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INTRODUCCION ALCALOIDES Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como

frmacos. Este empleo de las plantas con propsitos medicinales no estaba basado en la supersticin ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiolgicon con dosis muy pequeas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocclicos (anillo bencnico, molcula de 6 tomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgnicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrgeno. Muchos de los compuestos de nitrgeno vegetales contienen tomos de nitrgeno bsico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante dilucin cida (se disuelven en cido) de la planta en general. Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un lcali/base". Los alcaloides son muy usados en farmacologa y en medicina (analgsicos, anestsicos, hipnticos, cardiotnicos, hipotensores, tranquilizantes, alucingenos, emticos, etc..) . Todas las substancias entegenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen. La produccin comercial de los alcaloides son en gran mayora, extrados directamente de plantas. El proceso de extracin comprende, en principio, una maceracin en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensacin y concentracin. Alcaloides tpicos son la nicotina, morfina, codeina y la atropina. ALCALOIDES Y SU ADICCIN Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus molculas sistemas heterocclicos nitrogenados y poseen carcter bsico. Por esta razn recibieron el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen propiedades fisiolgicas anlogas. Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran, se agotan las partes de la planta que los contienen, reducidas a porciones pequeas, con agua sola si aquellos se encuentran en forma de sales solubles, o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble. Cuando se emplea solamente agua, se trata la disolucin obtenida con carbonato sdico; si se emplea como disolvente el cido clorhdrico, se adiciona a la disolucin cal, que pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizndolo en el alcohol o ter. Para separar entre s los diversos alcaloides que pueden coexistir en una disolucin se recurre a cristalizaciones fraccionadas y repetidas de sus sales.

La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepcin de algunos como la nicotina, que son lquidos, los restantes son slidos, poseen sabor amargo y reaccin alcalina. Insolubles generalmente en el agua, lo son ms en el ter y fcilmente solubles en el alcohol. Con los cidos forman sales y con ciertos cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero caractersticas. Tienen por lo comn, carcter de aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; como antdoto se emplea, entre otros, infusiones de t muy cargadas; el tanino de la infusin precipita el alcaloide e impide su asimilacin en el tubo digestivo. Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los ncleos fundamentales de sus molculas. Segn ellos, se dividen en los grupos siguientes, en los que se hace un estudio somero de los principales alcaloides en ellos contenidos: alcaloides de ncleo pirdico, de ncleo quinoleico, de ncleo isoquinoleico, de ncleo tropnico, de ncleo indlico, de ncleo fenantrnico, y alcaloides de constitucin mal definida (segn familia de los vegetales, o sea, alcaloides de solanceas, de papaverceas, etc... O alcaloides oxigenados o no oxigenados). A continuacin veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus diferentes clasificaciones, poniendo como ejemplo los ms interesantes o los que ms se centran dentro del presente estudio: y Alcaloides de ncleo pirdico. A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina, espartena, entre otros. Nicotina, C10H15N2. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompaada de otros alcaloides. Para su obtencin de forma industrial, se hierven las hojas de tabaco con agua varias veces, filtrando y reuniendo los lquidos del tratamiento; se filtran y concentran hasta que el extracto se solidifique y se trata ste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se forman dos capas, que se separan por decantacin; la superior, que contiene la nicotina, se concentra en bao de Mara y luego se trata con un exceso de disolucin concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con ter, que disuelve la nicotina, la cual se separa del disolvente por evaporacin de ste. La nicotina es un lquido incoloro que hierve a 245 grados, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, ter, etc... y Alcaloides de ncleo isoquinoleico. Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnticas, aunque no tan acentuadas como la morfina. y Alcaloides de ncleo fenatrnico. El ms importante de todos ellos es la morfina de frmula compleja. Morfina, C17H19O2N. Se encuentra en el opio en forma de sal, y de l se extrae por varios procedimientos.

