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Terpene

Chemie Definition Sesquiterpen (1 Punkt) Terpene = Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus Isopren-Einheiten aufgebaut ist Man teilt sie nach der Anzahl der Isopreneinheiten in Terpengruppen ein: Nennen Sie 4 Klassen von Terpenen mit dazugehriger, charakteristischer C -Atomanzahl Anzahl a) der Isopreneinheiten b) der C-Atome Hemiterpen 1 5 Monoterpene 2 10 Mehrzahl acyclische, monocyclische Sesquiterpene 3 15 u. bicyclische Diterpene 4 20 5 25 Sesterterpene Triterpene 6 30 8 40 Tetraterpene Polyterpene >8 > 40

Isopren Sesquiterpen Monoterpen (C5-Grundkrper) (p-Menthan-Typ) (Cadinan-Typ) 2-Methyl-buta-1,3-dien

Diterpen (Labdan-Typ)

Triterpen (Dammaran-Typ)

Biogenese! Terpene sind wichtige Sekundrstoffe a) Acetat- Mevalonat- Weg !!! Mensch und Tier (Ausgangsstoffe u. wichtige Zwischenstufen sowie
Angriffspunkte fr andere Arzneistoffe kennen!)

O SCoA SCoA OH O OH OH

3 x Acetyl-CoA aus Abbau von FS, KH 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA

HOOC

HMGCoA-Reduktase (wird durch Statine gehemmt)

HOOC

R-Mevalonsure "aktive Isoprene" --> isoprenoide Bausteine


OPP Dimethylallyldiphosphat C5 IPP

OPP Isopentenyldiphosphat (IPP) C5

PP C10 Geranyldiphosphat IPP PP C15 Farnesyldiphosphat IPP C20 PP Geranyl-geranyl-diphosphat

Monoterpene

Sesquiterpene, Triterpene, Sterole

Diterpene, Tetraterpene

b) Triose- Pyruvat- Weg ! Bakterien, einige Pflanzen


COOH O CH3 Pyruvat (aus KH-Abbau) O H OH CH2OP Glycerinaldehyd3-phosphat O HO OH CH2OP 1-Desoxyxylulose5-phosphat
OPP Isopentenyldiphosphat (IPP) C5 OPP

CH3

Bausteine mit Isoprengrundgerst

Dimethylallyldiphosphat C5

In welchen Wirkstoffgemischen sind Terpene enthalten. Nennen Sie 3 verschiedene. Terpene liegen als Terpenalkaloide, Triterpensaponine, Monoterpene: flchtige ther. l, nicht flchtige Pyrethrine, Iridoide Meroterpene: Substanzen gemischter biogenetischer Herkunft, d.h. Terpen + nichtterpenoide Verb. Monoterpene als Arzneistoffe Einteilung der pharm. wichtigen Monoterpene: aliphatische Verbindungen vom 2,6-Dimethyloctan-Typ (Myrcen, Geraniol) monozyklische Verbindungen mit Cyclohexanring vom p- Menthan-Typ
O OH Menthol OH Menthon O Carvacrol OH

O 1,8-Cineol

Thymol

Limonen

Carvon

3 Gruppen der bicyclischen Monoterpene nennen + je 1 Formel + Chiralittszentrum einzeichnen davon abgeleitet bizyklische Verbindungen vom
Thujan-Typ Pinan-Typ Caran-Typ Bornan-Typ OH Fenchan-Typ O O

Sabinen

-Pinen

-Pinen

Car-3-en

Borneol

Campher

Fenchon

bizyklische Verbindungen vom Iridan- Typ Iridoide kommen meistens als 1-O-Monoglucoside vor; treten gehuft auf bei: Apocynaceae, Gentianaceae, Lamiaceae, Plantaginaceae, Rubiaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae und Verbenaceae, auch von einigen Insekten werden sie gebildet. Sie sind Bausteine zahlreicher Alkaloide. Definition von Iridoiden + Grundkrper, zeichnen und benennen eines wichtigen Inhaltsstoffes, 3 Drogen nennen Iridoide = Monoterpene mit partiell hydriertem Cyclopenta[c]pyran-Grundkrper; Abkmmlinge des Dialdehyds Iridodial. Aufspaltung des Cyclopentanringes zw. C7 und C8 fhrt zur Bildung von Secoiridoiden. 2

Biogenese
H H H OPP H O O Iridodial H O OH H

Geranioldiphosphat

O I I II O II
Ring-Spaltung Abspaltung der Methylgr.

O OR C8-Iridoide O O

OR C9-Iridoide

OR C10-Iridoide

Pharmakologie einige Iridoide besitzen entzndungshemmende Wirkung antibiotische Aktivitt Aglyka der meisten Iridoide (Freisetzung durch Zerstrung von Pflanzengewebe oder krpereigene -Glucosidasen) nur wenige Iridoide sind toxisch alkylierende Eigenschaften der Valepotriate Iridoid- und Secoiridoidglykoside sind die Bitterstoffe in einigen Drogen bes. bei Gentianaceae Plantaginis lanceolatae herba Spitzwegerichkraut, Plantago lanceolata Spitzwegerich Plantaginaceae Harpagophyti radix Teufelskrallenwurzel, Harpagophytum procumbens Teufelskralle Pedaliaceae Wirkmechanismus: umstritten! Herpagosid hat eine antiphlogistische und analgetische Wirkung Hemmung der Cyclooxygenase und Lipoxygenase (lysosomale Enzyme, die das Bindegewebe ausbilden) Agni casti fructus Keuschlammfrchte; Vitex agnus-castus Keuschlamm/ Mnchspfeffer Verbenaceae Wirkmechanismus: Angriff an dopaminergen Rezeptoren (D2-Rezeptoren) der Hypophyse Hemmung der Prolactinsekretion Normalisierung einer pathologisch verkrzten Lutealphase Valerianae radix Baldrianwurzel, Valeriana officinalis Echter Baldrian Valerianaceae Mirkmechanismus der Lignane: Angriff an agonistischen Adenosin- Rezeptoren und Ausschttung von GABA, sowie Hemmung der Rckspeicherung im ZNS dmpfend Val (Valeriana) epo (Epoxidring) tri (3) ate (Acylreste) Pyrethrine = Ester der Monoterpensuren Chrysanthemumsure bzw. Pyrethrinsure mit den Alkylcyclopentenolonen Pyrethrolon (Pyrethrin I bzw. II), Cinerolon (Cinerin I bzw. II) oder Jasmolon (Jasmolin I bzw. II) umweltfreundliche Insektizide natrlicher Herkunft gebildet von einigen Asteraceae z.B.: Pyrethri flos Pyrethrumblten; Tanacetum/Chrysanthemum cinerariifolium Dalmatinische Insektenblume Asteraceae 3

OR OR Secoiridoide (Spaltprodukte) (Secologanin-Typ) (Gentiopicrosid-Typ)

Wirkmechanismus: Erregungsleitung gehemmt Inhaltstoffe: Terpene Monoterpene Pyrethrin, Chrysanthemumsure, Pyrethrinsure Lytta vesicatoria Spanische Fliege (Pflasterkfer); Meloidae - Blasenkfer Wirkmechanismus: Auflsung der Interzellularbrcken in Epidermiszellverbnden Sesquiterpene als Arzneistoffe Einteilung der pharm. wichtigen Sesquiterpene: Vielfalt an Grundkrpern aliphatische Sesquiterpene vom Farnesan Typ z.B. Farnesol monozyklische Sesquiterpene vom
Bisabolan-Typ OH O O O O -Bisabolol O Artemisinin O O O Secocadinan-Typ Germacran-Typ

Parthenolid

bizyklische Sesquiterpene vom


Cadinan-Typ

! Guajan-Typ
O

! Pseudoguajan-Typ

Valeran-Typ

O HO O -Cadinen Matricin O O O OH O Valerensure COOH

Helenalin

Sesquiterpenlactone Vorstufen der Azulene, flchtige Sesquiterpene Bestandteil ther. le - nicht flchtige Sesquiterpene - Bitterstoffe - Mykotoxine (Schimmelpilze)

CH2

O Sesquiterpenlactone haben versch. Grundgerste mit -Methylen--lacton-Gruppierung O bei Asteraceen weit verbreitet werden von den Grundkrpern Germacran (Germacranolide), Guajan (Guajanolide) , Pseudoguajan (Pseudoguajanolide) und Eudesman (Eudesmanolide) abgeleitet biologisch aktiv hufig -Methylen--lactone, d.h. Lactonring mit einer exocyclischen Methylengruppe, die der Carbonylgruppe benachbart ist Michael- Addition mit SH- Gruppen von Proteinen (Alkylierung) antibiotisch, cytotoxisch Alkylierung von Zellmembrankomponenten und Enzymen antiinflammatorisch Reaktion mit IB-Kinase Achtung: Antigenentstehung (sog. Haptene= kl. Molekle, die an Protein gebunden sind) durch die Reaktion der Sesquiterpenlactone mit Proteinen des menschl. Krpers Sensibilisierung (! Kreuzallergien mit anderen Asteraceen: v.a. Arnika- Arten, Chrysanthemen)

3 Sesquiterpenpflanzen mit Hauptinhaltsstoff und Wirkung (9 Punkte) Arnicae flos Arnikablten; Arnica montana Berg-Wohlverleih Asteraceae Wirkmechanismus: antiinflammatorisch Hemmung des Transkriptionsfaktors NF-B, der durch Enzyme (Kinasen) aktiviert werden muss Anregung von Proteinen im Zellkern, die an 4

