InformeN2 Limoneno de Orga 4

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMTICA
AISLAMIENTO
DE LIMONENO
DE NARANJAS
ESCUELA:
Qumica
ASIGNATURA:
Qumica Orgnica IV
TRABAJO:
TEMA:
PROFESOR:
INTEGRANTES:
Informe de laboratorio N2
AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS
Roberto Martinez
* aez Pacheco, Giuliana
* Paredes, Karem
* Huayta Enriquez, Jackson
* Cadillo Savedra, Giuliana
* Chagua, Jaime
* Quispe Carlos, Antuanet
Qumica
Orgnica IV
AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS
I. INTRODUCCIN
Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgnicos voltiles productos

delmetabolismo secundario de las plantas aromticas. Gran parte de estos aceites son
evaporados por las plantas a la atmsfera, efecto que se ve reflejado en los aromas,
caractersticos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual
no constituyecaractersticas de contaminante. La mayora de estos aceites esenciales
son terpenos, estructuras orgnicas que son mltiplos de la unidad de isopreno, un
hidrocarburo de 5tomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones
cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los
frutos ctricos ms comunes, naranjas, lima, limn y en algunas variedades de eneldo
y menta.
El
limoneno,
un terpeno
cclico,
de punto
de ebullicin
177.8C
y densidad 0.8422 g/ml. de configuracin absoluta R constituye entre un 90-95% de

los aceites esenciales all encontrados.
En los Estados Unidos se producen cada ao ms de 50.000 toneladas de limoneno
como derivado de la industria de los ctricos. El limoneno se emplea para la
elaboracin de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artculos de aseo, y
como materia
prima
para productos farmacuticos y en la sntesis orgnica. A partir
del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras

transformaciones, siendo una de las ms importantes la transformacin a para-cimeno,
el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polmeros y
productos farmacuticos y tambin es solvente.
El limoneno
encuentra
como
acapara
en
nuestro
la naturaleza,
inters
que
dado
que es
un producto
que se
posee diversas aplicaciones y se presenta
un solvente amigable con el medio
ambiente con lo cual aparece
como la solucin a la utilizacin de solventes orgnicos voltiles, todos peligrosos y

contaminantes, hasta ahora ampliamente utilizados en industrias y laboratorios.
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
Qumica
Orgnica IV
II. OBJETIVOS
Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural (cascara de

naranja), a travs de una destilacin por arrastre de vapor.
Identificar los grupos funcionales de la estructura molecular del limoneno por
espectroscopia de IR.
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Orgnica IV
III. FUNDAMENTO TEORICO

A. LIMONENO
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de
los ctricos y que da el olor a los mismos.
Cscara de naranja para la extraccin de limoneno

Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos
ismeros pticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las ms amplias
clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando antioxidantes.
Fsicamente es un lquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua,
es inflamable a una temperatura mayor a 48 C. El d-limoneno es biodegradable,
pero debido a su bajo punto de inflamacin, debe ser tratado como residuo
peligroso para su eliminacin. Su origen viene a partir de los aceites esenciales
que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la
planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote.
El limoneno se somete a tcnicas para su obtencin, como la destilacin como por
arrastre de vapor, destilacin con agua (es una variante de del arrastre de vapor
en la que el material botnico est en contacto con agua hirviendo), la hidrofusin
(se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensacin) y
prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del ctrico raspando o
rompiendo los sacos del aceite cercanos a la superficie de la fruta).
La industria de bebidas no alcohlicas utiliza el limoneno como saporfero,
proporcionando sabor y olor a productos como refrescos o aromatizantes. Tambin
es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es txico para los
seres humanos. Es usado en la industria farmacutica y alimentaria como
aromatizante para dar sabor a sus productos como chicles, bebidas y especias.
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En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancergenos,

incrementando los niveles de enzimas hepticas implicadas en la detoxificacin de
carcingenos.
A.1. Caractersticas:
Insoluble en agua
Punto de ebullicin: 178 C
Punto de fusin: -75C
Punto de inflamacin: 48 C
El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9,

siendo ms probable la oxidacin (hidroxilacin) en las posiciones allicas (C3,
C6) y la epoxidacin en los dobles enlaces por razones de estabilidad y
reactividad qumica, sin embargo, puede oxidarse en otros carbonos menos
reactivos. Debido a que la reactividad en los metilos y metilenos allicos es muy
similar, la selectividad se dificulta cuando se emplean catalizadores
convencionales, por esta razn se prefiere el uso de biocatalizadores.
Representacin de la estructura qumica optimizada en 3D del limoneno y algunos de sus

productos oxidados ms importantes, indicando los sitios de oxidacin.
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A.2. Ismeros del limoneno.

