BAB I

PENDAHULUAN
A. DASAR TEORI
Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Anilin
Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat
karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting
karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup,
atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo.
Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam
klorida.
PEMBUATAN ANILIN
1. Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak
cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan
menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini
adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium
khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam
mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam
mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak
dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C
dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah

berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3

===>

C6H5NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro

anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

2. Reduksi Nitrobenzen
Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan
campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

Proses pemurnian aniline dilakukan dengan :

1. Destilasi uap
2. Ekstraksi cair-cair dengan corong pisah
3. Destilasi sederhana
Destilasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk memisahkan suatu
substansi dari campurannya atau memisahkan suatu substansi dari substansi
lainnya. Pada umunya substansi yang dimaksud adalah zat cair. Proses
destilasi terdiri dari 3 tahap :
1. Mengubah substansi dalam bentuk uapnya
2. Memindahkan uap yang telah terbentuk
3. Mengkondensasikan uap yang telah terbentuk kedalam bentuk cairnya
kembali.

Mendidih dan menguap memiliki pengertian yang berbeda. Menguap

terjadi hanya pada permukaan zat cair dan dapat terjadi pada tiap temperature,
sedangkan mendidih dapat terjadi disetiap bagian dari cairan pada temperature
dimana tekanan uap cairan ditempat tersebut sama dengan tekanan udara
diatas permukaan cairan ditambah dengan tekanan cairan yang ada diatasnya.
Temperature ini dinamakan titik didih cairan tersebut.
Dalam proses destilasi, uap yang telah terjadi perlu diangkat untuk
mencapai pipa samping. Dalam hal ini akan dibutuhkan tenaga yang berupa
panas. Jumlah panas yang diperlukan untuk melawamn tekanan udara luar,
tinggi cairan dan mengangkat uap untuk mencapai pipa samping adalah besar.
Oleh karenanya cairan akan selalu mempunyai temperature yang lebih tinggi
dari titik didihnya. Dengan kata lain, bahwa dalam suatu proses destilasi akan
didapat cairan yang mengalami superheating. Uap yang telah mencapai pipa
samping dengan suatu pendingin akan dikondensasikan menjadi cairan
kembali.
Untuk sintesis dan pemurniaan aniline digunakan destilasi uap.
Destilasi uap adalah suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan
suatu substansi dari campurannya dengan bantuan uap cair atau untuk
memisahkan dan memurnikan senyawa organic yang berupa memvolatilkan
substansi dengan melewatkan uap kedalam campuran senyawa dan air.
Dengan tekanan uap setidaknya 5-10 mmHg pada 100

senyawa akan

terdestilasi dengan uap. Destilasi uap berlangsung pada temperature dibawah

titik didih air dan dalam kasus-kasus tertentu berjalan baik dibawah titik didih
substansi organic. Destilasi uap memungkinkan pemurnian banyak substansi
dengan titik didih tinggi dengan destilasi bertemperatur rendah. Agar dapat
dipisahkan dari campurannya dengan menggunakan destilasi uap maka harus
dipenuhi beberapa syarat sebagai berikut :
1. Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air
2. Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas

3. Mempunyai tekanan uap yang relative tinggi pada 100

yaitu min 5

mmHg

Kegunaan dari destilasi uap :

1. Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan
alam
2. Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada
temperature tinggi jika menggunakan destilasi sederhana.
Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam :
1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari
wadah komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada
senyawa dengan BM tinggi dan padatan yang mudah menguap.
2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung
komponen yg akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang
volatile dan campuran dalam bentuk cairan.
Alasan digunakan destilasi uap adalah karena aniline terdekomposisi pada
suhu diatas titik didihnya karenanya diperlukan untuk menguapkan aniline
pada suhu dibawah titik didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada
cairan sehingga anilin menguap.
Anilin
Anilin adalah zat yang mudah menguap dengan penguapan atau
pendidihan dan mudah terbakar. Pada udara terbuka mudah berubah warna
menjadi coklat atau gelap. Bersifat agak basa, karena dapat menyumbangkan
pasangan elektron, oleh sebab itu anilin dapat bereaksi dengan asam
membentuk garam. Anilin memiliki bau yang tidak sedap dan bersifat racun.
Cairan ini tidak berwarna / kuning pucat. Kelarutan anilin adalah larut dengan
alkohol, benzena, kloroform, eter dan pelarut organik lainnya. Anilin bersifat
non polar. Densitas anilin adalah 1,0235 gram / ml, Indeks biasnya adalah
1,5863 ( 20oC ), titik didihnya adalah 183oC dan kelarutannya dalam air adalah
3,7 gram dalam 100 ml air.

