1

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLN
LIC. QUMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUMICA EXPERIMENTAL APLICADA

GRUPO
1702
PROYECTO

IDENTIFICACIN DE UN COMPUESTO
ORGNICO
ALUMNOS
Espinosa de los Monteros Vega Mara Elisa
Castillo Lpez Elizabeth
PROFESORA:
Ramrez Salgado Roco

OBJETIVOS

Verificar experimentalmente la teora ya estudiada relativa a la identificacin

de los principales grupos funcionales en compuestos orgnicos, con base en
pruebas de ignicin, de solubilidad y de algunas reacciones caractersticas.
Interpretar los resultados
obtenidos.
Identificar los grupos funcionales de compuestos
orgnicos problema.
Aplicar creativamente estas pruebas de identificacin en
la vida profesional.

INTRODUCCIN
La tarea de identificacin se bas originalmente en las caractersticas de solubilidad
de los compuestos y en ciertas pruebas qumicas que pueden utilizarse para detectar
la presencia de algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan extensamente
tcnicas espectroscpicas tales como infrarrojo, resonancia magntica nuclear,
ultravioleta, visible y espectrometra de masas.
En este experimento se utilizarn las pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y
qumicas, que pueden usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos
grupos incluyen alcanos, alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes,
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados de cidos y aminas. En este

experimento los compuestos que sern probados, tanto los testigos como los
problemas, ya estn puros.
Al llevar a cabo el anlisis de un compuesto desconocido se debe seguir un
enfoque sistemtico. Una secuencia posible es la siguiente:
1. Pruebas preliminares para determinar sus constantes fsicas; para el caso de los
slidos se determina el punto de fusin, y para los lquidos el punto de ebullicin
y, si es posible, el ndice de refraccin y la densidad.
2. Prueba de ignicin para determinar la naturaleza
general del compuesto.
3. Caractersticas de solubilidad de la sustancia. Esta prueba puede dar
informacin til relativa a la estructura del compuesto orgnico.
4. Pruebas qumicas para ayudar a identificar otros elementos del
compuesto, distintos al carbono; adems de hidrgeno y oxgeno, tambin
frecuentemente se encuentran en los compuestos orgnicos nitrgeno, fsforo,
azufre y los halgenos.
5. Pruebas de clasificacin para determinar los grupos funcionales ms
comunes presentes en la molcula. La mayora de estas pruebas pueden realizarse
usando unas cuantas gotas de un lquido o unos cuantos miligramos de un slido. Un
beneficio adicional, especialmente en relacin a la deteccin qumica de grupos
funcionales, es que con estas pruebas puede obtenerse una cantidad enorme de
informacin qumica. Para una aplicacin exitosa se requiere desarrollar la habilidad
de pensar de forma analtica y crtica, para aprender a interpretar el significado de
cada resultado, basndose en las observaciones realizadas.
6. Cuando se dispone de mtodos espectroscpicos, se puede empezar por
obtener un espectro de infrarrojo de la muestra y, de acuerdo a la informacin
obtenida, se pueden obtener los espectros de UV-visible, de resonancia magntica
nuclear (RMN) y de masas, cuando se tenga acceso a estos equipos.
Es importante darse cuenta que los resultados negativos son tan importantes como
los positivos para clasificar e identificar un compuesto dado. Cultive el hbito de
seguir un orden establecido para no perder informacin. Desarrolle un esquema
lgico de trabajo, dependiendo del tipo de compuesto del que se trate, y sgalo. Al
ganar experiencia en este tipo de tarea, la etapa de planeacin ser ms sencilla.
Registre todas las observaciones y resultados de las pruebas en su hoja de resultados.
Revise esta informacin al llevar a cabo la secuencia de pasos. Esto sirve para
mantener la ruta correcta para tener xito en su anlisis.
En este experimento tendr disponible una serie de compuestos conocidos
(testigos),con los que llevar a cabo las pruebas; de esta manera podr observar y
registrar cmo se comporta cada tipo de compuestos en las condiciones
experimentales. Este ejercicio se repetir con compuestos desconocidos (dos
problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.

1.