La morfina forma cristales rmbicos muy pocos solubles en agua fra, ms en la caliente y en el alcohol hirviente. No se emplea pura en Medicina, sino en forma de clorhidrato y sulfato, muy empleados como sedantes y calmantes, dndose en inyecciones hipodrmicas. Deshidratada la morfina, se transforma en apomorfina. y Alcaloides de ncleo tropnico. A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes: la atropina y la cocana. Atropina, C17H22O2N. La atropina es la variedad pticamente inactiva de la hiosciamina, alcaloide que se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona (Atropa belladona) y el estramonio. La atropina se obtiene en forma de cristales incoloros poco solubles en agua fra y muy solubles en alcohol, ter, cloroformo, etc. Se emplea muchas veces como sulfato. Cocana, C18H21O4N. La cocana se extrae de las hojas de coca, con el procedimiento que antes explicamos. Se obtiene cristalizada en prismas incoloros de sabor amargo, que insensibilizan la lengua, poco solubles en el agua, y mucho en el alcohol, ter y cloroformo. Se emplea en Medicina en forma de clorhidrato, sal muy soluble en el agua. 5. Alcaloides de ncleo indlico. Los alcaloides ms importantes de este grupo adems de los entegenos, son la estricnina y la brucina. La forma de obtener los alacaloides indlicos, es siguiendo los pasos que ya detallamos al principio de este captulo, pues como hemos dicho, los alcaloides son poco solubles en agua, pero muy solubles en alcohol, ter, etc... Estricnina, C21H22O2N2. Este alcaloide, uno de los ms enrgicos, se extrae de diversas plantas, del gnero Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio, de la nuez vmica, y del jugo de ciertas plantas americanas, pero principalmente de las semillas de la nuez vmica. Es una sustancia que cristaliza en prismas rmbicos muy poco solubles en agua fra, de sabor amargo muy intenso y muy venenosos, produciendo su ingestin convulsiones tetnicas. La estricnina forma sales con los cidos, pues tiene marcado carcter alcalino. El sulfato de estricnina es muy usado en teraputica. 6. Alcaloides de ncleo no definido. En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitucin no ha sido an fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la aconitina, que se encuentra en el acnito (Aconitum napellus). Es un veneno violentsimo, empleado en teraputica para combatir ciertas dolencias. Tambin encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce una accin especfica sobre el tero.

OTROS CONCEPTOS BIO-QUIMICOS. Los productos usados para la fabricacin de drogas como las anfetaminas, metanfetamina, LSD, metacualona y fenciclidina (PCP), as como de la cocana y la herona son, entre otros, la: efedrina, efedrol, fenilpropanona, ergotamina, cido antralnico, piperidina, ter etlico, amoniaco, alcohol metlico y anhidrido actico. Como ya hemos visto, la estructura qumica de la mayora de los entegenos, revela un ncleo indol comn entre ellos. Este ncleo tambin aparece en la frmula de la serotonina, una sustancia que se encuentra en los seres humanos. Es posible que la accin de las drogas entegenas, psicomimticas y psicodlicas, se deban a alguna relacin con la serotonina en el sistema nervioso central, modificndose o alterndose. TIPOS DE ALCALOIDES Y ALGO MAS LA COCA (Erythroxylon cola). La planta de la coca es un arbusto o arbolillo muy ramificado, con hojas alternas de forma entre oval, lanceolada y elptica, rematadas en punta, sin un solo pelo y con una caracterstica nerviacin reticular que resalta mucho por el envs. Estas hojas, que miden de 6 a 10 cm. de longitud por 2 a 4 de anchura, tiene el haz verde brillante, mientras que el envs se presenta un tanto grisceo. Las flores son pequeas y axilares. Crece en las montaas del Per y Bolivia a 1000-1200 metros de altitud. Las hojas contienen alcaloides, tanino y aceites esenciales. Los alcaloides se distinguen en dos grupos: los derivados de la tropinona (cocana, truxilina, tropacocana, cinamilcocana) y los derivados del pirrol (higrina, cuskigrina), solubles en agua y ter, y no anestsicos. Las propiedades anestsicas y estupefacientes de las hojas se deben principalmente a la cocana. La cocana (benzoil-metilecgonina) tiene numerosas aplicaciones en farmacologa y medicina, especialmente como anestsico. Los indios de Sudamrica mastican lentamente las hojas de dicha planta y forman un bolo que mantienen en la boca y al que aaden polvo y ceniza, de esta forma resisten el hambre y la fatiga. Pero no pueden abusar de este masticatorio. Hoy en da, los mineros bolivianos siguen consumindola porque, adems, los minerales y vitaminas que contienen suplen en parte la falta de fruta y verdura fresca en su dieta. Otra forma de preparar por parte de los indgenas las hojas de coca, es en infusin o tisana, con efecto sedante suave. Conocido es su efecto para aliviar las molestias del mal de altura. El cocainmano utiliza clorhidrato de cocana o la cocana pura en forma de polvo para ser aspirado por la nariz. La elaboracin del clorhidrato de cocana pasa por obtener primero la pasta o base, que se obtiene, macerando las hojas de coca secas en un pozo con agua, keroseno y cido sulfrico. Se escurre el lquido y queda una pasta griscea -el sulfato de cocana-, a la que aaden agua, cido, gasolina, permanganato potsico y amoniaco u otra sustancia voltil (ter o acetona). As se obtiene el clorhidrato de cocana que, filtrado y secado, queda reducido a un polvo blanco. Dependiendo de los "cocineros", hacen falta tres, cinco o hasta ms kilos de base para hacer uno de cocana. Hay que tener en cuenta que el ter y la acetona son sustancias muy explosivas.

