rwnania reakcji przedstawionych na poniszych schematach. Napisz nazwy zwizkw chemicznych
oznaczonych literami.
, .

Octan celulozy jest stosowany m.in. w technologii tworzyw sztucznych, lakierw i farb drukarskich.

chlorofil

enzymy

a) tlenek wgla(IV)------ >

A ------- ^ B

enzymy

Cu0

C u (0 H ) 2

temp.

temp.

b) glukoza------ --------

wicej na WWW.ZDASZ.TO

C HjCHO + H20 + Cu

CH 3CHO + Ag20 C H 3COOH + 2

CH20C(0)CH3
(X
\
H
HO

temp.

CH3C00H
H2S04

^C

H0CH2CH20H

H,S0,

wicej na WWW.ZDASZ.TO

304

Sprawdzian po dziale XVI j 305

XVI. CUKRY

H?0

c) maltoza

enzymy

HBr

Sprawdzian po dziale XVI

KOH

HCl

Zadanie 1. Podano wzory czsteczek zwizkw chemicznych. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
A.
Rozwizanie

chlorofil

a) 6 C 02 + 6 H20 + energia wietlna------ ^ C6H 120 6 + 6 0 2


A

CHO
I
H -C-O H
I
H -C-O H
I
CH2OH

B.

CHO

C.

H -C-O H
I
H -C-O H
I
H-C-O H
I
CHO

A - glukoza

COOH
I
H-C-O H
I
H-C-O H
I
H-C-O H
I
CHO

D.

C6H 120 6 enZymY > 2 C2H5OH + 2 C02


B

A. A i D.

CH 3COOCH2C H 3 + H 20

B. A, B i D.

A.

C2H 5OH + 2 C02


A

CHO
I
H -C-O H
I
H-C-O H
I
c h 2o h

B.

A - alkohol etylowy
C2H 5OH + CuO

C. A i B.

CHO
I
H -C-O H
I
H -C-O H
I
H-C-O H
I
CH,OH

C.

CHO
I
H -C-O H
I
H -C-O H
I
H O -C-H
I
CH2OH

CH 3CHO + H20 + Cu
B

A. B i C.

CH3COOH + Cu20 + 2 H20

D
D - dietanian etano-1,2-diolu, dioctan glikolu etylenowego

I
H O -C-H
I
H -C-O H
I
H -C-O H
I
CH2OH

B. A, B i D.

C. A, B i E

d. a ,

B, D i e.

Zadanie 3. Celobioza jest dwucukrem, a jego czsteczka ma struktur, ktr opisuje poniszy wzr.

I i A. a,fi-1,2-O-glikozydowego.
i I B. a,a-1,2-O-glikozydowego.
[~~1 C. a-l ,4-O-glikozydowego.
n

HCl

CHO
I
H-C-O H
I
H O -C-H
I
H-C-O H
I
H-C-O H
I
c h 2o h

c=o

Wizanie glikozydowe w czsteczce celobiozy nosi nazw


wizania

CH3COOCH2CH2OOCCH3 + 2 H20

c) C ^ H ^ O ^ + H20

CH2OH
I

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

C
C - kwas octowy
2 c h 3c o o h + h o c h 2c h 2o h

D.

Wzory czsteczek cukrw nalecych do szeregu D oznaczono literami:

B - aldehyd octowy, etanal


C H 3CHO + 2 Cu(OH) 2

D. B, C i D.

Zadanie 2. Podano wzory czsteczek zwizkw chemicznych. Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

C - octan etylu

b) e 6H 120 6

c h 2o h
I
H-C-O H
I
HO -C-H
I
H -C-O H
I
H-C-O H
I
CH2OH

Cukrami s substancje, ktrych czsteczki przedstawiono za pomoc wzorw:

B - alkohol etylowy
c h 3c o o h + C2H 5OH

CH2OH
1
C=0
I
H O -C-H
I
H -C-O H
I
H -C-O H
I
CH2OH

2 C6H 120 6
A

A - glukoza

D. p-1,4-O-glikozydowego.

Zadanie 4. Galaktoza jest monosacharydem, ktrego czsteczka ma struktur opisan


za pomoc wzoru obok. Wchodzi ona w skad dwucukru laktozy. Nie jest spotykana w postaci
wolnej. Jest skadnikiem cukru mlekowego i substancji mzgowej u zwierzt.
Narysuj wzr anomeru a formy cyklicznej galaktozy.

C6H 120 6 enzymY ^ 2 C2H5OH + 2 C02


B
B - alkohol etylowy

Zadanie 5. Podano wzr czsteczki dwucukru - celobiozy. Zaznacz wszystkie poprawne


odpowiedzi.

CHO
I
H-C-O H
I
HO -C-H
HO -C-H
I
H-C-O H
I
CH,OH

C2H5OH + HBr * C2H 5Br + H 20


C
C - bromoetan
C2H 5Br + KOH

h2

> C2H 5OH + KBr


D

D - alkohol etylowy
Co jest produktem kwasowej hydrolizy celobiozy?
C2H 5Br + KOH

et3n' > CH2= C H 2 + KBr + H20


E

A. a-D-glukoza

0 C. a-L-glukoza

B ./?-D-glukoza

1 I D. /?-L-glukoza

E - eten

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Zadania z rozwizaniem krok po kroku

307

Stenia pocztkowe etanianu sodu i kwasu etanowego wynosz odpowiednio:


30 g
nCH3COONa

82 g mol 1
0,366 mol

cCH,COONa

cCH,COOH

j Zadanie 1.

0,732 mol dm 3

0,5 dm3
0,3 mol

0,5 dm3

= 0,366 mol

= 0,6 mol dm 3

Roztwory buforowe s to roztwory mieszanin zwizkw charakteryzujce si tym, e mimo wprowadzenia do


nich niewielkich iloci kwasw czy zasad ich odczyn praktycznie nie ulega zmianie. W skad buforu wchodz
zazwyczaj dwie substancje, z ktrych jedna zobojtnia kwasy, a druga zobojtnia zasady. Oczywicie skadniki

O Krok 4.
Obliczamy stenie H30 +, korzystajc z tabeli:

buforu nie mog si wzajemnie zobojtnia, dlatego nie mog to by mieszaniny mocnych kwasw i mocnych

CH3COOH

zasad. Roztwr buforowy stanowi sprzony ukad kwas-zasada wedug teorii Brnsteda i Lowryego. Moe
to by roztwr zawierajcy:

H20

c h 3c o o

h 3o +

Stenie pocztkowe

0,6

0,732

sab zasad i sprzony z ni mocny kwas (np. bufor amonowy),

j Zmiana ste reagentw

-*

+x

+*

mieszanin wodorosoli kwasu wieloprotonowego (np. bufor fosforanowy).

j Stenie w stanie rwnowagi

0,732 + *

saby kwas i sprzon z nim mocn zasad (np. bufor etanianowy),

O"

Przygotowano roztwr buforowy: dodano 30 g etanianu sodu do kolby z roztworem zawierajcym 0,3 mola kwasu
etanowego. Po rozpuszczeniu etanianu sodu kolb miarow dopeniono wod destylowan do objtoci 500 cm3.
A. Zapisz rwnanie reakcji opisujce stan rwnowagi dynamicznej midzy skadnikami tego buforu.

O Krok 5.

B. Wyjanij zasad dziaania tego buforu, zapisujc w formie jonowej skrconej rwnania reakcji bdce
wynikiem dodania do roztworu buforowego porcji kwasu (wprowadzenie jonw H30+) i porcji zasady (wpro

Zapisujemy wyraenie opisujce stan rwnowagi reakcji:

wadzenie jonw OH").

[CH3C 0 Q -][H 30 +1

C. Oblicz pH tego roztworu (Kch3cooh = 1>8 10-5).

[C H 3C 0 0 H][H20 ]

D. Wyjanij, dlaczego rozcieczanie buforu nie powoduje zmiany jego pH.

przyjmujemy, e [H20] = const, a K[H20 ] = KCH3COOH = 1,8 -10-3

E. Oblicz, jak zmieni si pH roztworu buforowego po dodaniu do niego 0,01 mola kwasu solnego. Porwnaj
1,8 -10-

uzyskany wynik z wartoci pH roztworu otrzymanego po dodaniu 0,01 mola HCl do 0,5 dm3 chemicznie
j

| O Krok 1.
5 A. Wiedzc, e roztwr buforowy stanowi sprzony ukad kwas-zasada wedug teorii Brnsteda i Lowryego,
!

(0,6 - * )

czystej wody.

reakcj opisujc stan rwnowagi dynamicznej midzy skadnikami roztworu zapisujemy nastpujco:

CHjCOOH + H 2O ^ C H 3COO- + H 30 +
saby kwas

mocna zasada

0,6 - * = 0,6 mol dm-3


Stenie CH 3COOH jest wic w przyblieniu rwne steniu wyjciowemu kwasu etanowego (ck), a stenie
molowe jonw CH 3COO- jest w przyblieniu rwne steniu etanianu sodu (cs), poniewa

_
K

i O Krok 2.

B. Dodanie do roztworu buforowego porcji kwasu, czyli wprowadzenie do roztworu buforowego jonw H 30 +,

powoduje, e jeden ze skadnikw buforu reaguje z H 30 +:

Kwas octowy ma bardzo ma wartoci staej dysocjacji, przyjmujemy zatem, e warto*jest na tyle maa
e 0,732 + * = 0,732 mol dm-3

0,6
1,8 -10 ?,

Po podstawieniu:
K = -

c h 3c o o - + h 3o + c h 3c o o h + h 2o
Dodanie do roztworu buforowego porcji zasady, czyli wprowadzenie do roztworu buforowego jonw O H -,
powoduje, e drugi ze skadnikw buforu reaguje z O H -':
c h 3c o o h + o h - +=* c h 3c o o - + H 2Q

= 3,3 104mol dm-3 > 400

]Cs std [H30 +] = ^ r =


cs

0,732

= i,g . 1o-5 m0| . dm-3

to pH = -log [H30+] = -log 1,48 10-5 = 4,83


Odpowied: Otrzymany roztwr ma pH = 4,83.

i Z powyszych rwna wynika, e zasada dziaania buforu sprowadza si do wizania wprowadzanych do


|

buforu jonw H 30 + (z kwasu) czy O H - (z zasady) w zwizek sabo zdysocjowany i odtwarzania drugiego ze

skadnikw buforu.

| Q Krok 3.
I

Okrelamy, jak wpywa rozcieczanie roztworu buforowego na warto jego pH.

Warto pH roztworuauforowego zaley od stosunku ste jego skadnikw:

C. pH roztworu liczymy z zalenoci pH = -log [H+], Ten etap zadania sprowadza si do wyznaczenia stenia

) jonw wodoru ([H30 +j) w roztworze buforowym. Aby okreli stenie jonw wodoru, naley najpierw obliczy
1 wyjciowe stenia etanianu sodu i kwasu etanowego oraz stenia jonw CH 3COO- i CH3COOH w stanie
|

D Krok 6.
D.

rwnowagi.

[H+] = ^ - K
Cs
a stosunek ten przy rozcieczaniu buforu nie ulega zmianie.

308

j ZADANIA Z ROZWIZANIEM KROK PO KROKU

Zadania z rozwizaniem krok po kroku !

O Krok 7.

E. Podaj nazw systematyczn otrzymanego zwizku.

E.

F. Oblicz, ile gramw produktu mona otrzyma z 1 mola fenyloetanalu, przy zaoeniu 100% wydajnoci.

Obliczamy, warto pH buforu po dodaniu do niego porcji kwasu.

Dodanie 0,01 mola HCl do 0,5 dm3 roztworu buforowego sprawia, e jony wodoru tego kwasu przereaguj
z jonami etanianowymi z utworzeniem sabo zdysocjowanego kwasu etanowego. Ilo moli jonw etanianowych
w roztworze zmaleje o 0,01 mola, ilo moli kwasu etanowego wzronie za o 0,01 mola.
Ilo moli kwasu etanowego oraz jonw etanianowych w roztworze przed dodaniem kwasu wynosia:
nCH3cooH =

309

Rozwizanie

O Krok 1.
Najpierw zapisujemy oglny schemat reakcji Cannizzaro:

6 mol d rrr3 0,5 dm 3 = 0,3 mola

^>CHO + OH~

chjCOO- = 0,732 mol dm-3 0,5 dm 3 = 0,366 mola

^~y-C Q Q -

+ ^ ~ ^ ) h 2OH

O Krok 2.

a po dodaniu kwasu:
nCH3cooH = 0,3 mola + 0,01 mola = 0,31 mola

CHjCOO-= 0,366 mola - 0,01 mola = 0,356 mola

A. Aby zbilansowa rwnanie reakcji, zapisujemy rwnania procesw powkowych - utleniania i redukcji:
Utlenianie:

y>
CHO + 3 OH >
^

COO~ + 2 e + 2 H20

Redukcja:

^ C H O + 2 e + 2 H20 ^

^ - H 2OH + 2 OH

czyli stenie jonw wodoru w roztworze po dodaniu kwasu wynosi:


[H+l = 1,8 10-5
=1,6 10 5 mol dm 3
1 J
0,356
a pH = -log 1,6 10 5 = 4,80

Krok 3.
Zapisujemy sumaryczne rwnanie reakcji redoks w formie jonowej:

A p H = 4,83-4,80 = 0,03

Odpowied: pH zmaleje o 0,03 jednostki pH.

c h o + oh~

f y ^ o o -

+ y

H20 H

Q Krok 8.

O Krok 4.

