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Capsaicin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Gesichtet
Capsaicin (CPS) ist ein aus Pflanzen der Gattung Capsicum (Paprika,Strukturformel
gehört zur Familie der
Nachtschattengewächse
Solanaceae) gewonnenes
Alkaloid, das nur bei
Säugetieren durch Wirkung auf Allgemeines
spezifische Rezeptoren einen
Freiname Capsaicin
Hitze- oder Schärfereiz etwa
beim Verzehr von Paprika-
(E)-N-(4-Hydroxy- 3-methoxybenzyl)- 8-methyl-6-nonensäureamid
oder Chilischoten hervorruft. Andere Namen
trans-8-Methyl-N-vanillyl- 6-nonensäureamid
Capsaicin und andere aus
Capsicum gewonnene, C18H27NO3
Summenformel
Schärfe verursachende Stoffe
werden als Capsaicinoide CAS-Nummer 404-86-4
bezeichnet. Capsaicinoide sind
farblos und können durch N01BX04
(http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=N01BX04)
Kochen oder Einfrieren nicht ATC-Code
M02AB52
zersetzt werden. Capsaicin ist (http://www.whocc.no/atcddd/indexdatabase/index.php?query=M02AB52)
das Vanillylamid der Fettsäure
trans-8-Methyl-6-nonensäure. Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 305,41 g·mol−1
Inhaltsverzeichnis Aggregatzustand fest [1]

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Eigenschaften Schmelzpunkt 65–66 °C [1]

Capsaicinoide lösen sich in


Alkohol und Fett, aber nicht in Siedepunkt 210–220 °C
Wasser. Sie haben
antibakterielle und fungizide
Wirkung und wirken somit löslich in organischen Lösemitteln
Löslichkeit
konservierend. kaum löslich in Wasser

Capsaicinoide reizen die Sicherheitshinweise


Nervenenden bestimmter Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Nozizeptoren, die
normalerweise Schmerzreize
bei Einwirkung von Hitze oder
chemischer Reizung erkennen. T
Giftig
Die Ähnlichkeit der
Empfindung von „heiß“ und R: 24/25
„scharf“ (engl. beides „hot“) ist R- und S-Sätze
S: 26-36/37/39-45
bereits auf Rezeptorebene
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei
begründet: Capsaicin bindet an Arzneimitteln
den TRP-Kanal TRPV1, der
auch durch eine Erhöhung der
LD50 47,2 mg/kg (Maus, peroral) [2]
Temperatur aktiviert wird. Der
oft schmerzhaften (aber nur
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die
scheinbaren) Erhitzung durch
angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Capsaicin wirkt der
Organismus durch vermehrte
Durchblutung
des Gewebes zum Zweck der Wärmeabfuhr entgegen, dadurch kommt es zu einer lokalen Rötung wie bei einer leichten
Verbrennung. Von diesem Umstand leitet sich der Ausdruck „brennen“ ab. Den umgekehrten Effekt gibt es z. B. bei

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Einwirkung von geringen Konzentrationen von Menthol (Hustenbonbons), die scheinbar kühlen.

Capsaicinoide, die durch Verwendung scharfer Chilifrüchte in relativ hohen Konzentrationen traditionell in der
mexikanischen, indischen, indonesischen und thailändischen Küche vorkommen, haben aufgrund ihres Einflusses auf
den serotonergen und dopaminergen Haushalt des Nucleus accumbens
eine nach dem Abklingen der Schärfeempfindung schmerzlindernde und partiell dämpfende Wirkung. Dadurch kann eine
gewisse Toleranzbildung gegenüber scharfen Speisen – nicht nur hinsichtlich der sensorischen Sensibilität – entstehen
und damit verbunden eine persönliche Bereitschaft, auch „alltägliche“ Speisen überdurchschnittlich scharf zu würzen.

Umgang
Die durchblutungssteigernde Wirkung wird auch in der Medizin (z. B. bei Wärmepflastern) eingesetzt. Vorsicht ist beim
Kontakt der bloßen Haut mit Capsaicinoiden, zum Beispiel beim Verarbeiten von Chilischoten, geraten. Vor allem sollte
man darauf achten, sich nach Kontakt mit den Händen nicht die Augen zu reiben. Daher ist es sinnvoll, Handschuhe zum
Schutz der Haut zu tragen. Hat man daran nicht gedacht, ist es hilfreich, die Hände vor dem Waschen erst einzufetten,
um das Capsaicin zu lösen, und anschließend gründlich zu waschen.

Falls man scharfe Speisen zu sich genommen hat und das Brennen im Mund unerträglich wird, lindert reines Wasser die
Schmerzen nicht. Ölhaltige und emulgatorhaltige Substanzen wie Joghurt, Milch und Käse helfen in diesem Fall schon
eher. Festgestellt wurde auch, dass eine 10-prozentige Zuckerlösung genauso effektiv ist wie Milch. Zucker oder
Tomatensaft
in sehr scharfen Speisen reduzieren die Schärfe ebenfalls. Brennen der Haut kann durch Einreiben mit Alkohol gestoppt
werden. Bei Reizung empfindlicher Körperteile (Geschlechtsteile, Augen) hilft etwas Speiseöl.