Entzndungen beteiligt sind, d.h. stimuliert die Expression dieser Proteine durch Hemmung des Faktors auch Hemmung der Entzndung nicht mehr innerlich als Analeptikum, da geringe therapeutische Breite, Allergierisiko WW der Sesquiterpenlactone mit Proteinen Tanaceti parthenii herba Mutterkraut; Tanacetum parthenium Mutterkraut Asteraceae Wirkmechanismus: antiinflammatorisch Hemmung des Transkriptionsfaktors NF-B, Hemmung der Serotoninfreisetzung und Verdrngung von den 5HT-Rezeptoren Petasitidis rhizoma Pestwurz; Petasites hybridusGemeiner Pestwurz Wirkungmechanismus: antiinflammatorisch durch Hemmung der Lipoxygenase Asteraceae

Artemisia annua Einjhriger Beifuss Asteraceae Wirkmechanismus: Antimalariamittel Artemisinin wird in den durch Plasmodium- Arten befallenen Erythrozyten angereichert und ttet dort die Plasmodien durch Hm- katalysierte Oxidation verschiedener Zellkomponenten der Malaria- Erreger Diterpene als Arzneistoffe bizyklische Labdan- Typ Leocardin (Leonuri cardiacae herba, Lamiaceae) trizyklische Taxan- Typ (Taxol A) Abietan-Typ Labdan-Typ tetrazyklische Kauran- Typ Steviosid meist in Nadelholzharzen, selten in ther. l vorhanden, da wenig flchtig Diterpenlactone vom Abietan- und Labdan- Typ Bitterstoffe der Lamiaceen auch Pflanzenhormone z.B. Gibberelline Taxus baccata - Eibe Taxaceae Paclitaxel = Taxol A Mitosegift in der spten G 2-Phase Zytostatikum in der Tumortherapie von Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen
normale Mikrotubuli -Tubulin + -Tubulin Tubulin-Dimer unspez. Tubuliaggregation Taxol-induzierte Mikrotubuli unlsliche Proteinpolymere Zelltod mitotische Spindel Zellteilung

Triterpene als Arzneistoffe tetrazyklische Lanostan-Typ Dammaran-Typ Cucurbitan- Typ Cucurbitacin pentazyklische Oleanan verwandt Ursan-Typ Cycloartenol- Typ Actein Bitterstoffe, Harze, toxikologische Wirkung, Aglyka der Triterpensaponine

Oleanan-Typ

Definition Triterpene, nennen von 2 Pflanzen, die nichtflchtige Triterpene als Inhaltsstoff besitzen, Angabe der Wirkung dieser Drogen und ihrer Anwendung Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus 6 Isopren-Einheiten (= 30 C-Atome) aufgebaut ist. Calendulae flos Ringelblumenblten; Calendula officinalisRingelblume Asteraceae Cimicifugae racemosae rhizoma Traubensilberkerzenwurzelstock, Cimicifuga/Actaea racemosa Trauben- Silberkerze Ranunculaceae Wirkmechanismus: selektive strogen-Rezeptor-Modulation ( SERM) strogen-antagonistisch auf Brustdrsengewebe, aber strogen-agonistisch auf ZNS und osteoprotektiv auf Knochen 5
Oleanan-Typ

Steroide
Chemie Verbindungen, die sich formalchemisch vom Steran = Gonan ableiten auch Estran-, Androstan-, Pregnan-, Cholestan-, Cardanolid-, Bufanolid-, Spirostan- oder Furostan- Derivate biogene Arzneistoffe Sterole (Bestandteil von Zellmembranen), Gallensuren, herzwirksame Steroidglykoside, Steroidsaponine, D- Vitamine, NNR- Hormone und Sexualhormone Stoffwechsel Biosynthese erfolgt analog der Triterpen- Biosynthese aus Squalen Acetat- Mevalonat- Weg, anschlieend

Cholesterol Cyclisierung Lanosterol (Tier) Squalen (Triterpen) HO Cyclisierung Sitosterol Cycloartenol (Pflanze) HO

Cholesterol ist bei Menschen, Tieren und hheren Pflanzen die Muttersubstanz Menschen synthetisieren aus Cholesterol: Steroidsaponine (Furostan- und Spirostan- Derivate), Vit. D3, Gallensuren, NNR- Hormone, Androgene und Estrogene, herzwirksame Steroide (Cardenolide, Bufadienolide) Verbreitung in Pflanzen sind Phytosterole wie - Sitosterol, Campesterol und Stigmasterol Cholesterol in hohen Blutkonzentrationen begnstigt Arteriosklerose normal 200 mg/ 100 ml, dabei mglichst viel HDL Ausscheidung frei mit Gallenflssigkeit oder als Gallensure, deshalb wirken Choleretika antihypercholestmisch herzwirksame Glykoside: (biogenetisch: Steroide) Zeichnen und benennen sie die Grundkrper der HWG chemisch: 10, 13- Dimethyl- Sterangrundkrper (cis/trans/cis) und an C17 Butenolidring ( stndiger, 5- gliedriger, einfach ungesttigter Laktonring) Cardenolid oder Pentadienolidring ( - stndiger, 6- gliedriger, zweifach ungesttigter Laktonring) Bufadienolid Monosaccharidkomponenten D- Glucose, L- Arabinose, L- Rhamnose, D- Xylose fast alle haben OH- Gruppe an C3 gebunden, darber Zucker gebunden Kettenende bildet Glucose Primrglykoside (Speicherform) Cholesterol- Abbau Pregnan- Derivate Cardenolide und Bufadienolide gebildet Cardenolide bei 15 Familien, z.B. Apocynaceae Strophanthus gratus, Nerium oleander Asclepiadaceae Xysmalobium undulatum Convallariaceae Convallaria majalis Scrophulariaceae Digitalis purpurea Ranunculaceae Adonis vernalis Bufadienolide bei 5 Familien z.B. Hyacinthaceae Urginea maritima 6

Ranunculaceae Helleborus niger auch Krten (Bufo bufo, Bufonidae) Bufodienolide, wie Bufotoxin; Schlangen und Blattkfer knnen herzwirksame Glykoside bilden Welche Strukturmerkmale sind fr die orale Gabe notwendig. Nennen Sie 2 isolierte Arzneistoffe (Glykoside), die oral angewendet werden. Vertreter mit wenigen freien OH-Gruppen z.B. Digitoxin, Digoxin apolar (lipophil) Applikation peroral gute Resorption starke Bindung an Plasmaproteine (verzgerter Wirkungseintritt (cmax 10 Stunden), lange Wirkdauer (20 Tage), HWZ 150 Stunden, Kumulationsgefahr) enterohepatischer Kreislauf Metabolisierung langsam ausgeschieden; passieren die Blut-Hirn-Schranke zentralnervse NW mglich; geringe therapeutische Breite Kumulation mglich Arrhythmie, belkeit, Farbensehen Welche Strukturmerkmale sind fr die parenterale Gabe notwendig. Nennen Sie einen isolierten Arzneistoff der in der Notfallmedizin parenteral verabreicht wird. viele freie OH-Gruppen z.B. k- Strophanthin, Quabain polare Vertreter parenteral Wirkdauer kurz (1-2 Tage), Wirkungseintritt (cmax 1 Stunde), HWZ 15 Stunden, unverndert renal eleminiert Welche 4 chemischen Merkmale sind fr die Herzwirksamkeit verantwortlich: essentielle Strukturmerkmale: o Carbonylsauerstoff (Wirkgruppe) des -stndigen Lactonringes o Steroidgerst (Haftgruppe) mit cis- Verknpfung der Ringe C und D o - Stellung der OH- Gruppe am C3 und C14 Nennen Sie die Wirkungen der HWG und beschreiben Sie den Wirkmechanismus: Bindung an membranstndige Na+/ K+- ATPase tlw. Blockade der Na+/ K+- ATPase intrazellulre Na+- Konz. und K+- Konz. Ca2+- Auswrtsstrom durch Na+/Ca2+Austauscher Ca2+- Konz. im Herzmuskel positiv inotrop , vor allem am insuffizienten Herzen ( des Herzzeitvolumens bei verbesserter Ventrikelentleerung) je das Serumkalium, desto die Affinitt der HWG zur Na+/ K+- ATPase Ca2+ die Empfindlichkeit gegenber HWG Nierendurchblutung und Beseitigung des vensen Rckstaus fhren ber eine der Diurese zur Ausschwemmung von demen, ohne den O2- Bedarf zu erhhen positiv inotrop Herzkontraktionskraft vergrert Steigerung der Diurese negativ chronotrop Herzfrequenz verringert negativ dromotrop berleitungszeit verzgert positiv bathmotrop Erregbarkeit gesteigert Wirkung am gesunden Herzen, Wirkung am insuffizienten Herzen Standardisierung wegen therapeutischer Breite, deshalb auch isolierte Wirkstoffe verw. Antidot Digitalis- Antitoxin (Digoxin- Antikrperfragmente vom Schaf) Bindung von freiem Glykosid zu unwirksamen AK- Glykosid- Komplex 5 Pflanzen + Familie + Inhaltsstoff der HWG (10 P.) Digitalis purpureae folium - Digitalis-purpurea-Bltter, Digitalis purpurea Roter Fingerhut Scrophulariaceae Digitalis lanatae folium - Digitalis- lanata- Bltter, Digitalis lanata - Wolliger Fingerhut Scrophulariaceae Convallariae herba Maiglckchenkraut, Convallaria majalis Maiglckchen Convallariaceae Adonidis herba Adoniskraut, Adonis vernalis Frhlings- Adonisrschen Strophanti grati semen Strophantus Samen; Strophanthus gratus - . rascher Wirkungseintritt, geringe Kumulation, nur parenteral verfgbar Ranunculaceae Apocynaceae 7

Strophanti kombe semen Strophantus Samen; Strophanthus kombe - . rascher Wirkungseintritt, geringe Kumulation, nur parenteral verfgbar Oleandri folium Oleanderbltter; Nerium oleander Oleander Uzarae radix Uzarawurzel; Xysmalobium undulatum - . Scillae bulbus Meerzwiebel, Urginea maritima Echte Meerzwiebel

