ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental

EXPERINCIA N3: EXTRAO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

Data da realizao do experimento: 27/03/2012 Turma: EQM_T01 Prof. Responsvel: Msc. Geverson Faanha da Silva Uso do Professor Uso do Professor Uso do Professor Uso do Professor Nota do grupo

Aluno: Dayvison Coelho dos Reis Aluno: Ananda Desire Rondon F.J. das Neves Aluno: Danielen Menezes da Costa Aluno: Sarah Caroline Souza Costa

Manaus, AM

2012

1. INTRODUO O Engenheiro Qumico ao analisar uma substncia dificilmente ira encontrar uma substancia livre de impurezas ou uma substancia sem mistura. Com o intuito de identificar uma amostra e esta deve estar em sua forma pura, vrios processos devero ser adotados como destilao, recristalizao, extrao e cromatografia (1). O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na separao e isolamento da substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis. Este ltimo processo geralmente denominado lavagem (2). A tcnica da extrao envolve a separao de um composto presente na forma de uma soluo ou suspenso em determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja solvel e que seja pouco miscvel com o solvente inicialmente contm a substncia (2). Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo conhecido como extrao lquido-lquido. Neste tipo de extrao o composto estar distribudo entre os dois solventes (2).

1.1 Extrao lquido-lquido

Extrao lquido-lquido, tambm conhecida como extrao por solvente e partio, um mtodo para separar compostos baseado em suas diferentes solubilidades em dois lquidos diferentes imiscveis, normalmente gua e um solvente orgnico. um processo de separao que objetiva a extrao de uma substncia de uma fase lquida em outra fase lquida. Em outras palavras, a separao de uma substncia de uma mistura por preferencialmente dissolver esta substncia em um solvente adequado. Por este processo, um composto solvel normalmente separado de um composto insolvel. Extrao de solvente utilizado no reprocessamento nuclear, processamento de minrios, a produo de compostos orgnicos finos, o processamento de perfumes e outras indstrias (2). A extrao lquido-lquido pode ser: contnua ou descontnua. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa

recolhida antes. A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (2).

Figura 01: Aparelhagem usada na extrao lquido-lquido descontnua.

Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento.

Figura 02: Aparelhagem usada quando o composto mais

 um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande (2).

1.2 Solvente quimicamente ativo

Se denomina solvente, dissolvente ou dispersante aquela substncia que permite a disperso de outra substncia em seu meio. Normalmente o dissolvente estabelece o estado fsico da dissoluo. A gua um solvente inorgnico, polar, chamado frequentemente de "solvente universal" pois usado para dissolver muitas substncias. Respeita-se a regra de polaridade das molculas, onde solvente polar dissolve molcula polar, e solvente apolar dissolve molcula apolar. Quando uma certa substncia (orgnica por exemplo) possui dois grupos distintos que diferem nas caracteristicas de polaridade, observa-se qual prevalece, e o solvente ser semelhante esse. Mas a interao entre o solvente e o soluto (ou disperso) est relacionada diferena (ou ausncia) de disputa entre as partes polares e apolares (3).

1.3 Extrao cido-base

Extrao cido-base um procedimento que se utiliza de extraes lquido-lquido seqenciais para purificao de cidos e bases presentes em soluo baseados em suas propriedades qumicas. As reaes cido-base sempre favorecem a formao do cido mais fraco e da base mais fraca. A razo para isso que o resultado de uma reao cido-base determinado pela posio de um equilibrio. Diz-se, consequentemente, que as reaes cidobase esto sob o controle do equilibrio, e as reaes sob o controle de equilibrio sempre favorecem a formao de espcies mais estveis (menos energia potencial). O cido mais fraco e a base mais fraca so mais estveis do que o cido mais forte e a base mais forte (4).

