QUÍMICA II (Organica)

QUÍMICA I I
Ma. Lourdes Herrera Martínez

Tanyazea Y. Maldonado B.
89
D.R. 2006 Universidad Autónoma de Tamaulipas
Matamoros 8 y 9
Edificio Rectoría
Cd. Victoria, Tamaulipas. México
Libro de Texto
Química II
Nivel Medio Superior
Ma. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza
Primera Edición 2006
Impreso en México
DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS
Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas
90
Directorio
Universidad Autónoma de Tamaulipas
José María Leal Gutiérrez

Rector
Dra. Olga Hernández Limón

Secretario General
Dr.Marco Aurelio <navarro Leal

Subsecretario Académico
Lic. Jose Ulises Arredondo Llanos

Director de Educación Media Superior
M. E. S. Joel Vázquez Ibarra

Director de la Escuela de Estudios
Profesionales “Valle Hermoso”
91
Ma. Lourdes Herrera Martínez
Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.
Catedrático de tiempo completo, Universidad Autónoma de
Tamaulipas
Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas

Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.
Catedrático de horario libre, Universidad Autónoma de Tamaulipas.
92
Presentación
Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio

superior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoría
correspondiente al programa de estudio, así como, una serie de ejercicios
que completará su introducción al curso.
El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, la

introducción de los hidrocarburos y sus derivados, los ácidos carboxílicos
sus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, sus
diferentes propiedades y métodos de obtención, hasta de una manera muy
general debido a su complejidad los compuestos de importancia
biológica: carbohidratos, grasas, aceites y proteínas.
Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en

el aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumno
como para el docente y por consecuencia el proceso enseñanza
aprendizaje.
93
Objetivos generales
Al término del curso el alumno:

• Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender
su estudio
• Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos
orgánicos por su nombre y formula
• Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y
obtención de los compuestos
• Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos
• Identificara en la información publicada en los diferentes medios de
comunicación, artículos relacionados a la asignatura
94
Índice
UNIDAD I
“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”
1 Desarrollo histórico 14
2 Compuestos orgánicos e inorgánicos 15
3 Tetravalencia del carbono 18
4 Isomería 19
5 Estructura de los compuestos orgánicos 20
6 Variedades del carbono 23
Autoevaluación de la unidad I 25
Glosario 26
UNIDAD II
“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”

1 Alcanos 31
1.1. Nomenclatura y clasificación 31
1.2. Isomería 39
1.3. Propiedades físicas y químicas 40
1.4. Obtención 44
1.5. Usos 47
2 Alquenos 48
2.2. Isomería 51
2.4. Obtención 57
2.5. Usos 59
3 Alquinos 60
3.3. Obtención 66
95
3.4. Usos 67
Autoevaluación de la unidad I I 68
Glosario 85
UNIDAD III
“Derivados de los hidrocarburos ”
1 Derivados halogenados 91
1.1. Nomenclatura 92
1.3. Obtención 97
1.4. Usos 99
2 Alcoholes 99
2.3. Obtención 110
2.4. Usos 111
3 Aldehídos y cetonas 112
3.3. Obtención 116
3.4. Usos 118
4 Éteres 125
4.3. Obtención 130
4.4. Usos 131
5 Aminas 132
96
5.3. Obtención 137
5.4. Usos 138
Autoevaluación de la unidad I I I 139
Glosario 166
UNIDAD IV
“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”
1 Ácidos carboxílicos 171

1.3. Obtención 173
1.4. Usos 174
2 Derivados de los Ácidos carboxílicos 178
2.1. Nomenclatura y usos 178
2.1.1. Halogenuros de acilo 178
2.1..2. Amidas 179
2.1.3. Esteres 180
2.1.4. Aminoácidos 181
2.1.5. Anhídridos 182
2.1.6. Hidroxiacidos 183
2.1.7 Ácidos halogenados 184
3 Compuestos biológicos 185
3.1. Carbohidratos 185
3.2. Lípidos 191
3.3. Proteínas 194
Autoevaluación de la unidad I V 201
Glosario 207
Bibliografía
97
Unidad I
Desarrollo histórico y generalidades
de la química orgánica
Objetivos de la unidad :
Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos

básicos para el estudio de la química orgánica.
Contenido:
1. Desarrollo histórico
2. Compuestos orgánicos e inorgánicos
3. Tetravalencia del carbono
4. Isomería
5. Estructura de los compuestos orgánicos
6. Variedades del carbono
98
1. Desarrollo histórico
En los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos
tenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero
este concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler
(1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato de
amonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y
sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales de
urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).
Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un
compuesto inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánico
producto de la actividad de un organismo vivo.
Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias
orgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. Se observó además que
ambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) y
correspondían al mismo peso molecular pero sus propiedades eran
completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros:
Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos en
sus moléculas, pero con características físicas y químicas diferentes.
99
2. Compuestos orgánicos e inorgánicos
Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, pero

sabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculas
átomos de carbono, se define la química orgánica como la parte de la
química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por esta
razón, también se le conoce con el nombre de química del carbono.
Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene
fundamentos teóricos, se conserva por convenir a la enseñanza y por una
serie de características particulares de los compuestos del carbono como
son las siguientes:
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes

enlaces con otros no metales en sus moléculas, a veces combinado solo con
hidrógeno y otras además, con oxígeno y nitrógeno (C,H,O,N). Estos
cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos
orgánicos.
También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,

halógeno, arsénico y otros.
100
El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista
una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimos
representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los
compuestos.
La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemas
vivos, por lo que las fibras sintéticas, los plásticos, los endulzantes
artificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de la
química orgánica industrial. La energía que se utiliza para estos procesos
se basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbono
y el petróleo.
Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, son

diferentes a la de los inorgánicos.
En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la

particularidad de unirse unos con otros formando cadenas.
Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400
grados centígrados), en tanto que los inorgánicos se funden a alta
temperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados).
Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los

inorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas.
101
Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de
los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica; por
otro lado, algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores
eléctricos.
La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicos

no lo son.
Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,

puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas están
formadas por el mismo número de átomos, pero las sustancias presentan
propiedades físicas y químicas distintas.
Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la

mayoría de las sustancias naturales así, los compuestos del silicio son el
material inorgánico fundamental que constituye la tierra, este papel que
desempeña tan importante el silicio en lo geológico, lo hace así el carbono
en lo orgánico y biológico.
102
1. Tetravalencia del carbono
Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la

máxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir,
un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos, estos
pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así:
I
-C-
I
La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para

construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicas
Como se muestra enseguida
l l I I
---- C- C- C -
I I I I
103
La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos
I I I
-C- C- C-
I I I
Cl
4. Isomería
Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual

fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural.
En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de dos

compuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo es
arborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.
104
5. Estructura de los compuestos orgánicos
Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón y

carbón intercambian una valencia, estos pueden ser sencillos,
caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, por
ejemplo
I I I I
-C- C- C- C-
I I I I
y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias

arborescencias, por ejemplo:
I I I I
- C -C- C- C-
I I I I
-C-
I
105
Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares
de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y
arborescentes
Sencillos arborescentes
I I I I
- C -C-C=C- -C=C-C-C-
I I I I l I I I
-C-
I
Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados

por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia
entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes.
Sencillos Arborescentes
106
Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en el

núcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y
arborescentes.
Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser

sencillos y arborescentes
107
6. Variedades del carbono
El carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de la

prehistoria surgió su existencia, aunque desde la antigüedad ya era
utilizado por los habitantes.
Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,

fullerenos y nanotubos.
108
El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :
sp3, sp2 y sp .
La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales

son:
C12, C13 y C14
Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

actividades a realizar
Autoevaluación 1
Investigar características de las formas alotrópicas del carbono
109
Autoevaluación 2
Investigar características de los tipos de hibridación
Autoevaluación 3
Investigar características de los isótopos del carbono
Glosario
Isomeros.- Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural.
110
Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de
carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a
un máximo de cuatro átomos.
Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos

del carbono
111
UNIDAD II
HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS
Unidad II
Hidrocarburos saturados y no saturados
Objetivos de la unidad :
112
Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,
propiedades y obtención de manera teórica y experimental.
Contenido:
1. Alcanos
a. Nomenclatura y su clasificación
b. Isomería
c. Propiedades físicas y químicas
d. Obtención
e. Usos
2. Alquenos
b. Isomería
c. Propiedades físicas y químicas
d. Obtención
e. Usos
3. Alquinos
b. Propiedades físicas y químicas
c. Obtención
d. Usos
113
1. Alcanos
Son compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número de
hidrógenos, también son llamados parafinas, y su fórmula general es:
114
Cn H2n+2
1.1 Nomenclatura y clasificación
Clasificación
Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :
a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos por
enlaces simples.
H H
I I
Fórmula desarrollada H–C–C–H
I I
del etano H H
b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que

están unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triples
ligaduras.
H H
I I
C= C
I I
H H
115
Los esqueletos pueden ser
• sencillos ( no tienen ramificaciones)
• arborescentes ( tienen ramificaciones)
Nomenclatura
Alcanos sencillos
Nombre formula fórmula fórmula
L desarrollada semidesarrollada condensada
os primeros alcanos sencillos tienen nombres triviales, a partir del quinto, el
o estructural
nombre se forma conH un prefijo numérico que indica el número de átomos
I
de carbono y la H-
Metano terminación
C- H “ano”. CH4 C1H4
I
H
H H
I I
Etano H- C- C- H CH3-CH3 C2H6
I I
H H
H H H
I I I
Propano H- C- C- C- H CH3-CH2-CH3 C3H8
I I I
H H H
H H H H
I I I l
Butano H- C- C - C- C- H CH3- CH2-CH2-CH3 C4H10
116 I I I l
H H H H
Radicales ( R ) alquilo
♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano
♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo
117
♦ Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por la
terminación " il " o " ilo "
Radicales (R ) alquilo
Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcano
n-Butano Radical
I
Secbutil o secbutilo
CH4 CH3-
Metano Metil o metilo
CH3 -CH-CH3 CH3 - CH - CH2 -
I I
CH3CH
-CH3 3 CH
CH3 2-
3 -CH
Etano
Isobutano Isobutil Etil o Etilo
o Isobutilo
CHCH 3-CH2-CH3
3-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-
Propano
I I Propil o propilo
CH3 CH3- C -
Isobutano I
CH3-CH2-CH3 CH33-CH-CH3
CH
Propano I
Terbutil o terbutilo
Isopropil o Isopropilo
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 -
n-Butano Butil o butilo
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-
n- Pentano n- Pentil o n- pentilo
CH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2-

I I
CH3 CH3
Isopentano Isopentil o isopentilo
118
Radicales ( R ) alquilo
I
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
n- Pentano Secpentil o Secpentilo
CH3
I I
CH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 - C -CH2 -CH3
Isopentano I
CH3
Terpentil o Terpentilo
CH3 CH3
I I
CH3- C - CH3 CH3- C - CH2-
I I
CH3 CH3
Neopentano Neopentil o Neopentilo
119
Nomenclatura
Alcanos arborescentes
1) Se selecciona la cadena más larga.
120
2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical
más próximo.
3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de
complejidad indicando el número del carbono al que están unidos. Si
hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra.
4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano”
Ejemplos:
CH3
I
4
a) CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3 2metil butano
CH3 CH3
I I
1
b) CH3-2C- 3CH2- 4CH –5CH2 - 6CH3 2,2,4 trimetil hexano
I
CH3
CH3 CH3
I I
c) CH3- CH2- CH- CH –CH2 – CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano
I
CH3 - C – CH3
I
CH3
CH3
I
d) CH3- CH2-CH- CH2 –C – CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano
I I
CH3 - CH- CH3 CH3
121
Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano.
Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical
H H
I I
R- C- H CH3- CH2 - C - H
I I
H H
Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales
H H
I I
R-C-R CH3 - C- CH2 - CH3
I I
H H
Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.
H H
I I
R- C- R CH3 - C - CH2 - CH3
I I
R CH3
122
Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo de
carbono al que estén unidos.
Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter
(terciario), que indican en donde se haya la valencia.
1.2. Isomería
Isomería estructural
El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería

estructural. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos pero
enlazados de manera distinta. Es decir, las moléculas tienen la misma
fórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Por ejemplo el butano
existe en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura de
cadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, los
isómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a
continuación.
H H H H H H H
I I I I I I I
H- C- C- C- C- H H - C - C - C - H
I I I I I I l
H H H H H H-C-H H
I
123
H
1.3. Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas
A temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie son

gases, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los que
tienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos.
El hexadecano se funda a 18ºC, es incoloro y tiene olor característico. Su

densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lo
mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición.
Propiedades químicas
Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicos

derivados por sustitución.
124
a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los
halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produciendo por sustitución
derivados halogenados y el ácido correspondiente.
Luz
CH3- CH- CH3 CH3- CH- CH3 + HCl
I 250ºC l
H + Cl - Cl Cl
Propano cloruro de isopropil
El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo

a la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow , es mayor en
carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.
125
b) En la oxidación los alcanos también reaccionan con el oxígeno
produciendo alcoholes
CH3 - CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - OH

Etano Alcohol etílico
En el siguiente caso
CH3- CH2- CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - CH2 - OH
H + OH - HSO3
Propano HSO
Alcohol propílico
3
I I
CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O
I I
CH3 CH3
H + HO - NO2 NO2
c) Sulfonación
I y nitración: el ácido nítrico concentrado
I y el ácido
CH3 - C -concentrado
sulfúrico CH3 actúan sustituyendoCH - C - CH3 de
el hidrógeno
3
+ los
H2carbonos
O
I I
terciarios
CH3produciendo sulfo y nitroderivados. CH3
126
1.4. Obtención
a) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases

127
1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un
derivado halogenado y agua
Ejemplo obtener metano CH4
CH3 - OH + H -I H2O + CH3-I
Alcohol metílico Ioduro de metilo
2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI para

obtener el alcano el yodo libre I2
CH3 - I + I - H I2 + CH4
b) Ioduro
Síntesis
de de Würtz: los alcanos se obtienen
metilo Metanopor destilación fraccionada
del petróleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos,
mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar
derivados halogenados con sodio metálico.
Para realizar la reacción, se divide la molécula del compuesto que se va a

obtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es número
impar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el
128
halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les
adiciona el sodio metálico
Obtener Etano: CH3-CH3
CH3 - CI Cl - CH3 2NaCI + CH3-CH3
2Na
2 moléculas de cloruro de metilo Etano
El bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente
Cicloalcanos
Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los

que cada eslabón de la cadena es un metileno (- CH2 -) por esta razón
también se les llama hidrocarburos polimetilénicos, también suelen
llamarse cocloparafinas, ya que sus características son semejantes a las de
los alcanos o parafinas.
129
Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, de
acuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”.
Ejemplo de cicloalcanos
Ciclopropano ciclobutano ciclopentano
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
1.5. Usos
El uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible,

disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poder
obtener los productos que son materia prima de la petroquímica.
130
2. Alquenos
2.1.Nomenclatura y clasificación
Clasificación
131
Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, están
compuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por tener un doble
enlace entre dos átomos de carbono, se clasifican en sencillos y
arborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen
importantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormona
vegetal (auxina), que induce a la maduración de las frutas y el pineno es el
componente principal de la trementina o aguarrás.
Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula general
es :
Cn H2n
Nomenclatura
Alquenos sencillos
Se cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”, que nos indica la

presencia de la doble ligadura, desde el tercer término en adelante se indica
con un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura.
Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la doble
ligadura.
132
Ejemplos:
CH2 =CH2 eteno o etileno
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexeno
CH2 = CH – CH2 – CH3 1 buteno
Alquenos arborescentes
Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos
sustituyentes de la cadena principal.
Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación,
indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre del
alqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena
principal.
Ejemplo:
133
CH3 – CH – CH = CH2 3Metil, 1 Buteno
I
CH3
CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3 2, 5 dimetil, 2 Hexeno

I I
CH3 CH3
Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el

de dienos por ejemplo
CH3 – CH = CH - CH = CH2 1, 3 pentadieno
La nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos se

anteponen dos números al nombre de la cadena principal, que indican las
posiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminación dieno.
134
2.2. Isomería
Los alquenos presentan isomería de cadena o estructural, isomería de

posición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.
La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos
135
CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH2 = C – CH2 – CH3
I
CH3
1 Penteno C5H10 2- metil -1- buteno C5H10
Isomería de posición o de lugar. En este tipo de isomería, la cadena

hidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros, variando el sitio donde se
encuentra la doble ligadura
CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 -CH = CH – CH2 – CH3
1 penteno 2 penteno
136
Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Son
compuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en la distribución
de los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementos
unidos al doble enlace.
Ejemplo
2 Buteno CH2-CH = CH – CH3
H CH3 CH3 CH3
C=C C=C
CH3 H H H
Trans - 2 buteno Cis - 2 buteno
El isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y el

