UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA - INSTITUTO DE QUÍMICA

DIVISÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL

Estudo Dirigido 5 - Reações de Aminas, Fenóis, Álcoois e

Éteres
1. A partir de cada substância abaixo, esquematize uma síntese prática do 2-butanol.
(a) 1-Buteno (b) 1-Clorobutano (c) 2-Clorobutano

2. Mostre como se pode efetuar as seguintes transformações:

(a) Ciclohexanol → clorociclohexano
(b) Etanol → éter etílico

3. Forneça as estruturas de todos os produtos orgânicos resultantes das reações que

seguem:

a) NH3 e) H2 (excesso)
CH2Br NO2
Pt

NO2
N2+
b) CH3CH2Br f) KI
NH

NO2

c) HCl
g)
NH2 H2
CH2C N
Ni

3. Mostre como você sintetizaria cada um dos seguintes compostos a partir do álcool
butílico:

(a) Butilamina (b) Pentilamina (c) Butilmetilamina

5. A anilina (benzilamina) é considerada menos básica do que as alquilaminas típicas. A

redução de sua basicidade pode ser compreendida se considerarmos as pequenas
contribuições para a estrutura da anilina provenientes das três estruturas de ressonância
nas quais o par de elétrons desemparelhados do nitrogênio é utilizado para formar uma
ligação dupla com o carbono vizinho. Forneça as estruturas de ressonância e explique
por que não são estruturas equivalentes na estabilização do íon anilínio.

6. Prediga os produtos das seguintes reações:

 CH3
1-BH3
a) CH2CH2C CH2
2- NaOH, H2O2

1-Hg(OAc)2, H2O
b) CH3CH2CH C(CH3)2
2- NaBH4

6. Que álcoois forneceriam após oxidação os produtos a seguir?

a) O CH3 O
b) CH3CHCHO c)

7. Como você realizaria as seguintes transformações?

a) OH O b) OH Br
? ?

C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3

c)
OH ?
d) CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
?

C(CH3)3 C(CH3)3

8. Classifique as substâncias a seguir na ordem de acidez crescente.

a) etanol, etanotiol, fenol

b) o-nitrofenol, fenol, álcool benzílico
a) p-metilfenol, fenol, p-nitrofenol

9. O álcool p-nitrofenol é mais ácido que o fenol. Explique.

10. Que produtos você esperaria obter da reação do 1-metil-ciclo-hexanol com os

seguintes reagentes:

a) HBr
b) NaH
c) H2SO4
d) Na2Cr2O7
11. Escreva o mecanismo que explica a seguinte transformação:

OH
H

12. Quando os compostos abaixo foram submetidos a diferentes condições de eliminação,

diferenças na regiosseletividade foram observadas. No primeiro caso, observou a formação de
um produto tipo Saytzev e no segundo, um produto de eliminação de Hofmann.

13. Por meio do intermediário de reação explique por que não é necessário o uso de
ácido sulfúrico na nitração do fenol e a seletividade (orto/para), em detrimento da nitração
na posição meta.

14. Reações de oxi-redução de fenóis dessa natureza ocorrem nos sistemas biológicos
catalisadas por enzimas. Quais reagentes químicos você poderia utilizar no laboratório
para fazer transformações similares (reação direta e inversa)?

mlsantos2005/2