UNIVERSIDAD DE SONORA

ALUMNO:
JESUS DAVID OBREGON MOLINA

DOCTORA:
CATALINA CRUZ

TRABAJO:
ENSAYO ARGININA

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 Hermosillo Son. 19/MAYO/11

Contenido

INTRODUCCION...............................................................................................3
ARGININA (PROPIEDADES FÍSICASY QUÍMICAS)
………………………………..........................4

 Nombre IUPAC, hibridación de sus carbonos y tipo de

fuerzas………………………….5

 Estereoquímica
………………………………………………………………………………………………………
………..6

Síntesis…………………………………………………………………………………….
6

Aplicaciones…………………………………………………………………………………………
……………………………7


Conclusiones………………………………………………………………………………………
……………………………..7

 Conceptos
básicos………………………………………………………………………………………………
………….8


Fuentes………………………………………………………………………………………………
……………………………..9

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 INTRODUCCIÓN

Los compuestos organicos son muchos y muy variables - en ocasiones presentan

isomeria - no obstante su estructuracion le brinda caracteristicas unicas, la cual le
permite realizar diferentes tareas a las cuales realiza otro compuesto. Con esto se
pretende decir, que aunque un compuesto tenga la misma cantidad de carbonos
que otros, su estructuracion es diferente, por ello, sus cualidades son distintas.

Por el mismo motivo de que los compuestos organicos son muchos y muy
variados, es importante poder clasificarlos para su mejor compresion y estudio.

El motivo de este trabajo es el de presentar a la Arginina como compuesto

organico, además de estudiar de manera breve pero consisa su estructura y
algunas de sus caracteriscas, funciones, entre otras cosas, con el fin de reforzar
lo conprendido en clase.

Como se menciono anteriormente durante el ensayo se explicara acerca de la

hibridación de la Arginina, su polaridad, el tipo de fuerzas intermoleculares que
actuan en ella, su nombre IUPAC, su fórmula molecular, desarrollada,
simidesarrollada, si es polar no polar, además de algunas funciones que cumple

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en nuestro organismo.Finalizando con un breve resumen y un comentario final
acerca de este compuesto.

Arginina, propiedades físicas y químicas

La arginina es un compuesto de bastante importancia, ya que, se encuentra

formando parte de los 20 aminoacidos esenciales, siendo asi, una proteína; por
esta razón es que se debe conocer con certeza y/o claridad todo acerca de este
aminoacido como: estrucura, forma general nomenclatura, posibles isomerias,
propiedades físicas y químicas, entre otras cosas.

Podemos encontrar la arginina de Tabla 1

forma natural en la gran mayoría de productos del mar, pescado, marisco,
crustáceos, en los aceites que hacen con grandes mamíferos acuáticos como las
ballenas.
En el cuerpo, la síntesis de arginina ocurre principalmente vía el eje intestinal–
renal, donde los epitelios del intestino delgado, que produce citrulina
primariamente desde la glutamina y de glutamato, colaboran con las células
tubulares proximales del páncreas, que extrae citrulina de la circulación y la
convierte en arginina, que de esta forma pasa a la circulación.
La L- arginina, tiene un efecto vasodilatador, además está involucrado en la
síntesis de creatina, poliaminas y el ADN. Puede disminuir el colesterol así como
estimular la liberación de hormona de crecimiento. También está relacionada con
la producción de colágeno. A la L- Arginina, se le atribuyen funciones
potenciadoras del empleo de los ádidos grasos como energia (combustible
muscular). De aquí su importancia.

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 La formula molecular y estructural es
la que se muestra en la figura 1,
donde se puede apreciar con claridad
la posición de sus carbonos,
hidrogenos y demás grupos alquilo.

En cuanto a sus propiedades físicas y

químicas tenemos que posee una
densidad de 1.1grcm3 (siendo así,
un compuesto más denso que el
agua), masa molar de 174.2grmol y
un punto de fusión 517 K (243.85 ºC).

Una de las caracteristicas quimicas

que presentra la L-arginina es que tiene una grupo guanidino (estructura más
compleja que el grupo amino), osease, que
tiene una cadena lateral polar básica, pero
tambien esta unido a un grupo de
hidrocarburos alifaticos; por esa razon se
dice que tienen carga positiva a un
pH cercano a la neutralidad.

