Universidad Autnoma de Zacatecas

Francisco Garca Salinas

rea de Ciencias de la Salud
Unidad Acadmica de CIENCIAS QUMICAS
Qumico Farmacutico Bilogo
Km 6 Carretera Zacatecas-Guadalajara s/n. Ejido la Escondida, C.P. 98160, Zacatecas, Zac.

Universidad Autnoma de
Zacatecas
Jardn Jurez 147 Col. Centro
Zacatecas, 98000
ZACATECAS, MXICO

Docente: M. en F. Ricardo Guzmn A.

Integrantes:
Luis Alberto Espinoza Acua
Ftima Yazmn Meza Daz
Edna victoria Muoz Hernndez
Mauricio Regalado Rodrguez
Grupo 4C

Prctica No. 2
Obtencin de 6- metil
umbeliferona
(7- hidroxi- 4- metil cumarina)
Introduccin.
La benzo-2-pirona tambin llamada cumarina, es el constituyente principal que le da un
olor dulce al trbol blanco. Un buen nmero de hidroxi- metilcumarinas y sus glucsidos,
han sido aislados a partir de plantas. La cumarina es la lactona interna del cido 2-hidroxicis-cinmico y el anillo puede abrirse con lcalis produciendo sales del cido cumarnico

Objetivos.
a) Efectuar la reaccin de Pechmann- Diusberg con la condensacin de compuestos
1,3- dicarbonilicos y fenoles en presencia de un catalizador acido.
b) Preparar metil umbeliferona (7-hidroxi- 4- metilcumarina) segn la reaccin de
Pechmann- Diusberg.
c) Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas.

Laboratorio de Qumica Orgnica III

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Antecedentes.
La condensacin de Pechmann permite la sntesis de cumarinas por reaccion de fenoles con
ceto esteres. Esta reaccin fue descrita en 1883 por Pechmann y Diusberg. Por la
simplicidad de los reactivo esta reaccin ha sido la ms usada para preparacin de
neoflavonoides. La reaccin tiene lugar en presencia de un cido fuerte o acido de Lewis,
este acido cataliza la tautomera ceto- enol.
Otro mtodo de obtencin de cumarina es que puede sintetizarse a partir de una reaccin de
Perkin. El otro producto obtenido es el cido o- acetilcumarico, que tiene configuracin
trans.
Adems de que las cumarinas tienen un inters biolgico, ya que en plantas les proporciona
propiedades de rechazo en la alimentacin, es captadora de radiacin UV e inhibidora de la
germinacin.
Algunos derivados de las cumarinas son:

Esculatina

Herniarin

Umbeliferona

Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos.

cido Sulfrico

Frmula: H2SO4

Laboratorio de Qumica Orgnica III

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Densidad: 1.84 g/cm

Masa molar: 98.079 g/mol
Punto de ebullicin: 337 C
Punto de fusin: 10 C

Resorcinol

Frmula: C6H6O2
Densidad:1,28 g/cm
Masa molar:110,1 g/mol
Punto de Fusin: 110 C
Punto de ebullicin: 277 C

Etanol

Frmula: C2H6O
Densidad: 789 kg/m
Masa molar: 46,06844 g/mol
Punto de ebullicin: 78,37 C
Punto de fusin: -114 C

Acetato de Etilo

Frmula: C4H8O2
Densidad: 897 kg/m
Masa molar: 88,11 g/mol
Punto de ebullicin: 77,1 C
Punto de fusin: -83,6 C

Riesgos a la salud y el medio ambiente.

cido Sulfrico
El cido sulfrico es un compuesto muy reactivo y corrosivo que daa a las plantas y a los
animales que entran en contacto con l. El cido sulfrico es soluble en agua y en alcohol
etlico y puede provocar incendios si entra en contacto con otros materiales combustibles.
Contacto con la piel:
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La exposicin prolongada produce dermatitis o descamacin constante e irritacin de la

piel. Las quemaduras generan infecciones, ya que la piel es la primera defensa contra las
bacterias y los virus, Segn la cantidad de cido a la que se exponga la piel, las quemaduras
pueden alcanzar el tercer grado de gravedad.
Ingestas e inhalacin:
La ingesta de cido sulfrico quema el esfago, la boca y el estmago. Grandes cantidades
de esta sustancia pueden causar la muerte, ya que el cido quema el estmago y genera un
ambiente peligroso para el resto de tus rganos. La inhalacin de cido sulfrico tiene un
efecto similar en la nariz, la garganta y los pulmones.
Problemas en agua:
El cido al mezclarse con el agua debido al desecho inadecuado de esta sustancia, tambin
puede transmitirse por medio del aire que proviene de las fbricas. Este aire con cido
sulfrico lo pueden inhalar los animales y los seres humanos, y puede generar el desarrollo
de lluvia cida.
Acetato de etilo
El acetato de etilo es un lquido inflamable y produce un vapor que forma mezclas
explosivas con el aire a temperaturas normales. El acetato de etilo irrita la conjuntiva y las
mucosas del tracto respiratorio.