Apocynaceae Apocynaceae Asclepiadaceae Hyacinthaceae

15. Saponine
Chemie sind Glycoside von Steroiden oder polycyklischen Triterpenen, die aufgrund ihres lyobipolaren Charakters Oberflchenaktivitt aufweisen und wasserlslich sind Nachweis mit der Schaumprobe Steroidsapogenine (Aglyka) C27, Grundkrper Spirostan oder Furostan Triterpensapogenine (Aglyka) C30, Grundkrper Oleanan oder Dammaran immer OH- Gruppe am C3 meist eine Zuckerkette am C-3 angeheftet Monosaccharidkomponenten D- Glucose, D- Galctose, D- Fructose, D- Xylose, L- Arabinose, L- Rhamnose, L- Frucose, D- Glucuronsure, D- Galacturonsure meist verzweigte Oligosaccharidketten, von Pentosen terminiert saurer Charakter einiger Saponine durch freie Carboxylgruppen, gebundene Uronsuren oder Acylierung mit Dicarbonsuren COOH nach Anzahl unmittelbar am Sapogenin gebundener GlcA = Glucuronsure Zuckerketten Monodesmoside, Bisdesmoside oder O Trisdesmoside max. 12 Monosaccharidreste pro Molekl
GlcA

Zeichnen sie den Grundkrper eines sauren oder neutralen Triterpensaponins und benennen sie es mit dem Trivialnamen. (Zuckerrest als 3 Buchstaben- Code)

GlcA

O Glycyrrhizinsure

Biogenese Cholesterol Steroidsaponine Acetat- Mevalonat- Weg, dann + IPP Farnesyldiphosphat (Triterpene, Sterole, Squalen Triterpensapogenin) Verbreitung Steroidsaponine Monokotyledonae (Liliaceae, Convallariaceae) Triterpensaponine Dicotyledonae (Primulaceae, Fabaceae, Araliaceae) Pharmakokinetik Saponine passieren die intakte Darmwand nur in sehr geringem Mae gelangen groe Mengen in den Darm Schdigung der Darmschleimhaut erhhte Resorption von allen im Darm vorhandenen Stoffen Aglyka (Sapogenine) werden strker resorbiert Eliminierung ber Galle und Harn Pharmakodynamik 3 verschiedene Wirkungen von Triterpensaponinen kurz erlutern. 1 Drogenbeispiel WW mit Zellmembran (Phospholipide, Proteine) Tensid 8

Konzentration Membranpermeabilitt und Carrier-, Enzym- und Rezeptoraktivitt verndert; Bindung an Blutlipide keine Hmolyse Konzentration Zellmembranen aufgelst; im Blut Hmolyse, Cytolyse Voraussetzung fr Membranaktivitt der Triterpensaponine sind polare Gruppe im Ring A des Aglykons und mig polare Gruppe im Ring D oder E (stark polare Gruppen wie Zuckerketten oder OH- Gruppen fhren zur Aktivittsminderung) deshalb haben Monodesmoside die strkste Wirkung auf Schleimhuten Schleimabsonderung, Niesen, Erbrechen oder Diarrhoe antiviral, antimikrobiell, fungizid, insektizid, molluskizid und spermizid und ichthyotoxisch (fischtoxisch) durch Membranzerstrung therapeutisch sekretolytische, diuretische, antiexsudative und entzndungshemmende Wirkung genutzt sekretolytische Wirksamkeit durch o Reizung der Magenschleimhaut reflektorische Sekretionssteigerung der Bronchien, Tee mglichst sen (Verstrkung der Wirkung) o oder Spreitung vom Rachenraum in die Bronchien Reizung der Bronchialschleimhaut und Verflssigung des Schleims (Tensid), dabei wird die Membranfluiditt verndert - adrenerge Rezeptoren werden freigelegt besserer Angriff des Adrenalins Spasmolytikum Bsp.: Primulae radix, Primula veris Protoprimulagenin A diuretische Wirksamkeit durch Aldosteron- Antagonismus Hemmung der Na+Reabsorption aus den Nierentubuli Wasserdiurese (Aquaretika), Bsp.: Solidaginis herba antiexsudative und entzndungshemmende Wirksamkeit durch der Glucocorticoidkonzentration im Gewebe, Bsp.: Hippocastani semen Giftpflanzen: Cyclamen sp. Asparagus sp. Digitalis sp. Primula obconica Alpenveilchen Spargel Fingerhut Giftprimel Primulaceae Cyclamin HI 390 000 Asparagaceae Steroidsaponine Steroidsaponine (Digitonin, Gitonin) Primulaceae Polyketide allergisierend

Standardisierung Hmolytischer Index reziproker Wert der Verdnnung die gerade noch hmolytisch wirkt HI 3000 1 g Droge hmolysiert gerade noch vollstndig 3000 ml Rinderblut Expectorantien und Antitussiva: Primulae radix Primelwurzel; Primula veris Wiesen-Schlsselblume Primulaceae

Polygalae radix Senegawurzel/ Klapperschlangenwurzel; Polygala senega - Senegawurzel Polygalaceae Liquiritiae radix Sholzwurzel; Glycyrrhiza glabra Sholzstrauch Fabaceae keine Daueranwendung, max. 6 Wochen! da mineralcorticoide Effekte (Hyperaldosteronismus) Na+- und Wasserretention K+- verluste mit Bluthochdruck, demen und Alkalose Hederae helicis folium Efeubltter; Hedera helix Gemeiner Efeu Quillaiae cortex Seifenrinde; Quillaja saponaria Seifenrinde Diuretika: Solidaginis virgaureae herba Echtes Goldrutenkraut; Solidago virgaurea Gemeine Goldrute 9 Araliaceae Rosaceae

Solidaginis herba Riesengoldrutenkraut; Solidago gigantea Riesengoldrute Herniariae herba Bruchkraut; Herniaria glabra Kahles Bruchkraut Geriatrika und Adaptogene: Ginseng radix Ginsengwurzel; Panax ginseng - Ginseng Guajaci lignum Guajakholz; Guajakum officinale Guajakholz Antiexsudativa:

Asteraceae Caryophyllaceae

Araliaceae Zygophylloceae

Hippocastani semen Rokastaniensamen; Aesculus hippocastanum Gemeine Rosskastanie Hippocastanaceae Rusci aculeati rhizoma - Musedornwurzelstock; Ruscus aculeatus Stechender Musedorn Ruscaceae

Phenylpropanderivate

Biogenese Kohlenhydrat Stoffwechsel Shikimatweg/ Chorismatweg !!!!


Erythrose-4-phosphat Phosphoenolpyruvat Primrstoffwechsel Sekundrstoffwechsel aliphatischer C7- Krper --> DAHP

aus KH- Abbau

Dehydrochinat

Chinasure

Shikimat

Gallussure

Naphtochinone Anthrachinone

Chorismat

Prephenat

Anthranilsure Tryptophan Alkaloide

L- Phenylalanin

L-Tyrosin Benzochinone

Phenylacrylsure: Zimtsure

Lignin

Lignan

Benzoesure

Phenylpropene Phenylacrylaldehyde Phenylallylalkohole

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Zuordnung je nach Struktur der Seitenkette in verschiedene Gruppen: Phenylaminopropionsuren --> Vorstufe der Phenylacrylsuren
COOH NH2 L-Phenylalanin HO L-Tyrosin COOH NH2

Phenylacrylsuren und Derivate


COOH HO COOH

COOH HO OH Kaffeesure !

COOH

MeO HO

COOH

HO

Zimtsure !

p-Cumarsure !

OMe Ferulasure

OMe Sinapinsure

4 Wirkungen von Rosmarinsure + Beispieldroge (Doppelnennungen erlaubt) Wirkungen von Phenylacrylsuren und Drogen Kaffeesureester: Chlorogensure, Rosmarinsure, Cynarin, Lithospermsure; kommen meist als Ester (mit Chinasure) oder als Glykoside vor alle haben einen gerbstoffhnlichen Charakter (Eiweifllung): OH-Gruppen reagieren mit AS alle antioxidativ: gegen ranzig werden, Schutz der Membranen z. B.Thymian vor allem in Lamiaceen als Labiatengerbstoffe: antiviral, antimikrobiell, antibakteriell, choleretische Wirkung --> verdauungsfrdernd z.B. Pfefferminze Rosmarinsure wirkt antiviral und ist an der sedativen Wirkung einiger Lamiaceen-Drogen (Melissenbltter, Lavendelblten) beteiligt Formel von Rosmarinsure und Chlorogensure, systematischer Name, woraus aufgebaut (2 Komponenten) zeichnen Sie 3 Phenylacrylsuren und benennen Sie diese ! Chlorogensure = 5-O-Caffeoyl-D-chinasure (Ester aus Chinasure + Kaffeesure): Lamiaceen (Salbei, Melisse) ! Rosmarinsure (Ester aus 2x Kaffeesure) = 2-O-Caffeoylester der 2-Hydroxy-2,3dihydro-kaffeesure Lamiaceen (Pfefferminze, Salbei, Rosmarin, Melisse, Thymian), Boraginaceae Nennen Sie 3 Pflanzen, die Phenylacrylsuren als Hauptinhaltsstoff enthalten, benennen sie diesen und die Wirkung Lamiaceen! Cynarae folium Artischockenbltter; Cynara cardunculus Artischocke Asteraceae Rhodiola rosea Rosenwurz Crassulaceae Wirkmechanismus: Beeinflussung des Neurotransmitterspiegels --> erleichtert die Aufnahme der Vorstufe von Serotonin und Dopamin ins Gehirn durch erhhte Permeabilitt der Blut-Hirn-Schranke

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Cumarine und Derivate (= 2H-1-Benzopyran-2-onderivate) (Phenylacrylsure + Ringschluss)


Biogenese: COOH OGlc Melilotosid COOH OGlc

COOH OH o-Cumarsure COOH OH Cumarinsure

- Cumarine (riechen nach Heu) entstehen beim Trocknen aus Melilotosid (glykosidische Vorstufe): weit verbreitet --> geruchlos Wirkung der Cumarine: - Duft, Geschmack --> Korrigenz - Sedative, spasmolytische, antiphlogistische und venentonisierende Wirkung - In hohen Dosen kann es Kopfschmerzen auslsen - In hohen Dosen cancerogen bei Ratten --> haben andere Metabolisierungsprodukte ! beschrnkte Aufnahmemengen Meliloti herba Steinkleekraut; Melilotus officinalis Echter Steinklee Fabaceae

Cumarin (Lacton der Cumarinsure) !

