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1 FORAS INTERMOLECULARES 1) DEFINIO As propriedades dos compostos dependem, parcialmente, da geometria e da estrutura do retculo cristalino.

Dependem tambm da natureza das unidades (tomos, ons, molculas) e das foras que mantm essas unidades juntas. As foras intermoleculares so foras mais fracas que as ligaes qumicas e so classificadas em: on-on, dipolo induzido-dipolo induzido ou foras de Van der Waals, dipolo-dipolo e ligaes de hidrognio. O tipo de fora intermolecular depender muito da diferena de eletronegatividade entre os tomos que constituem as molculas. Eletronegatividade a capacidade que um tomo tem de atrair para si o par de eltrons na ligao qumica. 2) CLASSIFICAO 2.1) ON-ON So foras intensas e esto presentes em compostos inicos. Num slido inico esto presentes, em sua estrutura, ons positivos e negativos. Como as foras eletrostticas (ligao inica) so fortes, difcil distorcer o retculo cristalino (estrutura do slido). Por isso, os slidos inicos so tipicamente duros. interessante, entretanto, que so tambm quebradios. Os slidos inicos, tipicamente, possuem pontos de fuso altos. A fuso envolve uma destruio do retculo cristalino. Isto ocorre quando a vibrao dos tomos, ons e molculas no slido se tornam to violentas que as foras que atuam entre estas partculas no so mais to fortes para mant-las unidas. O ponto de fuso dos slidos inicos caracteristicamente alto devido ao fato das ligaes inicas serem fortes. O NaCl, por exemplo, funde a 808oC. A figura 1 mostra a estrutura do retculo cristalino do NaCl.

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2 FIGURA 1 Retculo Cristalino do NaCl. Os slidos inicos so maus condutores de eletricidade. A conduo eltrica a passagem ou movimento de partculas carregadas. Os ons so carregados, mas no esto livres para se movimentar num slido inico. Por outro lado, NaCl no estado lquido um bom condutor. Os sais de cidos carboxlicos so exemplos de compostos orgnicos mantidos por essas foras. 2.2) FORAS DE VAN DER WAALS OU DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO Nos compostos moleculares as unidades que ocupam os pontos reticulares so molculas. Dentro de cada molcula os tomos se mantm unidos atravs de ligaes covalentes, foras normalmente fortes e essas molculas so mantidas unidas por foras. As foras de van de Waals so relativamente fracas. So responsveis pelo fato de que at molculas apolares podem formar um retculo cristalino. Tais foras, descritas teoricamente pela primeira vez por London em 1930, se originam das flutuaes momentneas que ocorrem nas nuvens eletrnicas em um tomo ou molcula. Isso ocorre pois os tomos que constituem as molculas fazem somente ligaes apolares, ou seja, ligaes com baixa ou nenhuma diferena de eletronegatividade entre seus tomos. Em uma molcula, num dado instante, a carga eletrnica pode ser distribuda de forma que fique toda em apenas um lado da molcula. Nesse momento, a molcula no simtrica e possui um momento dipolar momentneo (possui maior carga de um lado da molcula do que de outro). Esta distoro momentnea da nuvem eletrnica tende a repelir a carga eletrnica do tomo vizinho. O dipolo momentneo de uma molcula induz assim um dipolo momentneo semelhante na segunda, resultando da uma atrao que acaba sendo muito fraca. A Figura 2 ilustra este tipo de interao.

Molculas Apolares

Distribuio desigual da carga eletrnica

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FIGURA 2 Foras de Van der Waals. Os compostos moleculares tendem a apresentar pontos de fuso e ebulio relativamente baixos pois as foras intermoleculares, nesse caso, so fracas e no so bons condutores de eletricidade, visto que no existem partculas carregadas. Toda a classe de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, aromticos) so compostos que so mantidos por esse tipo de fora. 2.3) DIPOLO-DIPOLO As foras dipolo dipolo so interaes entre molculas polares sendo consideradas foras intermedirias. A figura 3 exemplifica esse tipo de interao. Na molcula da acetona o tomo de oxignio, mais eletronegativo, faz uma dupla ligao com o tomo de carbono, menos eletronegativo. Dessa forma h a formao de um dipolo na molcula pois o par de eltrons da ligao C=O estar mais prximo do tomo de oxignio pois este o tomo mais eletronegativo. Este adquire carga parcial negativa e deixa o outro lado da molcula (tomo de carbono) com carga eltrica parcial positiva. O lado negativo de uma molcula atrai o positivo da outra e dessa forma ocorre a interao entre as molculas. As cetonas, os aldedos, os teres e os haletos de alquila so compostos mantidos por esse tipo de interao.

FIGURA 3 Interao do tipo dipolo-dipolo. Esses compostos apresentam pontos de fuso e ebulio maiores que os compostos que so mantidos por foras de Van der Waals pois neste caso tem-se a interao entre cargas parciais efetivas e definidas nas molculas. 2.4) LIGAO DE HIDROGNIO A ligao de hidrognio a interao entre o tomo de hidrognio ligado a um tomo de O, N ou F de uma molcula com o tomo de N, O ou F de Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

4 outra molcula. A ligao de hidrognio uma fora intermolecular mais fraca que a on-on mais mais forte que as foras de Van der Waals ou dipolo dipolo. Uma explicao plausvel para a formao das ligaes de hidrognio a de que o par de eltrons que liga um tomo de hidrognio a um tomo altamente eletronegativo est efetivamente afastado do ncleo do hidrognio, diminuindo muito a densidade de carga negativa ao redor do ncleo de hidrognio que um simples prton. Assim, o prton no blindado atrai eltrons que circundam o tomo eletronegativo de uma molcula vizinha. A Figura 4 ilustra esse tipo de interao. lcoois, cidos carboxlicos, aminas e amidas so mantidos por esse tipo de interao.

FIGURA 4 Ligao de hidrognio entre as molculas de gua. Devido a essas ligaes os compostos que formam ligaes de hidrognio apresentam pontos de fuso e ebulio mais altos do que compostos menos eletronegativos ligados aos tomos de hidrognio. Um exemplo a ser comparado a gua (H2O) e o cido sulfdrico (H2S). Ambos os compostos apresentam um tomo central ligado a dois tomos de hidrognio sendo que apenas a gua faz ligao de hidrognio. Esse fato pode ser explicado pois como o tomo de oxignio muito mais eletronegativo que o enxofre, atrair o tomo de hidrognio da outra molcula formando uma atrao intermolecular muito forte. Outro fato a ser observado que como a atrao intermolecular entre as molculas de gua so mais intensas, a gua temperatura ambiente apresentase no estado lquido enquanto que o cido sulfdrico apresenta-se no estado gasoso. 3) FORAS INTERMOLECULARES E PROPRIEDADES FSICAS As foras intermoleculares interferem diretamente em propriedades fsicas dos compostos como, por exemplo, nos pontos de fuso e ebulio e na solubilidade em gua. 3.1) SOLUBILIDADE EM GUA

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5 O composto para ser solvel em gua deve fazer ligao de hidrognio com a gua. Desta forma, compostos como lcoois, cetonas, aldedos, teres, cidos carboxlicos, aminas e amidas so solveis em gua como mostra a Figura 5.

FIGURA 5 - Ligao de hidrognio entre a gua e grupamentos hidroxila e carbonila.

3.2) PONTO DE FUSO E EBULIO A temperatura de fuso e ebulio dos compostos depende de duas caractersticas bsicas: tipo de interao intermolecular e estrutura espacial da molcula. Quanto mais intensas forem as foras intermoleculares maiores sero os pontos de fuso e ebulio pois maior ser a energia necessria para passar o composto de estado slido para o lquido ou do estado lquido para o estado gasoso. Por isso, por exemplo, lcoois, que fazem ligao de hidrognio, possuem ponto de ebulio maior que cetonas, que fazem interao do tipo dipolo-dipolo, e as cetonas possuem ponto de ebulio maior que alcanos que so mantidos por foras de Van der Waals. A Tabela 1 ilustra essa caracterstica abordada neste tpico. TABELA 1 Comparao do ponto de ebulio de funes qumicas diferentes. NOME Propano 1 - Propanol Propanona FRMULA C3H8 C3H8O C3H6O FUNO QUMICA Alcano lcool Cetona PE (OC) -42 97,2 56

A estrutura espacial tambm importante para uma atrao mais intensa. Compostos ramificados apresentam menores ponto de ebulio em relao a compostos no ramificados pois a ramificao impede espacialmente uma aproximao melhor entre as molculas dos compostos. Tem-se como exemplo o Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

6 1-propanol e o 2-propanol. O 2-propanol por ser ramificado apresenta ponto de ebulio menor que o 1-propanol, como mostra a tabela 2. TABELA 2 Comparao do ponto de ebulio de compostos ramificados e no ramificados. NOME 2 - propanol 1 - Propanol FRMULA C3H8O C3H8O FUNO QUMICA lcool lcool PE (OC) 82,3 97,2

