BENEMRITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

COLEGIO INGENIERA QUMICA

PROFESORA: CONSUELO MENDOZA HERRERA

QUMICA ORGNICA II
RUBRICA PRCTICA DE LABORATORIO: OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

EQUIPO:
HERNNDEZ CORONA MAURICIO
DUMIT MONTERO REN
JONATHAN FLORES

OTOO 2012

OBJETIVO
La obtencin de cloruro de ter-butilo que se logra mediante sustitucin nucleofilica usando los
reactivos, alcohol ter-butlico, acido clorhdrico, carbonato acido de sodio y comprobaremos el
producto mediante una prueba de identificacin que indicara la presencia de doble enlace

INTRODUCCION
En solucin acida, un alcohol esta en equilibro con su forma protonada, la protonacion convierte
al grupo hidrxido en un buen grupo saliente.
Los iones halogenuros son buenos nucleofilos, por ello el acido bromhdrico y el acido
clorhdrico se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los halogenuros de alquilo
correspondientes.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.

Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de
fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido
clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol) con el cido

clorhdrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

El acido clorhdrico concentrado convierte rpidamente al alcohol ter-butlico en cloruro de terbutilo, el acido fuerte protona al grupo hidroxi convirtindolo en un buen grupo saliente (H2O),
el carbono terciario impedido no puede participar en un despazamiento Sn2 pero se ioniza para
formar un carbocatin terciario. Finalmente el ion cloruro ataca al carbocatin. el mecanismo es

semejante a la sustitucin nucleofilica unimolecular (Sn1)

MATERIAL:

1 embudo de separacin
4 vasos de precipitados de 100 Ml
1 parrilla elctrica
1 matraz Erlenmeyer esmerilado de 50 mL
1 tubo refrigerante
1 conexin Y
1 termmetro
1 agitador magntico
2 tubos de ensaye
2 pinzas de 3 dedos
1 soporte universal
2 mangueras
1 bomba de recirculacin
1 piceta
1 probeta de 10 mL

REACTIVOS:

Alcohol ter-butlico
cido clorhdrico
Bicarbonato de sodio
Sulfato de sodio anidro
Hidrxido de sodio
Nitrato de plata
Etanol

ANLISIS DE RESULTADOS.

Al mezclar el alcohol ter-butlico con el cido clorhdrico dentro del embudo de separacin se
llev a cabo la primera parte de la prctica: la reaccin qumica que nos dio como productos
cloruro de terbutilo y agua.

1. Mecanismo de reaccin por sustitucin nucleoflica

de alcohol ter-butlico y cido clorhdrico.

Despus de un tiempo aproximado de 10 minutos pudimos presenciar la formacin de dos fases

lquidas o capas. En este momento, creamos que una de esas fases se trataba de cloruro de
terbutilo y la otra de agua. Sin embargo tras olfatear con cuidado la capa inferior una vez
separada, nos percatamos de su olor penetrante; despus entendimos que la reaccin no se llevo
a cabo de forma que los reactivos reaccionaran completamente, por consecuencia, y debido a la
diferencia de densidades obtenemos una mezcla de cido clorhdrico (capa inferior); y del
producto deseado, cloruro de terbutilo, mezclado homogneamente con el otro producto de la
reaccin, agua. Debido a que nuestro halogenuro no se encuentra puro, sino en solucin y con
otras impurezas, se procede al resto de la prctica, el proceso de purificacin.