Procedimiento.
1.- En un matraz Erlenmeyer de 125ml aadir 10ml de cido sulfrico concentrado y
enfriar a 0C.
2.- Enseguida adicionar gota a gota y con agitacin una solucin de 1.1g de resorcinol
en 1.2 ml de acetoacetato de etilo, tener cuidado de que la temperatura no suba ms de
5C.
3.-Vaciar lentamente la mezcla de reaccin en un vaso de agua helada que contenga
aproximadamente que contenga 20.0ml y agitar constantemente.
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4.- Separe el slido formado por filtracin al vaco y lavar con agua varias veces,
emplear un volumen total de 30ml.
5.- Recristalizar el producto crudo de etanol, secar, determinar el rendimiento y
determinar el punto de fusin.

Reaccin general.

Mecanismo de reaccin.

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Ocurre una protonacin de grupo carbonilo donde el resorcinol va actuar como nuclofilo
adicionndose al carbonilo protonado, ocurre la deslocalizacin de cargas en anillo
aromtico para compensar la carga positiva que ocasiono el unirse al carbono protonado,
recupera aromaticidad dando un protn y compensando la carga del carbonilo.
Posteriormente el carbonilo ya estabilizado se vuelve a protonar, genera un grupo saliente y
el carbono adyacente forma un doble enlace con l ya que la parte negativa del cido se
lleva un protn. Despus el OH del anillo aromtico ataca al carbonilo ciclando y as
cerrando el ciclo, quedando de manera positiva el OH. Luego ocurre una salida de un buen
grupo saliente debido al O2 con carga positiva por otro lado el OH regresa la carga y forma
un doble enlace formando un carbonilo protonado, entonces la carga negativa del cido
recupera su protn estabilizando la molcula.

Reporte.
Las condiciones para realizar esta reaccin varan ya que depende mucho de la forma en la
que se prepara la mezcla. Estas condiciones pueden ser la temperatura ya que si se prepara
en alta temperatura el producto ser lquido, en baja temperatura el producto ser slido,
adems de que la temperatura influye tambin en la velocidad de la reaccin. Adems de
que los reactivos utilizados algunos generan ms toxicidad que otros.
El cido mlico se puede utilizar como materia prima para obtencin de la metilumbeliferona ya que el cido mlico junto con el fenol y el cido sulfrico producen
un cido beta- formil-acetico; la nica desventaja es que el rendimiento de la reaccin sera
muy bajo. Otro acido que tambin se puede utilizar es el cido sulfrico tanto como
concentrado como diluido, a excepcin de que el diluido se usa como agente condensante
pero eso ocasionara que la reaccin se diera muy lenta.

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Espectro IR.

Resultados.
Reactivo en exceso

1.1040 g Reso .

1mol Reso .
1 mol Cuma .
( 110.11
g Reso . )( 1 mol Reso . )(

Reactivo limitante
Densidad acetoacetato de etilo = 1.02 g/ml

g=( 1.2 ml ) 1.02

g
=1.22 g a. de etilo
ml

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g
Cuma
mol
=1.78 g
1 mol Cuma

176.17

cumarina

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1.22 g a . de etilo

1 mol a . etilo
1 mol cuma .
g
1 mol a . etilo
130.14
a . etilo
ml

)(

)(

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g
cuma
mol
=1.65 g cuma .
1mol cuma.

176.17

Rendimiento

Rendimiento=

1.78 g
x 100=90
1.65 g

Discusin.
La metilumbeliferona fue obtenida por el mtodo de Pechmann- Duisberg, ya que se
utilizaron como reactivos el resorcinol y el aceto acetato de etilo en medio cido, en este
caso el H2SO4 fue el cido fuerte utilizado que se us como catalizador de la reaccin, as
como se obtiene tambin molculas de agua y etanol que se forman dentro de la reaccin
para llegar a la cumarinas

Conclusin.
Las cumarinas tienen diferentes aplicaciones farmacolgicas, entre las principales se
destaca la de anticoagulante. En la prctica se obtuvo el 90 % de rendimiento en la
obtencin de la 6- metilumbeliferona que era de un color amarillo; lo cual es bastante
bueno ya que el procedimiento se llev de la manera correcta a alta temperatura y sin
ninguna interferencia.

Referencias.

http://www.academia.edu/9104401/FORMACI
%C3%93N_DE_CUMARINAS_OBTENCI%C3%93N_DE_7-HIDROXI-4METILCUMARINA
https://books.google.com.mx/books?
id=H0kApzULlQwC&pg=PA201&lpg=PA201&dq=reaccion+de+pechman
n&source=bl&ots=V-kqOPIjyC&sig=boYykFK_bgVQluli1vLsODcU7s&hl=es-

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419&sa=X&ved=0ahUKEwj0_KOL7KzLAhUH52MKHZMxCrEQ6AEILTAD#v
=onepage&q=reaccion%20de%20pechmann&f=false

Centro canadiense para la seguridad y la salud laboral: efectos del cido sulfrico
sobre la salud

Departamento de Sustentabilidad del Gobierno australiano: cido sulfrico: efectos

sobre el medio ambiente.

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