Los efectos de la cocana difieren mucho, dependiendo del tiempo y la cantidad consumida. En una primera etpa ejerce una accin estimulante y euforizante muy fuerte, dando sensacin de estar uno, por encima de los dems. A medida que su consumo se acenta y se prolonga en el tiempo, la cocana comienza a ejercer una accin de adiccin psquica importante. Esto provoca que el adicto comience a aumentar las dosis y pronto comenzar a notar sus efectos negativos. El cocainmano sufre tras su consumo fuertes paranoias y su sistema nervioso se deteriora con gran rapidez. Su aspecto fsico se vuelve descuidado, se producen estados de agresividad y en ocasiones arritmias cardacas, perforacin del tabique nasal e inhibicin sexual. El clorhidrato de cocana difiere, en muchas ocasiones, en su acabado final, esto est motivado por los productos qumicos empleados en su elaboracin. Existen varias "calidades", que al igual que en su presentacin es diferente, lo es tambin en sus efectos: y Tal vez la mejor es la denominada "Yen", cuya presentacin es muy blanca, escamosa y brillante. Su pureza es inigualable y roza el 98%. Esta cocana produce efectos muy estimulantes sin rebasar la barrera de la euforia paranoica. y Existe dentro de la variedad de las blancas, la tipo "Tiza", con una presentacin polvorienta y sin brillo que hace honor a su nombre. Sus efectos son altamente euforizantes. y Por ltimo mencionar a las amarillentas, que suelen desprender un olor caracterstico a Keroseno o gasolina. Sus efectos rozan la taquicardia y es quizs la ms euforizante. Hay que tener en cuenta que tanto en la cocana, como en otras drogas, la adulteracin suele ser ms perjudicial que la droga es s. Otras formas de consumir cocana es fumando la base (Crack), o bien, por va intravenosa. Estas formas crean una mayor adiccin y un mayor deterioro fsico y psquico. El crack al igual que la cocana inyectada produce un flash instantneo y potente a bajas dosis. El crack o base fue comercializada por los carteles colombianos, fruto de las leyes prohibicionistas en materia de drogas. La persecucin de los productos qumicos para procesar la cocana y el encarecimiento de estos, dieron lugar a la comercializacin a gran escala de la base de la cocana, adems de que su precio es menor. BELLADONA (Atropa belladona) Planta solancea, dotada de accin calmante, narctica y venenosa, y de accin especial para dilatar la pupila (midriasis). La Belladona es una planta perenne muy desarrollada (hasta 4.50 metros de altura), de grueso rizoma y tallos robustos, bastante ramificados, pubescentes y gladulosos, las hojas son grandes, ovales y desprenden un olor desagradable. Las flores campanuladas, son axilares y pndulas, de un color violceo lvido; se transforman en bayas esfricas, negras y brillantes, cubiertas parcialmente por el cliz acrescente.