Posee
un
centro
quiral,
concretamente
un
carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos

ismeros pticos: el D-limoneno y el L-limoneno.
La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y
S-limoneno, pero se emplean con ms asiduidad
los prefijos D y L o alfa y beta.
El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de
la naranja y le confiere su olor caracterstico.
El limoneno dextrgiro (+) es un lquido aceitoso
que puede extraerse fcilmente de la cscara del
limn y es el responsable de su olor.
A.3. Propiedades:
o El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente.
o La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las
impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos ismeros,
sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limn mientras que el
l-limoneno huele a pino.
o El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no
txico.
o Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.
o Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz
solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidacin.
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A.4. Sntesis de limoneno.

Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia
que ha tomado dentro de la industria como un solvente amigable con el medio
ambiente, se puede considerar la sntesis como una forma alternativa para la
obtencin del producto.
Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reaccin de Diels-Alder.
Sntesis Diels-Alder de d-limoneno
A diferencia de la obtencin del d-limoneno desde su fuente natural, esta

obtencin por sntesis no representa cabalmente los principios de qumica
sustentable, ya que hay formacin de productos laterales y
necesita de
suministro de energa para realizarse. Se necesitara una sntesis modificada

en la que no se produciran productos laterales o stos deberan mostrar una
muy ventajosa aplicacin prctica.
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A.5. Aplicaciones
El limoneno tiene variadas aplicaciones:
A.5.1.- Reemplazo de solventes orgnicos txicos, tales como el xileno,
benceno, tolueno y varios solventes clorados. Al ser extrado de una
fuente natural renovable, -las cscaras de los ctricos-, se presenta como
una gran alternativa para la produccin de sustancias de inters industrial
y comercial a partir de un solvente que es amigable con el medio
ambiente, no produce contaminacin y no representa mayores riesgos a
la salud de las personas.
El limoneno puede reemplazar a solventes txicos, cancergenos y
altamente inflamables de las pinturas, removedores de lacas, barnices,
pegamentos de caucho y plstico, tales como benceno, tolueno, xileno y
solventes clorados. Tambin se pueden reemplazar estos solventes por
limoneno en prcticas de laboratorio como recristalizaciones, reacciones
y en todas las aplicaciones que se le conocen a este tipo de solventes.
En laboratorios de patologa el limoneno es una buena alternativa para
remplazar al xileno, ya que es fcilmente absorbido, metabolizado y
eliminado por el cuerpo humano.
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A.5.2.- Otras aplicaciones industriales:

Dentro de las importantes aplicaciones industriales, que han crecido
extraordinariamente en la pasada dcada, el limoneno adems de ser
utilizado como fragancia en la industria de alimentos y cosmticos se
utiliza como solvente en productos de limpieza de todo tipo, tanto
industriales como domsticos, ya que mezclado con agua y un
surfactante produce un limpiador que es biodegradable, no txico y con
un agradable aroma a limn, que es gran removedor del alquitrn y el
asfalto, ya que los puede suspender fcilmente para as ser removidos.
Por ello es muy utilizado para la limpieza de maquinaria, de piezas
electrnicas, inyectores, etc.
Dado que no es txico y no constituye un peligro para la salud y su nica
contraindicacin conocida es la irritabilidad que produce en los ojos,
tambin es utilizado como solvente en insecticidas y en shampoo
antiparsitos para perros.
A.5.3.- Reciclaje del poliestireno

Otra aplicacin relevante del limoneno es el reciclaje del poliestireno, con
un procedimiento creado por la compaa japonesa Sony. El poliestireno
moldeado que se utiliza para el empaque y proteccin de
productos
electrnicos
limoneno.
es
disuelto
muy
eficientemente
por
el
Efectivamente 45 cc de limoneno, (correspondiente a aproximadamente

450 naranjas) disuelven 1000 cc de poliestireno, formando una mezcla
que ocupa un volumen de tan solo 65 cc que es fcilmente transportable.
En el procesamiento de esta mezcla se recupera totalmente el
poliestireno y tan solo se pierde el 1% del limoneno utilizado.
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A.5.4.- Transformacin a otras sustancias tiles en la industria

