REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS

Jenny Carolina Rincn Vallejo 20122150081

2
Andrs Bernal Ballen
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiante Qumica orgnica I, 2Profesor
Bogot, D.C., 04 de abril de 2016

RESUMEN: En la prctica se realiz varias pruebas para la identificacin de hidrocarburos,

primero fue la prueba de solubilidad en agua y H 2SO4 que es algo caracterstico, ninguno se
solubilizo en estas sustancias debido a su no polaridad, las pruebas de reactividad se realizaron
Br2/CCl4 lo que evidenciaba un cambio de coloracin en los alcanos en presencia de luz ultravioleta,
la prueba con permanganato fue positiva en el tolueno ya que es un aromtico mono sustituido y
por ltimo, la combustin que es una caracterstica general de los hidrocarburos, en esta se pudo
observar la coloracin y la parecencia de humo que evidenciaba la reaccin.
PALABRAS CLAVE: solubilidad, reaccin, instauracin, enlace, polaridad
ABSTRAC: In practice several tests for identification of hydrocarbons was carried out, first was
the test water solubility and H2SO4 which is characteristic, none was solubilized in these substances
due to their non-polarity, reactivity testing were performed Br 2 / CCl4 as evidencing a change in
color of alkanes in the presence of ultraviolet light, the test permanganate was positive in toluene as
it is an aromatic monosubstituted and finally, the combustion is a general characteristic of
hydrocarbons, this will be able observe coloring and smoke parecencia evidencing the reaction.
KEYWORDS: solubilidad, reaccin, instauracin, enlace, polaridad
INTRODUCCIN
El metano (CH4), es el ms sencillo de los compuestos orgnicos. Este se forma en la naturaleza por
descomposicin bacteriana de la celulosa en ausencia de aire. El metano es el primer miembro de la
familia de los hidrocarburos saturados o alcanos. Las propiedades qumicas del metano son
caractersticas de todo el grupo. La falta de reactividad de los alcanos frente a la mayora de los
reactivos (cidos, bases y agentes oxidantes y reductores), a temperatura ambiente, explica el
nombre de parafinas. Las reacciones que fundamentalmente son de sustitucin, pero con escasa
velocidad de reaccin [1]. Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes
orgnicos o dbilmente polares y son hidrfobos. En estos entre mayor es el nmero de carbonos es
mayor las fuerzas intermoleculares y cohesin aumentando su densidad [2].
En los alquenos se caracteriza por su doble enlace C=C, el etileno (CH 2=CH2), es el primer
miembro de la seria de los alquenos. A diferencia de los alcanos los alquenos son muy reactivos a
temperatura ambiente. El punto reactivo es el doble enlace, que puede saturarse por la adicin de
otras molculas [1]. Los alquenos son insolubles en agua, pero muy solubles en lquidos no polares
como el ter, benceno, cloroformo y ligronia, son menos densos que el agua, el punto de ebullicin
aumenta con el nmero creciente de carbonos al igual que en los alcanos, son dbilmente polares,
debido al momento dipolar [3].

Los acetilnicos o alquinos presentan un grado de instauracin superior a las de los alquenos. Su
caracterstica distintiva es un triple enlace CC, el acetileno CHCH es el primer trmino de la
serie y el ms importante. Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de adicin,
dando positiva la reaccin de Baeyer. Sin embargo el triple enlace terminal (R-CCH) comunica un
apreciable grado de acidez en la molcula, especialmente al hidrogeno terminal, pudiendo
sustituirse directamente por el sodio [1]. En los alquinos debido a su forma ms regular tienen
temperaturas de ebullicin ms altas, igual que si densidad esta es mayor que las correspondientes a
la de alcanos y alquenos, tienen una polaridad muy dbil, son solubles en disolventes apolares e
insolubles en agua [4].
En lo aromticos la planaridad de las molculas influye en su propiedades fsicas, su densidad es
mayor que la de los alifticos, igual que el aumento de punto de fusin y ebullicin, estos aumetan
al aumentar el peso molecular. El benceno es muy voltil y sus vapores son inflamables y toxicos,
los hidrocarburos aromticos flotan sobre el agua y son muy pocos solubles en ella, pero un poco
ms que los alcanos. Son miscibles en teres, vetonas, alcoholes, cidos carboxlicos y por ellos un
buen disolvente industrial [4].