2. OBJETIVO 2.1) Objetivo Geral - Avaliar a extrao de compostos por solventes ativos.

2.2) Objetivo Especfico -Separar a mistura de trs compostos orgnicos (naftaleno, B-naftol e cido benzico) usando solventes ativos; -Remover o cido benzico da fase etrea com adio de soluo aquosa de bicarbonato de sdio; -Extrair o B-naftol com soluo aquosa de hidrxido de sdio; - Recuperar o composto atravs da evaporao da soluo ter.

3. MATERIAIS E MTODOS 3.1) Materiais 1) Papel tornassol; 2) Balana analtica (01); 3) Bquer 50 mL (04); 4) Banha Maria (01); 5) Vidro de relgio (03); 6) Funil de separao (01); 7) Esptulas (03); 8) Funil de vidro (01); 9) Papel de Filtro (03); 10) Proveta de 50,0 e 100,0 ml (01); 11) Pisseta (01); 12) Balo de vidro 125,0 ml (01); 13) Erlenmeyer de 125,0 ml (04); 14) Garra (01); 15) Pipeta Graduada 10,0 ml (02); 16) Suporte Universal (01); 17) culos de segurana (01). 3.2) Reagentes Utilizados 1) cido clordrico (HCl) a 10%; 2) Bicarbonato de sdio (NaHCO3) a 10%; 3) Hidrxido de sdio (NaOH) a 10%; 4) cido clordrico (HCl) Concentrado P.A; 5) Sulfato de sdio (Na2SO4) anidro; 6) Naftaleno (C10H8) P.A; 7) -naftol (C10H7OH) P.A; 8) cido benzico (C6H5COOH) P.A; 9) ter etlico (C4H10O) P.A; 10) gua Destilada (H2O).

3.3) Procedimentos Experimental

Neste experimento foi separado uma mistura de quatro compostos orgnicos: naftaleno, -naftol, cido benzico, usando solventes ativos. Juntou-se em um erlenmeyer de 125,0 ml os seguintes componentes: 1,0g de naftaleno, 1,0g de -naftol e 1,0g de cido benzico. Para dissolver esses compostos adicionou-se cuidadosamente 100,0 ml de ter etlico. Removeu-se est soluo a qual denominou-se como soluo etrea a um funil de separao afim de proceder as extraes com solvente, observou-se a cada adio de um novo solvente no funil de separao a localizao de duas camadas, uma etrea e outra aquosa. O cido benzoico poder ser extrado da fase etrea com adio de soluo aquosa de bicarbonato de sdio. O -naftol, por ser menos cido que o cido benzico, poder ser extrado com soluo aquosa de hidrxido de sdio. Para o naftaleno poder ser resgatado pela evaporao da soluo de ter. A adio dos solventes para a extrao da soluo etrea foi feita em trs etapas: 3.3.1) 1 etapa: Adicionou-se 30,0 ml da soluo de NaHCO3 a 10% e reservou-se a frao aquosa em um erlenmeyer de 125ml, repetindo esses procedimentos trs vezes. Posteriormente essa frao foi neutralizado com HCl concentrado com auxlio de conta-gotas, devagar e com agitao branda. A verificao do pH foi feita atravs da ajuda com papel tornassol. A recuperao do composto foi realizado mediante a filtrao vcuo em um papel filtro seco previamente pesado, em seguida colocou-se em uma estufa para que extrasse toda umidade, aps um dia pesou-se o material recuperado para que se procedesse o ndice de rendimento.

3.3.2) 2 Etapa: Adicionou-se 30,0 ml da soluo de NaOH a 10% e retirou-se a frao aquosa em um erlenmeyer de 125ml, repetindo esses procedimentos trs vezes. Posteriormente essa frao foi neutralizado com HCl concentrado com auxlio de um com gota at a sua neutralizao. A recuperao do composto foi realizado pelo mesmo procedimento anterior, mediante a filtrao vcuo em um papel filtro seco previamente pesado, com a colocao em uma estufa para que extrasse toda umidade, aps um dia pesou-se o material recuperado para que se realizasse o ndice de rendimento.

