Simulado VIII para o concurso da Polícia Federal

Perito Criminal Federal – Área 6 – Química / Engenharia Química

Resoluções

Questões baseadas no concurso de 2004 Nacional, realizado pelo CESPE.

Elaboração das questões: Robson Timoteo Damasceno

Resolução das questões: Robson Timoteo Damasceno

Bons Estudos e Rumo à ANP!

 Conhecimentos Básicos

A Criminalística utiliza-se do conhecimento de profissionais com formação acadêmica em

vários ramos da ciência, como também das suas próprias técnicas que estabelecem diversas
metodologias para a execução dos exames periciais.
No início da estruturação da Criminalística, houveram tempos onde a formação de seus
profissionais era genérica, no entanto, com o seu desenvolvimento e a complexidade dos crimes,
aliados com a utilização do conhecimento tecnológico, os crimes passaram a ser executados com
maior grau de sofisticação e, por conseqüência, exigindo dos peritos a especialização
correspondente para fazer frente às necessidades de conhecimento que devem ser aplicados em
cada caso e reaver a verdade em cada situação.
Assim, surge no contexto pericial a especialização profissional, como forma de atender
com maior eficácia a demanda existente. No entanto, para que esses especialistas atinjam seu
grau de proficiência devem, primeiramente, conhecer genericamente de toda a técnica
criminalística.
Apesar da criminalística ser, ainda, uma ciência relativamente nova, vem caminhando a
passos largos na busca dessa solidificação científica. Assim, todos sabemos que o nosso cotidiano
começou a ser atendido por intermédio de exames muito mais empíricos do que técnicos. No
entanto, pela própria demanda no meio da investigação policial e do processo criminal, ela
imprimiu sua atuação, por intermédio de técnicas consistentes, agregadas aos conhecimentos de
outras áreas da ciência. Portanto, a criminalística se utiliza de suas próprias técnicas e de regras
de outras ciências. Diante deste contexto, o profissional com conhecimentos de métodos científicos
e de pesquisa acadêmica é essencial.
Alberto Espíndula, A multidisciplinaridade na Perícia Criminal. Internet. Acesso 20/07/09
(com adaptações)

A partir do texto acima julgue os itens abaixo.

1 – Em “houveram tempos onde a formação de seus profissionais era genérica” o verbo

“haver” concorda com o sujeito “tempos” .

Errado
O verbo “haver” no sentido de “existir” é impessoal, de maneira que há é um erro gramatical neste
trecho.

2 – O pronome “suas” retoma o substantivo “profissionais”.

Errado
Retoma “Criminalística”.

3 – A substituição de “imprimiu” por “tem impresso” manteria a correção gramatical, mas

mudaria o tempo verbal.

Errado
A forma irregular do particípio da maioria destes verbos abundantes (como suspender, concluir,
etc.) só deve ser usada com os verbos “ser” e “estar”. Portanto, o correto é “tem imprimido” e “foi
impresso”.

4 – A expressão “se utiliza de” pode ser substituída por “utiliza”, devido à dupla regência do
verbo “utilizar”.

Correto
Tanto “utilizar” quanto “utilizar-se de” são formas gramaticalmente corretas.
5 – Do perito criminal pede-se tanto conhecimento específico quanto genérico.

Correto
É o que texto está afirmando, em linhas gerais, no terceiro parágrafo.

6 - “Reaver a verdade em cada situação” pode ser corretamente substituído por “para que
se reaveja a verdade em cada situação”.

Errado
Não existe a forma verbal “reaveja”, pois o verbo reaver não é derivado de “ver” e sim de “haver”.

7 – “Proficiência” é sinônimo de “proficuidade”.

Correto
As duas palavras são sinônimas no sentido de “característica do que é vantajoso, útil”. No texto
“proficiência” é usada no sentido mais de “competência”.

8 – A preposição “com” pode ser suprimida sem prejuízo a correção gramatical no trecho
“aliados com a utilização...”

Errado
A preposição poderia ser supressa, mas neste caso deveria ser utilizada a crase: “aliados à
utilização”.

9 – Os exames realizados pela perícia moderna são pouco técnicos.

Errado
Afirmar isto seria uma má compreensão do trecho “o nosso cotidiano começou a ser atendido por
intermédio de exames muito mais empíricos do que técnicos”.

10 – O texto coloca o perito criminal como um profissional com uma formação ao mesmo
tempo específica e generalista.

Correto
Boa interpretação das ideias do texto.

Nos itens de 11 a 16, julgue a correção gramatical dos períodos.

11 – Caso recente onde a perícia criminal lidou com desafios específicos foi o de um corpo
encontrado enterrado em um quintal, enterrado após passar por um processo de
embalsamento.

Errado
O correto é “embalsamamento”.

12 – Durante o curso de formação, as treinandas a perito criminal ficam em alojamento

isolado dos treinandos.

Correto
De mais estranho apenas o uso da palavra “treinanda”, que existe e é a flexão correta do
substantivo “treinando”.
13 – É necessário que o perito haja dentro de um grande conjunto de regras e baseado em
um grande conjunto de conhecimentos.

Errado
Confundiu-se “aja”, do verbo “agir”, com “haja”, do verbo “haver”.

14 – É preciso cuidado para que os investimentos em perícia não onerem ao Erário público.

Errado
“Erário público” é pleonasmo, e dos bons. Além disso, “onerar” é transitivo direto, logo o correto é
“onerar o”.

15 – Os prazos para que os peritos se inscrevam no curso de pós-graduação vigem até esta
semana.

Correto
Tudo está correto na redação, embora seja estranha a conjugação do verbo “viger”.