- Dicumarol Entsteht aus Cumarin durch Bakterien bei zu feuchter Lagerung von Heu --> verantwortlich fr innere Blutungen von Weidetieren --> Vitamin K-Antagonist, der die Bildung einiger Blutgerinnungsfaktoren verhindert Vergiftungen mit Dicumarol: Verlangsamung der Blutgerinnung und erhhte Blutungsbereitschaft Strukturelles Vorbild fr Antithrombotika --> synthetische Abkmmlinge z. B. Warfarin und Phenprocoumon Anwendung: Prophylaxe und Langzeittherapie thromboembolischer Erkrankungen - Hydroxycumarine liegen meist als Glykoside vor meist Begleitstoffe, die die Wirkung des Wirkstoffes untersttzen Aesculetin (Aglykon); Aesculin (Glykosid) --> untersttzt venentonisierende Wirkung Hippocastani semen Rokastaniensamen; Aesculus hippocastanum Gemeine Rosskastanie Hippocastanaceae Pelargonii sidoidis radix Umckaloabowurzel; Pelargonium sidoides- Umckaloabostaude Geraniaceae

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Furocumarine/Furanocumarine Psoralen-Typ: Furanring zw. C6-C7


H OMe

O ! Psoralen

! Bergapten = 5-MOP (5-Methoxypsoralen)

OMe ! Xanthotoxin = 8-MOP (8-Methoxypsoralen)

Angelicin Typ:

O Angelicin

Grundstruktur von Furocumarin, dessen biogenetische Hauptgruppe (2 Punkte) Phenylpropanderivat Dazu die Wirkung von Furocumarinen erlutern und 3 Familien mit Furocumarinen nennen (5 Punkte) Furocumarine sind enthalten in: Fabaceae (Psoralen-Arten), Rutaceae (Bergapten in Citrus Arten; Ruta graveoleus - Weinraute) bevorzugt bei Apiaceen: Riesen -Brenklau - Heracleum mantegazzianum wenig in Garten-Petersilie - Petroselinum crispum Angelika Angelica archangelica Pastinaca sativa Achtung: Photosensibilisierende Wirkung v.a. Riesen - Brenklau --> Erythembildung, Blasenbildung, verstrkte Pigmentierung Wirkung der Furocumarine: Bifunktionelle Furocumarine bilden Diaddukte mit DNA Quervernetzung (Interkalierung und cross linking zw. Th=F=C- ) Mutationen Kanzerogenese/Zelltod Was ist PUVA- Therapie (4P.) S. 273 Anwendung: Xanthotoxin (8-MOP, Methoxalen, Ammoidin) zur PUVA (Psoralen-UV-A)Therapie bei schweren Formen der Psoriasis vulgaris, atopisches Exzem und andere Hauterkrankungen Gewinnung: Ammi majus -Frchte oder synthetisch Ziel: berhhte Proliferation durch Suppression eines Transkriptionsfaktors mindern --> Stopp der Keratinozyten-Zellteilung --> Milderung der Symptome, da berexpression fr Hyperaktivitt der Keratinozyten bei Psoriasis verantwortlich ist Pyranocumarine Visnagane Hauptvertreter: Visnadin
O

Ammi visnagae fructus Ammi-visnaga-Frchte, Ammi visnaga Bischofskraut Apiaceae


O

O O OCOCH3

Visnadin

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Phenylacrylaldehyde, Phenylallylalkohole: Zimtalkohol, Zimtaldehyd Lignane = Dimere von Phenylpropanderivaten, die durch 2,2-Verknpfung der Seitenketten entstanden sind in Baldrianwurzel, Brennesselwurzel, Taigawurzel, Leinsamen, Sesam und Guajakholz enthalten Leinsamen und Getreidesamen phytostrogene Wirkung Vertreter: Sesamin in Sesamsamen antioxidative Wirkung v. a. im fetten l wichtigster Vertreter: Podophyllotoxin ! Podophyllinum DAC Podophyllin (= Podophyllumharz) wird gewonnen aus: Podophylli rhizoma Podophyllwurzelstock, Fublattwurzelstock, Maiapfelwurzel; Podophyllum peltatum Maiapfel, Fublatt Berberidaceae Wirkmechanismus: Podophyllotoxine gehen mit Tubulin nichtkovalente Bindungen ein verhindern Aggregation des Tubulins keine Ausbildung von Mikrotubuli Zellteilung in der Metaphase gestoppt; auerdem Hemmung der Reverse- Transkriptase Hemmung der Proteinsythese Zytostatika und Virustatika Lignin = Polymere von Phenylallylalkoholen (Lignin, ist neben Cellulose und Hemicellulose ein wesentlicher Bestandteil verholzter Festigungselemente hherer Pflanzen)

Vorstufen und Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten


Biogenese Aus Phenylpropanderivaten knnen durch Verkrzung der Seitenkette Benzoesure-, Benzaldehydund Benzylalkoholderivate gebildet werden. Bildung von Abbauprodukten von Phenylpropanderivaten
R COOH R OH

Phenylacrylsuren

Phenole

COOH

COOH

Benzoesurederivate

OH R COOH R CHO

Benzaldehydderivate

CH2OH

Benzylalkoholderivate

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Nennen Sie 2 Pflanzen, die Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten als Hauptinhaltsstoff aufweisen und zeichnen Sie die Strukturformeln auf Benzoesure und ihre Derivate
COOH R Benzoesure HO OMe Vanillinsure COOH HO HO OH Gallussure COOH COOH OH Salicylsure HO OH Protocatechusure COOH MeO HO OMe Syringasure COOH

Salicylsureester in ther. len Salicylsuremethylester im ther l von Mdeskraut und Wildes Stiefmtterchen Gallussure ist ein Baustein der Gerbstoffe vom Gallotannin-Typ Violae herba cum floris Stiefmtterchenkraut mit Blten; Viola tricolor Wildes Stiefmtterchen Violaceae Filipendulae ulmariae herba Mdeskraut; Filipendula ulmaria Echtes Mdes Spiraeae flos DAC - Mdesblten Rosaceae Benzylaldehyd und seine Derivate in ther. len
CHO CHO CHO OH Benzaldehyd Salicylaldehyd CH3O Anisaldehyd CHO O O Piperonal HO OMe CHO GlcO Vanillin OMe Vanillosid CHO

Vanillae fructus- Vanillefrchte; Vanilla planifolia Vanille Benzylalkohol und seine Derivate
O CH2OH CH2OH OH Benzylalkohol Saligenin CH2OH OGlc GlcO Salicin OMe HO OMe Vanillylalkohol CH2OH CH2OH O HO OGlc O Salicortin

Orchidaceae

Vanillylalkohol als Glucosid in Vanillefrchten Salicylalkohol als Glycosid in Weiden und Pappeln.

Vanillolosid

Salicis cortex Weidenrinde; Salix purpurea - Weide


CH2OH OGlc
Glykosidspaltung und Oxidation

Salicaceae

COOH OH

Salicin Prodrug

Salicylsure Wirkform --> antiinflammatorisch

15

Hydroxybenzene
OR

O-Glc

Arbutin R= H Methylarbutin R= CH3

v. a. in Saxifragaceae, Ericaceae, in Birnbaumblttern Uvae ursi folium Brentraubenbltter; Arctostaphylos uva-ursi Echte Brentraube Ericaceae Arbutin Spaltung in Hydrochinon + Glucose erfolgt im Dnndarm durch -Glycosidasen, Entgiftung in der Leber --> Glucuronid, Sulfatester des Hydrochinons --> Spaltung im alkal. Harn Hydrochinon/Chinon antibakteriell wirksam (bei alkalisch reagierendem Harn) Vitis- idaeae folium Preiselbeerbltter, Vaccinium vitis idaea Preiselbeere Ericaceae

Anthracenderivate
Oxidationsstufen:

Anthracen

16

Chemie polyfunktionelle Derivate des Anthrachinonons (Anthra-9,10-chinon), der Tautomerenpaare Anthron/ Anthranol und Dianthron/ Dianthranol im alkalischen Milieu bilden Hydroxyanthrachinonderivate rote, wasserlsliche Phenolate (Borntrger- Reaktion) O-Glykoside bei Rheum- und Frangula-Arten C-Glykoside bei Aloe (korrekter: glykosidische -C-O-C-) beim Trocknen und Lagern erfolgt die Oxidation zu Anthrachinonen, frei oder glykosidisch gebunden, [aus den Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nmlich instabil] mit D- Glucose, D- Galactose, D- Xylose, L- Rhamnose oder Gentiobiose verknpft Biogenese Acetatweg wichtiger! Verbindungen vom Chrysophanol-Typ Acyl- Reste z.B. Acetyl CoA --> Polyketosure cyclisiert --> Anthracenring --> 1,8-Dihydroxyanthracenderivate (3,6 auch substituiert) beide ueren Ringe sind substituiert; 1,8 mit OH-Gruppe fast alle sind Glykoside Rhein Emodin
OH O OH