Trans en lados opuestos.
137
2.3 Propiedades físicas y químicas
Los primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente,

del 5 al 18 son líquidos, los alquenos con más de 18 átomos de carbono en
su molécula, son sólidos. Son insolubles en agua.
Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta

su peso molecular, y son mas ligeros que el agua.
Los Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, es

decir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias
con las que se combinan.
a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por

ejemplo la siguiente reacción:
138
Pt
CH3 – CH = CH2+ H2
Se efectúa de la siguiente manera
Pt
CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 - CH3
 +I
H-H
b) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados

(se aplica la ley de Markownikow)
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

 +  l
H - Br Br
c) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados
dihalogenados en carbones vecinos.
139
CH3– CH = CH2 + Cl2
CH3– CH = CH2 CH3 – CH – CH2

 + ! l l
Cl - Cl Cl Cl
d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos como

catalizadores, produciendo alcoholes
CH3– CH = CH2 + HOH CH3 – CH – CH3

I
OH
140
En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,
según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con
menos hidrógenos.
Ejemplo:
CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH – CH3

I
Cl
2.4. Obtención
a) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de

potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se
obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reacción se lleva
a cabo en carbonos vecinos.
CH3 - CH2-Cl + KOH
141
Se efectúa de la siguiente manera:
CH2 - CH2 KCl + H2O + CH2 = CH2

I I
H Cl
+
OH K
Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg,

se obtiene el halogenuro y el alqueno
CH2 - CH2 + Zn
I I
Cl Cl
La reacción se efectúa de la siguiente manera
CH2 - CH2 ZnCl2 + CH2 = CH2

I I
Cl Cl
+
Zn
142
Cicloalquenos
Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su

molécula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone al
nombre del alqueno la palabra " ciclo".
Ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno
CH CH CH2
CH CH2 CH2 CH CH2 CH
CH2 CH2 CH
2.5. Usos
Son utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización para

la obtención de los plásticos.
143
3. Alquinos
3.1.Nomenclatura y clasificación
Clasificación
Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.

A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer termino
de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno.
Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos
átomos de carbono unidos con triple ligadura.
Formula general
Cn H2n-2
144
Nomenclatura
Para nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede en

igual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminación “eno” por
“ino”
Ejemplos:
Alquinos sencillos
CH ≡ CH ----------------------------------- etino (acetileno)
CH ≡ C - CH3---------------------------- propino (metil acetileno)
CH ≡ C-CH2 CH3---------------------- 1 butino (etilacetileno)
CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------- 1 pentino( propilacetileno)

Alquinos arborescentes
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno)
CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino
l l
CH3 CH3
145
Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la
terminación “ino” los prefijos di, tri, etc.
CH ≡ C- CH2 – C ≡ C – CH – CH3 6 metil 1,4 heptadiino

I
CH3
3.2. Propiedades físicas y químicas
a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del

cuarto al decimoquinto son líquidos; y sólidos a partir del compuesto que
tienen 16 átomos de carbono.
b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de los
alquenos correspondientes.
c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.
146
Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose la
triple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivos
que se adicionan.
a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula

de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2
obtenemos un alcano
Ni
CH ≡ CH + 2H2
Ni Ni
CH ≡ CH + H2 CH2= CH2 + H2 CH3-CH3
b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados

no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado
CH3 - C ≡ CH + 2Br2
147
1º
Br Br
I I
CH3 - C ≡ CH + Br2 CH3 - C = CH
2º
Br Br Br Br
I I I I
CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C - CH
I I
Br Br
148
c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se
obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda
derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta
adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.
CH ≡ C - CH3 + 2HCl
1º
CH ≡ C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3

I
Cl
2º
Cl
I
CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3
I I
Cl Cl
149
Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación de
las arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de la
triple ligadura.
3.3. Obtención
a) La obtención se realiza mediante el método general, que consiste en

tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o
en el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasio
Ejemplo: obtener propino CH ≡ C - CH3
K OH
+
Cl H
I I
CH - C - CH3 CH ≡ C - CH3 + 2H2O + 2KCl
I I propino
Cl H
+
K OH
150
3.4. Usos
Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesis

de polimerización para la obtención de los plásticos.
151
Ejercicios (de reforzamiento, evaluación) o
Alcanos
Con base a las características de la diferenciación de la química orgánica

con la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicos
comunes.
Compuestos orgánicos Compuestos

inorgánicos
152
Nomenclatura
Escriba el nombre a las siguientes fórmulas
CH3 - CH - CH3 CH3

I I
CH3- CH2- CH- CH2 –CH - CH3
CH3 CH3
I I
CH3- CH- CH2- CH –CH2 - CH2 -CH2 - CH3
CH3 - CH - CH3
I
CH3- CH - CH2- CH –CH - CH3
I I
CH3 CH3
153
Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes
2 metil 3etil hexano
2,5 di metil 3 etil Heptano
3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano
154
3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano
2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano
Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuya

formula condensada es C5H12.
155
a)Halogenación
CH4 + Br2
CH3- CH2- CH2- CH3 + I2
CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3 + F2
156
b) Oxidación
CH4 + [O]
CH3- CH2- CH3 + [O]
CH3- CH2- CH2- CH3 + [O]
c) Sulfonación o nitración
CH3
I
CH3- CH- CH2- CH3 + H2SO4
157
Obtenciones de alcanos
a) Síntesis de Berthelot
Obtenen los siguientes alcanos:

Etano
Propano
Pentano
b) Síntesis de Würtz
Obtener:
Propano.
Pentano
Hexano.
158
Alquenos
Nomenclatura
Escribir los nombres de los siguientes ejemplos
CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
CH2 = C = CH2 - CH - CH3

I
CH3
CH3
l
CH2
l
CH3- C = C - CH - CH - CH - CH3
l I
CH3 - C - CH3 CH3
CH3 CH3
l
I I
CH3
Escriba
CH3 - las
CHfórmulas
2 - C = CHde- los
CH siguientes
- CH - CHalquenos
= C - CHsencillos
3 y arborescentes
I I
CH3 - CH - CH3 CH3
2,4. dimetil 3 etil 2 penteno
159
4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno
2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno
4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno
160
3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno
a) Un alqueno con hidrógeno en presencia de Pd, Pt o Ni como

catalizadores
Pd
CH3 - CH = CH - CH3 + H2
Pt
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2
Ni
CH2CH
=C - C = CH - CH3 + HI
3 = CH - CH - CH
2 3
+ H2
I
CH3
b) Con hidracidos
CH3 - CH2 - CH= CH - CH3 + HBr
161
CH3
I
CH - CH = C - CH - CH + HF
c) Por adición de halógenos
CH3 - CH = C - CH3 + I2
I
CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + Br2
CH3
Alquinos I
CH2 = CH -CH2 - CH - CH3 + F2
Nomenclatura
Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.
162
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2
CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH
CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3

I
CH3
Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos
5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino
3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino
a) Alquino con hidrógeno en presenciaNide Ni

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 + H2
Ni 163
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2
b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no
saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final.
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 + Cl2
CH3 – C ≡ C – CH2 + Cl2
c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula un

producto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el
CH – C ≡ C – CH2 – CH3 + HCl
producto
3 final.
CH3 – C ≡ C – CH2 + HCl

164
Obtención de alquinos
Con el método general, obtener:
2pentino
165
2butino
Acetileno o etino
Glosario
Alcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es C n H2n+ⁿ , compuestos
saturados con enlaces sencillos.
166
Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan
por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmula
general es : Cn H2n
Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su

estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura
y su formula general es Cn H2n-2
167
UNIDAD III
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Unidad III
Derivados de los hidrocarburos
Objetivos de la unidad:
168
Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocer
teórica y experimentalmente sus propiedades y obtención.
Contenido:
1. Derivados halogenados
1.1 Nomenclatura
1.3 Métodos químicos de obtención
1.4 Usos
2. Alcoholes
2.1 Nomenclatura
2.4 Usos
3. Aldehídos y cetonas
3.1 Nomenclatura
3.4 Usos
4. Éteres
4.1 Nomenclatura
4.4 Usos
5. Aminas
5.1 Nomenclatura
169
5.4 Usos
1. Derivados halogenados (haluros de alquilo)
170
Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno
o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por lo tanto, estos compuestos
contienen solo carbono , hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor, cloro,
bromo, yodo)
Los halógenos se representan con la letra X
Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y

polihalogenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno.
Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el

nombre de halogenuros de alquilo.
H H
H H I I
I I H-C-C-X
H-C-C-H I I
I I H H
H H
Halogenuro de alquilo
hidrocarburo
saturado
Su grupo funcional es –X y su representación general R - X