LISTA DE EXERCCIOS FORAS INTERMOLECULARES 1) Defina interao intermolecular. 2) Coloque em ordem crescente os tipos de interao intermolecular existentes. 3) Qual a relao entre o ponto de ebulio e o tipo de interao intermolecular do composto. 4) Qual o tipo de interao que mantm os compostos abaixo: a) gua; b) CH3-CH2-OH; c) CH3-CH2-CH2-CH3; d)

; e)

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; f) CH3-CH2-NH2 5) Indique quais dos compostos abaixo so solveis em gua e justifique. CH3-CH2-OH / CH3-CH2-NH2 / CH3-CH2-CH3 / CH3-CH2-O-CH2-CH3

REAES ORGNICAS Em sntese orgnica, as diversas reaes so usadas na construo de novas molculas orgnicas. A produo de muitas substncias pelo homem, tal como drogas, plsticos e matrias-primas depende de reaes orgnicas. Dentre os principais tipos de reaes qumicas orgnicas pode-se destacar: reao de substituio, reao de adio e reao de eliminao. 1) REAO DE SUBSTITUIO Nesta reao um grupo ligado a um tomo de carbono removido e outro toma o seu lugar e vice-versa. Ocorre uma substituio dos tomos envolvidos nas ligaes qumicas. CH3-CH2-H + Cl-Cl luz CH3-CH2-Cl + H-Cl

2) REAO DE ADIO Nesta reao dois ou mais reagente do origem a um nico produto.

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Pt /

CH2=CH2

H-H

H-CH2-CH2-H

3) REAO DE ELIMINAO Nesta reao um nico reagente d origem a dois ou mais produtos.

CH2-CH2 - OH H

H2SO4 / 180oC

CH2=CH2

H2O

EXERCCIOS REAES ORGNICAS Classifique as reaes abaixo em: reao de substituio, reao de adio ou reao de eliminao. a)
CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-MgBr

b)
CH3-CH2-OH H2SO4 (conc) 180 C
o

CH2=CH2

H2O

c)
O CH3 - C = O OH H2 4 SO

CH3-CH2-OH O

H2O

d) Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

9
CH3-CH2-CH2-OH + HCl(conc) CH3-CH2-CH2-Cl + H2O

e)
OH H2SO4 (conc)

+
Produto Principal

H2O

f)

CH2=CH2
g)

H2

Pt /

H-CH2-CH2-H

CH3-CH2-OH

H2SO4 (conc) 180oC

CH2=CH2

H2O

h)
CH3-CH2-OH + NaH CH3-CH2-O-Na+ + H2

i)
2 CH3-CH2-OH H2SO4 (conc) 130oC CH3-CH2-O-CH2-CH3

H2O

ALCANOS 1) DEFINIO Alcanos so hidrocarbonetos saturados, ou seja, compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio que apresentam apenas simples ligaes. CH3-CH3 etano - butano

CH3-CH2-CH2-CH3 2) PROPRIEDADES FSICAS 2.1) SOLUBILIDADE

Alcanos so insolveis em gua pois no fazem ligao de hidrognio com as molculas de gua. Estes compostos, porm, so solveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como alcenos e compostos aromticos. 2.2) PONTO DE FUSO E EBULIO

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10 Alcanos apresentam baixos pontos de fuso e ebulio comparados com outras classes de produtos orgnicos, como por exemplo os compostos oxigenados (lcoois, cetonas e outros), pois o tipo de interao intermolecular destes compostos do tipo Van der Waals. O aumento do ponto de ebulio nesta classe de compostos observado com o aumento da cadeia carbnica pois, com esse aumento, aumenta o nmeros de tomos de carbono na cadeia que podem atrair outros tomos de carbono de outras molculas do mesmo alcano. Para alcanos ramificados observa-se que h um decrscimo nos pontos de fuso e ebulio, em relao a alcanos no ramificados, pois a interao entre as cadeias torna-se mais difcil devido ramificao. A Tabela 1 apresenta os valores de ponto de fuso e ebulio de diversos alcanos. TABELA 1 - Pontos de fuso e ebulio de alcanos.

3) REAES QUMICAS 3.1) COMBUSTO A combusto completa de alcanos gera gua, CO2 e energia na forma de calor.

A combusto completa ocorre na presena de oxignio em excesso e com ignio para que esta se inicie. O principal uso dos alcanos como fonte de energia atravs de suas combustes. A energia gerada neste processo utilizada para a movimentao de mquinas como os motores de combusto interna dos automveis. 3.2) HALOGENAO Nesta reao, molculas de halognios (Cl2 ou Br2) reagem com o alcano, na presena de luz, dando origem a haletos de alquila e o cido halogendrico correspondente. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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Para alcanos com mais de dois tomos carbonos existe mais de uma possibilidade para o halognio se posicionar. Deste modo o produto da reao ser uma mistura de ismeros de posio. Entretanto, as quantidades dos ismeros formados diferem-se na mistura. Outro fator determinante na quantidade do produto principal formado depender tambm do halognio que for utilizado na reao. O bromo um halognio mais seletivo e por isso tende a formar em maior quantidade haletos de alquila tercirio pois so mais estveis. O cloro um halognio mais reativo e por isso tende a formar em maior quantidade haletos de alquila primrios.

A quantidade de produto formado pode ser calculado atravs dos fatores de reatividade para halogenao de alcanos mostrados na tabela 2. TABELA 2 - Fatores de reatividade para reaes de halogenao. Carbono primrio Carbono secundrio Carbono tercirio Bromao 1 82 1640 Clorao 1 3,9 5,2

O clculo da quantidade de produto formado acima feito da seguinte forma: a) Bromao: nmero de tomos de hidrognio ligado ao carbono primrio (9) multiplicado pelo fator de reatividade para carbono primrio (1): 9 X 1 = 9.

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12 Nmero de tomos de hidrognio ligado ao carbono tercirio (1) multiplicado pelo fator de reatividade para carbono tercirio (1640): 1 X 1640 = 1640. Valor total: 9 + 1640 = 1649 9/1649 x 100 = 0,5% 1640/1649 x 100 = 95,5%

b) Clorao: nmero de tomos de hidrognio ligado ao carbono primrio (9) multiplicado pelo fator de reatividade para carbono primrio (1): 9 X 1 = 9. Nmero de tomos de hidrognio ligado ao carbono tercirio (1) multiplicado pelo fator de reatividade para carbono tercirio (5,2): 1 X 5,2 = 5,2. Valor total: 9 + 5,2 = 14,2 9/14,2 x 100 = 63% 5,2/14,2 x 100 = 37% 3.3) NITRAO Os alcanos reagem com cido ntrico concentrado em condies energticas para formar nitrocompostos. Esta reao ocorre a altas temperaturas.

4) APLICAO INDUSTRIAL 4.1) PETRLEO Petrleo bruto o termo para o leo no processado. Ele tambm conhecido apenas como petrleo. O petrleo bruto um combustvel fssil, o que significa que ele formado pelo processo de decomposio de matria orgnica, restos vegetais, algas, alguns tipos de plncton e restos de animais marinhos ocorrido durante centenas de milhes de anos na histria geolgica da Terra. O petrleo bruto o ponto de partida para muitas substncias diferentes porque contm hidrocarbonetos. O petrleo bruto contm centenas de diferentes tipos de hidrocarbonetos misturados e, para separ-los, necessrio refinar o petrleo. As cadeias de hidrocarbonetos de diferentes tamanhos tm pontos de ebulio que vo aumentando progressivamente, o que possibilita separ-las atravs do processo de destilao. Isso o que acontece em uma refinaria de petrleo. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

13 Os vrios componentes do petrleo bruto so molculas que possuem tamanhos, pesos e temperaturas de ebulio diferentes. Por isso, o primeiro passo separar esses componentes. E devido diferena de suas temperaturas de ebulio, eles podem ser facilmente separados por um processo chamado de destilao fracionada. A seguir so explicadas todas as etpaas deste processo de destilao. O primeiro passo da destilao fracionada consiste em aquecer a mistura de duas ou mais substncias (lquidos) de diferentes pontos de ebulio a alta temperatura. A mistura entra em ebulio formando vapor (gases). A maior parte das substncias passam para a fase de vapor. O vapor entra no fundo de uma coluna longa (coluna de destilao fracionada) cheia de bandejas ou placas que so chamados de pratos. Esses pratos possuem muitos orifcios ou protees para bolhas a fim de permitir a passagem do vapor; aumentam o tempo de contato entre o vapor e os lquidos na coluna; ajudam a coletar os lquidos que se formam nos diferentes pontos da coluna h uma diferena de temperatura pela coluna (mais quente embaixo, mais frio em cima). A destilao fracionada til para separar uma mistura de substncias com diferenas pequenas em seus pontos de ebulio sendo uma etapa muito importante no processo de refino. A Figura 1 ilustra como funciona o processo.