Obliczamy pH roztworu otrzymanego przez dodanie 0,01 mola HCl do 0,5 dm3 chemicznie czystej wody.

B. Benzenokarboaldehyd peni w tej reakcji funkcj zarwno utleniacza, jak i reduktora.

Otrzymany roztwr HCl ma stenie molowe w przyblieniu rwne:

O Krok 5.

Ohcl =

0,01 mola
, ,
,...r = 0,02 mol-dm
0,5 d n r

C. Z rwnania reakcji wynika, e z 2 moli benzenokarboaldehydu mona otrzyma po 1 molu produktw, czyli:
2

CHO + NaOH

^COONa +

^CH ^H

[H+] cHCi =0,02 mol drrr3, poniewa dla mocnych kwasw, a takim jest kwas solny [H+] ~ cHCl
wic pH = -log[H+] = -log0,02 = l,7
ApH = 7 - 1,7 = 5,3
Odpowied: Warto pH roztworu zmaleje o 5,3 jednostki pH.

2 mole

1 mol

144 g

108 g

4 mole

2 mole

W(c6H5cooNa)

m (c6H5CH2OH)

m (C6H5COONa) = 2 144 g = 288 g


m (C6H5CH2OH) = 2 108 g = 216 g

Odpowied: W reakcji 4 moli benzenokarboaldehydu z 2 molami NaOH powstaj 504 g produktw.

Zadanie 2.

Krok 6.

Aldehydy niezawierajce w pozycji a (przy atomie wgla ssiadujcym z grup funkcyjn) atomw wodoru

D. Korzystajc ze schematu reakcji przedstawionego w treci zadania, zapisujemy reakcj kondensacji aldolowej
fenyloetanalu.

w silnie zasadowych roztworach ulegaj reakcji dysproporcjonowania do alkoholi i kwasw karboksylowych.


W reakcji tej (zwanej reakcj Cannizzaro) jedna czsteczka aldehydu zostaje utleniona, a druga ulega redukcji.

OH H

Innym typem reakcji, ktrej mog ulega aldehydy w rodowisku zasadowym jest reakcja kondensacji aldolowej.
\= /

Reakcji tej z kolei ulegaj tylko takie aldehydy, ktre zawieraj atom wodoru przy atomie wgla a:
H
i I
R CC
I
XH
H

R2
H OH R2
I
/fO OH
i I
i
I
H -C -cf
--- R CC CC^
i XH
| I I
xOH
H
H H H

B. Napisz, jak funkcj peni benzenokarboaldehyd w tej reakcji.

XH

-0
OH

Zwizek otrzymany w reakcji kondensacji aldolowej fenyloetanalu to/?-hydroksyaldehyd o nazwie systematycznej


.

OH H
4

I3

1/ )

Xv-CH2- C - C - C f
I
|2 xOH
H

C. Oblicz, ile gramw produktw mona otrzyma w wyniku reakcji 4 moli benzenokarboaldehydu z 2 molami
wodorotlenku sodu, przy zaoeniu 10 0 % wydajnoci reakcji.
D. Napisz rwnanie reakcji kondensacji aldolowej, ktrej ulega fenyloetanal.

c h 2- ^ _ c
I
|
H

Krok 7.
E.

A. Napisz rwnanie reakcji Cannizarro, ktrej ulega benzenokarboaldehyd. Uzgodnij t reakcj, korzystajc
z bilansu jonowo-elektronowego.

2,4-difenylo-3-hydroksybutanal

310 j ZADANIA Z ROZWIZANIEM KROK PO KROKU

Zadania z rozwizaniem krok po kroku

Krok 3.

Krok 8.
F.

311

C. Ustalamy, do ktrej z elektrod wdruj alanina i kwas glutaminowy. W trakcie elektroforezy katoda ma znak
ujemny, natomiast anoda ma znak dodatni.

Z rwnania reakcji wynika, e z 2 moli fenyloetanalu mona otrzyma 1 mol produktu:

ch

2- <

,
\ /

_ i-<

r v

OHH
O
c h 2- c - c - c ;
i
|
oh
H

Podczas elektroforezy alanina bdca w formie kationu dy zatem do katody, a kwas glutaminowy wystpujcy
w formie anionu - do anody.

I Zadanie 4.
2 mole

240 g

1 mol

m (C,6H16o2)

Jednym ze sposobw charakterystyki tuszczw jest okrelanie ich liczby jodowej. Jest to liczba gramw jodu,
ktry moe przereagowa ze 100 g tuszczu. Miejscem przyczenia jodu do czsteczki tuszczu s wizania

m (C16H,6o2) = 240 g 1 mol / 2 mole = 120

podwjne w resztach kwasw tuszczowych. Liczba jodowa jest tym wysza, im wicej wiza podwjnych jest
w tuszczu. Stosunek wartoci liczb jodowych pozwala na porwnanie zawartoci tuszczw nienasyconych
w prbkach tuszczw naturalnych.

Odpowied: Z jednego mola fenyloetanalu mona otrzyma 120 g produktu.

Liczby jonowe tuszczw naturalnych

Zadanie 3.
W roztworach wodnych w zalenoci od ich pH aminokwasy mog wystpowa w trzech formach:
R

h 2n - c - c o o ~
I
H

+H3N - c - a x r
I
H

+h 3n - c - c o o h
I
H

anion

jon obojnaczy

Tuszcz

Liczba jodowa

olej kokosowy

8-10

olej sojowy

124-133

maso

26-45

tran

155-170

kation

Punkt izoelektryczny (pl) to warto pH roztworu, przy ktrej aminokwas wystpuje w formie jonu obojnaczego
i nie moe porusza si w polu elektrycznym. Jeli pH > pl, aminokwas wystpuje w postaci anionu i dy do
anody; jeli pH < pl, aminokwas wystpuje w postaci kationu i dy do katody. Waciwo ta jest wykorzysty

A. Uszereguj podane w tabeli tuszcze w kolejnoci rosncej liczby wiza nienasyconych.

wana podczas elektroforetycznego rozdzielania aminokwasw.

B. Oblicz stosunek wartoci liczb jodowych trioleinianu glicerolu do dioleinostearynianu glicerolu. Wyniki
przedstaw w postaci liczb cakowitych.

Zaplanowano dowiadczenie, ktrego celem jest przeprowadzenie rozdziau elektroforetycznego mieszaniny


dwu aminokwasw - alaniny (pl = 6) oraz kwasu glutaminowego (pl = 3,2).

Krok 1.

A. Zaproponuj warto pH roztworu, w ktrym mona byoby rozdzieli te aminokwasy.

A. Liczba wiza nienasyconych jest wprost proporcjonalna do wartoci liczby jodowej, czyli im nisza warto
liczby jodowej, tym mniej wiza nienasyconych zawiera czsteczka tuszczu.

B. Napisz wzory pstrukturalne obu aminokwasw, w takich formach, w jakich wystpuj w roztworze o za

Kolejno rosncej liczby wiza podwjnych w podanych tuszczach naturalnych jest wic nastpujca:

proponowanym pH.
C. W kierunku ktrej z elektrod (katody czy anody) bdzie w tym roztworze porusza si

olej kokosowy < maso < olej sojowy < tran

a) alanina?

O Krok 2.

b) kwas glutaminowy?

B. Korzystamy z zalenoci, e liczba jodowa (Lj) to liczba gramw jodu, ktry moe przereagowa ze 100 g
tuszczu.

Q Krok 1.
A. Naley wybra tak warto pH roztworu, przy ktrym alanina i kwas glutaminowy bd znajdoway si
w postaci rnych jonw (jeden w formie kationu, a drugi - anionu), tak aby podczas elektroforezy dyy do
przeciwnych elektrod.

LJ = mh = nh M k = nh 254 g
Liczba moli czsteczek jodu, ktry moe przereagowa z n moli tuszczu, jest zwizana z liczb wiza nie
nasyconych w czsteczce tuszczu:

Poniewa pl kwasu glutaminowego wynosi 3,2, a pl alaniny wynosi 6, wybrana warto pH bdzie wartoci

^I2 = ^moli tuszczu '

z zakresu 3,2 < pH < 6, np. 4.

gdzie x - liczba wiza nienasyconych w czsteczce tuszczu

Krok 2.

(> = <

B. W celu ustalenia formy wystpowania aminokwasw w roztworze, naley porwna warto pl z wartoci
pH roztworu.

+I2

I^ C - C ^ I)

Liczb jodow liczymy dla 100 g tuszczu, dlatego liczba moli tuszczu wynosi:

Przy pH = 4 alanina bdzie wystpowaa w formie kationu h 3C C COOH> poniewa pl alaniny > pH roztworu.

|W

Kwas glutaminowy w roztworze o pH = 4 bdzie wystpowa w formie anionu HOOCCH2CH2C COCr,


NH 2
poniewa pl kwasu glutaminowego < pH roztworu.

tuszczu

. ^tuszczu

/v'tuszczu

MT0 0 g

m tuszczu

Po podstawieniu uzyskujemy zaleno liczby jodowej od masy molowej tuszczu i liczby wiza nienasyconych
w czsteczce tuszczu:
Lj = (25400 / Mtuszczu) x

312

ZADANIA Z ROZWIZANIEM KROK PO KROKU

Zadania z rozwizaniem krok po kroku ]

Krok 3.

Krok 1.

Zapisujemy wzory trioleinianu glicerolu i dioleinostearynianu glicerolu i obliczamy ich masy molowe.

A. Analizujemy reakcje w poszczeglnych etapach pod ktem zmiany stopnia utlenienia azotu:
0
[\jj j
-III
I. 3 H2 + N2>2 N H j
_

(C17H 33COO)3C3H 5 - wzr trioleinianu glicerolu (M = 884 g mol-1)


(C17H33COO)2(C17H 35COO)C3H 5 - wzr dioleinostearynianu glicerolu (M = 886 g mol-1)

V1!1, ,
r- ^ Pt/Rh, 700 c +il
II. 4 N H3 + 5 0 2 -4
^ 4 NO + 6 H20

O Krok 4.

+1!

+IV

Obliczamy liczb jodow trioleinianu glicerolu:

III. 2 NO + 0 2 > 2 N 0 2

L I trioleinianu glicerolu = ( 2 5 4 0 0 / 8 8 4 ) . 3 = 8 6 , 2

+iv
+v
+11
IV. 3 N 0 2+ H20 ^ 2 H N 0 3 + NO

Krok 5.

-III
+V
-Ili +v
V. n h 3 + h n o 3- ^ n h 4n o 3

Obliczamy liczb jodow dioleinianostearynianu glicerolu:

LJ d iolein ian ostearyn ianu glicerolu

313

Azot ulega redukcji w etapie I oraz w etapie IV (podczas reakcji dysproporcjonowania). Naley zatem zaznaczy
a) jako poprawne dokoczenie zdania.

( 2 5 4 0 0 / 8 8 6 ) 2 5 7 ,3

n Krok 6.
Obliczamy stosunek wartoci liczb jodowych trioleinianu glicerolu do dioleinostearynianu glicerolu.

Q Krok 2.

LI trioleinianu glicerolu / LJ dioleinianostearynianu glicerolu ~

B. Na podstawie informacji znajdujcych si we wstpie do zadania obliczamy mas azotu zawartego w 1tonie
nawozu sztucznego -azotanu(V) wapniowo-amonowego.

/ 57,3 - 3 / 2

Odpowied : Stosunek wartoci liczb jodowych trioleinianu glicerolu do dioleinostearynianu glicerolu wynosi

1000 kg 100%

3 :2 .

m 27,5%

m = 275 kg

W jednej tonie azotanu(V) wapniowo-amonowego znajduje si 275 kg azotu.

Krok 3.

Zadanie 5.
Azotan(V) amonu jest istotnym skadnikiem nawozw sztucznych. Czysty azotan(V) amonu obecnie nie jest

Obliczamy, ile gramw azotanu(V) amonu musi zawiera ten nawz, aby zawiera 275 kg azotu.

stosowany jako nawz sztuczny ze wzgldu na swoje waciwoci wybuchowe. Zazwyczaj jest mieszany z w
glanem wapnia i mieszanina ta jest nazywana azotanem wapniowo-amonowym. Czysty azotan(V) amonu

80 g (N H 4N 0 3) 28 g azotu
j

zawiera okoo 35% masowych azotu, a azotan(V) wapniowo-amonowy zawiera 27,5% azotu.

j Azotan(V) wapniowo-amonowy skada si z 785,7 kg azotanu(V) amonu.

Proces otrzymywania azotanu(V) amonu jest kilkuetapowy.


Ni, T

I. 3 H2 + N2
>2 NH 3
Otrzymany amoniak jest nastpnie utleniany wobec katalizatora platynowo-rodowego do tlenku azotu(II):
iv = 90%

W kolejnym etapie tlenek azotu(II) utlenia si samorzutnie do tlenku azotu(IV):


III. 2 NO + 0 2>2 N 02

Proces otrzymywania N H 4N 0 3 jest kilkuetapowy:


4 N H 3 + 5 0 2 4 NO + 6 H20

|6

3 N 0 2+ H 20 > 2 H N 0 3 + NO

|4

N H 3 + H N 0 3^

|8

NH4N 0 3

20 NH3 + 21 0 2 ^ 8 NH4N0 3 + 4 NO +14 H20

Nastpnie zachodzi absorpcja tlenku azotu(IV) w wodzie:

O Krok 5.

w = 90%

Na podstawie reakcji sumarycznej obliczamy mas amoniaku potrzebn do otrzymania 785,7 kg azotanu (v) amonu.

