Gua Seis

Identificacin y diferenciacin de alcoholes

Lugar de Realizacin: Laboratorio de Qumica Bloque C.

Fecha de Realizacin:16 de Septiembre de 2015
Nombre integrantes del grupo:

Nicols Carvajal Quintana.

Mauricio Andrade.

Resumen con palabras clave:

La prctica se inici marcando de 1 a 5 los tubos de ensayo donde se agreg 5 gotas de
butanol, metanol, terbutanol, 2-propanol y butanona, 4 alcoholes patrones y 1 cetona.
Se agreg posteriormente 3 o 4 gotas de Permanganato de potasio y observamos el
cambio de color y, en algunos casos el precipitado que se form. En la segunda parte de
la prctica se marcaron los tubos de 1 a 5 como el procedimiento pasado, luego se agreg
1 ml de cido ntrico. Despus por las paredes del tubo se agregaron 2 gotas de
dicromato de potasio y, por ltimo, se agregaron 3 gotas de los fluidos patrones. Se
observ el cambio a color azul y se tomaron los resultados. Para la tercera parte del
laboratorio, se marcaron nuevamente los 5 tubos, agregamos 0,5 ml de las muestras
patrones y se agreg un pedazo de sodio metlico, se observaron y compararon las
burbujas entre os 5 fluidos. Para la ltima parte del laboratorio se tomaron los 5 tubos de
ensayo y se agregaron 1 ml del reactivo de Lucas por cada tubo de ensayo y 3 gotas de
cada muestra patrn, se agitaron y se dej reposar. Se observ el enturbiamiento de la
mezcla debido a la formacin de un precipitado del cloruro de alquilo.
Palabras claves:

Mezcla: es una operacin farmacutica cuyo objetivo fundamental es conseguir la

mxima interposicin entre varios componentes y una distribucin lo ms homognea
posible de los mismos. [1]

Patrones:es una sustancia utilizada en qumica como referencia al momento de hacer

una valoracin o estandarizacin. Usualmente son slidos que cumplen con las
siguientes caractersticas: Tienen composicin conocida.[2]

Reactivo de Lucas: Disolucin de 520 g de cloruro de zinc anhdrido en 200 mL de

cido clorhdrico concentrado. [1]

Alcoholes: Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno. [2]

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcin al carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que
le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. [3]

Introduccin:
Los alcoholes son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional hidroxilo (-OH) unido a un carbono aliftico.
De acuerdo con la naturaleza del carbono al cual est unido el grupo funcional, se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
La presencia del grupo hidroxilo en los alcoholes se puede reconocer mediante la
reaccin de sus alcxidos metlicos, generalmente de potasio, con bisulfuro de carbono
(CS2), en medio de ter seco. De esta manera todos los alcoholes forman los compuestos
denominados Xantatos, que son slidos de color amarillo.
Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se pueden utilizar
reacciones de oxidacin-reduccin mediante las cuales los alcoholes primarios se
convierten inicialmente en aldehdos pero progresan rpidamente hasta cidos
carboxlicos, segn el reactivo de oxidacin que se emple; los secundarios a cetonas
mientras que los terciarios no reaccionan.
En la diferenciacin tambin se puede hacer uso del comportamiento cido de los
alcoholes frente a bases fuertes como el sodio metlico o por la formacin de haluros de
alquilo mediante reacciones de sustitucin nucleoflica, como es el caso de la reaccin de
Lucas.
En la prctica se reconocer la presencia del grupo hidroxilo y se diferenciarn los
siguientes alcoholes patrn 1-butanol, 2-butanol y terbutanol (2-metil 2-propanol).
A discrecin del docente se entregarn muestra problema, para caracterizacin.
Objetivos
1. Los estudiantes mediante ensayos qumicos identificarn el grupo funcional hidroxilo
en alcoholes patrn.
2. Diferenciarn entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
3. Compararn el comportamiento de un compuesto no hidroxilado frente a los
reactivos de caracterizacin y diferenciacin de alcoholes.

Procedimiento:

Ensayo de
oxidacin con
permanganato
de potasio
diluido. Prueba
de Baeyer.

Oxidacin
con cido
nitrocrmic
o

Ensayo
con sodio
metlico

Ensayo de
Lucas

En tubos de ensayo, limpios y marcados para cada muestra patrn,

coloque cinco gotas de alcohol correspondiente; agregue tres o
cuatro gotas de KMn04 al 0.5%. Observe y haga las anotaciones
correspondientes.