16 – O CESPE divulgou o nome dos aprovados no concurso de Perito Criminal.

Errado
Há erro de concordância, embora esta construção seja comum. O correto é divulgou “os nomes”,
pois cada aprovado tem um nome diferente do outro.

Acerca do Direito julgue os itens a seguir.

17 – No decorrer de um processo, não é permitido à defesa utilizar provas apresentadas pela

acusação como argumento.

Errado
Obviamente que é permitido, pois, pelo princípio da comunhão de provas, as provas pertencem ao
processo e não a quem as produziu.

18 – O Código de Processo Penal brasileiro adotou o princípio da íntima convicção para a

apreciação das provas pelos magistrados.

Errado
O sistema de íntima convicção, onde não há necessidade de o juiz fundamentar sua decisão, só é
usado no tribunal de júri. O sistema de apreciação de provas do CPP é o de livre convicção.

19 – A confissão do réu só pode ser realizada no interrogatório.

Errado
Pode ser também tomada a termo em outros momentos do processo.

20 – Vícios do inquérito policial não podem afetar a validade da ação penal.

Correto
Sim, pois o IP não é parte da ação penal, sendo apenas uma peça informativa.

21 – A legislação brasileira não diferencia entre crime e delito.

Correto
O Brasil adota uma classificação bipartida para as espécies de infrações penais. Crime é o mesmo
que delito, que são diferentes de contravenções.
22 – Ocorre a chamada autoria colateral quando duas ou mais pessoas praticam atos
convergentes ao mesmo fim, embora não exista entre elas vínculo subjetivo.

Correto
Exatamente isto. Ocorre, por exemplo, quando duas pessoas, pretendendo matar a mesma vítima,
colocam-se de emboscada, ignorando intenção uma da outra e atiram na vítima ao mesmo tempo
vindo a vitima a falecer.

23 - Constitui crime contra a ordem tributária negar ou deixar de fornecer, quando

obrigatório, nota fiscal ou documento equivalente, relativa à venda de mercadoria ou
prestação de serviço, efetivamente realizada, ou fornecê-la em desacordo com a legislação.

Correto
Lei 8137/90, Art. 1º, inciso V.

24 – Ministros do poder executivo são agentes políticos.

Correto
Sim, assim como os secretários estaduais, os presidentes, os deputados, etc.

25 - O poder de anular os atos administrativos eivados de ilegalidade decai em 5 anos, salvo

comprovada má-fé.

Correto
De acordo com a legislação brasileira.

26 – O poder de polícia pode envolver atos de fiscalização e sanção.

Correto
De acordo com a doutrina.

A cada ano aumenta o número de artigos científicos publicados nas mais variadas áreas
do conhecimento. Na área científica, tal fato se deve a quatro fatores básicos. Primeiro, cresce
anualmente o número de pesquisadores atuantes e produtivos, sobretudo nos países emergentes.
Segundo, os mecanismos atualmente existentes de financiamento à atividade científica por parte
de agências governamentais e fundações privadas exigem maior produtividade, em geral medida
pelo número de artigos publicados e a qualidade das revistas. Terceiro, o fluxo mais rápido da
informação pressiona o pesquisador a publicar o mais rapidamente possível seus resultados.
Atualmente, as revistas são consultadas on-line por vários pesquisadores em todo o mundo, sendo
que muitas revistas divulgam o conteúdo futuro antes da sua publicação definitiva. Quarto, cresce
rapidamente o número de revistas publicadas exclusivamente on-line e com acesso livre.
Wanderley de Souza. O custo da publicação de um artigo científico. Jornal do Brasil.
(com adaptações)

Com relação às ideias do texto acima e os desdobramentos do tema proposto, julgue os itens a
seguir.

27 – Entre os países chamados emergentes inclui-se o Brasil, a China, a África do Sul, a

Coreia do Sul, Cingapura, dentre outros.

Correto
Todos os países citados são classificados como países emergentes.
28 – No Brasil praticamente inexistem agências de fomento, sendo a maioria das pesquisas
bancadas por parcerias com empresas privadas.

Errado
Ocorre o contrário – a maior parte das pesquisas é patrocinada por agências de fomento, como o
CNPQ e a FAPESP.

29 – O aumento crescente de publicações científicas online vai ao encontro da tendência

atual em jornais e revistas.

Correto
Muitos jornais estão fechando e tendo prejuízo com suas versões impressas, pois cada vez mais
pessoas acessam notícias online ou mesmo lêem publicações alternativas.

30 – O fluxo mais rápido de informações é uma das características da globalização.

Correto
É, juntamente com outras, como o fluxo de mercadorias e o fluxo de moeda.

31 – O Brasil está entre os 5 países com maior número de artigos científicos publicados.

Errado
Segundo o último levantamento o Brasil é apenas o 13º, embora mostre um crescimento no
número de artigos publicados.

Uma parceria entre Portugal e Estados Unidos resultará na criação de um laboratório no

Arquipélago dos Açores para estudar os efeitos das mudanças climáticas no Atlântico Norte. Um
protocolo de cooperação celebrado entre a Fundação para a Ciência e Tecnologia, agência de
fomento e de avaliação do governo português, e a Universidade de Massachusetts – Dartmouth,
prevê a criação do laboratório, que deverá promover estudos de sensoriamento remoto, além da
observação da superfície e das profundezas do oceano. O ministro da Ciência e do Ensino
Superior, Mariano Gago, disse ao jornal Expresso que a criação deste laboratório é uma
oportunidade científica para complementar a malha de investigação observacional sobre as
mudanças globais. “O problema das alterações climáticas como oportunidade e não apenas como
slogan é fundamental não só para a investigação científica, mas para todo o mundo”, justificou.
Além da criação do laboratório, o protocolo propõe o desenvolvimento conjunto de duas outras
áreas de pesquisa: energias renováveis e ciências do mar.
Efeitos no Atlântico. Revista Pesquisa FAPESP, Edição 161.

