Química Orgánica Carbohidratos

CARBOHIDRATOS

Composición
Los carbohidratos están formados por carbono, hidrogeno y oxigeno; el
hidrogeno y el oxigeno suelen hallarse en proporción de dos a uno, igual que
en el agua.
Los carbohidratos se pueden definir como derivados de
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Un azúcar que contiene un grupo
aldehídico se llama aldosa, y uno que contiene un grupo cetonico se llama
cetosa.

Clasificación
Los carbohidratos mas simples se conocen como monosacáridos o
azucares simples. Los monosacáridos son derivados de alcoholes polihidricos
de cadena recta y se clasifican según el numero de átomos de carbono de
dicha cadena. Un azúcar con dos carbonos se llama diosa; cuando tiene tres,
triosa; cuatro, terrosa; cuando cinco, pentosa; y cuando seis, hexosa. La
terminación –osa es característica de los azucares. Cuando se reúnen dos
monosacáridos perdiendo una molécula de agua, el compuesto resultante se
llama disacárido. La combinación de tres monosacáridos origina un trisacarido,
aunque el término general para carbohidratos formados de dos a cinco
monosacáridos es el de oligosacarido. Los compuestos formados por varios
monosacáridos se llaman polisacáridos.

Triosas
Las triosas son compuestos importantes del metabolismo muscular;
constituyen los azucares fundamentales a los cuales se refieren todos los
monosacáridos.
La definición de un azúcar simple puede ilustrarse fácilmente empleando
las triosas. El alcohol polihidrico del cual derivan es el glicerol. La oxidación del
átomo de carbono Terminal produce el azúcar aldosa conocido como aldehido
glicérico; la oxidación del carbono central proporciona la cetotriosa
dihidroxiacetona. Puede verse por la formula del gliceraldehido que contiene un

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átomo de carbono asimétrico. Por tanto, este azúcar puede existir en dos
formas:
Una hace girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha, y la otra
hacia la izquierda. Originalmente las dos formas se denominaron d y l por la
rotación dextro y levo de la luz polarizada. La terminología moderna emplea D
y L, escritas en mayúsculas de tipo pequeño, para explicar las relaciones
estructurales y una señal (+) y (-) para indicar la dirección de rotación.

Las formulas isomeras de los azucares muchas veces se representan con

la formula de proyección de Fischer.
Las formulas de proyección de Fischer siempre se escriben con los
grupos aldehídos o cetona (los grupos mas oxidados) en la parte alta de la
estructura; por lo tanto, todos los monosacáridos con el grupo hidroxilo a la
derecha del átomo de carbono que viene después del grupo alcohol primario
del fondo se relacionan con D-gliceraldehido y todos se llaman azucares D.
De manera similar, si el grupo hidroxilo del átomo de carbono cerca del
grupo alcohólico primario Terminal se halla a la izquierda, guarda relación con
el L-gliceraldehido, y es un L-azúcar. La dirección de rotación de la luz
polarizada no puede deducirse de la formula; debe determinarse
experimentalmente y se denomina (+) para los azucares dextrorrotatorios y (-)
para los levorrotatorios.
El número total de isomeros de un azúcar es 2n, donde n es el número
de átomos de carbono diferentes.

Pentosas
Las pentosas son azucares cuyas moléculas contienen cinco átomos de
carbono y tres átomos de carbono asimétrico. Se hallan en la naturaleza
combinados en los polisacáridos de los cuales pueden obtenerse los
monosacáridos por hidrólisis con acido. La arabinosa se obtiene de la goma
arábiga y la goma del cerezo; la xilosa se obtiene por hidrólisis de la madera, la
paja o el maíz. La ribosa y la desoxirribosa son constituyentes de los ácidos
ribonucleicos, ARN, y desoxirribonucleicos, ADN, componentes esenciales del
citoplasma y los núcleos de las células.

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Hexosas
Las hexosas son como mucho, los monosacáridos más importantes
desde el punto de vista nutritivo y fisiológico. La mayor parte de carbohidratos
utilizados como alimentos están formados por hexosas, libres o combinadas
constituyendo disacáridos y polisacáridos. Glucosa, fructosa y galactosa son las
hexosas que suelen hallarse en los alimentos; la manosa es un constituyente
de un polisacárido vegetal. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar
normal de la sangre y tejidos corporales utilizado por las células como fuente
de energía. La fructosa se presenta frecuentementelibre en frutas y es el más
edulcorante de todos los monosacáridos. La galactosa es un constituyente del
azúcar de leche; se encuentra en el cerebro y en el tejido nervioso. Todos estos
monosacáridos son azucares D. el grupo hidroxilo del carbono esta junto al
alcohol primario, y en el lado derecho. La fructosa es una cetosa; los otros son
aldosas.
Aunque la glucosa y la galactosa están representadas como estructuras
aldehídicas simples, ello no explica todas las reacciones que presentan.
Ninguna de las dos aldosas, por ejemplo, dan positiva la prueba de Schiff para
aldehido.

Cuando una solución de glucosa se deja en reposo, puede observarse un

cambio en su rotación específica.
Soluciones acuosas recién preparadas de glucosa cristalina suelen
presentar una rotación específica hasta +113 grados, mientras que la glucosa
cristalizada a partir de la piridina presenta una rotación específica tan baja
como +19 grados. Por reposo, ambas soluciones cambian su rotación hasta
alcanzar un valor de equilibrio de +52.5 grados. Este cambio de rotación se
llama mutorrotacion.

Reacciones de los carbohidratos

Deshidratación

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Cuando aldohexosas o aldopentosas se calientan con ácidos fuertes, se

deshidratan para formar derivados del furfural. Las pentosas proporcionan
furfural, mientras que las aldohexosas forman hidroximetilfurfural.

Los derivados del furfural formados en esta reacción se combinan con a-naftol
para dar color púrpura. Este color es la base de la reacción de Molisch, una
prueba general para carbohidratos. El furfural reacciona con orcinol para dar un
color verde que constituye la prueba de Bial para pentosas.

Formación de acetal o glucósido

Cuando los monosacáridos se tratan con un alcohol en solución acida
fuerte forman glucósidos. La estructura de hemiacetal reacciona con los
alcoholes o con un grupo hidroxilo alcohólico para formar un acetal o un
glucósido.

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