19.

(EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do composto de frmula abaixo :

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 OH

22. Classifique os lcoois abaixo quanto localizao da hidroxila: a) Metanol b) 2-propanol c) 3-hexanol 23. D o nome oficial do lcool mais simples que s apresenta carbonos primrios.

a) 5-etil-2-hexanol. b) 3-metil-6-heptanol. c) 2-etil-2-hexanol. d) 2-metil-5-heptanol. e) 5-metil-2-heptanol. 20. ( UFPEL-RS) As essncias artificiais so destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para a composio de perfumes de flores. Assim, a essncia artificial de rosas constituda de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato de citronelila, etc.
CH3 C CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH CH3 CH3

24. Qual o nmero de tomos de carbono do lcool ramificado mais simples, com dois carbonos secundrios?

25. (ACAFE) O lcool obtido em maior quantidade na fermentao alcolica do acar o: a) metlico b) etlico c) altico d) amlico e) benzlico 26. (UFSC 1997) Sobre a frmula estrutural abaixo, VERDADEIRO afirmar que:
H H C H H C H C H H C C OH

A nomenclatura oficial para o citronelol : a) 2,6-dimetil-octanol. b) 3,7-dimetil-octanol. c) 2,6-dimetil-6-octenol-1-ol. d) 3,7-dimetil-6-octenol-1-ol. e) 2,6-dimetil-3-octeno-1-ol. 21. (UNIJU-RS) No Brasil, os lcoois so obtidos essencialmente pelo processo de fermentao de substncias aucaradas e amilceas, sendo consumido em grande quantidade como combustvel pela frota nacional de automotores. O tipo de lcool misturado gasolina e usado nos carros a lcool respectivamente: a) Etanol hidratado e metanol. b) Metanol e etanol anidro. c) Etanol anidro e metanol. d) Metanol e etanol hidratado. e) Etanol anidro e etanol hidratado.

CH3 CH3 H H

01. Apresenta 7 carbonos sp3. 02. Representa uma substncia opticamente ativa. 04. Pertence ao cido 3,3-dimetil-pentanico. 08. Apresenta 2 carbonos assimtricos. 16. Sua cadeia carbnica heterognea e ramificada. 32. Seu nome 3,4-dimetil-1-pentanol.

Q306
teres

teres, Haletos, cidos Carboxlicos, Aldedos e Cetonas

Exemplos

Os teres so compostos orgnicos que apresentam tomo de oxignio ligado a dois tomos de carbono. Grupo Funcional: - O Nomenclatura Oficial: Prefixo da parte com menor n de C + xi + nome do hidrocarboneto correspondente (parte com maior no de C). Nomenclatura Usual: ter + Radical menor + Radical maior + ico Obs.: Radical alcxi so monovalentes derivados dos lcoois e fenis pela subtrao de hidrognio do grupo OH (terminao xi). 76

CH3 O CH2 CH3

metxi etano ter metiletlico

CH3 CH2 O CH2 CH3

etxi etano ter dietlico ter sulfrico ter comum

O CH3
metxi benzeno ter metilfenlico

O
fenxi benzeno ter difenlico

Haletos
Os haletos orgnicos possuem pelo menos um tomo de halognio (F, Cl, Br ou I) ligado ao tomo de Carbono. Nomenclatura Oficial: Nome do Halognio + nome do hidrocarboneto correspondente. Nomenclatura Usual: Nome do Haleto + de + Radical Exemplos:

cidos Graxos
So cidos carboxlicos que possuem cadeias longas, com o mnimo de 10 tomos de carbono e sempre com nmero par de tomos de carbono. Os cidos graxos so muito encontrados em gorduras e leos. Exemplos:

C15H31COOH
cido hexadecanico cido palmtico

C17H35COOH
cido octadecanico cido esterico

CH3 Cl
cloro metano cloreto de metila

CH3 CH2 CH2 Br

1-bromo propano brometo de n-propila

CCl2F2
dicloro difluor metano CFC ou freon

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH

cido 9-octadecenico cido olico

Aldedos cidos Carboxlicos

cidos carboxlicos so substncias orgnicas que apresentam o grupamento funcional carboxila, -COOH. Nomenclatura Oficial (IUPAC): cido + (Radical) + prefixo + infixo + ico. Obs.: o carbono n. 1 o pertencente carboxila: no entanto no se coloca o n 1 no nome. Nomenclatura usual: no segue regra alguma; o nome, geralmente, lembra a origem do cido. Exemplos: Aldedos so compostos orgnicos que possuem grupamento carbonila, - CHO, na extremidade da cadeia carbnica. Nomenclatura Oficial: (Radical) + Prefixo + an + al. Obs.: o carbono n. 1 o pertencente carbonila, no entanto, esse nmero no deve ser citado no nome. Nomenclatura usual: no segue regra alguma: lembra o cido carboxlico com o mesmo nmero de carbonos. Exemplos:

O H C

O CH3 C H

O C H
ldeido benzico benzaldedo

H C

O OH
CH3 C

O OH

CH3 CH2 C

O OH

etanal metanal ldeido frmico ldeido actico acetaldedo formaldedo

cido metanico cido frmico

cido etanico cido actico

cido propanico cido propinico

Cetonas
Definio: cetonas so compostos orgnicos que possuem grupamento carbonila, - CO -, em carbono secundrio. Nomenclatura oficial (IUPAC): (Radical) + Prefixo + an + ona. Obs.: numera-se a cadeia (com 5 tomos de carbono ou mais) a partir da extremidade mais prxima da carbonila. Nomenclatura Usual: Citar os radicais ligados carbonila em ordem alfabtica + cetona.

CH3 CH2 CH2 C

cido butanico cido butrico

O OH

O C CH2 C HO

O OH
O

cido propanodiico

O C C HO

O OH

CH3 CH

CH CH2 C

cido etanodiico cido oxlico

CH3 CH3

OH

cido 3,4-dimetil pentanico

O CH3 C CH3
propanona dimetil cetona acetona

O CH3 C CH2 CH2 CH3

2-pentanona n-propilmeti cetonal

So cidos carboxlicos que possuem cadeias longas, com o mnimo de 10 tomos de carbono e sempre com nmero par de tomos de carbono. Os cidos graxos so muito encontrados em gorduras e leos.

CH3 C CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 4,5-dimetil -2-hexanona

77

Exerccios Propostos
01. Os materiais fluorescentes so muito usados em pesquisas mdicas. Corantes como a fluorescena, cuja frmula estrutural mostrada abaixo, quando ligados a molculas de protena, podem ser rastreados em seguida em um sistema biolgico atravs da excitao e deteco das emisses oriundas da fluorescena.
HO O O

03. A respeito de compostos orgnicos oxigenados, assinale o que for correto. 01.Nos alcois, o grupo OH encontra-se ligado diretamente a carbono saturado. 02. Os teres so compostos de cadeia homognea. 04.Os aldedos, ao sofrerem reaes de oxidao, formam seus respectivos cidos carboxlicos. 08. Os lcois, ao sofrerem reaes de oxidao, formam seus respectivos aldeodos. 16.A desidratao intramolecular de um lcool pode produzir um alcino. 32. Se o grupo -OH estiver em um anel aromtico temos um lcool aromtico. A seguir, temos compostos 04. (UFSC 1999) pertencentes a quatro funes orgnicas distintas: O CH3 CH2 CH2 C H I) O
CH3 CH2 C CH3

COOH

Com base nas informaes acima, correto afirmar sobre a fluorescena: 01. Trata-se de um composto orgnico polifuncional. 02. Apresenta a funo lcool. 04. Apresenta a funo cido carboxlico. 08. Apresenta a funo fenol. 16. Apresenta a funo cetona. 32. Sua formula molecular C20H12O5.

II) III)
CH3 CH2 CH2 C

02. (UDESC) Em relao ao cido saliclico, um dos cidos responsveis por conservar o leite, responda: a) A que funo orgnica pertence? b) Quantas ligaes sigma (s) e quantas ligaes pi (p) esto presentes na molcula? c) Quais so sua frmula molecular e sua massa molecular?
O H C O O H

IV)

CH3 CH2 CH2

OH CH3

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo. 08. O composto III encontrado na manteiga ranosa. 16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e saturada. 32. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano.

cido saliclico

Exerccios complementares
01. Qual a diferena entre metanal e formol? Cite uma aplicao importante do formol. 02. Faa a frmula molecular do hexanodial. 03.(MACKENZIE) O vinagre usado para temperar saladas uma mistura, em propores adequadas, de: a) cido etanico (actico) e gua. b) cido etanico e etanol. c) Etanol e gua. d) Etanol e cloreto de sdio. e) Propanona (acetona) e gua.
78 04. D o nome oficial para os aldedos: a) CH3 (CH2)6 CHO b)CH3 CH(CH3) CHO 05. O ter difenlico apresenta frmula molecular igual a: a) C6H10O. b) C12H12O. c) C12H10O. d) C6H6O. e) C12H12O2.

