1. INFORMACIN GENERAL: Catecol (Pirocatecol, 1,2-dihidroxibenceno, 1,2-bencenodiol, odihidroxibenceno) es un compuesto cristalino con olor fenlico y un sabor dulce y amargo.

Fue preparado por primera vez en 1839 por Reinsch mediante la destilacin de la catequina. [1] El catecol cristaliza en el sistema monoclnico y los cristales son incoloros. Se sublima y es voltil con vapor de agua. El aire y la luz le provocan cambios de coloracin. FRMULA QUMICA FRMULA ESTRUCTURAL

PESO MOLECULAR APARIENCIA Y OLOR TEMPERATURA DE EBULLICIN (P=101.3 kPa) TEMPERATURA DE FUSIN SOLUBILIDAD (a 60 C g/100 g de solucin)

110.11 Cristales incoloros y olor a fenol 245 C 105 C 80.4 en agua 74.0 en alcohol etlico 65.3 en ter etlico 75.2 en acetona 7.3 en benceno

Con los dos grupos hidroxilo adyacente que tiene el catecol, puede formar complejos con casi todas las sales metlicas. Muchos de los complejos del catecol y los derivados del catecol son reactivos analticos de gran utilidad. El catecol por ser dihidroxibenceno experimenta todas las reacciones caractersticas de los fenoles, por lo cual el catecol al reaccionar con anhdrido ftlico para formar histazarina (2,3-dihidroxi-9,10-antracendiona) y alizarina (1,2-dihidroxi-9,10-antracendiona). El catecol con sus dos grupos hidroxilo adyacentes experimenta una reaccin de ciclizacin con cloruro de metileno para dar metilendioxibenceno (1,3-benzodioxol) y con 2-cloroetil diter se produce sdibenzo-18-corona-6-politer. Al reaccionar el pirocatecol con amoniaco resulta los p-, m- y oamonifenoles correspondientes.

Adems de estas reacciones el catecol puede aparearse fcilmente con las sales de aril diazonio para dar compuestos azo y biazo que se emplean como tintes. Tambin el catecol reacciona con cloroformo en condiciones alcalinas para dar una mezcla de aldehdos proto- y catquicos. Los dihidroxibencenos experimentan carboxilacin por reaccin con el dixido de carbono y con sus sales de metales alcalinos. [2] El pirocatecol produce aumento de la presin arterial, disminucin del pulso y aumento en la concentracin de azcar en la sangre. Es considerado ms txico que el resorcinol y la hidroquinona. 2. USOS Y APLICACIONES: (NO SE SI YENNY MARCELA TENGA ESTO YA, LO COLOCO PARA COMPLEMENTAR LO QUE TENGA) En general los dihidroxibencenos son especialidades qumicas de precio elevado. Por orden de mayor a menor importancia sus principales aplicaciones son: en el revelado fotogrfico, como adhesivos en los neumticos, como antioxidantes de el hule y antiozonizantes e inhibidores de monmeros, como adhesivos para madera, como absorbedores en el ultravioleta y abrillantadores pticos, como tintes y en derivados diversos. [2] Especficamente usos importantes del pirocatecol incluyen: la preparacin de productos medicinales y colorantes, en la fotografa, en la vulcanizacin del caucho, el teido de pieles y tintas especiales para el cabello, como agente para la eliminacin de oxgeno y baos galvnicos y en la produccin de antioxidante para caucho y aceites lubricantes. Adems tambin se ha utilizado en soluciones y ungentos antispticos para su aplicacin en heridas y quemaduras. [1] 3. ALGUNOS DERIVADOS: [1] y El Catecol es el punto de partida en la sntesis de adrenalina (principio activo de la mdula suprarrenal). y Tambin es utilizado para sintetizar Piperonal, compuesto utilizado en la produccin de perfumes. y El dihidroxifenilmetano derivado del pirocatecol, obtenido por la condensacin de pirocatecol con formaldehido es usado en la preparacin de agentes para curtido de pieles. y Las resinas sintticas pueden prepararse tambin a partir de catecol, aparte de los productos de condensacin obtenidos por reaccin de pirocatecol con formaldehdo, acetaldehdo, acetona. Los steres