Su formula general es CnH2n+1 - X
171
1.1 Nomenclatura
a) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombre

del radical terminado en “ilo”
b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo

indicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero.
Fórmula Nombre común Nombre IUPAC
172
Derivados halogenados
sencillos
CH3-Cl Cloruro de metilo Clorometano
CH3- CH- CH3

Cloruro de isopropil 2 cloro propano
I
Cl
CH3-Cl3
Tricloruro de metilo tricloro metano o
cloroformo
arborescentes 2Cloro,4metil,
Cl hexano
I
CH3- CH – CH2 - CH - CH3
I
CH2
I
CH3
1.2 Propiedades físicas y propiedades químicas
173
A temperatura ambiente son gases, el fluormetano (CH3 – F), el

clorometano (CH3 – Cl), el bromoetano (CH3 – CH2 – Br), el flouretano
(CH3 – CH2 – F), el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl), el fluoruro de vinilo
(CH2 = CH – F); los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.
Con respecto a la densidad, esta disminuye según el halógeno que

contengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que la
molécula tenga el mismo número de átomos de carbono.
Cuando se trata del mismo halógeno, la densidad disminuye si en la

molécula hay mas átomos de carbono.
Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los
bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos los
derivados halogenados son insolubles en el agua.
174
a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de
sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la
sustitución del halógeno por el radical ( -OH )
CH3 – Cl + K OH CH3 – OH + KCl
CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3 + KBr

I l
Br + K OH OH
Como ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical - OH ataca al

carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo a la reactividad
del carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario,
seguido de un secundario y al final un carbono primario.
b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion), los derivados

halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente
175
∆
CH3 - CH2 - Br
∆
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + HBr
l l
H Br
Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy

variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis.
c) Mediante la síntesis de Würtz, los halogenuros de alquilo reaccionan

con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.
2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3
1.3 Obtención
176
a) Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X),
o directamente con halógenos.
Obtener: 2 Bromo propano

CH3 – CH = CH2 + HBr
La reacción se efectúa de la siguiente manera
CH3 – CH = CH2 CH3 – CH – CH3

+ l
Br H Br
propeno ácido bromhídrico 2 bromo propano o
bromuro de
isopropilo
b) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y de

preferencia para preparar derivados halogenados terciarios
177
CH3
l
CH3 – CH + Cl2
I
CH3
CH3 CH3
I I
CH3 – C H + Cl - Cl CH3 – C – Cl + HCl
I I
CH3 CH3
Terbutano Cloro Cloruro de terbutilo
c) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico.

CH3– CH2 – CH2 – OH + HI
CH3– CH2 – CH2 – O H + H I CH3– CH2 – CH2 - I + H2O
1.4 Usos
Propanol Ácido Yodhídrico Ioduro de propilo Agua
Investigar los principales usos de los derivados halogenados
178
2. Alcoholes
2.1 Nomenclatura
Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o

mas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que
la función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación,
R - OH, cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por un

radical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra la
sustitución como se muestra enseguida
179
CH3- CH - CH3
I
CH3 – CH2 – OH OH
Alcohol primario Alcohol secundario
CH3
I
CH3 - C - CH3
I
OH
Alcohol terciario
Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes
Nomenclatura oficial Nomenclatura de Nomenclatura trivial o común.

(IUPAC ) Kolbe No sigue una regla determinada ,
Al nombre del El metanol recibe el se caracteriza por la terminación
180
alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales.
letra "l " Se enuncian los
radicales por orden de
complicación al final
la palabra carbinol.
CH3 – OH Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de
madera
CH3 – CH2 - OH Metil carbinol Alcohol etílico o espíritu de vino
Etanol o aguardiente.
CH3 – CH2 - CH2 - Etil carbinol Alcohol propílico
OH Propanol
CH3 – CH – CH3
I Dimetil carbinol Alcohol isopropílico
OH 2 Etanol
CH3–CH2-CH2 -CH2 - OH Propil carbinol Alcohol butílico
Butanol
181
A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o
alcoholes polivalentes
CH2 – CH2 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol)

I I
OH OH
CH2 – CH – CH2 1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina)

I I I
OH OH OH
CH2 – CH – CH – CH2 butanotetrol (eritrita)

I I I I
OH OH OH OH
182
Propiedades física
Hasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos,

del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.
El punto de ebullición y densidad, aumenta conforme aumenta el número
de carbonos.
Los tres primeros términos son completamente solubles en agua y

conforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye su
solubilidad.
183
a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua
CH3 - OH + HI
CH3 - O H + H I H2O +CH3 - I
b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos

derivados halogenados, hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo
CH3 - OH + PCl5
c)
Cl Cl
CH3 - O H + P Cl HCl + POCl3 + CH3 - Cl
Cl Cl
c) Por deshidratación de una molécula obtenemos alquenos
184
CH3 - CH2 - OH
CH2- CH2 H2O + CH2 = CH2

I I
H OH
d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más agua
CH3 - CH2 - OH + H2
CH3 - CH2 - O H + H-H H2O + CH3 -CH3
e) Oxidación:
185
Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos
OH
CH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O
OH
Hidrato de aldehído Aldehído
Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas.
CH3 - CH - CH3 + O CH3 - C - CH3 H2O + CH3 - C- CH3

I II
OH O
O H OH
Hidrato de cetona Cetona
2.3 Obtención
186
a) Se hace reaccionar el correspondiente derivado halogenado con
hidróxido de sodio
Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH
CH3- CH2 - Cl + Na OH CH3 - CH2 - OH + NaCl
ch3 –ch = ch2 ch3 – ch – ch3

+ I
oh
OH - H
Por hidratación de un alqueno siguiendo la regla de Markownikow. Se

obtiene alcohol isopropílico
c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de

la síntesis de Grignard
187
CH3 ch3
I I
ch3 – c = o + ch3 – MgCl ch3 – c– OMgCl
I
dimetil cetona ch3
En este método elcloruro dedemetil
reactivo magnesio
Grignard se adicionaoxiycloruro de se
hace que terbutil
rompa
magnesio
el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro
ch ch
lado el 3radical alquilo, este mismo se hidrata para
3 obtener el alcohol
I I
ch3 – c – omgcl +yhuna
correspondiente
2
o sal básica. ch3 – c – oh + MgOHCI
I l
ch3 ch3
alcohol terbutílico
cloruro monobásico de magnesio
2.4 Usos
Investigar los principales usos de los alcoholes
3. Aldehídos y cetonas
188
Aldehidos
Aldehído significa alcohol deshidrogenado

Se consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios.
el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y su
representación general es:
R – CHO R – CH = O R–C=O
3.1 Nomenclatura
189
Se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” de
acuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehídos se derivan
de los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando la terminación
“ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido
Fórmula Nomenclatura Nomenclatura común

IUPAC
H-CH=O Metanal Formaldehído o aldehído

fórmico
CH3 - CH = O Etanal Acetaldehído o aldehído
acético
CH3 - CH2 - CH = O Propanal Propanaldehído o aldehído
propiónico
CH3 - CH2-CH2-CH = O Butanal Butanaldehído o aldehído
butírico
190
Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula
son totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida que
aumentan los átomos de carbono, los de siete o mas carbonos son
insolubles en agua.
Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal
son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son
sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehídos mas
importantes es el metanal H–CH=O.
También se le conoce como formol, aldehído fórmico o formaldehído.
a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos
191
K2CrO7
CH3–CH2–CH=O + O CH3–CH2–COOH
Aldehído Acido propionico
b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios
Ni
CH3–CH = O + H2
Ni
CH3–CH = O + H - H CH3–CH2–OH
etanol
c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados

en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo.
Cl oxitricloruro de fósforo
I
CH3–CH = O + PCl5 CH3–CH + POCl3
I
Cl
1,1 dicloro etano
192
3.3 Obtención
a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, como

oxidantes pueden ser K2Cr2O7 o KMnO4
Obtener: Etanal CH3 – CH = O
K2Cr2O7
CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O
etanal
OH
K2Cr2O7
CH3–CH2–OH+O CH3-CH H2O + CH3 – CH = O
OH
Etanol Hidrato del aldehído Agua Etanal

b) Deshidrogenación
Obtener: Etanal CH3 – CH = O
Cu
CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O + H2
c) Etanol Etanal Hidrógeno
Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH
193
Cl
I
CH3 – CH + 2 KOH CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O
I
Cl
Cl K OH
CH3 – CH + 2KCl + H2O + CH3 - CH = O
Cl K OH
Dicloro etano Hidróxido de potasio Etanal
3.4 Usos
Investiga los principales usos de los aldehídos
194
Cetonas
Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios
Grupo funcional (carbonilo cetónico )
– C– R–C–R
II II
O O
3.1 Nomenclatura
Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.
Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia

la terminación "OL" por "ONA".
195
Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".
Ejemplo:
Fórmula Nomenclatura oficial Nomenclatura de Kolbe
CH3 – C - CH3 Propanona Dimetil cetona (acetona)
Il
O
CH3 – C -CH2 -CH3 Butanona Metil, etil cetona
Il
O
CH3 – C -CH -CH2 -CH3 3 metil 2 pentanona Mertil secbutil cetona
Il I
O CH3
196
Generalmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor número de
átomos de carbono, son sólidas, su olor es agradable, por lo general su
punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual
numero de átomos de carbono, son solubles en alcohol, éter y cloroformo.
a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios
Ni
CH3 –C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
II I b)
O OH
Dimetil cetona Alcohol isopropilico
Con pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados
197
Cl
K2Cr2O7 I
CH3 - CH2 - C = O + PCl5 CH3 - CH2 - C - Cl + POCl3
I I
CH3 CH3
Metil, etil cetona 2,2 dicloro butano +