En Espaa se puede encontrar en los claros de los bosques de hayas y robles y al borde de los caminos forestales de los montes del nordeste hasta la Serrana de Cuenca y la Sierra de Segura. Todas las partes de la planta contienen diversos alcaloides (los utilizados en farmacia se obtienen de las races y hojas), entre los que dominan la hiosciamina, la atropina y la escopolamina; durante las fases de elaboracin, el primer producto se descompone en atropina. Segn la dosis puede llegar a ser mortal, pero si se consigue la dosis adecuada, es un magnfico deprimente del sistema nervioso parasimptico y se consigue un aumento de la frecuencia cardiaca. Puede provocar muerte por anestesia y paralizacin de los centros vitales. La Belladona ha sido utilizada en Medicina gracias a sus mltiples aplicaciones. En oftalmologa como dilatador de las pupilas. Por sus virtudes paralizantes se converta en la planta antiespasmdica por excelencia y con ella se podran tratar los espasmos, clicos gastrointestinales, biliares, vesiculares y renales; detiene las secreciones salivares, sudorficas y bronquiales; se emplea contra los estreimientos nervioso y espasmdico, neuralgias; es potente antdoto en intoxicaciones. Sigue siendo uno de los mejores remedios contra la enfermedad del Parkinson. CONCLUSIONES Como resumen podemos obtener que los alcaloides son principal compuesto de drogas, por lo tanto son dainos para la salud mental y la integridad fsica de una persona Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los cidos y que actan sobre el sistema nervioso, primero excitndolo y luego paralizndolo. Existen ms de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas. Los alcaloides son de sabor amargo y entre las plantas con alcaloides tenemos: Nombre Vulgar Nombre Cientfico Alcaloide Berenjena cimarrona Solanum torvum Solanina Berenjena de teta Solanum mammosum Solanina Cliz

Solandra grandiflora Solanina, atropina Cardo santo Argemone mexicana Protopina y berberina, que actan sobre el sistema nervioso y es irritante. Chamisco Datura stramonium Atropina, hioscianina y escopolanina. Cicuta Conium maculatum Coniina Gloriosa Gloriosa superba Colchicina; su bulbo lleva a la muerte en pocas horas. Higuereta Ricinus communis Ricina, purgante drstico. Lino criollo Leucaena leucocephala Mimosina; es un poderoso abortivo, gastritis, muerte de embriones. Maraquita Crotalaria retusa Dicrotalina, quita el apetito y hace que los animales galopen sin rumbo; luego, de pronto, reduce el paso. Palo de burro Andira inemis

Andirina, la que causa delirio hasta la muerte. Papa Solanum tuberosum Solanina, en fruto y tubrculos verdes. Peona Abrus precatorius Abrina Quibey Isotoma longiflora Isotomina, parlisis del corazn. Taquito Acacia ambigua Violeta Melia azedarach Azaridina y margosina; atacan el sistema nervioso central; es narctica y abortiva. Cosas que no hay que decirle a un calvo Relativismo poltico

Lista de alcaloides importantes


6 agosto 2007 por qbit

Los alcaloides (de lcali y -oide) son compuestos orgnicos nitrogenados de carcter alcalino producidos casi exclusivamente por vegetales (aunque tambin los hay producidos por animales y hongos, y otros sintetizados qumicamente). Normalmente derivan de los aminocidos. Muchos tienen un sabor amargo. Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en los animales. Es decir, son drogas, y como tales, segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus usos (en Medicina) pueden ser desde analgsicos, anestsicos o curativos de ciertas

enfermedades, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. Se han descubierto miles, as que aqu slo listo los que me parecen ms conocidos y/o importantes por orden alfabtico, y en caso de que una planta contenga varios (que es lo habitual), solamente el ms importante de ellos. El nombre contiene un enlace a su entrada en Wikipedia en espaol, o en ingls si no hay entrada en espaol o est insuficientemente documentada. A continuacin del nombre, aporto algo de informacin fundamental, (de dnde se extrae, utilidad en medicina, etc.), y su frmula qumica. Primero listo los alcaloides, y luego los glucoalcaloides. 1. Alcaloides. Aconitina.
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Obtencin: Del acnito. Propiedades fsico-qumicas: Soluble en cloroformo o benceno. Propiedades biolgicas: Altamente venenoso (neurotoxina). Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardaca. Frmula qumica: C34H47NO11. Anfetamina. Obtencin: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados. Propiedades biolgicas: Imita la accin de la hormona adrenalina, (amina simpaticomimtica de accin central). Fuerte estimulante del sistema nervioso central (mejora el estado de vigilia, alerta y atencin). Usos medicinales: Trastorno por dficit de atencin con hiperactividad, narcolepsia y depresin refractaria. Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche sin dormir en discotecas, que pueden producir crisis de paranoia y ansiedad, y psicosis anfetamnica. Frmula qumica: C9H13N. Atropina. Obtencin: De plantas solanceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein. Etimologa: De tropos, la mayor de las tres moiras en la mitologa griega, la que cortaba el hilo de la vida de cada mortal.

