Práctica #1.

Para ser entregada el martes 30 de noviembre de 2010

durante la hora de clase
1. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos
a. 3-metil-4-isobutil-1-octin-3-ol b. pentaclorofenol c. 3- metoxi-1-ciclohexanol
d. isobutilenglicol e. p-cresol f. 2 buten-1-ol g. Furano h. Tetrahidrofurano i. difenil éter
j. n-propil vinil éter k. Metil isopropil éter l. 2-isopropoxil-4-metil-hexano m. 3-etoxi-2-metil-
pentano n. m-nitrofenol

2. Prediga qué miembro de cada par de alcoholes será más soluble en agua. Explique
brevemente las razones
a. 1-hexanol y ciclohexanol b. 1-heptanol y 4-metilfenol c. 3 etil-3-hexanol y 2 octanol

3. Escriba los productos y nombre de las siguientes reacciones indicando en cada uno el
mecanismo de reacción.

CH3-CH-CH2-CH-CH3 + (O)
OH OH
CH2 + H2O/H
+

ONa + CH3-CH2--I

CH3-CH-CH2-CH3 + ZnCl2/HCl
OH
CH3-CH2-OH + Na (metalico)

4. Enumere la importancia de los éteres como disolventes y como anestésicos y de

ejemplos de cada uno

5. Por medio de la síntesis de Williamson obtenga dimetil éter, dietil éter (escriba las
reacciones respectivas) (Mecanismo)

6. Distinga entre alcohol primario, secundario y terciario y de un ejemplo de cada uno

7. ¿Qué tipo de reacción es la que ocurre en la hidrólisis básica de un alcohol?

8. Distinga entre éteres asimétricos, simétricos y cíclicos y de ejemplos de cada uno

9. El siguiente es uno de los pasos para la síntesis comercial del (S)-ibuprofeno, ¿cómo
llevaría a cabo dicha transformación, utilice reacciones?
 CH3 H
C H C C N
H3C OH H3C CH3
CH3 CH3
(1R)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanol (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanenitrile

12. ¿Cómo prepararía usted los siguientes éteres? Puede usar el método que crea usted
mas apropiado
a) butilciclohexil éter b) bencil etil éter
c) sec-butil tert-butil éter d)tetrahidrofurano

13. Escriba el mecanismo para la reacción catalizada por ácido del tert-butil ciclohexil
éter para producir ciclohexanol y 2-metilpropeno

14. Prediga el producto mayoritario de cada una de las siguientes reacciones:

O CH3
HI H3C
? CH2 CH2 HI
H2O O CH3
?
H3C H2O
CH3

CH3
O CF3CO2H ?
CH3
H3C

15. ¿Cómo prepararía los siguientes éteres?

O CH3 O CH3 O CH3

CH3 CH3

H
CH3
O
O CH3 H
O
H3C CH3 H3C

16. Muestre el producto de la siguiente reacción incluyendo su estereoquímica

 1. CH3MgBr, eter
?
2. H3O+

17. ¿Cómo prepararía los siguientes compuestos a partir del 1-feniletanol?

a) metil-1-feniletil eter b) fenilepoxietano
c) tert-butil-1-feniletil eter d)1-feniletanotiol