Oxitricloruro de fósforo
en la misma molécula mas oxi trialogenuro de fósforo.
3.3 Obtención
a) Oxidación de un alcohol secundario

oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4
Obtener : propanona CH3 - C - CH3
II
O
K2Cr2O7
CH3 –CH - CH3+ O CH3 – C – CH3 CH3 - C - CH3
I / II
O
OH OH H O II
CH3 - CH - CH3 CH3 – C – CH3 H2O + CH3 - C - CH3
Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Propanona
OH + O O H OH
Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Agua Propanona
198
b) Deshidrogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina
una molécula de H2
Cu
CH3 –CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
I -H2 II
OH O
CH3 –C H – CH3 H2 + CH3 – C – CH3+ H2

I II
O H O
Alcohol isopropílico Hidrógeno Propanona
c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOH
CH3 Cl K OH
C + 2 KCl + H2O + CH3 – C – CH3
II 199
CH3 Cl K OH O
Cl
I
CH3 – C – CH3 + 2 KOH CH3 – C – CH3+ 2KCl +H2O
I II
Cl O
4. Éteres
Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de

los alcoholes por un radical alquilo
R –OH R–O–R
alcohol éter
200
Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o
"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos”
( R - O - R)
Fórmula general de éteres
CnH2n + 2 O
3.1 Nomenclatura
Nomenclatura trivial o común
Para éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común del

alcohol correspondiente
201
Ejemplos
CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílico
CH3 – O - CH3 éter metílico
Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la

terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano
correspondiente; o también se nombran, el radical mas sencillo, la palabra
oxi y enseguida el otro radical
Fórmula Nomenclatura IUPAC IUPAC

CH3 – O - CH2 – CH3 metoxi - etano Metil - oxi - etil
CH3 – O - CH – CH3 Metoxi - isopropano Metil-oxi -
202
I isopropil
CH3
CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil
4.2Propiedades físicas y químicas
- El mas importante de los éteres es el etoxietano

- El etoxietano, se le conoce con el nombre de éter sulfúrico, dietil eter,
eter etílico o simplemente éter
- La mayor parte de los éteres son líquidos. el metoximetano es gaseoso
203
- Tienen olor agradable
- Son menos densos que el agua
- Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son
insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en
agua
- Son bastante inertes
- Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de
alquilo
Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de

alquilo
CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 + HI
204
ch3 – ch2 - o - ch2 – ch3 ch3 – ch2 - oh + ch3 – ch2 - i
+ Alcohol etílico + Ioduro de etilo

H I
4.3 Obtención
a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la

síntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de
sodio
(R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ).
205
Ejemplo:
Obtener metil - oxi - etil CH3– O – CH2 - CH3
CH3 – CH2 – O – Na + Br – CH3 CH3– CH2 – O – CH3
alcoholato haluro de alquilo eter
b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol
Obtener éter etílico
CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3
Deshidratación
2 CH3 – CH2 -OH
CH3 – CH2 -O H + OH - CH – CH3 H2O +CH3 – CH2-O-CH2-CH3
206
3.4 Usos
Investigar los principales usos de los éteres
5. Aminas
Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.

Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y son
débiles como bases se encuentran en los restos de organismos que
estuvieron vivos que actualmente están en descomposición. Todas las
proteínas y enzimas contienen nitrógeno. Las bases nitrogenadas forman
parte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan del
amoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua.
Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos al
átomo de nitrógeno.
Clasificación de las aminas
207
Clase primaria secundaria Terciaria
Formula R- NH2 R-N-H R–N–R
I I
R R
Ejemplo CH3- CH2-NH2 CH3-NH- CH3 CH3 – N – CH3
I
CH3
5.1 Nomenclatura
Sistema IUPAC
En las aminas primarias
En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del

hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano.
CH3- CH - CH2 - CH3
I
CH3 – CH2 – NH2
Ejemplo: NH2
Etanamina 2-Butanamina
CH3
I
CH3 - C - CH3
I
208 NH2
2 –metil-2- propanamina
En las aminas secundarias y terciarias
Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre

el átomo de nitrógeno
CH3-CH2–NH-CH2CH3
CH3 –NH- CH2 – CH3
N- Metiletanamina N-Etiletanamina
CH3
I
CH3 - N - CH3
I
CH3
N,N-Trimetiletanamina
209
Sistema trivial o común
Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo

de nitrógeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri
CH3-CH2–NH-CH2CH3
CH3 –NH- CH2 – CH3
Metiletilamina dietilamina
CH3
I
CH3 - N
I
CH3
trimetilamina
210
5.2 Propiedades fisicas y quimicas
Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógeno

es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares
Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a
temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullición
comparables a los éteres.
Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las
alifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromáticas son
bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, varias
aminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos que
inducen al cáncer.
211
a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación de

las aminas
CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2
b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas

CH3 – CH2 – NH2 +CH3- COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH3
5.3 Obtención
212
a) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primaria
secundaria y terciaria
CH3 –CH2 – Cl + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl

Amina primaria
CH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2- Cl CH 3– CH2–NH–

CH2-CH3+ HCl
Amina secundaria
CH3
CH3 I
l
CH3 -NH + CH3–Cl CH3 - N +
HCl
I
CH3
Amina terciaria
5.4 Usos
- Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH

3 2 2
213
-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas.
-Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de
proteina.
_La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon
-Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogas
herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.
Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

CH 3 –I
Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes fórmulas.
CH3
I
CH3 – C- F
I
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl

I
CH3
214
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.
Yodo propano
3, cloro butano
Bromo etano
CH3-CH 2-I + NaOH
Cloruro de secbutilo
CH3-I + KOH
Ioduro de isopropil
Propiedades
CH3-CH2-CH químicas
2-Br + NaOH
a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o

potasio
CH3 - CH-CH3 + KOH
I
CI
215
∆
CH3-CH2-Br
∆
CH3 - CH2 - CH2 - Cl
∆
CH3-CH-CH3
I
Cl
b) Mediante la acción de calor
216
c) Tratando un derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de
Würtz)
2CH3-I + 2Na
2CH3-CI + 2Zn
2CH3-CH-CH3 + 2Na
I
CI
Ejercicios de obtencion de derivados halogenados
a) Tratando un alqueno con un hidrácido
217
CH3-CH=CH2 + HBr
CH3-CH2-CH=CH2 + HI
CH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBr

I
CH3
b) Por halogenación de un alcano
CH4 + Br2
CH3 - CH3 + I2
CH3
I
CH3-CH + CI2
I
CH3
c) Tratando alcoholes primarios con ácido bromhídrico o clorhídrico
218
CH3-OH + HCl
CH3-CH2-OH + HBr
CH3-CH2-CH2-OH + HCl
Alcoholes
Nomenclatura
Escriba el
CH3
I nombre de
CH3-C - OH las
I
CH3 siguientes
fórmulas
CH3- CH- CH2 – CH3

I
OH
CH3- CH2- CH – CH3

I
OH
219
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos
Butanol
Alcohol isopropílico
Etil isopropil carbinol
Propiedades quimicas de alcoholes
a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua
CH3 - CH2 - OH + HBr
CH3 - CH - CH3 + HCl

I
OH
220
b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado.
CH3 –CH2 –CH2 – OH + PBr5
CH3 - CH – CH3 + PI5

I
OH
c) Por deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos

deshidratación
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH
deshidratación
CH3 –CH2 –CH2 – OH
d) Por reducción obtenemos alcanos.
CH3 – CH2 – CH2 – OH + H2
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH + H2