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Propiedades biolgicas: Droga anticolinrgica. Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardacos (activar el ritmo cardaco), como antdoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc. Frmula qumica: C17H23NO3. Cafena. Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se llamaguaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide. Familia: Metilxantina. Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autnomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstriccin cardaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas. Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar. Frmula qumica: C8H10N4O2. Capsaicina. Obtencin: De los pimientos picantes. Propiedades biolgicas: Es un irritante, produciendo una sensacin de quemazn. Usos: En alimentacin, como condimento. En medicina, contra el dolor. En defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes. Frmula qumica: C18H27NO3. Cocana. Obtencin: De la hoja de la coca. Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminrgico. Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal. Frmula qumica: C17H21NO4. Codena (metilmorfina). Obtencin: Del opio.

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Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). Tambin se usa contra la tos. Frmula qumica: C18H21NO3. Colchicina. Obtencin: Extrada originalmente de plantas del gnero colchicum. Propiedades biolgicas: Venenosa. Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan sus posibles propiedades anticancergenas. Fmula qumica: C22H25NO6. Conicina. Obtencin: Se encuentra en la cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Propiedades biolgicas: Neurotoxina. Scrates fue ejecutado hacindole comer cicuta. Frmula qumica: C8H17N. Efedrina. Obtencin: Extrada originalmente de ephedra vulgaris. Propiedades biolgicas: Estimulante del sistema nervioso simptico. Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Tambin se usa mucho en medicina tradicional china. Frmula qumica: C10H15NO. Ergotamina. Obtencin: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parsito que afecta sobre todo al centeno. Es un precursor del LSD. Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa. Frmula qumica: C33H35N5O5. Escopolamina. Obtencin: Se encuentra en solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.). Propiedades biolgicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico. Produce somnolencia y prdida temporal de memoria. Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa. Frmula qumica: C17H21NO4. Estricnina.

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Obtencin: Extrado de la nuez vmica. Propiedades biolgicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas. Frmula qumica: C21H22N2O2. Gramina. Obtencin: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es ms fcil sintetizarlo qumicamente. Usos: Se emplea para sintetizar triptfano. Frmula qumica: C11H14N2. Herona (diacetilmorfina). Obtencin: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de lamorfina. Propiedades biolgicas: Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la morfina pero menos duradero. Usos: Famosa drogra ilegal. Frmula qumica: C21H23NO5. Higrina. Obtencin: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Frmula qumica: C8H15NO. Hioscina. Ver: Escopolamina. Mescalina (trimetoxifeniletilamina).

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Obtencin: Aislado del peyote y otras plantas cactceas. Propiedades biolgicas: Es un alucingeno. Frmula qumica: C11H17NO3. Morfina. Obtencin: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne. Etimologa: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitologa griega del sueo. Propiedades biolgicas: Fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Muy adictiva.

Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor, especialmente el grave. Frmula qumica: C17H19NO3. Muscarina. Obtencin: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869. Propiedades biolgicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimptico perifrico, pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es laatropina). Frmula qumica: C9H20NO2+. Muscimol. Obtencin: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de hongosamanita. Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.

- ALCALOIDES
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los cidos, formando sales. En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos. Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como frmacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanas, con dependencia fsica y psquica y un aumento de la tolerancia. Propiedades fisicoqumicas Son sustancias que presentan en su constitucin N, generalmente formando parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos qumicos.
Bases acclicas Aminas aromticas Aminoalcoholes Bases pirrlicas colina, muscarina efedrina, mescalina Veratrina, solanina nicotina, higrina

Bases pirdicas Derivados de glioxalina Derivados del grupo tropano Derivados indlicos Bases quinoleicas Bases isoquinoleicas alcaloides fenantrenicos derivados del cido lisrgico derivados de la tropolona derivados de la aconina Derivados de purina cafena,

coniina, lobelina pilocarpina cocana, atropina, hiosciamina eserina, estricnina,toxiferinas Quinina papaverina,narcotina, hidrastina morfina, tebana, codena ergotamina, ergobasina colchicina aconitina teobromina

La presencia de oxgeno en la estructura determina que la sustancia sea un slido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxgeno en la estructura del alcaloide hace que ste sea aceitoso, voltil u odorante. La mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bin en alcohol, ter, cloroformo u otros solventes orgnicos. Se combinan con cidos para dar sales, comportndose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgnicos se basa el mtodo general de extraccin.

Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia caracterstica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros caractersticos. Aislamiento y caracterizacin. Para la investigacin de txicos alcaloidicos en materiales biolgicos se requiere de extraccin desde una determinada muestra, una posterior purificacin y la aplicacin de metodologas de identificacin.

Dentro de estas ltimas se consideran reacciones generales para alcaloides, reacciones de caracterizacin de alcaloides y tcnicas de identificacin y cuantificacin mediante CG y HPLC. Extraccin. El objetivo de la extraccin es el aislamiento de los txicos de la muestra problema. que puede ser sangre, vsceras, orina, lavado gstrico, vmitos o, eventualmente, restos de alimentos y bebidas, preparados farmacuticos. Si la muestra constituye un material slido se proceder con el mtodo de extraccin continua. En caso de ser una muestra lquida se tiene el mtodo clsico de extraccin en ampolla. Mtodo de extraccin continua. Es aplicable a material slido o semislido. Permite efectuar una extraccin cuantitativa y reduce el tiempo de operacin requerido por las tcnicas clsicas. Unos 25 gramos del material se desmenuza y se procura obtener una papilla homognea, agregando 1 a 2 gramos de cido tartrico. La papilla obtenida se mezcla en una proporcin 1:2 con sulfato de sodio anhidro obteniendo una masa homognea que se deja secar al aire en un lugar templado y a una temperatura menor a 50oC. El material obtenido se disgrega y se deposita en un cartucho de papel de filtro para depositar en extractor Soxhlet. El extracto se recoge en baln o erlenmeyer esmerilado con ter a reflujo. Se agregan unos 5 mililitros de amonaco para producir la hidrlisis y liberar as los txicos extrables en medio alcalino. Eliminacin de protenas. En los mtodos de extraccin directa, por ejemplo a trabajar con sangre, la presencia de protenas facilita la formacin de emulsiones entre el agua y los solventes de extraccin, que dificultan la separacin de los alcaloides. Por esta razn se procede a obtener filtrados libres de protenas, para lo cual hay varios mtodos. El ms simple y directo consiste en el tratamiento con cido clorhdrico concentrado y el calentamiento a baomara durante una hora a 90OC. Todas las sustancias unidas a protenas son liberadas pero el tratamiento es muy enrgico y no es adecuado para sustancias termolbiles como cocana, aconitina, atropina. Si se sospecha presencia de ellas, se intentar con cido clorhdrico 1N y calentamiento hasta 40OC que no lo resisten. Tambin se dispone de otras tcnicas menos enrgicas. Segn el mtodo de Stas-Otto, se procede a formar tartratos y oxalatos de alcaloides solubles en agua. La tcnica es laboriosa pero da buenos resultados. El mtodo del cido tngstico aprovecha la formacin de precipitados insolubles entre ste y las protenas.

