I.

RESUMEN

La prctica realizada tiene como objetivos la sntesis de la ftalimida y

la purificacin de este producto mediante la re cristalizacin con
agua.
La Ftalimida se puede prepar por calentamiento de anhdrido ftlico
con amoniaco dando 97% de rendimiento aproximadamente.
Concluida la sntesis se determin el porcentaje de rendimiento, el
cual fue

97,42

, durante el proceso accidentalmente se perdi parte

de la muestra. No obstante la sntesis obtuvo un buen rendimiento

debido a la gran reactividad del anhdrido ftlico.
Se recomienda que armar el equipo que se utilizar en la sntesis,
percatarse que todo se encuentre en perfecto estado. As nos
evitaremos accidentes y posibles fugas ya que trabajar con calor.

II.

INTRODUCCION

La ftalimida (o N-ciclohexiltioftalimida) es un compuesto orgnico

derivado del amonaco, que se presenta en forma slida de color
blanco. Se utiliza en la fabricacin del caucho. Se trata de un producto
inestable e insoluble en agua benceno fro, ligrona, cloroformo pero
soluble en cido actico, etanol, soluciones acuosas bsicas y
benceno caliente.. Cuando se calienta, la ftalimida emite gases
txicos como el dixido de carbono, monxido de carbono, xidos de
nitrgeno o xido de azufre. Adems es importante no entrar en
contacto con la ftalimida porque puede causar sensibilidad cutnea
Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhdrido
ftlico con amoniaco acuoso dando 95-97% de rendimiento.
Forma sales con diversos metales tales como potasio y sodio debido a
su elevada acidez causada por los grupos carbonilo electrfilos unidos
al tomo de nitrgeno, que se puede hacer reaccionar la ftalimida con
carbonatos de metal.
Se puede obtener ftalimida de potasio, haciendo reaccionar ftalimida
con carbonato de potasio en agua a 100 C o con hidrxido de
potasio en etanol absoluto.
La ftalimida de metoxicarbonilsulfenilo es usada como intermediario
en la sntesis de compuestos que presentan actividad biolgica que
incluye desde actividad antibacteriana y anticonvulsiva hasta
actividad antifngica. As el tioacetato de ftalimida es usado como
intermediario de reaccin en la sntesis de un tipo de antibiticos
llamados -lactamas, dentro de esta serie los llamados monobactams
han generado considerable inters en la sntesis de este tipo de
compuestos.[1, 2] A pesar de las aplicaciones que presentan los
compuestos derivados N, S de ftalimida no se encuentran reportes
sobre estudios estructurales de este tipo de especies.

III.

DETALLES EXPERIMENTALES

1) Materiales
Baln

Pipeta - pro pipeta

Magneto

Termmetro

Capsula de porcelana

Papel aluminio

Plancha de Calor

Vaso precipitado 250ml

Equipo de reflujo

Elevador

Recipiente con arena

Rejlla de asbesto


2) Reactivos
Amoniaco 25 mL
Anhdrido ftlico 5.004 gr

3) Procedimiento Experimental
En un baln de

250 ml se introduce de anhdrido ftlico previamente pesado en la

maquina cuyo peso fue de 5.004g y se aadi con ayuda de una
probeta, amoniaco acuoso al 28 %. Se arma un equipo de reflujo y se
coloca el baln en un bao de arena se procede a calentar el sistema
en una plancha de calor de manera lenta hasta obtener una masa que
funde lentamente en un intervalo de T<100,300> inicialmente es una
solucin incolora a medida que avanza el reflujo se forma espinas
transparentes, la agitacin se logra utilizando un agitador magntico, al
acabar el reflujo se coloca las espinas en una capsula de porcelana
cubrindolo con papel aluminio, la idea fue eliminar el lquido.
En la siguiente

sesin la muestra con espinas se calienta hasta sequedad en una

plancha, con rejilla de asbesto encima de la plancha, quedando una
masa blanca compacta se procedi a pesarla en una luna de reloj se
tom nota de ese peso que fue de 5.060 g y se aadi 50ml de agua en
un vaso de 250ml con el magneto. Luego se calent hasta obtener una
solucin blanquecina transparente que fue tapado con papel aluminio.
Se repiti el

proceso de re cristalizacin contaminando la muestra y finalmente se

pes concluyendo la sntesis.

DIAGRAMA DE

FLUJO

Anhdrido

ftlico,amoniaco

+calor

+reflujo

Ftalimida cruda

on

+recristalizaci

En agua

Ftalimida
cristalizada

FOTOGRAFAS

FIG1.-Anhdrido ftlico

FIG2.-NH4OH

FIG3.- MEZCLA DEFIG4.- REFLUJO EN BAO

REACTIVOS
DE ARENA

FIG5.- RECRISTALIZACION

FIG6.- FTALIMIDA
CONTAMINADA

REACCIONES

Mecanismo
de Reaccin

IV.

