INTRODUCCIN Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos funcionales y slo estn

constituidos por carbonos en hibridacin. A pesar de ello son muy importantes porque: -Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales) -Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo y su derivado)

ALCANOS Los alcanos son molculas que contienen solo carbono e hidrgeno. Su frmula general corresponde a CnH2n+2 para molculas lineales y CnH2n si posee un anillo en su estructura (alicclica y cclica

PROPIEDADES FSICAS: Los alcanos son un constituyente importante de la composicin del petrleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusin como tambin los de ebullicin aumentan gradualmente con su peso molecular. Las molculas que contienen hasta cuatro tomos de carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son lquidos y desde quince para arriba son slidos.

NOMENCLATURA (IUPAC) En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las molculas orgnicas sin seguir regla alguna, pero, se les nombraba ya sea segn su origen o se les colocaba el nombre del investigador que lo descubra etc. Por ejemplo, se llamaba limoneno a una sustancia que era extrada del limn, a una sustancia que se extraa de los pinos se le llamaba pineno, etc. A pesar de que estos nombres se conservan hoy en da, solo son tiles para los especialistas. Una nomenclatura as, como se comprender resulta ser poco prctica y muy difcil de asimilar. Esta fue una de las razones que justific la necesidad de crear una nomenclatura sistemtica que reflejara las caractersticas estructurales de las molculas. El nombre de cualquier compuesto qumico, est formado por tres partes: ABC

El prefijo A, representa todo lo relativo a los sustituyentes. B representa la cadena o esqueleto principal, y el sufijo C est relacionado a la familia qumica a la cual pertenece el compuesto.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

1.- ALCANOS DE CADENA ABIERTA REGLA N 1.-En el caso de los alcanos lineales, a los cuatro primeros miembros se les da el nombre arbitrario que sigue:

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

METANO ETANO n-PROPANO n-BUTANO

Estos compuestos, al igual que el resto de los hidrocarburos saturados, tienen el sufijo ANO que corresponde a la parte C del nombre de la molcula. Los restantes miembros de esta familia de los alcanos lineales poseen en su nombre un prefijo numrico que indica el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.

N de Carbonos 5 6 7 10

Nombre PENTANO HEXANO HEPTANO DECANO

Frmula CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Entre un miembro y otro de la familia hay una diferencia de un CH 2. Los compuestos que muestran esta caracterstica forman lo que se le llama Serie Homloga. REGLA N 2.- Para el caso de los alcanos ramificados, el cuerpo principal de la molcula ser la cadena de tomos de carbono ms larga y continua. Esta cadena le dar el nombre al hidrocarburo, segn la regla N1.
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3

(A)

Aqu la molcula (A) tiene una cadena que es la ms larga y continua con seis tomos de carbono, por lo tanto, es un hexano sustituido y el grupo -CH3 que aparece como ramificacin es un ejemplo de sustituyente.

REGLA N 3.- La cadena principal debe numerarse partiendo del extremo ms cercano al sustituyente, asegurando de ese modo que la ramificacin reciba la numeracin ms baja posible.

REGLA N 4.- Los sustituyentes, que constituyen las ramificaciones de la cadena principal, se nombran, reemplazando la terminacin ANO del nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono, por la terminacin il o ilo. Todos se unen al cuerpo principal de la molcula a travs de su valencia libre que se obtiene sacando un protn al hidrocarburo lineal respectivo.

Alcano metano etano

Frmula CH4 CH3CH3

Sustituyente metil o metilo etil o etilo

Frmula -CH3 -CH2CH3

propano

CH3CH2CH3

n-propil o n-propilo

-CH2CH2CH3

Si el sustituyente tiene ms de dos tomos de carbono, entonces este compuesto debe poseer ms de un tipo de hidrgeno removible. As por ejemplo: en el caso del propano y del butano

REGLA N 5.- En los sustituyentes, para los propsitos de numeracin, siempre el carbono uno es el de la valencia libre, desde ah se contina la numeracin a travs de la cadena ms larga del sustituyente. Todo sustituyente debe poseer de esta manera una cadena principal, la que, al igual que los alcanos ramificados, se usa para asignarle su nombre, la que terminar en il o ilo.

cadena principal del sustituyente (pentil ) CH3 CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 cadena principal de la molcula (pentadecano)

REGLA N 6.- Los nombres que aparecen entre parntesis como isopropil, isobutil, sec-butil, etc., son nombres no sistemticos. No respetan las reglas de la IUPAC, sin embargo, son reconocidos como vlidos (hasta estructuras de seis tomos de carbono) porque su uso est muy difundido en la literatura. Otros ejemplos de esta nomenclatura no sistemtica se dan ms abajo.

CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentano CH2CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5

CH2CH2CHCH3
1 2 3 4

n-pentilo CH3 CH2CHCH2CH3

1 2 3 4 2

3-metibutil (isopentil) CH3 CH2CCH3 CH3 3 2,2-dimetilpropil (neopentil)

1

2-metibutil

En el ltimo ejemplo puede observarse que el sustituyente neopentil tiene sobre el carbono 2 en su cadena principal (propil) dos grupos metilo. Esto se debe poner de manifiesto en su nombre, repitiendo el nmero que representa la posicin que ocupan los grupos metilo en la cadena principal y adems hay que anteponer el prefijo numrico di para indicar tambin que el sustituyente metil est repetido dos veces. Esto es aplicable tambin a los alcanos ramificados como se puede leer en la siguiente regla.

REGLA N 7.- Segn lo citado, cuando un sustituyente se encuentra repetido en la cadena principal del alcano, deben anteponerse los nmeros de posicin de cada uno de los sustituyentes y segn cuantas veces este repetido, usar un prefijo numrico delante del nombre del sustituyente. Este prefijo ser segn se trate de un sustituyente simple o lineal: di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, etc.

Cuando el sustituyente que se repite tiene ramificaciones, este es un sustituyente complejo y el prefijo ser en este caso bis para dos, tris para tres, tetrakis para cuatro, etc.

REGLA N 8.-Cuando hay ms de una cadena principal de igual longitud, se debe escoger como tal aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes y asi darle el nombre al compuesto 2.-ALCANOS CCLICOS REGLA N 9.- El primer miembro de esta serie, es un anillo de tres tomos de carbono. Para nombrarlos, se les considera como parientes del alcano lineal de igual nmero de tomos de carbono, anteponindole a ese nombre el prefijo ciclo REGLA N10.- Los sustituyentes cclicos que se derivan de cicloalcanos no sustituidos se nombran al igual que los sustituyentes de alcanos abiertos, reemplazando la terminacin ANO por il o ilo. REGLA N11.- Si un cicloalcano posee un sustituyente, este debe ser nombrado en primer lugar sin indicar su nmero de posicin.

CH3

H3C

CH CH3

metilciclohexano

(1-metiletil)ciclohexano

3.-ALCANOS BICCLOS

Estos compuestos se caracterizan por tener dos anillos con un lado comn. A los tomos de carbono que son tambin comunes a ambos anillos se llama cabeza de puente.

REGLA N 12.- Los biciclos se numeran partiendo siempre desde una cabeza de puente, la que se indica como la posicin nmero uno, cubriendo luego, en primer lugar, la cadena de mayor longitud hasta la otra cabeza de puente, luego se prosigue con el puente que sigue en longitud volviendo a la cabeza de puente de donde se parti. Finalmente, se cubre el puente menor restante. El sentido de la numeracin depender de los sustituyentes presentes en la molcula. Debe respetarse siempre la jerarqua creada por la longitud de los puentes, aun cuando por ejemplo, haya una instauracin (doble o triple enlace) o no haya sustituyentes en el puente mayor.

4.- ALCANOS

ESPIROS

Estos compuestos se caracterizan por tener dos ciclos unidos por un tomo de carbono comn. Este tomo de carbono es llamado espiro y de acuerdo al nmero de carbonos espiros, un compuesto puede ser monoespiro, disespiro, triespiro, etc. ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS (CONFORMACIONES) Conformaciones en cadena abierta. El enlace c-c que une los tomos de carbono en los alcanos, est formado por la superposicin de dos orbitales hbridos sp3, uno de cada tomo de carbono. Los enlaces c-H de las uniones entre carbono e hidrgeno estn formados a su vez, por superposicin de un orbital sp3 del carbono y el orbital 1s de hidrgeno

CONFORMACIN EN ALCANOS ABIERTOS MAYORES.

En alcanos abiertos de mayor nmero de tomos de carbono, los giros alrededor de los enlaces C-C simples, dan lugar a otras conformaciones llamadas anti, gauche y eclipsada. Si se toma el butano como ejemplo, tenemos que el giro en torno al enlace entre los carbonos C2-C3 da:

CH3 CH3

CH3 H CH3

CH3 H

CH3 H H

HH

HH

H H

H gauche 2

HH

CH H 3 eclipsado2 3

H CH3

H anti 4

eclipsado 1

REACCIONES DE LOS ALCANOS. Las reacciones ms comunes de los alcanos son: A) Oxidacin B) Halogenacin. Los alcanos son compuestos qumicos de muy baja reactividad. Esto se debe a que el carbono y el hidrgeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5 ; H=2,3) y por lo tanto no hay en estas molculas centros reactivos para las reacciones inicas. Sin embargo presentan cierto grado de reactividad frente a los radicales libres. Como se ver, tanto la oxidacin como la halogenacin son reacciones de este tipo.