Otrzymany kwas azotowy(V) jest mieszany z amoniakiem:


V. NH3 + H N 0 3^ NH4N 0 3

20 -17 g (N H 3) 8-80g (N H 4N 0 3)
w = 60%

m 785,7 kg

jeli przebieg produkcji azotanu(V) amonu na skal przemysow przedstawimy schematem:


N02 ^

w ( % ) = w - 100% = 46,2%

to analizujc reakcje w poszczeglnych etapach procesu, mona stwierdzi, e azot ulega redukcji w etapach:
b) IV i V.

c) li III.

Analizowany proces jest kilku etapowy, jego cakowita wydajno jest zatem rwna iloczynowi wydajnoci
etapowych, czyli:
w/ = 0,9 0,95 0,9 0,6 = 0,462

H N 03 2 U NH4N 03

|___________________ v|___________________ t

a) li IV.

m = 417,4 kg

Krok 6.

A. Uzupenij zdanie, tak aby byo prawdziwe.

N2 -1* NH3 -1* NO

|3

2 NO + 0 2 > 2 N 0 2

W celu obliczenia masy amoniaku zuytego w tym procesie najlepiej jest zapisa powysze rwnania w postaci
jednego rwnania reakcji sumarycznej:

iv = 95%

IV. 3 N 02 + H20 *2 H N 0 3 + NO

m = 785,7 kg

O Krok 4.

W pierwszym etapie otrzymuje si amoniak w wyniku bezporedniej syntezy z azotu i wodoru:

II. 4 N H 3 + 5 0 2 Pt/RH 700 C> 4 NO+ 6 H20

m 275 kg

d) III i IV.

B. Oblicz, ile kilogramw amoniaku potrzeba do otrzymania 1 tony azotanu(V) wapniowo-amonowego.

O Krok 7.
Obliczamy, ile kilogramw amoniaku potrzeba bdzie zuy, aby otrzyma 785,7 kg azotanu(v) amonu, jeeli
wiadomo, e sumaryczny proces przebiega z wydajnoci 46,2%.
417,4

kg (N H 3) 46,2%
m 100%

m = 903,5 kg

Odpowied: Do otrzymania 1 tony azotanu(V) wapniowo-amonowego potrzeba 903,5 kg amoniaku.

314

! Arkusz maturalny

Arkusz maturalny j 315

ARKUSZ MATURALNY
PRZYKADOWY ZESTAW ZADA

Zadanie 3. (0-1)
Podaj wartoci piciu liczb kwantowych kadego z elektronw obsadzajcych poziom orbi
talny 4s w atomie pierwiastka B w stanie podstawowym.
n

Zadanie 1. (0-1)
Bor wystpuje w przyrodzie w postaci dwch izotopw, ktre rni si liczb neutronw:
10B i n B. Naturalny fluor jest natomiast zbiorem identycznych atomw (19F). W reakcji boru
z fluorem mona otrzyma fluorek boru BF3, na ktry skadaj si dwa rodzaje czsteczek
o wzorach: 10B 19F3 i n B 19F3. rednia masa czsteczkowa fluorku boru jest rwna 67,81 u.
Oblicz zawarto 10B19F3 we fluorku boru w % mas.

m (iml)

ms

Pierwszy elektron
Drugi elektron

Zadanie 4. (0-1)
Oce prawdziwo kadego zdania.

| Obliczenia:

Podkrel P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.


1 W stanie podstawowym atomy pierwiastkw A i B maj cakowicie zapenione
elektronami tylko powoki K i L.

Odpowied: ............................................................................................................................................

23. Informacja do zada 2.-4.


Dane s konfiguracje elektronowe atomw dwch pierwiastkw chemicznych oznaczonych
umownie symbolami A i B w stanie podstawowym:

P /F

II

W stanie podstawowym atom pierwiastkami ma jeden elektron niesparowany,


a atom pierwiastka B ma wszystkie elektrony sparowane.

P /F

III

Pierwiastek A tworzy aniony proste o wzorze A~, w ktrych pierwiastek A ma


I stopie utlenienia, a pierwiastek B tworzy kationy o wzorze B2+, w ktrych
pierwiastek B ma II stopie utlenienia.

P /F

IV

W wyniku reakcji pierwiastkw A i B powstaje zwizek chemiczny o wzorze BA2 ,


w ktrym atomy pierwiastkw B i A s poczone wizaniami atomowymi spo
laryzowanymi.

P /F

Zadanie 5. (0-1)
Ponisze schematy ilustruj budow przestrzenn trzech typw czstek kowalencyjnych (czste
czek albo jonw). Szarym kolorem oznaczono w nich woln par albo wolne pary elektronowe
atomu centralnego.

A: ls22s22p63s23p64s23cfl04p5
1

B: 1s22s22p63s23p64s2

Zadanie 2. (0-1)
Napisz w postaci graficznej, w tzw. zapisie klatkowym, fragment konfiguracji elektronowej
atomu pierwiastka A opisujcej jego elektrony walencyjne.
Uzupenij zdania, tak aby byy prawdziwe.
Podkrel w kadej wyrnionej informacji odpowiednie okrelenie.
I. Drobina kowalencyjna zawierajca cztery atomy tego samego pierwiastka, przedstawiona
na schemacie nr 1, jest / nie jest polarna.
II. Schemat nr 2 przedstawia budow czstki NH4+ / NH3 / NH2~, ktra ma ksztat liniowy
/ trjktny / czworocienny.
III. W celu wyjanienia ksztatu drobiny nr 3 orbitalom atomowym jej atomu centralnego
naley przypisa hybrydyzacj sp3 / sp2 / sp. Wszystkie wizania w tej drobinie s wi
zaniami typu a 1 7i.
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

316

j Arkusz maturalny

Arkusz maturalny

317

d) Oblicz mas blaszki po usuniciu z jej powierzchni czarnego osadu w reakcji z kwasem
solnym.

2 ^ In f o r m a c ja do z a d a 6.-8.

Miedzian blaszk o masie 15,00 g ogrzewano w pomieniu palnika. Po ostudzeniu blaszk po


kryt czarnym nalotem zwaono. Jej masa bya rwna 15,08 g. Nastpnie blaszk umieszczono
w zlewce z kwasem solnym i zaobserwowano znikanie czarnego osadu z powierzchni miedzi
i powstawanie roztworu o zielononiebieskim zabarwieniu.

| Obliczenia:

Zadanie 6. (04)
a) Usta! wartoci indekswx iy we wzorze sumarycznym CuvO(. zwizku chemicznego o czar
nej barwie otrzymanego na powierzchni blaszki. W rozwizaniu zadania skorzystaj z infor
macji, e stosunek masowy miedzi do tlenu w uzyskanym produkcie jest rwny 4 : 1 . Wzr
elementarny zwizku jest jednoczenie jego wzorem rzeczywistym.

Odpowied: ..........................................................................................................................................

| Obliczenia:

Zadanie 7. (0-2)

Napisz rwnania reakcji, o ktrych mowa w Informacji do zada 6.-8.


a)

Reakcja tworzenia czarnego zwizku chemicznego miedzi i tlenu (w formie czsteczkowej).

b) Reakcja roztwarzania czarnego zwizku chemicznego miedzi i tlenu w kwasie solnym (w formie
jonowej skrconej).
Odpowied: ............................................................................................................................................
b) Oblicz, ile gramw tlenu z powietrza przereagowalo z miedzi podczas ogrzewania pytki
w pomieniu palnika.
i Obliczenia:

Zadanie 8. (0-3)
Zaprojektuj dowiadczenie, ktrego celem bdzie wydzielenie miedzi z opisanego
w Inform acji do zada 6.-8. zielononiebieskiego roztworu soli miedzi. Skorzystaj
z danych odczytanych z szeregu elektrochemicznego metali.
a) Naszkicuj schemat zaplanowanego dowiadczenia; zaznacz po jego lewej stronie substraty, a po
prawej produkty.
b) Napisz dwa spostrzeenia, ktre mona sformuowa, wykonujc dowiadczenie.
c) Napisz rwnanie reakcji zachodzcej podczas dowiadczenia (w formie czsteczkowej).
1 Schemat dowiadczenia:

Odpowied: ............................................................................................................................................
c)

j Obserwacje:

1....................

Ustal, ile gramw zwizku chemicznego miedzi i tlenu wytworzyo si na powierzchni


blaszki.

i Obliczenia:

Rwnanie reakcji (w formie czsteczkowej):


Odpowied: ..............
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

Arkusz maturalny
318

319

j Arkusz maturalny

Zadanie 10. (0-1)

3 3 Informacja do zada 9.-10.


W celu zidentyfikowania pewnego metalu X przeprowadzono seri dowiadcze, biorc za ka
dym razem, prbk tego metalu o innej masie i roztwarzajc j w nadmiarze rozcieczonego wod
nego roztworu kwasu siarkowego(VI). Zachodzia reakcja, ktr ilustruje rwnanie:
X + 2 H+ X 2+ + H21
Wydzielajcy si wodr zbierano w cylindrze nad wod i mierzono jego objto. Po przeliczeniu
objtoci wodoru na warunki normalne, uzyskane wyniki przedstawiono na poniszym wykresie.

Ktry z podanych poniej sposobw prowadzenia dowiadcze opisanych w Informacji do zada


9.-10. pozwoli przyspieszy roztworzenie metalu X w kwasie?
Zaznacz wszystkie poprawne odpowiedzi.

A. Zamiast roztworu wodnego H2S 0 4 naley uy kwasu solnego o takim samym pH.
B. Trzeba uy roztworu wodnego H2S 0 4 o wyszym pH.
C. Naley uy roztworu H2S 0 4 o steniu 98%.
D. Trzeba zmieni rozpuszczalnik, czyli zamiast roztworu wodnego uy roztworu H2S 0 4 w niepolamym rozpuszczalniku, ale o takim samym steniu molowym.
E. Naley podgrza mieszanin reakcyjn; prowadzi reakcj w wyszej temperaturze.
F. Trzeba rozdrobni metal X i zastosowa zamiast wirkw py metalu X.

Zadanie 11. (0-4)


Poniej jest przedstawiony schemat ilustrujcy przebieg pewnej reakcji chemicznej:
Cr20 72- + H20 2 + H+ - Cr3+ + 0 2 + H20
a)

Napisz w formie jonowej rwnania procesw redukcji i utleniania zachodzcych podczas


tej przemiany. Uwzgldnij liczb oddawanych lub pobieranych elektronw (zapis jonowo-elektronowy).

Rwnanie reakcji redukcji:


Masa metalu X,g

Zadanie 9. (0-2)
a)

Rwnanie reakcji utleniania:

Oblicz mas molow metalu X. Wynik podaj z dokadnoci do liczb cakowitych.

Obliczenia:

b) Dobierz i uzupenij wspczynniki stechiometryczne w poniszym schemacie.


Cr20 72- + ..... H20 2 +

H+

Cr3+ + .... 0 2 + ....... H20

c) Napisz, jak funkcj peni jony Cr20 72~ w opisanej reakcji.

d)
I

Napisz dwa spostrzeenia, ktre mona sformuowa, obserwujc przebieg opisanej reakcji.
...............................

II.

Odpowied: ...........................................................................
b)

Zidentyfikuj metal X Napisz jego symbol lub nazw.

Zidentyfikowany metal to: ..................................................


wicej na WWW.ZDASZ.TO
wicej na WWW.ZDASZ.TO

320

! Arkusz maturalny

Arkusz maturalny

| 321

Zadanie 12. (0-1)

Zadanie 14. (0-2)

Oce prawdziwo poniszych zda.

Do szczelnego zbiornika o objtoci 2 dm3 wprowadzono a moli C 0 2 i a moli H2. Mieszanin


utrzymywano w staej temperaturze i po ustaleniu si stanu rwnowagi stwierdzono, e znajduje
si w niej x moli CO.
^

Podkrel P, jeli zdanie jest prawdziwe, lub F, jeli jest faszywe.


Mol to jednostka licznoci materii. Jeden mol chlorku sodu zawiera 6,02 1023
czsteczek NaCl.

P /F

II

Masa molowa chlorku sodu jest rwna liczbowo masie czsteczkowej tej substancji
i ma warto 58,5 g mol-1.

P /F

III

Objto molowa to objto, ktr zajmuje jeden mol substancji. Objto mo


lowa chlorku sodu jest rwna 22,4 dm3 (w warunkach normalnych).

P /F

IV

Prowadzc rozkad (termoelektroliz) jednego mola NaCl z wydajnoci 80%,


mona otrzyma 0,4 mola Cl2, czyli 28,4 g tego pierwiastka.

P /F

a)

Napisz wyraenie na steniow sta rwnowagi opisanej reakcji (Kc) w funkcji a i x .

b)

Zaznacz poprawn odpowied.

Jak na warto staej rwnowagi (Kc) wpynie uycie do reakcji zamiast a moli C 0 2 2a moli tej
substancji?
A. Zastosowanie dwa razy wikszej iloci C 0 2 spowoduje wzrost wartoci Kc.
B. Zastosowanie dwa razy wikszej iloci C 0 2 spowoduje spadek wartoci Kc.

Zadanie 13. (0-1)

C. Zastosowanie dwa razy wikszej iloci C 0 2 nie wpynie na warto Kc.

Bezbarwny tlenek azotu(II) w kontakcie z tlenem utlenia si samorzutnie do brunatnego tlenku


azotu(IV). Przedstawia to ponisze rwnanie:

Zadanie 15. (0-2)

2 N O (g) + 2 ( g ) * 2 N 0 2 (g )

W tabeli przedstawiono trzy interpretacje ilociowe rwnania reakcji utleniania tlenku azotu(II). Uzupenij kad z nich.

