UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIRIQU

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE QUMICA
SNTESIS DE LA DIBENZALACETONA Y SNTESIS DEL BUTANAL
Jaime Vargas 4-778-1296, Zury Gonzalez

Resumen:
En la experiencia realizada la cual tuvo como objetivos: sntesis de dibenzalcetona por reaccin de
Claisen-Schmidt, efectuar una condensacin aldolica cruzada dirigida y sintetizar un aldehdo
mediante la oxidacin de un alcohol primario. Luego de conocer los objetivos de esta experiencia se
procedi a realizar las fases experimentales de ambas sntesis, en la sntesis de la dibenzalacetona
se coloc en un vaso qumico de 100 ml 5 g de NaOH y se disolvieron en 25 ml de agua se
agregaron 25 ml de etanol a temperatura ambiente utilizando un bao en agua-hielo, luego en un
Erlenmeyer de 125 ml se introdujeron 10.5 ml de benzaldehdo y 3.5 ml de acetona. A esta mezcla se
le aadi la disolucin etanolica de NaOH, esto se agito por 15 minutos la mezcla de reaccin se
filtr a vaco y el slido que se obtuvo se lav con volmenes pequeos de agua fra esto para
eliminar cualquier residuo de lcali. Luego se filtr y se lav de nuevo hasta un pH neutro de las
aguas de lavado, finalmente se lav con un poco de etanol frio. Lo que se obtuvo fue un solio de
color amarrillo que se dej secar bien y cristalizar. El rendimiento fue de (), y el punto de fusin fue
de () del producto purificado. En la sntesis del Butanal se mont un sistema de destilacin
fraccionada al cual se le adapto un embudo de separacin utilizando un adaptador Claisen. En el
baln de 250 ml se colocaron 20 ml de n-butanol y perlas de ebullicin, se prepar una solucin
sulfocromica la cual se coloc en el embudo de separacin y se agreg gota agota al baln en un
periodo de 15 minutos esto con una temperatura no superior a los 82C, pasados los 15 minutos se
continuo calentando la solucin en el baln por 15 minutos ms y se recolecto el destilado en un
matraz sumergido en hielo, este destilado se trasfiri un embudo de separacin y se separ la capa
orgnica que contena al butanal. El butanal se obtuvo agregando un punta de esptula de sulfato de
sodio anhidro, el volumen obtenido de butanal fue de 10.9 ml, se le realizo la prueba de pureza la
cual fue determinado el punto de ebullicin P.fusin terico (75C), P.fusion experimental (74C) y la
prueba de caracterizacin que se le realizo fue la del reactivo de shiff, en la cual se le agregaron 5
gotas de este reactivo al tubo de ensayo con el aldehdo dando un color magenta (positivo). Como
conclusin tenemos que

Flujograma:
B. Sntesis del butanal.
montar
un
sistema
de
destilacion
fraccionada
con
un
embudo
de
separacion
adaptado
utilizando un
adaptador
Claisen

agregar gota
a gota
la
solucion
cromica
al
balon en un
periodo
de
15 minutos,
con
T de
82C

colocar en el
balon 20 ml
de n-butanal
y nucleos de
ebullicion

al
terminar
de agregar la
solucion
acida , se
continua
calentando
durante
15
minutos mas

preparar
una solucion
sulfocromica
y aadir la
mezcla
cromica
al
embudo de
separacion

se recolecta
el destilado e
n un matraz
sumergido
en hielo

Resultados y discusin:
B. Sntesis del Butanal.
prueba
de %
de
pureza
rendimiento
n-buanal
punto
de
54.79%
ebullicin
terico
(75C), punto
de ebullicin
experimental
(74C)

el destilado
se transfiere
a un embudo
de
separacion
y se separa
la
capa
organica que
contiene
el
butanal.
el
butanal
onbtenido
se
seca
agregando
1.5
g
de
NaSO4
anhidro y se
mide
el
volumen
obtenido
por
ultimo
se aplica la
prueba
de
pureza y la
de
caracterizaci
on

prueba
de
caracterizaci
n
Prueba
de
shiff.
Color
magenta
(positiva)

%error=
75 C74 C
X 100=1,3
75 C
reaccin del
n-butanal +
la
mezcla
sulfocromic
a
Reactiv
o