A) REACCIONES DE

OXIDACIN

Los alcanos reaccionan con el oxgeno violentamente (El oxgeno molecular puede actuar como un di-radical) cuando esta es provocada por una chispa o llama. (Temperatura) y su mecanismo es tan complejo que cae fuera de la intencin de estos apuntes. Los motores de combustin de los automviles funcionan gracias a esta reaccin qumica.

Si por ejemplo, cuando un alcano (kerosn, gas licuado o gasolina) es quemado en una estufa, o en el interior de un pistn de un motor de automvil, entonces puede haber dos alternativas:

a1.- Oxidacin completa. CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O + calor

a2.- Oxidacin incompleta. CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 -> n CO + (n+1) H2O + calor

Estas reacciones producen gran cantidad de agua y otros gases entre los cuales el CO es el ms peligroso. Por inhalacin de este gas, que se llama monxido de carbono, producto de una combustin incompleta en estufas y calefones, han muerto numerosas personas.

B) REACCIN DE HALOGENACIN. 1.-Reaccin de halogenacin del metano. (Reactividad frente a los halgenos) La reaccin de halogenacin se produce al poner en contacto un gas halgeno (F2, Cl2, Br2, I2) con el hidrocarburo bajo ciertas condiciones experimentales. Como es una reaccin de radicales libres, se espera que ocurra en tres etapas: b1.- Una de iniciacin, en la cual la molcula de halgeno es descompuesta por luz o calor para formar dos radicales

b2 - Una de propagacin en la cual, el radical X. Producido en la etapa de iniciacin, reacciona con el metano extrayndole un tomo de hidrgeno. El nuevo radical libre CH3 reacciona a su vez con otra molcula de halgeno 2.-Halogenacin de alcanos superiores. (Reactividad de los diferentes tipos de hidrgeno frente a los halgenos.) Alcanos abiertos de ms de dos tomos de carbono, presentan ms de un tipo de hidrgeno. En la reaccin de estos alcanos con los halgenos, es fundamental tener en cuenta la energa de los enlaces C-H. Se sabe que, distintos tomos de hidrgeno tienen diferente energa de enlace

HIDROCARBUROS INSATURADO Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algn tomo de carbono no est saturado (es decir, unido a otros cuatro tomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algn enlace doble o triple. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cclicos. Combustin: Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O

Alquenos Tiienen al menos un enlace doble entre dos tomos de carbono. El caso ms simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente ser el propeno, CH3CH=CH2, con dos tomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple. Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminacin -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno ser necesario precisar la posicin del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3 Estos compuestos son ismeros, pues tienen la misma frmula molecular (C4H8) y se llaman ismeros de posicin. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos, ejemplo: el 2-metil-2-penteno. Alquinos Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminacin -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posicin del triple enlace, y aparecen ismeros de posicin. Adems, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a ismeros de cadena. El ms simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino Alcoholes Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. terciarios

Alcoholes primarios, secundarios y

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbn (C)

secundario:

y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Clasificacin

Frmula Nombre 1-propanol monol

1,2-propanodiol (propilen glicol) 1,2,3-propanotriol (glicerina) triol Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones y resultados. Observaciones Alcohol Solubilidad en METANOL EN TODAS ETANOL EN TODAS BUTANOL 8,3 % INSOLUBLE agua PROPORCIONES PROPORCIONES diol

OCTANOL PRACTICAMENTE

Alcohol Solubilidad en n-butlico 9,1 t-butlico % miscible %

agua

iso-butlico 10,0

Alcohol Solubilidad en

agua Insoluble

Etanol + carbonato de sodio Interpretacin

Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a molcula del alcano respectivo. la

Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol LOS STERES

Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin. Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de los cidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol. Ejemplo: etanoato de propilo es un ster formado a partir del cido etanoico y el alcohol proplico.

Propiedades fsicas Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades qumicas:

Hidrlisis

cida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que proviene.

ster + agua ------------- cido + alcohol

Con un exceso de agua la reaccin es total. Es un proceso inverso a la esterificacin.

CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + Hidrlisis alcalina Saponificacin

H.CH2.OH

En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin.

ster + hidrxido -------------- sal de cido +

alcohol.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron

Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa. Butirato de etilo: esencia de durazno.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plsticos; vidrios de seguridad; perfumes.

Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

ALCANOS

NICOLLE PACHECO GERMAN DARIO PULGARIN ROJAS

QUIMICA

OSWALDO MIGUEL PEREZ DORIA

ESPECIALISTA

NUESTRA SEORA DE FATIMA SINCELEJO GRADO 11 SINCELEJO 28 DE MARZO DEL 2012

CONCLUCION De este trabajo podemos afianzar nuestros conocimientos en los que son los alcanos los eteres, los alcoholes y otros de sus derivados, tambin de hidrocarburos insaturados, propiedades fsicas y como estn compuestas a nivel qumico.