06.(ULBRA-RS) Leia a seguinte estrofe do poeta paraibano Augusto dos Anjos: O oxignio eficaz do ar atmosfrico, O calor e o carbono e o amplo ter so Valem trs vezes menos que este Amrico Augusto dos Anjos Sousa Falco... O nome de uma importante funo qumica orgnica citada na estrofe. Indique a alternativa que contm um composto pertencente a essa funo: a) CH3CH2CH3 propano b) CH3COCH3 propanona c) CH3COOCH3 etanoato de metila d) CH3CH2OCH3 metxi-etano e) CH3CH2CHO propanal 07. (UNIJU-RS) Um aldedo, que importante na preparao do formol usado como conservante de peas anatmicas, e uma cetona, usada principalmente como solvente de esmaltes, podem ser respectivamente: a) Etanal e propanona b) Metanal e propanona. c) Metanal e butanona. d) Etanal e butanona. e) Propanal e propanona. 08.(PUCAMP-SP) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia cuja frmula mostrada na figura a seguir tem aplicao industrial na fabricao de baquelite. HCHO A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente: a) cido carboxlico e metanico. b) Cetona e metanal. c) lcool e metanol. d) Aldedo e metanal. e) ter e metxi-metano 09.(FMTM-MG) O bom usque se conhece no dia seguinte. Essa tequila voc pode beber sem medo do dia seguinte. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcolicas, referem-se dor de cabea que algumas bebidas causam. A principal responsvel por ela uma substncia chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a funo qumica e a frmula estrutural dessa substncia. a) lcool CH3 COH b) aldedo CH3 CH2 OH c) aldedo CH3 COH d) lcool CH3 OH e) aldedo CH3 OH 10. (FUVEST) O aldedo valrico, mais conhecido por pentanal, apresenta que frmula molecular? a) C5H10O b) C5H5O2 c) C5H10O2 d) C5H8O e) C5H12O

11. (UFPA) O Caproaldedo uma substncia com odor desagradvel e irritante, que eliminada pelas cabras durante seu processo de transpirao. Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse composto, o nmero de hidrognios igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d)10 e) 12 12. (UNICAMP ) A substncia 2-propanona, CH3CO CH3 pode ser chamada simplesmente de propanona, j que no existe um composto com o nome de 1-propanona. Explique por qu. 13. (UNICENTRO) O nome do composto a seguir : CH3 CH2 CH(CH3) CHO a) cido 2-metil-butanodiico. b) Pentanal. c) cido pentanodiico. d) 2-metil-butanal. e) Pentanona. 14. (ESPM) Os picles nada mais so do que comestveis conservados em vinagre. A acidez da mistura, por ser elevada, impede os microrganismos, presentes no ar, de fermentarem os comestveis. Qual o nome do cido encontrado no vinagre? 15. (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior. I formol (CH2O) II acetileno (C2H2) III vinagre (CH3 COOH) IV Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH) (P) propanotriol (Q) cido metanico (S) fenilamina (T) etino (R) metanal A associao correta entre as duas colunas : a) I-P, II-T, III-Q, IV-R b) I-Q, II-R, III-T, IV-P c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) I-S, II-R, III-P, IV-Q 16. (PUC-SP) O cido pirvico, composto que aparece no metabolismo dos carboidratos, tem frmula CH3 CO COOH. Alm da funo cido, apresenta a funo: a) ster. d) lcool. b) ter. e) Cetona. c) Aldedo. 79

Exerccios Propostos
17. (UFPE) Relacione os composto orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda coluna: 1. CH3COOH * formol 2. CH3COCH3 * cachaa 3. HCOH * removedor de esmalte 4. CH3CH2CH2CH3 * vinagre 5. CH3CH2OH * gs de cozinha Lendo-se os nmeros da segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se: a) 1, b) 4, c) 3, d) 3, e) 5, 5, 2, 4, 5, 2, 2, 3, 1, 2, 1, 4, 1, 5, 1, 3, 3. 5. 2. 4. 4. 23. Sabendo que o cido butrico tem 4 tomos de carbono e apenas um grupo carboxila, quantos tomos ele possui do elemento hidrognio? 24. O acetaldedo um aldedo que apresenta quantos tomos de carbono? Qual a caracterstica estrutural que o torna semelhantes s cetonas?