Warto steniowej staej rwnowagi (Kc) redukcji tlenku wgla(IV) wodorem zaley od tem
peratury realizacji przemiany. W poniszej tabeli podano wartoci steniowej staej rwnowagi
opisanej reakcji w rnych wartociach temperatury (Z).
Z k

298

400

600

800

1000

150

2000

3000

0,0354

0,237

0,697

2,60

4,60

7,44

Nazwa reagenta
Kc
tlenek azotu(II)

tlen

Liczba moli

1 mol czsteczek

lA mola czsteczek

90 g

..... g

138 g

11,2 dm3

22,4 dm3

Masa
Objto*

dm3

9,65 10-6 6,47 10^

tlenek azotu(IV)

Interpretacja

mol(-e) czsteczek

a) Przeanalizuj dane zamieszczone w tabeli i ustal, czy rozwaana reakcja jest egzo- czy endotermiczna. Uzupenij zdanie, tak aby byo prawdziwe.
Podkrel odpowiednie okrelenia.
Rozwaana reakcja jest egzotermiczna / endotermiczna, a jej AB ma warto < 0 / > 0.

* Objtoci wszystkich podanych w tabeli gazw odnosz si do warunkw normalnych.

b) Uzupenij zdanie, tak aby poprawnie okrelao zmiany wydajnoci otrzymywania tlenku wgla(II).
Podkrel odpowiednie okrelenia.
Wydajno otrzymywania tlenku wgla(II) po:

FTA Informacja do zada 14.-15.


W odpowiednich warunkach wodr redukuje tlenek wgla(IV) do tlenku wgla(II). Przebieg tej
odwracalnej reakcji, zachodzcej w fazie gazowej, ilustruje rwnanie:
C 0 2(g) + H2(g)

wicej na WWW.ZDASZ.TO

cb(g) + H20 (g)

I. podwyszeniu temperatury prowadzenia reakcji wzronie / zmaleje / nie zmieni si.


II. spreniu mieszaniny reakcyjnej (zmniejszeniu jej objtoci) wzronie / zmaleje / nie zmieni si.
III.

uyciu katalizatora wzronie / zmaleje / nie zmieni si.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

322

Arkusz maturalny

| Arkusz maturalny

j 323

Zadanie 18. (0-5)

Zadanie 16. (0-2)

Do zlew ki oznaczonej liter A w lano 25,0 cm 3 w odnego roztw oru C H 3COOH


o steniu 0,1 mol drrr3 i dodawano do niej z biurety porcjami znane objtoci roztworu NaOH
o steniu 0,1 mol drrr3, mierzc za kadym razem pH otrzymanej mieszaniny. Dowiadczenie
powtrzono z kwasem solnym: do zlewki oznaczonej liter B wlano 25,0 cm3 kwasu solnego
o steniu 0,1 mol drrr3. Nastpnie sporzdzono wykres pH roztworw w obu zlewkach w funkcji
objtoci dodanego do nich roztworu NaOH. Poniszy rysunek przedstawia uzyskane zalenoci.

Przeprowadzono dowiadczenie, ktrego przebieg ilustruje poniszy schemat:


(NH4)2S04(s)

NaNO 2(s)

K3P04(S)

H70 + fenoloftaleina

a)

Napisz numer probwid (albo numery probwek), w ktrej uzyskano roztwr o malinowym
zabarwieniu.

b) Napisz w formie jonowej rwnanie reakcji zachodzcej w probwce nr 3 albo zaznacz,


e reakcja nie zachodzi.

Objto roztworu NaOH, cm3

a) Napisz, ktry spord wzitych do dowiadczenia kwasw (HCl czy CH3COOH) w roz
tworach o takim samym steniu, rwnym 0,1 mol dmr3, i o takiej samej temperaturze
charakteryzuje si wiksz wartoci stopnia dysocjacji.

Zadanie 17. (04)


Poniszy schemat ilustruje waciwoci chemiczne wybranych zwizkw oowiu(II).
+ NaOH(aq)
P b 0 (s)

2
+HN03(aq)

+ HN03(aq)
P b ( O H ) 2(s)
p -

,
py+

Nazwa substancji: .................................................................................................................................

3
+ HN03(aq)

b) Podaj nazw substancji, ktrej roztwr znajduje si w zlewce A, jeli wiadomo, e do 25 cm3
roztworu CH3COOH dodano 25 cm3 roztworu NaOH. Oblicz stenie molowe powstaego
roztworu.

_________

Obliczenia:
a)

Korzystajc z danych odczytanych ze schematu, ustal i napisz, jaki charakter chemiczny


(kwasowy, zasadowy, obojtny, amfoteryczny) maj:
tlenek oowiu(II):

wodorotlenek oowiu(II):....................................... ...........................................................................


b)

Napisz w formie czsteczkowej rwnania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1,


2 i 3.

Rwnanie reakcji nr 1:
Rwnanie reakcji nr 2:
Rwnanie reakcji nr 3:

Odpowied: ............................................................................................................................................
c) W czasie opisanych dowiadcze w obu zlewkach zachodziy reakcje protolityczne kwas-zasada. Podaj wzory dwch kwasw Bronsteda znajdujcych si w zlewce B, jeli wiadomo,
e zmieszano w niej 25,0 cm3 kwasu solnego i 10,0 cm3 roztworu wodorotlenku sodu.
Pamitaj o autodysocjacji wody.

wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

324

Arkusz maturalny j 325

| Arkusz maturalny

d) Ktra spord zasad Brnsteda - zasada sprzona z HC1 czy zasada sprzona z CH3COOH - jest
sabsza?
Napisz wzr sabszej zasady.

Chlorek sodu jest jednym z najpopularniejszych konserwantw ywnoci. Solenie misa, ryb, sera,
warzyw i grzybw to prawdopodobnie najstarsza metoda przeduania przydatnoci ywnoci do
spoycia.
"
Podkrel liter, ktr oznaczono zdanie poprawnie wyjaniajce konserwujce dziaanie
chlorku sodu.

Zadanie 19. (0-1)


Dodatki do ywnoci to substancje, ktre nie s rodkami spoywczymi i zazwyczaj nie maj
wartoci odywczych. Wprowadza si je do poywienia, aby poprawi jego waciwoci, m.in.
wygld, zapach, smak i trwao.
Podano sze schematw reakcji z udziaem zwizkw chemicznych stosowanych jako dodatki
do ywnoci, ktre oznaczono liter E i liczb.
Schemat I

Zadanie 20. (0-1)

C+ 02

E290

Schemat II

E170 + HC1 CaCl2 + E290f + H20

Schemat III

E529 + E290 E170

A. Przesycenie tkanek roztworem chlorku sodu hamuje rozwj drobnoustrojw wskutek denaturacji
biaek.
B. Chlorek sodu odciga wod z tkanek produktw i z komrek drobnoustrojw wskutek hydratacji
jonw Na+ i Cl- .
C.Pod wpywem rozpuszczalnikw polarnych, np. wody, sl kuchenna dysocjuje na jony, ktre
s nonikami prdu elektrycznego.
D. Chlorek sodu powoduje nieodwracalne wysolenie biaek zawartych w misie, rybach, serze
i w warzywach.

Zadanie 21. (0-^1)

Schemat IV

E517 + NaOH

NH3f + Na2S 0 4 + H20

Kwas etanowy (kwas octowy) chroni warzywa, grzyby i owoce przed zepsuciem. Z uwagi na szko
dliwo kwasu octowego do konserwowania ywnoci stosuje si roztwory wodne tej substancji
0 steniu mniejszym lub rwnym 4%.

Schemat V

E517 + CaCl2 E516 f + NH4C1

a) Oblicz, ile cm3 wody naley doda do 250 cm3 octu o steniu CH3COOH 10% i o gstoci
1,013 g cm-3, aby otrzyma zapraw do marynowania grzybw o steniu 4%.

Schemat VI

E236 + E529 (HCOO)2Ca + H20

Przyjmij, e gsto wody jest rwna 1 g cm-3. Wszystkie obliczenia prowad z dokadnoci
do dwch cyfr po przecinku.

Zidentyfikuj substancje kryjce si w schematach pod symbolami E l70, E236, E290, E516, E 517,
E529.

1 Obliczenia:

Wpisz w rubryki poniszej tabeli wzory albo nazwy odpowiednich zwizkw chemicznych.
E170
E236
Odpowied: ............................................................................................................................................
E290
E516
E517

b)

Oblicz stenie molowe 4-procentowego roztworu kwasu octowego do marynowania grzy


bw, ktrego gsto jest rwna 1,004 g cm-3.
Wynik podaj z dokadnoci do dwch cyfr po przecinku.

I Obliczenia:

E529

Odpowied:
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

326

Arkusz maturalny j 327

| Arkusz maturalny

Zadanie 22. (0-2)

Zadanie 24. (0-2)

Napisz wzr pstrukturalny (grupowy) i podaj nazw systematyczn jednego wglowodoru


o wzorze C4H8, ktry:

Benzyna jest mieszanin ciekych wglowodorw. W celu uproszczenia dalszych rozwaa, przyj
mijmy, e w skad tego paliwa wchodz wycznie heksan C6H 14 i heptan C7H 16 i e na jedn
czsteczk heksanu przypada jedna czsteczka heptanu.

a)

nie odbarwia roztworu bromu w tetrachlorometanie.

Wzr pstrukturalny (grupowy):

Nazwa systematyczna:

W czasie pracy silnika samochodowego, przy odpowiedniej iloci powietrza, skadniki benzyny
spalaj si cakowicie. Pokazuj to podane rwnania:
2 C6H 14 + 19 0 2 12 C 0 2 + 14 H20
C7H 16 + 11 0 2 7 C 0 2 + 8 H20
a) Oblicz i napisz, jaki jest stosunek liczby czsteczek tlenku wgla(IV) do liczby czsteczek
wody w produktach cakowitego spalania benzyny o podanym skadzie.
Obliczenia:

b)

odbarwia zakwaszony wodny roztwr manganianu(YII) potasu.

Wzr pstrukturalny (grupowy):

Nazwa systematyczna:

Odpowied: ............................................................................................................................................
b)

Narysuj wzr pstrukturalny (grupowy) alkanu o wzorze sumarycznym C7H16 i o wartoci


liczby oktanowej (LO) wikszej od zera.

Zadanie 23. (0-1)


Ropa naftowa jest obecnie najwaniejszym surowcem energetycznym. W przemyle rafineryj
nym jest ona przerabiana na uyteczne produkty w procesie destylacji frakcjonowanej. W wyniku
destylacji ropy naftowej pod cinieniem atmosferycznym otrzymuje si: gazy rafineryjne, olej
napdowy, naft, benzyn i olej opaowy (mazut).
Uporzdkuj wymienione produkty destylacji ropy naftowej od najmniej lotnego do najbar
dziej lotnego.

Wzrost lotnoci
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

328

Arkusz maturalny

| Arkusz maturalny

Zadanie 26. (0-4)

Informacja do zada 25.-26.


Kwas acetylosalicylowy to popularny lek, znany m in. pod nazw aspiryna. Aspiryn mona
otrzyma z alkoholu salicylowego w cigu dwch nastpujcych po sobie reakcji, ktrych prze
bieg ilustruje schemat.

;orO
H

. _ r OH

i )I

utlenianie

estryfikacja

kwas salicylowy

alkohol salicylowy

Przeanalizuj fragment ulotki informacyjnej doczanej do opakowania aspiryny i wykonaj podane


pod nim polecenia.
Skad: 1 tabl. zawiera 500 mg kwasu acetylosalicylowego.

0 ^C/ 0H

0 ^C/ 0H

c h 2- o h

o -c

Dziaanie: Kwas acetylosalicylowy dziaa gwnie przez hamowanie uwalniania i biosyntezy


prostaglandyn z nienasyconych kwasw tuszczowych. Dziaa przeciwblowo, przeciwgorczkowo i przeciwzapalnie, a take hamuje agregacj pytek krwi. Wchania si szybko i prawie
cakowicie z przewodu pokarmowego. Jest metabolizowany w wtrobie oraz w innych tkankach.
Jest wydalany z moczem gwnie w postaci metabolitw (w 75% jako kwas salicylurowy) oraz
w 10% w postaci niezmienionej. TO,5 wynosi 3 h.

,0

CU,

aspiryna

Zadanie 25. (0-2)

Wskazania: Ble o lekkim i rednim nasileniu: ble gowy rnego pochodzenia, ble zbw,
ble mini. Bl i gorczka w przebiegu przezibienia i grypy.

a) Oblicz i napisz wartoci formalnych stopni utlenienia atomw wgla, ktre zaznaczono
we wzorach alkoholu salicylowego, kwasu salicylowego i aspiryny.

Przeciwwskazania: Nadwraliwo na salicylany. Czynna choroba wrzodowa odka i/lub


dwunastnicy.