OH

OH

HO O

COOH O

Chorismatweg Verbindungen vom Rubiadin-Typ Phosphoenolpyruvat/ C3/ C4 aus der Glykolyse --> Anthracenring ein uerer Ring ist unsubstituiert, am anderen ist 1 OH-Gruppe Alizarin
O OH OH

Pharmakologie 1,8-Dihydroxyanthrachinonglycoside und Dimere Prodrugcharakter (werden durch ihre gute Wasserlslichkeit kaum resorbiert und entfalten im Dickdarm eine lokale Wirkung) im Dickdarm werden die 1,8 Dihydroxyanthrachinonglykoside durch -Glycosidasen der Darmflora in Aglyka und Monosaccharide zerlegt anschlieend folgt eine Reduzierung der freien Anthrachinone im anaeroben Milieu des Dickdarms zu Anthranolen und Anthronen, den eigentlichen Wirkformen Aglyka werden in der Leber glucuronidiert, ber Galle (enterohepatischer Kreislauf) und dann Stuhl eleminiert, tlw. auch renal und ber die Muttermilch monomere Anthrone abfhrende Wirkung Anthrachinon-/ Dianthrachinonglycoside mit mehreren Monosaccharidresten besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach wirksam b) Anthrone/Dianthrone reduzierte Form stark wirksam (10x) sekretagog Hemmung der Resorption und Rckresorption von Elektrolyten (Cl-, Kationen), dabei Wasseranreicherung im Darm (Hemmung der Na+/K+ATPase der Enterocyten, Stimulation PGE2 -Bildung, u.a.) der Darminhalt wird weicher, die vergrerte Fllmenge regt die Darmperistaltik an 17

sekretomotorisch Motilittsbeeinflussung des Dickdarms durch Freisetzung von Serotonin, Histamin (Hemmung der Kontraktion zur Durchmischung des Darminhaltes und eine Stimulierung der Kontraktion zur Entleerung des Dickdarms) Kontraindikationen: o Darmverschluss, abdominale Schmerzen unbekannter Ursache, akut-entzndlichen Erkrankungen des Darms z.B. Morbus Crohn, Colitis ulcerosa, Appendizitis o Schwangere (Anregung der Uterusmuskulatur Abortivum), Stillende o whrend Menstruation (Durchblutung im Beckenbereich wird angeregt) o Kinder unter 10 Jahre o bei Hmorrhoiden o Nierenerkrankungen (Strungen im Elektrolythaushalt) Wechselwirkungen o es kommt zur Wirkungssteigerung aufgrund der Hypokalimie von herzwirksamen Steroidglykosiden o Sholzwurzel, die auf den Cortison-Aldosteron-Haushalt wirkt verstrkt die Hypokalimie, sowie Diuretika Toxikologie die Einnahme von Anthronen lst Erbrechen, Magen - Darm - Irritationen und Magen - Darm Blutungen aus, durch lngere Lagerung oder kurzfristiges Erhitzen auf 80-100C ist eine Oxidation zu Anthracenderivaten mglich bei der Langzeittherapie kann es bedingt durch die sekretagoge Wirkung zu groen Verlusten an Wasser und Elektrolyten kommen; Folgen: o sekundrer Hyperaldosteronismus erhhte K+- Ausscheidung und dadurch bedingte Hemmung der Darmmotilitt, die der Patient durch Dosiserhhung zu kompensieren versucht o Verstrkung der Wirkung von herzwirksamen Steroidglykosiden, da die Na+/K+ ATPase (3 Na+ raus und 2 K+ rein) gehemmt wird, dadurch steigt die intrazellulre Na+ Konzentration an und der treibende Na+ - Gradient fr den Ca2+ - Auswrtstransport ber den 3 Na+ (rein)/1 Ca2+ (raus) - Austauscher wird reduziert hohe Ca2+ - Konzentration in der Zelle, dadurch strkere Kontraktion (besonders bei gleichzeitiger DiuretikaGabe , z.B. Aldosteron frdert die K+ - Sekretion) auerdem kann es zur Schwarzfrbung der Dickdarmschleimhaut durch Einlagerung von Anthronpolymeren kommen, welche jedoch harmlos und nach Absetzen der Droge reversibel ist Pseudomelanosis coli Naphthodianthrone Hypericin, Fagopyrin haben photosensibilisierende Wirkung Circulus vitiosus bei chronischem Gebrauch von Abfhrmitteln: Abnahme des Defkationsreizes

Obstipation K+- Verluste gesteigerte Aldosteronsekretion

Laxantieneinnahme Na+-, Wasserverluste

Gerbstoffe
Chemie und Verbreitung Definition Gerbstoffe (2 Punkte) Definition: schwach sauer reagierende, wasserlsliche Oligomere von Polyphenolen, deren Lsungen in der Lage sind, tierische Hute zu gerben, d.h. Eiweimolekle so zu vernetzen, dass 18

wenig quellbare, wasserunlsliche, gegen mikrobielle Einflsse weitgehend resistente Produkte, sog. Leder, entstehen Proteine mit Mr 500 - 3000 Gerbstoffe brauchen zur Reaktion mit Eiweien eine Mindest-Mr von 500 gengend reaktive Hydroxygruppen ntig Proteine freie NH-, OH-, COOH- Gruppen, Peptidbindungen reagieren Gerbstoffe wirken antioxidativ und radikalfangend Einteilung nach ihrer chemischen Struktur: Gallotannine, Catechingerbstoffe und gerbend wirksame Kaffeesureester Gallotannine echte Gerbstoffe, unter milden Bedingungen leicht hydrolysierbare Gerbstoffe, Ester von Gallussure und ihren Derivaten mit Monosacchariden (oft Glucose) Catechingerbstoffe echte Gerbstoffe, nicht hydrolysierbare/kondensierte Gerbstoffe, C-C verknpfte Oligomere von Catechinen und/oder Leukoanthocyanidinen, oft Proanthocyanidine, bis Polymerisationsgrad 15 wasserlsl., ab 15 wasserunlsl. rotbraune Polymere Phlobaphene/Gerbstoffrote, nicht mehr gerbend (Farbe in Rantanhiawurzel, Gewrznelken, Zimtrinde ) gerbend wirksame Kaffeesureester/Labiaten-Gerbstoffe schwcher als echte Gerbstoffe, auch eiweikomplexierend, teilweise antiviral Gallotannine (Surekomponente + Zuckeranteil) Surekomponente der Gallotannine
OH OH HO OH HO OH O O COOH Gallussure OH HO OH COOH 2 H2O COOH HO OH Hexahydroxydiphensure OH 2 H2O O O OH Ellagsure (Lacton) OH HO COOH m-Digallussure OH OH

OH O O

- Gallussure entsteht aus dem Chorismatweg - Biogenese der Gallotannine/Derivatentstehung: Galloylglucosen, an die enzymatisch weitere Gallussurereste esterartig (m-Digallussure) oder durch oxidative Kupplung (Hexahydroxydiphensure Ellagsure) angeknpft werden knnen - Anzahl der am Monosaccharid gebundenen Surereste sehr unterschiedlich: - einfaches Acylglucosid: Glucogallin - Hamamelitannin (Hamamelose + 2 Gallussurereste) - Lindleyin (Rhabarberwurzel) - Chinesisches Tannin (pro Molekl Glucose 8 Gallussurereste) - Gallotannine, die bei Hydrolyse Hexahydroxydiphensure (HHDP) liefern, die in saurer Lsung als das Dilacton Ellagsure vorliegt, werden als Ellagitannine bezeichnet Catechingerbstoffe haben Flavonoid Grundstruktur! (Polyketide) z. B. Catechintrimere aus Eichenrinde 19

Grundkrper eines Catechin- oder Gallotanningerbstoffes zeichnen


OH HO OH HO O OH OH OH (+)-Catechin OH

COOH Gallussure

Pharmakologie Nennen Sie 2 Wirkungen von Gerbstoffen und beschreiben Sie diese nher. Gerbstoffe werden nicht resorbiert nur lokale Effekte adstringierend = durch Reaktion mit Eiweien der oberen Haut- und Schleimhautschichten bilden sich Fllungsmembranen/ Koagulationsmembranen Stillung von Kapillarblutungen, Austrocknen Verhinderung von Infektionen uerlich adstringierend, reizmildernd, entzndungshemmend, schwach lokalansthesierend, sekretionshemmend, antimikrobiell innerlich sekretionshemmend, motilittshemmend, Inaktivierung von Verdauungsenzymen, obstipierend (Herabsetzung der Ansprechbarkeit des Darmes) bei hyperacider Gastritis, leichtem unspezifischer Durchfall Toxikologie bei hohem Gerbstoffgehalt: Magenbeschwerden (Durchfall, Erbrechen) und Vllegefhl, da sekretionshemmend Leberschden durch die freigesetzte Gallussure (Gallotannine) bei langfristiger innerlicher oder groflchiger uerlicher Anwendung mglich Anwendung auf 3-4 Tage beschrnken Antinutritiver Effekt: Resorption von Nahrungsbestandteilen wird behindert bei Versuchstieren Wachstumsstillstand trotz ausreichender Nhrstoffversorgung/beim Menschen Mangelernhrungssymptome mglich; kologische Bedeutung: Pflanzen schtzen sich vor tierischen Rubern durch unverdaulich machen Gerbstoffe als Arzneimittel Was ist Gallen? Wie wird es gewonnen, welche Anwendung und Wirkung hat es? Chinesischen Gallen pathologische Bildungen von Sumach- Arten (Rhus chinensis - Gallen-Sumach; Rhus typhina Essigbaum, Essigsumach; Rhus toxicodendron Giftsumach Anacardiaceae Bildung durch Blattlaus Aphis sinensis (Aphidae) Trkischen Gallen pathologische Bildungen von Quercus infectoria - Gall-Eiche Fagaceae Bildung durch Gallwespe Cynips tinctoria (Cynipidae) Tannin- Gewinnung: zerkleinerte Gallen mit Ether/ Ethanol extrahieren, mit Wasser verdnnen, Etherphase entfernen, eindampfen Gallotannine Tannin (Gemisch aus Gallotanninen) uerlich als Adstringens (bei Schleimhautentzndungen und nssenden/juckenden Hautleiden) Achtung: bei peroraler Einnahme Magenreizung und rasche Inaktivierung durch Hydrolyse des Esters im Darm Tanninum Tannin (= Gemisch isolierter Gallotannine); Acidum tannicum Gerbsure aus Gallae Albumini tannas - Tannin Eiwei (Fllungsprodukt von Eiklar oder Casein mit Tannin, das durch Erhitzen seine Lslichkeit in saurem Milieu verloren hat) 20