Julgue os itens subsequentes, tendo como ponto inicial o texto acima.

32 – Entre as energias renováveis, o Brasil é um dos líderes nas pesquisas sobre etanol e
biodiesel.

Correto
Isto é verdadeiro principalmente quanto ao etanol, onde o Brasil é o líder em tecnologia e produção
atual.

33 – O principal opositor da redução de emissões de gases do efeito estufa é o Estados

Unidos.

Errado
Questão controversa, mas a postura dos EUA tem sido mais favorável do que a de Índia e China
nos últimos encontros que trataram deste assunto.
34 – Portugal é um dos 3 países europeus com maior quantidade de emissões de gases do
efeito estufa.

Errado
Não, até porque Portugal não está entre os 3 países europeus com maior produção industrial, isto
por si só uma indicação de que a afirmação é falsa.

35 – Embora compartilhe da mesma linguagem que o Brasil, o número de brasileiros que

emigram para Portugal é menor do que o que emigra para os Estados Unidos, também
citado no texto.

Correto
O fluxo de brasileiros, até mesmo ilegal, é muito maior para o EUA do que para Portugal realmente.

36 – As parcerias entre diversos países para pesquisas é uma tendência crescente, da qual
o Brasil também usufrui.

Correto
O Brasil também tem acordos científicos com outros países, e é esta realmente uma tendência em
crescimento, com pesquisadores se deslocando entre países e criando um maior fluxo de
informações e know-how.

Três sábios disputam entre si qual é o mais sábio. Eles recorrem ao Grande Mestre, que propõe
um desafio final. Ele vendará os três e colará no alto da testa de cada um uma etiqueta colorida, ou
vermelha ou azul. Após serem retiradas as vendas, caso o sábio veja uma etiqueta vermelha, pelo
menos, ele deve erguer as duas mãos. O ganhador seria aquele que acertasse a cor da etiqueta
em si colada. Feita a operação e retiradas as vendas, os 3 sábios levantaram as mãos. Após
algum tempo de pensamento, um deles respondeu: “Eu sei qual a cor da etiqueta em mim colada”.

Responda com base no texto acima os itens subsequentes.

37 – A cor da etiqueta do sábio que respondeu era azul.

Errado
Ajuda construir um diagrama para a resolução. O sábio deve ter visto ao menos uma etiqueta
vermelha nos seus colegas, pois levantou as mãos. Se ele tivesse visto duas etiquetas vermelhas,
não poderia concluir nada, pois seus dois colegas poderiam ter olhado um para o outro e visto a
etiqueta vermelha e levantando a mão, de maneira que sua etiqueta não daria nenhuma
informação. Mas como ele levantou a mão, então ele viu uma etiqueta azul e outra vermelha. Mas,
se a sua etiqueta fosse azul, o sábio com a etiqueta vermelha veria duas etiquetas azuis, e não
levantaria a mão. Portanto, sua etiqueta só pode ser vermelha.

38 – O Grande Mestre colou mais etiquetas vermelhas do que azuis.

Correto
Pela resolução acima vemos que ele colou duas vermelhas e duas azuis.

39 – A disputa proposta pelo Grande Mestre era justa com todos competidores.

Errado
Não, pois o sábio em quem o Grande Mestre colou a etiqueta azul não ficou com informações
suficientes para responder, ao contrário daqueles com a etiqueta vermelha.
40 – Sempre há como alguém responder a pergunta, independentemente da cor das
etiquetas que forem coladas.

Errado
Se o Mestre colasse apenas etiquetas vermelhas, por exemplo, nenhum seria capaz de responder
a pergunta.

Julgue os itens a seguir sobre os conceitos de Microinformática.

41 – Mídias CDs não permitem gravações.

Correto
A gravação é feita em CD-R e CDRW, não em CD.

42 - Uma unidade de disco flexível pode conter um diretório e um subdiretório que tenham o
mesmo nome.

Correto
Certamente verdadeiro. Não é difícil ver caminhos como C:\\Aquivos\Usuarios\Robson\Arquivos,
por exemplo.

43 - CGA, EGA, VGA e SVGA são siglas que identificam adaptadores gráficos para modems.

Errado
São adaptadores para vídeos, sendo este o significado do V em cada sigla.

44 – Em um computador, o acesso aos registradores é mais rápido que o acesso à memória

cache.

Correto
A hierarquia de velocidades de acesso às memórias, da mais rápida a mais lenta, é a seguinte:
registradores, memória cache, memória principal (RAM ou ROM) e memória secundária (discos
rígidos ou flexíveis, fitas, etc).

45 – Caso um usuário deseje fazer uma referência absoluta a primeira célula da planilha do
Excel ele deve digitar a fórmula =$A1.

Errado
Ele deve fazer a referência da linha ficar fixa também, digitando, portanto, =$A$1.

46 - Usando o Microsoft Word as combinações de teclas que podem ser usadas em um

longo documento para posicionar o cursor no início ou no fim do documento são,
respectivamente, End e Home.

Errado
End e Home deslocam o cursor apenas na linha selecionada. O correto é Ctrl+Home e Ctrl+End.

47 - No Windows, o comando que informa a rota usada para um destino em uma rede,
enviando pacotes de eco de informações de controle especiais para o referido destino, é o
Ping.