221
e)En la oxidación obtenemos aldehídos y cetonas.
CH3 – CH2 – CH2 – OH + O
CH3 – CH – CH2 – CH + O
I
OH
Obtener por los 2 métodos :
a) Derivados halogenados mas NaOH
Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH
Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH
b) Hidratación de un alqueno
Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH
Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH
222
Aldehídos
Nomenclatura
Escriba el nombre a cada fórmula
CH3 - CH - CH= O
I
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O

CH I3
CH
I 3
CH3 - C - CH = O
I
CH3
CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O
I
CH3
223
Escriba la fórmula a los siguientes compuestos
3,7,8 Trimetil nonanal
Aldehído propiónico
Aldehído acético
Isobutanal
Aldehído fórmico
224
a) Oxidandión.
K2CrO7
CH3 - CH= O +O
K2CrO7
CH3 -CH - CH= O +O
I
CH3
b) Reducción.
Ni
CH3 - CH2- CH= O + H2
Ni
CH3 - CH2 - CH2 - CH= O + H2 225

c) Con pentahalogenuro de fósforo.
Ejercicios de obtenciones
CH3 - CH2 -CH=O + PCl5
CH3 - CH - CH = O + PBr5
I
CH3
Obtener por los tres métodos:
a) Oxidación de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el

K2Cr2O7
Propanona CH3 - CH2 - CH = O
Isobutanal CH3 - CH - CH =O
226
I
CH3
b) Deshidrogenación.
I
CH3
c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.
227
I
CH3
Cetonas
Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes fórmulas
CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3

II
O
CH3 - CH - C - CH - CH3
I II I
CH3 O CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2

I II
CH3 O
CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3

I II
228
CH3 O
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3
II
O
Escribir la fórmula de las siguientes cetonas.
Metil, isopropil Cetona
Etil, propil cetona
2 Hexanona
3 Heptanona
229
a) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador
Ni
CH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2
II
O
Ni
CH3 - CH - C - CH - CH3 + H2
I II I
CH3 O CH3
b) Con pentahalogenuro de fosforo
CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 + PCl5

I II
CH3 O
CH3 - CH2 - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 + PBr5

II
O
230
Obtenciones de cetonas
a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3)
Butanona CH3 - C - CH2 - CH3

II
O
2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

II
O
3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

II
O
231
b) Deshidrogenación

II
O

II
O

II
O
c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

II
O
232
II
O

II
O
233
Escribe el nombre según la IUPAC o formula de los siguientes
compuestos, indica además a la derecha la función a la que pertenece cada
uno de ello.
Formula nombre función
CH3 – CH2 - CH2 - I
5yodo-3cloro-2metilpentano
CH2 - CH2
I I
F F
cloroetano
CH – Cl3
etanol
CH3 – CH - CH2 - CH3

I
OH
propanotriol
CH3 – CH2 - CH = O
pentanol
CH3 – CH2 - C - CH3
234
II
O
propanona
CH3 – CH2 - O - CH3
Eteres
Nomenclatura
Escriba el nombre a los siguientes ejemplos

CH3 - O - CH2 - CH3
CH3 - CH - O - CH - CH3
I I
235
CH3 CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3
I I
CH3 CH3
CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3

I
CH3
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos
Propioxibutano
Metoxietano
Eter butilico
236
Eter etilico
Etil oxi isopropil
a) Se calientan con ácido yodhídrico
CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI
CH3 - CH - O - CH - CH3 + HI
I I
CH3 CH3
CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 + HI

I
CH3
CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI
Ejercicios de obtención de eteres
237
a) Mediante la síntesis de Williamson , donde se hace reaccionar un
alcoholato de sodio con un derivado halogenado.
CH3 - CH - O -Na + I - CH2- CH3

CH3 - CH - CH2 -O -Na + I - CH- CH3
I
CH3 I I
CH3 CH3
CH3 - CH2 - CH2 - O -Na + Br - CH2- CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - O-Na + I - CH2- CH2 - CH3

I
CH3
238
b) Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.
deshidratación
CH3 –OH
deshidratación
2 CH3 –CH2 - OH
239
Glosario
Acuosa: Solucion disuelta en agua
Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la

de los alcanos, alquenos, alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena
abierta.
Dextrosa: glucosa de manera natural, azucar proveniente de la uva
Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un

compuesto.
Hidrólisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos.
Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver
240
UNIDAD IV
ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y

COMPUESTOS BIOLOGICOS
241
Unidad IV
Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos
biológicos
Objetivo de la unidad:
Conocer la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos, sus

propiedades, usos y obtenciones,
Contenido:
1. Ácidos carboxílicos
1.1 Nomenclatura
1.4 Usos
2. Derivados de los ácidos carboxílicos
2.1 Nomenclatura y usos
242
2.1.1 Halogenuros de ácido
2.1.2 Amidas
2.1.3 Esteres
2.1.4 Aminoacidos
2.1.5 Anhidridos
2.2.6 Hidroxiacidos
2.2.7 Acidos halogenados
3. Compuestos biologicos
3.1 Carbohidratos
3.2 Lipidos
3.3 Proteinas
Ejercicios de autoevaluacion
Bibliografia
243
1. Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxilicos, ácidos grasos o monobásicos, provienen de la

oxidación de Aldehidos y se identifican por el grupo funcional -COOH,
denominado Carboxilo
1.1 Nomenclatura
La primera nomenclatura IUPAC u oficial consiste en agregar al nombre

del alkano del que deriva, la terminación “ico” además de los nombres
oficiales tenemos triviales, en los que no se sigue regla alguna.
Ejemplos
Formula Nombre IUPAC NombreTrivial
H-COOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico
CH3-COOH Ácido Etanoico Ácido Acético
244
Los primeros 3 términos son completamente solubles en agua y

conforme va aumentando el peso molecular va disminuyendo su
solubilidad. Su punto de ebullición es mayor que el de su alcohol
correspondiente
a) Con los metales forman sales
CH3-COOH + Na → CH3-COONa + H↑
Ácido acético sodio acetato de sodio hidrógeno
245
b) Con los Alcoholes forman Ésteres.
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH →
CH3-CH2-COO H + OH -CH2-CH3 → CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O
Ácido propiónico Alc. Etílico Propionato de etilo Agua
1.3 Obtención
a) Por oxidación de Aldehidos
CH3-CH2-CH= O + [O]
CH3-CH2-CH= O + [O] CH3-CH2-COOH
Propionaldehido Oxígeno Ácido propiónico
246
b) Por hidrólisis de los Ésteres.
CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O
CH3-CH2-COO -CH2-CH3 CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH

+
H -OH
Propionato de etilo + Agua Ácido propiónico Alc. etílico
1.4 Usos
Investigar los principales usos de ácidos carboxílicos
247
Ácidos Dicarboxílicos
Los Ácidos Dibásicos o Dicarboxílicos, se caracterizan por contener en su
molécula 2 grupos Carboxilo. Son sustancias sólidas y los primeros
términos son solubles en agua.
248
Nomenclatura
Se enuncia el nombre del alcano y al final la terminación "dioico"

.Ejemplos
Ácidos Etanodioico u Oxálico

COOH
I
COOH
Ácido Propanodioico o Malónico
COOH
I
CH2
I
COOH
Ácido Butanodioico o Succínico
COOH
I
(CH2)2
I
COOH
Ácido Pentanodioico o Glutárico
COOH
I
(CH2)3
I
COOH
Ácido Hexanodioico o Adípico
COOH
I
(CH2)4
I
COOH
249
Existen además, los Ácidos Dibasicos no saturados, es decir, presentan 2
grupos Carboxilos y una doble ligadura.
COO COO
H H
I I
(CH) (CH)
2
3
II
II
COO COO
H H
ÁcidoButenodioico Ácido Pentenodioico
Estos Ácidos presentan la isómera de "cis" y "trans" parecida a la de los

alquenos, como ya se menciono en la unidad II
250
2. Derivados de los Ácidos Carboxílicos
2.1.1 Halogenuros de Ácilo
También llamados Haluros de Acilo, son sustancias que resultan de la

sustitución del OH del Carboxilo por un Halógeno
-COOH -CO.X X= Halógeno
Nomenclatura
A la palabra cloruro, bromuro, etc., se le añade el nombre del Ácido del
que proviene o también el nombre del grupo acilo ( R-CO ).
CH3-CH2-CO.Cl Cloruro Propiónico (Propanoico)

Cloruro de propionilo
CH3-CH2- CH2- CH2-CO.Br Bromuro Valeriánico (Pentanoico)