Formalny stopie utlenienia zaznaczonego atomu wgla w:


kwasie salicylowym

alkoholu salicylowym

aspirynie
j

b) Zaznacz liter, ktr wyrniono wzory odczynnikw umoliwiajcych (w odpowiednich


warunkach) zrealizowanie przemian opisanych w schemacie numerami 1 i 2.
Przemiana 1

j 329

Przemiana 2

Sposb uycia: Doustnie. Doroli: doranie 12 tabl. po 500 mg, maksymalnie 4 g kwasu
acetylosalicylowego na dob. Dzieci 7-12 r..: maksymalna dawka dobowa wynosi 1000 mg
(2 tabl. po 500 mg na dob).

a) Warto biologicznego okresu ptrwania aspiryny (TO,5), czyli czasu, po ktrym ilo tego
leku we krwi zmniejsza si do poowy pocztkowej wartoci, wynosi 3 godziny.
Pewien czowiek zay tabletk aspiryny o godzinie 9.00.
Oblicz i napisz, ile miligramw kwasu acetylosalicylowego pozostao w jego organizmie
0 godzinie 15.00.
1 Obliczenia:

K2C r04 / KOH

K2Cr20 7 / H2S 0 4

CuO

c h 3- c (

Odpowied: ............................................................................................................................................

b) Poniszy schemat przedstawia uproszczon drog metabolizmu aspiryny w organizmie czo


D

KM n04 / H2S 0 4

0
U>
1
O
z \
O o
w

wieka.

0 ^ / O H

0 ^ / N - C H 2- c f

0 ^ / O H

C " |

O
hydroliza

aspiryna
wicej na WWW.ZDASZ.TO

'O H

I H

kwas salicylowy

reakcja z aminokwasem

kwas salicylurowy
wicej na WWW.ZDASZ.TO

j
j

330

Arkusz maturalny

Arkusz maturalny

Napisz, stosujc wzory pstrukturalne (grupowe) organicznych reagentw, rwnania reakcji


oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2.
Rwnanie reakcji nr 1:

Informacja do zada 28.-29.


Coraz powszechniej s stosowane biodegradowalne polimery kondensacyjne, ktre po wykorzy
staniu i wyrzuceniu na wysypisko mieci stosunkowo szybko rozkadaj si przy udziale obec
nych w glebie mikroorganizmw. Do najpopularniejszych polimerw biodegradowalnych nale:
poli(kwas glikolowy) PGA, poli(kwas mlekowy) PLA i poi(hydroksymaan) PHB.
Monomer

II

H O - C H -C -O H
ch3

0
ho

ch

c h 2- c

ch3

Zadanie 27. (0-1)

R -N H 2 + H N 02 R -O H + H20 + N2t
Reakcji tej ulegaj take inne zwizki organiczne zawierajce azot w czsteczkach, m.in. wikszo
peptydw, polipeptydw oraz biaek.
W celu ustalenia budowy pewnego tripeptydu, wykonano trzy dowiadczenia i uzyskano nast
pujce wyniki:
Dowiadczenie 1.

kwas hydroksyetanowy
(kwas glikolowy)
kwas
2-hydroksypropanowy
(kwas mlekowy)

c) Napisz nazw wizania chemicznego zaznaczonego we wzorze kwasu salicylurowego.

Polimer biodegradowalny
nazwa

o
w

0=0

to

Rwnanie reakcji nr 2:

wzr

Pierwszorzdowe aminy alifatyczne (o wzorze oglnym R -N H 2) reaguj z kwasem azotowym(III),


zgodnie z uproszczonym rwnaniem:

j 331

oh

kwas
3-hydroksybutanowy
(kwas hydroksymasowy)

wzr

nazwa
0

- 6 0 - c h 2-

poi(kwas glikolowy)
PGA

0
poli(kwas mlekowy)
PLA

^ O -C H -C ^
ch3

0
-6 0 -chch3

c h 2- c

poi(hydroksymalan)
PHB

Wszystkie polimery biodegradowalne s poliestrami i dlatego s podatne na hydroliz zawartych


w ich czsteczkach wiza estrowych.

Zadanie 28. (0-1)


Poli(hydroksymalan) jest stosowany m.in. do wytwarzania folii do pakowania ywnoci. Masa
czsteczkowa pewnego rodzaju poli(hydroksymalanu) PHB wynosi okoo 5 805 000 u.
Oblicz, z ilu reszt kwasu hydroksymaslowego skada si czsteczka tego poliestru.
| Obliczenia:

Wskutek cakowitej hydrolizy badanego tripeptydu otrzymano mieszanin fenyloalaniny (Phe),


alaniny (Ala) i glicyny (Gly).
Dowiadczenie 2.
W skutek hydrolizy enzymatycznej tripeptydu, w ktrej rozerw aniu ulego w ycznie
C-kocowe wizanie peptydowe, powstaa mieszanina dwch produktw, z ktrych tylko jeden
by optycznie czynny.
Dowiadczenie 3.
Po potraktowaniu badanego tripeptydu nadmiarem kwasu azotowego(III) i po hydrolizie otrzyma
nego produktu otrzymano: fenyloalanin (Phe), glicyn (Gly) i kwas mlekowy.
Napisz, posugujc si trzyliterowymi symbolami aminokwasw, sekwencj badanego
tripeptydu.
Odpowied:
wicej na WWW.ZDASZ.TO

wicej na WWW.ZDASZ.TO

332

I
j Arkusz maturalny

Indeks j 333

Indeks

Zadanie 29. (0-1)


Z rnych monomerw otrzymuje si tzw. kopolimery. Waciwoci kopolimerw s zazwyczaj
inne ni waciwoci homopolimerw. Kopolimery PGA z PLA maj wyjtkowo duo zastoso
wa, np. kopolimer 90/10 poli(kwasu glikolowego) z poli(kwasem mlekowym) jest stosowany do
wytwarzania wchanialnych nici chirurgicznych. Nici chirurgiczne wykonane z tego poliestru s
absorbowane w organizmie w cigu 90 dni po operacji.

biuret 269, 283


blok d 117,128,138
-p 117
- s 117
bonnik 298
brom 162

A
acetamid 268
acylowanie Friedla-Craftsa 222
addycja 184,188,191,197
akceptor 56
alanina 271
aldehyd glicerynowy 288
aldehydy 217,219-226
aldopentoza 285
aldozy 285, 288

Napisz wzr pstrukturalny (grupowy) fragmentu czsteczki kopolimeru PGA z PLA ska
dajcego si z dwch reszt kwasu glikolowego i z jednej reszty kwasu mlekowego. Otocz
kkami wszystkie wizania estrowe w narysowanym fragmencie wzoru poliestru.

C
celobioza 293
celuloza 298-301
chiralno 176
chlor 43,162-164
chlorek sodu 50
chlorofil 286
chlorowodr 54
chrom 141,142
chromatografia 98
cukry 285-291
cykloa kany 172
cynk 138,139
cysteina 271

alkany 171,178-181,199
alkeny 172,182-185, 199
alkiny 172,186-189,199
alkohole 57, 202-210, 213-215
- alifatyczne 203
- aromatyczne 203
- drugorzdowe 202
-, izomeria 204

W wyniku cakowitej hydrolizy 102,6 g mieszaniny sacharozy ( C ^ H ^ C ^ ) 1maltozy (C12H22 0 11)


otrzymano 90,0 g glukozy (C6H 120 6) i fruktoz (C6H120 6).

- monohydroksylowe 202
- pierwszorzdowe 202
- polihydroksylowe 202
- trzeciorzdowe 202
aluminium 135
amidy 267, 268
aminokwasy 271-274
-aminokwasy 271
aminy 262-266
amoniak 152, 262
amylopektyna 298
amyloza 298
anilina (fenyloamina) 263
aniony 43

Oblicz zawarto sacharozy w analizowanej mieszaninie disacharydw (w % mas.).

anomeryczny atom wgla 289


areny 190

Zadanie 30. (0-2)

Wynik podaj z dokadnoci do dwch cyfr po przecinku. W obliczeniach przyjmij masy molowe
cukrw: MCnR2lQll = 342 g - n r 1, MCMl20s = 180 g mol-1.

asocjacja czsteczek wody 57


asymetryczny atom wgla 288
atom 19
azot 52,151

| Obliczenia:
|

wicej na WWW.ZDASZ.TO

D
dekantacja 98, 99
dekarboksylacja 179, 235
dekstryny 301
delokalizacja 191
denaturacja 97, 281
2-deoksyryboza 286, 288
destylacja 98
- frakcjonowana 179
diament 53
dipol 55
disacharyd 296
donor 56
dublet elektronowy 40, 45,117
dwucukry 293-296
dysocjacja elektrolityczna 87, 89, 232
dyspersja 97

B
benzen 190-192
-, alkilowanie 190
benzenol (fenol) 205, 211
berylowce 128,134
biaka 278-284
-, denaturacja 281
-, hydroliza 282
- proste 278

Odpowied: ..............

czynnik elektrofilowy 195


czynno optyczna 176
-aminokwasw 273

-, struktura czwartorzdowa 280


-, - drugorzdowa 279
-, - pierwszorzdowa 279
-, - trzeciorzdowa 280
-, - a 279
-, y? 279
-, wysalanie 281
- zoone 278

E
efekt indukcyjny 232
efekt Tyndalla 95, 97
ekstrakcja 98
elektrofil 195,196
elektrolit 89,107
elektron 19, 21
elektrony niesparowane 26, 27
- sparowane 26, 27
- walencyjne 34, 36, 40
- zdelokalizowane 59,126,191
elektroujemno 47, 48
eliminacja 197
enancjomery 176,177
energia aktywacji 78, 80
-jonizacji 41, 42

energia powinowactwa
elektronowego 43
- wiza chemicznych 83
entalpia reakcji 83, 84
estry 248-260
etan 68,171,178
etanol 208
eten 69,172,182
etyn 70,172,186
F
fenol (benzenol) 205, 211
fenole 202-215
fenoloftaleina 109
fenyloalanina 271
fermentacja alkoholowa 291
filtracja 98
fluorowce 161
fluorowcowanie180,193
fotosynteza 286
fruktoza 286, 288-291
fu ran 289
G
galaktoza 286
gaz elektronowy 59,126
- szlachetny 40
gsto roztworu 102
glicerol (gliceryna) 208, 251, 258
glicyna 271, 273
glikogen 299
glikol etylenowy 208
glin 135-137
glukoza 286, 288-292
glutation 275, 276
grupa aldehydowa 217, 285
- amidowa 267
- aminowa 262
- estrowa 248
- funkcyjna 202
- hydroksylowa 202, 285
- karboksylowa 228
- karbonylowa 217
- ketonowa 285
H
helowce 40,147
hem 280
hemoglobina 280
homologi 171
hybrydyzacja 23, 62-70
-typu sp (diagonalna, liniowa)
65, 66
-typu sp2 (trygonalna, paska)
64, 65
- typu sp3 (tetraedryczna) 64-67
hydratacja 97
hydrochinon 205
hydroliza biaek 276, 282

334

INDEKS

hydroliza estrw 253


- peptydw 276
- soli 111
- tuszczw 258
I
iloczyn jonowy wody 91
indykator (wskanik) 109
inhibitor 80
- korozji 80
izobary 21
izomeria 174-177
izotony 21
izotopy 10, 21

J
jdro atomowe 19, 21
jod 53,162
jodyna 300
jon 32, 33
- obojnaczy 273
jonizacja 41
K
karbid 187
kataliza 80
katalizator 78, 80
kate nacja 68
kation 41,126
ketoheksoza 285
ketony 217-226
ketozy 285
kinetyka chemiczna 73, 74
koagulacja 97
koloid 95, 97
kompleks aktywny 80
kondensacja 97, 274
konfiguracja elektronowa 29-35
kontrakcja objtoci 206
kraking 183,190
krezol 205
krystalizacja 98, 99
kryszta czsteczkowy 53
- jonowy 50
- kowalencyjny 53
- metaliczny 59,126
kwas 110
- acetylosalicylowy 245, 250, 251
- Arrheniusa 87
- asparaginowy 271
- azotowy(V) 153,154
- benzenokarboksylowy
(benzoesowy) 229
- borowy 250
- butanowy (masowy) 229
- cytrynowy 244
- etanodiowy (szczawiowy) 229, 231
-etanowy (octowy) 229, 232,
237-239

