FACULTAD DE INGENIERA

cidos carboxlicos: Identificacin y reacciones

qumicas
Curso: Qumica Orgnica
Profesora: Alvino de la Sota, Nora

Alumnos:

Cdigos:

Nuez Bazo, Natalia Sofia

1510264

Romero Gamboa, Adeny Marihory

1421163

Huamani Amarillo, Fidela

1421028

Espinoza Bartra, Adrian Martin

1220626

Lima Per
2015 - 2

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH
-CO2H.
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan
hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el
oxgeno carbonlico.

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido
a los enlaces por puentes de hidrgeno.

MARCO TEORICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman
cidos

carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente

unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al
grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo.
Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace OH dando un protn y unin carboxilato

OBJETIVOS

Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de

los cidos carboxlicos.

Identificar las propiedades

esterificacin mediante pruebas cualitativas.

Determinar la solubilidad y la acidez de los cidos carboxlicos y

sus sales.
Observar e Identificar los respectivos olores de los compuestos

de

los

cidos

carboxlicos

orgnicos

MATERIALES Y REACTIVOS
NOMBRE

DESCRIPCIN

FOTO

Tubos de prueba

Pipetas

Beaker

Consiste
en
un
pequeo tubo cilndrico
de vidrio con un
extremo abierto (que
puede poseer una
tapa) y el otro cerrado
y redondeado, que se
utiliza
en
los
laboratorios
para
contener
pequeas
muestras lquidas o
slidas,
aunque
pueden tener otras
fases, como realizar
reacciones
qumicas
en pequea escala.
La pipeta es un
instrumento
volumtrico
de
laboratorio que permite
medir la alcuota de un
lquido con bastante
precisin. Suelen ser
de vidrio. Est formada
por
un
tubo
transparente
que
termina en una de sus
puntas
de
forma
cnica, y tiene una
graduacin (una serie
de marcas grabadas)
con la que se indican
distintos volmenes.
Un vaso de precipitado
es
un
recipiente
cilndrico de vidrio
borosilicado fino que
se
utiliza
muy
comnmente en el
laboratorio, sobre todo,
para
preparar
o
calentar sustancias y
traspasar lquidos.

KI 2%

KIO3 4%

Almidn 0.1%

cido actico

El yoduro de potasio
es una sal cristalina de
frmula KI, usada en
fotografa y tratamiento
por radiacin. Al ser
menos
higroscpica
que el yoduro de sodio,
es ms utilizada como
fuente de ion yoduro.
El yodato potsico o
yodato de potasio es
una oxosal del iodo
formada por cationes
potasio (K+) y aniones
yodato (IO3-).

El almidn, o fcula, es
una
macromolcula
compuesta de dos
polisacaridos,
la
amilosa (en proporcin
del
20%)
y
la
amilopectina (80 %)2 .
Es el glcido de
reserva de la mayora
de los vegetales,3 y la
fuente de caloras ms
importante consumida
por el ser humano.
El cido actico, cido
metilcarboxlico o cido
etanoico, se puede
encontrar en forma de
ion acetato. ste es un
cido que se encuentra
en el vinagre, siendo el
principal responsable
de su sabor y olor
agrios. Su frmula es
CH3-COOH
(C2H4O2). De acuerdo
con la IUPAC se
denomina
sistemticamente
cido etanoico.

HCl 3N

Es
un
compuesto
qumico de frmula
HCl, formado por un
tomo de cloro unido a
uno de hidrgeno. A
condiciones normales
de
presin
y
temperatura (CNPT) es
un gas ms denso que
el
aire.
Es
un
compuesto
txico,
corrosivo,
de
olor
picante y sofocante.

KOH metanlico 2 N

Es una solucin de
KOH preparada en
alcohol etlico, a una
concentracin de 2N.

H2SO4

Alcohol amlico

Bicarbonato
sodio 10%

de

El cido sulfrico es un
compuesto
qumico
extremadamente
corrosivo cuya frmula
es H2SO4. Es el
compuesto
qumico
que ms se produce
en el mundo, por eso
se utiliza como uno de
los tantos medidores
de
la
capacidad
industrial
de
los
pases.
Los
pantanales
o
alcoholes amlicos son
compuestos orgnicos
incoloros
con
la
frmula
C5H11OH,
estos compuestos son
conocido por tener
ocho
estructuras
moleculares diferentes.
El
bicarbonato
de
sodio es un compuesto
slido cristalino de
color blanco soluble en
agua, con un ligero
sabor alcalino parecido

al del carbonato de
sodio (aunque menos
fuerte y ms salado
que este ltimo), de
frmula NaHCO3.