O bromuro de valerianilo
Usos
251
Investigar los principales usos de halogenuros de ácido
2.1.2 Amidas
Son los compuestos que provienen de la sustitución del OH del Carboxilo

por el radical amígeno (NH2) y están caracterizadas por el agrupamiento
funcional: -CO.NH2
Nomenclatura
Se enuncia en primer termino, el nombre del radical acilo y continuación
la palabra Amida. Ejemplos
CH3-CO.NH2 Acetilamida o etanoilamida
CH3-CH2-CO.NH2 Propionilamida o Propanoilamida
Usos
Investigar los principales usos de amidas
252
2.1.3 Esteres
Se originan al reemplazar el Hidrógeno del Carboxilo por un radical:
R– COO – R
Nomenclatura
Se cambia la terminación “ico” del Ácido por “ato” y enseguida el

nombre del radical que sustituyo el Hidrógeno.
Ejemplos
CH3-COO-CH3 Acetato de metilo o Etanoato de Metilo
CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Butirato de Etilo o Butanoato de Etilo
Usos
253
Investigar los principales usos de ésteres
2.1.4 Aminoácidos
Se caracterizan por contener en su molécula además de Carboxilo, uno

o mas grupos Amígenos (NH2)
Nomenclatura
Se enuncia la letra griega que nos indica la colocación del grupo
Amígeno, enseguida la palabra “Amino” y finalmente el nombre del
Ácido. Ejemplos
β α
CH3-CH-COOH Ácido Alfa Amino Propiónico (Propanoico)
I
NH2
δ χ β α
CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Gama Amino Valeriánico (Pentanoico)
I
NH2
Usos
254
Investigar los principales usos de aminácidos
2.1.5 Anhídridos
Provienen de la condensación de 2 moléculas de Ácidos Orgánicos con

eliminación de Agua y están caracterizados por el agrupamiento funcional.
- COOOC -
Nomenclatura
Se enuncia primeramente la palabra Anhídrido y a continuación el
nombre del Ácido que le dio origen
Ejemplos
CH3-CH2-COOOC-CH2-CH3 Anhídridos Propiónico (Propanoico)
CH3-COOOC-CH3 Anhídrido Acético (Etanoico)
Usos
255
Investigar los principales usos de anhídridos
2.1.6 Hidroxiácidos
Se caracterizan por contener en la molécula Hidrocarbonada uno o más
grupos Hidroxilos (OH).
Nomenclatura
Se menciona la letra griega que corresponde al átomo de carbono donde

va unido el hidroxilo, enseguida la palabra "Hidroxi" y al final el nombre
del Ácido.
Ejemplos
χ β α
CH3-CH-CH2-COOH Ácido Beta Hidroxi Butírico (Butanoico)
I
OH
δ χ β α
CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Delta Hidroxi Valeriánico (Pentanoico)
I
OH
Usos
Investigar los usos principales de los hidroxiacidos
256
2.1.7 Ácidos Halogenados
Se caracterizan por contener uno o mas átomos del Halógeno en la
cadena del Ácido.
Nomenclatura
Se asignan letras del alfabeto griego a los átomos de Carbono de la
cadena unida al Carboxilo (alfa, corresponde al átomo de carbono que va
unido al grupo funcional), enseguida el Halógeno y finalmente el nombre
del Ácido. Ejemplos
β α
CH3-CH-COOH Ácido Alfa Cloro Propiónico (Propanoico)
I
Cl
δ χ β α
CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Gama Bromo Valeriánico (Pentanoico)
I
Br
Usos
257
3. Compuestos biologicos
3.1 Carbohidratos
Definición y estructura
Son el resultado de la primera oxidación de alcoholes polivalentes, por lo

que contienen en su molécula varios grupos alcohólicos (-OH) y un
agrupamiento aldehídico (-CH=O) ó cetónico ( =C=O)., dependiendo si la
oxidación se realizó en un carbón primario o secundario, por lo que se
consideran polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Clasificación
Según su estructura se clasifican en:
a) Monosacáridos
b) Disacáridos
c) Polisacáridos
258
Monosacáridos (osas)
Son los glúcidos de menor peso molecular y dependiendo del número de

átomo que contenga la molécula se dividen en diosas, triosas, tetrosas,
etc. , y se denominan anteponiendo al nombre del sacárido la palabra
"aldo" o "ceto" según corresponda, ejemplos:
Diosa Aldo-triosa Ceto-triosa
CH=O CH=O CH2-OH

I I I
CH3 CH2-OH C=O
I I
CH2- OH CH2-OH
Aldo-tetrosa Ceto-tetrosa
CH=O CH2-OH
I I
CH-O C=O
I I
CH-OH CH-OH
I I
CH-OH CH2-OH
259
Hexosa
Son carbohidratos que contienen en su molécula 6 átomos de carbono y

pueden además contener un grupo aldehídico o un grupo cetónico.
Glucosa
Dentro de las hexosas es la mas abundante y conocida, se denomina

también dextrosa o azùcar de uva, constituye una magnífica fuente de
energía para el organismo y se encuentra presente en frutas dulces, además
en la diabetes se produce en grandes cantidades que se eliminan por la
orina.
Su fórmula es:
CH=O
I
H-C-OH
I
OH-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH2-OH
260
Otras hexosas importantes son, en forma aldehídica:
En forma aldehídica:
Manosa Galactosa
CH=O CH=O
I I
OH-C-H H-C-OH
I I
OH-C-H OH-C-H
I I
H-C-OH OH-C-H
I I
H-C-OH H-C-OH
I I
CH2-OH CH2-OH
En forma cetónica:
Fructosa
CH2-OH
I
C=O
I
CH-OH
I
CH-OH
I
CH-OH
I
CH2-OH
261
Los sacáridos presentan solubilidad en el agua y poseen un sabor dulce que

aumenta con el número de grupos -OH, presentes en la molécula.
Disacáridos
Su fórmula general es C12H22O11, su estructura resulta de la unión de dos

moléculas de hexosas iguales o diferentes.
Dentro de este grupo se encuentran:
Sacarosa: azúcar de caña

Lactosa: azúcar de leche
Maltosa: azúcar de malta
Polisacáridos
Son estructuras amorfas, no dulces que por hidrólisis se desdoblan en

varias pentosas y hexosas. A este grupo pertenecen: celulosa, almidón,
lignina, dextrina, inulina, glucógeno, etc., de los cuales describiremos
algunos a continuación:
262
Celulosa
La encontramos dentro del reino vegetal principalmente, formando parte

principal de la membrana celular, completamente pura es una masa blanca
amorfa que se encuentra en el algodón.
Almidón
Es el material de reserva de las plantas, lo encontramos en forma de granos

redondeados, que están constituídos por dos sustancias: en la parte externa
la "amilopectina", que al ser hervida se gelatiniza y frente al yodo presenta
una coloración violeta y la otra interna denominada "amilasa", que viene a
ser un polvo blanco soluble en agua caliente que frente al yodo colorea de
azul.
Glucógeno
O "almidón animal", se encuentra presente en el hígado de los vertebrados

en su tejido muscular, es un polvo blanco que con el yodo colorea rojo-
caoba.
263
Inulina
Se encuentra junto con el almidón de reserva en algunas plantas, es un

polvo blanco soluble en agua caliente y alcohol no colorea frente al yodo.
2.Lípidos
Definición
Las grasas o glicéridos, son tri - ésteres de la glicerina y ácidos grasos de

peso molecular elevado, considerando la complejidad de sus estructuras
consideramos únicamente un ejemplo general: como en la reacción de
hidróxido de sodio con ácido clorhídrico tenemos la formación de agua y
cloruro de sodio, al reaccionar los ácidos grasos sobre la glicerina se
obtienen las grasas.
264
Por ejemplo:
CH2-OH HOOC-(CH2)16 -CH3 CH2-COO-(CH2)16 -CH3
I I
CH-OH + HOOC-(CH2)16 -CH3 3H2O + CH-COO-(CH2)16 -CH3
I I
CH2-OH HOOC-(CH2)16 -CH3 CH2-COO-(CH2)16 -CH3
glicerina ácido esteárico Tri-estearato de glicerilo
Diferencias entre grasas y aceites
Las grasas pueden ser de origen vegetal y animal. A temperatura ordinaria

pueden ser líquidas, semisolidas y sólidas (aceites, mantecas y cebos).
Las grasas, son siempre mezclas de varios glicéridos, su consistencia

