HASIL INTERPRETASI SPEKTRUM

Diasumsikan bahwa senyawa yang diinterpretasi belum diketehui strukturnya. Senyawa

murni ini dianggap senyawa murni x
Interpretasi spektrum yang dilakukan adalah interpretasi:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

H-NMR
C-NMR
HMQC
COSY
HMQC
Membandingkan hasil interpretasi H-NMR dan C-NMR dari hasil analisa dengan HNMR dan C-NMR dari senyawa yang diduga sama dengan spektrum senyawa
murni x menggunakan software ChemDraw Ultra version 8.0.

1. Analisis spektra H-NMR

Interpretasi spektrum H-NMR menunjukkan bahwa senyawa (sampel) memiliki 7

puncak yang terdiri dari 5 puncak doublet dan 2 puncak singlet. Puncak yang terdeteksi
dibawah 5 ppm, kemungkinannya merupakan puncak dari pelarutnya.
INDEKS

(ppm)

1
2
3
4
5
6
7

6,299
6,735
6,826
6,939
7,277
7,945
8,028

INTEGRA
L
0,38
2,21
0,86
0,17
1,47
0,88
0,95

BENTU
K
Singlet
Doublet
Doublet
Doublet
Doublet
Doublet
Singlet

2. Analisis Spektrum 13C-NMR

0.84

0.31
0.76
1.00

0.87
0.76
0.25
0.11

0.22
0.50
0.17
0.71

0.25

101.619

114.610
114.812
116.608
122.697
124.356
126.908
129.807

153.042
157.093
158.193
162.993

176.573

150

100

50

ppm (t1)

Index (ppm)
Integral
Bentuk
1
176.573
1
Singlet
2
162.992
0,76
Singlet
3
158.193
0,31
Singlet
4
157.093
0,11
Singlet
5
153.041
0,25
Singlet
6
129.806
0,76
Singlet
7
126.908
0,87
Singlet
8
124.356
0,71
Singlet
9
122.696
0,17
Singlet
10
116.608
0,5
Singlet
11
114.811
0,22
Singlet
12
114.61
0,25
Singlet
13
101.618
0,84
Singlet

3. Analisis Spektrum Cosy (2 dimensi)

Interpretasi spektrum 2 dimensi

H-1H COSY (Correlation Spectroscopy)

menggambarkan adanya hubungan antar proton pada senyawa murni X.

Berdasarkan

interpretasi

Peak

spektrum

Cosy

dari

sampel,

terdapat

kemungkinan 3 atom H bertetangga yang dilihat berdasarkan peak yang simetris. Dapat
dilihat pada hasil analisis spektrum berikut:
a. Antara proton pada H 7,945 9 (a) dan H 6,939 (b)

b. Antara proton pada H 7,277 (c) dan H 6,735 (d)

d
c

c. Antara proton pada H 6,826 (e) dan H 6,299 (f)

f
e

4. Interpretasi Spektrum HMQC (1H-Multipicity-Quantum-Conectifity)

Prinsip dari HMQC adalah proton (H) milik atom karbon (C) yang mana. Atau
sebaliknya. Berdasarkan hasil interpretasi HMQC terlihat bahwa dalam senyawa yang
diamati, kemungkinan terdapat 6 ikatan antara atom H dan atom C.
Korelasi proton (H) dan karbon (C) senyawa murni dapat dilihat:
No
1
2
3
4
5
6

C (ppm)
129,807
153,042
129,807
101,619
114,812
114,610

H (ppm)
7,945
8,028
7,277
6,735
6,939
6,735

5
1
3

5. Interpretasi Spektrum HMBC (Hetero Multiple Bond Connectivity)

HMBC merupakan salah satu jenis NMR dua dimensi yang digunakan
untuk pembuktian struktur molekul (struktur dua dimensi) senyawa. Melalui data HMBC ini
dapat diketahui proton-karbon dengan jarak dua atau tiga ikatan sehingga secara tidak
langsung dapat digunakan untuk mengetahui karbon-karbon tetangga yang memiliki jarak
dua sampai tiga ikatan dengan suatu proton tertentu.