FIGURA 1 Processo de destilao fracionada do petrleo. No processo de destilao, conforme o vapor sobe pelas placas da coluna, ele esfria. Quando uma substncia na forma de vapor atinge uma altura em que a temperatura da coluna igual ao ponto de ebulio da substncia, ela condensa e forma um lquido. A substncia com o menor ponto de ebulio ir se condensar no ponto mais alto da coluna. J as substncias com pontos de ebulio maiores condensaro em partes inferiores da coluna. Para entender a diversidade contida no petrleo bruto e o motivo pelo qual o seu refino to importante, a seguir mostrado exemplos de produtos que podese obter a partir do petrleo bruto: a) gs de petrleo: a primeira frao da destilao fracionada corresponde a alcanos de cadeia curta, na faixa de destilao abaixo de 40oC, como metano, etano, propano e butano. Esses gases so utilizados na indstria na produo do Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

14 GLP gs liquefeito de petrleo (butano), como propelente de desodorantes (propano e butano), dentre outras aplicaes; b) nafta: a segunda frao da destilao fracionada do petrleo corresponde a alcanos de cadeia mdia, na faixa de destilao entre 60 e 100oC que passar por mais alguns processos para gerar gasolina; c) querosene: frao da destilao fracionada do petrleo que corresponde a alcanos de cadeia de mdia a longa, na faixa de destilao entre 175 e 325oC. Esses alcanos so utilizados como combustvel para a aviao e tratores; d) diesel: frao da destilao fracionada do petrleo que corresponde a alcanos de cadeia de mdia a longa, na faixa de destilao entre 250 e 350 oC. Esses alcanos so utilizados como combustvel para caminhes; e) leo lubrificante: frao da destilao fracionada do petrleo que corresponde a alcanos de cadeia longa, na faixa de destilao entre 300 e 370oC. Estes compostos so alcanos, cicloalcanos e aromticos de longa cadeia que so utilizados como leo de motor, graxa, e outros tipos de lubrificantes; f) resduos: corresponde ao que sobrou no final do processo de destilao. Esses resduos so utilizados na indstria qumica como asfalto, breu ou ceras. 4.2) HALETOS DE ALQUILA Como vimos anteriormente, a halogenao de alcanos gera os haletos de alquilas. Esses compostos so de extrema importncia na indstria qumicas e esto envolvidos em diversas aplicaes. Dois compostos que iremos ressaltar suas aplicaes e importncia so: diclorometano e tatracloreto de carbono. O diclorometano (CH2Cl2), tambm conhecido como cloreto de metileno, utilizado como solvente na indstria de tintas e lacas, como propulsor em aerosis, atua como extrator de gorduras, leos, alcalides, perfumes; atua como solvente em diversas reaes de sntese na indstria farmacutica e utilizado em lavanderias industriais para remover manchas de tecidos . Este haleto de alquila obtido pelo processo estudado anteriormente de clorao de haletos de alquila.

O tetracloreto de carbono (CCl4) obtido pelo processo de clorao de haletos de alquila e atualmente muito utilizado como solvente de snteses laboratoriais e tambm utilizado em alguns tipos de agentes de refrigerao. Atualmente suas utilizaes so bem restritas por se tratar de um agente fortemente carcinognico.

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LISTA DE EXERCCIOS - ALCANOS 1) Explique os seguintes fenmenos: a) Alcanos no so solveis em gua; b) Alcanos apresentam um aumento do ponto de fuso e ebulio com o aumento da cadeia carbnica. 2) Escreva as reaes qumicas abaixo e, quando possvel, calcule a quantidade de cada produto formado. a) Combusto completa do butano; b) Combusto completa do heptano; c) Clorao do 2,3-dimetil-butano; Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

16 d) Bromao do 2,4-dimetil-pentano; e) nitrao do etano. 3) Defina o que so alcanos, cite dois exemplos (mostrando a frmula estrutural e nomeando-os segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizaes industriais destes produtos.

COMPOSTOS AROMTICOS

1) DEFINIO

Os hidrocabornetos aromticos so compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio que possuam em sua estrutura o anel benznico.

Benzeno Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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Tolueno
CH3

2) PROPRIEDADES FSICAS

2.1) ESTRUTURA DO BENZENO

Apesar de ser representado com 3 insaturaes, o anel benznico no um alceno. O anel aromtico muito mais estvel que um alceno tpico e no sofre as mesmas reaes qumicas. O cicloexeno, por exemplo, reage rapidamente com o Br2 para formar o produto de adio 1,2-dibromoexeno, porm o benzeno reage lentamente com o Br2 na presena de catalisador para formar um produto de substituio C6H5Br. Por causa dessa estabilidade a conjugao do anel benznico mantida. Outra evidncia experimental que mostra a natureza diferenciada do benzeno que todas as ligaes qumicas carbono-carbono possuem o mesmo comprimento, igual a 139 pm, um valor intermedirio entre o comprimento de uma ligao simples (154 pm) e o de uma ligao dupla (134 pm). Alm disso, o mapa de potencial eletrosttico mostra que a densidade eletrnica igual sobre todas as seis ligaes carbono-carbono. Assim, o benzeno uma molcula planar com a forma de um hexgono regular. Na molcula de benzeno, todos os ngulos de ligao C-C so de 120 e cada tomo de carbono tem um orbital (p) perpendicular ao plano do anel.

Figura 1 Mapa de potencial eletrosttico. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

18 Uma vez que todos os seis tomos de carbono e todos os seis orbitais p na molcula de benzeno so equivalentes, impossvel definir as trs ligaes localizadas em que um orbital p se sobrepe somente com seu orbital p vizinho. Ao contrrio cada orbital p se sobrepe igualmente bem com ambos os orbitais p vizinhos a ele, levando a uma estrutura do benzeno na qual os seis eltrons esto completamente deslocalizados em torno do anel.

Figura 2 Eltrons deslocalizados.

Dessa forma, o benzeno um hbrido de duas formas equivalentes. Nenhuma das duas formas a correta, a verdadeira estrutura do benzeno um meio termo entre essas duas formas mostradas, impossvel de representar por meio de modos convencionais.

H H H H H H

H H H H

Figura 3 - Estrutura do benzeno.

2.2) SOLUBILIDADE Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

19 Hidrocarbonetes aromticos so insolveis em gua pois no fazem ligao de hidrognio com as molculas de gua. Estes compostos, porm, so solveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como alcenos e alcanos.

3) REAES QUMICAS

3.1) HALOGENAO

A halogenao de hidrocarbonetos aromticos d origem a haletos de alquila. Nesta reao um dos tomos do halognio reage com o anel benznico, na presena de um catalisador a base de ferro, retirando um de seus tomos de hidrognio, gerando o haleto de alquila correspondente. A reao no ocorre se no for utilizado o catalisador (FeBr3 ou FeCl3).
Br FeBr3

Br2

HBr

3.2) SULFONAO

A sulfonao de hidrocarbonetos aromticos, como na reao do benzeno representada abaixo, d origem ao cido sulfnico. Essa reao ocorre na presena de cido sulfrico fumegante (SO3 borbulhado em cido sulfrico concentrado) sendo que o cido sulfrico atua como catalisador da reao. Nesta reao, o anel aromtico sofre ataque, perde um tomo de hidrognio e o grupamento SO3 entra no anel sendo posteriormente protonado pelo tomo de hidrognio que o anel havia perdido. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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SO3H SO3

H2SO4

H2 O

3.3) NITRAO

A nitrao de compostos aromticos ocorre na presena de cido ntrico e cido sulfrico concentrados, sendo que este ltimo atua como catalisador da reao. A reao global do processo mostrada abaixo.
NO2 H2SO4

HNO3

H2 O

O cido sulfrico inicialmente desidrata o cido ntrico gerando o on nitrnio que reage com o anel aromtico fazendo com que este perca um tomo de hidrognio. O mecanismo detalhado da reao mostrado na figura 4.

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Etapa 1 O HO3SO H + H O N O H + O + H O N + O
-

HSO 4

Nessa etapa, o cido ntrico aceita um prton do cido mais forte, o cido sulfrico Etapa 2 + O H O N + O H O H2O + N+ O on Nitrnio

Agora que est protonado, cido ntrico pode se dissociar para formar um on nitrnio Etapa3 O N+ O Lenta +

H NO2 Outras formas de ressonncia on arnio

O on nitrnio o eletrfilo real na nitrao, ele reage com o benzeno para formar um on arnio estabilizado por ressonncia. Etapa 4 + H NO2 O H H NO2 + H3O
+

O on arnio ento perde um prton para uma base de lewis (nuclefilo) e torna-se nitrobenzeno.

Figura 4 Mecanismo do processo de nitrao do benzeno.

3.4) ALQUILAO

A reao de alquilao muito importante pois atravs dela que se consegue obter hidrocarbonetos aromticos derivados do benzeno que so de grande importncia industrial. Nesta reao, o benzeno reage com um haleto de alquila na presena de cloreto de alumnio (catalisador da reao) perdendo um tomo de hidrognio e o grupamento alquila entre em seu lugar no anel aromtico.
CH2-CH3 AlCl3

CH3-CH2-Cl

HCl

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22 3.5) ACILAO

Nesta reao o benzeno reagir com um cloreto de cido na presena de cloreto de alumnio (catalisador da reao) gerando uma cetona.

