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Fenol

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Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo
bencénico con al menos un grupo hidroxilo, véase Fenoles (metabolitos secundarios de
las plantas).

Fenol

Nombre (IUPAC) sistemático


Fenol

General
Fórmula C6H5OH ó φOH
semidesarrollada
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C6H6O
Identificadores
Número CAS [108-95-2 [108-95-2]]
Número RTECS SJ3325000
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco-incoloro
Densidad 1.070 kg/m3; 1.07
g/cm3
Masa molar 94.11 g/mol
Punto de fusión K (40.5 °C)
Punto de ebullición K (181.7 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 9.95
Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1.7 D
Peligrosidad
Número RTECS SJ3325000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Para otros usos de este término, véase Fenol (desambiguación).

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura


ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un
punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo
funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es
conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede
sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a


hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se excinde en
fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un


olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con
efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad
puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en


la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la
industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A
(materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de
fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos,


decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos
de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones
letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales
desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra
en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma
compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.

[editar] Referencias externas


• ATSDR en Español - ToxFAQs™ para fenol.
• ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública para fenol.
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España.: Ficha
internacional de seguridad química del fenol
PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.

El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las
siguientes prioridades.

Temperatura de fusión. 41ºC

Temperatura de congelación. 42ºC

Calor latente de fusión. 29.30 Kcal/mol

Temperatura de ebullición. 181.75ºC

Peso molecular. 94.11

Densidad 41º/4º 1.05 g/cm3

Densidad 25º/4º 1.071 g/cm3


Presiones de vapor del fonol menores a 1 atm.
Temperatura Presión del vapor

( ºC ) (mm de Hg).

40.1 1

62.5 5

73.8 10

86.0 20

100.1 40

108.4 60

121.4 100

139.0 200

160.0 400

181.9 760

Presiones del vapor del fenol mayores que 1 atm.

Temperatura Presión del vapor

( ºC ) ( atm. )
181.9 1

208.0 2

248.2 5
283.8 10

328.7 20

358.0 30

382.1 40

400.0 50

Solubilidad al agua.

Fenol en agua - log N = 0.375 log (66 - t) + 1.151

Agua en fenol - log N = 0.62 log ( 66 - t) + 0.99

Donde N, es la fracción mol de soluto, y t, la temperatura en ºC. Esta ecuación es válida hasta los 65ºC,
puesto que a 65.3ºC, el agua y el fenol son solubles en los hidrocarburos parafínicos.

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido
y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.

Punto crítico. 419ºC y 60.5 atm.

Densidad en soluciones acuosas. dsoln = dagua A w + B w2 + C w3.

Donde: w, es el peso disuelto en g/ml de solución;

d, las densidades del agua y la solución;

A, B y C; son constantes.

Para 15ºC : A = 0.02111, B = - 0.0428 y C = 0

Para 80ºC : A = 0.03460, B = - 0.0686 y C = 0

Calor específico ( Cp ) a 14-26ºC 0.561 Kcal / mol ºK

Calor de formación ( liq ) -21.71 Kcal / mol

( vap ) -37.80 Kcal / mol

Energía libre de formación ( vap ) - 6.26 Kcal / mol

( liq ) -11.02 Kcal / mol

Calor de disolución (sólido) -2.605 Kcal / mol

PROPIEDADES QUIMICAS.

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el
anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en
solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).

En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó
fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa

Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste
compuesto, también descompone al fenol.

El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5,
el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más
conocidos del fenol.

El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO-
C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del
agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da
benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.

El gurpo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o-
(orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia
eses posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidas para formar el
monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2-
4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permitne.

USOS Y REACCIONES PRINCIPALES

Con la finalidad de establecer la importancia de la elaboración del fenol en México, a continuación se


indican las reacciones industriales que tienen mayor aplicación en los Estados Unidos.

Los halógenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los
principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como
herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:

C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1

C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1

Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados ácidos Lewis, por ejemplo: cloruro de
aluminio, fluoruro de boro, etc.

