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ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTFANO

Los alcaloides derivados del aminocido triptfano han sido muy investigados los ltimos aos. Actualmente ellos representan probablemente el grupo de alcaloides ms amplios, con ms de 4000 reportados.

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DEL INDOL

Los alcaloides indlicos se encuentran distribuidos en hongos, plantas y animales. Dentro del reino vegetal las familias Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae son las ms ricas, especialmente en alcaloides indlicos monoterpnicos.
Los alcaloides indlicos simples se distribuyen ampliamente en el reino vegetal en ms de 35 familias. Este grupo tiene una gran variedad de estructuras qumicas, posee una gran diversidad de acciones farmacolgicas y usos en Medicina Moderna (anticancergenos, cardiovasculares, antimalricos y ocitcicos).

ESTRUCTURA Y BIOSNTESIS
Con pocas excepciones el triptfano y su producto de descarboxilacin, la triptamina dan lugar a la amplia clase de los alcaloides indlicos, estas bases contienen por lo general, dos tomos de hidrgeno: uno es el nitrgeno indlico y el segundo suele estar separado por dos carbonos de la posicin del anillo indlico. Segn ocurra la condensacin de la triptamina y un aldehdo o cetocido, se obtiene una -carbolina, si la reaccin de Mannich afecte al carbono 2 del ncleo del indol o una indolenina si afecta el carbono 3.

BIOSNTESIS GENERAL DE LOS ALCALOIDES INDLICOS

BIOSNTESIS

AISLAMIENTO Y DETECCIN DE ALCALOIDES INDLICOS


Estos alcaloides se encuentran en la naturaleza en forma de sales. El material vegetal se humedece con un lcali y los alcaloides libres se obtienen con disolventes orgnicos. Los alcaloides se obtienen como mezcla de componentes neutros y cidos que deben separarse por la extraccin cido base.

En forma alterna, se puede acidificar el material vegetal y los alcaloides neutros o cidos se pueden extraer con disolventes orgnicos. La fase acuosa, despus de alcalinizar se extrae con disolventes apropiados.

AISLAMIENTO Y DETECCIN DE ALCALOIDES INDLICOS


El material vegetal, generalmente semillas u hojas contiene cantidades apreciables de grasas u otros componentes no polares. Debido a que estos compuestos forman emulsiones, cuando se someten a particin se eliminan, muy a menudo del material vegetal con ter de petrleo (percolacin). La mayora de alcaloides no son muy solubles en ter de petrleo, este extracto debe probarse para detectar la presencia de alcaloides. Si algunos de los alcaloides son solubles en ter de petrleo, el material vegetal puede tratarse previamente con cido para formar sales de alcaloides.

EXTRACCIN DE LOS ALCALOIDES INDLICOS

AISLAMIENTO Y DETECCIN DE ALCALOIDES INDLICOS


Despus de la eliminacin de grasas el material vegetal puede extraerse con agua, metanol, etanol, mezclas hidroalcohlicas o con soluciones hidroalcohlicas acidificadas, la mayora de los alcaloides en las plantas se encuentran como sales de cidos orgnicos y son generalmente solubles en alcohol al 95%. La solucin alcohlica se evapora bajo vaco hasta consistencia siruposa, y el residuo se somete a particin entre una solucin cida acuosa y un disolvente orgnico. En esta etapa se forma emulsiones o precipitados. Despus de extraccin repetida con un disolvente orgnico, la fase acuosa se alcaliniza con bicarbonato de sodio o con disoluciones de amonaco, en algunos casos, el amonaco puede reaccionar con algunos compuestos presentes en la planta causando la formacin de alcaloides no presentes en la planta original.

AISLAMIENTO Y DETECCIN DE ALCALOIDES INDLICOS


La solucin acuosa bsica se extrae luego con un disolvente orgnico adecuado, generalmente cloroformo o acetato de etilo. La fase orgnica (con alcaloides) se deja 24 horas con sulfato de sodio anhidro; se filtra y se concentra para obtener alcaloides totales, los cuales se separan por tcnicas cromatogrficas. La solucin acuosa bsica puede contener alcaloides cuaternarios que deben someterse a deteccin con reactivos de alcaloides.

CLASIFICACIN
Los alcaloides indlicos se clasifican en:

a) DERIVADOS SIMPLES DE TRIPTFANO. Triptamina, 5- HT,


melatonina, NN-dimetiltriptamina, bufotenina y O-metilbufotenina. psilocina, psilocibina,

CLASIFICACIN
b) ALCALOIDES INDLICOS TRICCLICOS.
Del Haba de Calabar: fisostigmina. Carbonlicos: 3,4-dihidro- -carbolina: harmalano, harmalol,

harmalina, -carbolinas: harmano, harmina, harmol. Carbazoles: murrayanina

CLASIFICACIN
c) ALCALOIDES TIPO ERGOLINA

CLASIFICACIN
d) ALCALOIDES INDLICOS IRIDOIDES.

Denominados tambin alcaloides indlicos monoterpenoides o alcaloides indlicos isoprenoides. Se subdividen en cuatro principales tipos: corinanteano, yohimbano, ibogano y aspidospermano.

e) ALCALOIDES QUINOLENICOS. Representados por los alcaloides de Cinchona, que poseen un


ncleo de quinolena en lugar de indol. Sin embargo, son tambin derivados del triptfano.

