PRÁCTICA 5: QUINONAS – ANTRAQUINONAS

I. INTRODUCCIÓN

Las quinonas son dicetonas, α, β insaturadas, son dicetonas cíclincas que por reducción se
convierten en hidroquinonas, los que fácilmente se regeneran por oxidación. Las quinonas son
coloreadas debido a su fuerte conjugación, muchas de las propiedades de las quinonas
resultan de su tendencia el sistema hidrobioquinómico aromático.

Se clasifican en benzoquinonas, naftoquinonas, antraquinonas, etc.

Antraquinonas

Este tipi de compuestos se constituye el grupo más numeroso de las quinonas y la mayoría de
ellas están hidrolizadas en C1 y C2. Pueden extraerse con solventes no polares, pero cuando
están con glicósidos se extraen con agua, etanol, o mezcla de ambos, ejemplo: la barbaloína
del aloe y el ácido camrmínico de la cochinilla. La detección de antraquinonas se lleva a cabo
mediante reacciones de coloración.

Las soluciones alcalinas diluidas, son solventes químicamente activos que se utilizan
generalmente para la extracción de quinonas de naturaleza ácida.
La fuerza ácida de las quinonas hidrolizadas depende de la posición y el número de los grupo –
OH fenólicos y, en algunos casos, del grupo carboxilo –COOH.

II. OBJETIVOS

- Reconocer la presencia de compuestos quinónicos y antraquinónicos en la cochinilla.

- Realizar las pruebas de identificación específicas para el reconocimientos de quinonas
y antraquinonas.

III. MATERIALES

- Vaso de 150ml, probeta de 10ml, bagueta, pipeta 1ml, pipeta pasteur, tubos de ensayo,
bombilla.
- Reactivos: etanol, NaOH20%, benceno, NH4Oh, KOH.
- Muestra: grageas, senokot, cochinillas (cascarón).

IV. PROCEDIMIENTO

Se pesan 2gr de muestra y se trituran hasta conseguir un polvo fino en un mortero. Luego se
realizan los siguientes ensayos químicos:

a) Solubilidad en NaOH al 5%

En un tubo de ensayo se introduce 10mg de la muestra molida, se anade 0.2ml de etanol,

0.4ml NaOH al 5%.
El cambio de coloración nos indica la presencia de compuestos quinónicos.

b) Reacción de Borntrager

A 1gr de muestra se trar con KOH 5% en caliente, se filtra, enfría y se acidula con HCl
20%, se añade benceno, se agita y se deja en reposo.
Luego se separa la fase bencénica a la cual se le añade NH4OH.

V. RESULTADOS
 - El cambio de coloración nos indicó la presencia de compuestos quinónicos al utilizar el
NaOH al 5%.
- Se observó la formación de una coloración rosada a roja, indicándonos la presencia de
antraquinonas.

PRÁCTICA 6: CUMARINAS

I. INTRODUCCIÓN

Las cumarinas son productos naturales en base a los cuales se encuentra benzo α-pirona ó α)-
cromonas (lactona del ácido cis-orto-hidroxicinámico).

Son compuestos ampliamente distribuidos en el mundo vegetal, principalmente en las familias

Apiaceae o Umbelliferae, Fabáceae, Rutaceae. En la naturaleza frecuentemente se encuentran
los derivados mas simples de cumarinas y furanocumarinas. La cantidad principal de los
representantes de compuestos de este grupi se han encontrado en estado lubre y sólo en un
número insginificamente en forma de glicósidos. Las cumarinas se localizan en los diferentes
órganos de las plantas frecuentemente en las raíces, corteza y frutos siendo más abundante en
estos últimos. El contenido de cumarinas en las diferentes plantas varía desde 0.2 hasta el
10%, incluso a menudo se puede encontrar 5-10 cumarinas de diferentes estructuras en una
planta. Las cumarinas poseen propiedades anticoagulantes. El Dicumural fue propuesto como
medicamento para la profilaxis y cura de la trombosis y tromboflebitis.
En base al dicumarol se han obtenido preparados sintéticos que poseen propiedades
anticoagulantes mucho más altas.
Ciertas cumarinas poseen actividad fotodinámica, es decir, son capaces de aumentar la
sensibilidad de la piel a los rayos ultravioletas, por eso encuentran aplicación en la terapia de
vitiligio tales preparados como la amifurina de los frutos de ammi grande, beroscal de los frutos
de Pastinaca.

Las cumarians están biogenéticamente relacionadas a los fenilpropanoides como flavonoides y

ligninas así como a las sustancias derivadas del acetato, como esteroides y terpenoides, ya
que su biosíntesis transcurre por ambas vías: vía Shikimato y vía Policétido del acetato.

La propiedad física más usual para reconocer una cumarina es la fluorescencia que ellos
desarrollan a la luz UV (366) y ampliamente utilizada es CCD.

La placa con extracto acetónico o etéreo con el sistema Hexano – EtOAc (3:1) se observa en el
visible, coloraciones amarilla y verdosas, en tanto que en el UV hay fluorescencias: púrpura,
verde, celeste.

Las cumarinas generalmente se encuentran en diversos tipos de plantas como diferentes

familias: apiaceae, rutaceae, umbellifereae, moraceae.

Los principales compuestos son: piranocumarinas (apio), umbelliferona/herniatina (zanahoria),

furanocumarinas/bergapteno/psoraleno (ruda, limón), bergapteno/imperatorina (mullaca) y
furanocumarina/xantotoxina (uva).

II. OBJETIVOS
 • Reconocer las curaminas en la Ruta graveolens “Ruda”
• Aprender el proceso de extracción de cumarinas.

III. MATERIALES

Material de vidrio: 2 vasos de 250ml, bagueta, probeta.

Equipos: equipo Soxhlet, equipo CCD.

Reactivos: etanol, hidróxido de sodio, Diclorometano, Metanol, cloroformo, acetato de etilo,

hexano.

IV. PROCEDIMIENTO

Obtención del extracto:

• Pesar 30 gr. De muestra seca y molida.

• Llevar a un extractor Soxhlet con EtOH (250 mL) durante 3 horas
• Concentrar en un rotavapor
• Al extracto etanólico se le realiza las siguientes pruebas.

V. RESULTADOS

Esta practica se realizó en dos etapas:

- 1ra Etapa: consistió en la extracción continua de la ruda seca y molida durante tres
horas a través de un extractor Soxhlet hasta quedar transparente.

- 2da Etapa: el extracto obtenido se concentró en un rotavapor para la identificación de

cumarinas.

- Se observó una fluorescencia verde amarillenta bajo la lámpara UV-365 nm.

VI. CONCLUSIONES

- Se reconoció la presencia de cumarinas en la ruda Ruta graveolens L.