Nitrobenzena
Derajat kejenuhan nitrobenzene tinggi, hal ini menunjukan

bahwa

sifat-sifat kimia dari nitrobenzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak

4

jenuhnya. Benzena dan turunannya ( termasuk nitrobenzena ) memiliki aroma

( bau ) yang sedap. Atas dasar aroma itulah maka banzena dan turunannya
diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik. Kristal nitrobenzena berwarna
kuning / kuning kehijauan serta memiliki densitas 1,19887 gram / ml dan titik
didihnya 210,85 oC.
HCl
Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan
dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam
definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H +)
kepada zat lain (yang disebut basa) atau dapat menerima pasangan elektron
bebas dari suatu basa.
NaOH
Logam NaOH dapat bereaksi dengan aluminium (Al), Timah (Sn), dan
Seng (Zn) yang dapat menhhasilkan gas H2 yang bersifat mudah meledak.
Reaksi antara NaOH dengan air akan menghasilkan suhu yang tinggi. NaOH
memiliki berat molekul 40, berwarna putih, serbuknya higroskopis, larut
dalam air, alkohol, gliserol.
Eter
Eter merupakan cairan mudang mengalir, mudah menguap, tidak
berwarna, berbau khas, teroksidasi perlahan-lahan oleh udara dan cahaya
dengan membentuk peroksida. Mendidih pada suhu kurang lebih 35C. Larut
dalam air, dapat bercampur dengan etanol, dengan benzena, dengan kloroform,
dengan pelarut heksana, dengan minya lemak dan minyak menguap. Eter
sangat mudah menguap dan terbakar. Uapnya dapat meledak jika bercampur
dengan udara dan nyala api. Eter dapat digunakan sebagai anestesi dan
digunakan sebagai pelarut organik.

Batu Didih
Batu didih adalah benda yang kecil, bentuknya tidak rata, dan berpori,
yang biasanya dimasukkan ke dalam cairan yang sedang dipanaskan.
5

Biasanya, batu didih terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat, porselen,
maupun karbon. Batu didih sederhana bisa dibuat dari pecahan-pecahan kaca,
keramik, maupun batu kapur, selama bahan-bahan itu tidak bisa larut dalam
cairan yang dipanaskan.
Fungsi penambahan batu didih ada 2, yaitu:
1.
2.

Untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh

bagian larutan.
Untuk menghindari titik lewat didih.
Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada

larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (ini akan menyebabkan

timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih,
maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu,
lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan
letupan/ledakan (bumping).
Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan mencapai
titik didihnya. Jika batu didih dimasukkan pada larutan yang sudah hampir
mendidih, maka akan terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar secara
tiba-tiba. Hal ini bisa menyebabkan ledakan ataupun kebakaran. Jadi, batu
didih harus dimasukkan ke dalam cairan sebelum cairan itu mulai dipanaskan.
Jika batu didih akan dimasukkan di tengah-tengah pemanasan (mungkin
karena lupa), maka suhu cairan harus diturunkan terlebih dahulu.
Sebaiknya batu didih tidak digunakan secara berulang-ulang karena poripori dalam batu didih bisa tersumbat zat-zat pengotor dalam cairan.
B. TUJUAN
1. Mampu menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin.
2. Mampu menjelaskan cara destilasi uap.
3. Mampu menjelaskan proses salting out.
4. Mampu menjelaskan cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstrasi.