1:1 Komplex zur Behandlung von Durchfallerkrankungen erst im alk. Milieu des Darmes werden gerbsaure Salze freigesetzt, so dass Magenreizung und Hydrolyse unterbleibt 4 therapeutische Gerbstoffdrogen mit Erluterung (5 Punkte) 5 Gerbstoffdrogen + Pflanze (5 Punkte), 3 Drogen mit Inhaltsstoff und Familie Hamamelidis folium/cortex Hamamelisbltter/-rinde, Hamamelis virginiana Virginische Zaubernuss Hamamelidaceae Quercus cortex Eichenrinde, Quercus robur Stieleiche Fagaceae

Ratanhiae radix Ratanhiawurzel; Krameria triandra /Kr. lappacea Peru-Ratanhia Krameriaceae Tormentillae rhizoma Tormentillwurzelstock; Potentilla erecta Blutwurz weitere gerbstoffhaltige Drogen: Myrtilli fructus siccus Heidelbeeren, Vaccinium myrtillus Blaubeere Rubi fruticosi folium Brombeerbltter; Rubus fruticosus Brombeere Rubi idaei folium Himbeerbltter, Rubus idaeus Himbeere Fragariae folium Erdbeerbltter, Fragaria vesca Wald-Erdbeere Agrimoniae herba Odermennigkraut, Agrimonia eupatoria Odermennig Alchemillae herba Frauenmantelkraut, Alchemilla vulgaris Frauenmantel Juglandis folium Walnussbltter, Juglans regia Walnussbaum Anserinae herba Gnsefingerkraut, Potentilla anserina Gnse-Fingerkraut Rosaceae Ericaceae Rosaceae Rosaceae Rosaceae Rosaceae Rosaceae Juglandaceae Rosaceae

therische le
Eigenschaften, Zusammensetzung, Analytik Definition therische le (2 Punkte) Definition: Flssige Gemische, flchtiger und lipophiler, d.h. mit Wasser nicht mischbarer Verbindungen, die von intakten Pflanzen gebildet und von ihnen in speziellen Depots gespeichert werden Mehrzahl der Komponenten therischer le: - Terpene: Monoterpen- und Sesquiterpen -Grundkrper - Phenylpropanderivate Bildung, Speicherung und Verbreitung Biogenese erfolgt im glatten Endoplasmatischen Retikulum und den Plastiden der Drsenzellen Transport durch Golgi-Vesikel aus Cytoplasma in den extracytoplasmatischen Raum Speicherung: - in produzierenden Zellen - oder in Sekretrumen zwischen den Zellen - seltener lvakuolen im lebenden Cytoplasma z.B. Duftstoffe der Rosenbltenbltter

21

Pharmakologie Wirkmechanismus: - direkte Wirkung lipophile Molekle knnen sich reversibel in Zellmembranen einlagern und damit deren Funktion beeinflussen (Ionenkanle, Ionentransportmechanismen sowie Aktivitten von Membranrezeptoren und Enzymen) - reflektorische Wirkung ber Geruchs- und Geschmackssinneszellen, die mit dem limbischen System verbunden sind Aromatherapie - auerdem Anregung des Atemzentrums, Beeinflussung von endokrinen Funktionen und des Immunsystems ber das verlngerte Rckenmark hautreizend/ entzndungserregend --> Linderung neuralgischer, rheumatischer und arthrotischer Beschwerden, bei Muskelschmerzen, Gelenkerkrankungen und Durchblutungsstrungen Mechanismus: Begnstigung der Freisetzung bzw. Bildung von endogenen Entzndungsmediatoren (Histamin, Prostaglandinen und Leukotrienen); lokaler Reiz wird auf innere Organe bertragen und fhrt zur analgetischen Wirkung (Segmenttherapie); Schmerzlinderung durch Wrmewirkung --> verstrkte Durchblutung entzndungshemmend Mechanismus: Hemmung der Cyclooxygenasen und/oder der Lipoxygenasen sowie Degranulation der Mastzellen durch Membranabdichtung Histaminfreisetzung gehemmt Kamillenblten bzw. deren ther. l oder dessen Komponenten (Chamazulen, -Bisabolol) antiseptisch/ antimikrobiell --> Prophylaxe und Therapie von Infektionen der Haut und Schleimhaut mit Bakterien und Pilzen Mechanismus: Schdigung der Bakterien- und Pilzzellmembran Salbei- und Teebauml, Thymianl, Fenchell appetitanregend und verdauungsfrdernd (Stomachika)/ carminativ Mechanismus: 1. Aromaeffekt (kephale Phase) 2. leichte Reizung der Magenschleimhaut (gastrale Phase) und der Darmschleimhaut (intestinale Phase) --> Frderung der Sekretion enzymreicher Sekrete der Speichel-, Magen-, Bauchspeichel- und der Darmdrsen sowie verstrkte Ausschttung von Gallensaft (Bitterstoffe verstrken kephale Phase, Scharfstoffe begnstigen alle Phasen) Abbau der Nahrung beschleunigt Fehlgrungen und somit Blhungen werden verhindert, also auch carminativ; zustzlich spasmolytische und antimikrobielle Wirkung Anis, Kmmel, Fenchel, Pfefferminzbltter, Zimtrinde, Gewrznelken, Bitterorangenschalen, Schafgarbenkraut, Kalmus, Ingwerwurzelstock, Wermtkraut expectorierend --> Verflssigung zhen Schleims und Sekrettransport in den Bronchien Mechanismus: Reizung der sersen, dnnflssiges Sekret produzierenden Bronchialdrsen durch Kontakt mit ther. Dmpfen; bei peroraler Applikation reflektorische Sekretproduktion durch Reizung der Magenschleimhaut, potenziert durch osmotischen Effekt (Zucker/Honig) Transportfrderung durch Herabsetzung der Oberflchenspannung des Sekrets, Anregung der Zilienbewegung in Bronchien, Erweiterung der feinen Bronchienste --> Abhusten erleichtert Inhalation der Dmpfe ist wichtig! Achtung bei Suglingen und Kleinkindern, kein Menthol und Campher im Bereich der Nase, da Stimmritzenkrmpfe Fenchel, Anis, Thymian, Eukalyptusbltter, Anethol und Cineol harntreibend Mechanismus: Reizung des Nierenepithels durch renal ausgeschiedene Komponenten Wacholderbeeren, Liebstckelwurzel, Petersilienwurzel 22

sedierend Mechanismus: mglicherweise Abbauprodukte der Inhaltsstoffe, auch Aromaeffekte Melissenbltter, Lavendelblten, Baldrianwurzel, Hopfenzapfen Toxikologie 2 toxische ldrogen mit Formel des Stoffes (4 Punkte) therapeutische Dosen sind unbedenklich, bei hohen Dosen und bei langfristiger Anwendung knnen einige Drogen und ther. le eine schdigende Wirkung ausben bei Suglingen und Kleinkindern nicht im Gesichts- und Nasenbereich Krmpfe oder deme im Kehlkopfbereich bis hin zum Atemstillstand Thujon (Salviae folium - Salvia officinalis) zentralerregend, psychotomimetisch chronische Aufnahme: Nieren- und Leberschden; akute Vergiftung: Erbrechen, Sehstrungen, Krmpfe, Abort bei Schwangeren, Kreislaufversagen bis zum Tod Ascaridol (Boldo) ZNS- und Leberschdigung Myristicin (Muskatnuss) psychotomimetisch Apiol (Petroselini fructus Petroselinum crispum) uteruserregend (missbruchlich Abortivum) Estragol (Fenchel, Anis--> keine Daueranwendung, da chronische Toxizitt), Safrol (Ingwerwurzelstock, Pfeffer, Muskatnuss, Sternanis), Methyleugenol (Basilikum) und -Asaron (Kalmus) im Tierversuch Leberschden und Lebertumore therische le als Arzneimittel Nennen Sie 3 Drogen, die als Hauptwirkstoff zyklische Monoterpene enthalten. Nennen sie deren Wirkung und beschreiben Sie eine davon nher. Thymi herba Thymian Carvi fructus Kmmel Menthae piperitae folium Pfefferminzbltter 2 Gruppen von therischen len + je 3 Pflanzen mit Stoff (Formel) und Wirkung (13 Punkte) - Terpene Rosmarini folium Rosmarinbltter Thymi herba Thymian Melissae folium Melissenbltter - Phenylpropanderivate Foeniculi amari fructus Bitterer Fenchel Anisi fructus Anis Petroselini herba -Petersilienkraut Caryophylli flos Gewrznelken therische le als Antineuralgika und Antirheumatika Schmerzbehandlung Terebinthinae aetheroleum rectificatum - Gereinigtes Terpentinl; Pinus sylvestris / P. palustris / P. pinaster Waldkiefer/ Sumpfkiefer/ Seestrandkiefer Pinaceae Koniferennadelle: Pini aetheroleum Kiefernnadell; Pinus sylvestris Waldkiefer Pini pumilionis aetheroleum Latschenkiefernl; Pinus mugo Latsche/Legfhre Piceae aetheroleum Fichtennadell; Picea abies/ Abies sibirica Gemeine Fichte/ Sibirische Tanne Juniperi aetheroleum Wacholderl; 23 Pinaceae Pinaceae Pinaceae