Errado
O programa que faz isto é o Tracert, não o Ping.
48 - No Windows é possível fazer automaticamente um backup, em um servidor de rede,
dos arquivos que estão no disco rígido de um computador, utilizando um serviço de
denominado „backup‟ na opção Ferramentas do Sistema.

Correto
Iniciar>Todos os Programas> Acessórios> Ferramentas do Sistema> Backup.

49 - Quando se abre um documento do Word, esse documento será copiado do disco rígido
para a memória, porque a memória permite um acesso muito mais rápido para que se façam
modificações nesse documento. Quando se edita esse documento, as modificações surgem
instantaneamente na tela, mas, enquanto não são salvas no disco rígido, elas não se tornam
efetivas.

Correto
Embora grande, correto enunciado.

50 - É possível fazer backup dos arquivos em disquetes e em uma unidade de fita, mas
nunca em outro computador da rede.

Errado
Também é possível fazer backup em rede.

Conhecimentos Específicos
A tarefa mais comum de um entomologista forense é determinar com precisão o intervalo pós-
morte mínimo (PMI) usando insetos necrófagos. Geralmente, as moscas da família Díptera
Calliphoridae são os primeiros insetos a detectar o cadáver, e, se as condições são favoráveis,
deixar ovos no corpo. Entretanto, vários estudos revelam que produtos como gases ou tintas
encontrados no cadáver induzem um atraso na colonização do corpo, levando a uma
subestimação do PMI.
Seis produtos domésticos comuns (gasolina, repelente de mosquito, perfume, água sanitária, ácido
clorídrico e soda cáustica) foram adicionados sobre ratos mortos. A presença de insetos
necrófagos foi checada em intervalos regulares durante um mês. O experimento foi repetido pelo
mesmo período durante 4 anos consecutivos. Os resultados mostraram claramente que os efeitos
repelentes de três das seis substâncias testadas: gasolina, perfume e repelente de mosquitos
resultaram num atraso de vários dias na aparição das primeiras espécies Díptera.
Charabidze, Damien. Repelente Effect of some household products on fly attraction to cadavers
Forensic Science Internacional 189 (2009) (Traduzido e adaptado)

Tendo como ponto de partida o texto acima, julgue os próximos itens.

51 – Os insetos detectam o cadáver através do odor. Os gases do corpo se espalham por

conta do gradiente de concentrações e também por conta da convecção do ar.

Correto
São estes os principais fatores que fazem com que os insetos sejam capazes de detectar os gases
do corpo em decomposição e vir até ele.

52 – Tomando o cadáver como sendo o sistema, podemos afirmar que a entropia aumenta
na decomposição do corpo.

Errado
A entropia sempre aumenta, tomando como ponto de observação sistemas isolados. Não é o caso
do corpo em decomposição, porém. A entropia diminui no corpo em decomposição, pois as
estruturas altamente organizadas e separadas do corpo são destruídas passando para elementos
e compostos mais simples.
53 – Supondo que um corpo em decomposição libere apenas gás metano e sabendo que
nenhum metano líquido é encontrado no corpo em decomposição, é possível afirmar que a
pressão de vapor do metano na temperatura ambiente é muito alta.

Correto
Altíssima, pois se não fosse assim haveria o líquido, mesmo que em pequena quantidade.

54 – A solução de soda cáustica tem ponto de ebulição mais alto do que a água.

Correto
Trata-se de uma propriedade coligativa – a dissolução de um soluto não-volátil aumenta o ponto de
ebulição.

55 – Supondo que a decomposição de uma substância no cadáver seja modelada como uma
reação de primeira ordem com meia-vida de 6 dias é possível afirmar que a porcentagem da
substância que permanece após um mês do falecimento é superior a 5%.
Dados: ln 2 = 0,7, exp(3,5) = 33

Errado
Se podemos modelar como uma reação de primeira ordem então:
d[A]/dt = -k[A] que resulta após integração em ln ([A]/[A]0) = - kt e para a meia-vida:
t1/2 = ln 2/k => 6 = ln 2 / k e k = (ln2)/6 = 0,7/6 = 0,115
e da equação anterior:
-kt -0,115.30 -3,46
[A]t = [A]0e => [A]t/[A]0 = e =e = 1/33 = 0,03 ou 3%.

56 – Caso na questão anterior fosse dito que a reação era de segunda ordem e que a
concentração inicial da substância era de 0,005 mmol/L, então a concentração final da
substância após um mês é superior a 0,004 mmol/L.

Correto
Para uma reação de segunda ordem temos:
2
d[A]/dt = -k[A]
Que após integração resulta em:
[A]t = [A]0/(1+kt[A0])
Portanto:
[A]t = 0,005/(1+0,115.30.0,005) = 0,004915.

57 – A redução da temperatura inibe a degradação dos cadáveres, aumentando a energia de

ativação das reações químicas do processo.

Errado
A diminuição da temperatura diminui a energia de ativação.

58 – A molecularidade de uma reação é igual ao número de moléculas envolvidas nesta

reação específica.

Correto
Assim, tanto uma reação O2 + O -> O3 quanto O2 + O2 -> O3 + O são bimoleculares.

59 – As reações elementares unimoleculares têm lei de velocidade de primeira ordem,

enquanto as reações elementares bimoleculares têm lei de velocidade de segunda ordem.

Correto
Definições adequadas.
60 – A constante de equilíbrio de uma reação que ocorra no cadáver será igual a razão entre
as constantes da velocidade das reações elementares direta e inversa que contribuem para
a reação total.

Correto
Isto é expresso na equação: K = k/k´

61 – Supondo que a gasolina seja composta apenas de octano e que nenhuma reação
ocorra, a solubilidade do ácido clorídrico deve ser alta na gasolina.

