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CI. aminoácidos
Los aminoácidos son ácidos orgánicos con un grupo amino (-NH2) y constituyen los
bloques de construcción de las proteínas además de participar en otras funciones
metabólicas.
1.2. Estructura general de los aminoácidos: carbono alfa, alfa amino, alfa carboxilo,
hidrogeno y cadena lateral (grupo R).
Carbono alfa: El carbono alfa, es asimétrico porque sus cuatro enlaces están unidos a grupos
funcionales diferentes. (El amino, el grupo carboxilo, el grupo radical y a un átomo de
hidrógeno).
Alfa amino: Es el amino que esta unido a un carbono alfa, todos los aminoácidos
componentes de las proteínas son alfa-aminoácidos. Por lo tanto, están formados por un
carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un hidrógeno y a una cadena
(habitualmente denominada R) de estructura variable.
Cadena lateral (grupo R): El carbono alfa está unido, además, a un átomo de hidrógeno y a
un grupo R. Este R, que puede ser de distinta naturaleza, dando lugar a los diferentes
aminoácidos.
a) de acuerdo a la posición del grupo amino (alfa aminoácidos, beta aminoácidos, gamma
aminoácidos).
alfa-aminoácidos, lo cual, como hemos visto, significa que el grupo amino está unido al
carbono adyacente al carboxílico. Aunque con menor frecuencia el grupo amino sustituye al
hidrogeno de los carbonos beta y gamma, en los seres vivos podemos encontrar beta-
aminoácidos como la β − alanina que forma parte de algunas coenzimas y formando parte de
algunos péptidos y también gamma-aminoácidos como el acido-γ -aminobutírico que actua
como neurotransmisor..
- Aminoácidos con grupos R polares. Estos aminoácidos son relativamente más solubles en
el agua que los aminoácidos anteriores. Sus grupos R contienen grupos funcionales polares,
neutros que pueden establecer enlaces de hidrógeno con el agua. La polaridad de la serina,
la treonina y la tirosina se debe a sus grupos hidroxilos; la de la aspargina y la glutamina, a
sus grupos amídicos y de la cistina a la presencia del grupo sulfhidrilo (-SH). La glicola, a
veces se clasifica como una aminoácido no polar. La cistina y la tirosina poseen las funciones
más polares de esta clase de aminoácidos, sus grupos tilo e hidroxilo fenólico tienden a
perder mucho más fácilmente protones por ionización que los grupos R de otros aminoácidos
de esta clase.
• Estos aminoácidos son aquellos cuyos esqueletos de C son degradados los siguientes
intermediarios metabólicos
1. piruvato:
alanina, cisteina, glicina, serina y treonina
2. a-cetoglutarato
arginina, glutamato, glutamina, histidina y prolina
3. succinil-CoA:
isoleucina, metionina y valina
4. fumarato:
fenilalanina y tirosina
5. oxaloacetato:
asparagina y aspartato
Todos estos aminoácidos son por tanto son precursores de glucosa.
• Los aminoácidos cetogénicos, donan sus esqueletos de Carbono en forma de
acetoacetato, el mismo que se puede transformar posteriormente en acetil-CoA:
Aminoácidos que se transforman directamente en acetoacetato:
leucina, lisina, fenilalanina, tirosina y triptófano.
Esqueletos de C que son degradados directamente a acetil-CoA:
isoleucina, leucina y treonina
Todos estos aminoácidos son entonces precursores de ácidos grasos o cuerpos cetónicos.
Anfoterismo: Según el pH los aminoácidos pueden comportarse ya sea como un acido que
libera protones R-COOH R-COO- + H+
Punto isoeléctrico: Cuando el numero de grupos con carga negativa es igual al numero de
grupos cargados positivamente, la carga neta es cero y el pH corresponde al punto
isoeléctrico (pI), para los aminoácidos y proteínas con un pH por debajo del pI la carga neta
es positiva, y a un pH por arriba del pI la carga neta es negativa. Para un aminoácido con
solo dos grupos disociables, el cálculo del pI es simplemente el promedio de los dos pKa
correspondientes:
pI = (pKa1(α -carboxilo) + pKa2(α -amino)) /2
PREGUNTAS.
1. ¿Qué son los aminoácidos?
Los aminoácidos son ácidos orgánicos con un grupo amino (-NH2) y constituyen los bloques
de construcción de las proteínas además de participar en otras funciones metabólicas.
2. ¿Cuál es la estructura general de los aminoácidos?
Los aminoácidos están estructurados con un carbono alfa, unido a un alfa amino, un alfa
carboxilo, hidrogeno y una cadena lateral (grupo R).
3.¿Cuáles son los aminoácidos esenciales y no esenciales?
A los aminoácidos que pueden sintetizarse por el propio cuerpo se los llama aminoácidos no
esenciales (alanina, aspartato, glutamato, etc.), mientras que a aquellos que deben
obtenerse de fuentes externas se los denomina aminoácidos esenciales (leucina, lisina
fenilalanina, etc.).
4. ¿Qué es anfoterismo, pKa y el punto isoeléctrico?
Anfoterismo: Según el pH los aminoácidos pueden comportarse ya sea como un acido que
libera protones o como una base al captar protones en su grupo amino.
pKa: corresponde al pH en que el acido y su base conjugada se encuentran en la misma
concentración, el valor del pKa indica la fuerza relativa de los ácidos débiles, en cuanto mas
bajo sea este, el acido es menos débil.
Punto isoeléctrico: Cuando el numero de grupos con carga negativa es igual al numero de
grupos cargados positivamente, la carga neta es cero y el pH corresponde al punto
isoeléctrico (pI).
5. ¿Cómo se forma una enlace peptidico?
Es un enlace amida que se forma al reaccionar el grupo a-carboxilo de un aminoácido de un
aminoácido con el grupo a-amino de otro, con eliminación de una molécula de agua.
Bibliografía
Gomez, J. J. (2008). Bioquimica. Mc Graw Hill.
Referencias
http://lab3d.facmed.unam.mx/bioquim/moleculas/carbonoalfa.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido
http://www4.ujaen.es/~acarrera/T3-Test/T3-RM.htm
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos14.htm
http://demedicina.com/aminocidos-esenciales-y-no-esenciales/