BAB II
METODE KERJA
A. PROSEDUR ASLI

Aromatische Aminen
XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene
De reactive wordt uitgevoerd in een rondbodemkdf van 2L, die voorzien is
van een kurk, waarin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in
de kolt 31 gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijzer heiraan wordt langzaam 135
cm3 25 % zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze
hoeveelheid in de kolt giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De
reactive treedt in onder warmteontwikkeling, we drought zorg (door de kolf met water
te koelen) dat de reactive niet te hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest
van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en de reactive rustig doet
verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de kolf nog een uur op het
waterbad.
Na afloop der reactive (de geur van Nitrobenzeen is dan met meer waar te
nemen) voegt men ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog
(langzamerhand opdat het mengsel niet te warm wordt),dat de vloeistot sterk alkalisch
reageert. De inhoud van de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen,
waar bij het gevormde aniline met water over destilleert.
Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie
afgelopon. Met voegt aan het distillate zooveelgepoederd keakenzout toe, als na goed
omschudden nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaal met
aether uit. De aetherische oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali,
gefiltreerd en de aether op een waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al
seen heldergele olie in the kolf achtergebleven, aniline door destillatie (kookpunt
184o)
Reacties op aniline
1. Chloorkalk-reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud;door filtratie
door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven
aniline. Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide
chloorkalkoplossing (venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en
daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactive is zeer
gevoelig en specifiek voor aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en
7

weignig karateristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline
geven de chloorkalk reactive niet.
2. Tribroomoaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom
water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomaniline (smeltpunt 19o)
3. Aniline wart reactive. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur
opgelost, men voegt een kaliumbichromaat oplossing toe en verwarmt zacht : de
kleur van de oplossing wordt groen, daarna blaw tot diepzwart, als men voldoende
bichromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.
Isocarbonitril reactive. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform
en wat alkoholische loog zacht verwarmd ; men herkent de vorming van een
isocarbonitril aan de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op
andere aromatisch aminen schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)
B. ALAT DAN BAHAN
- Alat
1. Labu alas bulat 100ml
2. Penangas udara
3. Ketel uap
4. Spot ball
5. Pendingin udara
6. Pendingin bola
7. Pendingin liebig
8. kertas saring berlipat

9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.

Pipa pengaman
Pipa bengkok
Gelas ukur
Corong pisah
Termometer
Erlenmeyer
Bekker glass
Pipet tetes

17. Penangas air

18. Corong
19. Api bunsen
20. Labu destilasi
22. Kaki tiga
23. Pengaduk
24. Kaca arloji

Bahan
1. Nitrobenzena
31 gram
5. NaCl
20 gram
2. Serbuk Fe
35 gram
6. Batu didih
3. HCl pekat 25%
135 ml
7. Eter
40 ml
4. NaOH pellet
q.s
8. NaCl
20 gram
C. CARA KERJA
1. Masukkan 31 gram Nitrobenzena dan 35 gram serbuk Fe ke dalam labu alas bulat
100 mL,
2. Kemudian diteteskan sedikit demi sedikit 135 ml HCl pekat 25% dengan
penggojokan kedalam labu dengan cara alas dasar labu direndam dalam bath
berisi air dingin, hal ini dilakukan di lemari asam.
3. Memanaskan campuran melalui refluks dalam waterbath selama kurang lebih 1
jam sampai reaksi selesai. Ini diketahui dengan test yaitu mengambil sedikit
sampel kemudian dilarutkan di dalam HCl encer maka larutan harus jernih dan
tidak ada lagi bau nitrobenzena.
8

4. Menambahkan 50 ml air dan larutan NaOH pelan-pelan sampai reaksi alkalis (test
dengan kertas lakmus).
5. Melakukan destilasi uap dimana anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi
dihentikan jika destilat yang menetes sudah jernih.
6. Anilin yang dipisahkan dengan airnya menggunakan corong pisah, sisa
ditambahkan 20 gram NaCl untuk tiap 100 mL destilat, kemudian dikocok kuatkuat agar NaCl larut. Kemudian aniline ditarik dengan pengojokan dengan pelarut
eter 2 kali dalam corong pisah, tiap kali dipakai 20 mL eter.
7. Larutan aniline dalam eter ini dicampurkan dengan hasil aniline mula-mula,
kemudian dilakukan penguapan eter dalam lemari asam.
8. Jika aniline masih mengandung air/keruh, dikeringkan dengan NaOH pellet
secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu didih,
kemudian didestilasi lagi dan ditampung pada suhu 180oC-184oC
9. Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya.
-