La precipitacin con sulfato de amonio es un muy buen mtodo para drogas muy metabolizadas y extrae bin estricnina y morfina. Se han probado mtodos que involucran el tratamiento con proteasas, como papana, tripsina y subtilisina-A, que muestran ventajas sobre los mtodos tradicionales, por ser menos enrgicos y presentar altos porcentajes de recuperacin. Tcnica de Stas Otto. Una porcin de papilla de la muestra se trata con dos volmenes de etanol acidificando con cido tartrico, dejando en maceracin una noche. Si se sospecha que no estn presentes alcaloides lbiles en la muestra, se mantiene la mezcla a 60/70C durante al maceracin. A continuacin se filtra y se procede a la evaporacin del etanol, obtenindose un residuo siruposo. Se trata nuevamente con un volumen de etanol absoluto tibio, se filtra y se evapora, obtenindose un residuo granular seco. Finalmente se trata con una porcin de cido sulfrico al 5%, obtenindose un filtrado acuoso libre de protenas. Tcnica del cido tngstico. Una porcin de la papilla obtenida de la muestra, se trata con una parte de tungstato de sodio al 25%, dos partes de agua y una parte de sulfato cido de sodio al 50%, calentando la mezcla a 60/70C. Luego de obtener una preparacin homognea, se filtra por buchner, obtenindose un extracto libre de protenas. Precipitacin por sulfato de amonio. Una porcin de la papilla se trata con una parte de cido clorhdrico diluido, y una parte de solucin saturada de sulfato de amonio. La mezcla ase calienta y luego de enfriar ser procede a la filtracin. Extraccin en ampolla. Es aplicable a material lquido o en general, toda sustancia lquida o posible de ser solubilizada fcilmente. Se agrega bicarbonato de sodio hasta reaccin alcalina al papel tornasol. Se procede a la extraccin con ampolla de decantacin con tres porciones de 15 mililitros de ter etlico. Se obtienen dos fases, una acuosa y otra orgnica. La fase acuosa se alcaliniza con hidrxido de amonio y se procede a la extraccin con tres porciones de cloroformo. La fase orgnica obtenida luego de reunir los tres extractos , se filtra sobre sulfato de sodio anhidro y se evapora hasta sequedad. Se

resuspende con unos mililitros de etanol, constituyendo ste el extracto cloroformo alcalino. La fase orgnica original, la de la primera extraccin, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro, se evapora hasta casi sequedad, constituyendo ste el extracto ter alcalino. En el extracto ter alcalino se encontrarn la mayora de los alcaloides, mientras que en el extracto cloroformo alcalino se encontrarn a la morfina, estricnina, brucina y atropina. Purificacin. Consiste en los procedimientos que tienen como finalidad la eliminacin de impurezas que puedan enmascarar resultados. Los extractos cloroformo alcalino y ter alcalino se evaporan a sequedad y ser tratan con una porcin de cido sulfrico diluido a 1/5 v/v, se lava luego con tres porciones de 10 mililitros cada una de solvente, se trata luego con una porcin de hidrxido de amonio hasta reaccin alcalina, realizndose nuevamente una extraccin con tres porciones de 10 mililitros de solvente. El extracto se evapora a sequedad. Las extracciones del extracto ter alcalino se realizan con ter etlico y las del extracto cloroformo alcalino se harn con cloroformo. El residuo obtenido se redisuelve en etanol absoluto, obtenindose una muestra adecuada para los anlisis de identificacin. Identificacin. Los alcaloides, junto a otras drogas bsicas de inters toxicolgico, tienen un comportamiento anlogo frente a un grupo de reactivos de precipitacin que permiten sospechar su presencia. en una pericia toxicolgica se hace uso de estas reacciones como primer paso de identificacin, y a que una reaccin positiva excluye la presencia de estos txicos, aunque una reaccin positiva no asegura su presencia. La reaccin con el Reactivo de Mayer (tetraiodo mercuriato de potasio) da lugar a la formacin de un precipitado amarillento amorfo o cristalino. El Reactivo de Draggendorf (yodo bismutato de potasio) forma precipitados de dolor rojo anaranjado y en general amorfos. El Reactivo de Bouchardat (triioduro) genera precipitados de color rojo pardo. El procedimiento para estos reactivos generales comienza con la evaporacin de 2 a 3 gotas del extracto etanlico en vidrio de reloj. Se agregan luego 2 a 3 gotas de cido clorhdrico 5% hasta solubilizar los residuos. A esta solucin se agrega una gota del reactivo correspondiente. Caracterizacin. La caracterizacin del alcaloide presente en la muestra problema permite descartar a un conjunto de sustancias alcaloideas y aproximarnos con relativa precisin a la

identidad del alcaloide en cuestin. Dependiendo del objetivo del anlisis que se efecta, en funcin de los resultados de las pruebas de caracterizacin, se proceder a la aplicacin de una tcnica de confirmacin. La caracterizacin puede llevarse a cabo por diversas tcnicas cromatogrficas (en columna, en papel, en placa delgada, en fase gaseosa), espectrofotomtricas (U.V., I.R.), por ensayos biolgicos o por reacciones qumicas. Marcha sistemtica de Banford. Constituye una tcnica tradicional para la identificacin de alcaloides. Las reacciones qumicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes. Adems la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados. Marcha de Bandford

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