Figura 2

Nombre IUPAC, hibridación de sus carbonos y tipo de fuerzas

Su nombre IUPAC es Ácido 2-amino-5-(diaminometilidenoamino) pentanoico y

otro nombre por el que también se le conoce es Ácido 2-amino-
5-guanidinopentanoico.

En cuanto a la hibridación que presenta sus carbonos, es sencilla, recordemos

que las hibridaciones depende de del tipo de acomodo que se forma en el
carbono, por esta razón se puede decir que los carbonos en esta molécula (L-
arginina) presentan hibridación sp3 (figura 2) y sp2(figura4), como se puede
notar fácilmente en la figura 3.

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 Figura 3

En cuanto al tipo de fuerzas

intermoleculares que interactúan en la
molécula, se puede decir con certeza que
son enlaces convalentes coordinados, además de tener en las
fuerzas intramoleculares la posibilidad de puentes de hidrogeno, debido a que
presenta las caracteristicas que se requiere para ello (entre las posibles
interacciones carga-carga debido a las cadenas laterales de los aminoacidos).

Estereoquímica
La arginina se encuentran en dos
formas, una es la imagen especular
de la otra: las formas D (dextrógira)
y L (levógira). Debido a que las L
están en la misma forma natural que
en los Figura 4
tejidos vivos animales y en las plantas, son consideradas como las más
compatibles con la química humana.
Algunos valores de rotación de la luz polarizada para distintas disoluciones de
aminoácidos, medidos en las mismas condiciones, pueden verse en la Tabla 2. La
L-arginina produce una rotación de +22.5º, medida en ácido clorhídrico 6 normal a
una concentración de 8 gramos por decilitro y una temperatura de 20 ºC, mientras
que la L-lisina en las mismas condiciones da un ángulo de rotación de +21.1º y la
L-valina en +28.1º. ¿Quiere esto decir que la L-valina es más quiral, en las
condiciones de la medida, que la L-arginina y esta que la L-lisina?

Síntesis
La arginina se sintetiza de citrulina por acción secuencial de las enzimas
citosólicas argininosuccinato sintetasa (ASS) y de la argininosuccinato liasa
(ASL).
Tabla 2

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Esto es energéticamente costoso, ya que la síntesis de cada molécula de
argininosuccinato requiere la hidrólisis de adenosin trifosfato (ATP) a adenosín
monofosfato (AMP); i.e., dos ATP equivalentes.
En el cuerpo, la síntesis de arginina ocurre principalmente vía el eje intestinal–
renal, donde los epitelios del intestino delgado, que produce citrulina
primariamente desde la glutamina y de glutamato, colabora con las células
tubulares proximales del páncreas, que extrae citrulina de la circulación y la
convierte en arginina, que es colocado en la circulación. Consecuentemente,
anomalías intestinales o de función renal puede reducir la síntesis endógena de
arginina, haciendo necesario subir el requerimiento del aminoácido en la dieta.
La síntesis de arginina desde la citrulina ocurre a bajo nivel en muchos otros
tejidos, y la capacidad tisular de sintetizar arginina puede incrementarse
marcadamente bajo circunstancias que también inducen la sintetasa óxido nítrico
(iNOS). Así, la citrulina, un coproducto de la reacción NOS-catalizada, puede
reciclarse a arginina en el camino bioquímico citrulina-NO o camino arginina-
citrulina. Esto se demuestra por el tipo de tejidos, la citrulina puede substituirse
por arginina en varios grados para soportar la síntesis de NO. Sin embargo, la
citrulina se acumula junto con nitratos y nitritos, las formas finales estables de
NO, en las células productoras de NO.