El siguiente punto que destacamos como observacin es en la primera operacin de

purificacin, al agregar 10 mL de solucin saturada de NaHCO 3, donde ocurre una reaccin que
produce cierto gas. Dentro de la campana pudimos ver como por la parte superior del embudo se
separaba la fase gaseosa recin producida, debemos entender que estamos purificando la
sustancia y entonces ese gas se debe a la reaccin de alguna impureza que se encontraba en
nuestro Halogenuro.
En la siguiente operacin de purificacin (lavado), despus de separar las fases, volvimos a
olfatear la inferior, como pudimos percatarnos de olor penetrante e irritante, entendemos que el
agua se llev impurezas de cido clorhdrico an presentes hasta antes de ese momento en el
cloruro de terbutilo.
En el paso de destilacin se procedi a separar el halogenuro del agua. Mi equipo y yo
realizamos dos veces esta operacin debido a un error de logstica en el primer intento;
iniciamos la destilacin al encender el fuego y la bomba de recirculacin sin colocar el
termmetro en la posicin de paso del vapor, por lo que no supimos el momento en que se
termin de destilar solamente la fraccin entre 48 y 52C, el resultado fue que obtuvimos el
100% de la sustancia que entr al destilador en el bao de hielo, es decir, pareca que no exista
ya impureza alguna antes de iniciar la destilacin, supusimos que esa no era la explicacin, por
lo cual realizamos la destilacin por segunda vez. La sorpresa fue que, ahora sin errores,
volvimos a obtener la totalidad del lquido en el recipiente del bao de hielo, y estando seguros
que ste se haba evaporado entre 48 y 52C.
RENDMIENTO TEORICO
7.5 ml. alcohol ter-butilico (.775g/1 ml.) = 74.12g
C4H10 O+6HCL---------C4H9CL+H2O
74.12g

6(36.46g)

92.45g

18g

218.76g

92.45g Cloruro de ter-butilo (1ml/0.8 g) = 9.0575 ml. De cloruro de ter-butilo

De rendimiento practico 4.42 ml. De cloruro de terbutilo
CUESTIONARIO
1. Cul es el mecanismo de la reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

2. Menciona las propiedades fsicas y qumicas del producto final

-C4H9CL, Inflamable y voltil, liquido incoloro, peso molar 92.57 g/mol, punto de
fusin 26 grados centgrados, punto de ebullicin 51 grados centgrados,
3. Mencione algunas de las aplicaciones del cloruro de ter-butilo en la industria
-Se usa principalmente para indicar la sustitucin nucleofilica en las reacciones para
producir sustancias diferentes
4. Consulte propiedades de reactivos y productos
Alcohol ter-butlico- aspecto incoloro, punto de ebullicin 83 grados Celsius, punto de
fusin 25 grados Celsius
Acido clorhdrico- peso molar36.46 g/mol, apariencia liquido incoloro levemente
amarillo, punto de fusin 247 K, punto de ebullicin 321 K
Bicarbonato de sodio- solido apariencia blanco cristalino, punto de fusin 50 grados
Celsius, punto de ebullicin 273 grados Celsius
Sulfato de sodio-solido cristalino, densidad 2.68 g/cm3, punto de fusin 884 grados
Celsius

Hidrxido de sodio- solido blanco, punto de fusin 323 grados Celsius, punto de
ebullicin 1390 grados Celsius

5. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol Qu

tratamiento previo se debe dar antes de echarlos al drenaje?
-Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo cidos con los bsicos
hasta que lleguen al PH adecuado y producir una sustancia neutra

CONCLUSIONES.
el objetivo principal de la practica fue cumplido, la obtencin del halogenuro a travs de una
reaccin de sustitucin nucleofilica, a partir de un alcohol terciario. Adems, resulto exitoso el
proceso de purificacin como objetivo secundario.
Obtuvimos un producto sin impurezas y con un rendimiento de 4.4271ml de cloruro de terbutilo, siendo el rendimiento terico 9.05 ml. Justo como era de esperarse en la teora de
reacciones de alcoholes con hidrcidos que se presento en la introduccin del presente reporte.
Adems destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butlico
reaccionaria sin necesidad de la intervencin de mucha energa. As sucedi en la realizacin
experimental de nuestra practica, ya que solamente se requiri energa mecnica (agitar el
embudo) para hacer reaccionar las sustancias.
La sntesis mediante reaccin de alcoholes e hidrcidos, de halogenuros de alquilo son de
transcendencia en la industria qumica, debido a la utilizacin como solventes, refrigerantes y
pesticidas

BIOGRAFIA
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley Longman de
Mxico S.A. de C.V. Mxico. Wade L.G, Jr. (1993) Qumica Organica Pearson educacin.
Mexico, pag. 443, 445, 446, ,447