FUNDAO ESCOLA TCNICA LIBERATO SALZANO VIEIRA DA CUNHA NOVO HAMBURGO CURSO TCNICO EM QUMICA QUMICA ORGNICA II

SNTESE DE CIDO BENZOICO

GUILHERME ANDRESSA MATHEUS SCARLET

TURMA:1311

GRUPO: 2

PROFESSOR: FLVIO RBD Novo Hamburgo, 28 de abril de 2011

1. OBJETIVOS
O motivo que nos leva a realizar esta prtica sintetizar o cido benzoico a partir do tolueno, e testar as suas propriedades qumicas.

2. FUNDAMENTAO TERICA
O cido Benzoico um cido orgnico, que apresenta um ncleo aromtico. um slido em flocos, branco de odor caracterstico. Sua frmula Qumica C6H5COOH(Peso Molecular 122,12)e seu nome oficial cido Benzeno Carboxlico. O cido Benzoico usado para plastificar; resinas alqudicas; retardador vulcnico; preservador de alimentos; condimentador de fumo (tabaco); em perfumes e em produtos farmacuticos. A oxidao enrgica(KMnO4conc/H2SO4)de compostos aromticos causa a oxidao do primeiro carbono da ramificao do anel benznico, gerando assim o cido benzoico como produto. Todavia pode -se tambm fazer a sntese do mesmo a partir do tolueno, o que evita subprodutos adicionais. O cido benzoico se comporta como um cido fraco, como sera demonstrado nos testes. Ele muito usado na obteno de benzoatos, tal como o benzoato de sdio e outros. O cido benzoico ainda sofre reaes de esterificao.

3 Descries 3.1 Descrio da prtica 3.1.1 Sintese do cido benzoico

Sintetizamos o cido benzoico a partir do tolueno, fazendo uma oxidao enrgica a quente em refluxo; at descolorir a soluo. Logo aps o produto obtido foi filtrado e depois de esfriar foi adicionado cido sulfrico ao filtrado, at o PH se tornar cido. O cido benzoico precipitado foi ento filtrado e recolhido. Adicionamos ento gua fervente(para evitar cristalizao), em pequeno excesso, ao papel de filtro at a dissoluo completa do precipitado. A soluo foi acrescentado carvo ativo, e l ogo aps uma lenta agitao(com um leve aquecimento) forma-se uma suspenso. Depois de 3 minutos a soluo foi filtrada com camisa de aquecimento. Aps recolher o filtrado fizemos a recristalizao do cido benzoico por resfriamento(para agilizar a cristalizao as paredes do becker foram atritadas de forma a colocar partculas de slica na soluo. Ento recolhemos o cido benzoico em papel de filtro(que havia sido tarado) lavando com gua fria. Depois de meia hora na estufa a 85C, o papel de fil tro foi dessecado, esfriado, pesado. 3.1.2

Propriedades qumicas do cido benzoico

Para obter o benzoato de sdio, colocamos em um tubo de ensaio cido benzoico e gua, adicionando em seguida NaOH 0,5N at a solubilizao completa. Na obteno do benzoato de ferro III e benzoato de cobre II, colocamos em dois tubos de ensaio a soluo de cido benzoico, e colocamos em uma delas sulfato de cobre II e na outra cloreto de Ferro III, e as solues ento adquiriram a tonalidade azul, e amarela, resp ectivamente. Colocamos em tubo de ensaio cido benzoico e ento adicionamos lcool etlico e cido sulfrico concentrado. Esta soluo foi ento posta em banho maria e agita por trs minutos. Logo aps, vertemos o lquido sobre a gua gelada, neste momento sentimos um forte cheiro de gelol.Esse odor caracterstico comprovou a obteno de um ster; e consequentemente que ocorreu uma esterificao.

3.2 Descrio da montagem

Para a sntese do cido benzoico colocamos a soluo (tolueno+a gentes oxidantes) em um balo. Este ltimo foi colocado em uma manta eltrica; conectado com um condensador, que ficava em p formando um ngulo de 90 em com relao a bancada. A partir desta aparelhagem foi possvel fazer uma reao por refluxo. As filtraes simples consistiam em um papel de filtro dobrado na parte interna superior de um funil de filtrao; com a vidraria usada para recolher o

filtrado logo abaixo do funil. A filtrao feita na camisa de aquecimento foi assim feita pois ela precisava ser feita a quente. Nos testes das propriedades qumicas do benzeno foi usado tubos de ensaio e banho-maria . Este ltimo consiste em um cristalizador com gua que aquecido em cima de uma tela de amianto que esta sendo erguida por uma haste metlica; o sistema aquecido por um bico de bunsen que fica em baixo da haste, com a entrada de ar aberta para criar uma chama azul.

4. Reaes envolvidas na prtica

5. Calculos

4.Anlise
4.1 Causas de erro As possveis causas de erro seriam primeiro uma m vedao da aparelhagem durante a destilao, contaminao por uma lavagem ruim do aparato de laboratrio; possveis perdas durante as transferncias. 4.2 Anomalias No encontramos nenhuma anomalia durante a pratica, tudo seguiu conforme a teoria havia previsto. Ainda assim tivemos alguma dificuldade devido as condies do material de laboratrio usado na montagem.

6. BIBLIOGRAFIA 1. FELTRE, Ricardo. Qumica: qumica orgnica. 4. ed. So Paulo, SP: Moderna, 1995, p 261 a 269. 2. AICHINGER, Ernesto Christiano. Qumica Orgnica 2. So Paulo: Editora EPU, 1980. Captulo 16.