3.3.3) 3 Etapa: Lavou-se com gua destilada a soluo etrea do funil e em seguida descartando a fase aquosa, secou-se com aproximadamente 2,0g de Na2SO4, aps filtrou-se em um funil com papel filtro, em seguida transferiu-se a soluo para um balo de 125,0 ml previamente tarado. Para que se realiza-se a recuperao do composto evaporou-se o ter em banho-maria at a sua total evaporao. Aps a recuperao pesou-se o balo com o composto para que se calculasse o ndice de rendimento.

4. RESULTADOS E DISCUSSO Tabela 01: Resultados a extrao dos compostos por etapas. Etapas
Composto Extrado Massa Inicial (g) Massa Final (g) Rendimento (%)

1
Ac. Benzico 1,006 0,0984 9,78

2
-Naftol 1,001 0,65 64,93

3
Nafaleno 1,001 0,9913 99,03

4.1) 1 Etapa: Aps a primeira lavagem com pores de 30,0 ml de NaHCO3 a 10%, com o objetivo de se remover as impurezas solveis, recolheu-se a camada inferior apresentada no funil de separao em erlenmeyer para que se fizesse a neutralizao em HCl e sua filtrao a vcuo. Obtendo-se o cido benzoico como produto de separao, no apresentando um resultado to equivalente ao valor inicial (Tabela 01) da massa acrescentado soluo etrea (naftaleno, naftol, cido benzoico dissolvidos em 100,0 ml). Verificando-se percas do composto na passagem de uma vidraria a outra.

cido benzoico

Foto 01: Amostra do precitado do cido benzoico

4.2) 2 Etapa: Na extrao por soluo de NaOH a 10%, observou-se duas fases definidas e uma intermediria no definida, precisando-se que se esperasse por alguns instantes. Aps total decantao entre as fases de NaOH a 10% e soluo etrea, separou-se a fase inferior a um erlenmeyer neutralizando-a em HCl. Para esse processo obteve-se erros pela dificuldade apresentada na neutralizao da soluo ao qual possivelmente a soluo de NaOH a 10% no estava precisa quanto a sua concentrao, dificultando a neutralizao do mesmo, constituindo a soluo bsica em soluo cida tendo que acrescentar mais base at a sua neutralizao. Isso pode ser explicado ao on OH- que reage com o cido ele se transforma em gua, quando se acrescenta muito cido, como o ocorrido, acaba protonando a soluo deixando o precipitado solvel, no podendo assim observar a formao do precipitado. Foi observada tambm uma falha quanto apresentao a uma fina camada de ter nesta soluo. Para fim de se retira a camada de ter aqueceu-se a soluo em banho-maria at a sua vaporizao para se realizasse a sua filtrao a vcuo. Para essa obteve-se como produto de extrao o -naftol.

-naftol

Foto 02: Amostra recuperada para o -naftol. 4.3) 3 Etapa: Para a recuperao do ultimo composto, lavou-se a soluo etrea para que se fizesse o processo de lavagem com objetivo de dissolver compostos inicos ou altamente polares, mesmo assim aps a evaporao do ter, obteve-se um ndice de rendimento bastante alto quando comparado aos outros resultados. Esse ndice de rendimento pode ser um valor no real para o naftaleno, uma vez que, foi constatado o naftaleno em forma de cristais e um resduo amarelo contido ao final do processo feito para evaporao do ter. Esse resduo foi adquirido devido ter-se uma rolha dentro da vidraria contendo ter podendo ocasionar

impurezas o que tambm tornou a soluo ter em uma cor amarelada diferentemente do ter puro.

Naftaleno

Foto: Amostra do naftaleno recuperado.

