Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES
PRACTICA #4:
OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO POR OXIDACION DE N-BUTANOL
ALUMNOS:
Meja Galvn Norma Stephany
Moreno Hernndez Jorge Alberto
Zarate Hernndez Facundo

GRUPO: 2IM41
EQUIPO: 10
PROFESORAS: ANA MARA FLORES DOMNGUEZ

FECHA DE ENTREGA: 05 DE OCTUBRE DE 2015

ACTIVIDADES PREVIAS
MTODOS DE OBTENCIN DE ALDEHDOS
El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia
que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin de

los alcoholes primarios. Bajo estas mismas condiciones de reaccin las cetonas no se
oxidan. Es decir que:

Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los

alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a
Etanal
La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los alcoholes

Obtencin por hidratacin del acetileno:

CONCEPTOS DE XIDO-REDUCCIN EN QUMICA ORGNICA Y SU MECANISMO

A lo largo del tiempo los conceptos de oxidacin y reduccin se han ampliado

OXIDACIN: Ganancia de
oxgeno (u otro tomo ms
electronegativo que el
carbono)
REDUCCIN: Prdida de
oxgeno (u otro tomo ms
electronegativo que el
carbono)
OXIDACIN: Prdida de
Hidrgeno
REDUCCIN: Ganancia de
Hidrgeno
OXIDACIN: Prdida de
electrones
REDUCCIN: Ganancia de
electrones

En pocas palabras:
La oxidacin se refiere a:

Aumentando en consecuencia su nmero de oxidacin

La reduccin se refiere a:

Disminucin o reduccin en su nmero de oxidacin

PROPIEDADES Y USOS DEL BUTILALDEHIDO

Lquido incoloro con olor acre .Es polimerizable, insoluble en agua y altamante inflamable,
reacciona violentamente con cidos fuertes y bases.
Es utilizado como:
Intermediario en la manufactura de plastificantes alcoholes, solventes, polmeros (como
son: cido butrico, polivinil butiral y resinas snteticas). Tambin es usado para productos
farmacuticos, agroqumicos, antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares
textiles, saborizantes y perfumes.

OBTENCIN DE BUTIRALDEHDO POR OXIDACIN DE N-BUTANOL

12.7ml alcohol n-butlico

Cuerpo de ebullicin

MEZCLAR

MEZCLA SULFOCRMATCA
K 2 Cr 2 O7

14gr de
75 ml

H2O

DISOLVER Y SEPARAR POR

EMBUDO

10 ml de

H 2 S O4

(MATRZ 250ML)

OXIDACIN Y DESTILACIN
Adicin mezcla
Sulfocrmica

CALENTAR
BUTANOL A
EBULLICIN

Enfriar y
quitar matrz

15 MINUTOS
@75C-80C
OBTENCIN DEL PRODUCTO

OBTENCIN

Alcohol etlico
Butiraldehdo
cido butanoco
Agua

SEPARACIN DEL PRODUCTO

5gr
25 ml

Na 2 C O3

MEZCLAR (VPP)

cido butanoco

H2O

Separar mediante embudo

Na2SO4
probeta

SECAR

Medir en una

DIAGRAMA DE BLOQUES

Montar el equipo de acuerdo

a la figura 34

Agregar en un matraz de
baln 6.35 ml de alcohol nbutilico y poner al fuego

Preparar una mezcla

sulfocrmica, disolver 7 g
de K2Cr2O7 en 37.5 ml de
agua y agregar lentamente
H2SO4 y transportar al
embudo de separacin

Agregar poco a poco la

mezcla sulfocrmica cuando
los vapores del alcohol se
condensen en la parte
inferior cuidando que la
temperatura se mantenga
en un rango de 75-80 C y
continuar el calentamiento

Pasar el destilado a un vaso

de presipitados con 2.5 g de
Na2CO3 y 12.5 ml de agua

Separar la fase organica con

el embudo de separacin y
la fase acuosa agregarle
Na2SO4 , retirar los cristales
hidratados y pesar

ESTEQUIOMETRIA DE LA REACCION
6.35 ml 804.8=5110.48

5110.48

1mol
=68.94
74.12

1
=.2379 K 2 Cr 2 O7
294.18

5 ml 1.80=9

1 mol
=.0917 H 2 SO 4
98.08

peso del producto

0.0917

72.10
=6.61 ml butiraldehido
1mol

Eficiencia
1.89 ml obtenidos
1.89
x 100=27.21 obtenido de butiraldehido
6.61

CONCLUCIONES
Una de las maneras ms sencillas y funcionales de obtener un aldehdo es por medio de
la reduccin de un alcohol.
Es un proceso sencillo que consta de un calentamiento de alcohol adicionndole un
mezcla sulfonica la cual acta principalmente como primer reductor del alcohol que en
este caso fue el n-butanol.
Sin embargo en este proceso de obtencin al ser sencillo tambin tiene sus
inconvenientes, el principal seria el volumen de obtencin que si bien puede ser
encontrado con una alta eficiencia en el momento de las reacciones este no supera los 5
ml lo cual es un inconveniente grave ya que este podra considerarse como un proceso un
poco extenso.
Al utilizar el sulfato de sodio, obtuvimos un producto totalmente puro (no hidratado), lo
cual aumenta un poco la eficiencia de la reaccin pero convierte a este proceso en poco
viable econmicamente para las grandes industrias.