METODOLOGAS

1. Pruebas Preliminares
Determinacin de puntos de fusin con el aparato de Fisher-Jones
Si su muestra desconocida es una sustancia slida, determine su punto de fusin
en un aparato de Fisher- Jones. El procedimiento es el siguiente:

1. Ponga una cantidad muy pequea (del tamao de la cabeza de un alfiler)

del problema A en un cubreobjetos redondo (a unos 5 mm del borde) y en el
mismo cubreobjetos, suficientemente separado, haga lo mismo con el problema B.
2. Cubra las muestras con otro cubreobjetos redondo, pngalos en la placa de
calentamiento del aparato de Fisher-Jones. Con la ua presione ligeramente el
cubreobjetos superior, para que las muestras se extiendan un poco, formando
una capa delgada.
3. Controle la velocidad de calentamiento con la perilla. En la posicin 30, la
temperatura se llegar a elevar (muy lentamente al final) hasta cerca de 200
C. Si el punto de fusin de la muestra es desconocido, caliente ms rpidamente
para obtener un punto de fusin aproximado y repita la determinacin con una
muestra nueva a la velocidad adecuada. La velocidad de calentamiento cercana al
punto de fusin no debe ser mayor de 2/min.
4.

Al acabar de fundir la muestra apague el aparato y verifique que la

temperatura no suba ms de dos grados. Si el incremento es mayor, el punto
de fusin determinado no es confiable, ya que la transferencia de calor a
travs del vidrio es lenta, por lo que la temperatura de la muestra al fundir no
corresponde con la lectura del termmetro.

Determinacin de puntos de ebullicin por la tcnica de microescala

Si el compuesto problema es un lquido, se determina su punto de ebullicin
mediante el siguiente procedimiento:
1. La muestra se pone en un tubo pequeo que contiene un tubo capilar sellado
e invertido.
2.
Se sujeta el tubo al termmetro con una ruedita de hule cortada de una
manguera.
3. El termmetro se pone, sujetndolo con una pinza, en un vaso de precipitados
de 10 mL conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el
aceite pero ste no debe tocar la liga.
4.

Se calienta lentamente con parrilla.

5. El punto de ebullicin es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de

aire del capilar o, mejor an, la temperatura a la que salen las ltimas burbujas y
entra lquido al capilar cuando se suspende el calentamiento.
Color y olor de la muestra
Ya que la mayora de los compuestos orgnicos no tienen color, esta
caracterstica puede ser un dato importante para la identificacin de la muestra. Sin
embargo, se debe interpretar con precaucin, pues la presencia de pequeas
cantidades de impurezas puede colorear una muestra. Por ejemplo, la anilina recin
destilada es incolora, pero despus de un tiempo una pequea fraccin se oxida y
colorea a la muestra entera de un color caf-rojizo que, con mayor envejecimiento,
puede llegar hasta negro.
Tambin el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza.

2. Pruebas de ignicin
La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la
punta de una esptula y calentndolos en un mechero. No coloque la muestra
directamente en la flama, caliente la esptula como a un centmetro y acerque
lentamente a la flama.

Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:

1. Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea aproximada del
punto de fusin por la temperatura necesaria para causarla.
2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.
3.
La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva). Una combustin
rpida, casi instantnea indica un alto contenido de hidrgeno. Una combustin
explosiva indica la presencia de nitrgeno o grupos que contienen NxOy.
4.

Caractersticas de los residuos

a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a
mayores temperaturas, el residuo es carbono.
b. Si el residuo se expande durante la ignicin, es indicativo de la presencia
de un carbohidrato o compuesto similar.
c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece as despus de
continuar el calentamiento, es indicativo del xido de un metal
d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un
metal alcalino o alcalino- trreo o de SiO2 que proviene de un silano o
silicona.

En la Tabla 1 se resumen los resultados de la prueba de ignicin caractersticos

para diferentes grupos funcionales.
TABLA 1. PRUEBAS DE IGNICIN
Para observar este tipo de comportamiento haga las siguientes pruebas:

1. Para probar la naturaleza de los hidrocarburos (alifticos y aromticos), queme

una pequea muestra de tolueno (aromtico) y hexano (aliftico).
2. Para probar la naturaleza de alcoholes, azcares y compuestos que dejan
residuos, queme por separado pequeas muestras de metanol o etanol,
glucosa, tartrato de sodio, ferroceno (residuo de fierro), hexametildisiloxano
(residuo de SiO2).
3. Haga la prueba de ignicin con sus compuestos problema