Errado
O octano é um composto altamente apolar, enquanto o HCl é polar, de maneira que a solubilidade
não deve ser alta.

62 – A reação entre a soda cáustica e o ácido clorídrico é um exemplo de reação de ácido-

base de Lewis.

Correto
É até mesmo um exemplo de reação de Arrhenius se levarmos em conta as soluções aquosas,
quanto mais um exemplo de reação de Lewis...

63 – A água sanitária apresenta hipoclorito de sódio. O hipoclorito é um potente agente

redutor.

Errado
Obviamente incorreta, pois o hipoclorito é um forte oxidante.

64 – A redução do íon hipoclorito é mais lenta do que a redução do íon clorato.

Errado
Quanto maior o nox do elemento central do ânion mais lenta é a redução, de maneira que o
hipoclorito reduz mais rapidamente do que o clorato.

Recentes mudanças na atitude dos usuários de drogas e acesso amplo a Internet tem aumentado
o acesso às chamadas “designer drugs” ou “club drugs”. De particular atenção são as drogas
produzidas para burlar a legislação existente nos países, fazendo com que o consumo seja
legítimo e descontrolado. Algumas destas drogas que têm sido mais comercializadas são
baseadas em análogos da catinona (1). No presente, apenas alguns análogos da catinona são
controlados, como a metcatinona (2), popularizada pela sua facilidade de síntese a partir da
efedrina. Outros compostos como a 4´-metilmetcatinona (3) e a 3,4-metilenodioximetcatinona (4)
são atualmente avaliáveis em sites de venda.

Archer, R.P.. Fluoromethcathinone, a new substance of abuse.

Forensic Science International 185 (2009) (Traduzido e adaptado)
Considerando as informações do texto e o esquema acima, julgue os itens que se seguem.

65 – O composto 1, catinona, apresenta a função amida.

Errado
Não, pois o N não está ligado diretamente ao C da carbonila. Apresenta a funções cetona e amina,
mas não amida.

66 – Os compostos 2 e 3 são isômeros.

Errado
Claramente não, pois o composto 3 apresenta um grupo –CH3 a mais.

67 – Os compostos 5, 6 e 7 são isômeros de posição.

Correto
Trata-se de um caso típico de isomeria de posição - mesma função, mesma cadeia carbônica,
diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados.

68 – Todos os compostos do esquema apresentam isomeria ótica.

Correto
Sim, pois todos possuem o mesmo centro quiral.

69 – Caso outra reação de substituição eletrofílica aromática fosse conduzida no composto

7, o F entraria na posição orto em relação ao F.

Correto
O F é desativador e orienta em orto-para. Por outro lado, o grupo -COR é bastante desativador e
orienta em meta. Estes dois efeitos apontam para a posição em orto em relação ao F.

70 – Todos os compostos formam pontes de hidrogênio.

Correto
Sim, pois todos apresentam a função amina primária ou secundária, e este H ligado ao N forma
pontes de Hidrogênio.

71- O composto 2 é mais ácido do que o composto 5.

Errado
A única diferença entre os dois compostos é o F em orto em relação ao outro grupo. Como o F
retira elétrons, então este efeito faz com que o composto 5 seja um pouco mais ácido do que o
composto 2.

72 – O composto 1 apresenta uma cetona α,β-insaturada.

Errado
As duplas em ressonância do anel benzênico não valem para esta caracterização. Não há a
ressonância das cetonas α,β-insaturadas.

73 – É mais fácil produzir um derivado do composto 2 com Iodo do que o composto 5.

Errado
O Flúor é o halogênio mais reativo nas substituições eletrofílicas aromáticas, enquanto o Iodo é o
menos reativo.
74 – O composto 3 é facilmente produzido do composto 2 por um alquilação de Friedel-
Crafts.

Errado
Alquilações de Friedel-Crafts não funcionam para introdução de grupos –CH3 pois os carbocátions
não são estáveis durante o curso da reação.

75 – O composto 1 pode ser produzido a partir do benzeno, reagindo-o com o cloreto de 2-

aminopropanoíla na presença de cloreto de ferro III.

Correto
Trata-se uma reação de acilação de Friedel-Crafts clássica, que segue o mecanismo abaixo
mostrado.

O O O
O Cl-
O H
AlCl3 AlCl3
Cl
- HCl
Cl

NH2 NH2 NH2 NH2

NH2

76 – Abaixo é mostrada a estrutura da efedrina. A reação comentada no texto, como sendo

simples, trata-se de uma oxidação, que pode ser feita com ácido crômico, por exemplo.

NH

OH

Correto
Outros reagentes, como óxido de crômio-piridina, também servem para esta reação.

78 – A massa molar do composto 3 é maior do que 160 g/mol.

Correto
O composto tem a fórmula molecular C10H13NO, e, portanto, sua massa é 163 g/mol.
2
79 – O composto 1 tem 6 carbonos hibridizados em sp .

Errado
Tem 7 C, contando com os 6 do anel e 1 da carbonila.

80 – O composto 7 é mais solúvel em água do que o composto 5.

Correto
Claramente o composto 7 é mais polar do que o composto 5, onde os dipolos são contrários.

81 – O composto 2 pode ser produzido do composto 1 através de aminação redutiva do

acetaldeido.

Errado
É possível chegar ao composto por esta reação, mas o produto inicial é o formaldeido e não o
acetaldeido.
82 – O produto principal da reação do composto 1 na presença de Paládio e catálise ácida é
um álcool.

Errado
Sob estas condições o principal produto é aquele onde a carbonila é totalmente reduzida, deixando
apenas ligações C-H no lugar.