Hasil Teoritis = 20 gram

Indeks bias = 1,565
Titik didih = 184

D. SKEMA KERJA

31g nitrobenzena + 35g serbuk Fe dalam labu

+ s.d.s 135 ml HCl pekat 25% sambil digojok dalam bath berisi air

Refluks dalam penangas air 1jam. Test sampel dengan melarutkannya dalam HCl en

+75g NaOH dalam 125ml air, pelan-pelan sampai alkalis

Destilasi uap sampai destilat yang menete

Pisahkan aniline dan air dengan corong pisah, sisa aniline + 20g NaCl, kocok kuat-kuat, lalu anilin

Campurkan dengan hasil aniline mula-mula, uap kan eter dala

Bila masih keruh, + NaOH pellet q.s, saring dalam labu destilasi + batu

Destilasi lagi dengan destilasi uap dengan suhu 180

E. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

Timbang hasil dan tentukan indek

Hasil teoritis 20g dengan indeks bias 1,565 da

10

F. MEKANISME REAKSI

11

Sumber : http://www.academia.edu/

BAB III
PEMBAHASAN
A. PEMBAHASAN
Pembuatan aniline dapat dilakukan dengan cara mencapurkan 31gram
nitrobenzene dengan 35gram serbuk Fe dalam labu alas bulat. Fungsi serbuk Fe
adalah sebagai reduktor sehingga nitrobenzene dapat tereduksi menjadi aniline. Selain
itu untuk mempercepat reaksi ditambahkan katalis HCl pekat 25% 135ml dengan
jalan diteteskan sedikit demi sedikit dengan penggojokan didalam bath berisi air
dingin, agar tidak terjadi bumping karena reaksi ini bersifat eksoterm. Hal ini
dilakukan didalam lemari asam karena HCl pekat bersifat korosif dan toksik begitu
juga dengan zat-zat yang lainya.

12

Setelah itu tambahkan batu didih kedalam labu, kemudian lakukan refluks
selama kurang lebih 1 jam agar terjadi penyempurnaan reaksi. Penambahan batu didih
berfungsi untuk meratakan pemanasan pada labu saat dipanaskan agar tidak terjadi
bumping atau letupan. Reaksi selesai dapat diketahui dengan tes menggunakan HCl
dengan cara meneteskannya dengan sampel pada kaca arloji. Hal ini ditandai dengan
perubahan warna atau terjadinya kekeruhan. Bila larutan masih keruh, maka reaksi ini
belum sempurna karena masih terdapat nitrobenzen dan ini perlu untuk direfluks
kembali. Apabila larutan sudah jernih, maka reaksi sudah terjadi dengan sempurna.
Usai merefluks, campurkan kedalam labu tadi dengan 75gram NaOH yang
sebelumnya sudah dilarutkan kedalam 125ml air. Dan penggojokan dilakukan dalam
bath berisi air dingin karena reaksi ini juga bersifar eksoterm, sehingga perlu
dilakukan upaya pencegahan bumping. NaOH berfungsi untuk memecah ikatan garam
kompleks aniline hidroklorida yang terbentuk pada reaksi seblumnya dan untuk
menetralisir sisa HCl.
Campuran tadi kemudian didesitlasi dengan menggunakan ketel uap yang
dipasangkan pipa pengaman dan disertai bola percik. Pipa pengaman disini berfungsi
untuk menyamakan tekanan dalam Erlenmeyer dengan tekanan diluar, serta untuk
mengindari tekanan air yang terlalu besar akibat pemanasan. Selain itu ada juga
kegunaan lain dari pipa pengaman yaitu, sebagai indicator jika ada air keluar dari pipa
ini menandakan aliran steam ke aniline kotor dan ada penyumbatan. Hal ini ditandai
dengan keluarnya percikan air pada ujung atas pipa pengaman. Sedangkan bola percik
atau spot ball berfungsi untuk mencegah naiknya pengotor yang ada dalam larutan
agar tidak masuk kedalam pendingin, sehingga uap saja yang mengalir dalam
pendingin. Pendingin yang digunakan adalah pendingin liebig dengan penangas air
karena suhu reaksi yang terjadi dibawah 100C. Destilat yang keluar berwarna kuning
atau putih keruh. Destilasi dihentikan ketika hasil destilat yang menetes sudah jernih,
karena hal ini menandakan aniline sudah habis.