Clorhidrato

de Reactivo preparado
al disolver 3.5 gr en
hidroxilamina
95 ml de alcohol al
metanlico
1N,
60% con 0.5 ml de
con indicador
solucin de azul de
bromofenol (1 en
1000) e hidrxido de
potasio alcohlico 5N
hasta
que
se
desarrolle un tinte
verdoso
en
la
solucin, finalmente
enrasado a 100 ml
con alcohol al 60%.
Es
un
compuesto
FeCl3 10%
qumico utilizado a
escala
industrial
perteneciente al grupo
de
los
haluros
metlicos,
cuya
frmula es FeCl3.

Papel
de pH

indicador Un indicador de pH es
una sustancia que
permite medir el pH de
un
medio.
Habitualmente,
se
utilizan como indicador
de
las
sustancias
qumicas que cambian
su color al cambiar el
pH de la disolucin. El
cambio de color se
debe a un cambio
estructural inducido por
la
protonacin
o
desprotonacin de la
especie

Cocinilla

Equipo elctrico para

calentamiento
con
regulador
de
potencia en base a
una resistencia.

elctrica

Bombilla de jebe

Lentes
protectores

Guantes
resistentes
calor

al

La pera de succin,
Propipeta, perita o
perita de goma es un
aparato que se utiliza
en los laboratorios con
el fin de succionar un
lquido.
Se
suele
utilizar para las pipetas
y para los cuenta
gotas.
Las gafas protectoras,
antiparras o googles
son un tipo de anteojos
protectores
que
normalmente
son
usados para evitar la
entrada de objetos,
agua
o
productos
qumicos en los ojos.
Guantes hechos a
partir de tela de fibra
de carbono y pao de
papel de aluminio.
Soporta hasta 1000C
de temperatura.

PROCEDIMIENTOS

1. Prueba de Acidez

tenemos un ml de
la muestra
(A,B,C,D)

Con la ayuda de
la pinza,
introducimos la
tira de pH en el
tubo. Retiraramos
y Observamos el
valor de pH.

observamos los
Valores de pH
menor a 7
(muestra cida).

2. Reaccin con bases dbiles

tenemos 0.2 ml
de muestra
cida

Agregamos 3 ml
de soluc. de
bicarbonato de
sodio y
Observamos

observamos la
Produccin de
efervescencia
(muestra
positiva).

3. Prueba Ioduro-Iodato

tenemos 0.5 ml
de muestra
positiva

Agregamos 4
gotas de KI y 2
gotas de KIO3.
Calentamos en
b. m. hirviendo
por 1 minuto.
Enfriamos,
agregamos 3 ml
de soluc. de
almidn.

ovserbamos la
aparicin de un
color azul
(grupo
carboxilo).

En otro tubo,
tenemos 5 ml de
bicarbonato de
sodio y
adicionamos por
las paredes, la
muestra anterior.
Reposo 5
minutos.

Observamos la
formacin de 2
capas. La fase
superior es el
ster formado.
Con la ayuda de
una pipeta,
separamos esa
fase y colocamos
en un tubo

4. Reaccin de Esterificacin
En un tubo
agregamos, 3 ml
de alcohol
amlico, 2 ml de
cido actico y 3
gotas de H2SO4.
Calentamos en b.
m de 80 por 4
minutos.
Retiramos y
Reconocemos la
formacin del
ster por el olor.

5. Reconocimiento del grupo funcional ster.

Colocamos en tubo,
0.5 ml de
Clorhidrato de
hidroxilamina.
Agregamos 0.2 ml
del ster formado.
Agregamos gota a
gota, KOH, hasta
coloracin azul y 5
gotas ms.

Calentamos hasta
la ebullicin.
Retiramos y
enfriamos.
Agregamos HCl
hasta que el color
azul desaparezca,
adicionamos 1 gota
de FeCl3

ovserbamos La
presencia de un
color rojo vino o
prpura, ser
positiva (grupo
ster).

