OBJETIVO:

Determinar las caractersticas que presentan los ismeros cis-trans mediante la

transformacin del cido maleico en cido fumrico.
OBSERVACIONES:

Al calentar el anhdrido maleico con cido clorhdrico concentrado a bao mara,

este empez a disolverse poco a poco pero no se solubilizo por completo.
La solucin anterior al filtrarla al vaco, pudimos obtener los cristales de cido
maleico.
Al aadir a los cristales de cido maleico cido clorhdrico 1N y calentarlos,
comenz a evaporarse el solvente, separndose los cristales de cido fumrico.
La solucin anterior la filtramos obteniendo as los cristales de cido fumrico
totalmente secos.
El cido fumrico tiene un punto de fusin de -------Al aadir la solucin de bromo al cido maleico, se observa una ligera decoloracin
de la solucin, mientras que con el cido fumrico no se observo cambio en la
coloracin.
Al aadir permanganato de potasio al cido maleico, la solucin que era de color
morado paso a caf oscuro adquiriendo una apariencia viscosa de igual manera
ocurri con el cido fumrico.

DISCUSIONES:

El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico (ismero cis), el

cual se convierte en cido fumrico (ismero trans), mediante el uso de un
catalizador cido que en este caso es el cido clorhdrico, puesto que en esta
reaccin de isomerizacin hay una ruptura parcial del doble enlace.
El punto de fusin del cido fumrico fue de ------ con lo que tambin pudo haber la
presencia de impurezas lo que afecta al momento de determinar su temperatura de
fusin.
La isomerizacin del cido maleico en cido fumrico resulta conveniente, porque
es ms sencillo, ya que el ismero trans es ms estable termodinmicamente.
El cido maleico con la solucin de bromo, se decolora debido a que el cido
reacciona con el bromo, el cual por sustitucin va radical, provoca la rotacin de
uno de los grupos COOH, formndose el cido fumrico.
El cido fumrico con la solucin de bromo no presento cambios ya que la reaccin
no es reversible, es decir que no puede volver a formarse cido maleico.
Tanto el cido maleico como el cido fumrico con el permanganato de potasio
presentaron cambios, debido a que se forman enantimeros, siendo en el caso del
cido maleico un enantimero y dos para el cido fumrico.

CUESTIONARIO:
Qu tipos de ismeros son el cido fumrico y el cido maleico?
Tanto el cido maleico como el cido fumrico son ismeros cis-trans o ismeros
geomtricos.

El cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico y el cido fumrico es el

ismero del cido trans-butenodioico.
Elabore un cuadro sinptico de todos los ismeros posibles en los compuestos
orgnicos.

http://es.scribd.com/doc/48999857/ISOMERIA-CIS-PRACTICA

Proponga un mecanismo de reaccin para la isomerizacin del cido maleico.

http://es.scribd.com/doc/48999857/ISOMERIA-CIS-PRACTICA

CONCLUSIONES:
Los ismeros cis se caracterizan por tener los sustituyentes en el mismo lado del doble
enlace, mientras que los ismeros trans tienen los sustituyentes en el lado opuesto del
doble enlace, por esta razn adquieren propiedades diferentes.
En la prctica realizamos la isomerizacin del cido maleico a cido fumrico,
concluyendo que el cido maleico tiene un punto de fusin ms bajo que el cido
fumrico, adems el cido maleico es menos estable y resulta ser soluble en agua que
a diferencia del cido fumrico resulta ser todo lo contrario.
BIBLIOGRAFIA:
http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-%C3%81cidoMaleico-y-%C3%81cido/6790615.html