La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido hidroxibencensulfónico:

C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6-
trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico:

C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su
condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para
la obtención de las llamadas resinas fenólicas:

C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3

C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3

La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol ó bisefenol A. La condensación


del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de
carbono, para formar el ácido salicílico.

También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio, para la
obtención de tinturas azo.
El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la materia prima para la
obtención del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones.

1. Deshidrogenación del fenol a cicloexanol:

C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH

2. Deshidrogenación a ciclohexanona:

2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2

3. Conservación de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reacción de aquella con la


hidroxilamina y en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico:

C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH

4. Arreglo final a E- caprolactama:

C6H10 = NOH C4H8 - C = O NH

COMPUESTOS IMPORTANTES DERIVADOS ALQUILADOS DEL FENOL.

La producción del los derivados alquilados del fenol, o alquilfenoles, ocupa el 7% del volumen de la
producción total del fenol en los EEUU., teniendo buena importancia comercial cada uno de ellos. A
continuación se nombran los alquilfenoles más importantes y sus usos:

O- terbutifenol . Se sugiere su uso como producto intermedio en la obtención de resinas sintéticas,


perfumes, agentes tensoactivos y en plastificantes.

M- terbutilfenol. Se sugiere su uso para prevenir la oxidación en hules, aceites y recinas, además como
agente anti-natas.

P- terbutilfenol. La reacción más importante del P- terbutilfenol, es su condensación con el formaldehído


en presencia de catalizadores ácidos ó básicos, para dar colorantes mate y resinas solubles en aceite,
que se caracterizan por su buena resistencia a los ácidos, álcalis, el agua y la luz. Las recinas de P-
terbutilfenol son importantes tambièn en la formulación de adhesivos. La condesnsación de P- terbutilfenol
con el acetileno da un producto de polimerización, aplicable en hules y otros elastómeros.

El P-terbutilfenol, sierve como agente anti-cracking en hules y como estabilizador de jabones. Su


hidrogenación da cis- y trans- 4- terbutilciclohexanol, cuyos acetatos se usan en perfumería como
sustitutos del aceite de limón.

P- teramilfenol. Como otros fenoles para sustituidos, el P- termilfenol puede condensarse con el formal
dehido para formar resinas termoestubles solubles en benceno, tolueno y en aceites secantes; estas
resinas tienen valor en la namufactura de pinturas y varnices. Otro uso y mejor para el P- termilfenol es en
la producción de agentes tensoactivos por su reacción con el óxido de etileno. Las soluciones de P-
termilfenol en alcohol / agua se usan en la manufactura de germicidas, insecticidas y fumigantes. El P-
teramilfenol se usa también como intermedio para obtener aditivos para hules y petróleo.

Heptilfenol. Se usa comúnmente como intermedio en las reacciones de obtención de aditivos de


detergentes-dispersantes y en aditivos de aceites lubricantes, así como intermedios en la producción de
plastificantes, estabilizadores y hules químicos.

P- teroctilfenol. Los usos comerciales más frecuentes del P-teroctilfenol, es en la manufactura de resinas
fenólicas por condensación con la formaldehído y en la manufactura de secantes no-iónicos y de agentes
dispersantes por condensación con el óxido de etileno. Las sales de calcio y bario de los sulfuros y
formaldehído condensados con el P- tercotilfenos se usan como aditivos en aceites.

El P- teroctilfenol le da estabilidad térmica y ultravioleta a la etil-celulosa, se usa también en la fabricación


de pinturas, insecticidas, bactericidas y compuestos farmacéuticos.
Nonilfenol. Su reacción industrial más importante es su eterificación, por condensación con el éxido del
etileno usando un catalizador básico dando al agente tenso-activo no iónico del tipo del
nonilfenoxipolietoxietanol, estos éteres tienen buena estabilidad química y excelentes propiedades
secantes emulsificantes y detergentes.

El nonilfenol reaciona con los aldehidos, para dar resinas fenólicas, cuando lo hace con otros fenoles, da
resinas más resistentes al agua, más solubles en aceites y que dan ciertas propiedades eléctricas.

