IFCE Campus Maracana Lista 2 - Estereoquimica Engenharia Ambiental Profa. Karine Bastos Quimica Organica 2011.4 1. Indique qual 0 alceno mais substituido em cada um dos seguintes itens: a) ciclobuteno ou 1-metilciclobuteno ) 1- buteno ou 2-buteno €) 1,3-pentadieno ou 4-meti-1,3-pentadieno. d) L-metilciclopeneano ou 3,5-dimetilcicloexeno 2. Todas as moléculas abaio possuem a férmula molecular CsHi20? Quats dela so quirals? a) OH b) ¢) ~on 4). on Ay “~™~OH ANY e) A 4 < “~~oH TY OH ~ 3. Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo, a) metila; bromometila; etla. ) 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila, ¢) butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila, 4) etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila 4, Algumas das moléculas listadas aqui tém um tomo de carbono estereogénico, outras néo o tém. Escreva f6rmulas tridimensionais para ambos os enantiémeros dessas moléculas que tém um carbono estereogénico. a) 2-fluoropropano ¢) 2-bromopentano b) 2-metilbutano 4) 3-metilpentano ©) 2-clorobutano g) 3-metil-nexano 4) 2-metil-1-butanol h) 1-cloro-2-metibutano 5, Escreva as férmulas enantioméricas do bromoclorofluorometano e atribua a cada enantiémero sua designacdo correta (R) ou (5). 6, Relacione os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos em ordem de prioridade: a)= Cl, -OH,~SH,-H b)~ CH, ~ CH2Br, ~ CH2CI, ~ CH20H ()-H,-OH, ~ CHO, ~CH3 dd) ~ CH(CH3)2, ~ C(CH3)3, — H,—CH=CH2 ) “H, ~ N(CH3)2, ~ OCH3, ~ CH37. Atribua designagdes (R) ou (5) para cada um dos seguintes compostos: a) ») 0 CHo=CH ap cl CH=CH a p OH c c | | Cots c(Cha)a H 8, Diga se as estruturas em cada par representam enantidmeros ou duas moléculas do mesmo composto em diferentes orientagBes: a) b) a Chis. H HaFpOH OH ge p Cots c' e c | I CoH CHa 9, Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando 0 anel na forma planar. Quais so quirais? Quais s80 meso? Indique a localizago do plano de simetria em cada composto meso. a) cis-1,2-Dicloraciclopentano e seu isémero trans )cis-1,3-diclorociclopentano e seu isémero trans €)cis-1,2-diclorocicioexano e seu ismero trans 4) cis-1,3-diclorocicloexano e seu isémero trans 10. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais so quirais e mostre os planos de simetria para os aquirais. 11. Considere o 2,3-dibromobutano. Escreva a férmula dos estereoisémeros possiveis, com suas respectivas imagens especulares, © indique quais girariam o plano da luz polarizada, ou seja, quallis) é (so) opticamente ativo(s). 12. Analise as quatro estruturas representadas abaixo e responda os itens seguintes.a) Se le 1V sdo enantiémeros, 0 que sio le IV? b) O que sole ll, elle IV? €) Voc® esperaria que |e lll tivessem mesmo ponto de fusio? 4d) Voces esperaria que Ie Ill tivessem o mesmo ponto de ebuli¢éo? 13. Escreva as férmulas tridimensionais para todos os estereoisémeros de cada um dos seguintes compostos. Rotule os pares de enantidmeros e os compostos aquirais onde eles existirem. a) CHSCHBrCHFCH, b) 1-bromo-2-clorocicloexano ¢) 1-bromo-3-clorocicloexano 4d) 1-bromo-4-clorocicloexano e) CH CHCICHCICHs 14. Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique a relaco entre elas descrevendo-as como representando enantidmeros, diastereoisémeros, isémeros constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto. a) ») CH cH; E HeC4B Bre C4 HeC4Br He CCH He CCH, Frecan HeCaF He CCH F cH, Br Q a) cH CH, HeCa@B ¢ HeC«H CH, CH2Br