Indeks

kwas glicerynowy 244


- glukonowy 292
- izowalerianowy 240
- jabkowy 244
- Lewisa 88
- metanowy (mrwkowy) 229,235
- mlekowy 244-246
- oleinowy 240-242
- palmitynowy 229, 240
- pirogronowy 246
- propanowy (propionowy) 229
- salicylowy 244-246, 251
- siarkowodorowy 160
- siarkowy(Vl) 160
- solny 163
- stearynowy 229, 240, 242, 258
- winowy 244
kwasy beztlenowe 112,165,166
- karboksylowe 228-238
- mocne 111,165
- nieutleniajce 165
- sabe 111,165
- tlenowe 112,165,166
- tuszczowe 240, 241
- utleniajce 165
L
lakmus 109
laktoza 294
leucyna 271
liczba Avogadra 6
- jodowa 255
- koordynacyjna 50
- kwasowa 255
- oktanowa 190
- zmydlania 255
liczby kwantowe 22, 25
ligandy 50
lipazy 241
litowce 128,133
M
maltoza 293-295
mangan 143,144
mannoza 286
masa atomowa 10
- czsteczkowa 12
- molowa 8,12
mer198
metale 40, 59,126-130
- cikie 126
- lekkie 126
- szlachetne 130
metameria 220
mied 139,140
mieszanina 94, 98
moc kwasu 111, 232
- zasady 111
mocznik 269, 270

mol 6
moment dipolowy 55
monomer 198
monosacharyd 296
mostki disiarczkowe 280
myda 241, 253, 258
N
naftalen 194
neutron 19, 21
niemetale 40,146,147
nitrogliceryna (triazotan(V)
gliceryny) 251
nitrowanie 194
nukleofil 196
nukleony 21
nuklid 21
O
objto molowa 8
octan etylu (etanian etylu) 249, 251
odczyn 91,108,109
odczynnik jonesa 230
oktet elektronowy 40, 45,117
oran metylowy 109
orbita 123-25, 34, 60-65
- atomowy 23, 60
- molekularny 23, 60
- zdegenerowany 23
- zhybrydyzowany 63-65
P
pasywacja glinu 135,136
- elaza 129
peptydy 275, 276
peptyzacja 97
pH 91,109
piercie aromatyczny 190
pierwiastek chemiczny 19
piran 289
piroliza 190
pyn Lugola 300
podpowoka elektronowa 24, 29
podstawniki 171,193
poli(chlorek winylu), PVC198
poli(metakrylan metylu), PMMA198
polietylen, PE 198
polimery 198
- kondensacyjne 278
polimeryzacja 185,189,198
polipeptyd 274
polipropylen, PP198
polistyren, PS 198
potas 37
potencja standardowy 131
powoka elektronowa 19, 24, 37
pogniwo 131
prawo dziaania mas Guldberga
i Waagego 85

prawo Hessa 83
- okresowoci 36
- rozciecze Ostwalda 107
- staoci skadu 14
- stosunkw objtociowych 14
- zachowania masy 14
promie atomowy 37, 41
promocja elektronowa 28
proton 19, 21, 36
prba ksantoproteinowa 153, 282,283
-Tollensa (reakcja lustra srebrne
go) 224, 230, 236
- Trommera 223, 230, 236
przemiana izobaryczna 83
- izochoryczna 83
przewodnictwo elektryczne metali 59
punkt izoelektryczny 272
R
rdze atomowy 34
reakcja addycji 197
- biuretowa 269, 275, 282, 283
- dysproporcjonowania 120
- egzoenergetyczna 78, 81-83
- eliminacji 183,186
- endoenergetyczna 78, 81-83
- estryfikacji 249, 250
- Fischera 249
- Kuczerowa 221
- odwracalna 85
- protolityczna 87
- redoks 120-126
- strceniowa 110
- synproporcjonowania 120
- Wurtza 179
- Wurtza-Fittiga 190
- zobojtniania 87,110
reduktor 119
reforming 190
regua helowca 40, 45, 46
-Hunda27
k
- Lavoisiera-Laplace'a 83
- Markownikowa 184,188
- przekory Le Chateliera
i Brauna 86
- vant Hoffa 78
- Zajcewa 183
rodnik 195
rozpuszczalno 94-96
roztwarzanie 95
roztwr 94-96
rwnanie Clapeyrona 9
- kinetyczne 73, 76
rwnowaga chemiczna 85, 86
ruchy Browna 97
ryboza 286, 288
rzd reakcji 75, 76
rzdowo amin 262
- atomw wgla 173

S
sacharoza 293-295
sekstet elektronowy 46
sekwencja aminokwasw 275, 279
seryna 271
siarczki 160
siarka 52,158-160
siarkowodr 54,160
siy van der Waalsa 280
skrobia 298-301
sole 113
solwatacja 97
sd 41
sl amoniowa 262
- amonowa 262
- fizjologiczna 105
- gorzka 105
- obojtna 110
staa dysocjacji 89, 90, 232
- rwnowagi 85
- szybkoci reakcji 73
stechiometria rwna chemicznych 16
- wzorw 16
stereoizomeria 175
stenie 100-105
stopie dysocjacji 107
- utlenienia 115-120
substytucja elektrofilowa 192-195
- rodnikowa 180,195
symetria czsteczki 55
synteza Fischera i Tropscha 192
szereg aktywnoci chemicznej
metali 130
- homologiczny 171
- napiciowy metali 131,132
szybko reakcji chemicznej 73-79
T
teoria kwasw i zasad Arrheniusa 87
Bronsteda i Lowryego 87
Lewisa 88
tlen 155
tlenki 115,156, 157
tuszcze 241, 254-256
toluen 190
toluidyna 263
trjkt wiza 48
U
ukad 81
- heterofazowy 79
- homofazowy 79
- izolowany 81
- jednofazowy 94
- okresowy pierwiastkw
chemicznych 36-38
- otwarty 81
- wielofazowy 94
- zamknity 81

335

utleniacz 119
utwardzanie tuszczw 257
W
walia 271
wgiel konfiguracyjny 288
wglowodany 285
wglowodory 168-190
wizanie glikozydowe 293
- jonowe 48, 49,146
- koordynacyjne (donorowo-akceptorowe) 45, 56, 262
- kowalencyjne 45, 48, 51,146
- atomowe 45
- spolaryzowane 45, 48, 54,146
- metaliczne 48, 59,126
- peptydowe 274-278, 283
- wodorowe 57, 58
- zdelokalizowane 191
wielocukry (polisacharydy) 298-301
wodorki 115,149,150
wodorotlenki 112
wodr 10, 51,148
wskanik kwasowo-zasadowy
(indykator) 109
wydajno reakcji 17
wysalanie 97
- biaek 281
wzr elektronowy Lewisa 44
- empiryczny (elementarny) 12
- Fischera 288
- Hawortha 288
- grupowy 170
- kreskowy 44
- kropkowy 44
- pstrukturalny 44,170
- rzeczywisty 12, 44
- strukturalny 44,170
- sumaryczny 44
- szkieletowy wglowodoru 170
- uproszczony 44
Z
zakaz Pauliego 27
zasada 110
- Arrheniusa 87
- Lewisa 88
zasady mocne 111
- sabe 111
zawiesina 95
zderzenia aktywne 78
zmydlanie 253, 258
zol 97
zwizki jonowe 50
- kowalencyjne 52
- polarne 55

el 97

Odpowiedzi do zada

336 1 ODPOWIEDZI DO ZADA

Sprawdzian: 1. I. P, II. P, III. P, 2. I. utleniaczem, si ob

Odpowiedzi do zada

nia, II. Cl-, podwysza si, chloru, III. Cl-, oddaj, 3.


CH3CHO +2 Cu(OH)2 + OH CH3COO + Cu20 +3 H20,
4. I. 5 : 2, II. 4 :1, III. 1 : 5, 5. H202 *02 + 2 H++ 2 e~,

Dzia I
6.1. B, 2. C
Sprawdzian: 1. C, 2. C, 3. C, 4. C, 5. CH20

H202 +2 H++ 2 e~ *2 H20

p elektronu, % elektronu itd. Nie istnieje % powoki


elektronowej.
Poprawna jest kada odpowied, ktra dotyczy uamko
wych czci elektronw oraz uamkowych czci powok.
2. 4., 6., 3 .1. P, II. P, III. F, IV. P, 4. Masa czsteczkowa:
H20 < HDO < D20, Masa 1 dm3 cieczy: H20 < HDO < D20,
Ciepo parowania: H20 < HDO < D20, 5. A, B, E

2 Mn04 + S032 + 2 OH 2 Mn042 + S042' + H20,


4. a) Cr2072 +14 H++ 6 e- ^ 2 Cr3++7 H20, 3 H202
3 02 + 6 H++ 6 e-, b) reduktora, podwysza, 5. a) Sn2+,

NIE

TAK

A, D, 3. 2

Sprawdzian: 1. B, 2. B, 3. A, 4. C, 5.

ONa

62.1. D; 73.1. NaF, NaCl, 2.1, 2, 6; 74.1. I. otoczenia,


ukadu, endoenergetyczny, II. najmocniejszym, najmniej;

typu a j typu n

elektronowych

i ch3- c h 3

! ch 3CH2Cl

i CHr OH

T
i
T

wodr

ch 3

+ C02 + H20

h o - c h 2- c h - c h 2- c h 3

+ NaHC03

ch 3
Waciwo gazu
ch 3
1. maa rozpuszczalno

5) (CH3)2CHCHO + Ag20

(CH3)2CHCOOH
OH

CH3 CHCH2oh

w wodzie
3. gsto mniejsza od gsto

1 lub 3

+ HBr

CH3-CH 2-C H -C H 2-O H

mocnych, trwaym
Sprawdzian: 1. I. ronie, ronie, II. maleje, maleje, III.

+ NaOH

CH3

75.1.1. beztlenowym, redukujce, sabych, II. tlenowym,

1.
wiza j wiza

Sprawdzian 1: B, 2. A, 3. D, 4. B, 5. a) B. bromobenzen,
C.fenolan sodu, E. kwas 2-metylopropanowy, F. 2-metylopropanian fenylu, b)

CH3-C H - C H 2-C H 2-O H

Zbierany j Numer
gaz
| zestawu
Liczba
wolnych par

> CH3OH + NaCl, 4) HCOOH + CH3OH -


HCOOCH3 + H20

CH3-CH 2 -CH 2-C H 2-C H 2-OH

Dzia VIII

Sprawdzian

substancji

2.1) CH4 + Cl2 - ^ CH3Cl + HCl, 2) CH3Cl + NaOH

b) X, 2 Mn04 +3 Sn2+ +4 H20 ^2 Mn02+3 Sn4++8 OH

20.1. C; 23.1. B, C; 26.1. B, D; 27.1. D

TAK

a) X. jodek potasu, Y. woda chlorowa, b) B, F, 3. C, 4. D, 5.

Liczba j Liczba

TAK
TAK

ronie, IV. maleje, III. tlenowym, nietrwaych, sabym, 2.

Dzia III

Wzr

2.

NIE

podzieli na dowoln liczb elementw, czyli e istnieje

i
.....

Sprawdzian
1. a) B, b) Punktw z wykresu nie naley czy Uni.
Na osi rzdnych przedstawiono liczb elektronw. Po
czenie punkw lini oznaczaoby, e elektrony mona

mniejsz, III. palne; 119.1. C; 121.1. X - CH3CHO,

X - CH3COOH, Z - CH3CH2OH, W - CH3COOCH2CH3,

Sprawdzian: 1. B, C, E, F, G, 2. B, C,
3.2 Mn04 +5 S032 + 6 H+2 Mn2++ 5 S042 +3 H20,
2 Mn04 +3 S032 + H20 ^ 2 Mn02 + 3 S042 + 2 OH,

2. I. 6, II. 7, 3. B; 15.1. D, 2 .1. P, II. F, III. P

II.

TAK

7 . 1. I. P, II. R III. P, 2. B; 11.1. I. A, II. C, 2. A; 14.1. D,

R II. F, III. P; 114.1. B, 2. CH3COOH +(CH3)2CHOH

------ ^CH3COOCH{CH3)2+ H20; 117.1.1. niepolarnych,

Dzia X

Dzia VII
56.1.1. A, D, II. B, C; 59.1. mied, Cu i Ag+

Dzia XIII
113.1.1.
H2s o 4

reakcjom mona go odrni od pent-1-enu.

98.1.

Dzia li

Cykloheksan jest wglowodorem nasyconym i nie ulega


reakcji ani z KMn04(aq), ani z Br2(aq), dlatego dziki tym

| 337^

ch 3

ci powietrza
tlen

maa rozpuszczalno w wodzie

Dzia XI
10 0 . 1.

Dzia IX

+ H20

77.1. C, 2. B; 79.1. od gry: 8 atomw wgla 2, 2 ato

Grupa

Wzr pstrukturalny homologu

my wgla 4 i 6 atomw wgla 1, 3 atomy wgla 3 i 5

funkcyjna

0 najmniejszej masie molowej

2 .1.P, II. F, III. R IV. P, 3. B, 4. D, 5. I. P, II. P, III. P

atomw wgla 1; 80.1. A, B, C, D; 82.1. a) I. A, II. C, III.

-OH

ch 3oh

127.1. C, 2. I. B, II. A, III. D, IV. D

Dzia IV

B, IV. D, b) I. A, II. A, III. A; 83.1. A, 2. B; 85.1.1. C5H12, II.


C4H6, III. C3H6, 2. A; 86.1. A; 90.1.1. N, II. T, III. N, IV. N, V.
T, 2. elektrofllowej, elektrofilowej, elektrofiowej, heksa-

-CHO

HCHO

-c(b)-

CH3C(0)CH3

Sprawdzian: 1. od lewej: H20, C6H5NH2, OH, C6H5NH3+,


2. B, 3. I. R II. F, III. F, 4. I. P, II. P, III. P, IV. P, 5. a) 1.

-COOH

HCOt)H

-C(0)0-

HC(0)OCH3

I CH2= CHCH3

32.1. B; 35.1. C, D
Sprawdzian: 1.1. A, II. B, 2 .1. P, II. F, 3. D, 4. A, 5. a) Ste
nie HCl byo najwiksze w dowiadczeniu III.; b) Reakcja
w dowiadczeniu II praktycznie zakoczya si po 6 min.;
c) Pomiar ubytku masy zawartoci otwartego naczynia

chlorocykloheksan, chlorobenzen, elektrofilowej; 91.1. C


Sprawdzian: 1. A, B, 2. A, 3. C, 4. A, 5. Zarwno pent-1-en,
jak i 2-metylocykloheks-1-en nale do wglowodorw
nienasyconych i reaguj w podobny sposb z KMn04(aq)

reakcyjnego w funkcji czasu.

oraz Br2(ac|). W przypadku obu wglowodorw zauwaymy

Dzia V

takie same objawy tych reakcji (brunatny osad, odbar

40.1.1. B, II. C, 2. B; 48.1. B, 2. B, 3. C


Sprawdzian: 1. I. rwn wartoci, II. mniejsz ni war

wienie Br2(aq)).

to, III. wiksz ni warto, 2. a) od gry: kwas siarko

wodorowy, roztwr azotanu(V) miedzi(ll), b) strca si


osad, roztwr si odbarwia, 3. B, 4. B, 5. a) CaC03+C02+
+ H20 Ca(HC03)2, b) Ca2+ i HCO3-, c) Ca2++ 2 HC03

\
/

C=C

50.1. Maksymalny: IV, V, VI, VII, Minimalny: -IV, -III, -II,

+ 2 Mn04~ + 4 H20

I
I
3 -C-C-

+ 2 Mn02 + 20H~

I
I
OH OH

a) Rwnanie procesu utleniania:

C6H5CHO +3 OH C6H5C00 +2 e +2 H20


Rwnanie procesu redukcji:
C6H5CHO + 2 e- +2 H20 C6H5CH2OH +2 OH
b) 2 C6H5CH0 + OH C6H5C00 + C6H5CH2OH

M
-C-CBr Br

H3N+CH2C00H, 2. H3N+CH2COO, 3. H2NCH2C00 , b) 2

Dzia XV
Sprawdzian: 1.126, 2. D, 3. C, 4. B,
5.