En la prueba de Beilstein la ignicin se hace sobre un alambre de cobre. Esta

prueba se usa para detectar la presencia de halgenos (Cl, Br, I). Los
compuestos orgnicos que contienen bromo, cloro y yodo, adems de
hidrgeno, se descomponen al quemarse en presencia de xido de cobre para
producir los correspondientes halogenuros de hidrgeno. Estos gases reaccionan
con el cobre del alambre para formar los halogenuros cpricos correspondientes,
lo que imparte un color verde o azul-verde a la flama. La prueba es muy sensible
pero tiene el inconveniente de que algunos compuestos nitrogenados y cidos
carboxlicos tambin dan positiva esta prueba. El procedimiento para esta
prueba es el siguiente:
a) Doble la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana
que puede actuar como esptula. Encaje el otro extremo del alambre en un
tapn de corcho para que lo utilice como agarradera o mango. Caliente el
extremo plano del alambre en la flama hasta que la coloracin de la flama sea
imperceptible.

b)

Coloque una gota de la sustancia desconocida, o unos miligramos de ella si es

slida, en el extremo plano ya fro. Caliente suavemente la muestra en la
flama. El carbono presente en el compuesto se quemar primero (y la flama
ser luminosa) pero, despus, el caracterstico color verde o azul-verde ser
evidente. Puede ser muy rpido, as que observe cuidadosamente. El fluor no
se detecta, ya que el fluoruro de cobre no es voltil.

c) Para observar la prueba de Belstein positiva, queme una pequea muestra

testigo de cloruro de t- butilo o de bromobenceno como se indic.

3. Caractersticas de solubilidad
La determinacin de las caractersticas de solubilidad de un compuesto orgnico
puede dar informacin valiosa respecto a su composicin estructural. Esta
informacin es especialmente til si se correlaciona con los datos espectroscpicos
del compuesto. Se han propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de
acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad en varios
solventes. Una versin simplificada se discute a continuacin.
No hay una divisin definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble
en un compuesto orgnico. Sugerimos que un compuesto sea clasificado como soluble
si su solubilidad es mayor de 15 mg/500 L de solvente. Las determinaciones de
solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye
pequeos.
Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de muestra en un tubo de ensaye y aada, con
una pipeta 0.5 mL del solvente que se est probando, dividindolo en tres porciones.
Despus de aadir cada porcin, agite la muestra vigorosamente con una varilla de
vidrio por 1-2 minutos.
Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema, ilustrado en la Fig. 1,
en el orden indicado.

1 .Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra desconocida es soluble en agua,

pruebe si la solucin es cida o alcalina, tocando con la punta de la varilla
de vidrio un pedacito de papel pH

2 .Slo si el compuesto es soluble en agua, determine la solubilidad en ter

etlico. Si tambin es soluble en este solvente, la sustancia puede ser un
alcohol, cetona, aldehdo, ster, amida o nitrilo menor de cinco carbonos, o
mayor, si es polifuncional. Si el compuesto orgnico problema es soluble en
agua, pero insoluble en ter, probablemente se tratar de un azcar, la sal de
un cido carboxlico o sulfnico, la sal de una amina o de un aminocido.
3. Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en una solucin
al 5% de NaOH. Si es soluble, determine la solubilidad del compuesto en una
solucin al 5% de NaHCO3. El uso de bicarbonato de sodio ayuda a distinguir
entre cidos carboxlicos (ms fuertes, solubles) y fenoles (ms dbiles,
insolubles).

Fig. 1.

Esquema para las pruebas de solubilidad.

4.
Pruebe la solubilidad de los compuestos insolubles en NaOH
al 5% con HCl al 5%.

5. Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4 concentrado.

PRECAUCIN: Estas pruebas se deben hacer con especial cuidado. Si
son solubles en sulfrico, puede diferenciarse an ms usando H3PO4 al 85%
como se muestra en el esquema.

Observe que puede no ser necesario probar la solubilidad en cada uno de los
solventes para clasificar una sustancia. Slo lleve a cabo las pruebas necesarias
que permitan la clasificacin. Haga sus observaciones con cuidado y siga el orden
lgico indicado.

Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigo, lleve a cabo el

procedimiento con tolueno, hexano, alcohol isoproplico, cloruro de t-butilo, 2penteno, metiletilcetona, cido benzoico y trietilamina. Registre sus observaciones
en la tabla de resultados.