O = C-CH3 Cl AlCl3

CH3-C = O

HCl

3.6) OXIDAO DA CADEIA LATERAL

Os hidrocarbonetos aromticos que possuem uma cadeia lateral podem sofrer reao de oxidao energtica quando aquecidos na presena de permanganato de potssio. Essa reao d origem ao cido carboxlico correspondente, como mostrado no exemplo abaixo.

OH CH3

C=O

KMnO4

3.7) REDUO DA CADEIA LATERAL

Os hidrocarbonetos aromticos que possuem uma cadeia lateral podem sofrer reao de reduo em meio cido quando reagem com cloreto de estanho II, com posterior adio de soluo bsica. Essa reao d origem a amina correspondente, como mostrado no exemplo abaixo.

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NO2 NH2

1) SnCl2/H+ 2) OH-

4) APLICAO INDUSTRIAL

4.1) SOLVENTES INDUSTRIAIS

A indstria de tintas atualmente, em diversos segmentos, utiliza vrios tipos de hidrocarbonetos aromticos como solventes para a fabricao de diversos tipos de tintas. Dentre os solventes mais utilizados podemos citar o tolueno e o xileno. O tolueno, tambm conhecido como metilbenzeno utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas, resinas, diluente em lacas nitrocelulsicas e em adesivos. utilizado tambm como matria-prima na fabricao do fenol, TNT (utilizado como artefato explosivo) e uma srie de outras substncias.

Tolueno

O termo xileno refere-se ao conjunto de compostos dimetilbenzeno, onde a diferena a posio relativa dos radicais metil. Esses compostos so: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.Esses compostos so muito utilizados principalmente na indstria de tintas como solventes .

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4.2) PROTETORES SOLARES

O uso de protetores solares em anos recentes tem aumentado devido preocupao acentuada com o risco de cncer de pele e outras condies provocadas pela exposio radiao UV. No DNA, por exemplo, a radiao UV pode fazer com que as bases nitrogenadas formem dmeros mutagnicos. Os protetores solares produzem proteo contra a radiao UV porque contm molculas aromticas que absorvem esse tipo de energia. Esses compostos aromticos absorvem a radiao UV e a dissipa na forma de calor. Exemplos desses compostos aromticos utilizados como protetores solares so mostrados abaixo:

4-N,N-Dimetilaminobenzoato de octila

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4-Metoxicinamato de 2-etilexila

4.3) OBTENO DE MATRIA-PRIMA

Muitos hidrocarbonetos aromticos reagem para gerar outros compostos aromticos que so de fundamental importncia como matria-prima para a indstria em geral. O primeiro exemplo a obteno de fenol e acetona pela oxidao do cumeno em meio de cido sulfrico que atua como catalisador no processo. O fenol tem diversas aplicaes na indstria como por exemplo: utilizado na preparao de resinas fenlicas, na composio de desinfetantes, utilizado como catalisador de reaes e como solvente.

O segundo a obteno de anilina pela nitrao do benzeno seguido pela reduo do nitrobenzeno como mostrado a seguir:

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A anilina utilizada para fabricar uma ampla variedade de produtos como, por exemplo, produtos qumicos agrcolas, antioxidantes, estabilizadores para a indstria de ltex, herbicidas e vernizes. Uma das principais funes da anilina como matria-prima para a sntese de diversos tipos de corantes.

LISTA DE EXERCCIOS COMPOSTOS AROMTICOS Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

27 1) Explique os seguintes fenmenos: a) Benzeno no um alceno; b) No anel aromtico os seis eltrons da ligao esto deslocalizados; c) Hidrocarbonetos aromticos no so solveis em gua. 2) Cite dois exemplos de compostos aromticos (mostrando a frmula estrutural e nomeando-os segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizaes industriais destes produtos. 3) Escreva os produtos da reaes abaixo:

4) Indique quais so os produtos ou reagentes, bem como as condies experimentais, representados pelas letras abaixo: a)

b) Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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c)

d)

5) Em um laboratrio de anlise existem dois frascos com os rtulos danificados. Sabe-se que em um dos frascos h hexano e no outro benzeno. Proponha um mtodo analtico prtico que envolva a utilizao de reaes qumicas para a identificao dos dois frascos. 6) Em um laboratrio de anlise existe um frasco com o rtulo danificado. Sabe-se que dentro do frasco h hexano ou benzeno. No laboratrio dispe somente de cido ntrico concentrado e cido sulfrico concentrado. Proponha um mtodo analtico prtico que envolva a utilizao de reaes qumicas para a identificao do composto presente no frasco.

ALCENOS Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

29 1) DEFINIO Alcenos so hidrocarbonetos insaturados, ou seja, compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio que apresentam uma ou mais ligaes dupla. CH2=CH2 CH3-CH=CH-CH3 2) PROPRIEDADES FSICAS 2.1) SOLUBILIDADE Alcenos so insolveis em gua pois no fazem ligao de hidrognio com as molculas de gua. Estes compostos, porm, so solveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como alcanos e compostos aromticos. 2.2) PONTO DE FUSO E EBULIO Alcenos apresentam baixos pontos de fuso e ebulio comparados com outras classes de produtos orgnicos, como por exemplo os compostos oxigenados (lcoois, cetonas e outros), pois o tipo de interao intermolecular destes compostos do tipo Van der Waals. O aumento do ponto de ebulio nesta classe de compostos observado com o aumento da cadeia carbnica pois, com esse aumento, aumenta o nmeros de tomos de carbono na cadeia que podem atrair outros tomos de carbono de outras molculas do mesmo alceno. Para alcenos ramificados observa-se que h um decrscimo nos pontos de fuso e ebulio, em relao a alcenos no ramificados, pois a interao entre as cadeias torna-se mais difcil devido ramificao. A Figura 1 mostra os principais alcenos e seus respectivos pontos de fuso e ebulio. Figura 1 - Pontos de fuso e ebulio de alcenos. NOME Eteno Propeno 1-buteno Cis-2-buteno Trans-2-buteno FRMULA CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 PF (OC) -169,1 -185 -185,3 -138,9 -105,5 PE (OC) -103,7 -47,6 -6,3 3,73 0,96 eteno - 2-buteno

2.3) ISOMERIA GEOMTRICA Por apresentarem uma dupla ligao os alcenos apresentam ismeros geomtricos, ou seja, compostos com a mesma frmula molecular, mesma funo qumica mas que diferem nas suas propriedades fsicas e qumicas pois possuem estruturas espaciais diferentes. Na figura 1 esse fenmenos pode ser observado. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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Figura 2 Isomeria geomtrica As duas estruturas so ismeros geomtricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes: a estrutura I chamada Cis 1,2- dicloro eteno e a estrutura II chamada Trans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica que os grupos iguais esto do mesmo lado no plano que corta a dupla ligao. O prefixo trans indica que os grupos iguais esto em lados opostos no plano que corta a dupla ligao. Os ismeros geomtricos diferem entre si em algumas propriedades qumicas, especialmente quanto velocidade das reaes, mas diferem principalmente nas propriedades fsicas, tais como ponto de fuso e ponto de ebulio, ndices de refrao, solubilidade, densidade, dentre outros. 2.4) ESTABILIDADE RELATIVA 2.4.1) Isomeria geomtrica Os ismeros cis e trans dos alcenos no possuem a mesma estabilidade. H uma tenso provocada pelos dois grupos alquilas volumosos do mesmo lado de uma ligao dupla fazendo com que os ismeros cis sejam menos estveis que os ismeros trans. Temos como exemplo os cidos fumrico e maleico.

Devido ao ismero cis (cido maleico) apresentar dois grupamentos volumosos do mesmo lado da molcula, h uma repulso forte entre eles fazendo com que este apresente menor estabilidade que seu ismero trans (cido fumrico). Devido a essa maior estabilidade do ismero trans, na indstria consegue-se fazer a transformao do cido maleico em cido fumrico mais o inverso no possvel. 2.4.2) Estabilidade relativa geral Os estudos de numerosos alcenos revelam um padro de estabilidade que est relacionado ao nmero de grupos alquila ligados aos tomos de carbono. Quanto maior o nmero de grupos alquilas, ou seja, quanto mais substitudos forem os tomos de carbono envolvidos na dupla ligao, maior a estabilidade do alceno. Pode-se citar como exemplo os compostos 1-buteno e 2-buteno. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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Dessa forma, observa-se que o 2-buteno um alceno mais estvel que o 1buteno.

3) REAES QUMICAS 3.1) HIDROGENAO A hidrogenao uma reao na qual o tomo de carbono insaturado tornase saturado. As condies para que esta reao ocorra envolve temperatura e presso e a presena de um catalisador metlico suportado, ou seja, finas partculas de um catalisador metlico (platina) adsorvido em uma superfcie extremamaente porosa de carvo ativado. CH2=CH2 + H2 Pt / Press o H-CH2-CH2-H

As molculas de gs hidrognio se aproximem da superfcie do catalisador e se ligam ao metal no qual permanecem adsorvidas como mostra a Figura 3.