Die Produktion des Capsaicins findet vor allem in der Plazenta


und den Samenscheidewänden der Schoten statt, sie sollten also besonders gemieden werden. Entgegen der
weitverbreiteten Meinung enthalten die Samenkörner deutlich weniger Capsaicin, die Konzentration ist abhängig von der
Nähe zu Plazenta und Samenscheidewand. Die Aussage, kleine Chilischoten seien besonders scharf, trifft nur begrenzt
zu. Auch kann die Intensität bei Schoten der gleichen Sorte und sogar bei Schoten, die von derselben Pflanze zur selben
Zeit geerntet wurden, variieren.

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Tatsächlich kann bei regelmäßigem Genuss von Capsaicin eine Desensibilisierung erzielt werden. Auch ist es ein
Unterschied, ob man sich bewusst ist, eine scharfe Speise zu sich zu nehmen oder von einer milden ausgeht. Allerdings
kann eine zu große Menge von Capsaicin zu einer Überreizung und somit zum Absterben der entsprechenden Nerven
führen. Der Scharfmacher aktiviert nicht nur die Geschmacksknospen, sondern auch den Trigeminusnerv. Er sendet
einen leichten Schmerzimpuls an das Gehirn, das nun verstärkt Endorphine
(körpereigene Botenstoffe mit opiatähnlicher Wirkung) produziert. Vermutet wird, dass auf diese Weise eine leichte Sucht
nach scharfen Speisen entsteht.

Capsaicinoide sind nur für Säugetiere (einschließlich des Menschen) scharf, nicht aber für Vögel, deren Nervenzellen
etwas anders aufgebaut sind. Hierin liegt auch der Sinn der Stoffe für die Pflanzen: Indem sie Säugetiere abschrecken,
werden ihre Früchte vermehrt von Vögeln gefressen. Vögel legen im Durchschnitt weitere Strecken zurück als Säugetiere
und können die Samen der Pflanze dadurch effektiver verbreiten. Zudem zermahlen die Vögel beim Verzehr der Früchte
die Samen nicht, wie es Säugetiere beim Kauen tun. Die Samen werden also unverdaut wieder ausgeschieden und
zudem noch durch den Vogelkot gedüngt.

Capsaicinoide
Die Capsaicinoide Capsaicin und Dihydrocapsaicin
sind die beiden Hauptbestandteile in Chilischoten, die beide ungefähr doppelt so scharf sind wie die in geringerer Menge
vorhandenen Capsaicinoide Nordihydrocapsaicin, Homodihydrocapsaicin und Homocapsaicin.

Capsaicinoid Abkürzung Typischer Anteil Scoville-Einheiten Chemische Strukturformel

Capsaicin C 69 % 16.000.000

Dihydrocapsaicin DHC 22 % 16.000.000

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Nordihydrocapsaicin NDHC 7% 9.700.000

Homodihydrocapsaicin HDHC 1% 9.170.000

Homocapsaicin HC 1% 9.170.000

Messung des Capsaicin-Schärfegehalts


Die Schärfe von Chilischoten wird in Scoville-Einheiten (SCU = [engl.] Scoville unit) gemessen. Die von Wilbur L. Scoville
beschriebene Skala geht dabei von 0 SCU (keine Schärfe vorhanden) bis maximal 16 Millionen SCU (reines Capsaicin in
kristalliner Form). Scoville bemisst die vorhandene Schärfe einer „Substanz“ (i. e. S. der Chili-Schote oder des Extraktes)
durch ihre Neutralisierung. Das Mengenverhältnis des zur Verdünnung einer Substanz bis zur Neutralisation ihrer Schärfe
unter die Wahrnehmbarkeitsgrenze ergibt den Scoville-Wert. Braucht man z. B. 234.000 Tropfen Wasser, um einen
Tropfen einer Sauce geschmacklich zu neutralisieren, dann hat die Sauce einen Schärfegrad von 234.000 SCU. Diese
Maßeinteilung wird noch heute verwendet, auch wenn der Capsaicin-Gehalt durch die genauere HPLC-Methode bestimmt
wird.

Extreme Schärfegrade auf der Basis von Capsaicin-Extraktion (z. B. die Sauce „Da' Bomb Final Answer“ mit 1,5 Mio.
SCU), die mit Blick auf die Wirtschaftlichkeit i. d. R. nicht mehr nur auf rein pflanzlichem Weg erzeugt werden, fangen
bereits ab ca. 100.000 SCU an (z. B. mit dem Zusatz „pepper enhanced extracts“). Durch Verwendung purer
Habanero-Chilis sind bereits ultrascharfe Extrakte möglich (100.000 bis 350.000 SCU). Mit der schärfsten Chilisorte der
Welt, den indischen Naga Jolokias
mit einem empirischen Durchschnittswert von ca. 850.000 bis 1.050.000 SCU sind rein pflanzlich hergestellte
Würzextrakte, Quellprodukte denkbar, herstellbar und online zu erwerben.

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Reines, näherungsweise kristallines Capsaicin (16 Mio. SCU - vgl. Blair’s 16 Million Reserve) herzustellen, ist sehr
aufwendig und das Produkt dementsprechend teuer.

Verwendung als Reizstoff


Der Chiliextrakt Oleoresin capsicum (OC) findet auch in Pfeffersprays
Verwendung, wobei der Reizstoff als „Waffe“ bei der Selbstverteidigung gegen Menschen und Tiere eingesetzt wird.

Der medizinische Wirkmechanismus von Oleoresin capsicum beruht auf der heftigen Stimulation von Chemonozizeptoren
(schmerzempfindende Zellen) in afferenten Nervenzellen. Die Ausschüttung von Substanz P (Neurotransmitter) führt akut
zu einer Membrandepolarisation.

Synthetische Analoga
Als synthetischer Ersatz steht Pseudocapsaicin (INN: Nonivamid) zur Verfügung. Ein weiteres Capsaicin-Analogon ist
Capsazepin (CAS-Nummer 138977-28-3), das als spezifischer Capsaicin-Antagonist eingesetzt wird.

Quellen
1. ↑ a b c d Herstellerangaben der Firma EMD Biosciences: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/211274German.pdf.
28. Apr. 2007
2. ↑ Capsaicin (http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=404-86-4) bei ChemIDplus

Weblinks
Hot-Pain Capsaicin (http://www.hot-pain.de/index.php/Capsaicin.html)
Entdeckung eines neuralen Alarmsystems im Magen mit Capsaicin (http://www.meduni-graz.at/pharma/b-ph-allg.htm)
www.wissenschaft.de: Tödliche Schärfe (http://www.wissenschaft.de/wissen/news/262950.html) - Capsaicin tötet
Prostatakrebszellen in Laborversuchen ab

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www.wissenschaft.de: Mit Chili gegen Fett (http://www.wissenschaft.de/wissen/news/275593.html) - Inhaltsstoff


Capsaicin tötet Fettzellen im Reagenzglas

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!


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Kategorien: ATC-N01 | ATC-M02 | Giftiger Stoff | Alkaloid | Phenol | Alken | Pflanzliches Gift | Arzneistoff

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PRODUCT DATA SHEET

ALX-550-066 (E)-Capsaicin

[(E)-N-([4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]methyl)-8-methyl-6-
nonenamide; trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide]

Product Numbers/Sizes
ALX-550-066-M100 100 mg

Product Specifications
FORMULA: C18H27NO3
MW: 305.4
CAS NUMBER: 404-86-4
MERCK INDEX: 14: 1768
RTECS: RA8530000
SOURCE/HOST: Isolated from Capsicum fruit.
PURITY: ≥98%
APPEARANCE: White to off-white solid.
SOLUBILITY: Soluble in 100% ethanol, methanol or chloroform; sparingly soluble in
water.
SHIPPING: AMBIENT
LONG TERM STORAGE: +4°C
HAZARD: POTENT NEUROTOXIN. IRRITANT.

Product Description
Constituent of cayenne pepper. Powerful excitant of peripheral sensory nerve endings, specifically
unmyelinated afferent neurons (C-fibers). Elicits pain by activating TRPV1. Chemoprotective against some
chemical carcinogens and mutagens. Reversibly inhibits aggregation of platelets.

Product Specific Literature References


Capsaicin: identification, nomenclature, and pharmacotherapy: G.A. Cordell & O.E. Araujo; Ann.
Pharmacother. 27, 330 (1993), (Review)
Capsaicin, a double-edged sword: toxicity, metabolism, and chemopreventive potential: Y. J. Surh & S. S.
Lee; Life Sci. 56, 1845 (1995), (Review)
Topical capsaicin. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in post-herpetic
neuralgia, diabetic neuropathy and osteoarthritis: C. Rains & H. M. Bryson; Drugs Aging 7, 317 (1995),
(Review)
Peppers and pain. The promise of capsaicin: B. M. Fusco & M. Giacovazzo; Drugs 53, 909 (1997),
(Review)
Capsaicin sensitive-sensory nerves and blood pressure regulation: P. Vaishnava & D.H. Wang; Curr.
Med. Chem. Cardiovasc. Hematol. Agents 1, 177 (2003), (Review)
Forty years in capsaicin research for sensory pharmacology and physiology: J. Szolcsanyi; Neuropeptides
38, 377 (2004), (Review)

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Updated: 03-Apr-08 ALX-550-066

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