Laboratorio Qumica orgnica 1

Extraccin con disolventes orgnicos.

Introduccin.
La extraccin es una operacin de separacin y purificacin que tiene como objeto aislar a una sustancia
de la mezcla slida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de un disolvente. Las
micro extracciones en fase slida pueden estar exentas de disolventes. Por extraccin se aslan y purifican
numerosos productos sintticos o naturales, como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes.
Los compuestos inicos son mas solubles en agua que los covalentes; a su vez, los compuestos covalentes
son mas solubles en disolventes orgnicos que en el agua. Un par soluto-solvente se solvatar mas y
mejor mientras mas cercanas sean sus polaridades.
La separacin o extraccin de un compuesto presente en una muestra liquida o slida se realiza con
disolventes capaces de arrastrar aquel y de separarse de la muestra.
La solubilidad de un producto es funcin de su polaridad, de forma que las sustancias inicas o polares se
disuelven en disolventes polares, y las no inicas, no polares o lipdicas lo hacen en disolventes apolares o
lipfilos.
Las extracciones pueden efectuarse por mtodos liquido-liquido, liquido-slido o slido-liquido. En el
primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantacin, o se trata en un
extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgnico apropiado; en el segundo caso
se pasa la muestra homogeneizada liquida, al pH conveniente, por una columna cromatogrficas con
relleno slido, y despus de lavar, se extrae con el disolvente; en tercer caso, una muestra slida troceada
finalmente, se somete a la accin prolongada del disolvente, generalmente a la temperatura de ebullicin,
por el calentamiento a reflujo.
Caractersticas de los disolventes empleados en las extracciones.
Adems de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullicin del disolvente debe
ser bajo para facilitar la eliminacin total o parcial. Idealmente, en un buen sistema de extraccin la
solubilidad diferencial permite la solvatacin completa del analito, en tanto que los dems componentes
de la muestra permanecen prcticamente insolubles en el disolvente. En las extracciones liquido-liquido
el disolvente orgnico debe tener baja solubilidad o mejor aun, ser inmiscible en agua. Si el solvente
orgnico empleado es ms denso que el agua, despus de la separacin de las fases, se ubicara en la parte
inferior del recipiente. En caso contrario, la fase orgnica ser la superior.

Formacin de emulsiones.
Cuando se forman emulsiones la separacin de las fases es difcil. Algunas veces, el centrifugado y/o el
calentamiento destruyen las emulsiones, pero en otros casos es necesario aadir ms disolventes. Al
adicionar NaCl, NH4Cl o MgSO4, se incrementa la fuerza inica, en consecuencia aumenta la tensin
superficial y se favorece la destruccin de la emulsin.
Extraccin discontinua.
Usualmente se realiza en un embudo de separacin, al agitar una muestra en solucin o suspensin acuosa
con un disolvente hidrofbico. La agitacin incrementa el contacto de las fases, con lo que el compuesto
se distribuye entre ambas capas, de acuerdo a sus solubilidades en los dos lquidos. Se permite la
separacin de fases inmiscibles. De esta forma los analitos de baja polaridad pasan a la fase orgnica,
libre de perturbaciones de la matriz. Para efectuar micro extracciones, se puede emplear un vial y una
pipeta Pasteur.
Las extracciones discontinuas pueden ser simples o mltiples, segn se realice una o varias veces el
proceso. En la mayora de los casos con una extraccin simple no se puede lograr la separacin
cuantitativa del analito; en tales situaciones se obtienen mejores resultados al dividir el volumen del
disolvente en varias porciones y efectuar extracciones mltiples.

Objetivos.
Conocer la tcnica de extraccin con disolventes orgnicos como mtodo de separacin y
purificacin de compuestos.
Realizar una extraccin simple y mltiple para comprender en que casos es conveniente llevarla a
cabo y las diferencias entre una y otra.
Elegir el disolvente con el cual se trabajara segn sea el caso.

Diagrama de flujo.

Extraccin simple.
Tomar un volumen de 15
mL. De disolvente elegido
(cloruro de metileno)

La fase de
abajo es la
solucin de
inters con el
compuesto
separado.

Colocar todo el disolvente

en un embudo de
separacin y agregarle la
muestra yodoyodurada.

Cuando se noten
claramente las dos fases la
fase de arriba ser la
acuosa y la de abajo la de
yodo, despus comenzar la

Tapar el
embudo, y
agitar por un
momento
para permitir
la
separacin.