FIGURA 3 A molcula de hidrognio adsorvida na superfcie do catalisador. A coliso de um alceno com a superfcie contendo o hidrognio adsorvido tambm provoca a dsoro do alceno como mostra a Figura 4.

FIGURA 4 A molcula de alceno se adsorve na superfcie do metal. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

32 Em seguida, ocorre uma transferncia por etapas dos tomos de hidrognio, gerando um alcano (Figura 5), antes que a molcula orgnica deixe a superfcie.

FIGURA 5 Transferncia dos tomos de hidrognio ao alceno. 3.2) HALOGENAO A halogenao uma reao na qual ocorre a converso de um alceno em um haleto de alquila na presena de um halognio (Br2 ou Cl2). CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br

Nesta reao ocorre a quebra da ligao e a formao das novas ligaes C-Br. 3.3) HIDRATAO Na reao de hidratao, o alceno reage com gua na presena de cido sulfrico dando origem a um lcool. O cido sulfrico atua como catalisador pois no faz parte do produto final da reao.

CH2=CH2

H2O

H2SO4

H-CH2-CH2-OH

Quando na reao for gerado dois ou mais produtos, ser considerado como produto principal o lcool no qual o tomo de hidrognio for adicionado ao tomo de carbono mais hidrogenado. Essa regra conhecida como Regra de Markovnikov.
CH3-CH=CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH-CH3 OH Produto principal

3.4) ADIO DE CIDO HALOGENDRICO

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33 Nesta reao o alceno reage com o cido halogendrico puro (HCl ou HBr) para gerar um haleto de alquila. Nesta reao o cido halogendrico a ser usado no pode estar em soluo aquosa, ou seja, deve estar puro pois a presena de gua faria que houvesse competio entre a gua e o cido. Isso daria origem formao de uma mistura tanto do lcool quanto do haleto de alquila.

CH2=CH2

HCl(g)

H-CH2-CH2-Cl

Quando na reao for gerado dois ou mais produtos, ser considerado como produto principal o lcool no qual o tomo de hidrognio for adicionado ao tomo de carbono mais hidrogenado. Essa regra conhecida como Regra de Markovnikov.
CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2-Cl + CH3-CH-CH3 Cl Produto principal

3.5) OXIDAO DE ALCENOS Esse tipo de reao pode ocorrer de duas formas: branda ou energtica. A oxidao branda a reao do alceno com oznio ou a oxidao com permanganato de potssio diludo a frio; a oxidao energtica feita com permanganato de potssio concentrado a quente. 3.5.1) Ozonlise O oznio reage com o alceno gerando aldedo, cetona ou ambos. Ocorre a quebra da dupla ligao e os tomos de carbono passam a fazer uma dupla ligao com o tomo de oxignio.

O 1) O3 / CH2Cl2 2) Zn

CH3 - C = O

+
H

ZnO

O zinco utilizado no meio reacional para reagir com o perxido que gerado. Caso contrrio, o perxido reagiria com o produto orgnico gerado e o degradaria. 3.5.2) Oxidao com permanganato a frio Ocorre a quebra da ligao da dupla ligao e 2 tomos de oxignio do permanganato se ligam aos tomos de carbono do alceno dando origem ao glicol. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

34 Nesta reao utiliza-se permanganato de potssio temperatura ambiente e diludo. Esse tipo de oxidao considerada branda.

KMnO4 (dil.) / 25oC / OH-

OH

MnO2

OH

3.5.3) Oxidao com permanganato concentrado a quente Ocorre a quebra da dupla ligao e os tomos de carbono que faziam a dupla ligao so oxidados a cido carboxlico, cetona ou CO2 e gua. Nesta reao utiliza-se permanganato de potssio concentrado a quente. Essa considerao considerada enrgica pois os tomos de carbono so oxidados ao seu grau mximo.

KMnO4 (concentrado)

CH3 - C = O

+
OH

Se o tomo de carbono a ser oxidado no estiver ligado a nenhum outro tomo de carbono, este ser oxidado a CO2 e gua.

KMnO4 (concentrado)

CO2 + H2O

CH3 - C = O

+
OH

4) APLICAO INDUSTRIAL 4.1) OBTENO DE POLMEROS Os polmeros so macromolculas formada pela unio de pequenas unidades que se repetem, os monmeros. Existem basicamente dois tipos de polimerizao: adio e condensao. Na polimeirzao por adio a maior parte dos monmeros utilizados so alcenos. A polimerizao por adio ocorre em trs etapas: iniciao, propagao e a terminao. A iniciao se d quando espcies reativas so geradas no meio a

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35 partir do monmero como mostra a Figura 3. Um iniciador (geralmente perxido de bezola) utilizado para gerar os radicais de carbono iniciais.

Perxido de benzola

Radical fenila

FIGURA 3 Processo de iniciao da polimerizao por adio. Nesta reao, na presena de luz e calor, o perxido de benzola se decompe e gera um radical fenila. Esse radical provoca a quebra da dupla ligao do alceno e ento a polimerizao tem incio. Na indstria, durante a polimerizao do eteno que gerar o polietileno, utiliza-se como iniciador um catalisador conhecido como Ziegler-Natta. A segunda etapa consiste na etapa de propagao da cadeia. Nesta etapa, o ncleo reativo formado na iniciao se adiciona a uma molcula de monmero formando um novo ncleo reativo, de cadeia maior, e assim sucessivamente como mostra a Figura 4. Esta a fase de crescimento da macromolcula.

FIGURA 4 Processo de propagao da polimerizao por adio. A terceira e ltima etapa corresponde terminao. Nesta etapa a desativao de uma molcula em crescimento conseguida de diferentes modos mas sempre acarreta a terminao do crescimento da macromolcula como mostra a Figura 5.

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FIGURA 5 Processo de terminao da polimerizao por adio. Atualmente os principais polmeros utilizados na indstria qumica que utilizam o processo de polimerizao por adio pode-se citar o polietileno. O polietileno quimicamente o polmero mais simples, sendo representado pela cadeia: (CH2-CH2)n. Devido sua alta produo mundial, tambm o mais barato, sendo um dos tipos de plstico mais comum. Este polmero obtido pela polimerizao do eteno (CH2=CH2). Os polietilenos so inertes face maioria dos produtos qumicos comuns, devido sua natureza parafnica. Em temperaturas abaixo de 60 C, so parcialmente solveis em diversos tipos de solventes. Atualmente, dois so os tipos de polietileno mais utilizados na indstria qumica: polietileno de baixa densidade (PEBD) e polietileno de alta densidade (PEAD). O PEBD um polmero que apresenta uma grande quantidade de ramificaes e so estas que sero responsveis por vrias caractersticas e propriedades fsicas deste tipo de material como, por exemplo, o seu ponto de fuso que est entre 110 e 115oC. O PEBD tem uma combinao nica de propriedades: tenacidade, alta resistncia ao impacto, alta flexibilidade, boa processabilidade, estabilidade e propriedades eltricas notveis. Sendo assim, largamente utilizado em sacolas de supermercados, embalagem de alimentos (leite, gua), frascos para cosmticos e produtos farmacuticos, brinquedos, utilidades domsticas, revestimento de fios, cabos e mangueiras. O PEAD um polmero que apresenta uma pequena quantidade de ramificaes e este fator que ser responsvel por vrias caractersticas e propriedades fsicas deste tipo de material como, por exemplo, o seu ponto de fuso que est entre 125 e 130oC. A linearidade das cadeias e conseqentemente a maior densidade do PEAD fazem com que a orientao, o alinhamento e o empacotamento das cadeias sejam mais eficientes pois as foras intermoleculares (Van der Waals) possam agir mais intensamente. Dentre as principais propriedades pode-se destacar: maior dureza, menor flexibilidade, alta resistncia, baixa transparncia, maior resistncia trao e menor resistncia ao impacto. Sendo assim, este polmero largamente utilizado para embalagens de detergentes e shampoo, sacolas para supermercado, caixas para garrafas de refrigerantes, tambores, potes para alimentos, tubo conta-gotas, banheiras, caixa dgua, dentre outros. Qumica Orgnica II Prof. Abel Scupeliti Artilheiro

37 O PEAD e o PEBD tm muitas aplicaes em comum, mas em geral, o PEAD mais duro e resistente e o PEBD mais flexvel e transparente. Um exemplo da relao de dureza e flexibilidade est no fato de que o PEAD utilizado na fabricao de tampas com rosca (rgidas) e o PEBD na de tampas sem rosca (flexveis).

