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I) Objetivos

Aplicar los principios que gobiernan las tcnicas de extraccin por arrastre con vapor de agua, la cromatografa en capa delgada y en Columna, y espectroscopia: 1) Disear por medio de diagramas de flujo la realizacin de los experimentos. 2) Aplicar las tcnicas de extraccin (destilacin) por arrastre de vapor de agua a la obtencin de limoneno de la piel de cascaras de naranjas. 3) Desarrollar la extraccin de limoneno de la piel de las cscaras de naranjas a travs del uso de un soxhlet. 4) Comparar los resultados obtenidos de un arrastre de vapor y soxhlet con el anlisis de su muestra patrn por cromatografa gaseosa. 5) Aplicar la tcnica analtica de cromatografa en capa fina para analizar la pureza del extracto de limoneno extrado de la piel de cscaras de naranja. 6) Desarrollar la tcnica preparativa de cromatografa en columna. 7) Aplicar las tcnicas de espectroscopia por IR y RMN de dos muestras problemas.

II) Fundamentos
El Limoneno es el mayor constituyente de los aceites esenciales (95%), que se encuentran en la piel de las cscaras de naranjas, es el responsable del olor caractersticas de ctricos. Para extraer el limoneno se usa comnmente la tcnica por arrastre de vapor donde extraen componentes voltiles que se encuentran en plantas y que presentan altos puntos de ebullicin. La otra tcnica es por medio de un soxhlet que extrae compuestos, generalmente de naturaleza lipdica, contenidos en un slido, a travs de un disolvente afn. La cromatografa Gaseosa es una tcnica separar componentes de una mezcla voltil y poder identificar y determinar el nmero de componentes. Esta es aplicada a los procesos en los cuales la fase mvil es un gas. Las cromatografas en columna son clasificadas como de adsorcin. El adsorbente, es decir, la fase estacionaria se ubica en un soporte y en la parte superior se siembra la mezcla de los componentes a separar. Posteriormente se deja caer el disolvente (fase mvil) el cual arrastra a la mezcla a travs de la fase estacionaria, por gravedad. En la cromatografa en capa fina se emplea una capa relativamente delgada que a la vez es el soporte o que se coloca sobre una superficie de vidrio, plstico o metlica. La fase mvil se mueve a travs de la fase estacionaria por capilaridad, a veces ayudada por gravedad o con un potencial elctrico.

La espectroscopia infrarroja puede usarse para identificar un compuesto e investigar la composicin de una muestra de acuerdo con los grupos funcionales presente en ella. La espectroscopia RMN es una tcnica empleada principalmente en la elucidacin de estructuras moleculares. Algunos ncleos atmicos sometidos a un campo magntico externo absorben radiacin electromagntica en la regin de las frecuencias de radio o radiofrecuencias.

III) Diagramas de Flujos


Extraccin del Limoneno por arrastre de vapor: Ralladura de 6 cscaras de naranja
Moler cscaras + 30mL H2O

Baln de destilacin 1L Destilacin por arrastre de vapor

Separ ar
Desech ar

Fase Acuosa

Fase Orgnica
Separ ar
Agregar Sulfato de Mg

Desech ar

Sal inorgnica

hidratada

Fase Orgnica

Limoneno

Cromatogra fa de gases

Extraccin del limoneno por Soxhlet:


Ralladura de 6 cscaras de naranja
Picar finamente

Agregar 25 gr

Cartucho Soxhlet 1L

Tubo de extraccin

Baln agregar 100mL de hexano


Armar Equipo

Trabaj arlo 20 min


Enfriar Eliminar solvente Rotavapor

Limoneno

Espectrosco pia IR

Cromatografa por Columna de tinta azul: Columna cromatogrfi ca Agregar silicato + agua
Agregar Solvente Diclorometano
Dejar correr Fase mvil

CH2Cl2 + CH3OH 1:1

Cambi ar Solven te

CH2Cl2 + CH3OH 2:8

Separar las diferentes fases

Cromatogra fa en capa fina

Cromatografa en capa fina del colorante azul y el limoneno


Papel almina(x2)
Marcar a 1cm del borde

Cma ra

Eluyent e

Tinta Azul

Limoneno Muestra y Limoneno Patrn

Cmara con eluyente

Papel Almina Marcado


Aadir sobre la lnea

Papel Almina Sembrado Papel Almina en cmara

Dejar que suba el eluyente hasta 1cm del borde superior

Papel Almina con eluyente

Medir y marcar la altura del eluyente

Papel Almina con altura de eluyente marcada Cmara de luz UV


Llevar

Papel Almina en cmara UV Papel Almina Marcado

Ver y marcar puntos de la tinta y el limoneno

Calcular Rf

IV) Resultados

IR del limoneno Soxhlet


Rango e intensidad de absorcin Terico 2870-2960cm-1 1645cm-1 1380cm-1 Se podra asignar segn literatura al grupo funcional C-H C=C C-H