Juniperi pseudo-fructus Wacholderbeeren; Juniperus communis Gemeiner Wacholder Cupressaceae ! Achtung: in hohen Dosen nierenreizende (durch Terpinen-4-ol) und abortive Wirkung; ohne Rcksprache mit dem Arzt niemals lnger als 4 Wochen anwenden Rosmarini aetheroleum Rosmarinl; Rosmarini folium Rosmarinbltter; Rosmarinus officinalis Rosmarin Lamiaceae ! Achtung: durch Zellreizung Gastroenteritis und Nephritis --> innerliche Anwendung nicht mehr blich Lavandulae aetheroleum Lavendell; Lavandulae flos Lavendelblten; Lavandula angustifolia Echter Lavendel D-Camphora D-Campher; Cinnamomum camphora Campherbaum therische le als entzndungshemmende Arzneimittel: Matricariae flos Kamillenblten; Matricaria recutita Echte Kamille Millefolii herba Schafgarbenkraut; Achillea millefolium Gemeine Schafgarbe Asteraceae Asteraceae Lamiaceae Lauraceae

Chamomillae romanae flos Rmische Kamillenblten; Chamaemelum nobile Rmische Kamille Asteraceae therische le als Antiseptika: Salviae officinalis aetheroleum - Dalmatinisches Salbeil Salviae folium Salbeibltter; Salvia officinalis Echter Salbei Lamiaceae ! Achtung: kein Dauergebrauch wegen der Neurotoxizitt des Thujons --> vlliger krperlicher und geistiger Verfall Salviae trilobae folium Dreilappiger Salbei; Salvia triloba Dreilappiger Salbei Lamiaceae

Pimpinellae radix Bibernellwurzel; Pimpinella major- Groe Bibernelle/ P. saxifraga Kleine Bibernelle Apiaceae Melaleucae aetheroleum Teebauml; Melaleuca alternifolia Teebaum therische le als Stomachika: Amarum: Aromaticum acrium: bitter schmeckende Droge --> reflektorische Anregung der Magen- und Darmsaftsekretion --> appetitanregend und verdauungsfrdernd z.B. Gentianae radix, Centaurii herba, Trifolii folium, Condurango cortex verdauungsfrdernde Wirkung durch ther. l und Scharfstoffe z.B. Javanische Gelbwurz, Capsi fructus acer, Piperis nigri fructus, Zingiberis rhizoma Myrtaceae

Aromatica: appetitanregende und verdauungsfrdernde Wirkung vorwiegend auf ther. le zurckzufhren Menthae piperitae folium Pfefferminzbltter; Mentha x piperita Pfefferminze Lamiaceae Wirkmechanismus von Menthol: khlend und ansthesierend: blockiert Ca2+-Ionen- Einstrom in die Klterezeptoren und in die auf Kltereiz ansprechenden Schmerzrezeptoren Kltereiz blockiert Weiterverarbeitung von Schmerzsignalen im Rckenmark senkt Schwellenwert der Hautthermorezeptoren 24

Menthae crispae aetheroleum Krauseminzl; Mentha spicata hren-Minze Melissae aetheroleum therisches Melissenl; Melissae folium Melissenbltter; Melissa officinalis Zitronen-Melisse Carvi aetheroleum Kmmell; Carvi fructus Kmmel; Carum carvi Kmmel Coriandri fructus Koriander; Coriandrum sativum Koriander Cardamomi fructus Kardamomen; Elettaria cardamomum Echte Malabar Kardamome Juniperi fructus Wacholderbeeren Cinnamomi zeylanici corticis aetheroleum Zimtl; Cinnamomi cortex Zimtrinde; Cinnamomum verum/ceylanicum Ceylonzimtbaum Caryophylli floris aetheroleum Nelkenl; Caryophylli flos Gewrznelken; Syzygium aromaticum Gewrznelkenbaum

Lamiaceae Lamiaceae Apiacaeae Apiacaeae Zingiberaceae

Lauraceae Myrtaceae

Myristicae fragrantis aetheroleum Muskatl; Myristicae semen Muskatnuss; Myristica fragrans Muskatnussbaum Myristicaceae Rauschdroge (--> psychotomimetisch, zentral anregend --> Biotransformation von Myristicin zu Amphetamin hnlichen Substanzen) Aromatica amara: frdernder Effekt ther. le auf die Sekretion und Motilitt der Verdauungsorgane durch begleitende Bitterstoffe potenziert Aurantii amari pericarpium Pomeranzenschale/Bitterorangenschale; Citrus aurantium Pomeranze, Bitterorange Rutaceae Calami aetheroleum - Kalmusl; Calami rhizoma Kalmuswurzelstock; Acorus calamus Kalmus Hinweis: keine Daueranwendung, da -Asaron als schwach cancerogen gilt; Angelicae radix Angelikawurzel; Angelica archangelica Echte Engelwurz Absinthii herba Wermutkraut; Artemisia absinthium Wermut Millefolii herba Schafgarbenkraut therische le als Expectoranzien Foeniculi amari fructus Bitterer Fenchel; Foeniculum vulgare Gemeiner Fenchel Foeniculi dulcis fructus Ser Fenchel; Gewrz-Fenchel (nur 1% Fenchon!) Anisi aetheroleum Anisl; Anisi fructus Anis; Pimpinella anisum Anis Anisi stellati fructus Sternanis; Illicium verum Sternanis Acoraceae Apiacaeae Asteraceae

Apiaceae Apiaceae Illiciaceae 25

Thymi aetheroleum Thymianl; Thymi herba Thymian; Thymus vulgaris Echter Thymian/ Thymus zygis Spanischer Lamiaceae Thymian Serpylli herba Quendelkraut; Thymus serpyllum Sand-Thymian Eucalypti aetheroleum Eukalyptusl; Eucalypti folium Eucalyptusbltter; Eucalyptus globulus Blaugummibaum Cineol und cineolhaltige Zubereitungen max. 1 Woche anwenden Magenreizung! therische le als Diuretika : Diureticum (harnflufrderndes AM): - Aquareticum (Harnmenge wird gesteigert, aber nicht Elektrolytenausscheidung) - Salureticum (Rckresorption von Wasser und Elektrolyten gehemmt --> Ausscheidung von beiden) Apiaceae Lamiaceae Myrtaceae

Levistici radix Liebstckelwurzel; Levisticum officinale Garten-Liebstckel

Petroselini herba Petersilienkraut; Petroselinum crispum Garten-Petersilie Apiaceae Petroselini fructus Petersilienfrchte Petroselini radix Petersilienwurzel ! Achtung: Apiol in Petersilienfrchten ist uteruserregend (Spasmen der glatten Muskulatur) Abortivum; Nierenreizung und Leberschdigung toxische Phenylpropanderivate Juniperi fructus Wacholderbeeren

Polyketide

Definition Polyketide biogenetisch verwandte Stoffe mit der Muttersubstanz Polyketosure

Biogenese Biogenese Polyketide skizzieren und Grundstruktur die heraus kommt {4P.}
O R SCoA HO O O SCoA HO O O SCoA HO O O SCoA R O O O COOH

aktivierte Acyl- Reste (z.B. 1 x Acyl- CoA --> Starter und 3 x Malonyl- CoA --> Extender) gehen unter CO2- Abspaltung in Polyketosure ber gleiche Acyl- Reste einfache Polyketide, z.B. Polyacetate, Polypropionate verschiedene Acyl- Reste gemischte Polyketide toxikologisches Interesse Kontaktallergien durch Rhus toxicodendron = Giftsumach Einsatz in der Homopathie gegen rheumatische Beschwerden Kontaktallergien durch Primin aus Primula obconica Pseudoalkaloide wie Coniin aus dem gefleckten Schierling (Conium maculatum) Cannabinoide aus Cannabis sativa var. indica 26

Gingerole und Curcuminoide:


Gingerol O HO O OH (CH2)n n = 1,2,3,4,6,8,10,12 Curcumin O HO H O O O OH

Kava- Lactone Kava-Kava-rhizoma Kava-Kava-Wurzelstock, Piper methysticum Rauschpfeffer Piperaceae wahrscheinlich GABAA- Rezeptorendichte erhht Achtung: lange Anwendung, hohe Dosen leberfunktionsschdigenden Wirkung in D verboten Phenylchromanderivate: Definition Flavan (1 Punkt) ist ein Grundkrper der Phenylchromanderivate (= 2-Phenyl-chroman) Definition von Flavonoiden 4-Oxo-flavanderivate (Flavanone, Flavone, Flavonole) kommen meistens als Glykoside vor Chalkone sind die offenkettige Flavan- Vorstufe Phenylchromanderivate gehren zur Gruppe der Polyketide, nennen Sie 3 weitere Gruppen mit je einem Beispiel fr Droge und benennen Sie den Inhaltsstoff. Flechtensuren Lichen islandicus Cetrarsure Kavalactone Piper methysticum Kawain Acylphloroglucinole Hypericum perforatum Hyperforin