4.2) GORDURA VEGETAL HIDROGENADA A indstria de alimentos faz uso da hidrogenao cataltica para converter leos vegetais lquidos em gorduras semi-slidas na fabricao de margarinas. As gorduras vegetais hidrogenadas so obtidas pela a adio de hidrognio nas insaturaes dos cidos graxos insaturados, permitindo transformar leos em gorduras, como a transformao de leo vegetais em margarina, tornando desta forma as gorduras mais rgidas. A margarina uma emulso de leos vegetais parcialmente hidrogenados em leite. Neste processo, o hidrognio gasoso reage com o leo vegetal na presena de um catalisador (platina, paldio ou nquel), industrialmente o nquel, por ser de menor custo. O catalisador adsorve os regentes sobre a sua superfcie, rompendo parcialmente as duplas ligaes entre os carbonos e a ligao simples entre os hidrognios, efetivando em seguida a adio dos hidrognios e a dessoro da superfcie do catalisador. Em geral a hidrogenao conduzida de forma incompleta, visando a produo de gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou no seletiva. O processo considerado seletivo quando a adio de hidrognio aos cidos graxos mais insaturados prevalece sobre a hidrogenao dos menos insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura de reao. Na hidrogenao parcial, uma parcela das duplas ligao remanescentes, podem formar ismeros por troca de configurao de "cis" para "trans", ou por mudana de posio da dupla ligao na cadeia hidrocarbonada. Alm disso, tambm se adiciona a essa emulso conservantes, corantes e flavorizantes (substncias que conferem ou aumentam o sabor e o odor). O hidrognio injetado medido de forma a que a reao se proceda at o grau de saturao requerido, e uma vez que este seja atingido, cessa a entrada de hidrognio, o residual expurgado e inicia-se o resfriamento at a temperatura de filtrao (80oC). Com a hidrogenao ocorrem as seguintes alteraes nos leos: aumento do ponto de fuso do produto, maior estabilidade ao processo de oxidao, alterao de propriedades fsicas visando oferecer maior plasticidade (propriedade de o corpo manter sua forma resistindo a presso), a plasticidade necessria na produo de croissant em folhas, onde a massa espalhada ou rolada em finas camadas, e maleabilidade, permitindo o uso em diferentes reas como a produo de margarinas, sorvetes e diferentes aplicaes alimentcias. A Figura 7 mostra a hidrogenao do cido olico, um dos cidos graxos presentes no leo de soja, que um dos cidos graxos utilizados para a fabricao de margarina. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

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FIGURA 7 Hidrogenao cataltica do cido olico. Um problema em potencial que surge do uso da hidrogenao cataltica para produzir gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas que o catalisador utilizado para a hidrogenao provoca a isomerizao de parte das ligaes duplas dos cidos graxos que no so hidrogenados no meio, ou seja, a dupla ligao dos leos vegetais que so do tipo cis se transformam em trans. As gorduras trans podem provocar vrios problemas para o organismo dos seres humanos como aumento do nvel de colesterol e triacilgliceris no sangue que aumentam o risco de doenas cardiovasculares. 4.2.1) Margarina X Manteiga A manteiga composta por lipdios (gorduras) de origem animal e que so saturados. A margarina uma emulso de leos vegetais parcialmente hidrogenados em leite, ou seja, so insaturados. Ambos devem ser consumidos de forma controlada para evitar o surgimento de doenas cardiovasculares.

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LISTA DE EXERCCIOS ALCENOS 1 1) Explique os seguintes fenmenos: a) Alcenos no so solveis em gua; b) cido fumrico mais estvel que o cido maleico; c) 2-buteno mais estvel que 1-buteno. 2) Defina o que so alcenos, cite dois exemplos (mostrando a frmula estrutural e nomeando-os segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizaes industriais destes produtos. 3) Escreva os produtos da reaes abaixo: a)

b)

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40 4) Indique quais so os produtos ou reagentes, bem como as condies experimentais, representados pelas letras abaixo:

a)

b)

c)

5) Comente as vantagens e desvantagens da hidrogenao cataltica de leos vegetais para a produo da margarina. 6) Defina polmeros e cite dois exemplos de monmeros. 7) Sobre o polietileno, responda: a) Esquematize as 3 etapas de obteno deste polmero utilizando perxido de benzola como iniciador; b) Qual a diferena entre o PEBD e o PEAD; c) Cite duas propriedades fsicas do PEBD e o PEAD; d) Cite duas aplicaes do PEBD e o PEAD.

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41 LISTA DE EXERCCIOS - ALCENOS 2 1) Escreva os produtos formados nas reaes abaixo: a)

b)

2) A oxidao do metil propeno na presena de soluo de KMnO4(aq) em meio de H2SO4 a quente produz: a) propanona, gs carbnico e gua b) propanona e o aldedo frmico c) cido propanico e o aldedo frmico d) cido propanico e o cido frmico e) somente gs carbnico e vapor dgua Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

42 3) Qual a frmula estrutural de um alceno que por ozonlise produz 2-metilbutanal e propanona? 4) Quais os produtos gerados na reao abaixo:

1) O3 / H2C-Cl2 2) Zn

5) A reao do composto abaixo com permanganato de potssio diludo a 25oC, em meio levemente alcalino, produz:

a) acetona e cido actico b) apenas acetona c) apenas cido actico d) 2-metil 2,3-butanodiol 6) Os produtos da oxidao de um alceno so: cido metil propanico e acetona. Apresente a reao qumica com os reagentes, produtos e d o nome do alceno que gera esses produtos.

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43 LCOOIS

1) DEFINIO lcoois so compostos que possuem a hidroxila ligada ao tomo de carbono saturado. CH3-OH HO-CH2-CH2-OH 2) CLASSIFICAO Os lcoois so classificados de acordo com a sua estrutura em: primrio, secundrio e tercirio. Os lcoois primrios possuem a hidroxila ligada ao carbono primrio, os lcoois secundrios possuem a hidroxila ligada ao carbono secundrio e os lcoois tercirios possuem a hidroxila ligada ao tomo de carbono tercirio. metanol - etilenoglicol

3) PROPRIEDADES FSICAS 3.1) SOLUBILIDADE lcoois so solveis em gua pois fazem ligao de hidrognio com as molculas de gua. lcoois de cadeia curta como metanol e etanol so infinitamente solveis em gua mas lcoois de cadeia maior j tem sua solubilidade diminuda devido ao nmero de tomo de carbono aumentar. Dessa forma, observa-se que o aumento de tomos de carbono na cadeia carbnica diminui a solubilidade dos lcoois em gua. Estes compostos tambm so solveis em cetonas e teres. 3.2) PONTO DE FUSO E EBULIO lcoois apresentam elevados pontos de fuso e ebulio comparados com outras classes de produtos orgnicos, como por exemplo hidrocarbonetos e teres pois o tipo de interao intermolecular destes compostos do tipo ligao de hidrognio. O aumento do ponto de ebulio nesta classe de compostos observado com o aumento da cadeia carbnica pois, com esse aumento, aumenta o nmeros de tomos de carbono na cadeia que podem atrair outros tomos de carbono de outras molculas do mesmo lcool. Para lcoois ramificados observa-se que h um decrscimo nos pontos de fuso e ebulio, em relao a lcoois no ramificados, pois a interao entre as cadeias torna-se mais difcil devido ramificao. A tabela 1 apresenta os pontos de fuso e ebulio dos principais lcoois. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

44 TABELA 1 - Pontos de fuso e ebulio de lcoois. NOME Metanol Etanol 1-Propanol Isopropanol Hexanol Etileno glicol FRMULA CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH C3H7OH CH3-(CH2)4-CH2-OH HO-CH2-CH2-OH PF (OC) -98 -117 -126 -88 -52 -12,6 PE (OC) 64,5 78,3 97,2 82,3 156,5 197

4) REAES QUMICAS 4.1) OBTENO DE HALETOS DE ALQUILA lcoois reagem com cidos halogendricos (HCl, HBr, HI) concentrados para dar origem a haletos de alquila. Nesta reao o tomo de hidrognio cido reage com a hidroxila do lcool para gerar gua e o tomo de halognio entra e se liga cadeia carbnica.
CH3-CH2-CH2-OH + HCl(conc) CH3-CH2-CH2-Cl + H2O

4.2) ESTERIFICAO lcoois reagem com cidos carboxlicos na presena de catalisador (cido sulfrico concentrado) com aquecimento dando origem a steres e gua.
O CH3 - C = O OH H2 4 SO

CH3-CH2-OH O

H2O

4.3) DESIDRATAO lcoois sofrem desidratao na presena de agentes desidratantes (cido sulfrico e cido fosfrico, ambos concentrados) com aquecimento. O produto gerado depender do tipo de lcool e da temperatura na qual ser realizada a reao. A desidratao de lcool secundrio e tercirio, na presena de agente desidratante com aquecimento, d origem a alcenos.

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45 Para lcoois que geram alcenos assimtricos, o produto formado em maior quantidade ser o alceno mais substitudo pois o mais estvel segundo a regra de Zaitsev.

