Sie sind auf Seite 1von 4

Klausur OC II WS 2013/2014

Aufgabe 1)Nomenklatiur und Grundlagen


1a) Benennung der Stoffe mit Trivial- und IUPAC-Namen, wenn notwendig, kennzeichnen Sie bitte die
relative/absolute Konfiguration mit geeigneter Deskription. (10P)
a)

b)

c)

d)
O

H3C

H2C
Cl

CH3

H3C

H3C
H2 N

CH3

O
O

OH

1b) Ordnen Sie die Carbonylgruppen der angegebenen Paare nach Carbonyreaktivitt unter Verwendung
von >, < (4P)
c)_____a)

c)_____b)

c)_____d)

a)_____d)

1c) Kennzeichnen Sie in Formel c) alle aciden Wasserstoffatome. (2P)


2a) Kennzeichnen und benennen Sie alle funktionellen Gruppen in dem gezeigten Molekl mglichst przise
(Funktionelle Gruppen als grtmgliche Gesamteinheit betrachtet, z.B. Halbacetal nicht als
Alkohol+Ether!) (6P)
H3C
N

CH3

CH3

H3C

O
HO

2b) Genau ein H-Atom in diesem Molekl besitzt eine besonders hohe C-H Aciditt; kennzeichnen Sie das CAtom, an welchem sich dies H Befindet (1P)
2c) Zeichnen Sie folgende allgemeine Strukturen (Substituent R) (4P)
a) Amidin b)Hydroxamsure c) Urethan d) Silylenolether
2d) Zeichnen Sie jeweils die bevorzugte TD stabilste Enolform (3P)
a)

b)

c)
O

OH

CH3

2c) Welche der drei Molekle liegt berwiegend in der Enolform vor, welches am wenigsten? (2P)

3. Reaktionen einfacher Carbonylverbindungen: Vervollstndigen Sie die Schemata (nur Formeln der
Hauptprodukte!)

a) (6P)

NaOEt
EtOH,

H2NNH2

1. LiAlH4
2. H2O, H+

CH3
NH

C4H9OH
cat H+

NaOH
H2O

b) (9P)

1. LiAlH4
2. H2O, H+

1. CH3MgCl
2. H+/ H2O

NCCH2COOEt
cat Base

CH2N2

NH2OH
[H+]

C6H5COOOH

NaOH
H2O,
(zwei Molekle)

HOCH2CH2CH2OH
H +/

4) , ungesttigte Carbonylverbindungen: Formulieren Sie die Hauptprodukte der Reaktion mit den
angegebenen Reagenzien bzw. geben Sie geeignete Reagenzien an welche zu den gezeigten Zielprodukte
fhren: (5P)
1. Bu-Li
2. H+/ H2O

1. Me2CuLi
2. CH3I

CH3

OH

?
CH3

n MeSH/H

+
CH3

5) Kohlensurederivate und Heterocumulene: a) Vervollstndigen Sie das folgende Scchema (6P)

CH3NH2

?
H 2O

?+?

6) Enolate und Aldolreaktionen:


6a) Reaktionen der Enolate: Formulieren Sie die intramolekulare Esterkondensation des angegebenen
Molekls mit allen Zwischenstufen und notwendigen Reagenzien/Katalysatoren: (5P)
O

H3C

CH3
O

6b) Name der Reaktion? (1P)


6c) Zeichnen Sie das Orbitalschema eines Enolations und kennzeichnen Sie HOMO und LUMO und die Orte
des Angriffs harter und weicher Elektrophile und nennen Sie 2 (strukturell prinzipiell unterschiedliche!)
Beispiele fr typische harte und weiche Elektrophile (11P)
7a) Formulieren Sie die Synthese des unten gezeigten Olefins ber eine Wittig Reaktion, geben Sie
geeignete Ausgangsstoffe, Reagenzien und Zwischenstufen an. (8P)

7b) Welche Produkte erhalten Sie aus dem oben gezeigten Olefin durch Ozonolyse gefolgt von reduktiver
Aufarbeitung? (nur Formeln der Endprodukte, kein Mechanismus gefragt!) (2P)
8) Umlagerungen a) Formulieren Sie den Curtiusabbau von Pentanoylazid zu einem Amin mit allen
Zwischenstufen (8P)
9) Formulieren Sie die Sythese von Butypenylketon ausgehend von Benzonitril (Cyanbenzol) mit allen
Zwischenstufen. (7P)
10) Zusatzaufgabe (5ZP):
Formulieren Sie die Umsetzung von Glycerinethylester (Aminoessigsureethylester) mit NaNO 2/ wsr Hcl
bei 5C (Endprodukt und mechanistische Details/Zwischenstufen)

Das könnte Ihnen auch gefallen