OBTENCION DE ACIDO BENCILICO ( ETAPA 3 )

La reaccin general para la sntesis de cido benclico es la siguiente: BENCILO + KOH cido benclico

En donde el mecanismo de reaccin para la transposicin del bencilo implica una reaccin de xido reduccin, donde: El bencilo con dos grupos carbonilo se transforma en cido benclico con un grupo hidroxilo y grupo carboxilo. A continuacin se muestra el mecanismo general de reaccin con sus respectivos productos.

K OH(aq)
Me OH(reflujo)

OH

OK

OH

1) Es una transposicin 1,2 donde hay migracin del carbanin 2) Un anin hidroxilo ataca un grupo cetnico en una adicin nucleoflica, para generar un hidroxialcxido 3) Hay una rotacin de enlaces de tal forma que el radical libre quede en posicin de atacar a un grupo carbonilo. 4) Finalmente se realiza una protonacin

OH

R
R HO

R
R R

-H R R

2
H-O

Material y mtodo

K OH 12 gr

H2O 25 ml

OH 30 ml

Bencilo 8 gr

Se produce una solucin de color obscuro Adaptar refrigerante

Adicionar: y 100 ml de H2O Y y 0.5 gr de carbn activado

Calentamiento a reflujo en bao maria durante 15 mins

Filtra al vaco y lavar con agua fra

Se acidula la solucin al finalizar con H Cl (aprox. 20 ml, medir el pH a 2-3

DEJE SECAR Y DETERMINE PUNTO DE FUSION

Resultados Del Mecanismo de reaccin del bencilo se obtuvo un producto con un peso de 2.833 gr Se calcul el rendimiento de la reaccin

1 mol 8 gr de bencilo 210.23 gr

228.25 gr 1 mol

8.68 gr de

= cido benclico

RENDIMIENTO PORCENTUAL 8.68 gr 2.833 gr 100 % X

X = 32.64 %

SE DETERMIN EL RENDIMIENTO Y PUNTO DE FUSIN DEL PRODUCTO TANTO TEORICO COMO EXPERIMETAL

RENDIMIENTO DEL AC. BENCILICO Rendimiento terico 8 . 68 gr 100 % Rendimiento experimental 2 . 833 gr 32.64 %

PUNTOS DE FUSION DEL CIDO BENCILICO

P.F Terico 150 152 C

P.F exp (tubo thiell) 144 C

P.F exp (Fischer) 137 C

DISCUCIN

Debido a la cantidad de producto obtenido en la prctica anterior (obtencin del bencilo) que fue de 8.05 gr y respecto a la cantidad pedida en esta prctica (12 gr), se adecuaron las cantidades solicitadas en base al producto principal de la reaccin, siendo la muestra de 8 gr respectivamente. El producto obtenido (cido benclico) tuvo un punto de fusin de 144 C calculado con el mtodo de Thielle, el cual fue se acerc ms al mencionado en la teora ( 150-152C ) con respecto a el mtodo de Fischer. Se han supuesto dos casos para el producto obtenido: 1) QUE NO SE OBTUVO EL PRODUCTO 2) QUE EL CIDO BENCILICO EST CONTAMINADO, ES DECIR NO ES PURO, DEBIDO A : y ERRORES EN EL PROCEDIMIENTO EN CADA UNA DE LAS ETAPAS