Una variedad de nonilfenoles, está siendo usada como productos intermedios en al fabricación de
plastificantes de cloruro de polivinilo. Otras aplicaciones para el nonilfenoles en productos farmacéuticos,
inhibidores de corrosión, pinturas, agentes de flotación, insecticidas, bactericidas y estabilizadores
químicos.

Dodecilfenol. Las sales de los metales alcalinos del ácido dodecilfenoldulfónico, tienen propiedades tenso-
activas.

Tal como el nonilfenol, reaciona con los óxidos de alquileno para formar largas cadenas poliéter, que
tienen usos como detergentes no-iónicos de tipo casero e industrial, además de su uso como agentes
secante y emulsificante. Se preparan surfactantes aniónicos por la sulfación de los condensados que
contengan de 4 a 7 moléculas de óxido de etileno por molécula de alquilfenol (se usan como detergentes
líquidos).

2- 6- diterbutilfenol. Se obtiene haciendo reaccionar fenol con isobutileno usando fenato de aluminio como
catalizador y se sugiere como producto intermedio para obtener resinas sintéticas, plastificantes, y
agentes tenso-activos. Se usa como antioxidante para inhibier la formación de gomas en gasolinas que
contengan tetraetilo de plomo, su producto de condensación con formaldehído se usa particularmente
como antioxidante para polímeros, aceites y ceras.

3- metil 6- terbutilfenol. Es un antioxidante efectivo y un estavilizador de resinas cumarona-indeno, éteres


polivinílicos e hidrocarburos halogenados, tales como el tricloroetileno y el percloroteileno y es también un
producto intermedio en la manufactura de antioxidantes para hules y polímeros de alto peso molecular.

Otras de sus aplicaciones son: como germicida en formalaciones desinfectantes y antisépticas.

3-metil 4- 6- diterbutilfenol. Este fenol alquilado es efectivo como antioxidante y estabilizador de éteres
polivinílicos. Se propone su uso en la producción de hule duro o ebonita de copolimerización de
butadieno-acrilonitrilo.

4- metil 2- terbutilfenol. Tiene buen valor comercial en el presente y es en la preparación de sus productos
de condensación con aldehidos para formar antioxidantes, sobre todo para hules.

4-metil 2- 6- diterbutilfenol. En presencia de catalizadores ácidos, tales como cloruro de aluminio, en los
ácidos sulfúrico y fosfórico, el alquilfenol puede se debutilado para formar terbutil P- cresol. Por medio de
la oxidación con ácido crómico, ó con bromo se convierte a aldehido el grupo metilo.

El 4- metil 2- 6- diterbutilfenol. Se usa en gasolina para motores automotrices ó de aviación lubricación


turbinas, aceites, ceras, hules sintéticos y naturales, pinturas, plásticos y elastómeros puesto que protega
los materiales contra los efectos del oxígeno atmosférico durante su almacén y su servicio. En grado de
alta pureza es muy usado en los alimentos para delatar cuando estos entran en estado de
descomposición, especialmente para alimentos de origen animal, aceites vegetales y vitaminas solubles
en aceite. También se usa en el empaque de alimentos, tales como papel de aluminio y polietileno.

2- 4- dimetil 6- terbutilfenol. Se encontró su aplicación como un antioxidante de olefinas y para gasolinas;


para inhibir la polimerización prematura de monómeros reactivos particularmente acrilatos y metilicrilatos;
para restringir la decoloración durante el proceso de obtención de las resinas cumarona-indeno, y es un
agente anti-natas para pinturs, varnices, aceites secantes y tintas de impresión.

CUADRO DE DISOLVENTES MAS IMPORTANTES:

disolvente p.ebullición p. fusión Densidad Soluble con...