Rango e intensidad de absorcin 2959,9 1645,5 1378,2

Limoneno

Cromatografa en Capa Fina Tinta Azul y Limoneno


Distancia recorrida por la muestra (cm.) 4,7 4,7 4,7 0 Distancia recorrida por el eluyente (cm.) 5,1 5,1 5,1 5,1

Fase mvil

Muestra Tinta Azul Tinta Azul Tinta Azul Tinta Azul

Rf 0,92 0,92 0,92 0

CH2Cl2 + CH3OH CH2Cl2 + CH3OH CH2Cl2 + CH3OH CH2Cl2 + CH3OH

Fase mvil Hexano acetato de etilo Hexano acetato de etilo Hexano acetato de etilo

Muestra limoneno

Distancia recorrida por la muestra (cm.) 3,1

Distancia recorrida por el eluyente (cm.) 4,2

Rf 0,73

limonen o
limoneno

3,1 3,1

4,2 4,2

0,73 0,73

TALLERES DE ESPECTROSCOPIA

MUESTRA 1 (C7H6O2)
Rango e intensidad de absorcin Terico 3000cm-1 cm-1 1680-1690cm-1 Se podra asignar segn literatura al grupo funcional O-H C=C C-O

IR
Rango e intensidad de absorcin 2561,5-3071,5 1583-1601,9 1686,9

RMN
Instauraciones: 5 N de seales: 4 ppm Multiplicida d

Integraci n

Asimilacin

7,5 Triplete 7,61 Triplete 8,1 Doblete Esta Espectroscopia de

2H CH-CH-CH 1H CH-CH-CH 2H CH-CH RMN corresponde a la frmula del cido Benzoico.

MUESTRA 2(C4H8O2)
Rango e intensidad de absorcin Terico 2870, 2960cm-1 1735cm-1 1100-1300cm-1 Se podra asignar segn literatura al grupo funcional -CH3 C=O C-O

IR
Rango e intensidad de absorcin 2909,0-2985,2 1741,9 1241,0

RMN
N de instauraciones: 1 N de seales: 3 ppm Multiplicida Integraci Asimilacin d n 1,3 Triplete 3H CH3-CH2 2 Singlete 3H CH3-CO 4,1 Cuarteto 2H CH2-CH3 Esta Espectroscopia de RMN corresponde al etanoato de etilo.

V) Discusin
La primera actividad realizada fue la extraccin de limoneno a partir de cscaras de naranjas, esta nos permiti obtener limoneno de dos formas diferentes las que posteriormente por medio de espectroscopia de IR fueron comparadas segn los productos obtenidos. Estos resultados arrojaron que el clevenger obtuvo nuestro producto en mayor cantidad y ms puro si en comparacin con soxhlet que adems de limoneno obtuvimos otros compuestos, agua, beta carotenos, entre otros. Esto se produjo por el solvente que se utiliz, en el caso del soxhlet el hexano, ya que este no solo extrajo el limoneno de las cascaras de naranja, sino tambin los dems componente antes mencionados y otro factor que influyo en la cantidad y calidad del producto es que posiblemente debimos hacer funcionar ms tiempo el equipo, y as extraer mas limoneno. Esto se puede ver muy bien, si observamos los tres IR del limoneno, el de la muestra patrn, el del clevenger y soxhlet, en ellas las que ms se asemeja a la muestra patrn es el primero donde a pesar de que hay picos que corresponden a impurezas no son tan marcadas como es el caso del soxhlet y adems su seal es de similar tamao. Otra de las actividades fue la cromatografa en columna de tinta azul, esta actividad no resulto ya que nunca apareci la fase amarilla y siempre fue azul corriendo como fase mvil mucho ms rpido cuando de agreg solvente de mezcla binaria de CH2Cl2 + CH3OH en una proporcin de 2:8, sin embargo, se separ igual en bases y en la cromatografa de capa fina se obtuvo la separacin de los colores. En la cromatografa en capa fina de la Tinta azul y del limoneno que es una tcnica que consiste en la separacin de los componentes de una mezcla a travs de una migracin diferencial sobre una capa fina de adsorbente, retenida sobre una superficie plana, los resultados obtenidos pueden ser tabulados en base a la constante de corrimiento o Rf la cual nos entrega la distancia recorrida por la muestra dividida en la distancia recorrida por el eluyente.