83 – O Hidreto de Lítio e Alumínio é um redutor mais forte do que o Borohidreto de Sódio.

Correto
Com certeza. Reações de redução que não são realizadas com o Borohidreto são com o LiAlH 4.
-1
84 – O composto 1 apresenta dois picos entre 3300-3400 cm , enquanto o composto
apresenta apenas um pico nesta região do espectro de IV.

Correto
Esta é a diferença básica entre as aminas primárias e secundárias no IV.

85 – O deslocamento do H mostrado no composto 5 está acima de 4 ppm.

Correto
O valor correto é próximo a 5 ppm.

As amostras foram filtradas em papel de filtro (Whatman Grade 1, 11 mm) e 0,5 mg (50 ml da
solução 10 ng/ml) de nalorfina (padrão interno) foi acrescentado. Cada alíquota foi extraída em
fase sólida usando cartuchos Bond Elut Certify LRC (Varian) e o procedimento usado para drogas
básicas proposto pelo fabricante. O eluato alcalino foi evaporado até total secagem sob corrente de
nitrogênio na temperatura ambiente com 50 mL de BSTFA com 1% de TMCS. Um microlitro da
solução foi injetado no CG-MS equipado com uma coluna de 12 m x 0,2mm ID de
polidimetilsiloxano 5%. O gás de arraste foi mantido constante a 1 ml/min. O injetor foi acertado em
300 ºC e injeção “splitless” foi empregada. O forno foi programado para aquecer de uma
temperatura inicial de 60 ºC, mantidos por meio minuto, aumentar para 130 ºC a 10 ºC/min, então
para 300 ºC a 40 ºC/min e manter 300 ºC por 3 minutos. Para propósitos de identificação, quatro
íons foram analisados para cada analito: m/z 82, 182, 272, 303 para COC (m/z 182 usado para
quantificação); 82, 240, 346, 361para BE (quantificador 82); 324, 401, 414, 429 para MO
(quantificador 429); e 324, 414, 440, 455 para nalorfina (quantificador 455). Uma curva de
calibração de 4 pontos foi construída em 25, 50, 100 e 200 ng/l para COC e BE e em 4,4; 8,8; 17,7
e 35,3 ng/L para MO; pontos de controle de qualidade foram injetados diariamente com a curva de
calibração em 25, 50, 150 ng/l para COC e BE e 3,7; 6,2; 25,5 ng/l para MO. Linearidade, precisão
(como desvio padrão relativo) e acurácia (como tendência) foram avaliadas pela curva de
calibração e pontos de controle de qualidade durante as mesmas sessões de análises das
amostras. Água grau HPLC (Fluka) foi usada para a preparação da calibração e pontos de
controle.
Francesco Mari. Cocaine and heroin in waste water plants: A 1-year study in the city of
Florence, Italy. Forensic Science International 189 (2009). pág. 89 (traduzido e adaptado)

O texto acima apresenta o procedimento experimental de um artigo científico. Com relação a este
texto e tendo em conta os conhecimentos de Química Analítica, julgue os itens subsequentes.

86 – Acurácia é sinônimo de exatidão, que é a medida de quão próximos os valores medidos

estão do valor verdadeiro.

Correto
Perfeita definição.
87 – Um padrão interno é usado sempre que se deseja realizar uma calibração de um
método.

Errado
Existem outras formas de calibração, como adição de padrão.

88 – O tempo gasto para que o forno deixasse a temperatura de 60 ºC e atingisse a

temperatura máxima programada foi de 11,75 minutos.

Errado
Não se deve contar o tempo inicial de 0,5 min, mas apenas os tempos de aquecimento, sendo 7
minutos para atingir 130 ºC e 4,25 minutos para atingir 300 ºC totalizando 11,25 minutos.

89 – Utilizou-se programação linear de temperatura para o forno.

Correto
Utilizou-se programação de temperatura no geral, mas não linear, porém foram feitas duas etapas
com programação linear.

90 – Um exemplo de gás que pode ter sido usado na corrida cromatográfica é o hélio.

Correto
Argônio, Nitrogênio e Ar Sintético são outras possibilidades.

91 – Um equipamento hifenado foi usado na análise.

Correto
Sim. O Cromatógrafo Gasoso acoplado ao Espectrômetro de Massas.

92 – Um Espectrômetro com resolução de 40 é suficiente para a análise.

Correto
Basta observar que, sendo R=m/dm, a maior exigência fica na separação do valor m/z 401 e 414,
para os quais R=407/13 = 31,3. Portanto, a resolução de 40 é suficiente.

93 – O valor de m/z usado para quantificação é o íon molecular.

Errado
Claramente não. Para o BE, por exemplo, o valor usado é 82, enquanto temos m/z de 361 na
análise.

94 – Injetores splitless são próprios para este modo de injeção. Caso se desejasse fazer
uma injeção split dever-se-ia trocar o injetor.

Errado
A maioria dos injetores é própria para a injeção nos dois modos.

95 – O detector utilizado pode ter sido o detector de condutividade térmica.

Correto
Sim, pois este responde bem a compostos orgânicos e inorgânicos, de maneira que
independentemente da identidade dos compostos, que não é clara no texto, ele poderia ser
aplicável.
96 – O detector de aprisionamento de íons não pode ser utilizado juntamente com
cromatógrafos gasosos.

Errado
Pelo contrário – este é o detector mais utilizado.

97 – A coluna usada é de fase apolar.

Correto
Polidimetilsiloxano é uma das fases estacionárias mais apolares.
2
98 – Caso o valor de R encontrado para a curva de calibração fosse 0,9977 seria possível
afirmar que a linearidade está adequada.