6. Identificacin del ster.

Realizamos la prueba de punto de ebullicin del ster formado para

comprobar su identificacin y comparar con el valor terico.

RESULTADOS

1. Prueba de Acidez

Muestras
A
B
C
D
Resultados (+)
Identificacin de

PH
5
3
0
1
PH < 7

cidos carboxilos

NaHCO3
+ (CO2)
+(CO2)
+(CO2)
Liberacin de
gas (CO2)

Ioduro-Iodato
Descartamos
+
+
+
Observamos el
color azul

burbujeo

2. Reaccin con bases dbiles

R-COOH + NaHCO3
R-COONa + CO2 + H2O
Burbujeo
3. Prueba Ioduro-Iodato
R-COOH + KI + KIO3
calor
I2 + R-COOK + H2O
Yoduro De potasio
Yodato de potasio
Color marrn rojizo = almidn = complejo I2 = azul intenso
4. Reaccin de Esterificacin

R-COOH + R-OH
H
ESTER + H2O
Acido carboxilo
Alcohol
R- COOH + R-OH H+
ESTER + H2O
cido actico
Pentanal
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2CH2-OH H2SO4
CH2CH2CH2CH2CH3
cido etanoico
Acetato de pentilo

ESTER +

5. Reconocimiento del grupo funcional ster.

Ester + H2N-OH

cido hidroxomico +H2O

6. Identificacin del ster.

cido hidroxomico + FeCl3

(cido hidroxomico)3Fe +
3HCl
Complejo coloreado, complejo de coordinacin (rojo o purpura)

DISCUSIN
1. Prueba de Acidez
Descartamos la muestra A debido a que no era un cido carboxlico si no
un alcohol.
2. Reaccin con bases dbiles
Las muestras B, C Y D se formaron burbujas por eso son bases dbiles.
3. Prueba Ioduro-Iodato
En las tres muestras se formaron de color azul eso nos indic la
presencia de acido carboxlico.
4. Reaccin de Esterificacin
Vimos que se separan en dos fases debido a que un cido es insoluble
en alcohol
5. Reconocimiento del grupo funcional ster.
Colocamos en un tubo 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina.
Agregamos 0.2 ml del ster formado. Agregamos gota a gota, KOH,
hasta coloracin azul y 5 gotas ms. Luego cuando le adicionamos una
gota fecl3 se vio el color rojo vino o purpura debido a la presencia del
grupo Ester.
6. Identificacin del ster
El burbujeo se vio a 80C

CONCLUSIONES

En este trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte

experimental, dando a conocer algunas de las reacciones de los cidos
carboxlicos y sus derivados; en la prctica se concluy que algunos
cidos carboxlicos son solubles en agua, debido a la proporcionalidad
del grupo carbonilo y los hidrocarburos, puesto que predomina la
polaridad.
Se pudo confirmar la presencia de cidos carboxlicos en las
muestras: B, C y D
Se determin que los cidos carboxlicos presentan solubilidad en
medios bsicos por la formacin de sales (solubles en agua) que se
producen tras la reaccin cido-base.
Se lograron obtener diferentes steres a partir de la reaccin entre
cido actico y diferentes alcoholes.
Se alcanzaron todos los objetivos generales

CUESTIONARIO
1. Escriba la estructura qumica, nomenclatura IUPAC y su aplicacin de
los siguientes compuestos: cido lctico, benzoato de sodio, acido
tartrico, cido ctrico y sorbato de potasio.
ACIDO LACTICO
Estrutura Qumica:

Nomenclatura IUPAC: IUPAC: cido 2-hidroxipropanoico

Aplicaciones: El cido lctico tiene un amplio rango de aplicaciones en
la industria alimenticia, qumica, farmacutica, qumica y cosmtica,
entre otras. Recientemente se ha acelerado la investigacin en L (+) y D
(-), cido lctico, por va biotecnolgica, debido a su posibilidad de
transformacin en poli-lctico biodegradable (PLA). Los esfuerzos en la
investigacin del cido lctico, estn enfocados a disminuir los costes de
produccin a travs de nuevos sustratos, nuevas tecnologas de
fermentacin y separacin, y nuevos microorganismos capaces de
alcanzar altas concentraciones de cido lctico, altos rendimientos y
altas productividades.
BENZOATO DE SODIO
Estructura Qumica:

Nomenclatura IUPAC: Benzoato Sdico

Aplicaciones: El cido benzoico es usado como conservantes en los
productos cidos, ya que actan en contra de las levaduras y las
bacterias, ms no de los hongos (poco efectivos). As mismo, son
ineficaces en productos cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente
cido o neutro). Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio, lo
cual limita su aplicacin. Entre el grupo de los diversos compuestos, los
benzoatos son normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad.
Por ser un conservante bactericida y funguicida, es comnmente

utilizado en: bebidas carbnicas, ensaladas de fruta, jugos, mermeladas,

jaleas, caviar, margarinas, caramelos, pasteles de fruta, salsas etc.
ACIDO TARTARICO
Estructura Qumica:

Nomenclatura IUPAC: cido 2,3-dihidroxibutanodioico

Aplicaciones: El cido tartrico es un acidificante y conservante natural
(E-334). En la industria enolgica puede usarse como corrector de la
acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparacin de
bebidas efervescentes como gaseosas.
Tambin se utiliza en fotografa y barnices y una variante conocida como
sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante.
En algunas de sus formas, el cido tartrico se usa como condimento
para la comida, donde se conoce como cremor trtaro. Se utiliza en
diversas recetas, especialmente en repostera y confitera para aumentar
el volumen de masas y preparaciones hacindolo reaccionar con
bicarbonato para obtener un sucedneo de fermentacin; se usa
tambin para estabilizar claras de huevo adems de poder realizar
Merengue y pasteles como Pastel del Diablo.
As mismo, el cido tartrico se puede utilizar en gravimetra como
agente precipitante de diversos elementos como el potasio, el sodio, el
magnesio, el estroncio o el tntalo.
ACIDO CITRICO
Estructura Quimica:

Nomenclatura IUPAC: cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico

Aplicaciones: Los usos aplicaciones que se le dan al cido ctrico en la
industria son muchos y variados, a continuacin se presentan algunos
de los ms comunes e importantes.

El cido ctrico se puede utilizar en la industria alimenticia

Ideal tambin para utilizarse en la industria de las bebidas

Imparte un sabor agrio y refrescante para la industria farmacutica

Su uso primario es como acidulante

SORBATO DE POTASIO
Estructura Quimica:

Nomenclatura IUPAC: Potassium (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate

Aplicaciones: El sorbato de potasio se aplica a las industrias de
alimentos, bebidas, tabacos, pesticidas y cosmticos, etc. Siendo cidos
grasos insaturados, tambin puede ser usado para las industrias de
resina, especias y caucho. Este compuesto no debe ser utilizado en
productos en cuya elaboracin entra en juego la fermentacin, ya que
retarda el crecimiento de las levaduras y otros tipos de hongos. Tambin
retardan el crecimiento de bacterias.
En caso de utilizar combinaciones de Sorbato de potasio con otros
conservantes debe tenerse la precaucin de no introducir iones calcio ya
que se produce una precipitacin. Por lo tanto en las combinaciones con
Sorbato de potasio utilizar Propionato de Sodio y no de Calcio para una
ptima accin sinrgica.
Un aspecto fundamental a tener en cuenta con el uso de este y otros
conservantes es su efecto nocivo en el proceso digestivo, por alterar

notoriamente, no solo la flora intestinal y estomacal sino tambin bucal,

lo que dificulta la digestin de las comidas y en especial de los azucares,
pues un colaborador fundamental para la digestin son las levaduras
presentes en el organismo humano y que estos inhiben o destruyen. Por
lo que la ventaja puede ser mayoritariamente desde el punto de vista
comercial y no tiene factores positivos reales con respecto al consumidor
de alimentos con estos productos.
2. Investigue sobre la obtencin en el laboratorio de otros steres.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol.
Se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir
eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin
tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del
ster. Propiedades fsicas: Los que son de bajo peso molecular son
lquidos voltiles de olor agradable. Son las responsables de los olores
de ciertas frutas. Los steres superiores son slidos cristalinos,
inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua. Propiedades Qumicas: Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la
reaccin hacia la derecha: Usos de los steres: La mejor aplicacin es
utilizarlo en esencias para dulces y bebidas. Otros para preparar
perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.

BIBLIOGRFIA

1. http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

2. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

3. https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier

4. http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf