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Profesora:
Prof. STANCIUC STANCIUC VIORICA
Integrantes:
INDICE
Introduccin
Objetivos
Marco terico
Parte Experimental
Cuestionario
12
Conclusiones
14
Recomendaciones
15
Bibliografa
16
INTRODUCCION
El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un
carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono. La
presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas En compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Los puntos de ebullicin de los
aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de
adicin nucleoflica.
OBJETIVOS
MARCO TEORICO
ALDEHDO
Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la
cadena de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un
tomo de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un
hidrogeno.
Cuando se escriben las formulas sin desarrollar, cabe el riesgo de
confundir un grupo alcohol con un grupo aldehdo. Para evitar esta
confusin, en los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de
oxigeno: , mientras que en los alcoholes se escribe en ltimo
lugar el hidrogeno: .
Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se
convierten con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por
reduccin y se disuelven con facilidad en agua.
*Nota:
CETONA
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un
aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno y tambin unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos,
steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
Propiedades fsicas:
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua
y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades qumicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con
menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiales:
Esptula
Se
utiliza
para
tomar
pequeas
cantidades
de
referirse
esa
cantidad
Mechero de Bunsen
Instrumento utilizado
en
laboratorios
cientficos
para
Tubos Borosilicatado
PRUEBAS DE IDENTIFICACION:
1) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE TOLLENS
(Ag(NH3)2OH)
Se toma un tubo de ensayo en el cual se le adiciona 2 ml de formaldehido y 2 ml
del reactivo de Tollens y se somete a un calentamiento a bao mara.
Con formaldehido:
Inicialmente se tiene el reactivo de
fehling en el tubo de ensayo de color
turquesa, al agregar el formaldehido
a temperatura ambiental no se not
cambio alguno. Colocamos por
aproximadamente 10 minutos en
bao mara y se observ una
coloracin rojiza por parte del
formaldehido, lo cual nos indic que
se trataba de un aldehdo por que el
reactivo fehling se caracteriza por su
poder reductor en el grupo carbonilo
de aldehdo, haciendo que se oxide
y reduzca la sal presente en el
mismo medio alcalino, lo que forma
un precipitado de color rojizo.
Reaccin:
H
C=O +
Na2
NaOOC- CH-OH
Cu
HO-CH-COONa
NaOOC-CH-OH
HO-CH-COONa
COONa
2 H-COOH + Cu2O
+ H2O + 2
OH
OH
COONa
Con acetona:
Reaccin:
H3C- C- CH3
NaOOC- CH-OH
+ Na2
O
NaOOC-CH-OH
Cu
HO-CH-COONa
NORX
HO-CH-COONa
Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff (es una
solucin de fucsina decolorada con anhdrido sulfuroso).
Luego lo llevamos a bao Mara por 2-3 min y esperamos a ver el color que toma.
Los aldehdos en presencia de este reactivo adquiere una coloracin fucsia. Las
cetonas no reaccionan.
Tubo N2:
3 3 + 4
Al agregar el permanganato de
potasio al tubo que contiene acetona
se torna de color marrn.
Luego de calentar no se altera.
CON EL FORMALDEHIDO
CON LA ACETONA
Precipitado
REACCIN:
3 3 + + 2 4 3 3 (2 4 + )+ 2
OBSERVACIONES:
o
Luego echar 1.5ml de Lugol y agregar gota a gota NaOH hasta que se
decolore.
CUESTIONARIO
1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo
estructural que consiste en un tomo de carbono con un doble
enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede
referirse tambin al monxido de carbono como ligando en un
complejo inorgnico; en este caso, el carbono tiene un doble
enlace con el oxgeno.
la
Aldehdo o cetona
un halgeno)
de
ser
utilizada
arilo.
La
reaccin
CONCLUSIONES
Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas y de los
aldehdos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por
eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos.
Los aldehdos y cetonas a pesar de presentar propiedades en
comn nunca sern iguales debido a la forma de su estructura que
difiere tan slo en la presencia de un radical lo que le significa
propiedades qumicas y fsicas diferentes.
GENERALES
Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling son agentes
oxidantes suaves que nos permiten distinguir un aldehdo de una cetona,
pues los aldehdos se oxidan fcilmente formando cidos, en cambio las
cetonas no se oxidan.
El reactivo de Schiff reacciona con los aldehdos dando lugar a una
coloracin rojo-prpura caracterstica, permitiendo as diferenciar a los
aldehdos de las cetonas.
ESPECIFICAS
Se concluye finalmente que la muestra problema se trata de un
aldehdo.
RECOMENDACIONES
BIBLIOGRAFIA
Mxico.
MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional. Thomson
Editores S.A