A partir del limoneno se pueden sintetizar otros productos o
intermediarios, siendo una de las ms relevantes la transformacin a
para-cimeno, que posee aplicaciones en la industria productora de
fragancias, polmeros y productos farmacuticos.
El limoneno es deshidrogenado, para as producir para-cimeno, que luego
puede
ser
transformado
para-cresol,
que
es
utilizado
en
desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. Estos

compuestos tambin encuentran aplicacin en la industria textil como
agentes de limpieza.
Conversin de p-cimeno a la p-cresol a travs del proceso de Hock

Se obtiene tambin dl-limoneno a partir del reciclaje de neumticos
usados, para lo cual se realiza una descomposicin trmica de stos
bajo una presin reducida. Los productos, que son aceites pirolticos se
destilan para separar diferentes fracciones de valor comercial, en
especial dl-limoneno, el cual adems de ser utilizado como solvente,
reemplaza a los clorofluorocarbonos (CFC, que daan la capa de ozono)
en los sistemas de refrigeracin dado que es inofensivo para el medio
ambiente.
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IV. PARTE EXPERIMENTAL
i.
Material de vidrio
1 matraz redondeado de tres bocas
1 condensador
1 junta en Y para destilacin
1 tapn de vidrio
1 adaptador curvo para destilacin
1 matraz Erlermeyer de 50 ml
1 embudo de adicin
1 embudo de separacin
ii.
Equipo de laboratorio
3 soportes universales
3 pinzas con nuez
1 restato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 cuchillo de cocina
1 refractmetro de Abbe
iii.
Sustancias y reactivos
La cascara de tres naranjas
Agua destilada
Pentano ( o ter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
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iv.
Procedimiento
Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la

pulpa blanca que lleva adherida, cuidado de no presionar o tocar demasiado la
cascara para evitar la prdida de aceite esencial. Con ella se prepara un
picadillo o si se puede un pur en un matraz redondo.
Se calienta las cascaras de

naranja, adicionando agua
para q el nivel del lquido se
mantenga constante. Se
destil 150 ml.
El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra. El destilado se transfiere

a un embudo de separacin y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien ter), se
agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen.
La cantidad total del compuesto orgnico

presente en la disolucin acuosa inicial se
repartir entre la fase etrea y la fase
acuosa. El compuesto orgnico suele ser
mucho ms soluble en un disolvente
orgnico que en agua, la mayor parte del
compuesto orgnico habr quedado
disuelto en la fase etrea y las sales
inorgnicas, que no son solubles en ter,
permanecern en la fase acuosa.
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La disolucin de ter se coloca en un pequeo matraz Erlenmeyer y se seca

con sulfato de sodio anhidro. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente
previamente pesado y el ter se evapora en un bao de vapor.
Una vez que se ha llevado a cabo la separacin,
la cantidad residual de agua presente en la fase
orgnica es imperceptible ya que, adems de
estar en baja proporcin, est en su mayor
parte disuelta en el disolvente. Esta agua es la
que se elimina empleando un agente
desecante.
Los agentes desecantes ms habituales son los
denominados reversibles, que forman hidratos
mediante una reaccin de hidratacin de sales
anhidras con agua, por lo que si se calientan
antes de separarse desprenderan de nuevo el
agua retenida. Por ello estos desecantes tienen
que separarse antes de eliminar el disolvente.
Se utiliz como desecante el sulfato de sodio
anhidro.
El agente desecante hidratado se filtra por
gravedad sobre un matraz utilizando un
embudo cnico y un filtro de pliegues.
Finalmente, el
disolvente se elimina
mediante un bao de
vapor, aislndose de
este modo el
compuesto extrado.
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ANALISIS PARA COMPROBAR LA PRSENCIA DE DOBLES ENLACES
A una pequena muestra de limoneno se

adiciona KMO4
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V. RESULTADOS
En la hidrodestilacin se obtuvo 150ml de lquido turbio y aceitoso en 1 hora 40

minutos aproximadamente. El lquido obtenido al mezclarse con ter de petrleo
provoco la separacin del aceite y el agua formndose una disolucin de pentano
producto de la mezcla del aceite y el ter. Al mezclarse la disolucin de pentano con
sulfato de sodio se sec la mezcla y se formaron cristales.
Se coloc la solucin en un matraz previamente pesado (40.16 g) y se coloc a bao
de vapor en donde el pentano se evaporo, quedando nicamente el limoneno. Su peso
con el matraz fue de 43.36 g obteniendo una diferencia de 3.2 g de limoneno.
Se comprob la doble ligadura del limoneno al agregar dos gotas de permanganato de
potasio originando un color caf claro debido a la oxidacin de los dobles enlaces
carbono-carbono.
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VI. DISCUSIN
Durante la separacin del limoneno a partir de su solucin acuosa la capa que lo

contena era la superior, porque al ser el agua una sustancia polar no se mezcla con el
limoneno el cual es una sustancia no polar e igual que el ter, con el que se mezcl
quedando en la capa superior. El punto de ebullicin del limoneno es de 176 C Y es
posible separarlo de las cascaras de ctrico al ser arrastrados por el vapor generado
en la hidrodestilacin.
El limoneno se someti a una oxidacin con KmnO4 dando como resultado un
precipitado de color caf, esto nos indica que la muestra si contena alquenos y por
esto perdi el color caracterstico el KmnO4, morado.
Los aceites esenciales estas constituidos por una mezcla de compuestos voltiles
contenidos en los sacos odorferos de la cascara de naranja. Al querer obtener los
aceites del ctrico de la cascara, los sacos odorferos deben romperse ya sea por
presin o por raspado de la piel.
El limoneno que tiene un carbono asimtrico en 4, constituye ms del 90% del aceite
esencial de la cascara de naranja pero como hidrocarburo, no contribuye a su aroma,
que se debe a componentes oxigenados, principalmente aldehdos.
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VII. CONCLUSIONES
Se puede concluir que la obtencin del aceite de esencial del limoneno a partir de
cascaras de naranjas por arrastre de vapor es eficiente fcil de utilizar, y del cual
se obtuvo 3.2 g de Limoneno con un alto grado de pureza, lo cual fue demostrado
con la espectroscopia de infrarrojo.
El aceite esencial de naranja esta constituido en su mayora (90%) de (R)limoneno y en menor proporcin de benzaldehdos, terpenos, linalol, canfor,
acetato de benzilo, nerol, acetato de linalilo y acetato de geranilo. Mientras que el
limn tiene (S) limoneno. El limoneno posee un carbono quiral el cual se
encuentra entre el doble enlace, el anillo y el grupo metilo.
El limoneno se someti a una oxidacin con KmnO4 dando como resultado un

precipitado de color caf, esto es que la muestra si contena alquenos y por esto
perdi el color caracterstico el KMnO4, morado.
El limoneno es una molcula no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El
anillo aromtico es no polar (como toda anillo aromtico) y los ligados que tiene
(CH3), tambin son no polares.
Se obtuvo y se identifico los grupos funcionales en el espectro de IR del limoneno
se pueden ver dos bandas sobre 3000 cm-1 (3082,2 cm-1) que corresponde a
enlaces simples C-H sp2.Luego se ven las bandas de estiramiento de C-H sp3 en
los 2964,9; 2920,1; 2725,3. En el rango de 1640 a 1740 cm-1 se observan otras
bandas que corresponden a los dobles enlaces estiramientos C=C las cuales
fueron registradas en 1730,7 y 1644,5 cm-1. Y se comparo con el espectro IR-18
del anexo A y se puede observar que poseen una gran similitud, por lo que la
muestra obtenida posee un alto grado de pureza.
Se mido experimentalmente el ndice de refraccin del aceite obtenido fue de

1.470 ya que coincide con la teora.
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VIII. CUESTIONARIO
1. Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?
Identifquelas
El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que est compuesto por dos
isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales. Se descubri la
reaccin inversa: calentando isopreno con cuidado se poda aislar un
compuesto C10
Dos isoprenos
(+_) limoneno
2. Existe en 14 posibles ismeros para la misma frmula C10H16 que difieren

en la posicin de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.
Los monoterpenos ismeros con la misma frmula emprica C10H16 , tienen una
estructura molecular diferente ( diferente tipo de doble enlace y de sustituyente
sobre el ciclo ) , el cual la razn de elegir en concreto las reacciones de estos
compuestos con el radical nitrato se debe principal al inters , no solo de
realizar un estudio cintico a diferentes temperaturas sino adems de intentar
explicar cmo influye en la reactividad la estructura del compuesto .
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CARENE
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FELANDRENO
TERPINOLENO
MIRCENO
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3. El limoneno es una molcula polar o no polar?

El limoneno es no polar, debido a que tiene polaridades iguales. El anillo
aromtico es no polar y los ligandos que tiene (CH3), tambin son no polares.
La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. La
influencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos de
absorcin selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorcin de
aromas apolares como el limoneno en polmeros apolares.
4. Identifique el centro quiral del limoneno.

El limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico. El
limoneno una molcula Quiral cuyos enantimeros son indistinguibles en los
procesos qumicos corrientes, as el ismero (R)-limoneno huele a naranjas
mientras que el (S)- limoneno huele a limones.
5. Durante la separacin del limoneno a partir de su solucin acuosa, Qu

capa lo contiene, la superior o la inferior? Por qu?
Al verter la solucin destilada ala pera de decantacin con ter , este se
separara en dos fases , siendo el limoneno el de la capa superior por tener una
solubilidad en agua muy baja , cuya densidad es de 0,84g/ml .El solvente
orgnico es mucho ms liviano que el agua por lo tanto queda arriba y el agua
abajo.
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6. El punto de ebullicin del limoneno es de 177C entonces, Por qu es

posible separarlo de las cascaras del ctrico por destilacin con agua?
Debido a que el agua y la esencia del limoneno son inmiscibles y cada una de
estas sustancias proporciona una presin de vapor diferente, segn la ley de
Dalton, la presin total ser la suma de ambas y esto provocara que el punto
de ebullicin disminuya; esto nos permite realizar una destilacin por arrastre
de vapor.
7. Investigu la estructura del canfeno y sugiera un posible mtodo para

extraer el canfeno del romero
Es un compuesto generado de la isomerizacin de alfa pineno. Se encuentra
en mezcla con otros terpenos, su olor recuerda ligeramente al alcanfor
Mtodo:
Sugiero que la mejor tcnica para extraer el aceite de romero es por Arrastre
de vapor , ya que el comportamiento de los resultados obtenidos se da por un
fenmeno conocido como cosolubilidad , que consiste en una reagrupacin del
material , ya que dicho peso produce tal presin que hace que se produzca
dicho fenmeno , para que sea factible la extraccin de aceite , en cambio
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cuando se tiene una menor cantidad de material , el mismo sufre una

compactacin que imposibilita el desprendimiento del aceite .
Se procede a destilar la materia vegetal durante un cierto tiempo, teniendo el
control de la temperatura. Despus de finalizada la destilacin, se procede a
separar el aceite esencial del condensado , haciendo uso de sulfato de sodio
anhidro usado para secar el agua y luego introducir la mezcla que se obtiene
dentro de un rotavapor, que es un evaporador al vaco para de esa manera
obtener solamente el aceite
8. La vitamina A es tambin terpeno que puede separarse con hexano de las

zanahorias y de las espinacas Cul es su estructura ? Cuntas unidades
de isopreno la forman?
La forman 4 unidades de isopreno, siendo esta perteneciente al grupo de los

Diterpenos.
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IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Weininger Stermitz. Quimica Organica. Editorial Reverte, s.a. 1988. Barcelona.

Pag. : 528-530.
Domnguez X.Experimentos de qumica orgnica Reverte, S.A. BarcelonaEspaa, 1967.Fieser.
L.F: Experimentos de qumica organica Ed. Reverte, S,A, Barcelona,Espaa, 1967.
Pavia, D.L.Lampman, G.M: Kriz introduction of organic laboratory techniques.Saunders College
Publishing.3rd. U.SA. 1988.
http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html
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LIMONENO A TRAVES DE LA TECNOLOGIA ENZIMATICA

El limoneno es una sustancia que posee propiedades aromticas, viene de la familia
de los terpenos, le da el color caracterstico a los ctricos. Tras realizar varios estudios
en la obtencin del limoneno se observ que su rendimiento es muy bajo. ltimamente
se est empleando la tecnologa enzimtica para producir rendimientos ms altos y
mejorar la eficacia de la tcnica por arrastre de vapor.
Los terpenos son una corta familia de sustancias que aparecen en pequea cantidad
en los alimentos pero son muy importantes por que determinan dos cualidades
organolpticas esenciales: color y aroma.
LOS MLTIPLES BENEFICIOS DEL LIMONENO