5. CONCLUSO

A tcnica de extrao no apresenta 100% de rendimento em nenhum momento, pois durante o processo ocorrem perdas de reagente, tanto pela interao da substncia com o solvente ou com outros compostos da mistura quanto pela lavagem do composto j extrado. Porm uma tcnica de fcil reproduo, no to rpida e foi possvel verificar tambm os fatores como a solubilidade e a reao cido-base que envolve o proceso de neutralizao, para que haja a precipitao do material. A escolha do solvente adequado entra como fator determinante para o processo de extrao, na qual o composto orgnico deve ser mais solvel e pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm o composto.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS

(1)

Caracterizao

de

Grupos

Funcionais

II.

Disponvel

em:

http://www.quimica.ufc.br/node/176, Acessado em 03 de abril de 2012; (2) GONDIM, R. C. D; CARNEIRO, F. Extrao por Solventes Quimicamente Ativos. Maranho-IFMA, 2011; (3) Extrao lquido-lquido; Universidade Federal da Bahia, Escola Politcnica, Departamento de Engenharia Qumica, disponvel em: http://www.cceq.ufba.br, acessado 02 de abril de 2012; (4) Extrao orgnica, Disponvel em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html, acessado em 02 de abril de 2012; (5) SOARES, B. G; SOUSA, N. A; PIRES, D. X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988; (6) GRAHAM SOLOMONS, T. W; FRYHLE, C. B., Qumica Orgnica, vol. 2, 8 edio. Rio de Janeiro, LTC, 2006;

7. ANEXO 7.1) Questionrio 1) Em que consiste a extrao por solvente quimicamente ativo? A tcnica da extrao consiste na separao de um composto, presente na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente quimicamente ativo, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia.

2) Que composto foi extrado nos itens 1, 2? Escrever as reaes envolvidas em cada separao incluindo tambm as dos itens 4 e 5.

Item 01: Sal de sdio do cido Benzico (Benzoato de sdio)

O C OH + NaHCO3(aquoso) O C O-Na+ + H2O + CO2

cido Benzico(slido)

Benzoato de sdio

Formao de precipitado: cido Benzico

O C O-Na+ + HCl(concetrado) O C OH + NaCl

Benzoato de sdio

cido Benzico(slido)

Item 2: Sal de sdio do -naftol (2-naftolato de sdio)

OH + NaOH(aquoso)

O-Na+ + H2O

2 Naftol

2 Naftolato de sdio

Formao de precipitado: 2-Naftol

O-Na+ + HCl(concentrado)

OH + NaCl

2 Naftolato de sdio

2 Naftol

3) Que composto foi recuperado da soluo etrea (item 6)? O composto encontrado na soluo etrea foi o composto cido benzoico e o -naftol e para soluo etrea j seca foi recuperado o composto naftaleno.

4) Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10 %), NaHCO3 (10 %), HCl (10 %), e concentrado, esquematizar atravs de fluxograma todas as etapas necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e cido benzico.
Fase etrea 1 Ciclo-hexanol, ciclohexilamina, p-cresol e cido benzico.

Soluo aquosa de HCl 10%

Fase aquosa 1: Sal do ciclo hexilamina

Fase etrea 2: Ciclo-hexanol,p-cresol e cido benzico.

Soluo aquosa de NaOH 10% Soluo aquosa de NaHCO310%

Fase etrea 5: Ciclo Hexilamina Fase aquosa 2: Sal do cido benzico (Benzoato de sdio) Fase etrea 3: Ciclo-hexanol e pcresol

HCl concentrado

Soluo aquosa de NaOH10%

Fase etrea 6: cido Benzico

Fase aquosa 3: Sal de sdio de p-cresol

Fase etrea 4: Ciclo-hexanol

HCl concentrado

Fase etrea 7: p-cresol

5) Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos. Extrao de solvente utilizado no reprocessamento nuclear, processamento de minrios, a produo de compostos orgnicos finos, o processamento de perfumes e outras indstrias.

7.2) Fotos

Foto 04: Formao de precipitado para o cido benzoico.

Foto 05: Formao de precipitado para o -naftol.