En tubos de ensayo limpios, secos y marcados, coloque en cada uno 1

mL de HNO3 7N, luego agregue con mucho cuidado por las paredes del
tubo dos gotas de K2Cr207 al 5%, finalmente aada cuidadosamente 0,1
mL (3 gotas) del compuesto patrn correspondiente y agite. La
formacin de un color azul antes de cinco minutos es prueba positiva
para alcoholes primarios y secundarios.

En tubos de ensayo limpios, secos y marcados, coloque en cada uno

0.5 mL (15 gotas) de la muestra patrn correspondiente y agregue
un pedacito de sodio metlico. Observe y compare el
desprendimiento de burbujas entre los tres tubos.

En tubos de ensayo limpios, secos y marcados con el nombre del compuesto

correspondiente coloque 1 mL del reactivo de Lucas, agregue tres gotas de
muestra patrn correspondiente y agite vigorosamente; deje reposar la mezcla
a temperatura ambiente. Observe el enturbiamiento de la mezcla debido a la
formacin de un precipitado del cloruro de alquilo respectivo. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios a los cuatro o cinco
minutos y los primarios no lo hacen en las condiciones del ensayo.

Reactivo

Estructura

Observaciones

1.Butanol

Cambio de color oscuro

2Propanol

Metanol

cambio de color, Genero

burbujas, presencia de un
precipitado en las paredes del
tubo
Leve cambio de color

Terbutanol

No cambio

Butanona

No cambio

Tabla #1: Prueba de Baeyer (oxidacin con KMnO4) para cada sustancia

Tabla #2: Ensayo con Sodio Metlico (Na)

Sustancia
1.Butanol
2Propanol
Metanol
Terbutanol
Butanona

Observaciones
Efervescencia rpida
Efervescencia un poco ms lenta
Efervescencia rpida
Efervescencia lenta
Cambio de color Amarillo-naranja

Tablla#3 Ensayo de Lucas

Sustancia

Adicin

Observaciones

1.Butanol

ZnCl2
HCl
ZnCl2
HCl
ZnCl2

No hubo cambio de color

2Propanol
Metanol

Cambio de color a verde

No cambio de color

HCl
Terbutanol ZnCl2
HCl
Butanona
ZnCl2
HCl

Se formaron dos capas una turbia y oscura y otra

transparente
Leve cambio de color

Tabla#4 ensayo con cido nitro crmico

Sustancia
1.Butanol
2Propanol
Metanol
Terbutanol
Butanona

Observaciones
Coloracin azul rpido
Coloracin azul rpido
Coloracin azul rpido
No reacciono
No reacciono

Tabla #5 Ensayo de Xantato

Sustancia
1.Butanol
2Propanol
Metanol
Terbutanol
Butanona

Observaciones
Color amarillo claro
Amarillo fuerte
Amarillo Fuerte
Amarillo fuerte
Transparente

Anlisis de resultados:
La prueba de Baeyer es la oxidacin de la respectiva sustancia frente al KMnO4 tambin
denominado reactivo de baeyer el cual es un oxidante fuerte, La prueba de Baeyer
determina la naturaleza de la sustancia debido a que la variacin del color se da porque al
reaccionar se obtiene

Por lo tanto las reacciones de las diferentes sustancias son:

Como se puede evidenciar en la tabla#1 la solucin de 1-butanol y reactivo de baeyer se
not un cambio de color por lo tanto Para el 1-Butanol al ser un alcohol primario con un
oxidante fuerte producen cido butanoico.

CH3-CH2-CH2-CH2OH +KMnO4CH3-CH2-CH2-COOH+MnO2+H2O
Butanol que reacciona con Permanganato de potasio que produce cido butanoico.
Para el 2propanol tambin se evidencio un cambio de color por lo tanto reacciono con el
reactivo de baeyer presentando la reaccin de:

+KMnO4=

+MnO2 + KOH

2 propanoles que al ser un alcohol secundario reacciona con permanganato de potasio

formando Propanona.