RESULTADOS

TABLA N 1:
MASA
TERICA,
EXPERIMENTAL
Y%
RENDIMEINTO

MASA TERICA (g)

MASA EXPERIMENTAL (g)% RENDIMIE

4,971

4,843

97,42%

RENDIMIENT
O:

Hallando la
masa terica
del producto:

PM anhidrido
ftalico:
148.1 g/mol

PM ftalimida :
147.13 g/mol

Tenemos que:

1 mol de
anhidrido

ftalico genera
1 mol de
ftalamida

148.1 g de
anhidrido
ftalico
--------------------- 147.13 g de
ftalamida

5,004 g de
anhdrido
ftlico
------------------------- x g

X = 4,971 g
ftalimida
(masa terica)

Hallando el porcentaje de rendimiento:

% Rendimiento
= Masa
experimental /
Masa terica x
100 %

% rendimiento
=

4,.843
x 100=97.42
4,971
%

V.

DISCUSION DE RESULTADOS

Aunque
se
derramo parte de la muestra antes de obtener el producto,
observamos que esto no afecto considerablemente al rendimiento
de la sntesis, aunque se debe proceder con ms cuidado ya que
estos errores se pueden evitar tomando ms precauciones.

La
recristalizacin de la ftalimida se realiz en agua, es decir en agua
caliente se disolvi el producto y tambin sus impurezas, luego se
dej enfriar hasta que solo recristalice el producto, este producto
estaba ya libre de impurezas, porque las impurezas son insolubles
en agua fra. Luego por error se volvi disolver en agua caliente y
el producto quedo sin purificar.

El porcentaje

de rendimiento fue de

97,

42%, es un valor aceptable. El

adecuado aumento gradual y no brusco de la temperatura hasta

300c durante el calentamiento fue importante porque se evita de
esta manera que la ftalimida, nuestro producto, se evapore.Esto
contribuyo a un alto rendimiento del producto. Para ello es
necesario tener conocimiento de los puntos de ebullicin de los
reactivos para evitar que se volatilicen.

VI.

CONCLUSIONES

Se obtuvo un
buen rendimiento, 97,42%, podemos concluir que la mayor parte
de nuestro procedimiento fue correcto, no obstante los errores que
se cometieron causaron y afectaron el rendimiento.

Se puede
concluir que esta sntesis es relativamente rpida y sencilla, y con
alto porcentaje de rendimiento.


VII.

RECOMENDACIONES

Se
recomienda aumentar la temperatura gradualmente, sin llegar a
una temperatura muy elevada rpidamente, ya que se puede
perder muestra por evaporacin al superar la temperatura de
ebullicin de algn reactivo.

Al momento
de colocar la mezcla caliente en la capsula de porcelana, se debe
realizar esta operacin con cuidado ya que se podra perder parte
de la mezcla y afectara al rendimiento.

Verificar que
los reactivos se encuentren en buenas condiciones y en buen
estado. Ya que si se presentan contaminados no se podr obtener
el producto esperado.

VIII.

BIBLIOGRAFA

Seyhan Ege, Qumica Organica-Estrucutura y reactividad,

Editorial Reverte 2000, Tomo II, 968,969..
Paloma Ballesteros Garca- Rosa Claramunt Vallespi-Dionisia
Sanz del Castillo-Enrique Teso Vilar,Quimica Organica
avanzada,582.
www.sciencedirect.com
http://salud.ccm.net/faq/23230-ftalimida-definicion

IX.

APNDICE

CUESTIONARI
O

1. Proponer un mecanismo de reaccin para la obtencin de la

ftalimida.

MECANISMO

2. Proponer otro mtodo para la obtencin de la ftalamida

Alternativamen
te, se pueden
preparar
mediante
la
fusin
del
anhdrido
ftlico
con
carbonato de
amonio.
3. Cules son las principales aplicaciones qumicas de la
ftalimida?

La ftalimida se
utiliza
en plsticos,
en sntesis
qumica, y en
investigacin.

Fungicida
accin

con
de

contacto,
muy

con

buena

fitocompatibili
dad

para

el

control
preventivo

de

enfermedades
fungosas, tales
como

Botritis,

Venturia,
Monilia, Tiro de
municin,
Pudricin
parda,
Antracnosis,
Mildi,

Tizn

tardo,

en

Frutales, Vias,
parronales,
Ctricos,
Remolacha,
Frejol,

Papa,

Tomate,
Pimentn,

Aj,

Almcigos

de

hortaliza,
Chacras

Hortalizas
indicadas

en

las
recomendacion
es de uso de la
etiqueta.

