INTRODUCCIÓN A LA

QUÍMICA ORGÁNICA HETEROCÍCLICA

TEMA 21

QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA

Definición de heterociclo :

compuesto orgánico cíclico conteniendo al menos un

heteroátomo en el anillo.

Heteroátomo en Orgánica es cualquier elemento

distinto del carbono.
CLASIFICACIÓN POR ESTRUCTURA :

Monociclos y policiclos, puentes u fusionados

Uno o varios heteroátomos
Heteroátomos frecuentes : O, S, Se, Te, N, P, Si
Alifáticos y aromáticos
Características según grupo funcional constituido
INTERÉS Y ABUNDANCIA :
Compuestos naturales : bases púricas y
pirimidínicas, vitaminas, antibióticos, extractos plantas...
Fármacos : humanos, veterinaria
Aditivos industriales : colorantes, acelerantes,
estabilizadores, antioxidantes, catalizadores...
Agroquímica : fertilizantes , herbicidas,
pesticidas...

OBJETIVO PRIORITARIO DE SÍNTESIS

 INTRODUCCIÓN A LA

NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS
Debe hacerse constar en el nombre químico :

tamaño del anillo

número de heteroátomos
naturaleza de los heteroátomos
posición de los heteroátomos
número y posición de las insaturaciones
número, posición y tipo de sustituyentes
 1. MONOCICLOS

A) Método con nombres vulgares :

O S Se Te O O
N

furano tiofeno selenofeno telurofeno isoxazol oxazol

S O
N N
N

N
N N
H
piridazina pirimidina isotiazol morfolina
En ocasiones existen nombres distintos para un heterociclo
según su grado de saturación, como se aprecia en los
siguientes ejemplos :

H
N N

N N N N
H H
piridina piperidina pirazina piperazina
En otros casos sólo existe nombre propio para el heterociclo
insaturado y el grado de insaturación puede expresarse de la
siguiente manera :
a) Empleando prefijos multiplicadores di, tetra, per y el sufijo
hidro.

O O O O

2H -pirano 4H-pirano 2,3-dihidropirano tetrahidropirano

N N N
H

1,2-dihidropiridina 3,4-dihidropiridina 2,3-dihidropiridina

O O

2,3-dihidrofurano tetrahidrofurano
b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación
parcial y -olidina para la saturación total.
H H H H
N N N N N

pirrol 2H-pirrol 2-pirrolina 3-pirrolina pirrolidina

H H H H H
N N N N N N

N N N N N N
H H

imidazol 2-imidazolina 3-imidazolina 4-imidazolina imidazolidina 2H-imidazol

H H H
N N N
N NH NH

pirazol 3-pirazolina pirazolidina

Localización :

En el caso de haber un solo heteroátomo, empezar por él

la localización.

Si existen dos iguales, empezar por el más saturado.

Cuando haya distintos, tienen preferencia los divalentes

sobre trivalentes (se verá más tarde un criterio más
amplio).
B) Método Hantzsch-Widman (nomenclatura sistemática).

Sistemática de construcción de un nombre por unión de

fragmentos de los que cada uno aporta una información
sobre la estructura. Son prefijos, sufijos, multiplicadores y
localizadores.

Prefijos :
Los prefijos informan del número y naturaleza de los
heteroátomos presentes. Los prefijos más frecuentes son :

O ox
S ti
Se selen
Te telur
N az
P fosf
Cuando la partícula que sigue al prefijo empieza por
consonante, se intercala una “a” entre ambos para suavizar la
pronunciación.

Para indicar la presencia de heteroátomos diferentes se

ponen los distintos prefijos seguidos. El orden en el que estos
se ponen es inverso al que tienen en la tabla periódica los
grupos :

Grupo : VII (F) antes que VI(O) antes que V(N) antes que
IV(C) antes que III (B)

Dentro de un mismo grupo, la preferencia es inversa al

número atómico :

Ejemplo : O > S > Se > Te > N > P

Sufijos :

Los sufijos informan de :

El tamaño del anillo (número de eslabones)
Grado de saturación del heterociclo.

Sufijos más frecuentes :

TAMAÑO CICLO CON N / SIN N insaturado saturado

3 con N irina iridina

3 sin N ireno irano
4 con N eto etidina
4 sin N eto etano
5 con N ol olidina
5 sin N ol olano
6 con N o sin N ina inano
7 con N o sin N epina epano
Multiplicadores :
Para los heteroátomos repetidos se utilizan los multiplicadores
di-, tri-, tetra-, etc.

