Reacciones de La Aspirina: Facultad de Farmacia Y Bioquimica-Universidad Wiener PERIODO: 2010-I Sección: Fb6M1

CUPPER ÁNGEL HUAMANÍ CÁRDENAS angelo27_04@hotmail.
com
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA- UNIVERSIDAD WIENER
PERIODO: 2010-I SECCIÓN: FB6M1
REACCIONES DE LA
ASPIRINA
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CUPPER ÁNGEL HUAMANÍ CÁRDENAS angelo27_04@hotmail.com
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REACCIÓN LE ROSEN
O
O
C H+
OH
+ C H2SO4
H H
CO CH3 formol
O
ASPIRINA
C C oxidación
HO
O
OC
CH3
O H
C
HO
O
O
OC
CH3
Complejo coloreado naranja
Página 3 de 69
REACCIONES DEL
BIPERIDENO
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Página 5 de 69
REACCIÓN LE ROSEN
OH
O
H+
N H2SO4
Cl + C
H H
H f ormol
clorhidrato de biperideno
OH
H
oxidación
H
C
H
OH
complejo coloreado naranja
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REACCIÓN DRAGENDORFF
OH
N
Cl + Bi(NO3)3 + KI
subnitrito de ioduro de
H bismuto potasio
OH
I
+ (BiI4).K + KNO3
N
pp. anaranjado nitrato de potasio
H tetrayodo bismutato
de potasio
(reactivo de dragendorff )
REACCIÓN MAYER
OH
N + HgCl2
Cl + KI
H Cloruro mercúrico Ioduro de

potasio
OH
I
+ [HgI4].K2 + KCl
N
pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
H tetrayodo mercuriato
de potasio
(reactivo de mayer)
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REACCIÓN NITRATO DE PLATA
OH
O
N Cl Ag N
+
O O
H
OH
N AgCl
NO3 +
pp. blanco lechoso
H
cloruro de plata
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REACCIONES DEL
CARBIDOPA
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REACCIONES DEL CARBIDOPA
REACCIÓN FeCl3
HO
OH + FeCl3
NH
HO
HN2
HO
O Fe
+ HCl
NH
HO
HN2
REACCIÓN IODURO/IODATO
HO
OH + KI + KIO3
Ioduro de Iodato de
NH
potasio potasio
HO
HN2
HO
O K
+ I2 + H2O
NH
HO
HN2
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REACCIÓN LE ROSEN
HO O
H+
OH
+ C H2SO4
NH H H
HO f ormol
HN2
CARBIDOPA
OH
OH
H oxidación
O H
HN N2H
HO
OH
HN N2H
O H
OH O
OH
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HO
OH
+ Bi(NO3)3 + KI
NH subnitrito de ioduro de
HO
bismuto potasio
HN2
CARBIDOPA
+ (BiI4).K + KNO3
HO
OH pp. anaranjado nitrato de potasio
tetrayodo bismutato
N I
de potasio
HO (reactivo de dragendorf f)
HN2
REACCIÓN MAYER
HO
OH + HgCl2 + KI
NH Cloruro mercúrico Ioduro de
HO potasio
HN2
CARBIDOPA
HO
OH + [HgI4].K2 + KCl
N I pp. blanco amarillento Cloruro de potasio