4. Mencionar las tcnicas espectroscpicas que usted podra

emplear para caracterizar a la ftalimida obtenida.

Espectro

Espectroscopia ultraviolet

IR DE LA

FTALIMIDA

5. Segn los grupos funcionales que presenta la ftalamida,

mencione algunos solventes orgnicos en los cuales sern
ms solubles las ftalamidas.

Ser
soluble en:

cido actico

Etanol

Soluciones acuosas bsicas

Benceno caliente.

ms

RESUMENES
DE
ARTICULOS
RELACIONAD
OS A LA
SINTESIS DE
LA
FTALIMIDA

Synthesis
and
antimycobact
erial activity
of some
phthalimide
derivatives

Tres lcalis
liberables azo
colorantes que
contienen
partes de
ftalimida se
sintetizaron
dispersos. 4Aminophthalim
ide que fue
utilizado como
un
diazocompone
nte fue
preparado a
partir de
ftalimida y
junto con tres
componentes
de
acoplamiento.
Algunas
propiedades
fisico-qumicas
de los
colorantes
sintetizados
tambin fueron
medidos. Las
propiedades

descargables
de lcali de los
colorantes
sintetizados
fueron
verificadas a
travs del
anlisis de la
hidrlisis de
tinte bajo
condiciones de
descarga de
lcali por IR,
masa y
espectrofotom
etra de
UVVisible.
Estos tintes de
ftalimida
basado as
podran obviar
la necesidad
del uso de
hidrosulfito,
que sita a un
nivel muy alto
de DBO en el
efluente del
sistema , pero
no liberan
amina
cancergeno y
por lo tanto
debe reducir
significativame
nte el costo del
tratamiento de
efluentes.

Synthesis
and cytotoxic
activity of
heterocyclesubstituted
phthalimide
derivatives

Se sintetizaron
una serie de
derivados de
ftalimida
sustituida
heterociclo.
Estructuralmen
te diversos
derivados con
anillos
heterocclicos,
incluyendo
furano,
imidazo [1, 2a] piridina,
1,3,4tiadiazina,
imidazo [2,1-b]
[1,3,4]
tiadiazina,
pirazol, 1,2,4triazolo [3,4-b]
[1,3,4]
tiadiazina,
tiazol y
tiazolina, se
obtuvieron por
las reacciones
de bromocetona
intermedio con
diversos
nuclefilos que
contiene el
tomo de
oxgeno,
nitrgeno y
azufre. Su
actividad
citotxica se
evalu contra
cinco lneas de
clulas
cancerosas
humanas in
vitro.

Reexamination
of
MicrowaveInduced
Synthesis of
Phthalimides

Reacciones de
microondas sin
disolventes
entre
compuestos de
anhdrido
ftlico y
aminocidos
necesitan por
lo menos una
fase lquida. La
reaccin se
produce
despus de la
fusin de
anhdrido y la
posterior
solubilizacin
en aminas. Por
lo tanto, las
reacciones
entre dos
slidos no
pueden tener
lugar y la
necesidad del
uso de un
disolvente de
alto punto de
ebullicin.

En todos los
casos, se
obtienen
excelentes
rendimientos
en tiempos de
reaccin cortos
con productos
de alta pureza

Design and
synthesis of
phthalimidetype histone
deacetylase
inhibitors

Varios
derivados de
cido
hidroxmico
con un grupo
ftalimida
sustituido
como un
enlazador y/o
estructura de
la tapa ,
preparados
durante los
estudios
estructurales
de desarrollo
basados en la
talidomida , se
encontr que
tenan la
histona
deacetilasa
(HDAC ).

Estudios de
relacin
estructuraactividad
indicaron que
la naturaleza
del
sustituyente
introducido en
el tomo de
nitrgeno
ftalimida,
introduccin
de la
estructura del
cido
hidroxmico, y
la distancia

entre el grupo
N - hidroxilo y
la estructura
de la tapa son
importantes
para la
actividad de
HDAC inhibidor.

HOJAS DE
SEGURIDAD
DE LOS
REACTIVOS

ESPECTROS
IR TOMADOS
DE
PRISMA
STANDARS
INFRARED
SPECTRA-A
COMPLETE
METHOD OF
IDENTIFICATI
ON

Se tienen
espectros IR de
diferentes
ftalimidas. Se
interpreta que
el intervalo de
frecuencias
caracterstico
de stas
comprende
desde 2600 a
5000 cm-1
aproximadame
nte. Y en dicho
intervalo se
observa un
pico pequeo
en comn
ubicado
aproximadame
nte en la
frecuencia de
3200 cm-1.