4. Prueba qumica para nitrgeno

La prueba con cal sodada (mezcla de cal e hidrxido de sodio) se usa para
detectar la presencia de nitrgeno en compuestos orgnicos. En un tubo de ensayo
pequeo, mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg de MnO2. Aada una gota del
lquido desconocido o 10 mg si es un slido. Coloque una tira hmeda de papel
pH o papel tornasol rojo sobre la boca del tubo. Sostenga el tubo con unas pinzas
para el tubo de ensayo, y caliente el contenido, haciendo un ngulo, suavemente al
principio y despus vigorosamente. Los compuestos que contienen nitrgeno
desprenden amoniaco. La prueba positiva se observa cuando el papel cambia a
azul.

Para observar esta prueba con un testigo, queme una muestra de trietilamina o NN-dimetilanilina como se ha indicado

5. Pruebas de clasificacin

Se han desarrollado pruebas para clasificar los compuestos orgnicos por los grupos
funcionales que contienen. Algunas de estas pruebas se indican en la tabla 2.

TABLA 2. PRUEBAS DE CLASIFICACIN

Grupos Funcionales
Alcoholes

prueba
con nitrato crico
oxidacin de
bromo en CCl4

hidrocarburos insaturados
halogenuros de alquilo
aldehidos y cetonas

yoduro de sodio en
2,4dinitrofenilhidrazi
na prueba de
deteccin
de solucin cida
prueba con in
prueba con in

cidos carboxlicos
Aminas
Fenoles

Pruebas para alcoholes

Prueba con nitrato crico
En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 tomos de carbono, ya
sean primarios, secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa
por un cambio de color de amarillo a rojo.
(NH4)2Ce(NO3)6 + ROH
amarillo

(<C10)

[alcohol + reactivo]
complejo rojo

Coloque cinco gotas del reactivo en un tubo de ensaye pequeo. (El reactivo
se prepara disolviendo 4.0 g de nitrato crico amnico en 10 mL de HNO3 2M;
puede ser necesario calentar). Aada
una o dos gotas de la muestra a
examinar (5 mg si es un slido). Agite la mezcla con una varilla de vidrio
para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color.
Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos
(elija uno de cada clasificacin) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o
2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). Pruebe sus
sustancias problema.

Oxidacin de Jones

La oxidacin de Jones es una prueba rpida para distinguir alcoholes primarios

y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del
+6

+3

color de naranja (Cr ) a azul-verde (Cr ):

RCH2OH (o R2CHOH) + H2Cr2O7 + H2SO4

R2C=O)

Cr2(SO4)3 + RCO2H (o

naranja
verde azuloso

La prueba se basa en la oxidacin de un alcohol primario (o un aldehido) a un cido y

la de un alcohol secundario a una cetona.

En un tubo de ensayo pequeo coloque 1 gota de la muestra a examinar o

10 mg del slido y aada 10 gotas de acetona. Agite la mezcla con una
varilla de vidrio y aada 1 gota del reactivo de Jones (preparada aadiendo 1
g de CrO3 en 1 mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua).
Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos
(elija uno de cada clasificacin) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o
2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). Haga tambin la
prueba con un alqueno como ciclohexeno o 2-penteno. Si alguno de sus problemas
fue positivo con la prueba de nitrato crico, lleve a cabo esta prueba con ese
problema.
Prueba de Lucas
Esta
prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que tienen menos de seis o siete tomos de carbono. La reaccin es:

R-OH + HCl + ZnCl2

RCl (insoluble) + H2O

La prueba requiere que el alcohol est inicialmente en solucin. Conforme la

reaccin se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es
insoluble en la mezcla de reaccin. Como resultado, la solucin se enturbia. En
algunos casos se observa una fase diferente.
a) Los alcoholes terciarios, allicos y benclicos reaccionan de inmediato y
provocan turbidez en la solucin. Es posible ver una fase diferente del
cloruro de alquilo.
b)

Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10

minutos. La solucin puede requerir calentamiento para observar una
prueba positiva.

c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy,

muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solucin permanece
clara.

Coloque dos gotas de la muestra a examinar (10 mg si es un slido) en un

tubo de ensayo pequeo, seguidas de 10 gotas del reactivo de Lucas. (Este
reactivo se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro en 10.5 mL de HCl
concentrado mientras se enfra en un bao de hielo). Agite la mezcla con una
varilla de vidrio y deje en reposo. Observe los resultados. El alcohol puede
clasificarse basndose en los tiempos indicados anteriormente. (PRECAUCION: el
HCl concentrado y an ms el reactivo de Lucas, son corrosivos).
Para observar la prueba de Lucas, llvela a cabo con cuatro alcoholes conocidos (elija
uno de cada clasificacin) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios) y tambin con
alcohol benclico.