MATERIALES Y MTODOS.
Materiales: Tubos de ensayo, pipetas de 1 y 5mL, esptula, termmetro, tubos para punto de
ebullicin, mechero, varilla de vidrio, gradilla, papel aluminio, refractmetro.
Reactivos: Cloroformo, bromo en tetracloruro de carbono, acetona, ciclohexano, tricloruro de
aluminio, cido sulfrico concentrado, permanganato de potasio al 2%, pentano, tolueno.
Metodologa
a) Pruebas de solubilidad:
En agua: se coloc 5mL de cada muestra en unos tubos de ensayos previamente rotulados se aadi
2mL de agua y se registr su solubilidad.
En cido sulfrico: se coloc en uno de los 5 tubos de ensayo 0,5mL de H 2SO4, se adiciono gota a
gota agitando constantemente 2 gotas de hidrocarburo y se registr su solubilidad
ndice de refraccin: se observ el ndice de refraccin de cada hidrocarburo.
b) Reactividad:
AlCl3/CHCL3: se mezcl 1mL de cloroformo en un tubo de ensayo con 2 gotas de hidrocarburo, en
otro tubo se agreg 0,5g de AlCl 3, se sublimo por calentamiento a llama directa, el slido sublimado
se puso en contacto con el cloroformo.
Bromo en tetracloruro de carbono: se agreg 1mL de hidrocarburo en tubos de ensayo, y se
adiciono 5 gotas de Br2/CCl4 agitando constantemente, la mitad de la solucin se agreg en otro
tubo de ensayo envuelto en papel aluminio. El tubo envuelto en papel se llev a un lugar oscuro,
mientras el otro se dej en luz directa.

Permanganato de potasio: en tubos de ensayo se agreg 5 gotas de muestra de hidrocarburo con 2

gotas de permanganato de potasio 2%, se observ la coloracin de cada mezcla.
Combustin: se coloc en una esptula 3 gotas de hidrocarburo y se acerc a la llama en la campana
de extraccin, se observ la llama y la presencia de humo.
RESULTADOS Y DISCUSIN:
Se realiz pruebas de solubilidad para cada hidrocarburo en agua y en cido sulfrico.

Tabla 1. Solubilidad de hidrocarburos

HIDROCARBURO
Tolueno
Pentano
ciclohexano
Benceno

FORMULA
C6H5CH3
C5H12
C6H12
C6H6

SOLUBILIDAD
en agua
insoluble
parcialmente
insoluble
insoluble

en H2SO4
Insoluble
Parcialmente
Insoluble
Insoluble

En la tabla 1, se puede observar la solubilidad experimental de diferentes hidrocarburos en agua y

en H2SO4 , se puede notar que ninguno fue soluble en agua ni en H 2SO4, debido a que tiene enlaces
no polares y el agua tiene enlaces polares lo que nos les permite a los alcanos formar enlaces de
hidrogeno. Al igual que en los alcanos los alquenos son insolubles en agua debido a que tambin
son no polares. El tolueno y benceno son insolubles en agua, se quedan en la parte superior pero no
son miscibles.. Se puede evidencia que los hidrocarburos son solubles en compuestos no polares
orgnicos.
Tabla 2. ndice de refraccin de hidrocarburos
HIDROCARBURO
Tolueno
Pentano
ciclohexano
Benceno

EXPERIMENTA
TERICO
L
1,493
1,497
1,358
1,358
1,424
1,427
1,489
1,501

Se tom el ndice de refraccin de estos cuatro hidrocarburos y se realiz la comparacin con el

terico. Un rayo de luz lleva asociados un campo elctrico y un campo magntico. Los

tomos y las molculas, que tiene electrones en movimiento, tambin tienen campos
elctricos y magnticos asociados; por consiguiente, un rayo de luz y grupo de molculas
pueden interactuar entre s de varias formas. Una posibilidad implica una interaccin entre

la luz y los electrones de la molcula que induce una oscilacin electrnica en el interior de
la misma. A continuacin, los dipolos oscilantes remiten la energa absorbida casi
instantneamente, aunque no necesariamente en fase con la luz incidente. La
recombinacin de la luz remitida cambiada de fase con el rayo incidente da como resultado
el fenmeno conocido por refraccin. La extensin en que la luz se ha refractado se puede
medir y se expresa mediante el ndice de refraccin. De todos los mtodos fsicos, el ndice
de refraccin es, probablemente, la medida ms sensible de la polarizacin, de los
electrones de un sistema molecular; cuanto ms polarizables sean los electrones, mayor ser
la perturbacin del rayo de luz y mayor el ndice de refraccin. [4]
De lo anterior y teniendo en cuenta los valores de IR calculados en el laboratorio, podemos
discutir que los electrones de los hidrocarburos aromticos (Benceno, Tolueno) son ms
polarizarles que los hidrocarburos saturados (Ciclohexano, Pentano).

Tabla 3. Coloracin de hidrocarburos en luz y oscuridad

HIDROCARBURO
Tolueno
Pentano
ciclohexano
Benceno

LUZ
incoloro
naranja
incoloro
amarillo

OSCURIDA
D
naranja oscuro
marrn
marrn
marrn

Se tom una porcin de hidrocarburo en un tubo de ensayo en presencia de Br 2/CCl4 una parte se
llev a la luz directa y el otro a la oscuridad, se pudo observar que estos en presencia de luz
ultravioleta pierden coloracin. En los alcanos se presenta la halogenacin en presencia de luz, se
coloca la muestra con Br 2/CCl4 en la oscuridad no se ven cambios pero a la luaz la solucin se
decolora y desprende BrH, esta reaccin se llama fotohalogenacion [4]. En el benceno y el tolueno
se ve un cambio de coloracion, pero estos no reaccionan ya que la halogenacion de un aromatico se
realiza en precencia de un acido de Lewis.