monomricos de pirocatecol que contienen un grupo alquilo insaturado puede ser polimerizado a partir de roductos de inters como laminacin de resinas. Estos productos son usados recientemente en el tratamiento de tejidos de nylon para mejorar su estabilidad a la luz. 4. RUTAS DE OBTENCIN: [2] HIDRLISIS DEL O-CLOROFENOL: Proceso por el cual se obtiene pirocatecol industrialmente, la reaccin se lleva a cabo en un autoclave donde reacciona o-clorofenol, hidrxido de bario y hidrxido de sodio (el cual puede sustituirse por hidrxido de calcio) para producir un compuesto intermedio que luego se hidrogenar con cido clorhdrico para resultar al final el catecol, cloruro de sodio (cloruro de calcio, si reaccion hidrxido de calcio), agua y cloruro de bario. HIDROXILACIN DE FENOL: el agente de oxidacin es el perxido de hidrgeno y la reaccin se produce en presencia de cantidades catalticas de cidos minerales fuertes o sales ferrosas o de cobalto. DESTILACIN DE ALQUITRN DE CARBN MINERAL: esta ruta de obtencin no se consider en el trabajo ya que el alquitrn es una mezcla compleja de compuestos orgnicos y es muy difcil hablar d una composicin o frmulas especficas. Se conocen alrededor de 300 componentes distintos, 50 de los cuales pueden ser separados y comercializados. Por lo tanto al no tener las frmulas qumicas de los compuestos que se separaran del alquitrn por medio de una pirolisis ni la frmula del Alquitrn no se puede realizar el anlisis por medio de las relaciones de pesos moleculares. HIDRLISIS DE O-FENILENADIAMINA : FALTAN ESTAS QUE LES CORRESPONDE A USTEDES, SI POR ALGUNA RAZN NO LAS INCLUYEN DEBEN EXPLICAR PORQUE SE DESPRECIAN EN EL ANLISIS DE LAS ALTERNATIVAS. TRATAMIENTO DE GUAYACOL: 5. COSTO DE MATERIAS PRIMAS Y PRODUCTO: El catecol es producido en: Francia, Italia, Japn y Gran Bretaa [3]. En Colombia no se produce, ni se elaboran otros productos con el catecol, por lo tanto los precios a continuacin se tomaron de datos de importaciones.

COMPUESTOS REACTIVOS O-clorofenol  Hidrxido de Bario  Hidrxido de sodio  Hidrxido de calcio  cido clorhdrico  COMPUESTOS PRODUCTO Catecol 

PESO MOECULAR 128,56 171,34 39,99 74,09 36,46

COSTO (COP)/kg 15.689,9 3.654,12 1.053,9 2.390,71 11.292,7

CIF

PESO MOLECULAR (1,2-dihidroxibenceno) 110,11 58,44 110,98 208,23

19.976,2 830,40 1.195,12 Falta este precio

Cloruro de sodio  Cloruro de calcio  Cloruro de bario 

Nias la tabla siguiente fueron los precios que yo averig en el dane de las importaciones, para el precio que yo coloqu en la tabla anterior, tom el valor CIF en COP (pesos colombianos) y lo divid entre el peso neto (es el compuesto sin empaque, sin embalaje), para calcular el $/kg. Me falt el cloruro de bario. Pero por favor uds lo pueden colocar y hacer el clculo que me falt. ESTA TABLA ES DE LOS PRECIOS QUE YO AVERIGU EN EL DANE (LOS UTILIC PARA MI REACCIN) LA DEJ PARA QUE USTEDES LA VEAN. kg 28.625,05 Bruto 27.552,25 Neto ALQUILBENCENO 305.775,09 (X) Bruto 301.945,17 Neto HIDROQUINONA 49.240,09 (PIROCATECOL) Bruto 43.395,61 Neto HIDRXIDO DE 9.946.948,03 SODIO Bruto 9.818.756,49 Neto O-CLOROFENOL $ CIF 432.290.918,00 COP 235.907,91 USD 585.019.769,00 COP 313.909,89 USD 866.878.325,00 COP 480.164,19 USD 10.348.020.397,00 COP 5.622.674,44 USD USD$ FOB 227.882,98

295.581,85

462.718,45

4.996.996,81

HIDRXIDO BARIO

DE 45.281,22 164.533.337,00 Bruto COP 45.026,76 89.416,45 USD Neto CLORURO DE 2.857.553,32 2.297.891.327,00 SODIO Bruto COP 2.767.196,16 1.247.914,55 USD Neto HIDRXIDO DE 166.151,10 375.615.124,00 CALCIO Bruto COP 157.114,19 206.611,17 USD Neto CLORURO DE 3.163.308,40 3.705.867.660,00 CALCIO Bruto COP 3.100.833,98 2.010.827,99 USD Neto CIDO 29.783,83 231.758.955,00 CLORHDRICO Bruto COP 20.522,99 125.607,81 USD Neto FENOL 6.013.534,98 17.462.351.656,00 Bruto COP 6.012.422,61 9.454.224,66 USD Neto PERXIDO DE 22.714.016,11 24.653.178.093,00 HIDRGENO Bruto COP 22.141.069,05 12.992.594,42 Neto USD TOMADO DE: http://www.dane.gov.co

82.151,58

754.971,15

161.850,37

1.704.873,79

113.932,16

9.130.762,41

11.289.076,21

La suposicin de considerar el precio del catecol igual al precio de la Hidroquinona se realiz ya que en la base de datos del DANE y de la DIAN, no se encontr que Colombia importara este producto, adems en general los dihidroxibencenos son especialidades qumicas de usos similares. En conclusin se puede aceptar darle al catecol en mismo valor de la Hidroquinona. PRIMERA ALTERNATIVA: REACCIN DE HIDRLISIS DE O-CLOROFENOL Como ya se haba mencionado anteriormente reacciona en la autoclave oclorofenol en presencia de agua con hidrxido de sodio y otro hidrxido alcalino como el hidrxido de bario. La mezcla resultante se acidifica con cido clorhdrico y el pirocatecol. El bario se recupera como cloruro de bario.

