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Amphiphile

Physiologisch relevante Amphiphile


Gallensäuren
Klinik

Organische Detergentien
Eine Übersicht über grenzflächenaktive Substanzen

Bertram Woitok

Naturwissenschaftliche Grundlagen

1. Dezember 2009

Bertram Woitok Organische Detergentien


Amphiphile
Physiologisch relevante Amphiphile
Gallensäuren
Klinik

1 Amphiphile
Definition und Aufbau
Verhalten in wässrigen Lösungen

2 Physiologisch relevante Amphiphile


Phospholipide
Sphingolipide
Cholesterin

3 Gallensäuren

4 Klinik

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Amphiphile
Physiologisch relevante Amphiphile Definition und Aufbau
Gallensäuren Verhalten in wässrigen Lösungen
Klinik

1 Amphiphile
Definition und Aufbau
Verhalten in wässrigen Lösungen

2 Physiologisch relevante Amphiphile


Phospholipide
Sphingolipide
Cholesterin

3 Gallensäuren

4 Klinik

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Amphiphile
Physiologisch relevante Amphiphile Definition und Aufbau
Gallensäuren Verhalten in wässrigen Lösungen
Klinik

Definition

Tenside (lat. Tensus gespannt“) sind Substanzen die durch



herabsetzen der Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen deren
Vermischung ermöglichen. Wegen ihrer Löslichkeit in sowohl
polaren als auch unpolaren Lösungsmitteln nennt man sie
Amphiphil.

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Amphiphile
Physiologisch relevante Amphiphile Definition und Aufbau
Gallensäuren Verhalten in wässrigen Lösungen
Klinik

Aufbau

Grenzflächenaktive Substanzen bestehen grundsätzlich aus einem


Polaren und einem Unpolaren Anteil, die Struktur lässt viel
Freiraum für Variation.

CH3 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −COO – Na +

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Amphiphile
Physiologisch relevante Amphiphile Definition und Aufbau
Gallensäuren Verhalten in wässrigen Lösungen
Klinik

Möglichkeiten der Anordnung

Micelle
Amphiphile richten sich nach ihrer Löslichkeit aus
Dadurch entstehen sog. Micellen

Liposom
Anordnung der Amphiphile zu einer doppelschichtigen

Micelle“
Einschluss von polarem Lösungsmittel

Membran
Anordnung der Amphiphile zu einer doppelschichtigen
Membran

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Physiologisch relevante Amphiphile Definition und Aufbau
Gallensäuren Verhalten in wässrigen Lösungen
Klinik

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Gallensäuren Verhalten in wässrigen Lösungen
Klinik

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Amphiphile
Phospholipide
Physiologisch relevante Amphiphile
Sphingolipide
Gallensäuren
Cholesterin
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1 Amphiphile
Definition und Aufbau
Verhalten in wässrigen Lösungen

2 Physiologisch relevante Amphiphile


Phospholipide
Sphingolipide
Cholesterin

3 Gallensäuren

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Phospholipide
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Sphingolipide
Gallensäuren
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Phospholipide

Phospholipide entstehen durch Phosphorylierung der


endständigen OH–Gruppe des Glycerins
Vereinfacht ausgedrückt wird der Phosphatrest mit einer
hydrophilen Gruppe verestert
Typisch sind hierbei Cholin, Ethanolamin, Serin oder Inositol
Sie sind der Hauptbestandteil der Zellmembranen

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Phospholipide
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Phosphatidylcholin

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Sphingolipide
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Sphingosin

Sphingosin ist ein Aminodialkohol


Durch Säureamidbindung mit einer Fettsäure entsteht
Ceramid
Ceramid ist das Grundgerüst der Spingolipide
Spingolipide kommen hauptsächlich im Nervensystem vor

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Spingolipide

Sphingomyelin
Phosphorylcholinrest an der endständigen OH–Gruppe
Häufig Fettsäuren mit 24 C–Atomen (Lignocerinsäure)

Cerebroside
Glycosidische Bindung der endständigen OH–Gruppe an
Galaktose
Große Unterschiede durch verschiedene Fettsäurereste

Ganglioside
Anstelle eines Monosaccherids wird ein Oligosaccheridrest
gebunden

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Ceramid

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Cholesterin
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Cholesterin

Wichtiger Bestandteil nahezu aller Zellulärem Membranen


Grundsubstanz vieler Hormone
Ausgangspunkt für die Biosynthese der Gallensäuren

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Cholesterin
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Cholesterin

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Sphingolipide
Cholesterin

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Gallensäuren

Synthese in der Leber aus Cholesterin


Die Wichtigsten Vertreter sind Cholsäure und
Chenodesoxycholsäure
Konjugiert werden sie mit Glycin oder Taurin
Sie dienen der Fettresorption im Ileum

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Cholsäure

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Chenodesoxycholsäure

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1 Amphiphile
Definition und Aufbau
Verhalten in wässrigen Lösungen

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Sphingolipide
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Gallensteine

80% der Gallensteine sind cholesterinreich


50% der Gallensteine sind reine Cholesterinsteine
Cholesterin ist in wässrigen Medien schlecht Löslich und muss
daher mit Gallensäuren emulgiert werden
Bei einem Missverhältnis fällt Cholesterin aus
Therapie durch Gabe von Gallensäuren

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Literatur

Löffler, Petrides: Biochemie & Pathobiochemie

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