Aplicaciones
La arginina es un aminoácido que se utiliza en ingredientes de muchas cremas
cosméticas, con la falsedad paradigmática de suponer que su aplicación
epidérmica sería capaz de estimular la proteína y trasformarla en músculo. Se
utiliza también en situaciones de cansancio, fatiga o convalecencia asociados a
un aporte insuficiente de proteínas en la dieta.
Mucha gente que busca aumentar su masa muscular recurre a la arginina para
lograrlo, y es que sus efectos son muy destacados, ya que una de sus
principales funciones es la de ser un fuerte energizante de nuestro organismo
mediante diferentes mecanismos que desencadena en nuestro cuerpo y en la
respuesta que vamos a dar a la hora de entrenar.
La arginina en un aminoácido que al entrar en contacto con la enzima óxido-
sintetasa que segrega nuestro organismo, se convierte en óxido nítrico dentro de
nuestro cuerpo. Es por tanto un generador directo del óxido nítrico corporal que
tiene diversas funciones

Conclusión

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Como se mencionó anteriormente, es de suma importancia conocer la arginina
para poder entender sus reacciones, aplicaciones ó para poder sintetizarla y
usarla para necesidades medicinales, y no nada mas la arginina, sino tambien
cada uno de los compuestos orgánicos o inorgánicos que existen, para que de
esta manera sea cada vez más eficiente el concepto que tenemos de la vida
humana y por supuesto se optengan resultados favorales en medicamentos,
cremas, vitaminas, vestido y cada una de las cosas que hacen la vida del ser
humano más segura y placentera.

Conceptos básicos:

Arginina: La arginina es uno de los 20 aminoácidos que se encuentran formando parte

de las proteínas.

Aminoácido: Es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo

carboxilico (-COOH; ácido).

Dextrogiro: Que gira en el mismo sentido de las agujas del reloj. Dicho de una
sustancia o de una disolución; que hace girar a la derecha el plano de la luz polarizada
cuando se mira hacia la fuente.

Estereoquimica: La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el

estudio de la disposición espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo
afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.

Hibridación: Ordenamiento de atomos en una molécula.

Isomeria: Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

Levogiro: Que gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj; En bioquímica, dícese
del enantiomero cuya disolución provoca el giro a izquierdas de la luz polarizada.

Nomenclatura: Es un conjunto de reglas o fórmulas que se utilizan para nombrar todos

los elementos y los compuestos químicos. Actualmente la IUPAC (Unión Internacional de

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Química Pura y Aplicada) es la máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la
cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.

Propiedad física: Toda medición consiste en atribuir un valor numérico cuantitativo a

alguna propiedad de un cuerpo, como la longitud o el área.

Propiedad química: Es cualquier propiedad de un material que se hace evidente

durante una reacción química; es decir, cualquier cualidad que puede ser establecida
solamente al cambiar la identidad química de una sustancia.

Vasodilatador: Es la capacidad de los vasos sanguíneos (arterias y venas) de dilatarse

frente a estímulos químicos secretados por células inflamatorias, el endotelio (óxido
nítrico), aferencias nerviosas o fármacos

Fuentes:

➢ Nutrición clínica práctica

Escrito por Laura E. Matarese,Michele M. Gottschlich
http://books.google.com.mx/books?
id=VOQHw0sz38AC&pg=PA104&dq=arginina&hl=es&ei=7wjSTc-
4IonMgQfE-
6zjCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=5&ved=0CEIQ6AEwBA#v
=onepage&q=arginina&f=false extraido el dia lunes 16 de mayo del 2011.

➢ Fundamentos De Bioquimica/ Fundamental of

Biochemistry
○ Escrito por Donald Voet,Judith G. Voet
○ http://books.google.com.mx/books?
id=FXDiqLK6GmAC&pg=PA77&dq=propiedades+quimicas+generale
s+de+los+aminoacidos&hl=es&ei=kGrTTeXvKJOEtgeQt52ZCg&sa=
X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CCgQ6AEwAA#v=on
epage&q&f=false extraido el Martes 17 de mayo de 2011.

➢ http://www.sanopordentro.com/la-arginina.html extraido el Martes 17 de

mayo de 2011.

Página 9
➢ Bioquímica
Escrito por Mary K. Campbell,Shawn O.
http://books.google.com.mx/books?
id=GXKf6ibU5gUC&pg=PA68&dq=cadena+lateral+polar+cargada+de+la+arginin
a&hl=es&ei=R27TTZC1F426tge8pu2eCg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resn
um=1&ved=0CCUQ6AEwAA#v=onepage&q&f=false extraido el Martes 17 de
mayo de 2011.

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