+/- polar Cloroformo 61.7ºC 63.5ºC 1.489g/ml Alcohol, eter, acido acetico, benceno
+/-polar Diclorometano 40ºC 95.1ºC 1.3266g/ml Alcohol, eter
Polar Eter 10.8ºC --------- 1.7252g/ml Agua, alcohol, acido acetico, cloroformo
Polar Ácido acético anhídrido 117.9ºC 16.6ºC 1.04g/ml Agua, alcohol, benceno.
Polar Etanol 78.5ºC -117.3ºC 0.7893g/ml Agua, eter,ácido acético, benceno.
No polar Exano 69ºC -95ºC 0.66g/ml Alcohol, eter, cloroformo

Cloroformo
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Cloroformo

Nombre (IUPAC) sistemático


Cloroformo

General
Fórmula molecular CHCl3
Identificadores
Número CAS 67-66-3
Propiedades físicas
Estado de Líquido
agregación
Apariencia Incoloro
Densidad 1483 kg/m3; 1,483 g/cm3
Masa molar 119,38 g/mol
Punto de fusión 209,5 K (-63,65 °C)
Punto de ebullición 334,2 K (61,05 °C)
Estructura Tetraédrica
cristalina
Índice de refracción 1.4459
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,8 g/100 ml 293,15 K
(20 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de


fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del
alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y
ácido sobre tetracloruro de carbono.

A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable, incoloro, de olor dulzón.1 2


3

Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y la luz solar,


transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la siguiente
ecuación:

2 CHCl3 + 2 O2 → 2 COCl2 + 2 HCl

por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y a reparo de la


luz.1

[editar] Aplicaciones
El cloroformo es un reactivo químico útil debido a la polarización de sus enlaces C−Cl,
por lo que es una herramienta apreciada en síntesis orgánica, al proporcionar el grupo
CCl2.

Además debido a que es usualmente estable y miscible con la mayoría de los


compuestos orgánicos lipídicos y saponificables, es comúnmente utilizado como
solvente.

Es también utilizado en biología molecular para varios procesos, como la extracción de


ADN de lisados celulares. Asimismo, es usado en el proceso de fijación de muestras
histológicas post mortem.

Debido a que interactúa con ciertos receptores del sistema nervioso, el cloroformo tiene
las características de un depresor del SNC y genera de suaves a severas alucinaciones
psicodelicas en jóvenes y adultos. Ya se utilizaba como anestésico en la práctica médica
en 1847.4

