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b)
c)
d)
O
H3C
H2C
Cl
CH3
H3C
H3C
H2 N
CH3
O
O
OH
1b) Ordnen Sie die Carbonylgruppen der angegebenen Paare nach Carbonyreaktivitt unter Verwendung
von >, < (4P)
c)_____a)
c)_____b)
c)_____d)
a)_____d)
CH3
CH3
H3C
O
HO
2b) Genau ein H-Atom in diesem Molekl besitzt eine besonders hohe C-H Aciditt; kennzeichnen Sie das CAtom, an welchem sich dies H Befindet (1P)
2c) Zeichnen Sie folgende allgemeine Strukturen (Substituent R) (4P)
a) Amidin b)Hydroxamsure c) Urethan d) Silylenolether
2d) Zeichnen Sie jeweils die bevorzugte TD stabilste Enolform (3P)
a)
b)
c)
O
OH
CH3
2c) Welche der drei Molekle liegt berwiegend in der Enolform vor, welches am wenigsten? (2P)
3. Reaktionen einfacher Carbonylverbindungen: Vervollstndigen Sie die Schemata (nur Formeln der
Hauptprodukte!)
a) (6P)
NaOEt
EtOH,
H2NNH2
1. LiAlH4
2. H2O, H+
CH3
NH
C4H9OH
cat H+
NaOH
H2O
b) (9P)
1. LiAlH4
2. H2O, H+
1. CH3MgCl
2. H+/ H2O
NCCH2COOEt
cat Base
CH2N2
NH2OH
[H+]
C6H5COOOH
NaOH
H2O,
(zwei Molekle)
HOCH2CH2CH2OH
H +/
4) , ungesttigte Carbonylverbindungen: Formulieren Sie die Hauptprodukte der Reaktion mit den
angegebenen Reagenzien bzw. geben Sie geeignete Reagenzien an welche zu den gezeigten Zielprodukte
fhren: (5P)
1. Bu-Li
2. H+/ H2O
1. Me2CuLi
2. CH3I
CH3
OH
?
CH3
n MeSH/H
+
CH3
CH3NH2
?
H 2O
?+?
H3C
CH3
O
7b) Welche Produkte erhalten Sie aus dem oben gezeigten Olefin durch Ozonolyse gefolgt von reduktiver
Aufarbeitung? (nur Formeln der Endprodukte, kein Mechanismus gefragt!) (2P)
8) Umlagerungen a) Formulieren Sie den Curtiusabbau von Pentanoylazid zu einem Amin mit allen
Zwischenstufen (8P)
9) Formulieren Sie die Sythese von Butypenylketon ausgehend von Benzonitril (Cyanbenzol) mit allen
Zwischenstufen. (7P)
10) Zusatzaufgabe (5ZP):
Formulieren Sie die Umsetzung von Glycerinethylester (Aminoessigsureethylester) mit NaNO 2/ wsr Hcl
bei 5C (Endprodukt und mechanistische Details/Zwischenstufen)