Correto
2
Como a reta tem R = 1, 0,9977 e um valor adequado.

Os resultados das análises toxicológicas de sangue e urina de 1806 vítimas de atividade sexual
alegadamente não-consensual são reportados. Após fazer contato com as autoridades policiais, as
vítimas foram analisadas por médicos quanto a lesões e amostras foram coletadas para toxicologia
forense e outros propósitos (por exemplo, DNA). Urina ou uma alíquota de sangue após
precipitação de proteínas foi testada para a presença de drogas por imunoensaios (EMIT/CEDIA).
Todos os resultados positivos foram verificados por métodos mais específicos, envolvendo diluição
isotópica em CG-MS para drogas ilícitas. Um grande número de medicamentos controlados foi
analisado em sangue por cromatografia em coluna capilar com detector de nitrogênio-fósforo.
Etanol foi determinado em sangue e urina por cromatografia gasosa e concentrações menores que
0,1 g/L foram reportadas como negativo. O número de casos de abuso sexual foi maior durante os
meses mais quentes e idade média das vítimas foi 24 anos (mediana 20 anos), com 60% estando
entre 15 e 25 anos. Em 559 casos etanol e drogas foram negativos. Em 772 casos etanol foi a
única droga determinada no sangue ou urina. Em 215 casos etanol ocorreu juntamente com pelo
menos outra droga. A média, mediana e maior concentração de etanol no sangue (N=806) foi 1,24
g/L, 1,19 g/L e 3,7 g/L, respectivamente. A idade das vítimas e sua concentração de álcool no
sangue foram positivamente correlacionadas. Drogas lícitas ou ilícitas foram identificadas no
sangue e urina em 262 casos. Interpretando os resultados analíticos em termos de uso voluntário
contra administração clandestina das drogas e grau de incapacitação da vítima assim como sua
capacidade em resistir à atividade sexual é uma questão de difícil análise.
Jones, Alan Wayne .Occurrence of ethanol and other drugs in blood and urine specimens
from female victims of alleged sexual assault. Forensic Science International 181 (2008)

Tendo como princípio o texto acima, julgue os itens.

99 – Mais de 43% das mulheres cujo sangue ou urina foram analisados tinha consumido
álcool.

Errado
772/1806 = 42,7%.

100 – A distribuição da idade das vítimas é assimétrica.

Correto
Sim, pois a média é diferente da mediana.
101 – A distribuição dos dados de concentração de etanol no sangue é assimétrica à
esquerda.

Errado
Como Média > Mediana, então a distribuição tem Assimetria à Direita.

102 – Não existe possibilidade que para uma distribuição de dados qualquer tenhamos que
Moda > Média > Mediana.

Errado
Obviamente que existe esta possibilidade. Um exemplo simples é a distribuição 1; 1,1; 2; 3,1; 3,1.

103 – O etanol no sangue também pode ser determinado por destilação seguida de análise
titulométrica ou espectrofotométrica.

Correto
Este é o método mais empregado em laboratórios que não tenham capacidade para adquirir um
equipamento de CG.

104 – O detector de nitrogênio-fósforo é também conhecido como detector termoiônico.

Correto
Trata-se de duas denominações para o mesmo detector.

105 – A diluição isotópica é um método baseado na determinação da composição isotópica

de um elemento, através da mistura de uma quantidade conhecida de traçador com uma
quantidade desconhecida de um elemento.

Correto
O traçador é uma solução (líquida ou gasosa) que contém uma concentração conhecida de um
elemento particular no qual a composição isotópica é alterada pelo enriquecimento de um dos
isótopos. A amostra a ser analisada contém uma concentração desconhecida de um elemento cuja
composição isotópica é conhecida. Quando uma determinada quantidade de amostra é misturada
com uma determinada quantidade de traçador, a composição isotópica da mistura pode ser usada
para calcular a quantidade do elemento na amostra.

A espectroscopia Raman foi usada para comparar fluidos corporais comumente encontrados em
cenas de crime de maneira não-destrutiva. Os traços secos de sêmen, fluído vaginal, suor, saliva e
sangue foram analisados usando microscopia Raman com excitação em 785 nm. Os resultados
mostraram que os 5 fluidos podem ser diferenciados uns dos outros pela comparação visual dos
seus espectros Raman, e que a radiação laser não danifica a amostra. A assinatura no Raman de
cada fluido é específica e correlaciona-se com a composição conhecida deste. Traços secos de
sêmen humano e canino exibiram diferentes assinaturas no Raman. No geral, os estudos
preliminares demonstram o grande potencial da espectroscopia Raman na identificação não-
destrutiva de fluidos corporais para propósitos forenses.
Virkler, Kelly. Raman spectroscopy offers great potential for the nondestructive confirmatory
identification of body fluids. Forensic Science International 181 (2008) (Traduzido e adaptado)

Quanto ao texto acima, a técnica nele descrita e demais técnicas correlatas, julgue os itens
subsequentes.

106 – A espectroscopia Raman baseia-se no espalhamento da radiação.

Correto
O comprimento da onda espalhada difere do da onde incidente e este é o princípio do método.
107 – A fonte principal de radiação para o Raman é a lâmpada de sódio.

Errado
Como é de conhecimento e o texto afirma, a fonte é laser.

108 – O deslocamento da frequência Raman e a frequência do pico de absorção no

infravermelho são idênticas.

Correto
As duas técnicas - Raman e IV – são muito parecidas.

109 – Uma das principais vantagens do Raman com relação ao Infravermelho é a

sensibilidade mínima no tocante à interferência da água.

