INTRODUCCIN

En la prctica no. 6, sntesis de steres, se realiz la sntesis del ster de

acetato de isopentilo, analizando tambin su reaccin en base a las pruebas de
identificacin

de

solubilidad

en

agua

la

prueba

organolptica

con la finalidad de aplicar las propiedades observadas a los steres en general.

Para la obtencin del ster antes mencionado, se deshidrato un alcohol
primario el cual fue el alcohol isopentilico ( C5H12O), con un cido que es el cido
actico (CH3COOH) y para que la reaccin se dieran ms rpido se utiliz cido
fosfrico (H3PO4) como catalizador y calor para facilitar su formacin. Finalmente,
por medio de la ampolla de decantacin fue posible separar el acetato de
isopentilo para proceder a realizar las pruebas de identificacin respectivas.

Tras realizar las pruebas de identificacin pertinentes, se determin que los

steres no son solubles en agua, formndose dos fases inmiscibles entre s.
Tambin se determin que la prueba organolptica para los steres es positiva
debido a la esencia a banano que se logr percibir.
La prctica se llev a cabo el da jueves 23 de Abril a condiciones atmosfricas
aproximadas de 0,98 atm y 23C para la ciudad capital de Guatemala.

OBJETIVOS

GENERAL.
Ilustrar la sntesis de un ster de gran importancia en la industria alimenticia, el
acetato de isopentilo (esencia de sabor a banano).

ESPECIFICOS.
1. Determinar el olor caracterstico del ster sintetizado.
2. Estudiar la prueba de solubilidad del acetato de isopentilo.
3. Observar e interpretar la prueba organolptica acetato de isopentilo.
4. Analizar e interpretar la densidad del ster obtenido.

2. MARCO TEORICO
2.1 Concepto
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos
con alcoholes, generando agua como subproducto. Como se ve en el ejemplo, el
hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical hidroxilo del alcohol:

2.2. Nomenclatura
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por
-oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Los
esteres son

grupos

prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de

alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos

oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo
(simbolizados por R').

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

2.3 steres orgnicos

Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta ver el
etanoato de propilo expuesto arriba. Otro criterio o forma de clasificarlos es segn
el tipo de cido orgnico que se us en su formacin. Es decir, si se trata de un
cido aliftico o aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos
como se ha explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin
nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo
denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster
para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este
trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a
partir de las grasas.

2.4 Obtencin de steres:

Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se
utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el

agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio
hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del ster.

2.5 Propiedades fsicas:

Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable.
Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los steres superiores son
slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en
agua. Son menos densos que el agua.
2.6 Propiedades Qumicas:.
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo

R-CO-,

eliminando

as

el

alcohol

uno

de

sus

derivados.

La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de

jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de
cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reaccin es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres.

I.

II.

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan.
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.

2.7 Hidrlisis cida:

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para
rendir cidos carboxlicos y alcoholes. En medios cidos la hidrlisis de steres se
puede escribir mediante la siguiente ecuacin qumica:

El mecanismo de la hidrolisis cida transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Protonacin del ster

Etapa 2. Adicin nuclefila del agua al carbonilo

Etapa 3. Equilibrio cido-base, que transforma el metxido en buen grupo saliente

(metanol).

Etapa 4. Eliminacin de metanol

2.8 Hidrlisis en medio alcalina:

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para
rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis bsica recibe el nombre de
saponificacin y transforma steres en carboxilatos.

Etapa 1. Adicin nuclefila del agua al carbonilo

Etapa 2. Eliminacin de metxido

Etapa 3. Equilibrio cido base entre el cido carboxlico y el metxido. Este

equilibrio muy favorable desplaza los equilbrios anteriores hacia el producto final.

2.9.-Aplicaciones de los steres:

2.9.1.-Como disolventes de Resinas:

Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes
de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para
las condensaciones de steres.

2.9.2.-Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato
de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).
2.9.3.-Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un
anestsico

local.

2.9.4.-En la elaboracin de fibras semisintticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical).
2.9.5.-Sntesis para fabricacin de colorantes:
El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis,
como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.
2.9.6.-En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes
no jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos

Otros Usos:
Formiato de etilo: esencia de grosella, ron
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.