OH H2SO4 (conc)

+
Produto Principal

H2O

Nestas reaes de desidratao, a hidroxila do lcool reagir com o tomo de hidrognio ligado ao tomo de carbono vizinho (ao tomo de carbono que contm a hidroxila) gerando gua e simultaneamente o alceno. Esse tipo de reao recebe o nome de desidratao intramolecular. O produto da desidratao do lcool primrio depender da temperatura. Na faixa de 130oC haver a formao de ter e na faixa de 180oC haver a formao de alceno.

CH3-CH2-OH

H2SO4 (conc) 130oC

CH3-CH2-O-CH2-CH3

H2O

CH3-CH2-OH

H2SO4 (conc) 180oC

CH2=CH2

H2O

No primeiro exemplo temos uma reao de desidratao intermolecular na qual uma molcula de lcool ataca a outra dando origem ao ter e a gua.

4.4) OXIDAO lcoois sofrem oxidao na presena de agentes oxidantes fortes ou fracos. O produto gerado depender do tipo de lcool que est participando da reao bem como do tipo de oxidante utilizado. Nesta reao, para que ocorra a oxidao do lcool, necessrio que ocorra o rompimento de pelo menos uma ligao C-H do tomo de carbono ligado hidroxila. Os oxidantes podem ser classificados em dois tipos: fortes e fracos. Dentre os oxidantes fracos pode-se citar: PCC (clorocromato de piridnio) e CrO3 em meio de piridina; dentre os oxidantes fortes pode-se citar: permanganato de potssio concentrado e cido crmico (H2CrO4). Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

46 lcoois primrios reagem com oxidantes fracos dando origem a aldedos.


CH3-CH2-OH PCC CH3 - C = O H

lcoois primrios reagem com oxidantes fortes dando origem a cidos carboxlicos.
CH3-CH2-OH KMnO4 CH3 - C = O OH

lcoois secundrios reagem com oxidantes fracos ou fortes dando origem a cetonas.
OH KMnO4 O

lcoois tercirios no sofrem reaes de oxidao pois no possuem um tomo de hidrognio ligado ao tomo de carbono no qual se encontra a hidroxila.

5) APLICAO INDUSTRIAL 5.1) ETANOL O etano, tambm conhecido como lcool etlico, sem dvida o lcool mais importante e utilizado mundialmente pela indstria. O etanol pode ser obtido de duas formas: fermentao de acares ou pela hidratao de alcenos. No primeiro caso, a fermentao de acares presentes em frutas e gros d origem ao lcool presentes em diferentes tipos de bebidas alcolicas como por exemplo o vinho, lcool proveniente da fermentao do acar das uvas, e a cerveja, lcool proveniente da fermentao dos acares presente no cereal. A fermentao geralmente realizada atravs da adio de fermento a uma mistura de acares e gua. O fermento contm enzimas que promovem uma srie de reaes que converte o acar simples em etanol e dixido de carbono.

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47 No Brasil, este lcool produzido pela fermentao do acar do caldo da cana enquanto em alguns pases europeus o etanol produzido pela fermentao do acar proveniente da beterraba. O etanol, alm de ser utilizado em bebidas alcolicas, utilizado como combustvel automotivo utilizado sozinho ou misturado gasolina no qual funciona como antidetonante (retardar a queima do combustvel durante a fase de compresso do motor fazendo com que este se inflame somente na presena de uma centelha). Outra aplicao do etanol na indstria de produtos de limpeza. Neste setor, este lcool pode ser vendido na forma de lcool hidratado (96% lcool/4% gua) para limpeza de superfcies ou entrar na formulao de inmeros produtos como, por exemplo, na frmulao de desinfetantes. 5.2) GLICOL Os glicis so compostos orgnicos que possuem, na mesma molcula, duas hidroxilas ligadas a tomos de carbono saturado. Os glicis so de extrema importncia em diversos segmentos da indstria qumica devido s suas propriedades fsicas e qumicas. Desta classe de compostos, os mais importantes e utilizados so: etilenoglicol e butilglicol. 5.2.1) Etilenoglicol O etilenoglicol tem uma massa molecular baixa e um alto ponto de ebulio sendo miscvel em gua. Essas propriedades tornam o etilenoglicol um anticongelante automotivo utilizado em radiadores de automveis em regies muito frias. Alm disso, esse glicol tambm utilizado pela indstria de tintas para retardar a secagem do filme da tinta e tambm um dos principais componente na fabricao de resinas polister e do polmero PET (politereftalato de etileno). A grande utilizao do PET, sem dvida, est na fabricao de garrafas descartveis utilizadas para envasar gua, refrigerantes, dentre outros. A reao de polimerizao para formao do PET representada pela Figura 1. As resinas polister constituem uma famlia de polmeros de alto peso molecular, resultantes da condensao de cidos dicarboxlicos com glicis, classificando-se como resinas saturadas ou insaturadas, dependendo especificamente dos tipos de cidos utilizados, que iro caracterizar o tipo de ligao entre os tomos de carbono da cadeia molecular. Os produtos gerados pelas resinas polister apresentam diversas caractersticas e propriedades diferentes dependendo do tipo de cido carboxlico que utilizado para sua fabricao. Dentre as principais aplicaes das resinas plister pode-se citar: tinta automotiva (devido ao alto brilho, transparncia e resistncia), artesanato, fabricao de telhas, banheiras, brindes, botes, tanques e gel coat.

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48 FIGURA 1 Reao de formao do PET.

5.2.2) Butilglicol Butilglicol, cujo nome oficial 2-butoxietanol, um lccol muito utilizado na indstria de tintas e na indstria de produtos domisanitrios (produtos de limpeza). Na indstria de tintas este composto utilizado como solvente e aditivo devido s suas propriedades fsicas de solubilizar alguns tipos de resinas e retardar a secagem de filmes polimricos. Na indstria de produtos domisanitrios o butil glicol est presente na formulao de produtos que atuam como limpadores de superfcie pois este ter gliclico um excelente solvente para este propsito, pois tm a funo lcool e a funo ter na mesma molcula. Enquanto o grupo lcool atua na sujeira solvel em gua, o grupo alquilter penetra e dissolve a sujeira de natureza graxa insolvel em gua, conforme representado na Figura 2. Assim, como solvente na formulao, butilglicol auxilia o tensoativo na reduo da tenso superficial da gua e na penetrao nas sujeiras solvel e insolvel em gua. Quando a tenso superficial da gua reduzida, a gua se espalha e cobre mais eficientemente a superfcie suja do material. Isto permite aos tensoativos e alcalinizantes, carregados pela gua, terem maior contato com a sujeira, emulsificando-a e mantendo-a em suspenso.

FIGURA 2 Frmula estrutural do butil glicol.

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LISTA DE EXERCCIOS LCOOIS 1) Defina o que so lcoois e cite dois exemplos destes produtos mostrando suas frmulas estruturais e uma aplicao industrial de cada um. 2) Escreva os produtos das reaes abaixo: a)

b)

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3) Quais so os reagentes e as condies necessrios para a obteno do ster abaixo:

4) O que se forma se o composto abaixo for oxidado com KMnO4(conc) / ?

5) Indique quais so os produtos formados na desidratao do lcool abaixo e qual o produto principal da reao.

6) Indique quais so os produtos ou reagentes, bem como as condies experimentais, representados pelas letras abaixo: a)

b)

c)

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d)

e)

f)

7) Proponha uma rota sinttica para a obteno com alto rendimento do acetato de etila partindo-se do 2-buteno. Utilize quaisquer reagentes que forem necessrios para se obter o produto desejado. 8) Explique os seguintes fenmenos: a) lcoois so solveis em gua; b) A solubilidade dos lcoois em gua diminiu com o aumento da cadeia carbnica; c) Apesar de apresentarem a frmula (C2H6O) o lcool etlico possui ponto de ebulio (78,3oC) maior que o ter metlico (-23oC).

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COMPOSTOS CARBONLICOS

1) DEFINIO Os compostos carbonlicos so divididos em duas classes: aldedos e cetonas. Os aldedos so compostos nos quais o tomo de carbono faz uma dupla ligao com um tomo de oxignio e uma simples ligao com o tomo de hidrognio. As cetonas so compostos nos quais o tomo de carbono, ligado a dois outros tomos de carbono por uma simples ligao, faz uma dupla ligao com o tomo de oxignio.