Las reacciones de hidrlisis de o-clorofenol se muestran a continuacin, cabe aclarar que las dos son la misma, pero se ha investigado la reaccin dos para remplazar el hidrxido de bario por hidrxido de calcio, que es ms econmico, por lo tanto tambin se realizar su anlisis de materias primas Vs productos obtenidos.

PARA LA REACCIN 1.

NOMENCLATURA COMPUESTO

COSTO CIF RELACIN (COP)/kg MOLAR



A B C D E F

15.689,9 - 1,17 3.654,12 - 1,56 1.053,9 - 0,36 11.292,7 - 0,66 830,40 0,53 Falta este 1,89 precio G (PRODUCTO Pirocatecol (1,2- 19.976,2 1 DESEADO dihidroxibenceno) Se aplica la frmula para observar la diferencia de costos entre los productos y los reactivos:

O-clorofenol Hidroxido de Bario Hidrxido de sodio Acido clorhdrico Cloruro de sodio Cloruro de bario

Si la diferencia anterior es positiva (+), entonces quiere decir que la parte ms representativa econmicamente es la de los productos, por lo tanto los productos tienen un valor agregado sobre los reactivos. Si la diferencia resulta negativa (-), entonces quiere decir que los reactivos son mas costosos que los productos. Se podra pensar en abandonar esta alternativa inicialmente y considerar otra u otras, aunque tambin deben tomarse en cuenta las condiciones a las que se llevara a cabo la reaccin, si operar a ciertas condiciones es factible o definitivamente no, pero este anlisis no se realiza en este trabajo, ya que esto slo es una evaluacin preliminar (reactivos productos) sin tomar en cuenta catalizadores, equipos, solventes, etc. En ltimas si todas las reacciones alternativas dan una diferencia de costos productos-reactivos negativa, entonces el criterio para elegir la mejor opcin sera la disponibilidad de las materias primas, la complejidad del proceso para llevar a cabo la reaccin y los productos (subproductos) que de dicha alternativa se obtenga. PARA LA REACCIN 2.

NOMENCLATURA COMPUESTO

COSTO CIF RELACIN (COP)/kg MOLAR



A B

O-clorofenol Hidroxido de Calcio C Hidrxido de Sodio D Acido clorhdrico E Cloruro de calcio F Cloruro de sodio G (PRODUCTO Pirocatecol (1,2DESEADO dihidroxibenceno)

15.689,9 2.390,71 1.053,9 11.292,7 1.195,12 830,40 19.976,2

- 1,17 - 0,67 - 0,36 - 0,66 1,0079 0,53 1

Aplicando de nuevo la frmula de la diferencia de costos productos reactivos:

Al analizar esta cifra, de primera impresin pues al dar negativa es evidente que son mas caros los reactivos que los productos, no sera una opcin viable, adems se sabe por la literatura que esta reaccin reporta un bajo rendimiento de pirocatecol. SEGUNDA ALTERNATIVA: HIDROXILACIN DE FENOL

NOMENCLATUR A A B

COMPUEST O Fenol

COSTO CIF (COP)/k g 2.904,38

PESO MOLECULA R 94,11 34,01 110,11

RELACI N MOLAR


Perxido de 1.113,46 Hidrgeno 19.976,2

0,85 0,31 1

C (PRODUCTO Pirocatecol DESEADO)

 El valor de la diferencia de costos productos-reactivos result positiva (+), por lo tanto el costo de los productos es mas representativo que el costo de los reactivos. Hasta el momento esta ha sido la alternativa mas factible.

BIBIOGRAFA:

[1] ENCICLOPEDIA DE QUMICA INDUSTRIAL, Kirk-Othmer, Limusa, Wiley, New York, 1998, pg. 307- 314. [2] ENCICLOPEDIA TEMTICA DE QUMICA, Kirk-Othmer, Limusa, 5 tomos, 1998, pg 776 tomo 3 [3] QUMINET.COM, INFORMACIN Y NEGOCIOS SEGUNDO A SEGUNDO, http://www.quiminet.com/principal/resultados_busqueda.php?N=PIROCATE COL. [4] DEPARTAMENTO ADMINISTRATIVO NACIONAL DE ESTADSTICA,
http://www.dane.gov.co, importaciones ao 2011.