INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Grupo: 2IM41

Equipo: _6__

Alumnos:

Snchez Bayln Jos Luis

Gmez Galindo Alexis
Practica 4: Obtencin de ter metil-naftinlico. Sntesis de
williamson
Fecha de entrega: 28 /Marzo / 2016

OBJETIVOS
1. Obtener el ter metil-naftilico utilizando la sntesis de williamson.

Introduccin:
Los teres se utilizan como un medio para extraer, como medio de
arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isopropilicos ,
como disolventes de sustancias orgnicas, como combustible inicial
de motores de diesel , como fuertes pegamentos, y como
desinflamatorio abdominal para despus del parto exclusivamente
externo.
Cuando se usan reacciones de sustitucin o de eliminacin en sntesis
debe tenerse cuidado de escoger reactivos y condiciones de reaccin
que maximicen el rendimiento del producto que se desea.
Las reacciones de sustitucin nucleofilica de haluros de alquilo pueden
llevar a una gran variedad de compuestos orgnicos. Los teres
simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes bajo una
reaccin a 140 C aproximadamente y con catlisis acida. A partir de
alcoholes primarios son:

Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:

Tambin pueden sintetizarse teres mediante aloximercuraciondesmercuracion, donde se aade una molcula de un alcohol a un
doble enlace de un alqueno.

En 1850 Alexander Williamson descubri una reaccin que se sigue

considerando como una de las mejores formas de sintetizar teres
tanto asimtricos como simtricos.
La sntesis de Williamson de teres es una reaccin de sustitucin
nucleofilica; requiere una alta concentracin de un buen nucleofilo, lo
que indica que se lleva a cabo por una reaccin SN2. Se hace
reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o un fenoxido de
sodio.En general no puede utilizarse haluros de arilo debido a su poca
reactividad hacia la sustitucin nucleofilica. Para la preparacin de aril
metil teres se suele utilizar sulfato de metilo (CH 3)2SO4.
Se debe de considerar el peligro de una competencia de la eliminacin
con la sustitucin deseada; en este caso la eliminacin debe ser
particularmente seria, debido a la fuerte basicidad del alcxido. Por lo
que se descarta el uso de un halogenuro terciario, que debe dar
principalmente o en su totalidad el producto de la eliminacin, es
entonces que debemos emplear otra combinacin. Debemos recordar
siempre la tendencia de los halogenuros de alquilo a la
deshidrohalogenacion de alquilo a la deshidrohalogenacion es
3>2>1.
Puesto que los alcxidos y fenxidos se preparan con los alcoholes y
fenoles correspondientes , y los halogenuros de alquilo con alcoholes,
la sntesis de williamson implica la obtencin de un ter mediante dos
alcoholes .

La
nerolina es un ster muy importante en la formulacin de perfumes ya
que acta como fijador encargndose de mantener a todos los
ingredientes unidos y disminuir su velocidad de evaporacin de la
mayora de los compuestos voltiles.

Mecanismo de Reaccin:
Reaccin Global

Mecanismo

Estado de Transicin

Flujograma
ENTRADA

ACTIVIDADES

Leer
documentacin
terica (Prctica)
Hojas de
seguridad
Desarrollo
experimental al
10%
Montar equipo de
figura 30

Pesar: 0.5g de Naftol

Medir: 2.5mL de
metanol, 0.5mL de
H2SO4,
10mL
de
agua helada

PROCESO

SALIDA

PROCEDIMIE
NTO
EXPERIMENT
AL
Preparacin
reactivos

SALIDA

Recristaliza
cin

de

Colocar
el
-Naftol,
metanol y H2SO4 sobre
un matraz Erlenmeyer

Dejar una
reflujo

hora

Recuperar
cristales
filtracin

por

Purificaci
n

Verter en agua
fra
Formacin
filtracin

Determinar
puntos de fusin

Recristalizaci
n

Separacin
cristalizacin
Lavar dos veces
precipitado
como
indica en el manual

el
se

Hacer medicin y
secar

Realizar
clculos
Report
e

Desecho
s

MATRIZ
Propiedades fsicas
Reactivo
s

Edo. Fsico y
color

Peso
mol.

Punto de
fusin

Punto
de
ebullici
n

Densida
d

Solubilidad

Toxicidad

Insoluble en agua fra y

caliente.
Soluble en metanol y
ter.

Por
ingestin e
inhalacin

(naftanol
) (A)

Slido
cristalino

144.19
g/mol

123
C

275
C

1.217
g/ml

cido
Sulfrico
(B)

Liquido
viscoso
incoloro

98.08
g/mol

10.36
C

338
C

1.841
g/ml

Muy soluble en agua fra

y caliente

Por
ingestin

Agua (C)

Liquido
incoloro
inspido

18.02
g/mol

0 C

100
C

1.0
g/ml

alcohol, acetonas, etc. y

en la mayora de las
sustancias

Ninguna

Hidroxido
de
Sodio
(D)

Slido
(letejas)
blanco,
delicuescent
e

40
g/mol

318.4
C

----

2.13
g/ml

Muy soluble en agua fra

y caliente.
Poco soluble en etanol y
glicerina.
Insoluble en acetona y
benceno

Por
inhalacin
e ingestin.
Corrosivo

Alcohol
etlico
(E)

Liquido
incoloro

46.07
g/mol

-----

78.5
C

0.816
g/ml

Soluble en agua, ter,

acetona y benceno

Por
ingestin

ter
metilnaf
tilico (F)

Escamas
blancas

158.2g/
mol

70-73C

272274C

--------g/mol

Insoluble
en
soluble en ter

-------------

AB

Es insoluble

AC

Es insoluble

AD

Es insoluble

AE

Es insoluble

AF

Se disuelve el -naftanol

BC

Se disuelve el acido

BD

No se disuelve

BE

No se disuelve

BF

No se disuelve

CD

Se disuelve el hidrxido de sodio

CE

Se disuelve el alcohol

CF

Es insoluble en agua

agua

DE

No se disuelve completamente

DF

No se disuelve

EF

No se disuelve

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES (INDIVIUALES)

Jos Luis Snchez Bayln

Observaciones:
Debido a que la reaccin es lenta, se debe mantener durante largo
tiempo y a cierta condicin de temperatura para poder obtener el
ter.
El producto final termino como un polvo escamoso blanco.
Conclusiones:
Para la elaboracin de ter, se puede llevar a cabo por la
deshidratacin de alcoholes o por la reaccin de un haluro de alquilo
con un alcoxido que es conocida como reaccin de Williamson, que
fue el mtodo utilizado en esta prctica ya que es ms fcil obtener
teres y se obtiene mejores rendimientos, para la elaboracin del ter
metilnaftilico donde se ocupa el cido sulfrico como catalizador.
Adems que los teres tienen su punto de ebullicin muy bajo y
cuando se destila puede provocar explosiones y para evitarlo se le
adicin un reductor, adems de que se utilizan como disolventes,
como combustible inicial de motores diesel. Y que por otra parte el
carbn activado tiene diferentes usos desde una purificacin, como
decolorante de lquidos, y en especial sirve para la eliminacin de
olores y sabores.

EVIDENCIAS