Interpretasi

spektrum

HMBC

(Hetero

Multiple

Bond

Connectivity)

menggambarkan adanya hubungan antara proton dengan karbon pada senyawa murni
X. Hubungan proton (H) dengan Karbon (C) dapat dilihat pada table berikut,
berdasarkan hasil interrpretasi:
No.
1
2
3

H (ppm)
7,277
7,945
8,028

Dapat dilihat dalam gambar berikut:

C (ppm)
157,093; 158,193
158,193; 162,993; 176,573
124,536; 158,193; 176,573

6. Hasil Perbandingan Spektrum H-NMR dan 13C-NMR Daidzein yang diinterpretasi

dengan Software Chemdraw Ultra Version 8.0
Spektrum dari H-NMR dan 13C-NMR senyawa murni x diduga memiliki spektrum
yang sama dengan spektrum senyawa Daidzein dengan gambar molekul:
HO

O
OH

Daidzein

a. Spektrum H-NMR daidzein berdasarkan Software Chemdraw Ultra Version 8.0:

5.0

6.39

HO

7.56

7.13
6.48

6.68
7.47

7.13

OH
6.68

4
PPM

5.0

Protocol of the H-1 NMR Prediction:

Node

Shift

Base + Inc.

CH

7.47

CH

6.48

OH
CH

5.0
6.39

CH

7.13

CH

6.68

OH
CH

5.0
6.68

CH

7.13

7.56

7.26
0.55
-0.17
-0.17
7.26
0.19
-0.53
-0.44
5.00
7.26
0.19
-0.53
-0.53
7.26
0.04
-0.17
7.26
-0.05
-0.53
5.00
7.26
-0.05
-0.53
7.26
0.04
-0.17
5.25
1.39
0.36
0.56

Comment (ppm rel. to TMS)

1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O
aromatic C-OH
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O
1-benzene
1 -C=C
1 -O
1-benzene
1 -C=C
1 -O
aromatic C-OH
1-benzene
1 -C=C
1 -O
1-benzene
1 -C=C
1 -O
1-ethylene
1 -O-1:C*C*C*C*C*C*1 gem
1 -1:C*C*C*C*C*C*1 cis
1 -C(=O)-1:C*C*C*C*C*C*1 trans

b. Spektrum 13C-NMR daidzein berdasarkan Software Chemdraw Ultra Vers. 8.0:

105.4
158.7 O

HO

153.2

165.0
123.5
110.6

116.6
132.0

127.8
125.2

115.8

175.4

157.7
127.8

OH
115.8

180

160

140

120

100
PPM

80

60

40

20

Protocol of the C-13 NMR Prediction:

Node

Shift

Base + Inc.

CH

153.2

123.5

175.4

116.6

CH

132.0

CH

110.6

165.0

CH

105.4

158.7

125.2

CH

127.8

CH

115.8

157.7

CH

115.8

CH

127.8

123.3
26.0
-11.0
7.0
7.9
123.3
-28.4
12.5
11.0
5.1
193.0
-3.0
-3.0
-11.6
128.5
8.2
-7.4
-11.5
-1.2
128.5
1.2
1.4
0.7
0.2
128.5
0.5
-12.8
-5.8
0.2
128.5
5.8
28.8
0.7
1.2
128.5
0.5
-12.8
-11.5
0.7
128.5
1.2
1.4
28.2
-0.6
128.5
6.4
-7.4
-2.3
128.5
-2.3
1.4
0.2
128.5
-0.1
-12.8
0.2
128.5
-0.8
28.8
1.2
128.5
-0.1
-12.8
0.2
128.5
-2.3
1.4
0.2

Comment (ppm rel. to TMS)

1-ethylene
1 -O-1:C*C*C*C*C*C*1
1 -1:C*C*C*C*C*C*1
1 -C(=O)-C*R
general corrections
1-ethylene
1 -O-1:C*C*C*C*C*C*1
1 -1:C*C*C*C*C*C*1
1 -C(=O)-C*R
general corrections
1-carbonyl
1 -1:C*C*C*C*C*C*1
1 -C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O-C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O-C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O-C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O-C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O-C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=O
1 -O
1 -O-C=C
general corrections
1-benzene
1 -C=C
1 -O
general corrections
1-benzene
1 -C=C
1 -O
general corrections
1-benzene
1 -C=C
1 -O
general corrections
1-benzene
1 -C=C
1 -O
general corrections
1-benzene
1 -C=C
1 -O
general corrections
1-benzene
1 -C=C
1 -O
general corrections