UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE DISEÑO DE REACTORES

TEMA : OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO

PRESENTADO POR:

GRUPO : JUEVES 9:00 – 11:00 Hs.

DOCENTE: Ing. Pavel Delgado Sarmiento

AREQUIPA- PERU

2010

OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO

I.-OBJETIVOS

 Preparar acetato de etilo a en un reactor tipo TK con variables.

 Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.

II.-INTRODUCCION.

Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos
orgánicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas
frutas debido a su olor agradable.

Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la
sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un
ácido orgánico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica
la ecuación de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente
hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el
sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es
desfavorable para la formación de la sal.

Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o

eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de etanol o por
destilación, respectivamente.

La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido:

III.-FUNDAMENTO TEORICO

Esterificación

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos

carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos
alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los
oxácidos.

Producción de ésteres

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de

kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo,
el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de
glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular

de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del
infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad
estructural.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como

calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

Química de la esterificación

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener
ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido
correspondiente con ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso
para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer).
El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica
que absorbe el agua formada en la reacción. A veces es sustituido por ácido fosfórico
concentrado.
En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir
reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido
sulfúrico o de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir decarboxilación.
Además se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido
acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxi del ácido salicílico y del
ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa
como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser
separada fácilmente del producto:

O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH

Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el

alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona
directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las
condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o
bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por
esto permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy
sensibles.

PROPIEDADES DE LOS ESTERES

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los
ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas
naturales de plantas son ésteres. Los ésteres itienen buenas propiedades como
disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

IV.-MATERIALES

 Alcohol etílico 250 ml

 Acido acético 200 ml
 Acido sulfúrico 40 ml
 Cloruro de zinc 5 ml

DIMENCIONES DEL REACTOR

 Volumen: 4.8 lt
 Diámetro: 15.78 cm
 Altura: 23.7 cm
 Espesor de chaqueta: 0.7 cm
 Espesor: 0.3 cm

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se colocan 200ml. de Ácido Acético y 225 ml. de alcohol isoamílico en un en un

reactor de volumen de 4.8 litros., se agregan 40 ml. de Ácido Sulfúrico concentrado y se
añaden perlas de ebullición como el ZnCl2

La mezcla se hara durante 1 hora, con pequeñas paradas de tiempo en la agitación para
que la temperatura se mantenga casi constante ya que al agitar reaumenta la presión .Al
finalizar, se enfría la mezcla.

Verter el contenido del reactor y transferir esta mezcla de separación, si no ocurre la

separación de las dos fases añadir una porción de cloruro de sodio y agitar. Separar la
fase orgánica.

VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES

 Al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la mezcla y ésta

se puso caliente.
 La temperatura de la reacción es 70 ºC no mas para aumentar la cinética.
 Como catalizadores se utilizo al acido sulfúrico y al cloruro de zinc.
VII.-DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Por ser una reacción de equilibrio se puede aplicar el principio de Le Chatelier

agregando un exceso de unos de los reactivos (ácido acético, en este caso) para que el
equilibrio se desplace hacia la formación del éster que es lo que se busca., pues si
observamos que el agua es la que tiene menor punto de ebullición, respecto a los demás
compuestos, por lo tanto al evaporarse del medio se contribuye más aún el
desplazamiento del equilibrio hacia a la derecha.

La formación de dos fases en el reactor en el proceso es lógico pues la reacción de

esterificación implica la formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo
que entonces se forman dichas fases; una inferior donde se encuentran el ácido acético,
el ácido sulfúrico y el alcohol. Y en la fase superior se encontrará la fase formada por el
acetato isoamílico y ciertas impurezas de agua y ácido. El arreglo de las capas de esa
forma se debe a las diferentes densidades de compuestos involucrados.

Esto explica también el comportamiento que ocurre en el embudo de separación y es de

este fenómeno de que nos valemos para poder separar la capa orgánica de la acuosa. Sin
embargo como en la capa acuosa pueden quedar remanentes del ácido acético se hace su
extracción con la solución de bicarbonato de sodio formando así este una sal aniónica
soluble en agua más dióxido de carbono que es el que forma las burbujas en el proceso
de lavado. La gran cantidad de burbujeo denota que en la capa orgánica existía una alta
concentración de ácido acético.

Este rendimiento se le atribuye a que la reacción es reversible y a pesar de que se agregó

ácido acético en exceso para favorecer la formación de éster, no se evaporó suficiente
cantidad de agua y esto movió el equilibrio hacia el lado no deseado. Para mejorar esto
habría que reflujar por más tiempo para que se evapore todo el agua que se forma en la
reacción y desfavorecer que se mueva el equilibrio hacia la izquierda.

VIII.-APLICACIONES

El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como

solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas
y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.

IX.-CONCLUSIONES

 Se sintetizó el acetato de etilo, a partir de un alcohol y ácido acético se pudo

percibir un olor caracteristico.
 La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio por lo que el
rendimiento resultó bajo.
 Al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la mezcla y
ésta se puso caliente.
X.-BIBLIOGRAFIA

 Elementos de ingeniería de las reacciones químicas H. Scott Fogler .

 Ingeniería de las reacciones químicas por O. Levensspiel
 http://html.esterificacion.com/metodo-de-fischer.html
 http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n