Correto
Por isto a Raman é promissora quanto a fluidos corporais.

110 – As fontes geralmente utilizadas para a espectroscopia no infravermelho são a fonte de

Nernst, globar, filamento incandescente e filamento de tungstênio.

Correto
Existem outras, como laser de CO2 e arco de mercúrio.

111 – A espectroscopia de infravermelho é uma técnica exclusivamente qualitativa.

Errado
Existem muitas aplicações quantitativas do IV.

112 – A absorção da radiação ultravioleta ou visível geralmente resulta da excitação dos

elétrons de ligação.

Correto
Como consequência disto, os comprimentos de onda dos picos de absorção são correlacionados
com os tipos de ligação nas espécies em estudo.

113 – A conjugação de ligações pi tem como resultado o deslocamento dos máximos de

absorção no UV/Vis para comprimentos menores.

Errado
O deslocamento é para comprimentos maiores.

114 – Os íons da maioria dos elementos lantanídeos e actinídeos absorvem na região do

ultravioleta e visível.

Correto
Isto se deve às absorções envolvendo elétrons d e f.
4
115 – A frequência da radiação Raman citada no texto é menor do que 10 Hz.

Errado
8 -9
Frequência = velocidade da luz no vácuo / comprimento de onda = 3.10 m/s / 785.10 m =
14
3,82.10 Hz.
116 – O comprimento de onda 785 nm cai na região do visível.

Errado
Cai na região do IV próximo. A região do visível vai até 700 nm apenas.

117 – A espectroscopia de emissão com plasma indutivamente acoplado também é uma

técnica não-destrutiva.

Errado
Plasma não parece algo muito “não-destrutivo”...

118 – O multiplicador de elétrons é um dos transdutores mais utilizados para espectrometria

de massas.

Correto
Talvez seja o mais utilizado para análises de rotina.

119 – Na radiação emitida numa análise Raman há espalhamento Rayleigh, anti-Stokes e

Stokes.

Correto
O mais intenso espalhamento é o Rayleigh.

120 – A vibração do estiramento de ligações duplas é mais intensa no espectro de IV do que

no espectro Raman.

Errado
A banda de duplas no Raman é intensa e oferece mais informações do que no IV.
Redija um texto dissertativo, posicionando-se a respeito do seguinte enunciado: CONTRA FATOS,
NÃO HÁ ARGUMENTOS. Em sua argumentação, refira-se, necessariamente, ao que expressam
as figuras acima.
Redação:

A verdade é algo absoluto ou relativo? Contra fatos, há ou não há argumentos? Duas

perguntas relacionadas e a princípio simples, mas que dependem de tantos pressupostos e cujas
respostas levam a tantas consequências que uma resposta simples não é suficiente. A afirmação
de que os fatos rejeitam argumentos é correta. Quando um perito faz a identificação das
impressões digitais do principal suspeito na arma que deflagrou a cápsula encontrada no local do
crime e encontra também vestígios deixados neste mesmo local que são caracteristicamente
deste, fica muito difícil argumentar contra estas evidências em juízo. Quando um exame de DNA
identifica o sêmen do acusado durante o exame de corpo de delito, ocorre idêntica situação.
Todavia, a extrapolação desta afirmação no campo penal, como muitos tem feito, não é
correta. Muito embora as provas periciais sejam de importância maior para que a justiça seja feita,
estas não podem ser aceitas como um veredicto final de culpa. A munição encontrada no local do
crime pertencia à arma do acusado? Isto não o coloca como imediato culpado. Alguém pode ter
realizado o assassinato com a arma alheia para escapar da suspeita. Pode até mesmo ter se
valido de meios para que apenas as digitais do suspeito fossem encontradas. O exame de sangue
de uma suposta vítima de estupro detectou uma quantidade de etanol? Isto não significa
necessariamente que ela estava embriagada e praticou sexo voluntariamente. O suspeito do crime
pode tê-la enganado colocando a substância em sua bebida e se valido desta situação
posteriormente.
Situações como estas devem ser consideradas, de maneira a não colocar as provas
periciais como indiscutíveis e livres de qualquer discussão. O direito penal brasileiro faz esta
consideração, com bastante sabedoria, ao estabelecer no Código de Processo Penal que o juiz
não ficará adstrito ao laudo pericial. Se os legisladores brasileiros tiveram esta preocupação, não
se pode dizer isto da opinião pública brasileira. Em muitos casos temos visto a divulgação de
inquéritos policiais e resultados de pericias por parte da imprensa, sem o devido cuidado com o
sigilo e o contraditório. A justiça deve ser realizada, as penas devem ser aplicadas e cumpridas e a
lei deve ser respeitada. Mas o respeito à lei implica também o respeito ao direito da inocência até
que se prove o contrário. E esta prova contrária não é a prova pericial nua e crua, destituída da
análise ampla que cada processo merece, incluindo aí a argumentação, característica central do
direito ao contraditório.
Portanto, deve-se ter cautela ao afirmar que contra fatos não há argumentos. O trabalho
pericial deve ser aprimorado sempre, buscando os resultados mais exatos possíveis, através do
uso de técnicas científicas confiáveis. Mas deve-se ter cuidado: o laudo pericial deve afirmar que,
diante do uso das melhores técnicas, chegou-se a conclusão de que as impressões digitais eram
do suspeito, mas nunca afirmar que este é culpado. A verdade é algo absoluto, mas o que é
verdadeiro para uma situação não necessariamente o é para outra. Contra fatos não há
argumentos, mas contra o uso destes mesmos fatos para defender conclusões que estes não
permitem, há, e deve haver, argumentos.