Localizadores :

Con 1 heteroátomo sólo, se empieza a localizar por él.

Con varios heteroátomos, se empieza a localizar por el
preferente siguiendo en la dirección que atribuya el localizador
más bajo posible al heteroátomo siguiente según el orden de
preferencia.
Si hay dos heteroátomos iguales pero con distinto grado de
hidrogenación, se nombra primero al más hidrogenado
(saturado).
Cuando un ciclo con el máximo número posible de dobles
enlaces tienen un átomo saturado, la posición de éste se indica
con un localizador junto al prefijo H- (en cursiva), como parte
del nombre. EJEMPLOS
 N N N O O S S

Aziridina 2H-Azirina 1H-Azirina Oxirano Oxireno Tiirano Tiireno

N N N O N S O O
N N

Azetidina [1,2]Diazetidina [1,3]Diazeto [1,2]Oxazetidina Tietano 2H-Oxeto Oxetano

N N O S S
N
N S N N N
Azol Tiazol 1,2-Diazol Azolidina Oxolano Tiolano 1,3,4-Tiadiazol

N
N N
O O S O S

2H-Oxina Oxinano Tiinano 4H-[1,2]Oxazina 4H-Tiina 1,2-Diazina

N N O N O
N

S N O O
4H-[1,4]Tiazina 1,4-Diazinano 1,4-Dioxine 1,3-oxazinano 3H-Azepina Oxepano
 2. POLICICLOS

A) Método con nombres vulgares según tabla siguiente.

La localización de estos sistemas comienza generalmente en

un átomo adyacente a una unión entre anillos.
 N

N N
N N
H

indol quinoleina isoquinoleina ftalacina

NH O

N O

isoindol quinoxalina benzofurano isobenzofurano

N N N
H

carbazol acridina fenacina

O
O O N

cromano isocromano cromeno quinuclidina

B) Método con nombres fusionados.

Para ciclos unidos teniendo, al menos, un enlace en común :

1. Se elige el ciclo más importante (estructura principal) con su

nombre vulgar o sistemático como sufijo del nombre final con los
siguientes criterios en orden :

heterociclo,
con el máximo número de anillos,
la preferencia de heteroátomos (O > S > Se > Te > N > P),
mayor número de heteroátomos y
mayor tamaño de ciclo.
2. Los demás anillos se indican como prefijos.

3. Designando los enlaces de la estructura principal (sufijo) por a,

b, c…(cursivas) en el orden creciente de localizadores y usando
los localizadores habituales (1, 2, 3…), de los anillos secundarios
(prefijos) se señala el lugar de la fusión con dos números y una
letra, todos dentro de un corchete que se incluye entre el prefijo
(anillo secundario) y el sufijo con el nombre de la estructura
principal.

HETEROCICLO PRINCIPAL HETEROCICLO SECUNDARIO

a, b, c, d,... 1, 2, 3, 4,
SUFIJO PREFIJO

La localización de ambos anillos fusionados debe estar dispuesta

en sentido contrario, una horario y la otra antihorario, pues de no
ser así deberá invertirse el orden de los dos localizadores del
secundario. ejemplos
 N O N
N
N
O N
N N

1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalina 4H-Furo[2,3-e]-1,2-oxazina Pirrolo[1,2-a]pirimidina

N N
N
N

O N N
N

Piridazino[4,5-b]indol Benzo[4,5]furo[2,3-b]pirazina 1H-Pirrolo[3,2-b]piridina

N N O

S O S
O

Tieno[3,2-c]piridazina 2H-Furo[2,3-e][1,3]oxazina 6H-Tiopirano[2,3-b]furano

3. DERIVADOS DE HETEROCICLOS.

El método para nombrar los heterociclos sustituidos,

denominado método de sustitución, se describe así :

1. Nombrar y numerar el heterociclo básico (sin sustituyentes).

2. Elegir de entre los sustituyentes el principal, si lo hubiera,

para sufijo del nombre con su correspondiente localizador.

3. El resto de los sustituyentes se citan como prefijos con sus

correspondientes localizadores, con la normativa habitual de
nomenclatura orgánica.