El metanol al igual que el 1 butanol es un alcohol primario que al reaccionar con un

oxidante fuerte forman cetonas en este caso metanona.
El terbutanol al ser un alcohol terciario no reacciona con el KMnO4 por lo tanto tampoco
se evidencia cambio de color.
La butanona tampoco reacciona.
Prueba de Sodio Metlico:
Gracias a este ensayo podemos determinar si la sustancia es un alcohol o no debido a
que los alcoholes reaccionan con el sodio liberando hidrogeno que se ve en forma de
efervescencia, en la en esta reaccin el hidrogeno del grupo hidroxilo es remplazado por
el metal, con el 1 butanol y el metanol con los cuales debido a que son alcoholes
primarios la reaccin ocurri ms rpido que con el 2 propanol, y fue an ms con el
terbutanol.
Ejemplo de una prueba con sodio metlico:

Ensayo de Lucas: El ensayo se basa en la formacin de un haluro de alquilo insoluble,

que se produce muy rpidamente con alcoholes terciarios, ms lentamente con los
secundarios y no se forma con los primarios debido a que La solucin concentrada de
cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que
ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se
separa en una segunda fase. La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas
a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin una
segunda fase. Por lo tanto determinamos que como se muestra en la tabla 3 el terbutanol
reacciono rpidamente con el reactivo de Lucas tomando un color amarillo fuerte, el
2propanol tambin reacciono con un color amarillo fuerte aunque un poco ms lento, el 1
butanol no reacciono, el metanol tampoco debido a que son alcoholes primarios y la
butanona tampoco al no ser un alcohol.
Alcohol terciario
R3C-OH + HCl R3-C-Cl(S) + H2O Rpidamente
Alcohol secundario
R2CH-OH + HCl R2-CH-Cl(S) + H2O Ms lentamente

Ensayo con anhdrido crmico: se produce una oxidacin de alcoholes al igual que con
el KMnO4, El anhdrido crmico en medio cido es un agente oxidante que convierte los
alcoholes primarios en cidos carboxlicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes
terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidacin de los alcoholes, el
cromo se reduce a Ion crmico que tiene coloracin anaranjada, de acuerdo con las
siguientes reacciones:
3R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2 (SO4)3 + 9 H2O
3R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2 SO4 3 R2CO + Cr2 (SO4)3 + 6 H2O
Por lo tanto como se puede confirmar con la tabla nmero 4 se observ un cambio de
color para el metanol, 1butanol, y 2propanol, mientras que el terbutanol, y la butanona no
reaccionaron por ser alcohol terciario y cetona respectivamente.
Prueba de Xantato Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y
cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de
carbono (CS2), para as formar productos insolubles, conocidos como xantatos. Las
reacciones que tienen lugar son:
ROH + KOH ROK + H2O ROH + CS2 ROCSSK(S)

Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fcilmente, pero el precipitado que se

forma se alcanza a observar. Tal como ocurri con el terbutanol En esta prueba se obtuvo
el correspondiente ion alcoxido del alcohol metlico, butlico, al tratar el alcohol con una
base fuerte como el KOH y posteriormente se hizo reaccionar dicho alcoxido con bisulfuro
de carbono, observando la formacin de un precipitado amarillo (xantato) que indica la
presencia de este grupo funcional

Tabla#6 Resultado final del Reactivo patrn en cada ensayo.

Patrn Baeyer
1.Butanol
2Propanol
Metanol
Terbutanol
Butanona

Positivo
Positivo
Positivo
Negativo
Negativo

Sodio
metlico
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo
Negativo

Lucas
Negativo
Positivo
Negativo
Positivo
Negativo

cido
nitrocromico
Positivo
Positivo
Positivo
Negativo
Negativo

Xantato
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo
Negativo

Conclusiones:
1

Como se puede observar en la tabla #6 los diferentes ensayos nos permiten determinar
la naturaleza de la sustancia con la que estamos tratando ya que gracias a estas
pruebas: se determin que el 1 butanol, metanol son alcoholes primarios debido a que
dieron positivos en xantato, cido nitrocromico y oxidacin con KMnO4. A diferencia
del2 propanol que result ser un alcohol secundario segn sus resultados en las
pruebas donde resulto positivo en todas ellas, mientras que el terbutanol se determin
alcohol terciario al resultar positivo en sodio metlico, prueba de Lucas y xantato, por
su parte la butanona al ser una cetona dio negativo en las respectivas pruebas de
determinacin de alcoholes.
2 Diferenciamos entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios gracias a su
comportamiento entre diferentes sustancias.
3

Comparramos el comportamiento de un compuesto no hidroxilado frente a los

reactivos de caracterizacin y diferenciacin de alcoholes.

Bibliografa:
1. Brown, T. (2004). Qumica, la ciencia central (9ed) Navealpan, Mexico: Prentence
Hall.
2. Doumb, S. (2005) Qumica (8ed) Pearson Education: Barcelona.
3. Chang, R. (2007). Qumica (9ed) Distrito Federal, Mexico: Mc Grow-Hill

4. Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English

translation by B. J. Hazzard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pag. 312
5. R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3.
Edicin, Editorial Alambra, Espaa (1970), Pginas 178-17