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Organische Detergentien

Eine Übersicht über grenzflächenaktive Substanzen

Bertram Woitok

1. Dezember 2009

Amphiphile
Tenside (lat. Tensus gespannt“ ) sind Substanzen die durch herabsetzen der Grenzflächenspannung zwi-

schen zwei Phasen deren Vermischung ermöglichen. Wegen ihrer Löslichkeit in sowohl polaren als auch
unpolaren Lösungsmitteln nennt man sie Amphiphil.
Sie bestehen grundsätzlich aus einem Polaren und einem Unpolaren Anteil, die Struktur lässt viel Freiraum
für Variation. Es gibt verschiedene Möglichkeiten der Anordnung der Moleküle in wässriger Lösung.

Physiologisch relevante Amphiphile


Phospholipide entstehen durch Phosphorylierung der endständigen OH–Gruppe des Glycerins, vereinfacht
ausgedrückt wird der Phosphatrest mit einer hydrophilen Gruppe verestert. Typisch sind hierbei Cholin,
Ethanolamin, Serin oder Inositol. Phospholipide sind der Hauptbestandteil der Zellmembranen.

Sphingolipide leiten sich von dem Aminodialkohol Sphingosin ab welcher eine Säureamidbindung mit einer
Fettsäure eingeht. Das Entstandene Molekül, Ceramid bildet das Grundgerüst aller Sphingolipide, welche
Hauptsächlich im Nervensystem vorkommen.
An die Endständige OH–Gruppe können verschiedene Liganden gebunden werden, in der Regel sind dies
Phosphorylcholin und diverse Zucker.

Cholesterin ist als wichtiger Bestandteil in nahezu allen Zellulären Membranen enthalten. Es dient außer-
dem als Grundsubstanz für viele Hormone sowie für die Gallensäuren.

Gallensäuren
Gallensäuren werden in der Leber aus Cholesterin Synthetisiert, die wichtigsten Vertreter sind die Cholsäure
und die Chenodesoxycholsäure, welche vor der Sekretion noch mit Glycin oder Taurin konjugiert werden.
Die Gallensäuren dienen in erster Linie der Fettresorption im Ileum und sind daher eine wichtige Komponente
der Verdauung.

Literatur
• Löffler, Petrides: Biochemie & Pathobiochemie