[editar] Referencias
1. ↑ a b Mellor, J. W. Química Inorgánica Moderna. Librería y Editorial El Ateneo.
Buenos Aires, 1947."
2. ↑ Cloroformo. Documentación toxicológica. Instituto Nacional de Seguridad e
Higiene en el Trabajo (2007). España.
3. ↑ Hoja de seguridad VII. Cloroformo. Facultad de Química. Universidad
Nacional Autónoma de México.
4. ↑ Franco Grande, Avelino y otros (2005). Historia de la anestesia en España,
1847-1940. Arán Ediciones. ISBN 978-84
HOJA DE SEGURIDAD VII
CLOROFORMO
FORMULA: CHCl3
PESO MOLECULAR: 119.39 g /mol.
COMPOSICION: C: 10.05 %; H: 0.84 % y Cl: 89.10 %.
GENERALIDADES:
El cloroformo es un líquido incoloro con olor dulce característico, muy volátil.
Generalmente contiene pequeños porcentajes (1-5 %) de etanol como estabilizador. Es
ligeramente soluble en agua y con densidad mayor que ésta. Es no inflamable, pero
productos
de su oxidación, como el fosgeno, son muy peligrosos. Es peligroso por inhalación e
ingestión.
Se obtiene por medio de una cloración cuidadosamente controlada de metano, por
tratamiento de acetona con polvos blanqueadores (CaOCl2) y ácido sulfúrico. Fue
descubierto
en 1847 y se utilizó como anestésico por inhalación, como insecticida y en la industria
farmacéutica, sin embargo su toxicidad ha provocado que sea reemplazado por otras
sustancias. Actualmente, es utilizado como intermediario en síntesis orgánica,
especialmente en
la obtención de fluorocarbono 22, el cual es utilizado como refrigerante, propelente y en la
fabricación de tetrafluoroetileno y su polímero (PTFE).
NUMEROS DE IDENTIFICACION:
CAS: 67-66-3 RTECS: FS9100000
UN:1888 NFPA: Salud: 2 Reactividad: 0 Fuego: 0
NIOSH: FS 9100000 HAZCHEM CODE: 2 Z
RCRA: U044 El producto está incluido en: CERCLA, 313 y EHS
NOAA: 2893 MARCAJE: LIQUIDO VENENOSO.
STCC: 4940311
SINONIMOS: Otros idiomas:
CLOROFORMO CHLOROFORM (INGLES)
TRICLORURO DE FORMILO CHLOROFORME (FRANCES)
TRICLOROMETANO CLOROFORMIO (ITALIANO)
TRICLORURO DE METILO TRICLOROMETANO (ITALIANO)
TRICLORURO DE METENILO TRICHLOORMETHAAN (HOLANDES)
TRICLOROFORMO TRICHLORMETHAN (CHECOSLOVACO)
NCI-C02686
R 20 (REFRIGERANTE)
FREON 20
TCM
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de fusión: -63.5 oC
Punto de ebullición: 61.26 oC (760 mm de Hg)
Densidad: 1.498 g/ml ( a 15 oC); 1.484 (a 20 oC)
Densidad de vapor ( aire =1): 4.12
Indice de refracción (20oC): 1.4476
Temperatura de autoignición: mayor de 1000 oC
Viscosidad (cP): 0.855 (a -13 oC), 0.70 ( a 0 oC), 0.563 ( a 20 oC) y 0.51 (a 30 oC).
Tensión superficial respecto al aire (din/cm): 27.14 (a 20 oC) y 21.73 (a 60 oC); respecto al
agua:
45.0 ( a 20 oC).
Capacidad calorifica (kJ/kg K): 0.979 (a 20 oC)
Temperatura crítica: 263.4 oC.
Presión crítica: 53.79 atm.
Volumen crítico: 0.002 m3/ kg
Conductividad térmica (W/m K): 0.13 (a 20 oC)
Constante dieléctrica: 4.9 (a 20 oC)
Momento dipolar ( debye): 1.15
Calor de combustión (MJ/kg mol): 373
Calor de formación (MJ/kg mol) a 25 oC: -89.66 (gas) y -120.9 (líquido)
Calor latente de evaporación en el p. de ebullición (kJ/kg): 247
Solubilidad: miscible con etanol, benceno, éter dietílico, éter de petróleo, tetracloruro de
carbono, disulfuro de carbono y acetona.
Solubilidad en agua (g/kg de agua): 10.62 (a oC), 8.22 (a 20 oC) y 7.76 (a 30 oC).
Solubilida de agua en cloroformo (g/kg de cloroformo): 0.806 (a 22 oC).
Presión de vapor (mm de Hg): 0.825 (a -60 oC), 2.03 (a -50 oC), 4.73 (a -40 oC), 9.98 (a -30
oC),
19.58 (a -20 oC), 34.73 (a -10 oC), 60.98 (a 0 oC), 100.5 (a 10 oC), 159.6 (a 20 oC), 246.0
( a 30
oC), 366.38
(a 40 oC) y 525.98 (a 50oC).
Forma azeótropo con agua de punto de ebullición 56.1 oC y contiene 97.2 % de cloroformo.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Los productos de descomposición del cloroformo son: fosgeno, cloruro de hidrógeno,
cloro y óxidos de carbono y cloro. Todos ellos corrosivos y muy tóxicos.
El cloroformo reacciona volentamente con:
-Acetona en medios muy básicos.
-Fluor, tetróxido de dinitrógeno, metales como aluminio, magnesio, sodio, litio y potasio,