C-CH 2 - N H 2

+ HOOC-CH-N

Dzia XVI

Sprawdzian: 1. A, 2. D, 3. D,
4.

CH2OH
-O.

Dzia XII
B, D, 2. A; 111.1. C, D

Sprawdzian: 1. A, 2. I. P, II. P, III. P, IV. F, V. F, 3. I. laktyd,


szedoelementowym, II. lakton, szecioelementowym,
4. I-D, II-A, 5.14,4%

OCH3

137. 1. C, 2. B, 3. A, 4. B, 5. B; 143. 1. D, 2. C, 3. C;
144.1. I. P, II. P, III. F, 2. I. F, II. P, III. F

(
108.1.

\
/
/ C = C ^ + Br2(aq)

-I, 2. B, F, H; 51.1. B, C, 2. I. A, E, II. B, D, F, H, III. C, G,


3. C; 52.1. H+, Ca, 2. C

Sprawdzian: 1.1. A, 2. A, 3. K, 4. A, 2. B, 3. I - D, II - C,
III - E, IV- B, 4. B,
5.

CaC03 + C02+ H20

Dzia VI

101. 1. 2, CH2= CH CHO, propenal; 102. 1. B, 2. A;


104.1.2, 4, 6, 2. A

Dzia XIV

OH
5. A, B

338

ODPOWIEDZI DO ZADA

Odpowiedzi do zada z arkusza maturalnego i 339


____ ___________ __________ __ ______
i______

Odpowiedzi do zada z arkusza maturalnego


Nr
zad.

Kryteria oceniania i model odpowiedzi


Punk

Kryteria oceniania i model odpowiedzi


1 p. - za obliczenie zawartoci 10B19F3 we fluorku boru w % mas. i podanie odpowiedzi:
_
67u x% +68u (100-x)%
------
M(10B19F3) = 10 u + 3 19 u = 67 u
67,81 u =----------
M(11B19F3) = 11 u + 3 19 u = 68 u
100/o
% (10B19F3) = x %
x = 19%
%(11B19F3) = (100 - x)%
Odp.: Zawarto 10B19F3 we fluorku boru wynosi 19% mas.

elektrony walencyjne, w tzw. zapisie klatkowym:

'.tj

be mmi 1
4s

Ap

1 p. - za podanie wartoci piciu liczb kwantowych kadego z elektronw obsadzajcych


poziom orbitalny 4s w atomie pierwiastka B w stanie podstawowym:
|

m (m)

ms

lp.-za naszkicowanie schematu zaplanowanego dowiadczenia


i zaznaczenie po jego lewej stronie substratw, a po prawej
produktw:
Do roztworu chlorku miedzi(ll) naley wprowadzi metal stojcy
przed miedzi w szeregu elektrochemicznym albo wodr.

O-!

1 p. - za napisanie dwch spostrzee, ktre mona sformuowa, wykonujc zaplanowane


dowiadczenie:
1. Na powierzchni cynku wydziela si brunatny osad.
2. Zielononiebieski roztwr odbarwia si.
Wymagane jest podanie dwch poprawnych obserwacji.

1
A lu b - 1
A

! Drugi elektron

y2

-A lub y2 |

n -1

1 p. - za obliczenie masy molowej metalu X i za podanie poprawnego wyniku z dokadnoci


do liczb cakowitych wraz z poprawn jednostk:
Mx 22,4 dm3
100-22,4 rr.
, .
, ,
Mv =------- = 56g-morI
100 g 40 dm3
^ 4 0

Odp.: Masa molowa metalu X ma warto 56 g mol'1.

1 p. - za waciw ocen prav


I. F, II. P, III. P, IV. F

1 p. - za zidentyfikowanie metalu X, napisanie poprawnego symbolu albo nazwy:


Fe lub elazo

1 p. - za podkrelenie piciu poprawnych okrele:


I. nie jest, II. NH3, czworocienny, III. sp3, a.

0-1

1 p. - za zaznaczenie dwch poprawnych odpowiedzi: E, F

1 p. - za ustalenie wartoci indeksw x i y we wzorze sumarycznym CuxOr


mo..

a-64

x _l

/??0

.)/ 16

~V~i

1 p. - za obliczenie liczby gramw tlenu, ktry przereagowa z miedzi:


m(02) - 15,08 g - 15,00 g - 0,08 g .
Odp.: Z miedzi przereagowao 0,08 g tlenu z powietrza.
Nie jest wymagane przedstawienie oblicze.

1 p. - za dobranie i uzupenienie wspczynnikw stechiometrycznych w podanym schema


cie reakcji chemicznej:
Cr2072~ +3 H202 + 8 H+* 2 Cr3++3 02 +7 H20
1 p. - za napisanie funkcji, jak peni jony Cr2072 w opisanej reakcji
jony Cr2072' w opisanej reakcji peni funkcj utleniacza.

0-4

1 p. - za ustalenie masy zwizku miedzi i tlenu, ktry wytworzy si na powierzchni blaszki:


mCu

l _ 0,08

: 4 -0,P8 = mCu

0 -1

1 p. - za napisanie w odpowiednich miejscach poprawnych rwna reakcji redukcji i utlenia


nia (w formie jonowo-elektronowej):
Rwnanie reakcji redukcji: Cr2072' + 14 H++ 6 e" ^2 Cr3++ 7 H20
Rwnanie reakcji utleniania: H20 2 > 0 2 + 2 H++ 2 e~
Za napisanie poprawnych rwna w zej kolejnoci, zdajcy nie otrzymuje punktu.

Odp.: Wartoci indeksw we wzorze produktu reakcji s rwne x = 1 iy = 1.


Albo: Wzr sumaryczny produktu ma posta CuO.
Nie jest wymagane przedstawienie oblicze.

mCu _ 4

0-3

1 p. - za napisanie rwnania reakcji zachodzcej podczas zaplanowanego dowiadczenia (w


formie czsteczkowej):
CuCl2 + Zn Cu + ZnCl2

CuCl

0-1

j Pierwszy elektron

Punk

1 p. - za napisanie dwch spostrzee:


I. (Pomaraczowy) roztwr zmienia barw (na granatowozielon).
II. Wydzielaj si pcherzyki (bezbarwnego) gazu.
Nie jest wymagane podanie barwy reagentw.

mCu0 = 0,32 g + 0,08 g =0,4 g

:mCu = 0,32.g .

Odp.: Na powierzchni blaszki wytworzyo si 0,4 g tlenku miedzi(ll).


Nie jest wymagane przedstawienie oblicze.

1 p. - za waciw ocen prawdziwoci czterech zda:

l p. - za obliczenie masy blaszki po usuniciu z jej powierzchni czarnego osadu:

I. F, II. P, Ili. F, IV. P

/t?cu -15,00 g - 0(32 g = 14,68 g


Odp.: Masa blaszki po usuniciu z jej powierzchni tlenku miedzi(ll) jest rwna 14,68 g.
Nie jest wymagane przedstawienie oblicze.

1 p. - za przedstawienie poprawnej interpretacji ilociowej rwnania reakcji (za poprawne


uzupenienie trzech rubryk tabeli):

1 p. - za napisanie rwnania reakcji miedzi z tlenem (w formie czsteczkowej):


2 Cu + 02 ^2 CuO
1 p. - za napisanie rwnania reakcji zachodzcej podczas roztwarzania tlenku miedzi(ll)
w kwasie solnym (w formie jonowej skrconej):
CuO + 2 H+Cu2++ HzO albo CuO + 2 H30+ Cu2++ 3 HzO

0 -2

0-1

Interpretacja

tlenek azotu(ll)

tlen

tlenek azotu(IV)

Liczba moli

1 mol czsteczek

>2 mola czsteczek

1 mol(-e) czsteczek

90 g

48 g

138 g

22,4 dm3

11,2 dm3

Masa

Objto

22,4 dm3

0-1

340

ODPOWIEDZI DO ZADA

Odpowiedzi do zada z arkusza maturalnego j 341

-----

___________________________

__________

Kryteria oceniania i model odpowiedzi


2q

1 p. - za bezbdne napisanie wyraenie na steniow sta rwnowagi reakcji (Kc):


/?eo .
[CO] -[H2Q]_ /

14

[C02] [H2]

Pc
V

[/ _ nco /?h2q _
^
V

nCOi nHi

x2
(a-x)2

1 1 P- _ za podkrelenie litery/ktr oznaczono zdanie poprawnie wyjaniajce konserwujce


1 dziaanie chlorku sodu: B
-

Przykad rozwizania:

17
{
j
i
j
a

ms

____

_ _

_ _ _ _ _

__

i
/7CH3cooNa
! cm=
; j m
l/r

f
1

19
!
j

E516

1 9 cm-3 ""

0-4

n=

4g

= ----------- - =
M 60 g- mol'1

0,067nnol

Vx= = ----- - = 99,60 cm3 = 0,0996 dm3


dx
1,004 g-cm"3
n
cm=

0,067mol
= ------------- =

0,0996 dm3

0,673 mol dm_3 = 0,67mol-dm-3

Odp.: Stenie molowe roztworu kwasu octowego o steniu 4% jest rwne 0,67 mol dm-3.
1 p. - za napisanie poprawnego wzoru pstrukturalnego (grupowego) i podanie nazwy; ;
systematycznej wglowodoru (wymagane jest narysowanie wzoru jednego wglowodoru >
speniajcego podany warunek):
H2C -- CH2

:
albo

H,C-- CH2
0-5

22

cyklobutan

0,0025 mol
. . _3
=0,05 mol-dm 3
0,05dm3

CH
/ \

H2C --- CH;;


0-2

metylocyklopropan

l%p. - za napisanie poprawnego wzoru pstrukturalnego (grupowego) i podanie nazwy


systematycznej wglowodoru:
: CH,
H\
/C H ,
C H ,\
/C H ,
. |:
CH2= C H - C H 2- C H , albo
X=C
tub
Y=C
albo C H /= C - C H ,
CH,
H
H
H
^
;
;,3
but-l-en

2-metylopropen
trans-but-2-en
c/s-but-2-en
1 p. - za uporzdkowanie wymienionych produktw destylacji ropy naftowej od najmniej
lotnego do najbardziej lotnego:

CaC03 albo wglan wapnia

23

0-1

olej opaowy (mazut), olej napdowy, nafta, benzyna, gazy rafineryjne

HCOOH albo kwas metanowy albo kwas mrwkowy

E236
E290

4gCH3COOH 100 g roztworu

0-4

j 1 p. - za uzupenienie tabeli, wpisanie w puste rubryki wszystkich poprawnych wzorw albo


i nazw zidentyfikowanych zwizkw chemicznych:

i
|

Przykad rozwizania:

d . 1 p. - za napisanie wzoru sabszej zasady: Cl"

i1

4i,o

1 p. - za podanie poprawnego wyniku wraz z jednostk 1z odpowiedni dokadnoci.

c | 1 p. - za podanie wzorw dwch kwasw Brnsteda znajdujcych si w zlewce B: H30+y H20

E170

380,OOg

m H2o
""

1 p. - za zastosowanie poprawnej metody rozwizania zadania.

j Odp.: Stenie molowe uzyskanego roztworu jest rwne 0,05 mol dm-3.

1
j

_r . ,

Odp.: Naley doda 380,00 cm3 wody.

---- L
100%

100%

_ _ _

| I p . - za obliczenie stenia molowego roztworuipodaniewyniku poprawn jednostk;:


j n(CH3COOH) = % Vj. - 0,1 mol drrr3 0,025dm3=0,0025 mol - (CH3COOa)
| Vr = 0,025 dm3 + 0,025 dm3^ 0,05 dm3

m H 0 = m r4%
_ o o n HO n
- 380,00 g

cP ' m r
/77c =

10% 253.25a
0 -2

633,25 g
4%
- m rl0% = 633,25 g - 253,25 g =

/77r4% = ------- ------=

in n o /

21

3 x 1 p. - za bezbdne napisanie trzech rwna reakcji (w formie czsteczkowej):


1. PbO + 2 NaOH + H20 Na2[Pb(OH)4]
2. Na2[Pb(OH)4] + 2 HN03 > Pb(OH)2 +2 NaN03 + 2 H20
3. Pb(OH)2 + 2 NaOH Na2[Pb(OH)4]

25,33 g-100%

\/

1,013 g cm3 250 cm3 = 253,25 g

c p = ---mr lU U /o

j 1 p. - za podanie nazwy albo wzoru substancji, ktrej roztwr znajduje si w zlewce A:


j octan sodu lub CH3COONa

18

m r = dr - V r
m rlQ% =

I 1 p. - za napisanie wzoru albo nazwy kwasu: HCl albo kwas:scdny

1/

1 p. - za podanie numerw probwek, w ktrych uzyskano roztwory o malinowym zabarwieniu:

1 p. - za poprawne podanie charakteru chemicznego tlenku oowlu(ll) i wodorotlenku


oowiu(ll):
tlenek oowlu(ll): amfoteryczny
wodorotlenek oowiu(ll): amfoteryczny
Wymagane jest bezbdne okrelenie charakteru chemicznego obu zwizkw oowiu.