El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno
comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente
monoterpenos. Al tratarse de dos ismeros, sus olores son distintos ya que el dlimoneno huele a limn mientras que el l-limoneno huele a pino. El limoneno es
inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no txico. Su solubilidad en agua
es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco,
seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado
para evitar su oxidacin.
Toxicidad
El limoneno y sus productos de oxidacin son irritantes respiratorios y de la piel. La
mayora de los casos de irritacin se deben a exposicin industrial a largo plazo al
compuesto puro, como en el desengrasado o preparacin de pinturas. No hay
evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Adems, el
limoneno puede ser oxidado en ambientes hmedos a carvona, que se trata de
una sustancia txica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto
de inflamacin, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminacin.
Usos
En los ltimos aos ha adquirido una singular importancia debido a su demanda
como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial tambin tiene
aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente usado para sintetizar
nuevos compuestos.
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Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se considera un agente de

transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en
muchos procesos farmacuticos y de alimentos.
El limoneno tambin es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas,
pulgones, cochinillas, moscas, caros, cucarachas, avispas, rosales, plantes
ornamentales ya que no es txico para los seres humanos y animales
domsticos, ni perjudicial para la jardinera, plantas de interior ni para el medio
ambiente, por lo que se puede usar en hogares, oficinas y colegios. Siendo la
composicin del insectida: d-limoneno, un disolvente hidrfilo no txico y un agente
emulsionante no txico para poder solubilizar el d-limoneno en dicho disolvente.
El hecho de que tenga tan poca miscibilidad con el agua significa que es empleado
como desengrasante flotante para uso en estaciones de bombeo de aguas
residuales y como desengrasante de piezas y de tanques de inmersin.
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En aplicaciones desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente implica

el uso de pequeos volmenes. Sin embargo, a causa de su baja volatilidad, los
tiempos de secado son normalmente ms largos que para los disolventes clorados
ms comnmente usados. El d-limoneno est siendo considerado como un
sustituto del metil etil cetona, acetona, tolueno, xileno y muchos disolventes
clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos). Sin embargo, en
aplicaciones de sntesis qumica, la reactividad del doble enlace C=C debe ser
tenida en cuenta. Tambin existe la preocupacin de que esto podra conducir
a la degradacin del disolvente. El limoneno ha sido usado recientemente en la
extraccin de aceite de salvado de arroz como una alternativa al hexano, el cual es
comnmente usado en tales procesos. El rendimiento y calidad del aceite crudo de
salvado de arroz obtenido a partir de la extraccin con limoneno es casi
equivalente al obtenido usando hexano. Adems, el disolvente es potencialmente
reciclable en estos procesos.
Otro componente derivado del limoneno de gran inters es el alcohol perlico, un
monoterpenos cclico que se encuentra en muy baja cantidad en aceites
esenciales de lavanda, hierbabuena, menta y alcaravea. Se trata de un agente
relativamente no txico usado para pruebas preclnicas debido a sus propiedades
teraputicas.
Recientes
estudios
parecen
apuntar
que
el
limoneno
tiene
efectos
anticancergenos. Incrementa los niveles de enzimas hepticos implicados en la

detoxificacin de carcingenos. La glutationa Stransferasa (GST) es un sistema
que elimina carcingenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hgado
y los intestinos atenuando el efecto daino de los carcingenos.
Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento
tumoral en mamferos.
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InformeN2 Limoneno de Orga 4

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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y

AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgnicos voltiles productos

y densidad 0.8422 g/ml. de configuracin absoluta R constituye entre un 90-95% de

para productos farmacuticos y en la sntesis orgnica. A partir

del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras

posee diversas aplicaciones y se presenta

un solvente amigable con el medio

ambiente con lo cual aparece

como la solucin a la utilizacin de solventes orgnicos voltiles, todos peligrosos y

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Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural (cascara de

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III. FUNDAMENTO TEORICO

Cscara de naranja para la extraccin de limoneno

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En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancergenos,

Punto de ebullicin: 178 C

Punto de fusin: -75C

El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9,

Representacin de la estructura qumica optimizada en 3D del limoneno y algunos de sus

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A.2. Ismeros del limoneno.

carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos

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A.4. Sntesis de limoneno.

Sntesis Diels-Alder de d-limoneno

A diferencia de la obtencin del d-limoneno desde su fuente natural, esta

suministro de energa para realizarse. Se necesitara una sntesis modificada

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A.5.2.- Otras aplicaciones industriales:

A.5.3.- Reciclaje del poliestireno

Efectivamente 45 cc de limoneno, (correspondiente a aproximadamente

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A.5.4.- Transformacin a otras sustancias tiles en la industria

desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. Estos

Conversin de p-cimeno a la p-cresol a travs del proceso de Hock

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

1 matraz redondeado de tres bocas

1 junta en Y para destilacin

1 adaptador curvo para destilacin

3 pinzas con nuez

La cascara de tres naranjas

Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

Permanganato de potasio, KMnO4

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Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la

Se calienta las cascaras de

El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra. El destilado se transfiere

La cantidad total del compuesto orgnico

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