sodio en metanol, metóxido de sodio, nitrometano, isopropilfosfina y derivados alquilados
de
aluminio.
Es oxidado por reactivos como ácido crómico, formando fosgeno y cloro. Se
descompone a temperatura ambiente por acción de la luz del sol en ausencia de aire y en
la
oscuridad en presencia de este último, siendo uno de los productos de esta
descomposición el
fosgeno, el cual es muy tóxico.
NIVELES DE TOXICIDAD:
Carcinógeno humano potencial.
RQ: 10
TPQ: 10000
IDLH: 1000 ppm
LD50 ( en ratas): 1 g/Kg.
LDLo (oral en humanos): 140 mg/Kg
LCLo ( inhalado en humanos): 25000 ppm/5 min
LC50 (inhalado en ratas): 47.7 mg/m3/4 h
Niveles de irritación a piel de conejos: 10 mg/24 h, suave; 500 mg/ 24 h, suave.
Niveles de irritación a ojos de conejos: 148 mg; 20 mg/24 h, moderada.
México:
CPT: 50 mg/m3 (5 ppm)
CCT: 225 mg/m3 (50 (ppm)
Cancerígeno potencial para el hombre.
Estados Unidos:
TLV TWA: 50 mg/m3 (10 ppm)
Posible carcinogénico humano.
Reino Unido:
Periodos largos: 225 mg/m3 ( 50 ppm)
Francia:
VME: 250 mg/m3 (50 ppm)
Alemania:
MAK: 50mg/m3 (10 ppm)
Posible carcinogénico humano.
Suecia:
Periodos cortos: 10 mg/m3 ( 2 ppm)
MANEJO:
Equipo de protección personal:
El uso de este producto debe hacerse en un área bien ventilada, evitando respirar los
vapores y
el contacto con la piel. Por ello deben utilizarse bata, lentes de seguridad y guantes
durante su
manejo.
No deben usarse lentes de contacto al trabajar con este producto.
Para trasvasar pequeñas cantidades debe usarse propipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA
BOCA.
RIESGOS:
Riesgos de fuego y explosión:
A pesar de ser un producto no inflamable, los contenedores donde se encuentra
almacenado el
cloroformo explotan con calor. Además, al calentarse, libera fosgeno, cloruro de hidrógeno,
cloro y óxidos de carbono y cloro, los cuales son corrosivos y muy tóxicos. En general,
tener
precaución con los reactivos mencionados en las Propiedades Quimicas.
Riesgos a la salud:
Está clasificado como moderadamente tóxico, sin embargo está considerado como
posible carcinogénico humano. Una probable dosis letal para humanos es de 0.5 a 5 g /Kg.
Sin
embargo, se sospecha que es carcinógeno para humanos. Puede causar una muerte
rápida,
atribuida a paro cardiaco y una muerte lenta por daño al hígado y riñón. Debe evitarse que
personas alcohólicas, con problemas graves nutricionales, de hígado, riñón y sistema
nervioso
central, utilicen este producto.
Inhalación: Los signos de intoxicación aguda con vapores de cloroformo, en general, son:
depresión respiratoria, neumonitis química, edema pulmonar, acidosis metabólica,
depresión del
sistema nervioso central, dolor de cabeza, fatiga, adormecimiento y pérdida del equilibrio.
Se ha
informado, también de arritmias y paro cardiacos.
Por este medio se tienen riesgos particularmente para hígado y riñones, ya que el
cloroformo tiende a alojarse en los tejidos de estos órganos, uniéndose covalentemente a
macromoléculas celulares. La ingestión de alcohol, potencializa la toxicidad de los vapores
de
cloroformo.
Su poder como anestésico se presenta a concentraciones entre 10000 y 15000 ppm,
mientras que entre 15000 y 18000 puede ser fatal por paro respiratorio.
Contacto con ojos: Ocasiona conjuntivitis, e, incluso, quemaduras dolorosas, ya sea en
forma de vapor o líquido.
Contacto con la piel: No hay una absorción significativa a través de la piel.
Ingestión: Provoca náusea, vómito, salivación, anorexia, irritación gastrointestinal y daño
a hígado y riñones.
Carcinogenicidad: Se ha encontrado que es un carcinogénico en ratas y ratones y se
sospecha que es un carcinógeno humano a largo plazo y debe ser reemplazado por otros
disolvente, cuando sea posible.
Mutagenicidad: Se tienen resultados negativos en algunos estudios realizados con
Salmonella typhimurium.
Riesgos reproductivos: Es teratogénico para ratas y ratones y altamente tóxico al feto
por inhalación en experimentos con estos mismos animales. También ha estado implicado
en
desordenes similares en humanos, por lo que se recomienda que las mujeres em

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