HO tetrayodo mercuriato
HN2 de potasio
(reactivo de mayer)
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REACCIONES DE
LA DIFENHIDRAMINA
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REACCIONES DE LA DIFENHIDRAMINA
REACCIÓN LE ROSEN
O
CH3 H+
+ C H2SO4
N H H
O CH3 f ormol
diphenhydramine
CH3
N
H3C O oxidación
H
H3C O
N O
CH3
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CH3
N + Bi(NO3)3 + KI
O CH3 subnitrito de ioduro de
bismuto potasio
diphenhydramine
CH3
N + (BiI4).K + KNO3
O CH3 pp. anaranjado nitrato de potasio
I tetrayodo bismutato
de potasio
(reactivo de dragendorf f )
REACCIÓN MAYER
+ HgCl2 + KI
CH3
Cloruro mercúrico Ioduro de
potasio
N
O CH3
diphenhydramine
CH3
+ [HgI4].K2 + KCl
N
O CH3 pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
I tetrayodo mercuriato
de potasio
(reactivo de mayer)
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O
CH3
+ Ag N
N Cl
O CH3 O O
clorhidrato de dif enhidramina
CH3
NO3 + AgCl
N
O CH3 pp. blanco lechoso
cloruro de plata
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REACCIONES DE
LA EFEDRINA
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REACCIÓN LE ROSEN
OH
H O
N H+
CH3
Cl + C H2SO4
H H
CH3 f ormol
Clorhidrato de efedrina
OH
H
N
H3C
H oxidación
CH3
C
CH3
H3C
N O
H
OH
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OH
H
N
CH3
Cl + Bi(NO3)3 + KI
CH3 bismuto potasio
OH I
N + (BiI4).K + KNO3
CH3 pp. anaranjado nitrato de potasio
tetrayodo bismutato
CH3 de potasio
(reactivo de dragendorf f)
REACCIÓN MAYER
OH
H
N
CH3
Cl + HgCl2 + KI
CH3 Cloruro mercúrico Ioduro de
potasio
OH I
N + [HgI4].K2 + KCl
CH3
CH3 tetrayodo mercuriato
de potasio
(reactivo de mayer)
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OH
H O
N
CH3 Ag N
Cl +
O O
CH3
Clorhidrato de ef edrina
OH
H
N
CH3
NO3 + AgCl
CH3 pp. blanco lechoso
cloruro de plata
Página 21 de 69
REACCIONES DE LA
ESCOPOLAMINA
Página 22 de 69
Página 23 de 69
REACCIÓN LE ROSEN
H3C N
OH
O O
H+
O + C H2SO4
H H
f ormol
O
scopolamine
H3C N
OH
O
H oxidación
O
C
H3C N
OH
O
O O
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H3C N
OH
O
O + Bi(NO3)3 + KI
bismuto potasio
O
I
scopolamine
H3C N
OH
O
O + (BiI4).K + KNO3
tetrayodo bismutato
O de potasio
REACCIÓN MAYER
H3C N
OH
O
O + HgCl2 + KI
O potasio
scopolamine
I
H3C N
OH
O
+ [HgI4].K2 + KCl
O
tetrayodo mercuriato
O
de potasio
(reactivo de mayer)
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REACCIONES DEL
FENOBARBITAL
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REACCIONES DEL FENOBARBITAL
REACCIÓN LE ROSEN
O
CH3
O
HN H+
+ C H2SO4
O
H H
HN formol
FENOBARBITAL
O
CH3
HN
O
oxidación
HN
H
O
C
HN
O O
HN
O CH3
Página 27 de 69
HN
O + Bi(NO3)3 + KI
HN bismuto potasio
I O
N
+ (BiI4).K + KNO3
O pp. anaranjado nitrato de potasio
HN
tetrayodo bismutato
de potasio
O (reactivo de dragendorf f)
REACCIÓN MAYER
HN
O + HgCl2 + KI
HN
potasio
O
I O
N
+ [HgI4].K2 + KCl
O
HN tetrayodo mercuriato
de potasio
O
(reactivo de mayer)
Página 28 de 69
REACCIONES DEL
FLUCONAZOL
Página 29 de 69
REACCIONES DEL FLUCONAZOL
REACCIÓN FeCl3
OH
N
N H2 H2
N C C C N + FeCl3
N
N
F
FLUCONAZOL
O Fe
N
N H2 H2
N C C C N + HCl
N
N
F
Página 30 de 69
REACCIÓN LE ROSEN
OH O
N H+
N H2 H2
N C C C N + C H2SO4
N H H
N f ormol
F
F
FLUCONAZOL
OH
N
H2 H2 N
N C C C N
N
N
F
oxidación
H
F H
OH
N
H2 H2 N
N C C C N
N
N
F
Página 31 de 69
REACCIÓN DE DRAGENDORFF
grupo hidroxilo
N
N OH
N N + Bi(NO3)3 + KI
C N subnitrito de ioduro de
N bismuto potasio
F
grupo amino
terciario halógeno
anillo
bencénico F
FLUCONAZOL
N
N OH
N N + (BiI4).K + KNO3
C N pp. anaranjado nitrato de potasio
N
tetrayodo bismutato
F
de potasio
(reactivo de dragendorff )
Página 32 de 69
REACCIÓN MAYER
grupo hidroxilo
N
N OH
N N + HgCl2 + KI
C N
N Cloruro mercúrico Ioduro de
F potasio
grupo amino
terciario halógeno
anillo
bencénico F
FLUCONAZOL
N
N OH
+ [HgI4].K2 + KCl
N N
C N pp. blanco amarillento
N Cloruro de potasio
F de potasio
(reactivo de mayer)
Página 33 de 69
REACCIONES DE LA
FLUOXETINA
Página 34 de 69
REACCIONES DE LA FLUOXETINA
REACCIÓN LE ROSEN
F
F
O
F Cl H+
+ C H2SO4
H3C
H H
N O
H f ormol
clorhidrato de fluoxetina
H
oxidación
F
F
H3C
N O
H
F
F
F
H3C
N
H O
Página 35 de 69
F
F
F Cl + Bi(NO3)3 + KI
H3C bismuto potasio
N O
H
clorhidrato de f luoxetina
F
F
+ (BiI4).K + KNO3
H3C
N O
tetrayodo bismutato
de potasio
I
REACCIÓN MAYER
F
F
F Cl + HgCl2 + KI
H 3C Cloruro Ioduro de
N O mercúrico potasio
H
clorhidrato de f luoxetina
F
F
F
+ [HgI4].K2 + KCl
H3C
N O pp. blanco amarillento Cloruro
tetrayodo mercuriato de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)
Página 36 de 69
Página 37 de 69
REACCIONES DEL
IBUPROFENO
Página 38 de 69
REACCIONES DEL IBUPROFENO
REACCIÓN FeCl3
CH3
OH
CH3
+ FeCl3
O
H3C
Ibuprof eno CH3
O Fe
CH3
+ HCl
O
H3C
REACCIÓN LE ROSEN
CH3
O
OH H+
CH3 H2SO4
+ C
H H
O f ormol
H3C
CH3
OH
CH3
O oxidación
H3C
H
C
H
CH3
OH
CH3
O
H3C
O
Página 39 de 69
CH3
OH
CH3
+ KI + KIO3
Ioduro de Iodato de
O potasio potasio
H3C
IBUPROFENO
CH3
O K
CH3
+ I2 + H2O
O
H3C
Página 40 de 69
REACCIONES DEL
KETOCONAZOL
Página 41 de 69
Página 42 de 69
REACCIÓN DE DRAGENDORFF
N
H2
CH2 O C N Bi(NO3)3 KI
O + +
N subnitrito de ioduro de
O bismuto potasio
C CH3
Cl Cl O
N
H2
CH2 O C N
O
+ (BiI4).K + KNO3
N pp. anaranjado nitrato de potasio
O
C CH3 tetrayodo bismutato
Cl Cl O de potasio
REACCIÓN MAYER
N
H2
CH2 O C N + HgCl2 + KI
O
N Cloruro mercúrico Ioduro de
O
C CH3 potasio
Cl Cl O
N
H2
CH2 O C N
O
+ [HgI4].K2 + KCl
N
O pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
C CH3
Cl Cl O de potasio
(reactivo de mayer)
Página 43 de 69
REACCIONES DE LA
LIDOCAINA
Página 44 de 69
REACCIONES DE LA LIDOCAÍNA
REACCIÓN LE ROSEN
H
N O
H+
N
Cl + C H2SO4
O H H
f ormol
Clorhidrato de lidocaína
H
N
N
oxidación
H
O
C
H
O N
N
Página 45 de 69
Página 46 de 69
H O
N
N
Cl + Ag N
O O O
Clorhidrato de lidocaína
H
N
N
NO3 + AgCl
O
pp. blanco lechoso
cloruro de plata
Página 47 de 69
REACCIONES DE LA
LORATADINA
Página 48 de 69
REACCIONES DE LA LORATADINA
REACCIÓN LE ROSEN
Cl
O
N H+
+ C H2SO4
H H
loratadine formol
O O
Cl
H
N oxidación
C
O O
Cl
O O
Página 49 de 69
Página 50 de 69
REACCIÓN MAYER
Cl
N
+ HgCl2 + KI
loratadine potasio
O O
Cl
+ [HgI4].K2 + KCl
N pp. blanco amarillento Cloruro de potasio

I de potasio
(reactivo de mayer)
O O
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REACCIONES DEL
NAPROXENO
Página 52 de 69
REACCIONES DEL NAPROXENO
REACCIÓN FeCl3 grupo metilo
CH3
grupo acido carboxílico
OH
grupo éter
+ FeCl3
H3C O
O
NAPROXENO
grupo metilo CH3
naf taleno
O Fe
+ HCl
H3C O
O
REACCIÓN LE ROSEN CH3
OH O
H+
+ C H2SO4
H3C O H H
O f ormol
NAPROXENO
H CH3
C OH oxidación
H
H3C O
O
O
CH3
OH
H
H3C O
O
Página 53 de 69
CH3
OH
+ KI + KIO3
H3C O Ioduro de Iodato de
O potasio potasio
NAPROXENO
CH3
O- K+
+ I2 + H2 O
H3C O
O
NAPROXENO POTÁSICO
Página 54 de 69
REACCIONES DEL
PARACETAMOL
Página 55 de 69
REACCIONES DEL PARACETAMOL
REACCIÓN FeCl3
OH
O
+ FeCl3
N
H
paracetamol
O Fe
O
+ HCl
N
H
REACCIÓN LE ROSEN
OH
O
O H+
+ C H2SO4
H H
N
H f ormol
paracetamol
HN oxidación
C
OH
O
H
HN
OH O
Página 56 de 69
OH
O
+ Bi(NO3)3 + KI
N bismuto potasio
H
paracetamol
OH
O
+ (BiI4).K + KNO3
N
tetrayodo bismutato
de potasio
I
(reactivo de dragendorf f )
REACCIÓN MAYER
OH
O
+ HgCl2 + KI
N
H potasio
paracetamol
OH
O
+ [HgI4].K2 + KCl
N pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)
Página 57 de 69
REACCIONES DEL
PROPANOLOL
Página 58 de 69
REACCIONES DEL PROPANOLOL
REACCIÓN FeCl3
CH3
Cl + FeCl3
O N CH3
H
OH
clorhidrato de propranolol
CH3
+ HCl
O N CH3
H
O Fe
Página 59 de 69
REACCIÓN LE ROSEN
O
H+
CH3
Cl + C H2SO4
H H
O N CH3 f ormol
H
OH
C
oxidación
CH3
H
H3C N O
H
OH
CH3
H3C N O O
H
OH
Página 60 de 69
CH3
Cl + Bi(NO3)3 + KI
O N CH3 bismuto potasio
H
OH
+ (BiI4).K + KNO3
CH3 pp. anaranjado nitrato de potasio
tetrayodo bismutato
de potasio
O N CH3 (reactivo de dragendorf f )
OH I
REACCIÓN MAYER
CH3
Cl + HgCl2 + KI
O N CH3
H potasio
OH
CH3 + [HgI4].K2 + KCl

O N CH3 tetrayodo mercuriato
de potasio
OH I
(reactivo de mayer)
Página 61 de 69
O
CH3
Cl + Ag N
O O
O N CH3
H
Nitrato de plata
OH
CH3
NO3 + AgCl
O N CH3
pp. blanco lechoso
H
cloruro de plata
OH
Página 62 de 69
REACCIONES DEL
SULFAMETOXAZOL
Página 63 de 69
REACCIÓN LE ROSEN
N O
O O O
H+
S CH3
+ C H2SO4
N
H H H
f ormol
H2N
N O
O O
CH3
S
N
H oxidación
H
H2N C
N O
O O
S CH3
N
H
H
H2N
Página 64 de 69
N O
O O
S
CH3 + BiH(NO3)3 + KI
N
H bismuto potasio
H2N
Sulf ametoxazol
N O
O O
CH3 + (BiI4).K + KNO3

S
N pp. anaranjado nitrato de potasio
H
tetrayodo bismutato
de potasio
H 2N (reactivo de dragendorf f )
REACCIÓN MAYER
N O
O O
S
CH2 + HgCl2 + KI
N Cloruro mercúrico
H Ioduro de
potasio
H2N Sulf ametoxazol
N O
O O
S
CH2 + [HgI4].K2 + KCl
N pp. blanco amarillento
H Cloruro de potasio
de potasio
H2N
(reactivo de mayer)
Página 65 de 69
REACCIONES DE LA
TERBINAFINA
Página 66 de 69
REACCIONES DE LA TERBINAFINA
REACCIÓN LE ROSEN
CH3
CH3
CH3
O
CH3
N H2SO4
xHCl +
H H
f ormaldehido
terbinaf ine hydrochloride
H
CH3
H3C C
CH3
H3C H
N oxidación
H
CH3
H3C
CH3
H3C
N
O
Página 67 de 69
CH3
CH3
CH3 + Bi(NO3)3 KI
CH3
+
N
xHCl bismuto potasio
CH3
CH3
CH3 + (BiI4).K + KNO3
CH3 nitrato de potasio
pp. anaranjado
N
tetrayodo bismutato
I
de potasio
REACCIÓN MAYER
CH3
CH3
CH3
CH3 + HgCl2 + KI
N
xHCl Cloruro Ioduro de
mercúrico potasio
CH3
CH3
CH3
+ [HgI4].K2 + KClH
CH3
N pp. blanco amarillento Cloruro
tetrayodo mercuriato de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)
Página 68 de 69
CH3
O
CH3
CH3
CH3 + Ag N
N Cl O O
CH3
CH3
CH3 NO3 + AgCl
CH3
N pp. blanco lechoso
cloruro de plata
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H Cloruro mercúrico Ioduro de

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N I pp. blanco amarillento Cloruro de potasio

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clorhidrato de dif enhidramina

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N pp. blanco amarillento Cloruro de potasio

REACCIÓN LE ROSEN CH3

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CH3 + [HgI4].K2 + KCl

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CH3 + (BiI4).K + KNO3

H2N Sulf ametoxazol

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terbinaf ine hydrochloride

terbinaf ine hydrochloride

terbinaf ine hydrochloride

terbinaf ine hydrochloride

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