Chalkon HO OH

OH Flavane HO O HO

O Chalkon

HO

O OH

OH Flavone HO O

Flavan

OH

O Flavanon 4-Oxo-flavan

OH

O Flavanonol 3-Hydroxy-4-oxo-flavan

HO OH

HO

O OH

OH

Flavanol 3-Hydroxy-flavan Catechin

OH

O Flavon 4-Oxo-flav-2-en

OH

O Flavonol 3-Hydroxy-4-oxo-flav-2-en

HO

O OH OH OH Flavandiol 3,4-Dihydroxy-flavan Leukoanthocyanidin

27

4 Gruppen von Flavanen mit Formel, Trivialnamen und je einem Stoffnamen (12 P.) 5 Untergruppen von Flavanen + Formel + Bsp. worin sie vorkommen (10P.) Flavanon Naringenin Auratii amari pericarpi Flavanol Catechin Quercus cortex Chalkon Isoliquiritigenin Liquiritiae radix Flavon Apigenin Solidaginis herba Flavonol Quercetin Hippocastanii semen

HO

HO

O OH Flavanol OH 3-Hydroxy-flavan Catechin

HO

OH

OH

O Flavanon 4-Oxo-flavan

OH

O Chalkon

HO

HO

O OH O Flavonol 3-Hydroxy-4oxo-flav-2-en

OH

O Flavon 4-Oxo-flav-2-en

OH

gen mit Erklrung der Wirkung + Droge + Inhaltsstoff (6 Punkte) Wirkmechanismus: o abfangen freier Radikale und Komplexbildung mit zweiwertigen Metallionen (Ca2+, Zn2+, Cu2+) Enzymhemmung erklrbar o auerdem wird die Oxidation von Lipoproteinen, Membranlipiden und DNA gebremst, dadurch antiatherosklerotische, antiexsudative (Vitamin P Effekt), entzndungshemmende und radioprotektive Wirkung sowie Minderung der pathologisch erhhten Permeabilitt und Fragilitt von Blutkapillaren o Enzymhemmung von COX, LOX (Lipooxigenase), Phospholipasen, Hyaluronidase o Komplexbildung mit Ca2+ Erschlaffung der glatten Muskulatur Koronargeferweiterung RR , Nierendurchblutung , Gallensaftsekretion und spasmolytisch auf Verdauungstrakt antiexsudativ Hippocastani semen Aescin cholagog Helicrysi flos Helicrysin A cardioprotektiv Crataegi fructus Vitexin 2 Acylphloroglucinol- Drogen von einer 2 Wst. zeichnen, Wirkung, Wirkmech. Hyperici herba Wirkmechanismus: antidepressive Wirkung durch Hyperforin Natriumgradient beeintrchtigt hemmt Rcktransport von Serotonin, Noradrenalin, Dopamin, LGlutamat und -Aminobuttersure in die Synapsen des ZNS Erhhung von Neurotransmittern im synaptischen Spalt Hypericin fhrt bei Anwendung ber mehrere Wochen auch zur Konzentrationssteigerung an Neurotransmittern im Gehirn, Wirkung ist mit Proanthocyanidinen besser (Lsungsvermittlung) auch Flavonolglykoside an Wirkung beteiligt (Oxidationsschutz?) mglicherweise ist die Photosensibilisierung durch Naphtodianthrone fr die Wirkung mitverantwortlich entspricht einer Lichttherapie Lupuli flos, aus den Hopfenbittersuren (Humulon, Lupulon) wird durch Autoxidation 2Methyl-but-3-en-2-ol sedativ, Humulon ist bitter Stomachikum 28

3 Flavanwirkun

OH

OH

HO HO HO O HO O

Humulon

Lupulon

2-Methyl-but-3-en-2-ol

Alkaloide Def. Alkaloid basisch reagierende, N- heterozyklische Naturstoffe, die von AS abgeleitet sind Wie nennen sich Alkaloide, die nicht diesen biogenetischen Ursprungs (aus AS) sind und nennen Sie zwei Beispiele. Pseudoalkaloide Polyketidalkaloide, Terpenalkaloide, Steroidalkaloide 6 heterozyklische Alkaloidringsysteme zeichnen + je 1 Verbindung nennen (9 Punkte) Aus welcher chemischen Verbindung gehen sie biogenetisch hervor.
N N Pyridin N Chinolin N Isochinolin N Chinazolin N N H Pyrrolidin N Pyrrolizidin Indol N H N H Imidazol N N Purin N Acridin N N N H Tropan N H Piperidin N Chinolizidin

Pyridin Nicotin Chinolin Chinin Pyrrolizidin Senkirkin Purin Coffein Tropan Atropin Piperidin Piperin

Asparaginsure Tryptophan Arginin Glycin Ornithin Asparaginsure, da im Buch unter Pyridin

5 Alkaloid- Drogen aus Dtl. mit besonders hohen Alkaloidgehalt, Wirkstoff nennen 8% Nicotianae folium Nicotin 3% Aconiti tuber Aconitin 2% Conii herba Coniin 2% Laburnum anagyroides/ Cytisus laburnum Cytisin 1,7% Chelidonii herba Coptisin, Berberin Colchicum autumnale Colchicin 5 Alkaloid- Drogen mit besonders hohen Alkaloidgehalt, weltweit; Wirkstoff nennen 20% Opium crudum Morphin 17% Cinchonae cortex Chinin, Chinidin 5,8% Paulliniae cupanae semen tostae Coffein 4,0% Ipecacuanhae radix Emetin 3,7% Cola acuminata Coffein 3% Strychni semen Strychnin was sind Pseudoalkaloide, Bsp. Pflanze (2P.) Pseudoalkaloide Verbindungen, deren C- Grundgerst nicht von Aminosuren ist 29

Polyketid- Alkaloide, wie Coniin Diterpen- Alkaloide, Aconitin aus Ranunculaceen Steroid- Alkaloide, Solanin aus Solanaceen Isochinolinalkaloide Woher N- Atom? (l P.) aus L- Thyrosin 3 Gruppen Isochinolinalkaloide + Formel + Bsp. Morphinan- Typ: Opium crudum, Morphin Benzylisochinolin- Typ: Opium crudum, Papaverin Emetan- Typ: Ipecacuanhae radix, Emetin Aporphin- Typ: Boldin
HO O O N HO Morphin Papaverin O N O

Alkaloide (pro Zeile 1,5 Punkte) Alkaloidgruppe/ -typ Pflanze nach N-Grundkrper Glycin Coffea arabica Purinalkaloid Lysin Laburnum Chinolizidinalkaloide anagyroides Ornithin Erythroxylum coca Tropanalkaloide L- Thyrosin Cephaelis Isochinolinalkaloid ipecacuanha Ornithin Atropa belladonna Tropanalkaloide Phenylalanin Colchicum Tropolonalkaloide autumnale Tryptophan Cinchona succirubra Chinolinalkaloide Tryptophan Rauvolfia serpentina Indolalkaloide L- Thyrosin Papaver somniferum Isochinolinalkaloide L- Thyrosin Papaver somniferum Isochinolinalkaloide

Inhaltsstoff Coffein Cytisin Cocain Emetin Atropin Colchicin Chinidin Reserpin Morphin Codein

Wirkung zentral stimulierend emetogen lokalansthetisch expektorierend mydriatisch spasmolytisch zytostatisch antiarrhytmisch blutdrucksenkend analgetisch antitussiv

1. Versuch SS 2007

10.10.06

03/06 l. Versuch

10.10.2005 30

Tabelle (keine Doppelnennungen!) (je Zeile 2P.) Droge Pflanze Wirkstoffe (2 Stck) Petroselini herba Petroselinum crispum Apiol, Myristicin Garten-Petersilie Arnicae flos Arnica montana Helenalin, Berg-Wohlverleih Dihydrohelenalin Cimicifugae racemosae rhizoma Artemisiae annuae herba Salviae folium Anisi fructus Menthae crispae aetherolum Angelicae radix Actaea racemosa Trauben- Silberkerze Artemisia annua Einjhriger Beifuss Salvia officinalis Echter Salbei Pimpinella anisum Anis Mentha spicata hren-Minze Angelika archangelica Actein, Acteol Artemisin Thujon Cineol trans-Anethol, Estragol L-Carvon, Limonen - Pinen, - Phellandren

Wirkung diuretisch antiinflammatorisch, antiseptisch, antirheumatisch strogenantagonistisch auf Brustdrsengewebe Antimalariamittel Adstringens, Antihidrotikum, Antiphlogistikum expectorierend Stomachikum, Aromastoff Stomachikum, Spasmolytikum

therische le (keine Wiederholungen erlaubt) Droge Myristicae semen Muskatnuss Cinnamomi cortex Calami rhizoma Stammpflanze Myristica fragrans Cinnamomum verum Acorus calamus Kalmus 2 Hauptinhaltsstoffe Sabinen, - und Pinen, Myristicin Zimtaldehyd, Eugenol, Linalool -Asaron, Acoron, Isoshyobunon Wirkung Stomachikum, Antidiarrhoikum Stomachikum Stomachikum

Ergnzen Sie die folgende Tabelle zu Drogen, die th. l enthalten. (pro Zeile 2.5 P.) Droge Matricariae flos Melaleucae aetherolum Caryophylli flos Myristicae semen Muskatnuss Foeniculi amari fructus Stammpflanze Matricaria recutita Echte Kamille Melaleuca alternifolia Teebaum Syzygium aromaticum Inhaltsstoffe (2 Stck) -Bisabolol, Chamazulen Wirkung antiphlogistisch

Terpinen-4-ol, Terpinen, Antiseptikum 1,8-Cineol Eugenol, - Caryophyllen in der Zahnmedizin als Desinfizienz Myristica fragrans Myristicin Stomachikum, Sabinen Antidiarrhoikum Foeniculum vulgare trans-Anethol, Estragol Expectorans, Gemeiner Fenchel Carminativum, Spasmolytikum

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