Destapar el embudo y dejar

reposar por un momento. Si
se forma una emulsin
agregar NaCl.

Extraccin mltiple.
Tomar un volumen de 15
mL. De disolvente elegido
(cloruro de metileno)

Una vez realizadas las 3

extracciones agregar
Na2SO4 por si existiese
agua. Posteriormente
destilar y obtener el
compuesto de inters ya
purificado. Pesar y sacar
rendimiento.

Dividir los 15 mL del

disolvente en tres partes de
5mL. Adicionar los primeros
5 mL de disolvente al
embudo. Agregar 15 mL de
una disolucin que
contenga el compuesto de

Continuar con los 5 mL

siguientes y colocarlo en
el embudo, al igual que la
disolucin. Seguidos los
pasos anteriores finalizar
con los ltimos 5 mL de
disolvente y recolectar las
3 extracciones.

Agitar los
5mL con la
disolucin y
dejar reposar
un poco.
Cuando se
noten las dos
fases,
Si se forma alguna
emulsin, agregar NaCl.
Recolectar la parte
orgnica que es la de
inters para su posterior
destilado.

Resultados.
Extraccin simple.

En la Extraccin simple se utilizo como disolvente 15

mL de cloruro de metileno. Una disolucin yodo
yodurada fue la que interacciono con el disolvente.
Despus de agitar y dejar reposar un momento la
solucin orgnica se torno morada lo que indicaba la
presencia del yodo en el disolvente.

Extraccin mltiple.
Los resultados obtenidos son:
Wmatraz=52.3421g
Wmatraz con hidroquinona.= 55.5672g
Whidroquinona= Wmatraz con hidroquinona - Wmatraz = 55.5672g- 52.3421g = 3.2251g
Punto de fusin = 166-170oC

Anlisis de resultados.

En la extraccin simple, la adicin de una disolucin acuosa de yodo al embudo con cloruro de
metileno y su posterior agitacin, hizo notable un cambio de color en el disolvente (cloruro de
metileno) lo que indicaba que el yodo presente en la disolucin se transfiri al cloruro de
metileno, esto ocasionado por que el yodo es mas soluble en este disolvente comparado con el
agua. Se formaron dos fases ya que la polaridad del cloruro de metileno comparada con la del
agua muestra una gran diferencia y esto permiti llevar a cabo la separacin simple.
La extraccin mltiple es un mtodo similar al simple, la diferencia esta en que, la cantidad de
disolvente es la misma pero se divide en varias fracciones para efectuar la separacin.
Para llevar a cabo la separacin de la solucin de hidroquinona se empleo cloruro de metileno.
De la misma forma, que en la extraccin simple, se adiciono la disolucin con el soluto de
inters pero con una fraccin del disolvente. Esto con el fin de obtener una mayor separacin de
hidroquinona. La separacin de la hidroquinona de la fase acuosa se da por que es ms soluble en
cloruro de metileno y con gran facilidad se transfiere por estas razones.
Las extracciones contenan mayor cantidad de soluto de inters (hidroquinona). Posteriormente,
se empleo la destilacin para deshacernos del disolvente y as obtener nuestro compuesto puro.
Cuando se formaron emulsiones se adiciono NaCl, ya que la sal es muy soluble en el agua y por
lo tanto aquellas interacciones que pudiesen haber existido entre el disolvente y el agua
desapareceran con la sal por que hara que las molculas de agua tuvieran mayor interaccin con
el compuesto inico.

Conclusiones.
La extraccin con disolventes orgnicos es una tcnica muy efectiva de separacin y
purificacin, adems de ser muy sencilla para efectuarla. La extraccin mltiple es la ms
adecuada para obtener una separacin ms eficaz comparada con la simple. El punto de
fusion fue: 166 170OC es decir, aun contiene alguna impureza.

Bibliografa.

Curso de Qumica Orgnica experimental. Ray Q. Brewster, Calvin A. Vanderwerf, William

E. McEwen, 1974. Editorial Alhambra.
Mtodos de laboratorio para qumica orgnica. R. Keese, R.K. Mler. Editorial Limusa,
1990. Pg. 60
McMurry, J. Qumica Orgnica. 6 Edicin. Internacional Thomson Editores. Mxico, 2006.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Qumica Orgnica. 5 Edicin. Addison-Wesley Longman. Mxico.1998.

Estructuras de los compuestos utilizados.

Hidroquinona
Punto de fusin = 170.3 oC

Cloruro de
metileno.