I.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plsticos; vidrios de

seguridad; perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices
Un estudio desarrollado por GEA Westfalia Separator Ibrica, la Universidad de
Jan (UJA) y Molino del Genil ha demostrado que los esteres alqulicos son
susceptibles de ser eliminados mediante centrifugacin, una conclusin muy
relevante para las almazaras

3. MARCO METODOLGICO
Procedimiento experimental

3.1
3.1.1. Se limpi y sec la cristalera a utilizar.

3.1.2. Luego se agregaron en un baln de 100 mL, 40 mL de cido actico, 40 mL de

alcohol isoproplico y 5 mL de cido fosfrico.

3.1.3. Se dej reflujar la solucin por 45 minutos.

3.1.4. Posteriormente se enfri la mezcla con enjuagues de agua fra, llevando la
solucin a una ampolla de decantacin.
3.1.5. Luego se transfiri del ster a un beacker para agregarle un agente secante.
3.1.6. Al finalizar la obtencin del ster se limpi y guard la cristalera.

Diagrama de Flujo
Inicio
Se agregaron en un baln de 100 mL, 40 mL de cido actico, 40 mL
de alcohol isoproplico y 5 mL de cido fosfrico.

Se dej reflujar la solucin por 45 minutos.

NO
Se ha llegado a
45 minutos?
SI
Posteriormente se enfri la mezcla con enjuagues de agua fra,
llevando la solucin a una ampolla de decantacin.

Se lav y limpio
la cristalera.

Fin

4.
4.1.

RESULTADOS

Tabla No. 1: Resumen de pruebas de Identificacin

PRUEBA

Resultado

Solubilidad en Agua

Negativa

Organolptica

Positiva (Olor a banano)

Fuente: Datos originales, inciso 8.1

4.2.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

4.2.1. Prueba No.1

Nombre de la Prueba: Solubilidad en Agua
Criterio de la Prueba: Los steres de cuatro tomos de carbono presentan una
considerable solubilidad en agua y sta disminuye en gran medida con el
contenido creciente de carbono. (Ref. 1, Pg. 1078)
Reaccin: No hay
Observacin: Al agregarle agua al ster se forman dos fases insolubles entre s.
Conclusin: La prueba es negativa.
4.2.2. Prueba No. 2
Nombre de la Prueba: Prueba Organolptica
Criterio de la Prueba: Son descripciones de las caractersticas fsicas que tiene
la materia en general, segn las pueden percibir los sentidos, por ejemplo
su sabor, textura, olor, color. Los esteres son lquidos, incoloros y con olores
agradables.
Reaccin: No hay
Observacin: Al oler con mucho cuidado el Acetato Isoamilo tena un olor muy
fuerte a banano.
Conclusin: La prueba es positiva
4.3.

Tabla 2

Densidad del Ester

Terico (g/mL)
Experimental (g/mL)
Porcentaje de Error
0.87
0.85
2.30 %
Fuente: Datos calculados y anlisis de error, incisos 8.3 y 8.4

4.4.

Reaccin qumica general.

H3PO4

5.

INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Los steres son generalmente considerados derivados de los cidos

carboxlicos. Generalmente se sintetizan a partir del cido carboxlico y un alcohol
apropiado. En la prctica se sintetiz el acetato de isopentilo (C7H14O2) que es
considerado como la esencia de sabor a banano artificial, Para el procedimiento
de la prctica se llevo a cabo lo que es la esterificacin que es un proceso por el
cual se sintetiza un ster por medio de una reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol.
El mecanismo de reaccin de la esterificacin se dio por un ataque nucleoflico
del oxgeno de una molcula del alcohol isopentilico al carbono del grupo
carboxlico del cido actico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que
luego es eliminado como agua. El rol del catalizador que en este caso fue el de
cido fosfrico es el de aumentar la actividad carbonlica para luego obtener la
carga parcial positiva sobre el tomo de carbono por protonacin de uno de los
oxgenos del cido. La reaccin se dio en condiciones cidas, de manera que el
alcohol se protoniz, por lo que el grupo saliente (agua) fue un buen grupo y
permitiera la sustitucin. L a reaccin final fue la siguiente.
El ster fue difcil de producir, debido a que la reaccin se tiene que dar a muy
altas temperaturas, esto se debe al impedimento estrico en los alcoholes. El
rendimiento de la reaccin, es bastante alto, sobre todo para un producto que
puede hidrolizarse o evaporarse. En general se considera que el rendimiento fue
alto y la produccin de dicho compuesto resultara rentable.
El xito de la prctica se determina al percibir el olor caracterstico del banano,
el cual indica la presencia de acetato de isopentilo en la solucin el cual es una
sustancia incolora e hidrofbicas o sea no se mezclan con el agua y se le puede

dar usos de varias maneras ya sea en alimentos o cosmticos. El resultado fue

positivo, demostrando as que el producto obtenido es el ster esperado.

6.

CONCLUSIONES

6.1.

Se sintetizo acetato de isopentilo por

medio de la deshidratacin del alcohol

6.2.

isopentilico, con cido actico y con cido fosforito como catalizador.

Se determin que el olor, sabor caracterstico del acetato de isopentilo es de

6.3.

banano.
La prueba de solubilidad en agua fue negativa, debido que los teres son soluble

6.4.

en agua, y se formaron dos fases insolubles entre s.

La prueba de organolptica fue positiva ya que presento un agradable olor a

6.5.

banano, es debido que los esteres no lquidos incoloros y con olores agradables.
Se determin que la densidad obtenida fue de 0.85g/mL, la cual entra dentro del
rango ya que debe de ser menor a 1, siendo la densidad terica de 0.87 g/mL.

7. BIBLIOGRAFA

1Bahl, Arun. Textbook of Organic Chemistry. Ram Nagar, Nueva Delhi.

Editorial S. Chand & Company, 2010. 1066p. ISBN: 81-219-2614-9
2Brown, Theodore. Qumica, la Ciencia Central. 21va. Edicin. Mxico:
Editorial Pearson Educacin, 2009. 1240p. ISBN: 978-607-442-021-0
3 Carey. Francis A. Qumica Orgnica. 6a Edicin. Editorial Mc. Graw Hill 2006,
Mxico. Captulo 17 Aldehdos y Cetonas. 1216 paginas. ISBN: 970-105610-8

4 Morrison, Robert T. Boyd, Robert N. Qumica Orgnica. 5a Edicin.

Mxico. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 1987. 1476p. ISBN: 0201-62932-1
5 Mortimer, Charles E. Qumica. 4 Edicin. Mxico. Grupo Editorial
Iberoamrica. 1983. 768p. ISBN: 968-7270 10-1
6 Wingrove, Alan S. Qumica Orgnica. Mxico: Editorial FEM de Mxico,
S.A., 1986. 1569p. ISBN: 968-6034 36-6
7 Yurkanis, Paula B.

Qumica Orgnica. 5a Edicin. Mxico. Grupo

Prentice Hall. 2007. 1440p. ISBN: 978-9702-607-9-15

8. APENDICE

8.1. Hoja de datos originales:

8.2. MUESTRA DE CLCULO

8.2.1. Determinacin de volumen de alcohol isopentilico

isopentilico88.17 g alcohol isopentilico

1 mL
1 mol alcoholisopentilico
0.25 mol alcohol
0.81 g
27.2129 mL de alcohol isopentilico

8.2.2. Determinacin de volumen de cido actico

acetico60 g acido acetico
mL acidoacetico
1 mol acido acetico
0.60 mol acido
1.05 g acidoacetico
34.2857 mLde acidoacetico
8.3. DATOS CALCULADOS
8.3.1. Tabla
Volumen de reactivos:
Alcohol isopentilico
cido actico
27.2129
34.2857
Fuente: Muestra de clculo inciso 8.2.1 y 8.2.2
8.3.2. Tabla

Datos obtenidos densidades terico y experimental de la sntesis

de esteres.
Dato terico (g/mL)
Dato experimental (g/mL)
0.87
0.85
Fuente: Datos originales, inciso 8.1.
8.4. ANALISIS DE ERROR
Para determinar la eficiencia de la prctica de la sntesis de teres se utilizara la
siguiente ecuacin:
8.4.1. Porcentaje de error:
D
Dexperimental
%E= teorico
100
Dteorico
En donde:

La variable

La variable

La variable

Dteorico representa el dato terico

Dexperimental representa el dato experimental

de error=

representa el porcentaje de error

0.870.85
100
0.87

de error=2.30