Si alguna de sus muestras problema fue positivas en la prueba de nitrato crico, lleve
a cabo esta prueba con ese problema y anote los resultados.

Pruebas para hidrocarburos insaturados

Bromo en tetracloruro de carbono
Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre
tomos de carbono) sufren reacciones de adicin con bromo:

La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo

en cloruro de metileno.
PRECAUCION: Lleva a cabo la siguiente prueba dentro de una campana bien
ventilada. El bromo es muy txico y puede causa quemaduras graves. Los
hidrocarburos halogenados son txicos.

En un tubo de ensaye pequeo preparado con una pipeta Pasteur, coloque

dos gotas de la muestra a examinar (o 15 mg si es slido) seguido por 0.5
mL de cloruro de metileno. Agregue gota a gota y agitando, una solucin
al 2% de bromo en tetracloruro de carbono. Si hay presente un
hidrocarburo insaturado, la solucin requerir dos o tres gotas del
reactivo antes de que el color caf rojizo del bromo persista. En la
ausencia de un hidrocarburo insaturado, la solucin mantiene el color
desde el principio.
Los fenoles, enoles, aminas, aldehidos y cetonas interfieren con esta prueba pues
pueden dar resultados positivos.
Lleve acabo la prueba con ciclohexeno o 2-penteno para observar el cambio de color
y tambin con sus sustancias problema.
Prueba de Baeyer
Una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la decoloracin de
una solucin de permanganato. La reaccin produce un glicol (1,2-diol).

En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de acetona libre de alcohol seguida

de dos gotas de la muestra a examinar (15 mg si es un slido). Aada gota
a gota y agitando dos o tres gotas de una solucin acuosa de KMnO4 al 1%.
La prueba positiva ser la desaparicin del color prpura del reactivo y
la formacin de un precipitado caf de xido de manganeso. Algunos
grupos funcionales que sufren oxidacin con permanganato interfieren con la
prueba (fenoles, aminas aromticas, aldehidos, alcoholes primarios y secundarios).
Para observar esta prueba, llvela a cabo con un alqueno conocido, como
ciclohexeno o 2-penteno. Llvala a cabo tambin con un alcohol primario o
secundario y con sus dos compuestos problema.

Prueba de halogenuros alifticos

Yoduro de sodio en acetona
Los cloruros y bromuros de alquilo primarios pueden distinguirse de los aromticos por
la reaccin siguiente: R-X + NaI

R-I + NaX
en donde X = Cl, Br.

En un tubo de ensaye pequeo coloque 1 gota (o 10 mg) de la muestra a

examinar en tres gotas de acetona. Aada 0.5 mL del reactivo de yoduro
de sodio en acetona (preparado disolviendo 3 g de NaI en 25 mL de
acetona). La prueba positiva consiste en la aparicin de un precipitado de

NaX en 5 minutos. Si no se observa precipitado, aada una piedra de

o

ebullicin y caliente a ~50 C por 5 minutos. Deje enfriar y observe si la

prueba es positiva.
Los bromuros de alquilo primarios sufren una reaccin SN2 en 5 minutos a
temperatura ambiente, mientras que los cloruros de alquilo primarios requieren
o
50 C. Los halogenuros de alquilo primarios, los cloruros y bromuros benclicos, los
cloruros y bromuros de cido, las -halocetonas, -haloamidas y -halonitrilos dan
la prueba positiva en 5 minutos, a temperatura ambiente. Los cloruros de alquilo
o
primarios y secundarios y los bromuros secundarios y terciarios reaccionan a 50 C.
Para observar el resultado esperado, haga la prueba con
bromobenceno como testigos y con sus muestras problema.

1-bromobutano y con

Pruebas para aldehidos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina
para formar 2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde el
amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del nmero de dobles ligaduras
conjugadas en el compuesto carbonlico.

Coloque siete o ocho gotas de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un

tubo de ensaye. (Prepare el reactivo disolviendo 1.0 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina
en 5.0 mL de cido sulfrico concentrado. Aada esta solucin lentamente y
agitando, a una mezcla de 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%). Aada una
gota de la muestra a examinar. Si es un slido, aada una solucin
preparada disolviendo 10 mg del compuesto en 10 gotas de etanol. Agite la
mezcla con una varilla de vidrio. La formacin de un precipitado rojo o
amarillo constituye una prueba positiva.
Para observar esta prueba, llvela a cabo con benzaldehido, metiletilcetona o
acetofenona y con sus dos muestras problema.