(1)

(2)
Tabla 4. Reaccin con KMnO4
HIDROCARBU DECOLORAC
RO
IN
Tolueno
Si

Pentano
ciclohexano
Benceno

No
No
No

Se agreg 5 gotas de hidrocarburo en diferentes tubos de ensayo con 2 gotas de KMnO 4 , se observ
su coloracin que se muestra en la tabla 4. Este ensayo generalmente se realiza para la
identificacin de alquenos, esta se da por oxidacin dando lugar a una coloracin diferente de la
sustancia. En los alcanos no se dio decoloracin ya que este es inerte en presencia de KMnO 4, por lo
cual no hay reaccin. Los aromticos son resistentes a la oxidacin como el benceno, pero cuanto
est esta sustituido por ejemplo en el tolueno este reacciona dando lugar al acido benzoico. Las
cadenas pegadas a los anillos aromticos se oxidan completamente quedando con un grupo (COOH), para que esto suceda con mas eficacia se emplea el de KMnO 4 y calor.

(3)
Tabla 5. Combustin
HIDROCARBURO
Tolueno

HUMO
si

Pentano

no

ciclohexano

poco

Benceno

si

LLAMA
Amarilla
amarillo azul
amarillo azul
Amarilla

Se realiz una prueba de combustin con los hidrocarburos, se tomaron 3 gotas en una esptula y se
puso a llama directa, los resultados se muestran en la tabla 5. Los hidrocarburos son combustibles, y
arden en presencia de oxigeno atmosfrico y llama. En los alcanos y alquenos se presenta una
combustin completa lo que se corrobora en el laboratorio, dando produciendo CO 2 y agua. En
dicha reaccin tiene lugar la ruptura de la totalidad de los enlaces que posee la cadena, y la
formacin de enlaces nuevos, con gran estabilidad, lo que lleva al desprendimiento de mucha
energa en este tipo de reacciones. En los aromticos se dio una combustin incompleta.

C5 H 12+ 8O 2 5 CO 2+ 6 H 2 O (4)
C7 H 9 +9 O 2 7 CO 2+ 4 H 2 O

(5)

C6 H 12+ 9 O2 6 CO2 +6 H 2 O

(6)

C6 H 6 +15/2 O2 6 CO2 +3 H 2 O (7)

Los hidrocarburos se pueden identificar por espectro infrarrojo

Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 1. Espectro IR de hexano

En la figura 1 se puede ver el espectro IR de un hexano, se puede identificar por que preseta bandas
caractersticas del carbono SP 3 entre 2990 y 2800cm-1, cuando este tiene una cadena mayor a cuatro
carbonos se presenta rockin en 720cm-1 que lo hace caracterstica de un alcano, el espectro es muy
sencillo ya que no presenta bandas de grupo funcional.

Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 2. Espectro IR de 1-hexeno

En la figura 2 se ve el espectro IR del 1-hexeno, este presenta dos bandas caractersticas de

alquenos e 3062 y 1664 cm-1, presenta una banda pequea sencilla, al igual que en el espectro
anterior se puede ver que presenta seales de carbono SP 3, caracterstica de una cadena.

Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 3. Espectro IR de1- hexino

En la figura 3, se puede ver el espectro IR de 1- hexino, este se caracteriza por tener seales de
hibridacin del carbono sp en 3308 y 2128cm -1 similares a los alquenos en los alquinis se presentan
bandas sencillas que identifican el triple enlace, se observar bandas caractersticas del carbono sp 3
que identifican una cadena.

Tomado de: Morrison, qumica orgnica

Figura 4. Espectro IR de un aromtico

En la figura 4 se muestra el espectro de un compuesto aromtico, se identifica por tener la huella del
benceno en la regin de 2000 a 1800cm-1 dependiendo las bandas se puede identificar el tipo de
sustituciones en el anillo, al igual que en los alquenos se presentan seales para alcanos y alquenos.
En la regin de 3200 cm-1 se identifica que tipo de grupo funcional esta presente.

CONCLUSIONES
Se pueden realizar diferentes pruebas para el reconocimiento de un hidrocarburo, a pesar de que
estos poseen C e H no para todos resultan las mismas pruebas. Los alcanos debido a la instauracin
que
Son insolubles en agua debido a su polaridad son solubles en compuestos orgnicas,
REFERENCIAS:
[1] Solano E., Practicas de laboratorio de qumica orgnica., Universidad de Murcia., Murcia., 1991
[2]. Alcanos y cicloalnanos: propiedades reactividad y fuentes; disponible en:
http://www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA3.pdf
[3]. Morrison R., qumica organica., 5 edicin.,adison Wisley ., Mexico., 1990

[4]. Primo., Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria; Tomo I-., editorial
revete., Barcelona 1996.