INFORME DE LABORATORIO DE ORGNICA II

[PRCTICA REALIZADA EL DA 9 DE ABRIL DE 2015]

AISLAMIENTO DE TRANS-ANETOL DE ANS ESTRELLADO POR HIDRODESTILACIN
JUAN SEBASTIAN GARCA CEBALLOS, CINDY GUTIRREZ ESTUPIN

Abstract

Objetivos

Essential oils are of key importance in the

industry and are being investigated to give
other uses. The essential oil of star anise has
culinary and medicinal properties. In this
report will be discussed the way to isolate
trans-anethole from star anise, using the
technique of hydrodistillation and the results
verify the presence of trans-anethole, thanks
to Baeyer's reagent test and the infrared
spectrum. Quantitative tests give a score of
3.33%, confirming the success of the
practice.

Determinar la cantidad de trans-anetol

en el ans estrellado.
Extraer aceite esencial de ans estrellado
a
travs
de
la
tcnica
de
hidrodestilacin.
Verificar con la prueba del reactivo de
Baeyer la presencia de compuestos
insaturados en el trans-anetol.
Confirmar con la ayuda de un espectro

Keywords: Trans-anethole, star anice,

essential oils, hydrodistillation.
Introduccin
El aceite esencial de ans estrellado
es una especia que se ha usado como
antisptico,
antispasmodico,
carminativo, diurtico, etc. Contiene
los siguientes compuestos a-pineno,
canfeno, b-pineno, linalol, safrol,
anisaldehdo, acetoanisole y en mayor
cantidad del trans-anetol y es el que
se aisl en la prctica utilizando la
tcnica de hidrodestilacin.

infrarrojo la presencia de trans-anetol en

el aceite esencial de ans estrellado.

Procedimiento

Se pesaron 35.77 gramos de ans estrellado

previamente triturado y se dej en remojo
por 15 minutos. Luego se mezcl con agua
destilada en un baln recolector de 100 ml.
Se realiz el montaje que se muestra en la
imagen 1.

vo
Transanetol
ter
dietlic
o
Sulfato
de
sodio
anhidr
o

Imagen 1. Montaje de la tcnica de

hidrodestilacin.

P. M.

D.

P.

P.E

0.9
8

F
21.
3

Lquido
incoloro

74.1
2

0.70
2

116.
2

Slido
blanco

142.
1

2.6
6

88
8

234

0.1

34.
6

8.4
3

142
9

16
1

Aspectos de seguridad
Trans-anetol: Evitar cualquier tipo de
contacto fsico. Si lo hay, juagar con
abundante agua.
Eter
dietlico:
En
general,
es
moderadamente txico y causa sntomas de
narcosis y anestesia y, solo en casos
extremos, la muerte por parlisis
respiratoria. No sufre cambios qumicos
dentro del cuerpo. Evitar el contacto y
exponerlo a calentamiento, pues inflama a
los 30 C. No desechar al alcantarillado.
Evitar el vmito y la inhalacin de humos
irritantes. No desechar al alcantarillado.
Sulfato de sodio anhidro: Evitar contacto.
Desprende humos txicos e irritantes. Evitar
calentar. No desechar al alcantarillado.

Propiedades fsicas y qumicas de los

reactivos
Aspect

Lquido

148.
2

*P.M.: Peso Molecular en g/mol - D.:

Densidad en g/mL - P.F.: Punto de fusin en
C P.E.: Punto de ebullicin en C Sol.: Solubilidad en agua en g/L.

Se recolectaron aproximadamente 50 ml de
aceite esencial que se pasaron a un embudo
de decantacin y se le adicionaron 30 ml de
ter etlico que al ser menos denso, qued en
la capa superior. El proceso se repiti 3
veces. Posteriormente la fase con el ter se
pas a un vaso de precipitado de 100 ml
que contena sulfato de sodio anhidro que
luego se separ mediante filtracin. Luego,
se calent para evaporar el ter etlico y se
pas a un tubo de ensayo -previamente
pesado en la balanza analtica- que se
calent de manera intermitente a bao de
mara hasta que solo quedara el aceite
esencial de trans-anetol. Se pes para
determinar el porcentaje en peso de este en
la muestra y finalmente se realizaron las
pruebas de insaturacin correspondientes y
al da siguiente se tom un espectro
infrarrojo.

Reacti

Sol

Datos, Resultados y observaciones

Bandas de 2912.64 y 2836.19 (cm1) pertenecientes a la tensin de

los hidrgenos unidos a carbonos
de hibridacin Sp3.

Banda de 1305.36 (cm-1) que se

dan debido a la tensin del enlace
C-O y dos bandas fuertes en
1243.72 y 1034.29 (cm-1) que se
debe a los aril alquil teres (Ar-OR).

Se pesaron 35.77 g de ans estrellado

picado.
La destilacin tard 40 minutos en empezar
por problemas relacionados con el
calentamiento. Finalmente se pudieron
destilar 50 ml.
Tubo de ensayo: 20.0670
Tubo de ensayo + trans-anetol: 21.2576 g
La prueba de bromo en tetracloruro de
carbono Br/CCl4 confirm la presencia

Con esto podemos concluir que el

compuesto tiene un anillo aromtico,
un ter unido a este y cadenas
alifticas.

Clculos:

Prueba de Baeyer:

Trans-anetol: 21.2576-20.0670= 1.1906 g

Arrojo positivo al test de baeyer ya

que en la estructura tiene un doble
enlace aliftico, la reaccin ocurre
como se muestra a continuacin:

%Trans-anetol: (1.1606/35.77)*100= 3.33%

Imagen 2. Resultado de la prueba

de insaturacin

Imagen 3. Espectro infrarrojo

DISCUSIN DE RESULTADOS
Anlisis del espectro de infrarrojo:

Bandas dbiles despus de 3.000

(cm-1) correspondientes
a la
tensin
de
=C-H
del
anillo
aromatico,

La reaccin se observa positiva

cuando cambia de coloracin
la
solucin de KMnO4 (morada oscura),
al agregar la muestra se produce un
diol y MnO2 que tiene una coloracin
marrn lo que indica que en la
estructura se encuentra un doble
enlace. Esto es cierto ya que en transanetol tiene un doble enlace aliftico.

El porcentaje de aceite esencial en la

muestra es de 3.33 % que es
aceptable ya que en la literatura se
encuentra que el anis estrellado
contiene alrededor de 1.5 a 3.5% de
aceite esencial, este contiene de 80 a
95 % trans-anetol.
Bibliografia: Kirk Othmer, chemical
technology,
editorial
Wiley,
5ta
edicion, 2012.

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFA
https://espanol.answers.yahoo.com/qu
estion/index?
qid=20081006222629AAoIG8t