depende de la proporción en que los ácidos grasos se encuentren en ellos:
si predominan los ácidos palmítico o esteárico, la grasa es más o menos
sólida, por ejemplo la grasa de cerdo y la mantequilla, si domina el ácido
oleico es líquida y para este caso reciben el nombre de aceites, por ejemplo
los aceites de oliva y almendra.
265
Propiedades de grasas y aceites
Las grasas naturales puras son incoloras, insolubles en el agua y solubles

en éter, en acetona, en cloroformo, en tetracloruro de carbono entre otros,
por acción de las bases se saponifican para obtener jabones y en contacto
con el aire y a cierto tiempo producen enranciamiento ya que se liberan los
ácidos grasos contenidos en la molécula.
Los aceites al oxidarse al aire, se transforman en una masa resinosa que se

cubre de una película dura, transparente y seca presentándose el proceso de
desecación, citando como ejemplo el aceite de linaza.
266
3. Proteínas
Definición
Las proteínas o prótidos, son las sustancias más complejas conocidas en

química orgánica, se encuentran tanto en animales como en las plantas por
lo que llegan a ser constituyentes esenciales de los alimentos en
complemento con los carbohidratos y las grasas, se producen en el
metabolismo de los organismos vegetales y animales, constituyendo la
materia viva de la célula.
Las proteínas son macromoléculas o polímeros constituídos por

polipéptidos, formados a su vez por aminoácidos (recordar la
concatenación de los aminoácidos).
Propiedades
Las proteínas son sustancias de peso molecular elevado, de naturaleza

coloidal, insolubles en alcohol y éter.
267
Las reacciones para su identificación se dividen en dos grandes grupos:
Reacciones de coloración y Reacciones de precipitación
Reacciones de coloración
Reacción Xantoproteica
Consiste en tratar la proteína (clara de huevo), con Ácido Nítrico

concentrado y se procede a calentar, apareciendo una coloración amarilla,
aquí se lleva a cabo la nitración del anillo bencénico. Esta reacción es
positiva para todos aquellos prótidos que contienen en su molécula núcleos
aromáticos.
Reacción de Millon
Para esta reacción se emplea el reactivo de Millón que es una solución de

nitrato y nitrito mercúricos en ácido nítrico, apareciendo un precipitado
rojizo y es positiva para aquellos prótidos que contengan el aminoácido
tirosina , pero existen sustancias no proteicas como el fenol que también
dan esta reacción positiva.
268
Reacción de Biuret
Se trata la proteína con solución Hidróxido de Sodio concentrado y se

agregan 2 ó 3 gotas de sulfato de cobre, produciendo una coloración
violeta, producida por sustancias que contienen 2 enlaces peptídicos.
Reacción de Hopkins y Cole
Se trata la proteína con el reactivo correspondiente. Esta reacción es

positiva para aquellos prótidos que contengan triptófano.
Reacciones de Precipitación
Las soluciones proteicas precipitan con los siguientes reactivos:
Ácido nítrico, ferrocianuro de potasio en solución acética, ácido pícrico,

sulfato de sodio en solución actica, alcohol etílico y por la acción del calor.
269
BENCENO
A los hidrocarburos cíclicos derivados del benceno se les da el nombre de

hidrocarburos aromáticos, contienen un anillo cerrado de átomos de
carbono.
La fórmula molecular del benceno es C6H6
Kekulé en 1865 representó al benceno como un anillo de 6 átomos de

carbono unidos por enlaces sencillos alternados con dobles enlaces y cada
carbon unido a un átomo de hidrógeno como se muestra enseguida
H
I
C
H-C C-H
II I
H- C C-H
C
I
H
270
Propiedades fisicas y quimicas.
Propiedades fisicas.
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser líquidos o sólidos, son insolubles

en agua, pero solubles en la mayor parte de los disolventes orgánicos y
presentan un olor agradable.
Propiedades químicas.
Las reacciones más importantes que se representan son las de sustitución.
A continuación se mencionarán algunas
Nomenclatura de los derivados del benceno
Los derivados de sustitución del benceno se nombran de acuerdo a las

siguientes reglas establecidas por la IUPAC.
271
a) Derivados monosustituidos:
Se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Ejemplo:
CH3 OH NH2
Metilbeceno Hidroxibenceno Aminobenceno

"Tolueneo" "fenol"
La Unión Internacional de Química Pura y aplicada da algunos

compuestos triviales aromáticos
272
Benzaldehído Acido benzoico.
CHO COOH
b) Derivados polisustituidos:
Se enumeran las posiciones del anillo del1 al 6, procurando que los

sustituyentes queden en los átomos de carbonos de cifras inferior, esto es,
numerando los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj o en
sentido contrario.
Ejemplo.
CH3
I Cl
Tres-cloro-4-yodotolueno
273
Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacion ) o
Complementa las fórmulas de los Ácidos Carboxílicos y su nomenclatura.
Formula nomenclatura oficial nomenclatura trivial

H-COOH ácido metanaico acido fórmico
CH3-COOH ácido etanaico
ácido propanaico
ácido butanoico
ácido pentanoico
ácido hexanoico
acido heptanoico
acido octanoico
acido nonanoico
acido decanoico
acido dodecanoico
acido hexadecanoico
acido octadecanoico
Escribe 5 formulas desarrolladas de Ácidos Carboxílicos con sus nombres.
274
Efectuar las siguientes reacciones
Ácido Propiónico + Sodio 
Ácido Valeriánico + Sodio 
Ácido Fórmico + Alcohol Etílico 
275
Ácido Propiónico + Alcohol Metílico 
Ácido Capróico + Alcohol Etílico 
Obtener por los 2 métodos
Ácido Propiónico
276
Ácido Valeriánico
Escribe 5 fórmulas de Halogenuros de acilo con sus nombres
Escribe 5 fórmulas de Anhídridos con sus nombres
Escribe 5 fórmulas de Amidas con sus nombres
277
Escribir 5 ejemplos de Ésteres con sus nombres.
Escribe 5 fórmulas de Ácidos Halogenados y sus nombres
Propiedades generales (investigar)
Carácter Anfotérico
278
Concatenación
Glosario
279
Proteina: Resulta de la combinacion de aminoacidos de peso molecular
elevado y de cadena larga
Sacarosa : es obtenida de la cana de azucar y de la remolacha
Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT)
Bibliografía
BIOQUIMICA
• ROUTH Joseph I. Eyman Darrell P. y Burton Donald J,

Compendio esencial de quimica general, Orgánica y Bioquímica,
Editorial Reverté, S.A.
280
• ROUTH Joseph I. y Burton Donald J. Quimica Organica y
Bioquímica Editorial Mcgraw- Hill
QUIMICA ORGANICA
•DOMÍNGUEZ Jorge A. Experimentos de Quimica Organica

Editorial Limusa, México 1975
• MARTINEZ Arroyo Ana Ma., Quimica I Cuaderno de ejercicios y
practicas de lab. Edificio central de rectoría de la UAEM, Librería
Universitaria, Toluca, México 2003.
• LENZ Del Río, Quimica Organica Elemental, Editorial Patria, S.A.
Séptima Edición.
• RECIO DEL BOSQUE Francisco H., Quimica Organica, Editorial
Mcgraw-Hill
• DEVORÉ G. y Muñoz Mena, Quím. Organica, Publicaciones
Cultural S.A.
• MURILLO Héctor, Tratado elemental de Química Orgánica
Editorial E.C.L.A. L.S.A
MORRISON Robert Thornton y Boyd Robert Neilson, Química Orgánica.
Fondo Educativo Interamericano, S.A.
281

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QUÍMICA I I

Ma. Lourdes Herrera Martínez

Primera Edición 2006

DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL

Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas

Universidad Autónoma de Tamaulipas

José María Leal Gutiérrez

Dra. Olga Hernández Limón

Dr.Marco Aurelio <navarro Leal

Lic. Jose Ulises Arredondo Llanos

M. E. S. Joel Vázquez Ibarra

Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas

Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio

El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, la

Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en

Al término del curso el alumno:

“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”

“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”

“Derivados de los hidrocarburos ”

“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”

1 Ácidos carboxílicos 171

Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos

Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, pero

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes

También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, son

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la

Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los

La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicos

Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,

Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la

Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la

La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para

Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual

En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de dos

Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón y

y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias

Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en el

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser

6. Variedades del carbono

El carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de la

Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,

La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

Investigar características de las formas alotrópicas del carbono

Investigar características de los tipos de hibridación

Investigar características de los isótopos del carbono

Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos

HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS

1.1 Nomenclatura y clasificación

Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :

b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que

• sencillos ( no tienen ramificaciones)

• arborescentes ( tienen ramificaciones)

♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano

♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo

CH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2-

1) Se selecciona la cadena más larga.

Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical

Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales

Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.

El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería