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Química Orgânica B B r r u u n n o o C C u

Química Orgânica BBrruunnoo CCuunnhhaa

AAuullaa 1133 RReeaaççõõeess ddee SSuubbssttiittuuiiççããoo II

Revisão

1.

orgânicas:

(Cesgranrio)

Considere

as

seguintes

reações

1. orgânicas: (Cesgranrio) Considere as seguintes reações Podemos classificá-las, respectivamente, como: a) adição,

Podemos classificá-las, respectivamente, como:

a) adição, substituição, eliminação.

b) adição, eliminação, substituição.

c) eliminação, adição, substituição.

d) eliminação, substituição, adição.

e) substituição, adição, eliminação.

Exercício de Fixação

1. Classifique e complete as reações de substituição a seguir:

a) HCCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl b) H 2 CCl 2
a)
HCCl 3 + Cl 2
CCl 4 + HCl
b)
H 2 CCl 2 + Cl 2
HCCl
+ HCl
3
c)
H 3 CCl + Cl 2
H 2 CCl 2 + HCl
Luz
d)
2 H 3 C
CH 2
CH 3
+ 2Cl 2
H
CH
2 CH
2 Cl
+
H
CHCl
CH
+ 2HCl
3 C
3 C
3
e)
CH 4 + HNO 3
CH 3 NO 2 + H 2 O
f)
CH 4 +
H 2 SO 4
H 3 C
SO 3 H +
H 2 O
g)
FeCl 3
+ Cl 2
Cl
+ HCl
h) FeBr 3 Br + Br 2 + HBr i) H 2 SO 4 NO
h)
FeBr 3
Br
+
Br 2
+ HBr
i)
H 2 SO 4
NO 2 +
+ HONO 2
H
2 O
j)
HOSO 3 H H 2 SO 4 / SO 3
+
SO 3 H + H 2 O

Exercícios Propostos

1. Pretende-se fazer a cloração do propano (C 3 H 8 ).

Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade?

a)

cloreto de n-propila

b) 1-cloropropano

c)

cloreto de isopropila

d) a reação não ocorre

e)

a reação ocorre, mas não se obtém haleto

2.

Numa reação de 2-metilbutano com Cl 2 , ocorreu a

substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade?

a)

1,2,3-tricloropentano

b)

1-cloro-2-metilbutano

c)

1-cloro-3-metilbutano

d)

2-cloro-2-metilbutano

e)

2,2-dicloropentano

3.

(Fuvest – SP) Fenol (C 6 H 5 OH) é encontrado na

urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C 6 H 6 ). Na transformação de benzeno em fenol ocorre:

a)

substituição no anel aromático.

b)

quebra na cadeia carbônica.

c)

rearranjo no anel aromático.

d)

formação de cicloalcano.

e)

polimerização.

 

Exercícios Complementares

1.

(ITA – SP) Considere os compostos orgânicos:

(I)

(II)

H C CH 2 CH CH 2 3 CH 2 CH 3 H C C
H C
CH 2
CH
CH 2
3
CH 2
CH
3
H C
C
(CH 2 ) 3
CH 3
2

CH 3

CH 3

H H C C (III) H C C CH 3 C C
H H
C
C
(III)
H
C
C
CH 3
C
C

H H

Qual das afirmações é verdadeira?

a) (II) é isômero de (III)

b) Reagindo (I) com Cl 2 , poderemos ter uma reação de

adição.

c) Reagindo (II) com Cl 2 , poderemos ter uma reação de adição.

d) (I) recebe o nome de 3-metilpentano.

e) Não temos nenhum composto aromático.