Las tablas de cromatografa en capa fina dan cuenta de los valores de Rf tanto para la Tinta azul como para el limoneno. Esta constante debe tener un valor medio entre 0,3 y 0,7 para que el resultado sea ptimo, es decir, esta razn nos indica qu eluyente y en que proporciones en el caso del limoneno es el ms adecuado para separar los componentes de la muestra. Si los valores no estn entre ese rango, se debe variar la polaridad del solvente, cambiando las proporciones en las que se encuentran los solventes, de manera que los componentes que se desplazen a mayor velocidad sean los menos polares. El valor de Rf depende de las condiciones en las cuales se corre la muestra (tipo de adsorbente, eluyente, as como las condiciones de la placa, temperatura, vapor de saturacin, etc.). Otro de los trabajos realizados fueron los talleres de espectroscopia, donde analizamos dos muestras de las cuales no sabamos sus componentes, ni estructuras. Luego de obtener los resultados de IR y RMN, los analizamos dando como resultado en la M1 la presencia de grupos funcionales carboxlicos, bencnicos y carbonilos principalmente, ahora si este los comparamos con los obtenidos en RMN donde arroja la estructura de la molcula, se comprueba que si corresponde al acido benzoico. En la M2 la Espectroscopia por RMN analizando las seales obtenidas dedujimos que corresponda al etanoato de etilo, para poder verificar esta informacin la comparamos con las seales de grupos funcionales del IR y ver si estaban presentes los componentes de nuestra estructura.

VI) Conclusiones
La destilacin por arrastre de vapor empleada en la extraccin del limoneno es una tcnica utilizada que permite aislar y purificar a bajas temperaturas sustancias orgnicas liquidas inmiscible o muy poco miscibles en agua, que no reacciona con ella. Su mayor aplicacin es para la separacin de aceites esenciales. Al destilar una mezcla de lquidos inmiscibles, el punto de ebullicin de la mezcla permanece constante hasta que uno de los componentes se agota. Dado que en el punto de ebullicin de dos lquidos inmiscibles, la suma de sus presiones parciales de vapor ser igual a la presin atmosfrica, al destilar una mezcla por arrastre de vapor, la temperatura para realizar la operacin ser menor que en una destilacin simple. La destilacin por arrastre de vapor siempre se

realiza a menor temperatura que la temperatura de ebullicin del componente ms voltil. El soxhlet funciona cclicamente, para extraer las concentraciones necesarias de algn determinado compuesto. Cuando se evapora, el disolvente sube hasta el rea donde es condensado; aqu, al caer y regresar a la cmara de disolvente, va separando los compuestos hasta que se llega a una concentracin deseada. La cromatografa se define como la separacin de una mezcla de dos o ms compuestos por distribucin entre dos fases, una de las cuales es estacionaria y la otra una fase mvil. Varios tipos de cromatografa son posibles, dependiendo de la naturaleza de las dos fases involucradas: slido-liquido (capa fina, papel o columna), liquidoliquido y gases-liquido. Todas las tcnicas cromatografas dependen de la distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase mvil, llamada tambin activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relacin con la otra, denominada fase estacionaria. La fase mvil puede ser un lquido o un gas y la estacionaria puede ser un slido o un lquido. La Cromatografa de Gases es una tcnica utilizada para la separacin de compuestos voltiles, se utiliza como fase mvil un gas y como fase estacionaria un lquido. La muestra de inters se volatiliza y se inyecta en la cabeza de una columna cromatografa, la elucin se produce por el flujo de un gas inerte como He, N2, H2, este gas atraviesa una columna rellena de lquido y dependiendo de su coeficiente de reparto irn quedando ms o menos tiempo en el lquido, lo que provoca la separacin de los compuestos, saliendo antes aquel que haya permanecido ms tiempo en la fase mvil. A la salida se coloca un aparato que detecta la salida de los compuestos. Dado que la fuerza de un enlace depende del tipo de enlace y de los grupos funcionales presentes, los espectros en el IR se aplican generalmente en la determinacin de los tipos de grupos funcionales que hay en una molcula, esta radiacin suministra energa suficiente para provocar vibracin de los enlaces. La espectroscopia de resonancia magntica nuclear (RMN) es una tcnica empleada principalmente en la elucidacin de estructuras moleculares, para que se pueda emplear la tcnica los ncleos deben tener un momento magntico distinto de cero. Esta condicin no la cumplen los ncleos con nmero msico y nmero atmico par (como el 12 C, 16O, 32S). Los ncleos ms importantes en qumica orgnica son: 1H, 13 C, 31P, 19F y 15N. Se prefieren los ncleos de nmero cuntico de espn nuclear igual a 1/2, ya que carecen de un momento cuadrupolar elctrico que produce un ensanchamiento de las seales de RMN.

VII) Bibliografa
http://es.wikipedia.org/wiki/Extractor_Soxhlet. http://www.google.cl/search?hl=es&q=etanoato%20de %20etilo&um=1&ie=UTF8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&biw=1280&bih=637 http://es.wikipedia.org/wiki/Espectroscopia_de_resonancia_magn %C3%A9tica_nuclear Fundamentos terico-prctico para el laboratorio, Lydia Galagovsky

Universidad de Santiago de Chile Facultad de Qumica y Biologa Qumica Orgnica

Nombre: Lilian Pulgar Verdugo. Carrera : Pedagoga en qumica y biologa.