DROGAS CON ALCALOIDES INDLICOS


Especie Claviceps purpurea Cornezuelo de centeno Fam. Clavicepetceas Droga vegetal Esclerocios desecados Principales alcaloides 3 grupos de alcaloides - Grupo de la ergometrina - Grupo de la ergotamina - Grupo de la ergotoxina Reserpina, rescinamina, ajmalina, ajmalicina

Rauwolfia sp. Rauvolfia Fam. Apocinceas Vinca minor Vincapervinca Fam. Apocinceas Catharanthus roseus Vinca de Madagascar Fam. Apocinceas Strychnos nux-vomica Nuez vmica Fam. Loganiceas Physostigma venenosum Haba de Calabar Fam. Leguminosas

Rizoma y races desecadas Contienen 1- 4 % de alcaloides

Hojas Contienen 0,3 -1 % de alcaloides Hojas Contienen 0,2-1 % de alcaloides Semillas maduras y desecadas Contienen 1-3 % de alcaloides

Vincamina

Vinblastina, vincristina

Estricnina, brucina

Semillas maduras y desecadas Contienen 0,2-0,7 % de alcaloides

Fisostigmina, eseramina, isofisostigmina, geneserina

DROGAS CON ALCALOIDES OXINDLICOS

Especie
Uncaria tomentosa Willd D.C. Uncaria guianensis Ua de gato Fam. Rubiaceae

Droga vegetal Principales alcaloides


Corteza, races Hojas Mitrafilina Isomitrafilina Pteropodina Isoteropodina Rincofilina Isorincofilina

Ua de gato
Uncaria tomentosa Willd. DC
Familia:

Rubiaceae
Nombres Comunes :- Garabato, Ua de gaviln, Jagua, Bejuco de agua. - Casha, Pahuetati mosha, Misho mentis (en shipibo-conibo). - Paotati, Samento (en ashninka). - Kug kukjaqui (en jbaro).

Hbitat

Es una liana trepadora que se encuentra en bosques primarios, habitualmente en la copa de rboles de 20 a 30 m de altura; la planta presenta ms de 40 m de longitud. En el Per, crece en la Amazona Baja hasta los 800 msnm, tanto de manera silvestre como cultivada.

Distribucin y cultivo

La ua de gato desarrolla desde Panam y Guyana, hasta Bolivia y Brasil. Se le cultiva en clima tropical y subtropical hasta los 1,200 msnm, en suelos arcillosos y arenosos de origen calcreo. La planta se propaga por semillas y por estacas de raz y tallo; tambin por criba, soplo, acodo rastrero y transplante. Se le siembra preferentemente durante la poca de lluvias (de octubre a marzo).

Droga

Corteza, races.

Descripcin
La ua de gato, Uncaria tomentosa Willd. DC es una liana trepadora de tronco leoso y delgado que alcanza los 15 metros de altura. Crece en la Amazona, a lo largo del flanco oriental de la cordillera de los Andes, y se desarrolla mejor a alturas entre los 200 y 800 msnm. Su nombre comn responde, como los de una treintena de especies vegetales, a las filosas espinas curvas que presentan los tallos jvenes y que la planta utiliza para sujetarse a los rboles. Su nombre cientfico se origina en las pequeas pilosidades o tomentos que, a manera de pelusa, recubren la superficie de sus hojas tiernas.

Hojas: Sus hojas miden de 1 a 1.5 cm de largo y estn cortamente pecioladas. Presentan una lmina foliar ovalada u oblonga, pice acuminado corto o agudo, envs tomentoso y estrigoso en las nervaduras. Inflorescencia: Su inflorescencia tiene pednculos pubescentes, con 3 a 5 ramas con cabezuelas numerosas, y flores ssiles. Fruto: El fruto de la ua de gato es capsular de 6 a 8 cm de largo y posee ramitas terminales de color verde plido. Semillas: Sus semillas miden entre 2 y 3 mm de largo.

Uncaria tomentosa Willd DC Hojas y flores

Uncaria guianensis Hojas y flores

Uncaria guianensis hojas frescas

Uncaria tomentosa Willd. DC


Fam. Rubiaceae

Generalidades
La ua de gato es una planta con gran potencial, es una de las especies medicinales ms comercializadas y exportadas en el Per. Se le presenta en forma de corteza seca, corteza pulverizada (cpsulas), extracto acuoso liofilizado (pastillas), ungentos, bolsitas filtrantes como infusin, caramelos, etc.

Composicin qumica En la corteza encontramos: Alcaloides: mitrafilina, isomitrafilina pteropodina, isopteropodina rincofilina, isorincofilina Contiene alcaloides tetracclicos y pentacclicos. Taninos Flavonoides cido quinvico

Usos
Es antiinflamatoria. Se han realizado muchas investigaciones para comprobar esta actividad. La ua de gato fortalece el sistema inmunolgico humano, previniendo enfermedades y el deterioro orgnico. Puede prevenir el cncer gracias a sus propiedades antioxidantes y antimutagnicas. El cocimiento de la raz y la corteza se utiliza como anticancergeno. Es antitumoral. La raz y el tallo hervidos acta contra la artritis. Beber el cocimiento de la corteza de la ua de gato sirve como antinflamatorio, diurtico y depurativo del organismo.