3CH3-CH2-CH2-CH2-OH
3CH3CH2-CH2-CHO + Cr2(SO4)3 +
K2S04+ 7H2O

H2SO4

K2Cr2O
7

H2O

nbutanol

cantida
d que
se
utilizo

20ml

moles

0,376
Reactivo
limitante
cual

22,4 g

0,0761

120ml

20ml

6,667

0,219

del
se

obtienen
2
moles de cido
crmico.
(0,376)
(2)=0,752 mol

0,8 g
1 mol
(
)
10,9ml n-butanal ml ) 72,11 g

0,120moles

0,120 moles nbutanal

0,219 moles nbutanol

x 100

= 54.79%
Discusin:
Sntesis de Butanal
La oxidacin de alcoholes a aldehdos o
cetonas es una reaccin muy til. El cido
crmico y diversos complejos de CrO3 son los
reactivos ms tiles en los procesos de
oxidacin en el laboratorio .En el mecanismo
de eliminacin con cido crmico se forma
inicialmente un ester crmico el cual
experimenta despus una eliminacin 1,2
produciendo el doble enlace del grupo
carbonilo. Los aldehdos son compuestos con
punto de ebullicin menor que el de los
alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso
molecular semejantes, segn
Fessenden,
J.R. (1998).
En la experiencia realizada en el laboratorio se
realiz la sntesis de un aldehdo mediante la
oxidacin de un alcohol primario. La reaccin
cido-base entre el dicromato de potasio y el
cido sulfrico para dar lugar a la formacin
del cido crmico con 2 moles del mismo es la
siguiente.

Naranja

Azul verdoso

De acuerdo a Solomons G (2000).

Este mecanismo de oxidacin por cido
crmico dio la formacin de un ster entre el
cido crmico y el alcohol, es decir forma el
ster crmico del butanol, el cul experimenta
despus una eliminacin, produciendo as el
doble enlace del grupo carbonilo y dando lugar
al aldehdo.
Cuando se produce la oxidacin, se oxida el
alcohol y se reduce el cromo. Ya que los moles
del alcohol inicialmente son mayores a los del
cromo, por lo tanto, no continua la oxidacin y
por esta razn el aldehdo ya no se oxida hasta
formar un cido que se puede observar como
al irse oxidando el cromo se va formaba una
sustancia negra viscosa a la cual se separ
del butaldehdo por medio de una destilacin
fraccionada, se obtuvo el producto entre 80C
a 82C, ya que esta temperatura estaba
cercana al punto de ebullicin del butaldehdo,
se obtuvo la sustancia y se separ la fase
orgnica, obteniendo as 10.9 ml de
butaldehdo, con un rendimiento del 54.79%,
esto sin correr con que fuese a quedar en
nuestra muestra final porciones de alcohol que
no haya reaccionado ya que los aldehdos
tienen menor punto de ebullicin que los
alcoholes, por lo que es poco probable que
haya quedado en nuestro producto final
porciones del alcohol no reaccionado. Luego
de esto se le aplico la prueba de pureza
mediante el punto de ebullicin obteniendo un
punto de ebullicin de 74C vs el punto de
ebullicin terico el cual es de 75 y por ltimo
se le aplico la prueba de caracterizacin al

producto obtenido utilizando el reactivo de shiff

que nos indic que la prueba fue positiva
debido a la coloracin magenta que se obtuvo,
la cual diferencia a los aldehdos de las
cetonas. La coloracin prpura indica una
prueba positiva (color magenta) para los
aldehdos y se nota la diferencia con las
cetonas, puesto que ests poseen un color
ms bajo y no presentan ningn tipo de
precipitado, segn Wade, L.G. (2004).

Fig 1. Columna de destilacin fraccionada + un adaptador Claisen

con un embudo.

La columna de
destilacin fraccionada
utilizada en este ensayo tuvo la funcin de
destilacin de mezclas muy complejas y con
componentes de similar volatilidad. La misma
Consiste en que una parte del destilado vuelve
del condensador y gotea por una larga
columna a una serie de placas, y que al mismo
tiempo el vapor que se dirige al condensador
hace burbujear al lquido de esas placas. De
esta forma, el vapor y el lquido interaccionan
de forma que parte del agua del vapor se
condensan y parte del alcohol del lquido se
evapora, a este sistema se le adapto un
embudo de separacin utilizando un adaptador

Hart, H; Hart, D y Craine,

Wade, L.G. (2004). Qumica Orgnica,

.5a edicin, Madrid, Espaa. ed.
Prentice Hall.

Conclusiones
Terminado el ensayo Se pudo observar
la oxidacin de un alcohol primario a un
aldehdo esto tomando en consideracin
las condiciones necesarias para que el
aldehdo no se siguiera oxidando ya que
al ser un grupo funcional muy delicado,
tiende a oxidarse ms para formar as
cidos carboxlicos.

Solomons,
G.
(2000).
Qumica
Orgnica. 2a edicin. Mxico. D.F. Ed.
limusa Wiley.

Claisen, segn
L. (2014)

Bibliografa:
Fessenden, J.R. (1998). Qumica
Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F.
Iberoamrica.

Hart, H; Hart, D y Craine, L. (2014).

Qumica Orgnica. Mxico. McGraw
Hill.

Cuestionario.
1 por qu la mezcla de reaccin no se
calienta a reflujo y luego se separa el producto
por destilacin?.
R.
2Por
qu
usar
una
columna
de
fraccionamiento?.
R. se utiliza la columna de fraccionamiento
porque
esencialmente contiene pequeos
platos distribuidos a lo largo de su longitud, de
forma que las pequeas cantidades de lquido
que se encuentran en cada una de ellas,
durante el proceso de la destilacin, contienen
mezclas cada vez ms enriquecidas en el
lquido ms voltil (butanol). El plato situado en
la parte superior de la columna contendr el
lquido ms voltil.