Propanona

2) PROPRIEDADES FSICAS 2.1) SOLUBILIDADE Aldedos e cetonas so solveis em gua pois fazem ligao de hidrognio com as molculas de gua. Aldedos e cetonas de cadeia curta so infinitamente solveis em gua mas aldedos e cetonas de cadeia longa j tem sua solubilidade diminuda devido ao nmero de tomo de carbono aumentar. Dessa forma, observa-se que o aumento de tomos de carbono na cadeia carbnica diminui a solubilidade de aldedos e cetonas em gua. Estes compostos tambm so solveis em lcoois e teres. 2.2) PONTO DE FUSO E EBULIO Compostos carbonlicos apresentam pontos de fuso e ebulio maiores que hidrocarbonetos similares no tamanho da acadeia mas esses valores so menores comparados com os lcoois pois o tipo de interao intermolecular destes compostos do tipo dipolo-dipolo. O aumento do ponto de ebulio nesta classe de compostos observado com o aumento da cadeia carbnica pois, com esse aumento, aumenta o nmeros de tomos de carbono na cadeia que podem atrair outros tomos de carbono de outras molculas do mesmo composto carbonlico. Para compostos carbonlicos ramificados observa-se que h um decrscimo nos pontos de fuso e ebulio, em relao aos no ramificados, pois a interao entre Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

53 as cadeias torna-se mais difcil devido ramificao. A tabela 1 apresenta os pontos de fuso e ebulio dos principais compostos carbonlicos. TABELA 1 - Pontos de fuso e ebulio de compostos carbonlicos. NOME Butilraldedo Acetaldedo Propanona Butanona MIBK (Metil isobutil cetona) FRMULA C4H8O C2H4O C3H6O C4H8O C6H12O PF (OC) -97 -123 -95 -86 -84 PE (OC) 76 20,2 56 80 117

3) REAES QUMICAS 3.1) REDUO COM HIDRETOS METLICOS Aldedos e cetonas reagem com hidretos metlicos dando origem a lcoois. Os principais hidretos utilizados no processo so: hidreto de boro e sdio (NaBH4) e o hidreto de ltio e alumnio (LiAlH4). Os hidretos metlicos so extremamente reativos com solventes prticos (gua, lcool, cidos carboxlicos) e por isso as reaes nas quais estes reagentes participarem no podem utilizar estes tipos de solventes.

Como cada molcula de hidreto metlico possui 4 tomos de hidrognio, 1 molcula de hidreto reagir com 4 molcula de cetona ou aldedo para gerar 4 molculas de lcool. 3.2) REDUO COM COMPOSTOS DE GRIGNARD O reagente de Grignard um redutor, a base de magnsio, que provoca um aumento do tamanho da cadeia carbnica do produto final. Esse composto formado pela reao entre um haleto de alquila e magnsio metlico. A reao de obteno do composto de Grignard mostrada abaixo:
CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-MgBr

Os reagentes de Grignard so extremamente reativos com solventes prticos (gua, lcool, cidos carboxlicos) e por isso as reaes nas quais estes reagentes participarem no podem utilizar estes tipos de solventes. O solvente mais indicado para este tipo de reao so os teres. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

54 Os reagentes de Grignard reagem com aldedos e cetonas gerando, respectivamente, lcoois secundrios e tercirios. Este tipo de reao ocorre da seguinte forma: o tomo de carbono ligado ao magnsio apresenta carga parcial negativa por ser mais eletronegativo que este metal, dessa forma este tomo de carbono atacar o tomo de carbono da cetona ou do aldedo, pois este tomo de carbono possui carga parcial positiva, gerando um etxido. Na segunda etapa da reao, o composto intermedirio formado protonado em meio cido e o lcool formado.
O CH3-CH2-MgBr / ter OMgBr OH HBr

MgBr2

3.3) OXIDAO DE ALDEDOS Aldedos so oxidados a cido carboxlico na presena de oxidante forte como permanganato de potssio (KMnO4) e cido crmico (H2CrO4). Cetonas no sofrem reao de oxidao.

3.4) CONDENSAO ALDLICA Nesta reao compostos carbonlicos reagem entre si em meio bsico para dar origem a compostos de funes mistas. Na condensao aldlica molculas de compostos carbonlicos reagem entre si em meio fortemente bsico para dar origem a compostos de funo mista. Podese citar como exemplo a reao de condensao aldlica do acetaldedo (etanal).

Nesta reao duas molculas de acetaldedo reagem entre si em meio de soluo de hidrxido de sdio concentrado gerando um composto de funo mista (lcool e cetona). O tomo de carbono que est ligado ao carbono carbonlico de uma molcula de acetaldedo perde um tomo de hidrognio e ataca o carbono carbonlico de outra molcula de acetaldeido e se une a ele. Por sua vez, o tomo de carbono que sofreu o ataque rompe a ligao que fazia com o tomo de oxignio e este tomo de oxignio protonado pelo tomo de hidrognio que foi perdido no incio da reao. Numa segunda etapa, pode-se obter um alceno se o produto da reao anterior for aquecido. Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

55 4) APLICAO INDUSTRIAL Nesta seo abordaremos a utilizao de compostos carbonlicos de grande importncia para a indstria qumica: formol e a acetona. 4.1) FORMOL O formol cujo nome oficial metanal, tambm conhecido como aldedo frmico, o aldedo mais conhecido e utilizado na indstria qumica. Dentre as suas aplicaes pode-se citar: atua como agente esterilizante, agente preservante (utilizado em alguns tipos de produtos de limpeza), agente conservante de cadveres e peas anatmicas, reagente em sntese orgnica, e matria-prima para diversos produtos qumicos como, por exemplo, os produtos para alisamento de cabelos. Uma das principais e mais importantes aplicaes do formol, no entanto, na produo de resinas do tipo uria-formol, fenol-formol e resina melamnica. A resina uria-formol um polmero formado pela condensao da uria e o metanal (formol ou formaldedo) como mostra a Figura 1. Esse polmero utilizado na indstria de vernizes e tintas, na impregnao de papis, na indstria de adesivos e de compensados. A indstria de compensados utiliza as resinas uriformol para produo de painis de uso interno. A indstria de adesivos utiliza essa resina para colagem de madeiras em geral, fabricao de portas, divisrias e painis pois esta resina possui alta resistncia ao calor e umidade.

FIGURA 1 Reao de polimerizao para obteno da resina uria-formol. As resinas fenol-formaldedo so formadas pela reao entre o formol e o fenol como mostra a Figura 2. Nesta reao, na presena de um cido (usualmente cido sulfrico ou cido clordrico), o formaldedo protonado e, em seguida, atacado pelo fenol pelo mecanismo de substituio para gerar o hidroxi-metilfenol. A protonao da hidroxila gera um ction que reage com outra molcula de fenol para dar um dmero com uma ponte de metileno. Adio de fenol e formaldedo se repetem para resultar em um polmero cruzado. A densidade da estrutura de cruzamento depende da proporo entre fenol e formaldedo. Por exemplo, quando h menos formaldedo do que fenol o polmero resultante (sem aquecimento e na ausncia de agente de cura)) de baixo peso molecular que fundvel e solvel, como a resinas que so usadas na manufatura de adesivos. Quando h mais formaldedo que fenol o polmero resultante (com aquecimento) Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

56 uma resina termorrgida que utilizada em interruptores, peas industriais eltricas, tampas e telefones.

FIGURA 2 - Reao de polimerizao para obteno da resina fenol-formaldeido. As resinas melamina-formaldedo so formadas pela polimerizao da melamina com o formol resultando em um polmero termorrgido, sendo semelhantes s resinas uricas e fenlicas mas muito mais duras e bem resistentes ao risco. So utilizadas como: promotores de adeso na indstria de tinta txtil, fabricao de peas para banheiro e como principal constituinte de laminados como a frmica.

4.2) ACETONA A acetona usada principalmente como um solvente e como intermedirio na produo qumica. Os maiores usos so na produo de bisfenol A e MIBK (metilisobutilcetona), remdios e aplicaes farmacolgicas e como um solvente para revestimentos de acetato de celulose. A acetona utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extrao de leos e na fabricao de frmacos. Possui emprego na indstria de explosivos como gelatinizante da plvora sem fumaa (nitrocelulose) e como produto inicial de snteses qumicas, em especial na indstria farmacutica. Acetona tambm freqentemente utilizada na remoo de esmalte de unha e como removedor de cola. Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reao como o fenol para a fabricao do bisfenol A como mostrado na Figura 3. O bisfenol A um Qumica Orgnica II Abel Scupeliti Artilheiro Prof.

57 importante componente para a fabricao de policarbonatos e resina epxi como mostra a Figura 4.

F IGURA 3- Obteno do bisfenol A.

Resina epxi As resinas epxi apresentam alta adesividade, brilho e dureza sendo muito utilizadas em tintas anticorrosivas e tintas para piso.

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58 LISTA DE EXERCCIOS COMPOSTOS CARBONLICOS 1) Explique os seguintes fenmenos: a) Aldedos so solveis em gua; b) Propanona (C3H6O) apresenta ponto de ebulio 56oC enquanto 1-propanol (C3H8O) apresenta ponto de ebulio 97,3oC. 2) Cite dois exemplos de compostos carbonlicos (mostrando a frmula estrutural e nomeando-os segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizaes industriais destes produtos. 3) Escreva os produtos das reaes abaixo: a)

b)

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59 4) Indique quais so os produtos ou reagentes, bem como as condies experimentais, representados pelas letras abaixo:

a)

b)

c)

d)

5) Elabore uma rota sinttica para a obteno do 2-butanol partindo do iodeto de metila (CH3I) e quaisquer outros reagentes.

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