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Carbón 83 - 87
Hidrógeno 11 - 15
Azufre Trazas - 8
s
HIDROCARBUROS
isopropilo -CH-CH3
CH3
RADICALES ALQUÍLICOS
CH3
CH3CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3
1 2 3 4 1 2 3
n-butano n-butilo 2-metilpropil
(isobutilo)
RADICALES ARÍLICOS
Radical fenilo
Se representa también como
ISOMERISMO
ISÓMEROS ESCTRUCTURALES
El aumento del punto de fusión no es tan regular, debido a que en un cristal las
fuerzas intermoleculares dependen no sólo del tamaño de las moléculas, sino
también de su ajuste en el retículo cristalino.
Los alcanos son insolubles en agua y en solventes de alta polaridad. Son solubles
en solventes orgánicos no polares como el ciclohexano, y en disolventes levemente
polares.
Todos los alcanos y de hecho la mayoría de los compuestos orgánicos son menos
densos que el agua.
DEPENDENCIA DE LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
PUNTO DE PUNTO DE
ESTRUCTURA Y NOMBRE
EBULLICIÓN, ºC FUSIÓN, ºC
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
68.7 -94.0
n-hexano
3-metilpentano
PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN PARA
LOS ISOMEROS
Las propiedades físicas de los isómeros son
diferentes; un isómero ramificado tiene punto de
ebullición más bajo que uno de cadena recta;
cuanto más numerosas son las ramificaciones,
menor es el punto de ebullición correspondiente;
el hecho de que una ramificación baje los puntos
de ebullición se debe a que con la ramificación la
forma de la molécula tiende a aproximarse a una
esfera, con lo que disminuye su superficie, y por
consiguiente las fuerzas de atracción.
En cuanto a los puntos de fusión, la tendencia
general muestra que los isómeros más simétricos
tienden a tener puntos de fusión más altos.
REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC
PARA LOS ALCANOS
Se escoge como cadena principal la cadena más
larga de átomos de carbono de la molécula; el
nombre de la cadena se encuentran en la Tabla
6; el nombre de esta cadena será el nombre
genérico del compuesto; los nombres de los
compuestos alcanos tienen la terminación ano.
Se numeran los átomos de carbono de la cadena
más larga, comenzando por el extremo que dé la
suma de los números que indican las posiciones
de los sustituyentes (radicales alquílicos, arílicos,
átomos, etc.) más baja.
REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC
PARA LOS ALCANOS
Se nombra cada grupo sustituyente de la
cadena principal, precedido de un número
que indica el carbono al cual está unido.
Si sobre el mismo carbono existen dos o
más grupos, se repite el número delante
del grupo sustituyente; se emplean
guiones para separar los números del
resto del nombre. Si un sustituyente
aparece en la cadena más de una vez, los
números de las posiciones se separan por
comas y se usan los prefijos di, tri, etc.,
para indicar el número de veces que se
repite dicho sustituyente.
REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC
PARA LOS ALCANOS
Oxidación:
.
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
Isómeros Geométricos
OTROS ALQUENOS
Propeno o propileno
CH 2 CH CH 2 CHCH 2
etenilo 2 propenilo
(vinilo) (alilo)
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
Los compuestos que contienen dos o más dobles enlaces reciben el nombre de
alcadienos, alcatrienos, alcatetraenos, etc., dependiendo del número de
enlaces dobles que contengan los prefijos di, tri, tetra se agregan al nombre
y la localización de cada enlace doble se especifica por el número apropiado.
El sistema IUPAC requiere que a los enlaces dobles se les dé los números
más bajos posibles.
9-metil
metil--3-decino 4-bromo
bromo--3,3
3,3--dimetil
dimetil--1-butino
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOS
Presentan propiedades muy semejantes a los alcanos y
alquenos.
Tienen densidad menor que la del agua
Son insolubles en agua, pero solubles en solventes no
polares o poco polares (éter, benceno, tetracloruro de
carbono)..
carbono)
En cuanto al punto de fusión y de ebullición:
Al aumentar el peso molecular, se incrementa el punto
de fusión y el punto de ebullición
ebullición..
CH2
ciclopropano
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclobutano
CH2 CH2
TEMPERATURA DE TEMPERATURA DE
COMPUESTO FÓRMULA MOLECULAR
FUSIÓN, ºC EBULLICIÓN, ºC
Ejemplos:
biciclodecano
biclooctano
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Moléculas:
Moléculas:
Altamente insaturadas (ejemplo C6H6)
Polares
Tienen en su estructura al menos un
anillo bencénico
bencénico..
50
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Pueden unirse cadenas laterales parafínicas y
formar estructuras mixtas.
CH2CH3 Propiedades Físicas y Químicas:
Parafinas
monoaromáti Cicloparafinas.
co
51
COMPUESTOS AROMÁTICOS
La familia de los compuestos aromáticos incluye al compuesto
benceno y otros compuestos que se asemejan a éste en lo que
se refiere al comportamiento químico, el cual se atribuye a la
estructura electrónica única de los compuestos aromáticos.
H C C H H C C H
4 C 2 4 C 2
3 3
H H
Estructuras de Kekulé
I = 1,3,5-ciclohexatrieno
II = 2,4,6-ciclohexatrieno
Se llaman estructuras de resonancia a aquellas que solo se
diferencian en la distribución electrónica. Para el benceno,
ni la estructura I, ni la II representan adecuadamente la
molécula del benceno, pero cada estructura representa
algunas características de la molécula. El híbrido de
resonancia es la suma de todas las estructuras de resonancia.
CH=CH2 vinilbenceno
(estireno)
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH OH
OH
o-cresol m-cresol
p-cresol
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
H S CH 3 H S CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H S CH 2 CH 2 CH 3
carbazol etilpiridina
COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
Petróleo
Maltenos
Asfaltenos
ANÁLISIS SARA
PETRÓLEO CRUDO
S A R A
63
HIDROCARBUROS EN EL CRUDO
66
EJERCICIOS PARA TRABAJAR
DEL CAPÍTULO 24
12, 14, 16, 24, 28,38, 40, 46, 48, 50, 52,
52,
58, 64, 66, 68
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
C X
Átomo de halógeno Haluro de alquilo
X=Cl, Br,
F, I
C OH Grupo Oxidrilo o
Alcohol
Hidroxilo
C O C
Grupo Alcoxi Eter
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
O
C Grupo Carboxilo Acido carboxílico
OH
O Derivados del ácido
C carboxílico como haluros
G Grupo Acilo
G = X, OR, NH2, de acilo, ésteres,
otros amidas
C N
Grupo Amino Amina
C N
Grupo Ciano Nitrilo