25. D o nome oficial para os compostos abaixo. a) CH3 CO CH2 COOH b) HOC (CH2)6 COOH 26. Qual o nome do ter mais simples que apresenta 1 tomo de carbono tercirio? 27. Explique a origem do nome carboxila, grupo funcional dos cidos carboxlicos. 28. A vanilina, mostrada abaixo, uma substncia orgnica de ampla utilizao na indstria de alimentos.
OH OCH3

18. (ULBRA) os compostos HCOOH, HCHO, HCH2OH, CH3COOCH3, representam, respectivamente: a) cido carboxlico, lcool, lcool, ter. b) ster, aldedo, lcool, cetona. c) Aldedo, cido, lcool, ster. d) lcool, ter, ster, cetona. e) cido carboxlico, aldedo, lcool, ster. 19. (PUC-PR) A presena de certos grupos funcionais em alguns compostos responsvel pelas sensaes ardente, adstringente e refrescante, tambm denominadas de sabores, que sentimos quando ingerimos determinados alimentos. A estrutura a seguir refere-se ao gingerol, substncia encontrada no gengibre, responsvel pela sensao ardente quando ingerida.
CH3O HO O OH

CHO

Quais so as funes existentes nessa substncia? 29. (UEPG 2010/2) O etanol, ao ser absorvido, sofre as seguintes transformaes. H O O CH3 C CH3 C CH3 C OH OH II H H I III Assinale o que for correto, considerando as reaes representadas acima e o quadro abaixo.
Ponto de fuso Etanol Etanal -114,3 C -123,5 C 16,5 C
o o o

Qual das funes abaixo no est presente no gingerol? a) lcool b) fenol c) ster d) ter e) cetona 20. D os nomes dos teres abaixo:

Ponto de ebulio 78,4 C 20,2 C 118,1 C

o o o

cido Actico

a) CH3 O CH2 CH2 CH3 b) CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 21. O que um cido graxo? 22. Qual o nome oficial do cido encontrado nas formigas?

condies ambientais normais: P = 1 atm, T = 25 C 01. Dentre os 3 compostos, o etanal estabelece ligaes intermoleculares mais fracas que os demais. 02. No composto I, todos os tomos de Hidrognio que esto ligados ao Carbono 1 esto envolvidos em pontes de Hidrognio. 04. Os trs compostos acima so lquidos nas condies ambientais normais. 08. Os compostos I e II apresentam isomeria de funo. 16. Se os 3 compostos forem estocados a 0 C apenas o cido actico passar ao estado slido.

80

Gabarito dos exerccios complementares

Q301: Introduo 01. D 02. 23 03. 27 04. 1. o carbono tetravalente; 2. as 4 ligaes do carbono so iguais;3. o carbono forma cadeias 05. 13 06. 12 07. carbono ligado a 3 C. 08. porque a maioria de suas propriedades se enquadram no grupo das propriedades das substncias inorgnicas. 09. A Teoria da Fora Vital afirmava que apenas os seres vivos, possuidores da Fora Vital, poderiam sintetizar substncias orgnicas. 10. Reaes rpidas; no necessitam de catalisador 11. no, apenas simples. 12. s sigma 13. sp 14. 74 15. E 16. D 17. E Q302: Qumica Orgnica: Classificao de Cadeias 01. C 04. E 07. a) 5; 09. C 12. D 15. A 18. A 02. A 05. C b) C19H28O2 10. 36 13. E 16. C 19. A 03. D 06. D 08. E 11. 27 14. A 17. D 20. E Q305: lcoois, Fenis, Enis 01. B 02. 06 03. C 04. E 05. E 06. B 07. A 08. A 09. A 10. C 11. B 12. a) C2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O b) combustvel de automveis 13. errado. Lana substncias como gs carbnico e gua 14. B 15. A 16. a) C9H12O b) C9H12O 17. B 18. A 19. E 20. D 21. E 22. a) primrio b) secundrio c) secundrio 23. metanol 24. 06 25. B 26. 35 Q306: teres, Haletos, cidos Carboxlicos, Aldedos, Cetonas 01. Metanal substncia pura e, quando adicionada gua, origina a soluo formol. 02. C6H10O2 03. A 04. a) octanal b) metil-propanal 05. C 06. D 07. B 08. D 09. C 10. A 11. E 12. Se a carbonila estiver em carbono primrio teremos aldedo. 13. D 14. actico 15. D 16. E 17. D 18. E 19. C 20. a) 1-metxi-propano b) 1-metxi-butano 21. a) cido com 10 tomos de carbono (ou mais) na cadeia. 22. metanico 23. 8 24. 2: carbonila 25. a) cido 3-ceto-butanico b) cido 8-aldo-octanico 26. 1-metxi-2-meil-propano 27. carbonila + hidroxila 28. fenol, ter, aldedo 29. 27

Q303: Hidrocarbonetos I 01. A 02. E 04. D 05. B 07. B 08. D 10. C 11. B 13.B 14. 3 16. alfa e beta 17. C10H8 19. 2,2-dimetilpentano Q304: Hidrocarbonetos II 01. 51 04. D 07. 19 10. 62 13. E 02.18 05. 42 08. D 11. 30 14. A 03. 33 06. 10 09. D 12. B 15. D 03. D 06. A 09. E 12. E 15. butano 18. 1,3-dimetil-xileno

81