100%

mr =

d=

1,2
1 p. - za napisanie poprawnego rwnania reakcji zachodzcej w probwce nr 3 (w formie
jonowej skrconej):
NH4+3*=fc-NH3 + H+albo NH4++ H20
NH3 + H30+

1 p. - za poprawne uzupenienie zdania:


Wydajno otrzymywania tlenku wgla(ll) po: I. wzronie, II. nie zmieni si, III. nie zmieni si.

16

1
1

C02 albo tlenek wgla(IV) albo dwutlenek wgla

Wzrost lotnoci

0-1

CaS04albo siarczan(VI) wapnia

E517

(NH4)2S0 4 albo siarczan(VI) amonu


lub NH4HS0 4
albo wodorosiarczan(VI) amonu

E529

CaO albo tlenek wapnia

0-1 U

1 p. - za podanie poprawnego wyniku wraz z jednostk 1z odpowiedni dokadnoci.

1 p. - za poprawne uzupenienie zdania:


Rozwaana reakcja jest egzotermiczna / endotermiczna, a jej AH ma warto < 0 / >_0.

i a

1 p. - za zastosowanie poprawnej metody rozwizania zadania.

0-2

i 1 p . - za zaznaczenie poprawnej odpowiedzi: C

15

Punkty

1 p. - za podanie stosunku liczby,czsteczek tlenku wgla(IV) do liczby czsteczek wody w


produktach cakowitego spalania benzyny:
:
. | nco2 _ 6 + 7 _ 13 .

1 2 4 :| 3
|
]

j
j

r ^ o _ 7 + B _ 15

V...v;.|

j Odp.: Stosunek liczby czsteczek tlenku wgla(IV) do liczby czsteczek wody w produktach
j cakowitego spalania benzyny o podanym skadzie jest rwny 13 : 15.

i
j

342

Odpowiedzi do zada z arkusza maturalnego

ODPOWIEDZI DO ZADA

Nr
zad.

24 I b

Kryteria oieniani.i i model odpowiedzi

Punkty

I i p. - za narysowanie poprawnego wzoru pstrukturalnego (grupowego) dowolnego alkanu i


j o rozgazionym acuchu wglowym, zawierajcego 7 atomw wgla w czsteczce:
i
i np.
CH,
!
i
i
!
i
CHh- C - C I I 2-C H ,,- C H ,
- j

h3
( Wymagane jest narysowanie wzoru pstrukturalnego (grupowego) jednego, dowolnego
j alkanu o rozgazionym acuchu wglowym.
1 p. - za poprawne uzupenienie wszystkich rubryk tabeli:

alkoholu salicylowym

Kryteria oceniania i model odpowiedzi

30

j
j

j Przykad rozwizania:
|
m
102,6 g

i
j

^disacharydw

^sacharozy
x+ y = 0,3

1 1 p. -za podanie poprawnego wyniku wraz z jednostk i z odpowiedni dokadnoci.

-i

* + 27 - 0 5

X = 0,1 mol

m
, U ,3 m O l

342g-mol 1
^m altozy

-Y

y - 0,2 mol

^glukozy . .

^ s a c h a ro z y

90 g
1o n

180g-mol 1

aspirynie

III

-III

0-2

.
U ,5 m 0 .l

0-2

- n M - 0,1 mol 342 g mol 3 - 34,2 g j


j

%sacharozy = ^ ^ 1 - 1 0 0 % = 33,33% mas.


sacharozy 1(R6g
;
'

Odp.: Mieszanina disacharydw zawiera 33,33% mas. sacharozy.

kwasie salicylowym

343

Punkty

j 1 p. - za zastosowanie poprawnej metody rozwizania zadania.

Formalny stopie utlenienia zaznaczonego atomu wgla w:


25

1
. . .j
j
Razem

60

1 p. - za podkrelenie litery, ktr oznaczono wzory potrzebnych odczynnikw: D

rda ilustracji i fotografii

1 p. - za podanie liczby miligramw kwasu acetylosalicylowego:


9.00-500 mg;
12.00 (po 3 h) - 250 mg;
15.00 (po 6 h) 125 mg
Odp.: O godzinie 15.00 w organizmie tego czowieka pozostao 125 mg kwasu acetylosali
cylowego.

Winiety: s. 19 (atom) valdis torms/Shutterstock.com; s. 73 (wybuch) Andrew Burgess/Shutterstock.com; s. 94 (kolby)


Andrey Voskressenskiy/Shutterstock.com; s. 115 (rury) Alastair Wallace/Shutterstock.com; s. 126 (alternator samochodowy)
testlng/Shutterstock.com; s. 146 (balony) topseller/Shutterstock.com; s. 168 (wydobycie ropy) qingqing/Shutterstock.com;
s. 202 (butelka laboratoryjna) Szasz-Fabian llka Erika/Shutterstock.com; s. 217 (tabletki) stockshoppe/Shutterstock.com;
s. 228 (sonecznik) NoralucaOl 3/Shutterstock.com; s. 248 (perfumy) Mike Laptev/Shutterstock.com; s. 262 (nawz sztucz
ny) egilshay/Shutterstock.com; s. 278 (czerwone krwinki) Sebastian Kaulitzki/Shutterstock.com; s. 285 (jabko) Valentina
Razumova/Shutterstock.com

2 x 1 p. - za napisanie dwch rwna reakcji:


Rwnanie reakcji nr 1:
0 % /OH
0 % /OH

C
26

o C

S>'
CH,

+ H OH 3

c
0-4

Rwnanie reakcji nr 2:

OH + H,N CH, C

+ II ,0

OH

1 p. - za podanie nazwy wizania: wizanie peptydowe


27

1 p. - za napisanie sekwencji tripeptydu: Ala-Phe-Gly

0-1

1 p. - za obliczenie liczby reszt kwasu hydroksymasowego zawartych w czsteczce.poliestru:


28

M(C4H602) = 4-12 u + 6 :1 u + 2 16 u =86 u


M(PGA) =M(PHB) = 5 805000 u
^

^ c 4ho2)^
n~

5805000o ,
= 67500
86 u

:o -i

Odp.: Czsteczka poli(hydroksymalanu) PHB skada si z 67 500 reszt kwasu hydroksyma


sowego.
1 p. - za napisanie poprawnego wzoru pstrukturalnego (grupowego) fragmentu czsteczki
kopolimeru i zaznaczenie w nim dwch wiza estrowych:
^ 0 ~ "\

29

0-1

Wymagane jest narysowanie jednego, dowolnego wzoru kopolimeru i zaznaczenie w nim


wszystkich wiza estrowych.

Tekst gwny: s. 7 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 10 (izotopy wodoru - il.) Verde; s. 14 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 19


(2 ilustracje) Verde; s. 36 (uk. okres. - il.) Verde; s. 37 (zmienno promieni atom. - I.) Verde; s. 41 (tworzenie kationu - il.)
Verde; s. 43 (tworzenie anionu - il.) Verde; s. 49 (tworzenie wizania jonowego - il.) Verde; s. 53 (2 struktury - I.) Verde;
s. 70- P. Kubat/Putto/WSIP; s. 75 (klisza fotograficzna) jon Le-Bon/Shutterstock.com; s. 79, 80 - P. Kubat/Putto/WSiP; s. 81
-W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 82 (porwnanie masy substratw reakcji z mas powstaych produktw - 2 fot.) P. Kubat/
Putto/WSiP, (ognisko) Helga Chirk/Shutterstock.com; s. 84-W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 89 (dysocjacja elektrolityczna
HCl - I.) Verde; s. 94 (woda, woda z olejem, woda z mk) W. Wjtowicz/Putto/WSiP, (woda mineralna) P. Kubat/Putto/
WSiP; s. 95 (efekt Tyndalla - il.) Verde, (mieszanie- fot.) P. Kubat/Putto/WSiP, (roztwarzanie - fot.) W. Wjtowicz/Putto/
WSiP; s. 97 (solwatacja- I.) Verde; s. 99 (odparowanie) P. Kubat/Putto/WSIP, (dekantacja, sczenie/filtracja, krystalizacja)
W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 105 (Ti02) Grayna Bryk/WSiP;s. 106, 110-W.Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 115 (spalanie sodu
w chlorze) W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 127 (rt, kadm, sd) W. Wjtowicz/Putto/WSiP, (rubki elazne) P. Duma/Putto/
WSiP; s. 128 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 129 (magnez z kwasem octowym, magnez z kwasem fosforowym) P. Kubat/
Putto/WSiP, (gwd stalowy z kwasami, srebro z kwasem azotowym) W. Wjtowicz/Putto/WSIP; s. 130, 132, 133, 134,
135, 136-W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 137 (Myliwiec F-16 Flghting Falcon) Sascha Hahn/Shutterstock.com, (waciwoci
wodorotlenku glinu: dodanie kwasu solnego, dodanie zasady sodowej) W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 138 - W. Wojtowicz/
Putto/WSiP; s. 139 (mied) W. Wjtowicz/Putto/WSiP, (mied z kwasami) P. Kubat/Putto/WSiP; s. 140, 141, 142, 143,
144 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 146 (brom, chlor) W. Wjtowicz/Putto/WSiP, (fosfor) P. Kubat/Putto/WSiP; s. 148, 151,
152 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 153, 154 - P. Kubat/Putto/WSiP; s. 155, 156, 157 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 158
(waciwoci siarki - 2 fot.) W. Wjtowicz/Putto/WSiP, (czsteczka Sg - il.) Verde; s. 159 - W. Wjtowicz/Putto/WSIP; s. 160
(otrzymywanie siarkowodoru) W. Wjtowicz/Putto/WSiP, (waciwoci kwasu siarkowego(VI)) P. Kubat/Putto/WSiP; s. 162,
163, 164, 178, 181, 185, 187, 189, 191, 192 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 198 (acuch polietylenu i poli (chlorku winylu)
- I.) Verde; s. 199 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 200, 206, 207 - P. Kubat/Putto/WSiP; s. 208, 211, 213, 214, 221, 223,
224, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 241, 242, 243, 246, 249, 250, 255, 256 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 257 (margaryna)
Multiart/Shutterstock.com, (oliwa) Thomas Klee/Shutterstock.com; s. 266, 272, 273, 275 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP;
s. 279 (struktura alfa - I.) Opal, (struktura beta - I.) Verde; s. 280 (struktura 3-rzdowa biaka i struktura 4-rzdowa biaka
hemoglobiny krwi - il.) Verde, (struktura 4-rzdowa biaka) Iculig/Shutterstock.com; s. 281 (koagulacja biaek - il.) Opal,
(denaturacja biaka - fot.) W. Wjtowicz/Putto/WSiP; s. 282, 283 - P. Kubat/Putto/WSiP; s. 290, 291, 295 - W. Wojtowicz/
Putto/WSiP; s. 296 (cukier) Picsfive/Shutterstock.com; s. 297, 300, 301, 302 - W. Wjtowicz/Putto/WSiP
Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne sp. z o.o. owiadczaj, e podjy starania majce na celu dotarcie do wacicieli i dysponen
tw praw autorskich wszystkich zamieszczonych utworw. Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne sp. z o.o., przytaczajc w celach
dydaktycznych utwory lub fragmenty, postpuj zgodnie z art. 29 ustawy o prawie autorskim. Jednoczenie Wydawnictwa Szkolne
i Pedagogiczne sp. z o.o. owiadczaj, e s jedynym podmiotem waciwym do kontaktu autorw tych utworw lub innych pod
miotw uprawnionych w wypadkach, w ktrych twrcy przysuguje prawo do wynagrodzenia.

344

CO

UKAD OKRESOWY PIERWIASTKW CHEMICZNYCH

Iifl3

Q)

03

S S'

<

l i

S 5

* s
-- 1 o S
co ^
O

- J I
to

l l

i
*

<311

00

ais

<2 i i

DO

J2
C /)

CD g S

1 1
*

s-

l s
o

5
O -i 2

li)

fil?

g ii

E
1 *
a
o

"

p
O S

co
LU

s
2 K

> -

co
CD

s;
> s

CM

o
o

rsi

= 15

f i -e S
I
s s

o ) t

cS

O J

<1

sO

DC

<
c

11

cc

0)

L U

I 1

o i s
o

s ~

QiR

00

>> i a

g.

F ? 3
= a

T3
Q_

_c: CC 2

157,25

cn

gadolin

co

64 G d

rsi

2 503 1
-i* 1CM
a>

E
o

| |

E
<

E
W

^
n

00

CD | S
LJ_
-=

DC

S i!

E
Q_

1
|

5
2

C tO
B 3
S

js

O . 3
z

f s
| s

O)

Q _

| S
s

0 0

LU
CC

is -

-o

CO

V_

g 8

O ig

<
- U

ID

li)

>
a

tfs
O

-c c;

i g

= CT) J i

co

i- s

DQ - 3

^{1

O
W s s

E
T3 CT3
<

X )

-5 s

DC

CM

cy
G

CO ' i .

I i

00

s'

1 1

IZi = a
CM

-U
00

2 5

o g.s
< i a

*
V

DC
g

-O 1
CC.

-I

o>

1o


li)

te E
S

I
M "c

.
M

w is

i l *

co