Prueba de Tollens
Esta prueba implica la oxidacin de los aldehidos al cido carboxlico
correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal.
La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado
negro de plata.

Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un carbonilo

(aldehido o cetona) en un compuesto.

En un tubo de ensaye coloque 1 mL de una solucin acuosa de AgNO3 al 5%,

seguido de 1 gota de una solucin acuosa de NaOH al 10%. Ahora aada
hidrxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta
que el precipitado de xido de plata se disuelva. Aada 1 gota (o 10 mg) de
la muestra a examinar, agitando, y deje reposar durante 10 minutos a
temperatura ambiente. Si no hay reaccin, coloque el tubo en un bao de
o
arena a 40 C durante 5 minutos.

Para observar el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehido como
testigo y si en alguna de sus muestras problema fue positiva la prueba de la 2,4dinitrofenilhidrazina, realcele esta prueba.
Prueba del yodoformo

Esta prueba se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un aldehido o

cetona en la muestra problema.
La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos del
metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del
carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un precipitado amarillo de yodoformo
(CHI3).

Tambin es una prueba positiva para compuestos que, por oxidacin, dan una metil
cetona (o acetaldehido) en estas condiciones de reaccin. Por ejemplo,
metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isoproplico, as como el
acetaldehido y el etanol dan prueba positiva.
En un vial cnico equipado con un condensador de aire, coloque 2 gotas (o
10 mg) de un lquido a examinar, seguido de 5 gotas de KOH al 5% en
solucin acuosa. Si la muestra es insoluble en agua, mezcle vigorosamente
o aada dioxano para obtener una solucin homognea. Caliente la mezcla
o
en un bao de arena a 50-60 C y aada reactivo de KI-I2 gota a gota hasta
que la solucin adquiera un color caf obscuro (1mL). Aada KOH al 10%
hasta que la solucin est incolora. Despus de calentar por
2 minutos, enfre la solucin y determine si se ha formado un
precipitado amarillo. Si no se ha formado, caliente por 2 minutos ms.
Para observar un resultado positivo, lleve a cabo la prueba con acetona como
testigo. Si alguna de sus muestras problema dio positiva la prueba de la 2,4dinitrofenilhidrazina, hgale esta prueba.

Pruebas para cidos carboxlicos

Prueba del litmus
Una solucin acuosa del cido ser cida al papel litmus, es decir, el papel
tornasol azul o el papel pH cambiarn a rojo, cuando se coloca en l una gota de la
solucin.
Lleve a cabo la prueba con cido actico y con su compuesto desconocido.

Prueba del bicarbonato

Una pequea cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeo

vidrio de reloj y se aade una solucin de bicarbonato de sodio al
10%. Si es un cido, se observa el desprendimiento de burbujas de
CO2.
Para observar la prueba, llvela a cabo con cido actico y con sus compuestos
desconocidos.

Prueba para aminas

Prueba con el in cobre
Las aminas dan una coloracin verde-azul o un precipitado cuando se aaden a una
solucin de sulfato de cobre acuoso.
En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de una solucin de sulfato de cobre
al 10% y aada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar. Una coloracin
azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva. El amoniaco
tambin da prueba positiva.
Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y
tambin con sus problemas.

Prueba para fenoles

Prueba con el in frrico
La mayora de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del
in frrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, prpura o verde.

En un tubo de ensaye coloque dos gotas de agua, o 1 gota de agua y 1

de etanol, o 2 de etanol, de acuerdo a la solubilidad de la muestra a
examinar. Aada una gota de la muestra si es lquida o 10 mg si es slida.
Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Aada una gota de una solucin
acuosa de FeCl3 acuoso al 2.5%. Agite y observe la formacin de color. Si
es necesario, aada una segunda gota de FeCl3.

REFERENCIAS
Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic
Laboratory with Multistep and
Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.

Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A
Small-Scale Approach", 2 Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151207.

Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2

Ed., Heath and Company, USA,
1994, pp. 703-739.

Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative

Organic Analysis, 2nd. Ed., Longmans, Londres, 1966.

Fleming, Ian & Williams, Dudley;

Orgnica, De. Urmo, Bilbao,

Mtodos Espectroscpicos en Qumica

1968, pp. 48-82.

Pouchert, Charles J.; The Aldrich Library of Infrared Spectra, The Aldrich
Chemical Company, USA,
1970.