ALKANI

ZASIENI ACIKLINI UGLJOVODONICI

sp3 hibridizacija

Struktura metana

Struktura etana

KONFORMACIJA
Rotacija oko jednostruke veze

KONFORMACIJA BUTANA
Perspektivne formule:

Newmanove formule:

Energetski profil pri rotaciji oko C2-C3 veze kod n-butana

Klasifikacija alkana u zavisnosti od strukture

Ravasti alkan

Alkan normalnog niza

Ciklini alkan

CH3
CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

Butan, C4H10

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

Ciklobutan, C4H8

2-metilpropan, C4H10
(izobutan)

Alkani grade homologne nizove:

H

(CH2)n

CH3

(CH2) n-1 H

CH3

(CH2) n-2 CH3

Ravasti alkani su strukturni izomeri normalnih alkana:

CH3
CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

pentan

CH3

CH3

2,2-dimetilpropan (neopentan)
primarni C
CH3
CH3

CH2

sekundarni C

CH3

CH3

2-metilbutan
(izopentan)

tercijarni C

CH3
CH2

CH2

CH3

H
sekundarni H

primarni H
tercijarni H
3-metilpentan

NOMENKLATURA
Vanije alkil grupe:
CH3

CH3

ili C2H5

CH2

metil

CH2

CH3
H3C

H
CH2

H3C

H
Izobutil
(2-metilpropil)

H
Izopropil
(1-metiletil)

CH3
terc-butil
(1,1-dimetiletil)

H3C

C
CH2

CH3
sec-butil
(1-metilpropil)
CH3

CH3
H3C

CH2

propil

etil

CH3
H3C

CH3

CH2

CH3
neopentil
(2,2-dimetilpropil, neoamil)

Najvanija pravila za davanje naziva alkanima po IUPAC nomenklaturi

Zavretak naziva za alkane je an;
Odredi se najdui niz C atoma i jedinjenje se posmatra kao da je izvedeno iz
alkana sa tim nizom zamenom pojedinih H atoma alkil grupana;
Atomi ugljenika najdueg (osnovnog) niza se numeriu, polazei od kraja koji je
najblii supstitutentu;
Poloaj alkil grupe se oznai brojem C atoma osnovnog niza na kome se ona
nalazi;
Naziv alkil grupe se stavi ispred naziva alkana osnovnog niza i pie se zajedno
sa njim kao jedna re;
Ako se na istom C atomu nalaze dve ili vie alkil grupa, istih ili razliitih, broj se
ponavlja dok se nazivi alkil grupa, ako su one iste, ne ponavlja, ve se koriste
prefiksi di-, tri-, tetra- (za dve, tri ili etiri alkil grupe);
Ako su alkil grupe na istom C atomu razliite da se naziv svake od njih, to se
pie kao jedna re sa nazivom osnovnog alkana;
Vie raznih alkil grupa povezanih za osnovni niz na raznim C atomima se u
nazivu jedinjenja poreaju po abecednom redu ili porastu molekulskih masa, a
ne po brojevima C atoma na kojima se nalaze.

PRIMERI
IUPAC-ovo pravilo 1: Nai i imenovati najdui niz u molekulu

CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
metil-supstituisani butan
(metilbutan)

CH2

CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
etil- i metil-supstituisani dekan
(etilmetildekan)

IUPAC-ovo pravilo 2: Imenovati kao alkil-spustituente sve grupe vezane za najdui niz

metilbutan

etilmetildekan

IUPAC-ovo pravilo 3: Numerisati C-atome najdueg niza polazei od kraja koji je

najblii supstituentu
CH3
7

CH3CHCH2CH3
1 2 3 4
NE 4 3 2 1

NE

Prvi supstituent prema abecednom redu vezuje se za ugljenik nieg broja:

C2H5

CH3

CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3
1

16

14

17

15

etil ima prednost nad metil

10
13

12

11

8
9

4
7

2
3

butil ima prednost nad propil

Princip razlikovanja po prvoj taki:

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
1

12

11

10

10 11
3

12
1

Pogreno (3, 8 i 10)

Ispravno (5 manje od 8)

IUPAC-ovo pravilo 4: Imenovati alkane navodei supstituente abecedno, a zatim

dodati ime osnovnog niza

CH3CHCHCH3

CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CCH3

CH3CH2CHCHCH3

C2H5

CH3

CH3

2,3-dimetilbutan

CH3

C2H5

CH3

CH3

4-etil-2,2,7-trimetiloktan

3-etil-2-metilpentan

CH3
CH2
CH2
CH2 CH3
HC

3
2
3

2
5

CH2

1
6

CH3

CH2 CH3

8
9

HC

CH3

CH2 H

4,5-dietil-3,6-dimetildekan

4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonan

CH2
CH2
CH3

5,8-bis(1-metiletil)-dodekan

HEMIJSKE OSOBINE ALKANA

1. Reakcije alkana sa kiseonikom:
O2

CO2 ;

4H

O2

2H2O

CH4 + 2O2

CO2 + 2H2O + 895 kJ/mol

2. Termiko razlaganje alkana (termiki i katalitiki kreking)

3. Izomerizacija alkana
4. Reakcija halogenovanja alkana:
H
H

H
H + Cl

Cl

v1

H
Cl + HCl

H
Cl + Cl

Cl

v2

Cl + HCl

H
metil-hlorid
metilhlorid

Cl
metilenhlorid
metilen-hlorid

Cl

C
Cl

Cl + Cl

Cl

v3

Cl

Cl + HCl

Cl
hloroform
hloroform

Cl

C
Cl

Cl + Cl

Cl

v4

Cl

Cl + HCl

Cl
ugljentetrahlorid
ugljen-tetrahlorid

Mehanizam reakcije halogenovanja alkana:

I) Poetak reakcije, inicijacija
h
T

Cl Cl

Cl + Cl

Cl + Cl Cl

Cl Cl + Cl

II) Nastavljanje reakcije, propagacija

H
H

H
H + Cl

C + HCl

III) Zavretak reakcije, terminacija

Cl + Cl

+ C

C + H

Cl Cl

C + Cl
H
H

H
H

C
H

Cl

H+ C

Energetske promene prilikom odvijanja hemijskih reakcija

H
H

H
H + Cl

Cl

H
428 kJ + 244 kJ
I) Cl

H
-340 kJ

Cl + Cl

Cl

II) Cl + CH4
III) H3C + Cl

HCl + CH3
Cl

CH3Cl + Cl

Cl + H

Cl

- 433 kJ

- 101 kJ/mol

H= 244 kJ
H= - 5 kJ
H= - 96 kJ
H
H

Cl
H

CH3 + HBr

Cl + CH4

CH3 + HCl

Reakcioni dijagram egzotermne reakcije

Br + CH4

Reakcioni dijagram endotermne reakcije

C
H

Br