13

Selanjutnya hasil destilat tadi ditambah dengan 20 gram NaCl, aduk sampai
NaCl larut seluruhnya. NaCl berfungsi sebagai salting out, karena kelarutan NaCl
dalam air lebih besar dibandingkan kelarutan aniline, sehingga aniline yang larut air
akan terdesak keluar, setelah itu di tambahkan mula-mula 20ml eter, lalu kocok dalam
corong pisah, lalu keluarkan air yang terpisah lewat corong, tampung dalam bekker
glass, lakuan hal yang sama kembali dengan 20ml eter berikutnya. Eter berfungsi
untuk melarutkan aniline, sehingga eter bercampur dengan eter. Selain eter dapat
digunakan pelarut organic yang lain misalnya kloroform. Setelah aniline bercampur
eter didapat, masukan campuran tadi kedalam Erlenmeyer, lalu uapkan campuran tadi
dilemari asam selama kurang lebih 10 menit, serta tambahkan NaOH pellet
secukupnya kedalam campuran tadi. Didiamkan untuk mencapai reaksi tahap N-fenil
hidroksi amin, yang ditandai dengan adanya perubahan warna campuran. Semua
proses ini dilakukan dilemari asam karena uap nitrobenzene beracun dan HCl pekat
mudah menguap. Hal ini dilakukan dalam lemari asam karena eter merupakan zat
yang berbahaya. Penambahan NaOH pellet berfungsi untuk menarik air dengan
penyerapan air pada permukaanya, sehingga aniline yang diperoleh lebih murni.
Setalah eter menguap, masukan campuran tadi kedalam labu destilasi sambil
disaring dengan kertas saring berlipat dan tambahkan batu didih untuk mencegah
bumping. Hal ini berfungsi untuk memisahkan aniline dengan NaOH pellet.
Kemudian pasangkan labu destilasi dengan pendingin uap yang juga dilengkapi
dengan thermometer pada atas labu destilasi. Pertama-tama destilasi dilakuka tanpa
pemanasan. Hal ini dimaksudkan untuk memperoleh aniline dengan suhu 45C, lalu
tampung dalam Erlenmeyer tersendiri. Kedua destilasi dilakukan dengan penangas
udara dan api menyala, sehingga mendapatkan aniline dengan suhu yang diperoleh
berkisar 180C-184C, lalu simpan dalam botol hasil.
Hasil teoritis aniline dengan suhu 184C yang diperoleh sebesar 20 gram dan
memiliki indeks bias sebesar 1,565.

BAB IV
KESIMPULAN
1. Anilin dapat diperoleh melalui proses reduksi nitrobenzena dengan katalis HCl dan
pereduksi serbuk Fe.

14

2. Destilasi uap digunakan dalam pembuatan aniline, sebab aniline memiliki tekanan uap
yang tinggi.
3. Untuk menarik aniline keluar dari air, maka digunakan prinsip salting out misalnya
NaCl.
4. Pendiaman campuran sebelum didestilasi bertujuan untuk membentuk N-fenil
hidroksi amin yang ditadai dengan adanya perubahan warna campuran.
5. Anilin yang diperoleh adalah 20gram dengan titik didih 184C dan memiliki indeks
bias 1,565.

DAFTAR PUSTAKA
Cerfontain H, 1972, Practicum der organische Chemic, Negendedruc, Wolters-Noordhoff
NV, Groningen, 184-185.
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Pasific Grave,
USA,1057
http://www.academia.edu/5137469/RANCANGAN_PABRIK_ANILIN
http://eprints.uns.ac.id/5471/1/206741812201103071.pdf
http://hmtkupnyogya.files.wordpress.com/2012/02/9-aminasi.pdf
http://ik.pom.go.id/v2013/katalog/Anilin.pdf
Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1995, Farmakope Indonesia, edisi 4, hal 65.

15

16